CN1753624B - 在热加工食品中降低丙烯酰胺的形成的方法 - Google Patents

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Abstract

在合成的、热加工食品中，从二价或三价阳离子组中选择一种添加到食品配方中，从而抑制食品在热加工期间丙烯酰胺的形成。所述阳离子可以来自包括钙，镁，铜，铝，铜和铁盐的组中。

Description

在热加工食品中降低丙烯酰胺的形成的方法
发明背景
交叉引用的相关申请
本申请是2002年9月19日提交的待审的美国专利申请10/247,504的部分后续申请。
技术领域
本发明涉及一种在热加工食品中降低丙烯酰胺量的方法。本发明允许制造的食品能够使丙烯酰胺含量大大降低。本方法依赖于添加的二价或三价阳离子，该阳离子例如被发现存在于食品的面团配方中的钙，镁，铜，铁，锌或铝盐中。
相关技术描述
化学制品丙烯酰胺已经以聚合物形式在工业应用了很长时间，它可用于水处理、浓缩油回收、造纸、絮凝剂、增稠剂、矿石处理和免烫纤维产品。丙烯酰胺作为一种白色结晶固体使用，它是无气味的，并且具有高水溶解性(2155g/L，在30℃下)。丙烯酰胺的同系物包括2-丙烯醛酰胺(2-propenamide)，乙烯羧酰胺(ethylenecarboxamide)，丙烯酸酰胺，乙烯基酰胺和丙烯酸酰胺。丙烯酰胺的分子量为71.08，熔点为84.5℃，在25mmHg下的沸点是125℃。
最近，丙烯酰胺单体在许多不同食品的检测中呈阳性。特别是在加热或在高温下加工的碳水化合物食品中已发现了丙烯酰胺。在丙烯酰胺的检测中呈阳性的食品的例子包括咖啡、谷类食品，饼干、薯片、脆饼干、油炸马铃薯条、面包和面包卷以及粘滚上面包屑的炸肉。对照未加热和煮沸食品中的未探测含量，通常较低含量的丙烯酰胺在加热的蛋白质丰富的食品中发现，而较高含量的丙烯酰胺在碳水化合物丰富的食品中发现。在不同的类似加工食品中发现的报道过的丙烯酰胺的含量包括：薯片在330-2,300(ug/kg)的范围，炸薯条在300-1100(ug/kg)的范围，玉米片在120-180(ug/kg)的范围，以及在不同的早餐谷类食品中的含量范围从没有检测到直到1400(ug/kg)。
目前可以确信丙烯酰胺的形成是由于存在的氨基酸和还原糖。例如，确信在多数油炸食品中的丙稀酰胺是由游离的天冬酰胺与还原糖反应产生的，天冬酰胺是一种通常存在于生蔬菜中的氨基酸。在生的马铃薯中，天冬酰胺的量占游离氨基酸总量的大约40％，在高蛋白黑麦中大约为18％，在小麦中大约为14％。
丙烯酰胺通过除了天冬酰胺以外的其他的氨基酸形成也是可能的，但是尚未证实。例如，据报道，通过将谷氨酸，蛋氨酸，半胱氨酸以及天冬氨酸作为前体进行试验发现有一些丙烯酰胺。然而，由于在原料氨基酸中潜在的天冬酰胺杂质，这些发现很难证实。尽管如此，天冬酰胺已经被确定为最可能形成丙烯酰胺的氨基酸前体。
由于食品中的丙烯酰胺是最近发现的现象，所以其形成的确切机理还尚未证实。但是，现在确信最有可能形成丙烯酰胺的途径涉及麦拉德反应。麦拉德反应公认是食品化学中作为在食品加工的最重要的化学反应之一，并且影响食品风味，颜色以及营养价值。麦拉德反应要求加热，湿度，还原糖和氨基酸。
麦拉德反应是包括多个中间体的一系列的复杂反应，但通常可以被描述成包含三个步骤。麦拉德反应的第一个步骤涉及游离氨基(来自游离的氨基酸和/或蛋白质)与还原糖(例如葡萄糖)的化合，以便形成Amadori或Heyns的重排产物。第二个步骤包括经由不同的可供选择的途径使Amadori或Heyns重排产物的降解，该途径包括生成脱氧邻酮醛糖(deoxyosones)，裂解，或Streker降解。一系列复杂反应-包括脱水，消去，环化，裂解以及碎裂-引起香味中间体和香味化合物的合成。麦拉德反应的第三个步骤的特征是形成褐色含氮聚合物和共聚物。利用麦拉德反应作为形成丙烯酰胺的最有可能途径，图1描述了开始用天冬酰胺和葡萄糖形成丙烯酰胺的简化的可能途径。
丙烯酰胺尚不能确定对人类是有害的，但它存在食品中，特别是在食品中处于较高含量是人所不希望的。如前注意到，较高的丙烯酰胺浓度在加热或热加工的食品中发现。这种食品中丙烯酰胺的降低可以通过减少或消除形成丙烯酰胺的前体化合物来实现，从而在食品处理期间抑制丙烯酰胺的形成，并且一旦在食品中形成便分解或反应掉丙烯酰胺单体，或者，在消费前由产品中去除丙烯酰胺。可以理解，每种食品为实现任何以上选项都存在独特挑战。例如，不对所述细胞结构进行破坏，被切片和作为粘着的片烹制的食品是不容易与不同添加剂混合的，而所述细胞结构在烹饪给予食品独特风味。特殊食品的其它加工要求同样与丙烯酰胺降低策略不相容或非常困难。
作为加热食品的一个实例，该实例说明在最终产品中降低丙烯酰胺含量面临独特挑战，通过面团制作小吃。所述术语“合成小吃”意指利用一些不同于原始的和不变的淀粉原材料为开始配料的小吃食品。例如，合成小吃包括利用脱水马铃薯产品作为原材料合成薯片，以及利用湿润粉糊作为原材料合成玉米片。注意到所述脱水马铃薯可以是马铃薯粉，马铃薯片，马铃薯颗粒，或脱水马铃薯存在的任意其它形式。当任何这些术语用在本申请中时，可以理解可包括所有各种变化。合成薯片的前身例如是薄马铃薯片，它与水和其它辅助成分混合形成面团。该面团制成片状，并且在进行烹制步骤之前切割。烹制步骤包括油炸或烘干。接着对所述片进行调味和包装的步骤。马铃薯面团的混合通常使自身容易添加其它配料。相反给未加工的食品例如马铃薯切片添加这样的配料，要求发现一种机制以便配料渗透到产品的多孔结构。然而，在混合步骤中添加任何配料必须考虑到配料可以相反的影响面团的成片特性以及最终薯片的特性，例如风味，结构，和颜色。
需要开发一种或多种降低加热或热加工食品的最终产品中的丙烯酰胺含量的方法。理想的，这种方法应该充分减少或消除最终产品中的丙烯酰胺，而不负面影响最终产品的质量和性能。另外，该方法应该容易实现，特别是给整个处理几乎不添加任何成本。
发明概述
本发明的方法中，在烹制前，二价或三价阳离子或该阳离子的混合物添加到合成食品中，以便降低丙烯酰胺的形成。在磨碎，干混，湿混或其它混合期间，二价或三价阳离子可以被添加，以便该阳离子存在整个食品中。在优选实施例中，所述添加的阳离子可以从钙，镁和铝盐，和较不适合地，从铁，锌和铜盐的一组中选择。被添加到面团的阳离子要足量以使最终产品中形成的丙烯酰胺降低至希望的含量。
添加的二价或三价阳离子有效的降低加热或热加工食品的最终产品中发现的丙烯酰胺量，同时最低限度的影响最终产品的质量和特性。另外，该降低丙烯酰胺的方法通常容易实现，并且对整个工艺几乎不添加任何成本。
附图简要描述
本发明的性能带来的新颖特征在后面的权利要求书中描述。然而，本发明自身，以及优选使用方式，和其它目的和优点，通过参考以下附图并结合说明性的实施例的详细描述将很好的被理解，其中：
图1是在食品中形成丙烯酰胺的可能的化学途径的示意图；和
图2是根据本发明的一个实施例由马铃薯片，颗粒或粉制作合成薯片的方法的示意图。
详细描述
丙烯酰胺在热加工食品中的形成要求有碳源和氮源。假定碳由碳水化合物源提供，氮由蛋白质源或氨基酸源提供。许多来自植物的食品配料，如大米、小麦、玉米、大麦、大豆、马铃薯和燕麦都含有天冬酰胺，而且主要的碳水化合物含有较少氨基酸成分。一般来讲，这样的食品配料具有小的氨基酸库，而氨基酸库除了天冬酰胺之外还含有其它的氨基酸。
通过“热加工”的意思是指将食品或食品配料，此处指食品成分，如食品配料的混合物以最低80℃加热。优选食品或食品配料的热加工在约100℃到205℃的温度下进行。在最终食品制成之前，可对食品配料以升高的温度进行单独的加工。热加工食品配料的一个例子是马铃薯片，这种马铃薯片用将马铃薯原料暴露在高达170℃的温度下的方法制成。(术语“马铃薯片”，“马铃薯颗粒，以及“马铃薯粉”这里可交换使用，并且意味着任何基于马铃薯的脱水产品。)其它热加工食品配料包括加工过的燕麦、煮成半熟并干燥的大米、熟大豆产品、玉米湿润粉糊、炒咖啡豆和炒可可豆。作为选择，食品配料原料可用在最终食品的制备中，该最终食品的生产包括加热步骤。其最终食品通过加热步骤产生的原料加工的一个例子是，用生的马铃薯切片制造薯片，这种加工通过以约100℃到205℃的温度油炸的步骤或以类似的温度生产油炸马铃薯片来进行。
不过，根据本发明，当在有还原糖的情况下将氨基酸天冬酰胺加热时，已发现有大量的丙烯酰胺形成。在有如葡萄糖的还原糖的情况下将诸如赖氨酸和丙胺酸的其它氨基酸加热时，不会导致丙烯酰胺的形成。但令人意外的是，给天冬酰胺糖混合物添加其它氨基酸时可以增加或减少丙烯酰胺的形成。
在已经确定了当在有还原糖的情况下将天冬酰胺加热时丙烯酰胺快速形成的情况下，就可通过减低天冬酰胺的活性来实现在热加工食品中降低丙烯酰胺。通过“减低活性”是指通过转化或结合到另一种干扰丙烯酰胺从天冬酰胺形成的化学品的方式，将丙烯酰胺从食品中去除，或使天冬酰胺沿着丙烯酰胺的形成路径不起反应。
本发明中，通过在烹制或热加工小吃食品前向小吃食品的配方中添加二价或三价阳离子的方法来实现。化学家理解阳离子不孤立存在，而是与同价阴离子一起存在。尽管这里涉及的盐包括二价和三价阳离子的盐，通过降低水中天冬酰胺的可溶性，确信存在盐中的阳离子能降低丙烯酰胺的形成。这里，这些阳离子被认为是具有至少两个化合价的阳离子。有趣的是，单一化合价的阳离子在本发明中使用无效果。选择适当的包括至少两个化合价的阳离子与阴离子结合的化合物，相关的因素是水的可溶性，食品安全，以及特殊食品的性能的最少变化，可以使用不同盐类的结合，尽管这里讨论的只是一种盐。
化学家谈原子的化合价作为量度它与其它元素结合的能力.特别是，二价原子具有与其它原子形成两个离子键的能力，而三价原子可以与三个原子形成三个离子键.阳离子是带正电离子，即原子失去一个或多个电子，给它正极电荷.二价或三价阳离子确是带正电离子，它分别具有两个或三个离子键.
简单模型系统可用于试验二价或三价阳离子对于丙烯酰胺的形成产生的效果。加热1∶1摩尔比例的天冬酰胺与葡萄糖可以产生丙烯酰胺。具有与不具有添加盐类的丙烯酰胺含量的定量比较，测量盐促进或抑制丙烯酰胺形成的能力。使用两种试样制备和加热方法。一种方法包括混合干燥的成分，添加等量的水，以及在敞口瓶中加热。当加热使得大部分水脱离时，试剂浓缩，重复烹制的状态。稠的糖浆或焦油可以生产，复杂的回收丙烯酰胺。这些试验显示在如下的实例1和2中。
利用压力容器的第二个方法允许更多的对照组试验。试验成分的溶液在压力下结合并且加热。该试验成分可以以在食品中发现的浓度添加，并且缓冲液可使普通食品的pH值加倍。在这些试验中，没有水脱离，丙烯酰胺的回收简化，这如以下实例3所示。
实施例1
20ml(毫升)玻璃瓶包括L-天冬酰胺一水化物(0.15g，1mmole)，葡糖糖(0.2g，1mmole)和水(0.4ml)用铝箔覆盖，并且以升高20°/分的速度在气相色谱分析(GC)炉中加热，该加热按计划从40°加热到220℃，在220℃停留两分钟，并以20°/分速度从220°冷却到40°。残余物用水萃取，并利用气相色谱质谱分析法(GC-MS)对丙烯酰胺分析。分析发现接近10,000ppb(parts/billion)丙烯酰胺。两个附加的瓶包括L-天冬酰胺一水化物(0.13g，1mmole)，葡糖糖(0.2g，1mmole)，无水的氯化钙(0.1g，1mmole)，和水(0.4ml)被加热并分析。分析发现7和30ppb的丙烯酰胺，超过99％的丙烯酰胺被减少。
得出惊奇的结果是，钙盐强烈的降低了丙烯酰胺的形成，对盐类进一步的筛选显示二价和三价离子(镁，铝)具有相似的效果。注意到一价阳离子的类似实验，即0.1/0.2克碳酸氢钠和碳酸铵(同氨基甲酸铵和重铬酸氨)增加了丙烯酰胺的形成，如以下表1。
表1
  盐   微摩尔盐   加热后微摩尔丙烯酰胺ppb
  无(对照组)   0   9857
  碳酸氢钠   1200   13419
  碳酸铵   1250   22027
  碳酸铵   2500   47897
实施例2
在第二个实验中，执行与上述类似的试验，不过代替使用无水氯化钙，可使用氯化钙和氯化镁中的每种的两个不同稀释溶液。瓶包括L-天冬酰胺一水化物(0.15g，1mmole)和葡萄糖(0.2g，1mmole)与如下溶液中的一个混合：
0.5ml水(对照组)，
0.5ml 10％氯化钙溶液(0.5mmole)，
0.05毫升10％氯化钙溶液(0.05mmole)加0.45ml水
0.5毫升10％氯化镁溶液(0.5mmole)，或
0.05毫升10％氯化镁溶液(0.05mmole)加0.45ml水。
相同的两个试样如实施例1中所述被加热和分析，结果求平均值并且概括在以下表2中。
表2
  盐ID   增加量微摩尔   形成的丙烯酰胺微摩尔   丙烯酰胺的减少
  无(对照组)   0   408   0
  氯化钙   450   293   27％
  氯化钙   45   864   无
  氯化镁   495   191   53％
  氯化镁   50   2225   无
实施例3
如以上显示，该试验不包括从容器失去的水，而是在压力下操作。小瓶包括2ml的缓冲原料溶液(15mM天冬酰胺，15mM葡萄糖，500mM磷酸盐或醋酸盐)和0.1ml盐溶液(1000mM)以升高20°/分的速度在GC炉中放置的帕尔高压气瓶中加热，该加热按计划程序从40°上升到150℃，在150℃停留两钟。该高压气瓶从炉中移除并冷却10分钟。该内容物被水萃取并以如下GS-MS的方法分析丙烯酰胺。对pH和缓冲剂的每一次结合，进行对照组而不添加盐，或添加三种不同的盐。重复实验的结果求平均值，并在以下表3中概括。
表3
  盐   pH   缓冲剂   添加盐丙烯酰胺微克   丙烯酰胺微克对照组   丙烯酰胺的减少
  氯化钙   5.5   醋酸盐   337   550   19％
  氯化钙   7.0   醋酸盐   990   1205   18％
  氯化钙   5.5   磷酸盐   154   300   49％
  氯化钙   7.0   磷酸盐   762   855   11％
  盐   pH   缓冲剂   添加盐丙烯酰胺微克   丙烯酰胺微克对照组   丙烯酰胺的减少
  氯化镁   5.5   醋酸盐   380   550   16％
  氯化镁   7.0   醋酸盐   830   1205   31％
  氯化镁   5.5   磷酸盐   198   300   34％
  氯化镁   7.0   磷酸盐   773   855   10％
  硫酸铝钾   5.5   醋酸盐   205   550   31％
  硫酸铝钾   7.0   醋酸盐   453   1205   62％
  硫酸铝钾   5.5   磷酸盐   64   300   79％
  硫酸铝钾   7.0   磷酸盐   787   855   8％
通过三种盐的使用，最大的减少发生在pH 7的醋酸盐和pH 5.5的磷酸盐。pH5.5的醋酸盐和pH7的磷酸盐发现只有很小的降低。
实施例4
如下模型系统的结果，运行小范围的实验室试验，其中氯化钙在加热前被添加到马铃薯片中。三种摩尔量0.4％，2％，或10％的氯化钙溶液被添加到3克的马铃薯片中。该对照组的是3克的马铃薯片与3毫升的去离子水混合。该片被混合以便相对形成均匀的糊，接着在密封小玻璃管内在120°下加热40分钟。在加热后通过GC-MS测量丙烯酰胺。加热前，对照组马铃薯片包括46ppb的丙烯酰胺。试验结果反映在如下表4中。
表4
  混合物ID  丙烯酰胺ppb   丙烯酰胺的减少
  对照组(水)   2604   无
  0.4％氯化钙溶液   1877   28％
  2％氯化钙溶液   338   76％
  10％氯化钙溶液   86   97％
从以上得出结果，在进行的试验中，钙盐被添加到合成小吃食品的配方中，从而烘焙合成马铃薯片.制造烘焙合成马铃薯片的方法包括图3中显示的步骤.面团的准备步骤31将马铃薯片与水，阳离子/阴离子对(这里是氯化钙)以及其它辅料结合，该配料充分混合形成面团.(另外，术语“马铃薯片”这里预期包括整个干马铃薯片，颗粒或粉剂，不管粒度尺寸.)在压片/切片步骤32中，所述面团穿过压片机，使面团变平，并且被切成单独的片.在烹制步骤33中，形成的片被烹制成特殊的颜色和水含量.该合成的片在调味步骤中34中调味并在包装步骤35中被包装.
本发明的第一实施例通过以上描述的烘焙合成薯片的方法来说明。为说明该实施例，在对照组和试验批之间，利用商业烘干，合成马铃薯片面团的组成和方法进行比较。根据表5列出的配方进行试验和对照组批。各批之间唯一的不同是试验批包含氯化钙溶液。
表5
  配料   对照组   氯化钙试验
  马铃薯片和改良淀粉   5496g   5496g
  糖   300g   300g
  油   90g   90g
  酵母剂   54g   54g
  乳化剂   60g   60g
  氯化钙(遇水溶解)   0g   39g
  全部干燥混合物   6000g   6039g
  水   3947ml   3947ml
在所有批中，所述干燥配料被首先混合在一起。接着油被添加到干燥的混合物中混合。氯化钙在添加到面团之前在水中溶解。在压片前面团的含水量为重量百分比40％到50％。该面团被压成片，其厚度在0.020到0.030英寸之间，切成薯片大小并烘干。
烹制后，测定水分，油脂，并根据Hunter L-a-b色差系统测定色泽。试样经试验获得最终产品的丙烯酰胺含量。表6显示这些分析的结果。
表6
Figure G2004800048556D00091
如这些结果所示，以氯化钙与马铃薯片的重量比约1∶125的比率向面团添加氯化钙可显著减低在最终产品中的丙烯酰胺的含量，使最终丙烯酰胺含量从1030ppb降到160ppb。另外，最终产品中的油和水的百分比不受添加氯化钙的影响。然而，应注意根据使用量，氯化钙可以引起产品味道，结构和颜色的改变。
添加到食品中用于降低丙烯酰胺的二价或三价阳离子量可以以许多方式表示。为了商业上的需要，阳离子添加量应添加至少20％，以便足以降低丙烯酰胺的最终含量。较优选的是，丙烯酰胺的含量应该降到35％到95％的范围(35-95％)内。更优选的是，丙烯酰胺的含量应该降低到50％到95％的范围(50-95％)内。为了用不同的方式表示，二价阳离子或三价阳离子的添加量可以以在食品中阳离子摩尔相对游离天冬酰胺的摩尔之间的比率给出。二价或三价阳离子的摩尔相对游离天冬酰胺的摩尔比率应该至少是1∶5(1；5)。较优选的是，该比率至少是1∶3(1∶3)；并且更优选的是1∶2(1∶2)。在现有的优选实施例中，阳离子的摩尔相对天冬酰胺的摩尔比率是约1∶2和1∶1。在相比钙对产品味道有较少影响的镁的情况下，阳离子对天冬酰胺的摩尔比可以是二比一(2∶1)。
运行其它试验，利用与上述相同的步骤，但是不同批次的马铃薯片包括添加的不同含量的还原糖和改变添加的氯化钙量。在以下的表7中，如上试验，批次1的马铃薯片具有0.81％还原糖，批次2有1.0％，批次3有1.8％还原糖。
表7
  添加的氯化钙   片批次   最终含水量％   最终颜色L值   最终丙烯酰胺ppb
  0g   1   2.21   72.34   1030
  39g   1   2.58   76.67   160
  0g   2   1.80   73.35   464
  0g   2   1.61   72.12   1060
  17.5g   2   1.82   74.63   350
  添加的氯化钙   片批次   最终含水量％   最终颜色L值   最终丙烯酰胺ppb
  39g   2   2.05   76.95   80
  39g   2   1.98   75.86   192
  0g   3   1.99   71.37   1020
  0g   3   1.71   72.68   599
  0g   3   1.69   71.26   1640
  0g   3   1.63   74.44   1880
  39g   3   1.89   76.59   148
  39g   3   1.82   75.14   275
如该表所示，添加的氯化钙持续减少最终产品的丙烯酰胺含量，甚至当添加的氯化钙对马铃薯片的重量百分比低于1∶250时。
许多形成二价或三价阳离子的盐(或所述其它方法，产生的阳离子至少带两个化合价)可用于在这里公开的本发明中，只要调节可以对附加的配料产生间接的效果。降低丙烯酰胺的含量效果看起来源自二价或三价阳离子，而非与之配对的阴离子。阳离子/阴离子对的局限性不是化合价，而是涉及食品中的可接受性，例如安全性，可溶性和它们的味道，气味，外形和结构的影响。建议使用的阳离子包括钙，镁，铝，铁，铜和锌。这些阳离子适当的盐包括氯化钙，柠檬酸钙，乳酸钙，苹果酸钙，葡萄糖酸钙，磷酸钙，乙酸钙，乙四醋酸钙钠，甘油磷酸钙，氢氧化钙，乳糖醛酸钙，氧化钙，丙酸钙，碳酸钙，乳酸硬脂酰钙，氯化镁，柠檬酸镁，乳酸镁，苹果酸镁，葡萄糖酸镁，磷酸镁，氢氧化镁，碳酸镁，和硫酸镁，氯化铝六水合物，氯化铝，氢氧化铝，铵明矾，硫酸铝钾，硫酸铝，氯化铁，葡萄糖酸亚铁，柠檬酸铁铵，焦磷酸铁，富马酸亚铁，乳酸亚铁，硫酸亚铁，氯化铜，葡萄糖酸铜，硫酸铜，葡萄糖酸锌，氧化锌，硫酸锌。本发明优选的实施例利用氯化钙，尽管确信通过一个或多个合适阳离子盐的结合可满足其要求。许多盐，例如钙盐，特别是氯化钙，相对便宜并且通常用于食品。氯化钙可以与柠檬酸钙结合使用，因此降低了氯化钙的对风味的间接影响。另外，任意数量的钙盐可以与一个或多个镁盐结合使用。本领域的技术人员理解所需要的盐的特殊组成的调节取决于所述食品和希望的最终产品的特性。
应该理解最终产品的特性的改变，例如，颜色，风味以及密度可以通过不同方法调节。例如，薯片的颜色特性通过控制开始产品中的糖量来调节。一些味道的特性可以通过向最终产品添加不同的风味试剂而改变。产品的物理结构可以通过添加酵母剂或不同的乳化剂而调节。
参考一个或多个实施例，尽管部分显示或描述了本发明，本领域的技术人员应该理解，在热加工食品时用于降低丙烯酰胺的不同的方法没有脱离本发明的实质和保护范围.例如，尽管该方法已经公开关于马铃薯产品，该方法也可用在由玉米，大麦，黑麦，稻，燕麦，小米和其它基于淀粉的谷类等制成的食品加工中.除了合成薯片，本发明可以用在制作玉米片和其它类型的快餐片，也可以用在谷物，饼干，脆饼干，面包，小面包，粘滚上面包屑的油炸肉面包，和其它包含天冬酰胺和还原糖的食品.每个这些食品中，在面团的混合期间阳离子可以添加以制作产品，以便添加的阳离子在烹制的过程中可以获得，从而提供降低天冬酰胺的含量.另外，添加的二价或三价阳离子可以与其它降低丙烯酰胺的方法结合，以便生产可接受的丙烯酰胺含量，而不影响个别食品的风味，颜色，气味或其它特性.

Claims (35)

1.一种降低薯片的热加工过程中所产生的丙烯酰胺的含量的方法，所述薯片由面团制成，所述面团包含具有游离天冬酰胺的基于淀粉的材料，所述方法包括如下步骤：
a)向所述面团添加选自包括钙的二价阳离子、镁的二价阳离子和铝的三价阳离子的组的一种或多种盐；以及
b)热加工所述面团，以生产薯片；
其中添加所述盐的用量应足以使产生的阳离子和游离天冬酰胺的摩尔比在1∶5至1∶1之间。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便使所述薯片内的所述丙烯酰胺的最终含量降低至少20％。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便使所述薯片内的所述丙烯酰胺的最终含量降低至少35％。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便使所述薯片内的所述丙烯酰胺的最终含量降低至少50％。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便使所述薯片内的所述丙烯酰胺的最终含量降低至50％到95％的范围内。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便形成阳离子与游离天冬酰胺的摩尔比率是1∶5。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便形成阳离子与游离天冬酰胺的摩尔比率至少是1∶3。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便形成阳离子与游离天冬酰胺的摩尔比率至少是1∶2。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便形成阳离子与游离天冬酰胺的摩尔比率是1∶1。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)向所述面团添加钙离子，所述钙离子是从一个组中选择的盐的一部分，所述组是氯化钙，乳酸钙，柠檬酸钙，苹果酸钙，葡萄糖酸钙，磷酸钙，乙酸钙，乙四醋酸钙钠，甘油磷酸钙，氢氧化钙，乳糖醛酸钙，氧化钙，丙酸钙，碳酸钙，和乳酸硬脂酰钙。
11.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)向所述面团添加镁离子，所述镁离子是从一个组中选择的盐的一部分，所述组是氯化镁，柠檬酸镁，乳酸镁，苹果酸镁，葡萄糖酸镁，磷酸镁，氢氧化镁，碳酸镁，和硫酸镁。
12.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)向所述面团添加铝离子，所述铝离子是从一个组中选择的盐的一部分，所述组是六水氯化铝，氯化铝，氢氧化铝，铵明矾，钾明矾，钠明矾，和硫酸铝。
13.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)向所述面团添加铁离子，所述铁离子是从一个组中选择的盐的一部分，该组是氯化铁，葡萄糖酸亚铁，柠檬酸铁铵，焦磷酸铁，富马酸亚铁，乳酸亚铁，和硫酸亚铁。
14.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)向所述面团添加铜离子，所述铜离子是从一个组中选择的盐的一部分，所述组是氯化铜，葡萄糖酸铜，和硫酸铜。
15.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述热加工步骤b)包括油炸所述面团。
16.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述热加工步骤b)包括烘焙所述面团。
17.通过权利要求1所述的方法生产的薯片。
18.一种降低玉米片的热加工过程中所产生的丙烯酰胺的含量的方法，所述玉米片由面团制成，所述面团包含具有游离天冬酰胺的基于玉米的材料，所述方法包括如下步骤：
a)向所述面团添加选自包括钙的二价阳离子、镁的二价阳离子和铝的三价阳离子的组的一种或多种盐；以及
b)热加工所述面团以便形成片；
其中添加所述盐的用量应足以使产生的阳离子和游离天冬酰胺的摩尔比在1∶5至1∶1之间。
19.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便使所述片内的所述丙烯酰胺的最终含量降低至少20％。
20.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便使所述片内的所述丙烯酰胺的最终含量降低至少35％。
21.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便使所述片内的所述丙烯酰胺的最终含量降低至少50％。
22.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便使所述片内的所述丙烯酰胺的最终含量降低至50％到95％的范围内。
23.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便形成阳离子与游离天冬酰胺的摩尔比率是1∶5。
24.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便形成阳离子与游离天冬酰胺的摩尔比率至少是1∶3。
25.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便形成阳离子与游离天冬氨酸的摩尔比率至少是1∶2。
26.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)添加足够量的所述阳离子，以便形成阳离子与游离天冬酰胺的摩尔比率是1∶1。
27.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)向所述面团添加钙离子，所述钙离子是从一个组中选择的盐的一部分，该组是氯化钙，乳酸钙，柠檬酸钙，苹果酸钙，葡萄糖酸钙，磷酸钙，乙酸钙，乙四醋酸钙钠，甘油磷酸钙，氢氧化钙，乳糖醛酸钙，氧化钙，丙酸钙，碳酸钙，乳酸硬脂酰钙。
28.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)向所述面团添加镁离子，所述镁离子是从一个组中选择的盐的一部分，该组是氯化镁，柠檬酸镁，乳酸镁，苹果酸镁，葡萄糖酸镁，磷酸镁，氢氧化镁，碳酸镁，和硫酸镁。
29.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)向所述面团添加铝离子，所述铝离子是从一个组中选择的盐的一部分，该组是六水氯化铝，氯化铝，氢氧化铝，铵明矾，钾明矾，钠明矾，和硫酸铝。
30.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)向所述面团添加铁离子，所述铁离子是从一个组中选择的盐的一部分，该组是氯化铁，葡萄糖酸亚铁，柠檬酸铁铵，焦磷酸铁，富马酸亚铁，乳酸亚铁，硫酸亚铁。
31.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述添加步骤a)向面团添加铜离子，所述铜离子是从一个组中选择的盐的一部分，该组是氯化铜，葡萄糖酸铜，硫酸铜.
32.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述热加工步骤b)包括油炸所述面团。
33.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述热加工步骤b)包括烘焙所述的面团。
34.如权利要求18所述的方法，其特征在于，所述片是玉米粉圆饼片。
35.通过权利要求18的方法生产的片。
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050064084A1 (en) * 2002-09-19 2005-03-24 Elder Vincent Allen Method for reducing acrylamide formation in thermally processed foods
US7267834B2 (en) * 2003-02-21 2007-09-11 Frito-Lay North America, Inc. Method for reducing acrylamide formation in thermally processed foods
US20050074538A1 (en) * 2002-09-19 2005-04-07 Elder Vincent Allen Method for reducing acrylamide formation in thermally processed foods
US20050118322A1 (en) * 2002-09-19 2005-06-02 Elder Vincent A. Method for enhancing acrylamide decomposition
US7393550B2 (en) * 2003-02-21 2008-07-01 Frito-Lay North America, Inv. Method for reducing acrylamide formation in thermally processed foods
US7527815B2 (en) * 2003-06-25 2009-05-05 The Procter & Gamble Company Method for reducing acrylamide in corn-based foods, corn-based foods having reduced levels of acrylamide, and article of commerce
US7189422B2 (en) * 2003-06-25 2007-03-13 The Procter And Gamble Company Method for reduction of acrylamide in cocoa products, cocoa products having reduced levels of acrylamide, and article of commerce
US20050079254A1 (en) * 2003-10-10 2005-04-14 The Procter & Gamble Company Method for reducing acrylamide in foods, foods having reduced levels of acrylamide, and article of commerce
GB0407301D0 (en) * 2004-03-31 2004-05-05 Forinnova As Use
US7393903B2 (en) * 2004-08-04 2008-07-01 Guerry Grune Devices and methods for the rapid, reliable detection and determination of acrylamide concentration in food substances and prevention of acrylamide formation in the same
CN101299927A (zh) * 2005-11-01 2008-11-05 普罗蒂厄斯工业有限公司 降低熟食中的丙烯酰胺的方法
WO2007073613A1 (fr) * 2005-12-26 2007-07-05 Yi Chen Procede de preparation de nouveau biscuit sante
US20070212450A1 (en) * 2006-03-13 2007-09-13 Purac Biochem B.V. Food product comprising a mixture of calcium salts or a calcium double salt
EP1834527A1 (en) * 2006-03-13 2007-09-19 Purac Biochem BV Food product comprising a mixture of calcium salts or a calcium double salt
EP1900289A1 (en) * 2006-09-18 2008-03-19 Kraft Foods R & D, Inc. Zweigniederlassung München Low fat potato chips and method for their production
CA2780059C (en) 2009-11-06 2021-03-09 Edatanetworks Inc. Method, system, and computer program for attracting local and regional businesses to an automated cause marketing environment
BR112012012653A2 (pt) * 2009-11-25 2015-09-15 Basf Se processo para a produção de produtos de panificação, mistura, e, usos de uma mistura, e de sulfitos e/ou dissulfitos.
EP2544552B1 (en) * 2010-03-08 2014-04-23 Nestec S.A. Treatment of chicory
EP2544550A1 (en) * 2010-03-08 2013-01-16 Nestec S.A. Treatment of chicory
WO2011110214A1 (en) * 2010-03-08 2011-09-15 Nestec S.A. Treatment of dried chicory
US20130064964A1 (en) * 2011-02-16 2013-03-14 Innophos, Inc. Monobasic pyrophosphate materials for reducing acrylamide content in food
CN102428988B (zh) * 2011-11-11 2013-03-13 河南工业大学 减少面包中丙烯酰胺生成量的生产方法
EP3197291A1 (en) 2014-07-04 2017-08-02 West Systems S.r.l Method and composition to reduce the formation of acrylamide in fresh or pre-fried foods to be subjected to heat treatment
CN105851974A (zh) * 2016-04-12 2016-08-17 湖南农业大学 一种使富含淀粉的热加工食品增色并降低丙烯酰胺含量的方法
JP2018102631A (ja) * 2016-12-27 2018-07-05 レイクＲ＆Ｄ株式会社 内視鏡用注射具
WO2018169055A1 (ja) 2017-03-16 2018-09-20 学校法人北里研究所 新規ポコニオライド化合物及びその使用

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB335214A (en) * 1929-06-19 1930-09-19 Josef Dapper Improvements in or relating to flour and dough
US2448152A (en) * 1947-01-27 1948-08-31 Alva R Patton Processes for controlling potato chip color
IL31276A (en) * 1967-12-27 1973-06-29 Bayer Ag Purified l-asparaginase and its preparation
GB1230032A (zh) * 1968-06-24 1971-04-28
US3652402A (en) * 1968-08-31 1972-03-28 Tanabe Seiyaku Co Asparaginase having anti-tumor activity and process for preparing the same
CA971031A (en) * 1972-12-11 1975-07-15 Tadanobu Nakadai Process for manufacturing soy sauce using enzymatic preparation(s)
US4076853A (en) * 1977-02-04 1978-02-28 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with substituted norbornane derivatives
JPS5435189A (en) * 1977-08-24 1979-03-15 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Oxygen absorber
EP0003903B1 (en) * 1978-02-24 1982-12-22 Teijin Limited Oxygen scavenger composition, heat-generating composition and structure, and their use as an oxygen scavenger or generator of heat
US4272554A (en) * 1979-05-07 1981-06-09 Frito-Lay, Inc. Process for preparing blister-inhibited potato chips
US4595597A (en) * 1984-06-28 1986-06-17 National Starch And Chemical Corporation Batters containing high amylose flour for microwaveable pre-fried foodstuffs
ATE88063T1 (de) * 1987-12-07 1993-04-15 Unilever Nv Ein verfahren zur verbesserung der geschmackseigenschaften von kartoffelprodukten.
US5009903A (en) * 1988-02-02 1991-04-23 Dca Food Industries, Inc. Method of making fried pie
US5126153A (en) * 1988-05-13 1992-06-30 Basic American Foods, Inc. Compositions and methods for inhibiting browning of processed produce
US5035904A (en) * 1988-06-29 1991-07-30 The Pillsbury Company Starch-based products for microwave cooking or heating
US4966782A (en) * 1988-09-27 1990-10-30 Monsanto Company Chemical leavening system
US4963373A (en) * 1989-04-17 1990-10-16 General Mills, Inc. R-T-E cereal composition and method of preparation
CA2051660C (en) * 1990-02-15 2001-04-17 Jed C. Seybold Method of frying oil treatment using an alumina and amorphous silica composition
USH1053H (en) * 1990-02-26 1992-05-05 The Dow Chemical Company Composition and method of forming extrudable food items
CA2055884C (en) * 1990-11-21 1999-12-21 Timothy C. Gerrish Low oil food composition and method
US5279840A (en) * 1992-06-10 1994-01-18 The Pillsbury Company Method of making reduced fat deep fried comestibles and product thereof
US5458903A (en) * 1993-01-19 1995-10-17 The Pillsbury Company High fat biscuit mix and products resulting therefrom
US5695804A (en) * 1994-03-24 1997-12-09 Nabisco Technology Company Production of chip-like durum wheat-based snacks
US5514387A (en) * 1994-11-29 1996-05-07 Nabisco, Inc. Calcium-enriched baked good production and method of making
WO1996039053A2 (en) * 1995-06-06 1996-12-12 Campbell Soup Company Mineral supplements for dietetic food
PL184140B1 (pl) * 1995-10-27 2002-09-30 Procter & Gamble Napój w proszku
WO1999001039A1 (en) * 1997-07-02 1999-01-14 The Procter & Gamble Company Suspension for adding a controlled amount of ingredient to a food product
US6599547B1 (en) * 1999-04-26 2003-07-29 The Procter & Gamble Co. Method for preparing dehydrated food products
US6159530A (en) * 1999-06-18 2000-12-12 Albion International, Inc. Cereal grains fortified with amino acid chelates and process of making
US6207204B1 (en) * 1999-06-18 2001-03-27 Albion International, Inc. Cereal grain kernels fortified with amino acid chelates and method of making
US6607777B1 (en) * 1999-06-18 2003-08-19 Utah State University Textured whey protein product and method
US6210720B1 (en) * 1999-09-22 2001-04-03 General Mills, Inc. Calcium fortified cereal product and method of preparation
US6299914B1 (en) * 1999-11-01 2001-10-09 Albion International, Inc. Compositions and methods for calcium fortification of dairy products and oleaginous foods
EP1261258A1 (en) * 2000-03-10 2002-12-04 The Pillsbury Company Scoopable dough and products resulting therefrom
US6716462B2 (en) * 2000-04-12 2004-04-06 Mid-America Commercialization Corporation Nutritionally balanced traditional snack foods
KR20020015759A (ko) * 2000-08-23 2002-03-02 이영재 하수/폐수 슬러지 및 가연성 폐기물과 음식물쓰레기건조물을 이용한 고체연료 제조방법
US6528768B1 (en) * 2001-10-26 2003-03-04 Branimir Simic-Glavaski Electron source for food treating apparatus and method
US7534934B2 (en) * 2002-02-20 2009-05-19 J.R. Simplot Company Precise breeding
US20030219518A1 (en) * 2002-05-21 2003-11-27 Zhaoaying Li Process and apparatus for reducing residual level of acrylamide in heat processed food
US20040047973A1 (en) * 2002-09-09 2004-03-11 Yves Bourhis Method of improving safety and quality of cooking oils
US7037540B2 (en) * 2002-09-19 2006-05-02 Frito-Lay North America, Inc. Method for reducing acrylamide formation in thermally processed foods
US7524519B2 (en) * 2002-09-20 2009-04-28 The Procter & Gamble Company Method for reducing acrylamide in foods, foods having reduced levels of acrylamide, and article of commerce
US7220440B2 (en) * 2002-10-25 2007-05-22 The Procter & Gamble Company Method for reduction of acrylamide in roasted coffee beans, roasted coffee beans having reduced levels of acrylamide, and article of commerce
US8414940B2 (en) * 2002-11-06 2013-04-09 Urth Tech, LLC Reduction of acrylamide formation in cooked starchy foods
JP2004208682A (ja) * 2002-11-13 2004-07-29 Toyo Suisan Kaisha Ltd アクリルアミドを低減化した即席油揚げ麺
EP1419702A1 (en) * 2002-11-15 2004-05-19 Vico S.A. Method for preventing acrylamide formation during heat-treatment of food
EP1419703A1 (en) * 2002-11-15 2004-05-19 Vico S.A. Method for preventing acrylamide formation during heat-treatment of food
US20040101607A1 (en) * 2002-11-22 2004-05-27 The Procter & Gamble Company Method for reducing acrylamide in foods, foods having reduced levels of acrylamide, and article of commerce
JP2005021150A (ja) * 2002-12-03 2005-01-27 Toyo Suisan Kaisha Ltd アクリルアミドを低減化し得る加熱調理食品の製造方法
JP2005021152A (ja) * 2002-12-16 2005-01-27 Toyo Suisan Kaisha Ltd アクリルアミドを低減化し得る加熱調理食品の製造方法
US7169417B2 (en) * 2004-02-02 2007-01-30 Delavau Llc Calcium fortification of bread dough
US7829127B2 (en) * 2005-03-25 2010-11-09 The Hershey Company Fortification of syrup with calcium and other minerals and vitamins
US20060216388A1 (en) * 2005-03-28 2006-09-28 Christensen Jan Aa S Bread compositions containing sugar beet pectins

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