CN1712135A - 双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法 - Google Patents
双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1712135A CN1712135A CN200510039236.7A CN200510039236A CN1712135A CN 1712135 A CN1712135 A CN 1712135A CN 200510039236 A CN200510039236 A CN 200510039236A CN 1712135 A CN1712135 A CN 1712135A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dual
- base
- exchange resin
- weak
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 25
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 25
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 20
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 19
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical class CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 16
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 6
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 11
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 abstract 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 11
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 10
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 8
- -1 diamylamine-dimethylamine Chemical group 0.000 description 6
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 5
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 5
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 4
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K Arsenate3- Chemical compound [O-][As]([O-])([O-])=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SXRSEYUITMWYCH-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)NCCCCCC.C(C)NCC Chemical group C(CCCCC)NCCCCCC.C(C)NCC SXRSEYUITMWYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNMKBPLKUGMXPB-UHFFFAOYSA-N CNC.C(CCCCC)NCCCCCC Chemical group CNC.C(CCCCC)NCCCCCC BNMKBPLKUGMXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N Lidocaine Chemical compound CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940000489 arsenate Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229960004194 lidocaine Drugs 0.000 description 1
- 238000013332 literature search Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明公开了一种双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,属于阴离子交换树脂的制备方法领域。其步骤:(1)利用惰性有机溶剂将氯甲基化苯乙烯-二乙烯苯共聚体进行充分溶涨得到混合相A;(2)以长链仲胺作为氨基化试剂加入到混合相A中,搅拌,将惰性有机溶剂过滤,用该有机溶剂淋洗,淋洗后得到单功能弱碱树脂;(3)单功能弱碱树脂中加入惰性有机溶剂充分溶涨得到混合相B;(4)将短链仲胺作为氨基化试剂加入到混合相B中,搅拌,过滤,抽提,干燥,得双功能基弱碱性阴离子交换树脂。本发明提供了一种吸附容量大、机械强度好、动力性能和选择性具佳的双功能基弱碱性阴离子交换树脂的生产工艺。
Description
一、技术领域
本发明涉及一种阴离子交换树脂的制备方法,更具体的说是双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法。
二、背景技术
双功能基弱碱性阴离子交换树脂是指树脂骨架上同时具有两种不同弱碱性功能基团的阴离子交换树脂。双功能基弱碱性阴离子交换树脂主要可应用于高水溶性有机阴离子的分离和提取。在国外有关于双功能基强碱性阴离子交换树脂的报道,但没有报道具体的生产工艺。关于双功能基树脂的吸附机理,文献报道双功能基树脂中的长链胺基基团可增强对吸附质的选择性;短链胺基基团可提高对吸附质的交换量,增加树脂的处理量(Alexandratos,S.D.;Hussain,L.A.;Ind.Eng.Chem.Res.1995.34.251-258)。国外学者已通过实验证实了强碱双功能基树脂的效果:水中普遍存在的Cl-、HCO3 -、SO4 2-、NO3 -等阴离子能将常规离子交换树脂对吸附质的选择性,双功能基团的存在可以降低水中阴离子对吸附质的干扰,提高对吸附质的选择性(Gu,B.H.,Environ.Sci.Technol.2000,34,1075-1080)。Peter V.Bonnesen在Amberlite IRA900、Amberlite IRA904、Purolite A-850等强碱阴离子交换树脂上加上了(methyl)3N、(ethyl)3N、(proply)3N等基团后对TcO4 -的选择性和吸附量都有很大的提高(Peter V.Bonnesen.,Environ.Sci.Technol.2000,34,3761-3766)。Marsh S.F.等人合成的强碱性双功能基的阴离子交换树脂在处理核工业废水中的Pu也取得了很好的效果(Marsh S.F.,Journal of radioanalytical and nuclear chemistry 1998,235(1-2),37-40)。Hruby M.等人在处理砷酸盐时采用的也是强碱性双基团的阴离子交换树脂(Hruby M.,Collection of Czechoslovak chemicalcommunications 2003,68(11),2159-2170)。
强碱性双功能基树脂的缺点在于脱附性能差,不容易再生,导致处理成本高。
文献检索的结果表明:在本发明完成之前,未发现双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法报道。
三、发明内容
1、要解决的技术问题
本发明的目的是提供一种双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法。制备出的双功能基弱碱性阴离子交换树脂可广泛应用于高水溶性有机阴离子的分离和提取。
2、技术方案
采用的技术方案如下:
双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,其步骤包括:
(1)利用惰性有机溶剂将氯甲基化苯乙烯-二乙烯苯共聚体(又称氯球)进行充分溶涨得到混合相A;
(2)以长链仲胺作为氨基化试剂加入到混合相A中,搅拌,将惰性有机溶剂过滤,用该有机溶剂淋洗,淋洗后得到单功能弱碱树脂;
(3)以上淋洗完得到的单功能弱碱树脂中加入惰性有机溶剂充分溶涨得到混合相B;
(4)将短链仲胺作为氨基化试剂加入到混合相B中,搅拌,过滤,抽提,干燥,得双功能基弱碱性阴离子交换树脂。
步骤(1)中的惰性有机溶剂可以为二氯乙烷或硝基苯,也可以使用其它不与以上所使用的试剂反应的有机溶剂。
氯甲基化苯乙烯-二乙烯苯共聚体又称氯球的交联度为5~25%。长链仲胺的支链烷基长度为4~8个碳,常用的长链仲胺为二丁胺、二戊胺、二己胺。短链仲胺支链烷基长度为1~4个碳,常用的短链仲胺为二甲胺、二丙胺。
步骤(1)和(3)中二氯乙烷或硝基苯的用量应以浸没氯球为最少量,有机溶剂的使用量越多,反应的效果越佳,但同时也增加了成本。整个制备过程中温度控制在289~323K内为宜。
步骤(2)和(4)中反应时间以4~6h(小时)为宜,反应时间越长,效果越佳,但同时所需成本增加。
步骤(2)中长链仲胺用量为氯球表观体积的30~80%。步骤(4)中短链仲胺用量为氯球表观体积的40~70%。
由本发明制备方法所制得的产品中含有长短不同的两种氨基化试剂,并且其总含量在1.0-4.0mmol/g之间,两者含量比例在3∶7-5∶5之间。
3、有益效果
本发明方法提供了一种吸附容量大、机械强度好、动力性能和选择性具佳的双功能基弱碱性阴离子交换树脂的生产工艺。通过该方法制备的双功能基弱碱性阴离子交换树脂可广泛应用于高水溶性有机阴离子的分离和提取。双功能基弱碱性阴离子交换树脂对高水溶性有机阴离子的选择性较常规商品化弱碱性阴离子交换树脂提高可达50~300%。本发明所用设备简单,原料易购,便于实现大量生产。
四、具体实施方式
以下通过实施例进一步说明本发明
实施例1:
(一)不同交联度氯球的制备
在1000ml四口玻璃瓶中,加入150g已在真空烘箱中烘干的氯球(交联度为5-10%左右,由河北廊坊电力树脂有限公司生产),与750g硝基苯混合溶涨12h。在搅拌下加入少量无水二氯化锌,在一小时内升至353K,然后快速升温至383K,在此温度下反应5-6小时,冷却,吸去反应母液,抽提,干燥,所得产物即为交联度20%左右的氯球。若缩短反应时间可将氯球的交联度控制在12-20%之间。
(二)双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备
取30g交联度为6%的氯球,加入20ml的二氯乙烷在250ml三口瓶中溶涨12h,控制溶液温度为303K,在一定的搅拌速度下不断的滴加二丁胺20ml持续反应5h,立即取出过滤,淋洗。将此树脂加到250ml三口瓶中,用二氯乙烷进行充分溶涨,在搅拌下不断滴加二甲胺50ml,于303K下反应4h。最后取出过滤,抽提,烘干,所得产物即为二丁胺-二甲胺双功能基弱碱阴离子交换树脂,该树脂全交换容量为3.7mmol/g,其中二丁氨基含量为1.5mmol/g,二甲氨基含量为2.2mmol/g。
实施例2:
取30g交联度为6%的氯球,加入20ml的硝基苯在250ml三口瓶中溶涨12h,控制溶液温度为303K,在一定的搅拌速度下不断的滴加二戊胺20ml持续反应8h,立即取出过滤,淋洗。将此树脂加到250ml三口瓶中,用一定量的硝基苯进行充分溶涨,在搅拌下不断滴加二甲胺50ml,于303K下反应4h。最后取出过滤,抽提,烘干,所得产物即为二戊胺-二甲胺双功能基弱碱阴离子交换树脂,该树脂全交换容量为3.5mmol/g,其中二戊氨基含量为1.4mmol/g,二甲氨基含量为2.1mmol/g。
实施例3:
取30g交联度为6%的氯球,加入20ml的二氯乙烷在250ml三口瓶中溶涨12h,控制溶液温度为313K,在一定的搅拌速度下不断的滴加二己胺20ml持续反应12h,立即取出过滤,淋洗。将此树脂加到250ml三口瓶中,用一定量的二氯乙烷进行充分溶涨,在搅拌下不断滴加二甲胺溶液50ml,于303K下反应4h。最后取出过滤,抽提,烘干,所得产物即为二己胺-二甲胺双功能基弱碱阴离子交换树脂,该树脂全交换容量为3.2mmol/g,其中二己氨基含量为1.1mmol/g,二甲氨基含量为2.1mmol/g。
实施例4:
取100g交联度为12%的氯球,加入70ml的二氯乙烷在500ml三口瓶中溶涨10h,控制溶液温度为298K,在一定的搅拌速度下不断的滴加二己胺60ml持续反应10h,立即取出过滤,淋洗。将此树脂加到500ml三口瓶中,用一定量的二氯乙烷进行充分溶涨,在搅拌下不断滴加二乙胺溶液150ml,于313K下反应6h。最后取出过滤,抽提,烘干,所得产物即为二己胺-二乙胺双功能基弱碱阴离子交换树脂,该树脂全交换容量为2.8mmol/g,其中二己氨基含量为1.2mmol/g,二乙氨基含量为1.6mmol/g。
实施例5:
取100g交联度为12%的氯球,加入70ml的二氯乙烷在500ml三口瓶中溶涨10h,控制溶液温度为298K,在一定的搅拌速度下不断的滴加二己胺60ml持续反应10h,立即取出过滤,淋洗。将此树脂加到500ml三口瓶中,用一定量的二氯乙烷进行充分溶涨,在搅拌下不断滴加二丙胺溶液200ml,于313K下反应6h。最后取出过滤,抽提,烘干,所得产物即为二己胺-二丙胺双功能基弱碱阴离子交换树脂,该树脂全交换容量为2.7mmol/g,其中二己氨基含量为1.2mmol/g,二丙氨基含量为1.1mmol/g。
实施例6:
取250g交联度为20%的氯球,加入180ml的硝基苯在1000ml三口瓶中溶涨10h,控制溶液温度为313K,在一定的搅拌速度下不断的滴加二丁胺100ml持续反应15h,立即取出过滤,淋洗。将此树脂加到1000ml三口瓶中,用一定量的硝基苯进行充分溶涨,在搅拌下不断滴加二丙胺150ml,于313K下反应8h。最后取出过滤,抽提,烘干,所得产物即为二丁胺-二丙胺双功能基弱碱阴离子交换树脂,该树脂全交换容量为1.7mmol/g,其中二丁氨基含量为0.8mmol/g,二丙氨基含量为0.9mmol/g。
实施例7:
取250g交联度为20%的氯球,加入180ml的硝基苯在1000ml三口瓶中溶涨10h,控制溶液温度为313K,在一定的搅拌速度下不断的滴加二戊胺100ml持续反应15h,立即取出过滤,淋洗。将此树脂加到1000ml三口瓶中,用一定量的硝基苯进行充分溶涨,在搅拌下不断滴加二丙胺150ml,于313K下反应8h。最后取出过滤,抽提,烘干,所得产物即为二戊胺-二丙胺双功能基弱碱阴离子交换树脂,该树脂全交换容量为1.6mmol/g,其中二戊氨基含量为0.7mmol/g,二丙氨基含量为0.9mmol/g。
实施例8:
取250g交联度为20%的氯球,加入200ml的硝基苯在1000ml三口瓶中溶涨10h,控制溶液温度为313K,在一定的搅拌速度下不断的滴加二己胺120ml持续反应20h,立即取出过滤,淋洗。将此树脂加到1000ml三口瓶中,用一定量的硝基苯进行充分溶涨,在搅拌下不断滴加二丙胺150ml,于313K下反应8h。最后取出过滤,抽提,烘干,所得产物即为二己胺-二丙胺双功能基弱碱阴离子交换树脂,该树脂全交换容量为1.4mmol/g,其中二己氨基含量为0.6mmol/g,二丙氨基含量为0.8mmol/g。
实施例9
取30g交联度为5%的氯球,加入20ml的二氯乙烷在250ml三口瓶中溶涨12h,控制溶液温度为289K,在一定的搅拌速度下不断的滴加二辛胺20ml持续反应4h,立即取出过滤,淋洗。将此树脂加到250ml三口瓶中,用一定量的二氯乙烷进行充分溶涨,在搅拌下不断滴加二丁胺50ml,于303K下反应5h。最后取出过滤,抽提,烘干,所得产物即为二辛胺-二丁胺双功能基弱碱阴离子交换树脂,该树脂全交换容量为3.5mmol/g,其中二辛氨基含量为1.3mmol/g,二丁氨基含量为2.2mmol/g。
实施例10:取30g交联度为25%的氯球,加入20ml的二氯乙烷在250ml三口瓶中溶涨12h,控制溶液温度为320K,在一定的搅拌速度下不断的滴加二庚胺20ml持续反应6h,立即取出过滤,淋洗。将此树脂加到250ml三口瓶中,用一定量的二氯乙烷进行充分溶涨,在搅拌下不断滴加二丙胺50ml,于303K下反应4h。最后取出过滤,抽提,烘干,所得产物即为二庚胺-二丙胺双功能基弱碱阴离子交换树脂,该树脂全交换容量为2.7mmol/g,其中二庚氨基含量为1.3mmol/g,二丙氨基含量为1.4mmol/g。
Claims (9)
1.一种双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,其步骤包括:
(1)利用惰性有机溶剂将氯甲基化苯乙烯-二乙烯苯共聚体又称氯球进行充分溶涨得到混合相A;
(2)以长链仲胺作为氨基化试剂加入到混合相A中,搅拌,过滤,淋洗后得到单功能弱碱树脂;
(3)以上单功能弱碱树脂中加入惰性有机溶剂充分溶涨得到混合相B;
(4)将短链仲胺作为氨基化试剂加入到混合相B中,搅拌,过滤,抽提,干燥,即得双功能基弱碱性阴离子交换树脂。
2.根据权利要求1中所述的双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,其特征在于惰性有机溶剂为二氯乙烷或硝基苯。
3.根据权利要求2中所述的双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,其特征在于步骤(1)中氯球的交联度为5~25%。
4.根据权利要求3中所述的双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述的长链仲胺的支链烷基长度为4~8个碳。
5.根据权利要求4中所述的双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,其特征在于步骤(1)和(3)中二氯乙烷或硝基苯的用量应以浸没氯球为最少量。
6.根据权利要求5中所述的双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,其特征在于步骤(4)中短链仲胺支链烷基长度为1~4个碳。
7.根据权利要求1~6中所述的双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,其特征在于温度为289~323K。
8.根据权利要求4~6中所述的双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,其特征在于步骤(2)中长链仲胺用量为氯球表观体积的30~80%。
9.根据权利要求6中所述的双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法,其特征在于短链仲胺用量为氯球表观体积的40~70%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200510039236.7A CN1712135A (zh) | 2005-05-10 | 2005-05-10 | 双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200510039236.7A CN1712135A (zh) | 2005-05-10 | 2005-05-10 | 双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1712135A true CN1712135A (zh) | 2005-12-28 |
Family
ID=35718037
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200510039236.7A Pending CN1712135A (zh) | 2005-05-10 | 2005-05-10 | 双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1712135A (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102500430A (zh) * | 2011-10-19 | 2012-06-20 | 厦门大学 | 一种双长碳链改性阴离子交换树脂及其制备方法与应用 |
CN103301890A (zh) * | 2013-06-26 | 2013-09-18 | 东南大学 | 一种选择性强碱阴离子交换树脂及其制备方法 |
CN103537325A (zh) * | 2013-10-21 | 2014-01-29 | 东南大学 | 一种双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法 |
-
2005
- 2005-05-10 CN CN200510039236.7A patent/CN1712135A/zh active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102500430A (zh) * | 2011-10-19 | 2012-06-20 | 厦门大学 | 一种双长碳链改性阴离子交换树脂及其制备方法与应用 |
CN102500430B (zh) * | 2011-10-19 | 2013-07-24 | 厦门大学 | 一种双长碳链改性阴离子交换树脂及其制备方法与应用 |
CN103301890A (zh) * | 2013-06-26 | 2013-09-18 | 东南大学 | 一种选择性强碱阴离子交换树脂及其制备方法 |
CN103301890B (zh) * | 2013-06-26 | 2015-09-16 | 东南大学 | 一种选择性强碱阴离子交换树脂及其制备方法 |
CN103537325A (zh) * | 2013-10-21 | 2014-01-29 | 东南大学 | 一种双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105498726B (zh) | 一种含二硫代氨基甲酸盐结构的高吸附重金属离子螯合剂及其制备方法 | |
Rao et al. | Tailored materials for preconcentration or separation of metals by ion-imprinted polymers for solid-phase extraction (IIP-SPE) | |
CN105903438B (zh) | 一种凹凸棒土与氧化石墨烯复合的吸附剂及其制备方法 | |
Park et al. | Glutaraldehyde-crosslinked chitosan beads for sorptive separation of Au (III) and Pd (II): Opening a way to design reduction-coupled selectivity-tunable sorbents for separation of precious metals | |
JP5282027B2 (ja) | 浸出廃液からのコバルトおよびニッケルの選択的回収におけるイオン交換樹脂を用いた複合プロセス | |
Bai et al. | Highly selective recovery of palladium by a new silica-based adsorbent functionalized with macrocyclic ligand | |
CN100344365C (zh) | 一种树脂基除砷吸附剂的制备方法 | |
CN101898937B (zh) | 多氨基大孔树脂吸附并回收废水中苯酚的方法 | |
CN102516425B (zh) | 一种超级螯合离子交换树脂及其制备方法和应用 | |
Azarova et al. | Application of chitosan and its derivatives for solid-phase extraction of metal and metalloid ions: a mini-review | |
Wu et al. | Progress and challenges in molecularly imprinted polymers for adsorption of heavy metal ions from wastewater | |
Wu et al. | A novel chitosan based adsorbent for boron separation | |
JP6079113B2 (ja) | パラジウム分離剤、並びにその製造方法及び用途 | |
CN1090794A (zh) | 用含有结合到固相亲水基质上的吸电子基的含硫复合体从溶液中除去离子的方法 | |
CN106824113B (zh) | 一种咪唑类离子液体改性壳聚糖吸附剂的制备及其应用 | |
CN104059167B (zh) | 一种多胺化合物修饰磁性壳聚糖的制备方法及其应用 | |
CN103282116A (zh) | 从含贵金属离子的溶液回收贵金属的方法、用于该方法的萃取剂或吸附剂及反萃取剂或解吸附剂 | |
CN108970589B (zh) | 一种水滑石基复合凝胶球及其制备方法和应用 | |
CN109293859B (zh) | 一种亲水性舒林酸分子印迹磁性纳米树脂球及其制备方法和应用 | |
An et al. | Selective adsorption of AuCl4− on chemically modified D301 resin with containing N/S functional polymer | |
CN103586006A (zh) | 氨基吡啶改性树脂吸附辛酸铑和金属离子的方法 | |
An et al. | Effective recovery of AuCl4− using D301 resin functionalized with ethylenediamine and thiourea | |
CN1712135A (zh) | 双功能基弱碱性阴离子交换树脂的制备方法 | |
CN102863579B (zh) | 一种巴比妥酸螯合树脂及其制备方法和应用 | |
CN112452302A (zh) | 三维镓印迹五倍子单宁硅基复合材料及其在回收镓中的应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |