CN1699401B - 抗癌活性化合物及其提取方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及从海洋生物罗氏海盘车中提取新的抗癌活性化合物。它具有如下结构：

Description

抗癌活性化合物及其提取方法
技术领域：
本发明涉及从海洋生物提取有生物活性的化合物，具体地说是从海洋生物罗氏海盘车中提取抗癌活性化合物.3β-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃木糖-(1→3)-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-O-β-D-吡喃鸡纳糖-(1→2)-O-β-D-吡喃木糖}-16-β-乙酰基-23S-乙酰基-海参毒素-7-烯(化合物1)和3β-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃木糖-(1→3)-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-O-β-D-吡喃鸡纳糖-(1→2)-O-β-D-吡喃木糖}-16-β-乙酰基-海参毒素-7-烯(化合物2)。并提供了一种提取方法。
背景技术：
罗氏海盘车(Asterias rollentoni Bell)俗称海星，五角星，是海星纲棘皮动物之一.从海星中分离到大量的甾体皂苷.脑苷，神经酰胺.甾醇等化合物；另有报道，从该品种提取的总皂苷对大鼠实验性胃溃疡有较强的愈合作用.我们从该品种中得到两个三萜皂苷，具有较强的抗癌活性，到目前为止，化合物1是未见报道的新化合物，化合物2是一个新的天然产物。
发明内容：
本发明的目的在于利用中国海洋药物资源，寻找新的抗癌活性化合物，为研究开发新的抗癌药物提供先导化合物.
本发明是以中国东海海域大量生长的罗氏海盘车为原料，经溶剂多次提取和多种色谱方法分离，得到一种新的三萜皂苷和一个新的天然产物，采用了质谱.核磁共振等光谱技术，确定了该化合物的结构.
该化合物的结构如下：
其中：R1＝3-O-甲基-β-D-吡喃木糖-(1→3)-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-O-β-D-吡喃鸡纳糖-(1→2)-O-β-D-吡喃木糖
化合物1 R2＝OAc
化合物2 R2＝H
该化合物体外抗肿瘤活性由深圳中药及天然药物研究中心测定，实验结果：
化合物1和化合物2体外抗癌试验结果(最低有效浓度)
Figure G2005100462730D00021
具体实施方式：
实验方法：采用台盼兰排染法，于96孔板中加入1.2×105/ml浓度的人肿瘤悬浮细胞(HepG2，NCI-H460)加入不同浓度的化合物1或化合物2，作用72小时后用台盼兰计数活细胞数。实验证明，上述化合物具有较强的抗癌活性，可在制备抗癌药物中应用。
本发明所用的原料来自连云港海域，也可采用其他海域的罗氏海盘车，用新鲜采集的样品冻干粉碎，用10倍量70％乙醇温浸三次，和并提取液，减压回收至干，残留物用水混悬，分别用石油醚.乙酸乙酯，正丁醇萃取，和并乙酸乙酯萃取部分，减压回收至干.经多次硅胶柱色谱，sephadexLH-20凝胶柱色谱，最后经高效液相纯化，得单体化合物，得率分别为百万分之二(化合物1)和百万分之一(化合物2)。
物理常数光谱数据如下：
化合物1白色，无定型粉末，CHCl3-MeOH(1∶1)；mp 213-215℃；分子式C57H90O24(positive HRFABMS 1182.359，calcd.for C57H90O24Na，1181.5730)：ESIMS(positive)m/z：1181.8，1034.0，1017.9；ESIMS(negative)m/z：1194.7，1157.8，1115.8；1H and 13C NMR：表1和表2.
化合物2白色，无定型粉末，chloroform-MeOH(1∶1)；mp 202-202℃；Molecular formula C55H88O22(positive HRFABMS 1123.652，calcd.for C55H88O22Na，1123.5728)：ES IMS(positive)m/z：1123.9，ESIMS(negative)m/z：1135.8，1099.8；1H and 13C NMR：表1和表2.
表1 1H and 13C NMR data for aglycone in C5D5N
Figure G2005100462730D00031
Chemical shifts(ppm)are relative to internal TMS
表2 1H and 13C NMR data for glycone in C5D5N
Chemical shift s(ppm)are relat ive to internal TMS.

Claims (3)

1.抗癌活性化合物，它是从海洋生物罗氏海盘车中提取分离的三萜皂苷，其特征在于：它具有如下结构：
Figure F2005100462730C00011
化合物1
其中：R1＝3-O-甲基-β-D-吡喃木糖-(1→3)-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-O-β-D-吡喃鸡纳糖-(1→2)-O-β-D-吡喃木糖；R2＝OAc。
2.权利要求1所述的抗癌活性化合物在制备抗癌药物中的应用。
3.一种如权利要求1所述的抗癌活性化合物的制备方法，其特征在于：将新鲜采集的罗氏海盘车冻干粉碎，用10倍量70％乙醇温浸三次，合并提取液，减压回收至于，残留物用水混悬，分别用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇萃取，合并乙酸乙酯萃取部分，减压回收至干，经多次硅胶柱色谱，sephadexLH-20凝胶柱色谱，最后经高效液相纯化，即得收率为百万分之二的化合物1。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1342657A (zh) * 2001-09-17 2002-04-03 中国人民解放军第二军医大学 一种从条纹拟海牛中提取的抑制肿瘤新生血管生成的化合物
CN1428350A (zh) * 2002-12-19 2003-07-09 中国人民解放军第二军医大学 二色桌片参中新的抗肿瘤化合物Intercedenside C

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1342657A (zh) * 2001-09-17 2002-04-03 中国人民解放军第二军医大学 一种从条纹拟海牛中提取的抑制肿瘤新生血管生成的化合物
CN1428350A (zh) * 2002-12-19 2003-07-09 中国人民解放军第二军医大学 二色桌片参中新的抗肿瘤化合物Intercedenside C

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Afiyatullov, S. S.
Afiyatullov,S.S.;Stonik,V.A..(Far East Sci.Cent.,Pacific Inst.Bioorg.Chem.,Vladivostok,USSR).F.E.C.S.Int.Conf.Chem. Biotechnol.Biol.Act.Nat.Prod.,[Proc.],3rd,Meeting Date 1985,Volume5,467-71.Chemical Abstract110:21326.1997. *
Stonik, V. A..(Far East Sci. Cent., Pacific Inst. Bioorg. Chem.,Vladivostok,USSR). F.E.C.S. Int. Conf. Chem. Biotechnol.Biol. Act. Nat.Prod., [Proc.], 3rd, Meeting Date 1985, Volume5, 467-71.Chemical Abstract110:21326.1997,

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