CN1673223A - 二氢杨梅素脂肪酸酯的制备方法 - Google Patents

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张友胜
肖更生
陈卫东
邹宇晓
吴继军
李升锋
徐玉娟
陈智毅
刘学铭
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Sericulture and Agri Food Research Institute GAAS
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Abstract

本发明提供一种能溶于脂类化合物体系的二氢杨梅素脂肪酸酯的制备办法。其制备方法是以二氢杨梅素和/或二氢杨梅素组合物为原料，以惰性有机溶剂为溶解或/和稀释剂，在碱性催化剂或/和金属催化剂存在下，反应温度为25－120℃时，通过缓慢滴加脂肪酸酰卤到含二氢杨梅素或二氢杨梅素组合物的惰性有机溶剂中反应得到。本发明制备的二氢杨梅素脂肪酸酯，在具备原水溶性二氢杨梅素功能的同时，能溶于各种脂类化合物体系。

Description

二氢杨梅素脂肪酸酯的制备方法
                        技术领域
本发明涉及一种二氢杨梅素脂肪酸酯的制备方法。
                        背景技术
二氢杨梅素(ampelopsin/grossedentata)是一种已知的化合物，文献Walter Karrarr，Birkhauser Verlag und Stuttgart(1958)，P.652，NO：1640公布了其结构式为：
Figure A20041002661000031
公开号CN 1288747A、CN 1288892A等已经公开了该化合物具有治疗肝炎、保肝护肝、抗菌消炎、镇痛、降血脂、祛痰和增强免疫系统免疫力的作用；但二氢杨梅素不能溶于脂类化合物体系，限制了它的作用发挥。因此，需要对它进行改性。
                        发明内容
本发明的目的在于克服目前二氢杨梅素应用中的缺点，提供一种能溶于脂类化合物体系的二氢杨梅素脂肪酸酯的制备办法。
制备方法：二氢杨梅素和/或二氢杨梅素组合物与脂肪酸酰卤的摩尔比为1∶1-5时，在碱性催化剂或/和金属催化剂存在下，反应温度为25-120℃，通过缓慢滴加脂肪酸酰卤到含二氢杨梅素或二氢杨梅素组合物的惰性有机溶剂中反应得到。
上述脂肪酸酰酸卤是指硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、棕榈酸、椰油酸、米糠油酸等含8-24个碳原子的饱和或/和不饱和有机和/或无机脂肪酸酰卤。
上述碱性催化剂是指碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠、二乙胺、三乙胺、吡啶、四氢吡咯中的任一种或任意种比例混和；金属催化剂是指以多孔金属形态出现的铝、镍、锌中的任意种或任意种混合。
上述惰性有机溶剂是指甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、丁酸丁酯、乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、丙酮、环己酮、甲基异丁酮、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)、六甲基磷酰三胺(HMPA)，石油醚中的任一种或任一比例混和。
本发明制备的二氢杨梅素脂肪酸酯，在具备原水溶性二氢杨梅素功能的同时，能溶于各种脂类化合物体系。
                      具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步具体的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
取二氢杨梅素2.00g，用20ml乙酸乙酯溶解(稀释)，加入碳酸氢钾5g，加热至40℃，在30min内滴加完棕榈酰氯1.2-10g，继续保温反应1.5h后过滤，滤液经水洗、减压浓缩、重结晶，然后脱水干燥，即得二氢杨梅素棕榈酸酯。
实施例1
取二氢杨梅素10.00g，用100ml乙酸乙酯溶解(稀释)，加入碳酸氢钾20g，加热至80℃，在60min内滴加硬脂酸10-20g，继续保温反应3h后过滤，滤液经水洗、减压浓缩、重结晶，然后脱水干燥，即得二氢杨梅素硬脂酸酯。

Claims (4)

1、一种脂溶性二氢杨梅素脂肪酸酯，其特征在于以水溶性二氢杨梅素或二氢杨梅素组合物为原料，惰性有机溶剂为溶解或稀释剂，在碱性催化剂或/和金属催化剂作用下，控制反应体系温度在0℃至有机溶剂回流温度之间，加入以二氢杨梅素和/或二氢杨梅素组合物计1∶1-10时的脂肪酸酰卤，经酯化反应、过滤、水洗、减压浓缩、重结晶，然后脱水干燥成的粉状或油状能溶于脂类化合物而不溶于水的化合物。
2、如权利要求1所述的脂溶性二氢杨梅素脂肪酸酯，其特征在于所述惰性有机溶剂为甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、丁酸丁酯、乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、丙酮、环己酮、甲基异丁酮、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)、六甲基磷酰三胺(HMPA)，石油醚中的任一种或任一比例混和。
3、如权利要求1所述的脂溶性二氢杨梅素脂肪酸酯，其特征在于所述的脂肪酸酰酸卤是指硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、棕榈酸、椰油酸、米糠油酸等含8-24个碳原子的饱和或/和不饱和有机和/或无机脂肪酸酰卤。
4、如权利要求1所述的脂溶性二氢杨梅素脂肪酸酯，其特征在于所述的碱性催化剂是指碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠、二乙胺、三乙胺、吡啶、四氢吡咯中的任一种或任意种比例混和；金属催化剂是指以多孔金属形态出现的铝、镍、锌中的任意种或任意种混合。
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