CN1634905A

CN1634905A - 木脂素类化合物用于抗骨质疏松药物的用途

Info

Publication number: CN1634905A
Application number: CN 200410051614
Authority: CN
Inventors: 姚新生; 王乃利; 黄文秀; 杨序娟
Original assignee: SHENZHEN RESEARCH CENTER OF TRADIONAL CHINESE MEDICINE AND NATURAL MEDICINE
Current assignee: SHENZHEN RESEARCH CENTER OF TRADIONAL CHINESE MEDICINE AND NATURAL MEDICINE
Priority date: 2004-09-27
Filing date: 2004-09-27
Publication date: 2005-07-06

Abstract

本发明是关于新的木脂素类化合物作为抗骨质疏松药物的应用。将一种民间用药接骨木的茎枝经乙醇加热回流提取得到乙醇浸膏，混悬于水中依次经过氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取后，氯仿提取物和乙酸乙酯提取物分别通过化学分离手段，得到可用于治疗骨质疏松的新的木脂素类化合物carolignan L、carolignanM和buddlenol G。本发明对抗骨质疏松有良好的效果，且没有雌激素样的副作用。

Description

木脂素类化合物用于抗骨质疏松药物的用途

一、技术领域

本发明涉及三个新的木脂素类化合物carolignan L、caorolignan M和buddnol G用于治疗骨质疏松的用途。

二、背景技术

作为一种植物雌激素，木脂素类化合物具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗有丝分裂、抗病毒、抑制生物酶活性等(1，2，3)。但是单体化合物或混合物有抗骨质疏松作用尚少见报道。骨质疏松是一种代谢性的骨疾病，其特征为骨量下降、骨组织微环境退化，从而导致骨脆性增加，患者易发生骨折，近二十年来被公认为是很严重的公众健康问题。

接骨木为中国民间用草药，忍冬科植物接骨木Sambucus williamsii Hance的茎枝，本植物的根及根皮(接骨木根)、叶(接骨木叶)、花朵(接骨木花)均供药用。主要功用有祛风、活血、治风湿筋骨疼痛。对接骨木的化学研究和抗骨质疏松活性少见报道，无专利申请。在发明人申请的另一专利中清楚地阐明接骨木提取物对去卵巢致骨质疏松大鼠有明显的治疗作用。

三、发明内容

本发明的目的是采取植物化学分离手段从中药接骨木中提供三种新的木脂素类化合物，以体外成骨样UMR106细胞和具有雌激素受体的MCF-7细胞检测化合物的抗骨质疏松活性，为预防和治疗骨质疏松提供了新的途径。

这一目的是这样实现的：接骨木Sambucus williamsii Hance的茎枝适当粉碎，用60％乙醇回流提取2次，减压蒸去溶剂，得到乙醇浸膏。乙醇浸膏混悬于水中，用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，得到氯仿提取物，乙酸乙酯提取物、正丁醇提取物和水提取物。氯仿提取物和乙酸乙酯提取物经硅胶柱层析、分子筛层析、反相柱层析和高效液相制备后，得到carolignan L、carolignan M和buddlenol G这三个新木脂素类化合物，用于抗骨质疏松的用途。本发明对骨质疏松有很好的治疗效果，是副作用较小的天然药物。

四、附图说明

附图是本次发明从接骨木乙醇浸膏中分离得到的新的木脂素化合物的结构式。

五、具体实施方式

实施例1：

接骨木(Sambucus Williamsii Hance)的茎枝30公斤，经粉碎后用8倍量60％乙醇加热回流提取2次，每次2小时。合并提取液，减压蒸去溶剂，得乙醇浸膏900克。此项提取也可用纯乙醇、纯甲醇代替60％乙醇。

乙醇浸膏550克混悬于4000毫升水中分别以等体积氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次，减压蒸去溶剂，得氯仿提取物100克，乙酸乙酯提取物30克，正丁醇提取物70克，水提取物330克。乙酸甲酯、乙酸丁酯可以代替乙酸乙酯，异丙醇可以代替正丁醇。

也可以直接用乙酸乙酯萃取乙醇浸膏水混悬液，再用正丁醇萃取。这种方法时氯仿萃取项可以省略。

氯仿提取物和乙酸乙酯提取物经进一步化学分离，得到了新的木脂素化合物carolignan L、carolignan M和buddlenol G，这些化合物的结构和抗骨质疏松活性将在下面的实施例中阐述。

实施例2

说明新的木脂素类化合物carolignan L、carolignan M和buddlenol G的分离制备过程。

30克乙酸乙酯提取物经过硅胶柱层析(φ5×30cm)，以氯仿/甲醇梯度洗脱，得到11个流份。将以95/5的氯仿/甲醇洗脱下来的流份6(5.0克)通过Sephadex LH-20柱层析(φ2.5×37cm)，以氯仿/甲醇(1/1)恒比例洗脱，以薄层层析图为指标合并流份。然后通过ODS中低压柱层析(φ3×20cm)，以甲醇/水梯度洗脱。其中以甲醇/水(7/3)洗脱下来的流份通过反相高效液相的制备，密度为0.916的甲醇/水为流动相，得到了carolignan L(6.5mg)和carolignan M(5.6mg)这两个新的木脂素类化合物。

30克氯仿提取物经过硅胶柱层析(φ6×37cm)，以环己烷/乙酸乙酯梯度洗脱，得到5个流份。将流份5(18克)通过硅胶中低压柱层析(φ5×35cm)，以氯仿/甲醇梯度洗脱，得到了7个流份。将以氯仿/甲醇(95/5)洗脱下来的流份5-3(3.5克)通过Sephadex LH-20柱层析(φ2.5×37cm)，以氯仿/甲醇(1/1)恒比例洗脱，以薄层层析图为指标合并流份。然后通过ODS中低压柱层析(φ1.7×16cm)，以甲醇/水梯度洗脱。其中以甲醇/水(1/1)洗脱下来的流份通过反相高效液相的制备，密度为0.912的甲醇/水为流动相，得到了buddlenol G(4.4mg)这个新的木脂素类化合物。

实施例3：

说明从实施例1得到的接骨木氯仿提取物、乙酸乙酯提取物经过硅胶柱层析、分子筛层析、ODS柱层析和高效液相的制备，得到并鉴定了3个新的木脂素类化合物，用于治疗骨质疏松新用途。(-)-(1S，2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-{4-[3-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoyloxy-propanyl)]-2-hydroxy-phenoxy}-3-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoyloxy)-1-propanol(carolignan L)，(-)-(1S，2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-{4-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-cinnamoyloxypropanyl)]-2-hydroxyphenoxy}-3-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoyloxy)-1-propanol(carolignan M)，(-)-(2，3)-erytheo-2-{(3，5-dimethoxy)-4-[(1，2)-threo-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxy-1-hydromethyl-ethoxy]phenyl}-5-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-cinnamoyloxy)propanyl]-3-hydromethyl-7-hydroxy-benzodihydrofuran(buddlenol G)。以上化合物均包括相应的不同立体构型者。结构见附图。

新化合物的性状：

buddlenol G：[α]_D ²³-252°(c 0.1，MeOH)；UV(MeOH)λ_max nm(logε)：286(3.22)，324(3.24)；ESIMS m/z771.2[M+Na]⁺，747.2[M-H]^-；HREIMS m/z 771.2683[M+Na]⁺(calculated 771.2629 for C₄₀H₄₄O₁₄Na)；¹H NMR(in CD₃OD)和¹³C NMR(in CD₃OD)见表。

δ(ppm) δ(ppm)，multiplicity，J in Hz

C-1 136.7 C-1″ 127.4

C-2 103.9 C-2″ 111.7 H-2 1H，6.74(s) H-2″ 1H，7.17(br^a，s)

C-3 154.3 C-3″ 149.6

C-4 140.1 C-4″ 151.2

C-5 154.3 C-5″ 116.6 H-5″ 1H，6.78(d)，J＝8.2

C-6 103.9 C-6″ 124.2 H-6 1H，6.74(s) H-6″ 1H，7.05(br，d)，J＝8.2

C-7 88.3 C-7″ 146.8 H-7 1H，5.52(d)，J＝5.6 H-7″ 1H，7.54(d)，J＝15.9

C-8 56.0 C-8″ 115.3 H-8 1H，3.43(m) H-8″ 1H，6.32(d)，J＝15.9

C-9 65.2 C-9″ 169.4 H-9 1H，3.74(o)

1H，3.70(o)

C-10 56.7 C-10″ 56.4 H-10 3H，3.82(s) H-10″ 3H，3.87(s)

C-11 56.7 C-11 133.4 H-11 3H，3.82(s)

C-1′ 136.3 C-2 111.7 H-2 1H，6.98(br，s)

C-2′ 117.2 C-3 148.7 H-2′ 1H，6.60(s)

C-3′ 142.1 C-4 147.2

C-4′ 146.6 C-5 115.8 H-5 1H，6.73(o^b)

C-5′ 129.5 C-6 120.9 H-6 1H，6.84(br，d)，J＝7.9

C-6′ 116.7 C-7 74.5 H-6′ 1H，6.60(s) H-7 1H，4.96(d)，J＝6.9

C-7′ 32.9 C-8 89.0 H-7′ 2H，2.63(m) H-8 1H，4.05(m)

C-8′ 31.8 C-9 61.8 H-8′ 2H，1.97(m) H-9 1H，3.72(o)

1H，3.33(o)

C-9′ 64.9 C-10 56.5 H-9′ 2H，4.16(t)，J＝6.3 H-10 3H，3.81(s)

carolignan L：[α]_D ²³-246°(c 0.1，MeOH)；UV(MeOH)λ_max nm(logε)：232(3.51)，288(3.39)，325(3.54)；ESIMS m/z 739.2[M+Na]⁺，715.2[M-H]^-；HREIMS m/z 739.2340[M+Na]⁺(calculated 739.2367 forC₃₉H₄₀O₁₃Na)；¹H NMR(in CD₃OD)和13C NMR(in CD₃OD)见表。

carolignan M：[α]_D ²³-254°(c 0.1，MeOH)；UV(MeOH)λ_max nm(logε)：231(3.51)，289(3.39)，325(3.54)；ESIMS m/z 739.2[M+Na]⁺，715.2[M-H]^-；HREIMS m/z 739.2385[M+Na]⁺(calculated 739.2367 forC₃₉H₄₀O₁₃Na)；¹H NMR(in CD₃OD)和¹³C NMR(in CD₃OD)见表。

δ(ppm) δ(ppm)，multiplicity，J in Hz

carolignan L M L M

C-1 133.2 133.3

C-2 111.6 111.5 H-2 1H，7.08(d)，J＝1.6 1H，7.01(d)，J＝1.7

C-3 148.9 149.0

C-4 147.2 147.6

C-5 115.9 116.1 H-5 1H，6.77(d)，J＝8.0 1H，6.76(d)，J＝8.1

C-6 120.7 120.8 H-6 1H，6.88(dd)，J＝8.0，1.6 1H，6.85(dd)，J＝8.1，1.7

C-7 74.3 74.9 H-7 1H，4.92(d)，J＝4.4 1H，4.89(d)，J＝6.1

C-8 83.9 84.7 H-8 1H，4.55(m) 1H，4.39(m)

C-9 64.5 64.8 H-9 2H，4.40(m) 1H，4.35(m)and 1H，4.15(m)

C-10 56.4 56.4 H-10 3H，3.82(s) 3H，3.80(s)

C-1′ 137.7 138.0

C-2′ 117.2 117.3 H-2′ 1H，6.69(d)，J＝1.8 1H，6.71(d)，J＝1.8

C-3′ 149.2 149.3

C-4′ 145.7 146.0

C-5′ 119.0 119.3 H-5′ 1H，6.87(d)，J＝8.2 1H，6.92(d)，J＝8.2

C-6′ 120.7 120.6 H-6′ 1H，6.57(dd)，J＝8.2，1.8 1H，6.57(dd)，J＝8.2，1.8

C-7′ 32.7 32.7 H-7′ 2H，2.58(t)，J＝7.3 2H，2.59(t)，J＝7.3

C-8′ 31.5 31.5 H-8′ 2H，1.92(m) 2H，1.91(m)

C-9′ 64.9 64.9 H-9′ 2H，4.11(t)，J＝6.4 2H，4.11(t)，J＝6.7

C-1″ 127.7 127.7

C-2″ 111.7 111.7 H-2″ 1H，7.09(d)，J＝1.6 1H，7.14(d)，J＝1.5

C-3″ 149.3 149.4

C-4″ 150.7 150.7

C-5″ 116.4 116.5 H-5″ 1H，6.79(d)，J＝8.0 1H，6.79(d)，J＝8.2

C-6″ 124.2 124.3 H-6″ 1H，6.97(dd)，J＝8.0，1.6 1H，7.00(o)

C-7″ 147.1 147.2 H-7″ 1H，7.37(d)，J＝15.9 1H，7.46(d)，J＝15.9

C-8″ 115.1 115.0 H-8″ 1H，6.16(d)，J＝15.9 1H，6.25(d)，J＝15.9

C-9″ 168.9 168.8

C-10″ 56.5 56.5 H-10″ 3H，3.87(s) 3H，3.88(s)

C-1 127.8 127.8

C-2 111.8 111.8 H-2 1H，7.17(d)，J＝1.6 1H，7.18(d)，J＝1.6

C-3 149.4 149.4

C-4 150.6 150.6

C-5 116.5 116.5 H-5 1H，6.79(d)，J＝8.0 1H，6.79(d)，J＝8.2

C-6 124.1 124.1 H-6 1H，7.05(dd)，J＝8.0，1.6 1H，7.05(dd)，J＝8.2，1.6

C-7 146.7 146.7 H-7 1H，7.55(d)，J＝15.8 1H，7.57(d)，J＝15.9

C-8 115.6 115.6 H-8 1H，6.32(d)，J＝15.8 1H，6.34(d)，J＝15.9

C-9 169.3 169.3

C-10 56.5 56.5 H-10 3H，3.88(s) 3H，3.88(s)

实施例4

从大鼠成骨样UMR106细胞的增殖和ALP活性，以及人乳腺癌细胞MCF-7的增殖评价从实施例2中得到的化合物的体外抗骨质疏松活性。

大鼠成骨样UMR106细胞的增殖：UMR106细胞以7,500细胞/孔的密度接种于96孔板。在5％FBS(胎牛血清)-DMEM培养液中培养1天后，培养液去血清再培养一天。将实施例3中所述的化合物以DMEM稀释成不同浓度，加入到96孔板中，每个浓度3个复孔。IGF-I(胰岛素样生长因子，10ng/ml)为阳性对照组，无样品加入的细胞为正常组。作用一天后，加入MTT(3-(4，5-dimethyl-thiazol-2-yl)-2，5-diphenyl-tetrazolium)培养4小时。以100μl DMSO溶解形成的甲鐕，于570nm处测定吸光度值，以吸光度值来评价细胞的增殖情况。

大鼠成骨样UMR106细胞的ALP活性：ALP，alkaline phosphatase，碱性磷酸酶，是成骨细胞分化时分泌的一种酶，可以说明成骨细胞分化的情况。UMR106细胞以37,500细胞/孔的密度接种于24孔板，以5％FBS-DMEM培养3天。再将实施例3中所述化合物以1％FBS-DMEM稀释成不同浓度，加入到24孔板中培养一天。细胞以冰PBS缓冲液清洗一次后，每孔加入200μl裂解液，冻融三次，使细胞充分裂解。取40μl细胞裂解液与1000μl ALP反应试剂在37℃、黑暗环境中反应30分钟，然后加入500μl 0.1N氢氧化钠溶液终止反应。在405nm处测定吸光度，以双蒸水测出的值为起始对照值。另取40μl细胞裂解液以800μl双蒸水稀释，以考马斯亮兰法测定蛋白含量。ALP活性以单位蛋白碱性磷酸酶活性的变化率来表示。

人乳腺癌MCF-7细胞的增殖：MCF-7细胞以5,000细胞/孔的密度接种于96孔板，以5％ FBS-DMEM培养两天后，换为5％ charcoal-stripped FBS(活性炭吸附FBS)-phenol red-free DMEM(去酚红DMEM)再培养两天。将实施例3中所述化合物以1％ charcoal-stripped FBS-phenol red-free DMEM稀释成不同浓度，加入到96孔板培养两天，每个浓度3个复孔。雌激素(10nM)为阳性对照。实验结束前，加入MTT(3-(4，5-dimethyl-thiazol-2-yl)-2，5-diphenyl-tetrazolium)培养4小时。以100μl DMSO溶解形成的甲鐕，于570nm处测定吸光度值，以吸光度值来评价细胞的增殖情况。

以下为实施例4的实验结果

1)caroligan L的活性实验结果

UMR106细胞的增殖： IGF-I

浓度光密度值 (OD_t.s.-OD_blank)/(OD_IGF-OD_blank) (10ng/ml)

*100％

1.40μM 0.580±0.029 122.4％^**

0.14μM 0.515±0.005 82.2％

14.0nM 0.526±0.014 89.0％ 0.590±0.131

1.40nM 0.556±0.015 107.5％ 122.2％^**

0.14nM 0.567±0.015 114.1％^*

control 0.544±0.013

blank 0.383

ΔOD₄₀₅/30min/protein UMR106细胞的ALP活性：

浓度 content(×10^-4) ALP_t.s./ALP_control*100％

1.40μM 2.531±0.127 162.4％^**

0.14μM 2.127±0.031 136.4％^**

14.0nM 1.523±0.092 97.7％

1.40nM 1.582±0.038 101.5％

control 1.559±0.224

MCF-7细胞的增殖： E₂

浓度光密度值 (OD_t.s-OD_blank)/(OD_E2-OD_blank) (10nM)

*100％

1.40μM 0.895±0.045 111.2％

0.14μM 0.795±0.034 94.1％

14.0nM 0.822±0.044 98.9％ 0.892±0.042

1.40nM 0.842±0.039 102.6％ 111.6％^**

0.14nM 0.759±0.027 87.6％

control 0.828±0.061

blank 0.274

2)caroligan M的活性实验结果

UMR106细胞的增殖： IGF-1

浓度光密度值 (OD_t.s.-OD_blank)/(OD_IGF-OD_blank)(10ng/ml)

*100％

1.40μM 0.588±0.027 127.3％^**

0.14μM 0.568±0.015 114.8％^*

14.0nM 0.586±0.030 126.3％^** 0.590±0.131

1.40nM 0.552±0.040 105.0％ 122.2％^**

0.14nM 0.516±0.014 82.6％

control 0.544±0.013

blank 0.383

ΔOD₄₀₅/30min/protein UMR106细胞的ALP活性：

浓度 content(×10^-4) ALP_t.s./ALP_control*100％

1.40μM 2.203±0.117 113.4％

0.14μM 2.077±0.278 106.9％

14.0nM 2.150±0.412 110.6％

1.40nM 2.257±0.381 116.1％

control 1.943±0.406

MCF-7细胞的增殖： E₂

浓度光密度值 (OD_t.s-OD_blank)/(OD_E2-OD_blank) (10nM)

*100％

1.40μM 0.876±0.050 108.8％

0.14μM 0.808±0.047 96.4％

14.0nM 0.855±0.094 104.9％ 0.892±0.042

1.40nM 0.822±0.052 99.0％ 111.6％^**

0.14nM 0.707±0.076 78.1％

control 0.828±0.061

blank 0.274

3)buddlenol G的活性实验结果

UMR106细胞的增殖： IGF-I

浓度光密度值 (OD_t.s.-OD_blank)/(OD_IGF-OD_blank) (10ng/ml)

*100％

1.34μM 0.553±0.048 105.6％

0.13μM 0.619±0.041 146.8％^**

13.4nM 0.568±0.069 114.7％ 0.590±0.131

1.34nM 0.575±0.044 119.2％^* 122.2％^**

0.13nM 0.567±0.049 114.4％

control 0.544±0.013

blank 0.383

ΔOD₄₀₅/30min/protein UMR106细胞的ALP活性：

浓度 content(×10^-4) ALP_t.s./ALP_control*100％

1.34μM 2.362±0.050 151.5％^**

0.13μM 1.681±0.069 107.8％

13.4nM 1.631±0.066 104.6％

1.34nM 1.710±0.146 109.7％

control 1.559±0.224

MCF-7细胞的增殖： E₂

浓度光密度值 (OD_t.s-OD_blank)/(OD_E2-OD_blank) (10nM)

*100％

1.34μM 0.777±0.073 90.8％

0.13μM 0.785±0.037 92.2％

13.4nM 0.787±0.044 92.7％ 0.892±0.042

1.34nM 0.812±0.042 97.1％ 111.6％^**

0.13nM 0.872±0.012 108.0％

control 0.828±0.061

blank 0.274

结果清楚表明，实施例3中所述的化合物对成骨样UMR106细胞的增殖或ALP活性都有较强的促进作用，而并不促进人乳腺癌MCF-7细胞的增殖。说明这些化合物专一性的作用于骨，没有雌激素样的副作用。

参考文献

1木脂素研究的新进展，俞培忠、王丽平、陈泽乃，国外医药·植物药分册，1991，6(1)：4-8。

2植物雌激素的探讨，李乘慧，国外医学计划生育分册，2000，19(2)：87-90。

3 Biological activities of lignans，W.Donald Macrae and G.H.Nell Towers，Phytochemistry，1984，23(6)1207-1220.

Claims

1、运用多种分离手段从中药、天然药物中分离得到，或用半合成、合成、生物转化的方法制备具有以下通式(I)或通式(II)的木脂素类化合物，以单体化合物或按不同比例组成的混合物在治疗骨质疏

通式(I) 通式(II)

通式中R₁＝-OCH₃或(和)-OH，总个数n小于等于三，在苯环上的取代位置可以是未被取代的任意位置。

R₂＝-OCH₃或(和)-OH，总个数n小于等于三，在苯环上的取代位置可以是未被取代的任意位置。

R₃＝-OCH₃或(和)-OH，总个数n小于等于三，在苯环上的取代位置可以是未被取代的任意位置。

R₄＝-OCH₃或(和)-OH，总个数n小于等于三，在苯环上的取代位置可以是未被取代的任意位置。

通式中丙基部分的任一氢原子可以被羟基取代，任一羟基也可以被氢原子取代。

通式中包括平面结构相同，但绝对构型不同的异构体。

2、两种符合通式(I)的新化合物，carolignan L：(-)-(1S，2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-{4--[3-(-4-hydroxy-3-methoxycinnamoyl-oxy-propanyl)]-2-hydroxyphenoxy}-3-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoyl--oxy)-1--propanol和carolignan M：(-)-(1S，2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-{4-[3-(4-hydroxy-3--methoxy-cinnamoyloxypropanyl)]-2-hydroxyphenoxy}-3-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoyloxy)-1-propanol在治疗骨质疏松的用途。其特征是两者为平面结构相同，绝对构型不同的异构体，carolignanL为赤式，carolignanM为苏式。

carolignan L和carolignan M

3、一种符合通式(II)的新化合物，buddlenol G：(-)-(2，3)-erytheo-2-{(3，5-dimethoxy)-4-[(1，2)-threo-2--(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxy-1-hydromethyl-ethoxy]phenyl}-5-[3-(4-hydroxy-3-methoxy--cinnamoyloxy)propanyl]-3-hydromethyl-7-hydroxy-benzodihydrofuran在治疗骨质疏松的用途。

4、权力要求1所述的木脂素类化合物，其特征在于可以从中药、天然药物中经提取分离制得，也可以由半合成、合成制备，还可以是由微生物、细菌和酶等经生物转化制得，用于治疗骨质疏松的用途。

5、权力要求2所述的两种木脂素类化合物，其特征在于将一种中国民间用药接骨木的茎枝经适当粉碎后用60％乙醇8倍量两次回流提取，每次2小时，减压浓缩除去溶剂得接骨木乙醇浸膏。经水混悬，分别用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得氯仿提取物、乙酸乙酯提取物、正丁醇提取物和水提取物。乙酸乙酯提取物经硅胶柱层析、分子筛层析、反相柱层析和高效液相制备后，得到carolignan L和carolignan M。

6、权力要求3所述的一种木脂素类化合物，其特征在于将一种中国民间用药接骨木的茎枝经适当粉碎后用60％乙醇8倍量两次回流提取，每次2小时，减压浓缩除去溶剂得接骨木乙醇浸膏。经水混悬，分别用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得氯仿提取物、乙酸乙酯提取物、正丁醇提取物和水提取物。氯仿提取物经硅胶柱层析、分子筛层析、反相柱层析和高效液相制备后，得到buddlenol G。

7、权力要求2和3所述的木脂素类化合物，其特征在于是从一种有效治疗骨质疏松的中药提取物中分离得到，可用于治疗骨质疏松。