CN1634856A - 一种n,n－二异丙基乙二胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种化工中间体——N，N－二异丙基乙二胺的合成方法，以N，N－二异丙氨基氯乙烷盐酸盐为原料，在溶剂存在条件下，在高压釜中与氨进行氨解反应一步制得产物N，N－二异丙基乙二胺。在高压氨解反应中，系统压力为2～6MPa，温度为80～120℃，反应时间2～6小时。N，N－二异丙氨基氯乙烷与液氨的摩尔比为1∶5～1∶15，N，N－二异丙氨基氯乙烷与溶剂的重量比为1∶2～1∶5。本方法具有原料价廉易得，生产成本低，污染排放少，工艺简单，收率高，容易实现产业化，产品收率高(最高能达到91％)等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，特别是一种化工中间体——N，N-二异丙基乙二胺的合成方法。
背景技术
N，N-二异丙基乙二胺是合成某些药物，如γ-内酰胺类脑功能改善药帕米西坦(pramiracetam)的重要中间体。
该物质可利用Gabriel合成法制取，传统方法为先制备N-氯乙基邻苯二甲酰亚胺再和二异丙胺反应，
由于作为亲核体的二异丙胺具较大的体积，立体障碍作用不利于反应进行，要在封管中进行，反应条件苛刻。若先制备N，N-二异丙氨基氯乙烷，再与邻苯二甲配亚胺钾盐于苯中反应，虽然克服了立体障碍作用，但其本身易形成内盐形式，副产物增多，产率降低。彭震云(徐州医学院学报，1999，19(4))对此过程进行改进，改用N，N-二异丙氨基氯乙烷的盐酸盐进行反应，并采用肼解得到产物。该方法相对于传统方法反应较为完全，但是相对于N，N-二异丙氨基氯乙烷的收率较低，只有51％左右。并且利用Gabriel合成法制取，操作步骤多，成本较高，而且肼解过程毒性较大。
日本专利JP05025098报道了另一种合成N，N-二异丙基乙二胺的方法，利用N，N-二异丙氨基乙腈催化加氢得到产物N，N-二异丙基乙二胺，该反应以苯作为溶剂，在雷诺钴催化下进行，
原料N，N-二异丙氨基乙腈的转化率达99.9％，产物选择性达92.6％。但是该步反应条件苛刻，反应需在9～10MPa的高压下进行，并且催化剂雷诺钴的价格昂贵，回收也存在问题。。
发明内容：
针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种成本低、收率高、环境友好的N，N-二异丙基乙二胺合成方法。
为达到以上目的，本发明通过这样的技术方案来实现的：提供一种N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，以N，N-二异丙氨基氯乙烷盐酸盐为原料，在溶剂存在条件下，在高压釜中与氨进行氨解反应一步制得产物N，N-二异丙基乙二胺。
在高压氨解反应中，系统压力为2～6MPa，温度为80～120℃，反应时间2～6小时。N，N-二异丙氨基氯乙烷与液氨的摩尔比为1∶5～1∶15，N，N-二异丙氨基氯乙烷与溶剂的重量比为1∶2～1∶5。
反应溶剂可以是芳烃或卤代烃，如苯、甲苯、二甲苯或二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等。
向所得N，N-二异丙基乙二胺溶液中通入干燥氯化氢气体，即出现淡黄色固体沉淀，所得固体经溶剂重结晶、过滤、干燥后得白色粉末，即为产品N，N-二异丙基乙二胺盐酸盐。
用本发明的合成N，N-二异丙基乙二胺(或其盐酸盐)的方法，具有原料价廉易得，生产成本低，污染排放少，工艺简单，收率高，容易实现产业化，产品收率高(最高能达到91％)等优点。产物质谱图见附图。
附图说明：
图1是本发明的N，N-二异丙基乙二胺质谱图。
具体实施方式：
参照上述附图，对本发明的具体实施方式进行详细说明。
实施例1：一种N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，氨解反应过程如下：在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入N，N-二异丙基氯乙胺盐酸盐(该原料是由二异丙胺与环氧乙烷反应后，再用氯化亚砜氯化得到，现已有商品供应)93g(0.465mol)，苯279g，合上釜盖后压入液氨119g(7mol)。3h内升温至120℃，此时压力为6Mpa。保持该温度反应4h后结束反应。反应过程中压力几乎不变。反应结束后回收多余氨气，将反应液转移至三口烧瓶内，往烧瓶中通入干燥氯化氢气体，使产物成盐，至溶液呈粘稠状时停止通气。过滤回收溶剂，将所得固体以100ml苯淋洗，得白色固体，真空干燥后得产物76.5g，mp175～178℃，收率91.07％。
实施例2：一种N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，氨解反应过程如下：在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入氯乙胺盐酸盐93g(0.465mol)，四氯化碳186g，合上釜盖后压入液氨80g(4.706mol)。3h内升温至100℃，此时压力为4Mpa。保持该温度反应6h后结束反应。反应过程中压力几乎不变。反应结束后回收多余氨气，将反应液转移至三口烧瓶内，往烧瓶中通入干燥氯化氢气体，使产物成盐，至溶液呈粘稠状时停止通气。过滤回收溶剂，将所得固体以100ml四氯化碳淋洗，得白色固体，真空干燥后得产物74g，mp175～178℃，收率88.10％。
实施例3：一种N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，氨解反应过程如下：在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入氯乙胺盐酸盐93g(0.465mol)，二氯甲烷325g，合上釜盖后压入液氨40g(2.353mol)。3h内升温至80℃，此时压力为2Mpa。保持该温度反应2h后结束反应。反应过程中压力几乎不变。反应结束后回收多余氨气，将反应液转移至三口烧瓶内，往烧瓶中通入干燥氯化氢气体，使产物成盐，至溶液呈粘稠状时停止通气。过滤回收溶剂，将所得固体以100ml二氯甲烷淋洗，得白色固体，真空干燥后得产物52g，mp174～177℃，收率61.90％。
实施例4：一种N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，氨解反应过程如下：在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入氯乙胺盐酸盐93g(0.465mol)，二氯乙烷465g，合上釜盖后压入液氨64g(3.765mol)。3h内升温至120℃，此时压力为3.5Mpa。保持该温度反应5h后结束反应。反应过程中压力几乎不变。反应结束后回收多余氨气，将反应液转移至三口烧瓶内，往烧瓶中通入干燥氯化氢气体，使产物成盐，至溶液呈粘稠状时停止通气。过滤回收溶剂，将所得固体以100ml二氯乙烷淋洗，得白色固体，真空干燥后得产物71.2g，mp174～178℃，收率84.76％。
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的一个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
Claims (7)
1、一种N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，其特征在于：以N，N-二异丙氨基氯乙烷盐酸盐为原料，在溶剂存在条件下，在高压釜中与氨进行氨解反应一步制得。
2、根据权利要求1所述的N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，其特征在于：在所述的高压氨解反应中，压力为2～6MPa，温度为80～120℃，反应时间2～6小时。
3、根据权利要求2所述的N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，其特征在于：所述N，N-二异丙氨基氯乙烷盐酸盐与氨的摩尔比为1∶5～1∶15。
4、根据权利要求3所述的N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，其特征在于：所述N，N-二异丙氨基氯乙烷盐酸盐与溶剂的重量比为1∶2～1∶5。
5、根据权利要求4所述的N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，其特征在于：所述反应溶剂为芳烃或卤代烃。
6、根据权利要求5所述的N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，其特征在于：所述芳烃为苯、甲苯、或二甲苯。
7、根据权利要求5或6所述的N，N-二异丙基乙二胺的合成方法，其特征在于：所述卤代烃为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、或四氯化碳。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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Owner name: ZHEJIANG JIANDE JIANYE ORGANIC CHEMICAL CO.LTD. Free format text: FORMER OWNER: ZHEJIANG UNIVERSITY Effective date: 20080718 |
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Effective date of registration: 20080718 Address after: No. 48, Fu Fu West Road, plum Town, Hangzhou, Zhejiang, Jiande Patentee after: Zhejiang Jiande Jianye Organic Chemical Co.,Ltd. Address before: Hangzhou City, Zhejiang Province ancient jade road 20 Patentee before: Zhejiang University |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20090220 Address after: Zhejiang city of Jiande province genglou Street No. 8 Cen fan Lake Patentee after: Hangzhou better Chemical Co.,Ltd. Address before: No. 48, Fu Fu West Road, plum Town, Hangzhou, Zhejiang, Jiande Patentee before: Zhejiang Jiande Jianye Organic Chemical Co.,Ltd. |
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Owner name: HANGZHOU GENGHUA CHEMICAL ENGINEERING CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: ZHEJIANG JIANDE JIANYE ORGANIC CHEMICAL CO.LTD. Effective date: 20090220 |
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Owner name: ZHEJIANG JIANYE CHEMICAL CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: HANGZHOU GENGHUA CHEMICAL CO., LTD. Effective date: 20110130 |
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| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 311611 NO.8, HUCENFAN, GENGLOU SUBDISTRICT, JIANDE CITY, ZHEJIANG PROVINCE TO: 311604 NO.48, FUXI ROAD, MEICHENG TOWN, JIANDE CITY, ZHEJIANG PROVINCE |
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Effective date of registration: 20110130 Address after: 311604 No. 48 West Fu Road, plum Town, Zhejiang, Jiande Patentee after: ZHEJIANG JIANYE CHEMICAL Co.,Ltd. Address before: 311611 Zhejiang city of Jiande province genglou Lake Street No. 8 Cen fan Patentee before: Hangzhou better Chemical Co.,Ltd. |
|
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20060315 |