CN1580045A - 工业规模制备2-乙烯基吡啶工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及工业规模制备2-乙烯基吡啶工艺。以2-羟乙基吡啶为起始原料,在催化剂存在下,脱去一分子水生成2-乙烯基吡啶;重量配比:2-羟乙基吡啶∶催化剂=1∶0.05~1.0;催化剂是硫酸、磷酸、氢氧化钠或氢氧化钾;反应条件,搅拌下100~190℃/5~30min;收集沸程60~100℃/10~150mm/Hg馏份,用碱析法或盐析法分离馏份中夹杂的反应生成水,获得粗品;再减压蒸馏,收集沸程:60~100℃/90~150mm/Hg馏份,获得2-乙烯基吡啶成品。与现有技术比较,本发明的优点是:常压,釜式反应器,设备要求一般;生产工艺简便,收率高。
Description
技术领域
本发明属于吡啶类化合物的制备,具体涉及工业规模制备2-乙烯基吡啶工艺。
背景技术
现有技术中,由2-甲基吡啶作起始原料生产2-乙烯基吡啶,其工艺路线为一步法;即,投入原料是2-甲基吡啶,反应毕获得的产品是2-乙烯基吡啶,不分离中间体2-羟乙基吡啶。
该法的缺点是,反应温度相对较高(400~500℃),反应压力相对较大(1.5Mpa相当于15kg/cm2),反应器为管道式,易堵塞,设备需耐压、防腐,要求高;2-甲基吡啶单位消耗高(1吨2-乙烯基吡啶耗1.4吨2-甲基吡啶),收率仅63%±;产品2-乙烯基吡啶中夹带中间体2-羟乙基吡啶,影响产品2-乙烯基吡啶的质量。
发明内容
本发明的目的是改两步法为一步法,由2-羟乙基吡啶制备2-乙烯基吡啶。
本发明的技术方案是:研制一种工业规模2-乙烯基吡啶制备工艺,其特征是以2-羟乙基吡啶(2-hydroxyethyl pyridine)为起始原料在催化剂,在催化剂存在下,脱去一分子水生成2-乙烯基吡啶(2-Vinyl pyridine);
其工艺参数范围
(1)原料的重量配比是:2-羟乙基吡啶∶催化剂=1∶0.05~1.0
(2)催化剂是硫酸、磷酸、氢氧化钠或氢氧化钾;
(3)反应条件 搅拌下100~190℃/5~30min
(4)收集沸程60~100℃/10~150mm/Hg馏份,用碱析法或盐析法分离馏份中夹杂的反应生成水,获得粗品;
(5)再减压蒸馏,收集沸程:60~100℃/90~150mm/Hg馏份,获得2-乙烯基吡啶成品。
上述的原料的重量配比可以是2-羟乙基吡啶∶催化剂=1∶0.1~0.5;
该工艺制得的成品:无色透明液体,常压沸点159~160℃,含量≥98.0%,水份≤0.5%。
原料情况
2-羟乙基吡啶(2-hydroxyethyl pyridine),分子式C7H9HO,分子量123.16,无色透明液体,含量≥98.0%,2-甲基吡啶≤1.0%,水份≤1%;自制。
硫酸 分子式H2SO4,分子量98,用市售工业品,含量95%;
磷酸 分子式H3PO4,分子量98,用市售工业品,含量83~98%;
氢氧化钠,NaOH,分子量40,用市售工业品,含量95%;
氢氧化钾,KOH,分子量57,用市售工业品,含量90~95%;
与现有技术比较,本发明的优点是:常压,釜式反应器,设备要求一般;生产工艺简便,收率高。
具体实施方式
实施例1
一、脱水反应方程式如下:
2-羟乙基吡啶在无机酸或无机碱存在下,脱去一分子水生成2-乙烯基吡啶。
二、具体工艺操作
1、原料情况
2-羟乙基吡啶,含量≥98.50%,2-甲基吡啶≤1.0%,水份≤1%,自制;硫酸市售工业品。
2配比
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶硫酸=1∶1;反应温度180~190℃;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
硫酸(含量95%)1031.58kg,折纯980kg;
3、具体操作
配量硫酸加入反应釜中,搅拌下,逐渐升温至180℃,反应计时,逐渐滴加2-羟乙基吡啶,同时对反应釜抽真空,反应液随即发生脱水反应,同时反应产物(反应生成的2-乙烯基吡啶和水)自蒸出口馏出,在180~190℃常压下反应5min,收集沸程60~100℃/10~150mm/Hg馏份,用碱析法分离馏分中夹杂的反应生成水,反应生成水溶解了碱析用固体氢氧化钠或氯化钠,下层液是NaOH-H2O(或NaCl-H2O)层,上层有机层是2-乙烯基吡啶粗品;分取有机层,再经减压蒸馏,收集沸程:60~100℃/90~150mm/Hg馏份,获得2-乙烯基吡啶成品。(经气相色谱法测定,采用面积归一法计算各组分质量百分比含量);成品910.77kg,含量98.05%,折纯893.01kg,收率85.05%;无色透明液体,水份0.55%,成品采用常规200L镀锌铁桶包装,本产品有毒且有可能自聚,应贮存在-15℃以下环境中,若较长时间贮存应添加阻聚剂;在上述条件下保质期为2个月。
实施例2
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶磷酸=1∶1;反应180~190℃/30min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
磷酸(含量95%)1031.58kg,折纯980kg,
成品900.55kg,含量98.28%,折纯885.06kg,收率84.29%;水份0.48%,其余同例1。
实施例3
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钠=1∶1;反应180~190℃/10min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钠(含量95%)421.05kg,折纯400kg,
成品920.85kg,含量98.58%,折纯907.77kg,收率86.46%;水份0.51%,其余同例1。
实施例4
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钾=1∶1;反应180~190℃/20min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钾(含量95%)589.47kg,折纯560kg,
成品915.18kg,含量98.11%,折纯897.88kg,收率85.51%;水份0.35%,其余同例1。
实施例5
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶硫酸=1∶0.5;反应180~190℃/30min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
硫酸(含量95%)515.79kg,折纯490kg,
成品893.04kg,含量98.00%,折纯875.18kg,收率83.35%;水份0.42%,其余同例1。
实施例6
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钠=1∶0.6;反应180~190℃/25min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钠(含量95%)210.53kg,折纯200kg,
成品902.94kg,含量98.60%,折纯890.30kg,收率84.79%;水份0.28%,其余同例1。
实施例7
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钾=1∶0.7;反应180~190℃/10min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钾(含量95%)294.74kg,折纯280kg,
成品909.25kg,含量98.55%,折纯896.07kg,收率85.34%;水份0.50%,其余同例1。
实施例8
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶硫酸=1∶0.05;反应180~190℃/20min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
硫酸(含量95%)51.58kg,折纯49kg,
成品777.05kg,含量98.48%,折纯765.24kg,收率72.88%;水份0.46%,其余同例1。
实施例9
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钠=1∶0.05;反应180~190℃/15min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钠(含量95%)121.05kg,折纯115kg,
成品779.32kg,含量98.18%,折纯756.14kg,收率72.87%;水份0.29%,其余同例1。
实施例10
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钾=1∶0.1;反应180~190℃/30min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钾(含量95%)58.95kg,折纯56kg,
成品814.34kg,含量98.11%,折纯798.95kg,收率76.09%;水份0.39%,其余同例1。
实施例11
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶硫酸=1∶0.2;反应100~110℃/30min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
硫酸(含量95%)206.32kg,折纯196kg,
成品823.85kg,含量98.40%,折纯810.67kg,收率77.21%;水份0.44%,其余同例1。
实施例12
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钠=1∶0.3;反应120~130℃/30min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钠(含量95%)126.32kg,折纯120kg,
成品779.32kg,含量98.18%,折纯756.14kg,收率72.87%;水份0.44%,其余同例1。
实施例13
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶磷酸=1∶0.05;反应100~110℃/30min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
磷酸(含量95%)51.58kg,折纯49kg,
成品751.39kg,含量98.28%,折纯738.47kg,收率70.33%;水份0.31%,其余同例1。
实施例14
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钠=1∶0.05;反应140~150℃/25min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钠(含量95%)21.05kg,折纯20kg,
成品885.23kg,含量98.58%,折纯872.66kg,收率83.11%;水份0.48%,其余同例1。
实施例15
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钾=1∶0.08;反应160~170℃/5min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钾(含量95%)47.16kg,折纯44.8kg,
成品909.69kg,含量98.41%,折纯895.23kg,收率85.26%;水份0.27%,其余同例1。
实施例16
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶硫酸=1∶0.09;反应130~140℃/10min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
硫酸(含量95%)92.84kg,折纯88.2kg,
成品872.60kg,含量98.37%,折纯858.38kg,收率81.75%;水份0.49%,其余同例1。
实施例17
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钠=1∶0.06;反应150~160℃/15min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钠(含量95%)25.26kg,折纯24kg,
成品876.17kg,含量98.70%,折纯864.78kg,收率82.36%;水份0.38%,其余同例1。
实施例18
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钾=1∶0.07;反应170~180℃/5min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钾(含量95%)41.26kg,折纯39.2kg,
成品902.97kg,含量98.55%,折纯889.88kg,收率84.75%;水份0.34%,其余同例1。
实施例19
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶硫酸=1∶0.05;反应180~190℃/30min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
硫酸(含量95%)51.58kg,折纯49kg,
成品766.60kg,含量98.18%,折纯752.64kg,收率71.68%;水份0.44%,其余同例1。
实施例20
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钠=1∶0.05;反应170~180℃/25min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钠(含量95%)21.05kg,折纯20kg,
成品764.14kg,含量98.00%,折纯748.86kg,收率71.32%;水份0.43%,其余同例1。
实施例21
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钾=1∶0.1;反应160~170℃/30min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钾(含量95%)58.95kg,折纯56kg,
成品802.12kg,含量98.57%,折纯790.65kg,收率75.30%;水份0.47%,其余同例1。
实施例22
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶硫酸=1∶0.2;反应160~170℃/20min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
硫酸(含量95%)206.32kg,折纯196kg,
成品808.45kg,含量98.50%,折纯796.32kg,收率75.84%;水份0.33%,其余同例1。
实施例23
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钠=1∶0.3;反应140~150℃/5min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钠(含量95%)126.32kg,折纯120kg,
成品814.09kg,含量98.63%,折纯802.94kg,收率76.47%;水份0.45%,其余同例1。
实施例24
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶硫酸=1∶0.5;反应110~120℃/30min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
硫酸(含量95%)206.32kg,折纯196kg,
成品777.53kg,含量98.69%,折纯767.34kg,收率73.08%;水份0.37%,其余同例1。
实施例25
原料的重量配比是 2-羟乙基吡啶∶氢氧化钠=1∶0.5;反应180~190℃/30min;
具体数量是:2-羟乙基吡啶(含量98.57%)1247.84kg,折纯1230kg;
氢氧化钠(含量95%)210.53kg,折纯200kg,
成品810.41kg,含量98.43%,折纯797.69kg,收率75.97%;水份0.48%,其余同例1。
Claims (3)
1.一种工业规模2-乙烯基吡啶制备工艺,其特征是以2-羟乙基吡啶为起始原料,在催化剂存在下,脱去一分子水生成2-乙烯基吡啶;
(1)原料的重量配比是:2-羟乙基吡啶∶催化剂=1∶0.05~1.0;
(2)催化剂是硫酸、磷酸、氢氧化钠或氢氧化钾;
(3)反应条件搅拌下100~190℃/5~30min;
(4)收集沸程60~100℃/10~150mm/Hg馏份,用碱析法或盐析法分离馏份中夹杂的反应生成水,获得粗品;
(5)再减压蒸馏,收集沸程:60~100℃/90~150mm/Hg馏份,获得2-乙烯基吡啶成品。
2.按照权利要求1所述的工业规模2-乙烯基吡啶制备工艺,其特征是所述的原料的重量配比是2-羟乙基吡啶∶催化剂=1∶0.1~0.5;
3.按照权利要求1所述的工业规模2-乙烯基吡啶制备工艺,其特征是该工艺制得的成品:无色透明液体,常压沸点159~160℃,含量≥98.0%,水份≤0.5%。
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