CN1534084A - 一种抗氧抗磨润滑油添加剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供的抗氧抗磨添加剂的制备方法包括：使屏蔽酚与2－巯基－5－烷基硫代1、3、4噻二唑在甲醛和酸催化剂的存在下，在40－150℃进行缩合反应，得到含硫屏蔽酚抗氧抗磨添加剂，产物中含有以下结构的化合物，其中R1为C4－C16烷基：上式中本发明产物可显著提高油品氧化安定性和抗磨性，且无游离氯、无腐蚀性、无灰，适用于工业润滑油和内燃机油。

Description

一种抗氧抗磨润滑油添加剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种含硫屏蔽酚结构的润滑油添加剂的制备方法。
技术背景
作为润滑油品应能满足使用要求，通常机械设备运行时需要润滑以便减小磨擦。在使用期间，润滑油品受环境温度、空气中氧和金属催化作用等因素影响氧化变质，生成醇类、酯类、酮类、酸类化合物这些低分子量的小分子，进一步经缩聚反应生成高分子量的聚合物，形成沉积物，导致油品粘度升高润滑性能变差，磨损增大，甚至会严重腐蚀机械设备，大大降低润滑油的功能，缩短油品的使用寿命。因此，油品氧化安定性是油品性能尤为重要的一个指标，几乎对润滑油品来说，都须加有抗氧剂组分。由于自由基氧化过程中，自由基(R或ROO.)和过氧化物(ROOH)是加速润滑油氧化反应的两类重要活性质点，抗氧剂的作用即在消除自由基或分解氢过氧化物，使之丧失活性或转化为非活性质点，从而达到抑制减缓油品的氧化过程，显著提高油品使用寿命的目的。也符合目前严格的环保要求。根据润滑油氧化机理，常用的油品抗氧剂有，自由基链终止剂，如、酚、胺型化合物。过氧化物分解剂如，硫化物、含硫磷化合物。目前，内燃机油中使用的二烷基硫代磷酸(ZDDP)抗氧剂是一种多效添加剂有突出抗氧效果和出色的抗磨性能。但由于环保要求，油品趋于低灰份、低磷化，使该剂用量受到限制，受此影响，油品氧化安定性和油品抗磨性能不能保证。
为了保证油品氧化安定性和抗磨性有足够保证，新化合物替代或部分替代ZDDP研究工作活跃开展。含硫屏蔽酚型抗氧剂是一类使用效果非常突出抗氧剂。US.6096695(申请人Ethyl.Co.)公开了含硫酚型抗氧剂制备工艺，该化合物的制备是由混合酚(Ethyl4733)与元素硫，在有溶剂和碱式促进剂存在下，85-100℃反应而成，该化合物硫含量10.4w％，室温下液态，在5w/30低磷配方中以1.0w％用量，通过程序IIIE发动机台架评定。64小时粘度增长17％。ASDM-130铜腐试验结果1a级，表明对铜腐蚀影响非常小。
US.4,225,450(申请人Ciba.Corp.)公开了一种烷基取代氯甲基化酚与烷基二硫代氨基甲酸盐反应，得到一种多硫化物屏蔽酚抗氧剂，有较好的抗氧效果和抗磨作用。
US.6,100,406(申请人Ciba.Corp.)公开了一种抗氧和抗磨添加剂的合成方法，由3、5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰氯与2、5-双丙醇硫代1、3、4噻二唑反应，得到含屏蔽酚噻二噻唑衍生物，其抗氧和抗磨效果突出，可明显改进油品磨损性能。
US5,414,90(申请人Texaco.Inc)公开介绍一种油品抗磨/抗氧添加剂合成方法，是由2、5-二巯基1、3、4噻二唑，一种环氧化合物，甲醛和4，4-异丙叉二酚反应，得到产物。经ROBT氧化试验和四球磨损试验证明具有明显使用效果。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型含硫屏蔽酚抗氧抗磨添加剂的制备方法。
本发明提供的抗氧抗磨添加剂的制备方法包括：使屏蔽酚与2-巯基-5-烷基硫代1、3、4噻二唑在甲醛和酸催化剂的存在下，在40-150℃进行缩合反应，得到含硫屏蔽酚抗氧抗磨添加剂，其中烷基为C4-C16烷基，优选C6-C14烷基。
具体地说，将屏蔽酚、甲醛，2-巯基-5-烷基硫代1、3、4噻二唑和酸催化剂，加入到反应瓶中，反应瓶装有搅拌和冷凝器，搅拌加热升温至40-150℃，最好是80-120℃，反应2-10小时，优选4-8小时。反应结束后，中和，抽提，水洗，分离，蒸馏，得到产物。其中，屏蔽酚、醛和2-巯基-5-烷基硫代1、3、4噻二唑按照化学剂量进行反应，但为使反应完全，醛最好适当过量30-50％。
所说屏蔽酚是2，6-二叔丁基酚或含有2，6-二叔丁基酚的混合屏蔽酚，混合酚中的其他屏蔽酚可以是2-叔丁基酚、4-叔丁基酚等。本发明得到的产物中主要含有2-(3，5-二叔丁基4-羟基苄基)硫代-5-烷基二硫代1、3、4噻二唑，即(I)式所示结构；如果原料是混合酚，产物中还会含有少量2-(3-叔丁基-4-羟基苄基)硫代-5-烷基二硫代1、3、4噻二唑，和/或2-(3-叔丁基-6-羟基苄基)硫代-5-烷基二硫代1、3、4噻二唑。
所说的反应试剂甲醛可以是多聚甲醛。
所说的酸催化剂为有机酸或无机酸，例如硫酸、对甲苯磺酸等，优选对甲苯磺酸，其用量为2-巯基-5-烷基硫代1、3、4噻二唑重量的0.1-0.5％。
所说的2-巯基-5-烷基二硫代1、3、4噻二唑可以按照常规方法自制，即，将2、5二巯基1、3、4噻二唑与C4-C16烷基硫醇，优选C6-C14烷基硫醇加入到有机溶剂中，在30-50℃下滴加过氧化氢，滴加完后升至回流温度，反应1-5小时后，抽提，分离，洗涤，得到粘稠液体产物，即为2-巯基-5-烷基二硫代1、3、4噻二唑。所说的有机溶剂可以是甲醇、乙醇、异丙醇等，优选乙醇。其中2、5二巯基1、3、4噻二唑可以是市售商品，也可以按照已知的常规方法自制；2-巯基-5-烷基二硫代1、3、4噻二唑的结构式为：
Figure A0312115500051
本发明产物以0.1-2％质量百分数用在润滑油中，可显著提高油品氧化安定性和抗磨性，且该产物无游离氯、无腐蚀性、无灰，特别适合在工业润滑油和内燃机油中应用。该产物为液态，易于溶解，与其他功能添加剂，如胺类、酚类、ZDDP等抗氧剂，烯基丁二酸或半酯防锈剂，丁二酰亚胺无灰分散剂，磺酸盐或硫代烷基酚盐清净剂有较好的配伍性能。
具体实施方式
实施例1：2-巯基-5-叔十二烷基二硫代1、3、4噻二唑的制备
按照常规方法，制备2、5二巯基1、3、4噻二唑(DMTD)。在100毫升的三口瓶中加入12克氢氧化钠，20克水和15克50％水合肼，搅拌使氢氧化钠溶解，加入28.5克二硫化碳，加热至46℃，维持温度反应1.5小时，后升温至80℃，反应2小时，得到64.5克黄绿色溶液，将此溶液移如500毫升三口瓶中，加入48毫升盐酸酸化，产生白色固体，即为DMTD。
在DMTD中加入30克叔十二烷基硫醇，100毫升乙醇，在40℃下滴加20克过氧化氢，1小时滴加完后温度升至回流温度，反应2小时，加入溶剂汽油抽提，转入250毫升分液漏斗静止分层，分去下层水相加入50毫升水，水洗三遍至中性后，进行常、减压蒸馏去除溶剂，得到49克粘稠液体产物，为2-巯基-5-叔十二烷基二硫代1、3、4噻二唑，硫含量35.5％，理论硫含量为36.7％。
实施例2：2-巯基-5-正辛基二硫代-1、3、4噻二唑的制备
参照实施例1的方法，将例1中叔十二烷基硫醇改用正辛基硫醇，制备2-巯基-5-正辛基二硫代-1、3、4噻二唑，得到41克粘稠液态产物，即2-巯基-5-正辛基二硫代-1、3、4噻二唑，其硫含量42.8％，理论硫含量43.2％。
实施例3：2-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫代-5-叔十二烷基二硫代1、3、4噻二唑的制备
称取24.7克(0.12mol)2，6-二叔丁基酚，4.2克(0.14mol)多聚甲醛，42.2克(0.12mol)例1产物和0.3克对甲苯磺酸，分别依次加入250ml三口反应瓶中，反应瓶装有搅拌和冷凝器，搅拌加热升温至110℃，反应6小时，反应结束后，加入10毫升10％碳酸氢钠水溶液中和，再加入60ml溶剂汽油和50ml水抽提反应产物，然后转移抽提反应产物至500ml分液漏斗中，每次用50ml水水洗，静止分层，分去水层，重复二次洗涤直到水层呈中性。将洗涤好的溶液转入250ml蒸馏瓶中，进行常，减压蒸馏，除去汽油溶剂，得到66.3克琥珀色粘稠液态产物。产物硫含量21.81％，理论值22.53％。
实施例4：2-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫代-5-正辛基二硫代1、3、4噻二唑制备
称取24.8克(0.12mol)2，6-二叔丁基酚，3.6克(0.12mol)多聚甲醛，35.5克(0.12mol)例2产物和0.3克对甲苯磺酸，分别依次加入250ml三口反应瓶中，反应瓶装有搅拌和冷凝器，搅拌加热升温至120℃，反应5小时，反应结束后，加入10毫升10％  碳酸氢钠水溶液中和，再加入60ml溶剂汽油和50ml水抽提反应产物，然后转移抽提反应产物至500ml分液漏斗中，每次用50ml水水洗，静止分层，分去水层，重复二次洗涤直到水层呈中性。将洗涤好的溶液转入250ml蒸馏瓶中，进行常，减压蒸馏，除去汽油溶剂，得到58.6克琥珀色粘稠液态产物。产物收率95％，硫含量23.81％，理论值24.90％。
实施例5：润滑油氧化安定性评定
采用旋转氧弹试验评定方法(SH/T0193)，测定合成含硫屏蔽酚抗氧剂效果该试验方法，试验温度150℃，铜丝催化剂，试样50克并加5ml水。氧气起始压力，测定油品氧化诱导期，试验结果时间越长，说明抗氧剂抗氧效果越好。合成的样品试验结果见表1。
           表1 合成样品抗氧化性能结果
    样品   加剂量％  氧化诱导期(min)
    大连石化公司HVIS150SN   -  25
    HVIS150SN+实例3   0.5  241
    HVIS150SN+实例4   0.5  286
    HVIS150SN+L-115*   0.5  173
    HVIS150SN+L-118**   0.5  166
*为Ciba.Co.含硫屏蔽酚(化学结构为： )
**为Ciba.Co.含硫屏蔽酚(化学结构为： )
表1结果表明合成的样品能明显提高油品的氧化安定性，其抗氧效果明显好于Ciba.Co.样品。
实施例6：TFOUT(发动机油薄膜吸氧试验)ASTM-4742
采用TFOUT试验评定法，评定在汽油机油中的抗氧效果，该试验试样1.5克，试验温度160℃，使用特制催化剂，0.03克水，0.06克的复合环烷酸盐，0.06克氧化硝化燃料。试验测定油样的氧化诱导期，其试验结果与MS程序IIID发动机试验有较好的对应关系。合成样品以0.5％剂量加入10w/30汽轮机油配方中，配方中ZDDP用量1.2％，总剂量7.7％。试验结果见表2。
        表2 合成样品抗氧化性能结果
    样品   加剂量％  氧化诱导期(min)
    试验油*   -  78
    HVIS150SN+实例3   0.5  159
    HVIS150SN+实例4   0.5  162
    HVIS150SN+L-115*   0.5  82
*试验油中ZDDP用量1.2％
表2结果表明油品氧化诱导期明显提高，其结果好于国外样品。
实施例7：润滑油承载能力评定
按照GB/T3142法测定。采用在四球极压试验机上评定润滑油的承载能力，包括最大无卡咬负荷PB，烧结负荷PD，综合磨损值ZMZ三项指标。合成样品试验结果见表3。
                  表3 合成样品抗磨性能试验结果
    样品   加剂量％   PB，Kg   PD，Kg     ZMZ，Kg
    大连石化公司HVIS150SN   -   45   160     28.27
    HVIS150SN+实例3   1   70   200     37.32
    HVIS150SN+实例4   1   80   200     36.89
    HVIS150SN+L-115*   1   45   160     26.97
表3结果表明，合成样品除具有明显的抗氧作用效果，抗磨性能也有较好的表现。

Claims (10)

1.本发明提供的抗氧抗磨添加剂的制备方法包括：使屏蔽酚与2-巯基-5-烷基硫代1、3、4噻二唑在甲醛和酸催化剂的存在下，在40-150℃进行缩合反应，得到含硫屏蔽酚抗氧抗磨添加剂，其中烷基为C4-C16烷基。
2.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于，烷基为C6-C14烷基。
3.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于，产物中含有以下结构的化合物，其中R1为C4-C16烷基：
Figure A031211550002C1
4.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应温度为80-120℃。
5.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应时间为2-10小时。
6.按照权利要求5所述的制备方法，其特征在于，反应时间为4-8小时。
7.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所说屏蔽酚是2，6-二叔丁基酚，或含有2，6-二叔丁基酚的混合屏蔽酚。
8.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所说的酸催化剂为有机酸或无机酸。
9.按照权利要求1或8所述的制备方法，其特征在于，所说的酸催化剂选自硫酸、对甲苯磺酸。
10.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于，酸催化剂用量为2-巯基-5-烷基硫代1、3、4噻二唑重量的0.1-0.5％。
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