CN1525959A - 被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物及其作为除草剂的用途 - Google Patents

被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物及其作为除草剂的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN1525959A
CN1525959A CNA02813883XA CN02813883A CN1525959A CN 1525959 A CN1525959 A CN 1525959A CN A02813883X A CNA02813883X A CN A02813883XA CN 02813883 A CN02813883 A CN 02813883A CN 1525959 A CN1525959 A CN 1525959A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
amino
sulfenyl
alkyl
base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA02813883XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN1301974C (zh
Inventor
H��-G�������
H·-G·施瓦茨
K·-H·米勒
S·赫尔曼
D·霍伊申
K·卡特
S·勒尔
O·沙尔纳
ά
M·W·德雷维斯
P·达门
ϣ
D·福伊希特
R·庞岑
����һ
柳显彦
奈良部晋一
五岛敏男
白仓伸一
山口芳宽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10138576A external-priority patent/DE10138576A1/de
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN1525959A publication Critical patent/CN1525959A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1301974C publication Critical patent/CN1301974C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C233/33—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/61—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/76—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/38—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/02—1,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28—Nitrogen atoms
    • C07D295/32—Nitrogen atoms acylated with carboxylic or carbonic acids, or their nitrogen or sulfur analogues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/22—All rings being cycloaliphatic the ring system containing eight carbon atoms, e.g. pentalene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及式(I)新的被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物，其制备方法和其用途，其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z具有说明书中给出的含义之一。

Description

被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物及其作为除草剂的用途
本发明涉及新的被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物、其制备方法及其作为除草剂的用途。
已知某些被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物或者苯甲酰基环己烷二酮类化合物，例如化合物N-[2，6-二氯-3-[(3，3-二甲基-2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基]-乙酰胺、N-[2-氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-4-硝基-苯基]-乙酰胺、N-[2-氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基]-乙酰胺、N-[2，6-二氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基]-乙酰胺(参见US-A-4 780 127)具有除草活性(也参见EP-A-090 262，EP-A-135 191、EP-A-137 963、EP-A-186-118、EP-A-186 119、EP-A-186 120、EP-A-319 075、WO-A-96/26200、WO-A-97/46530、WO-A-99/07688、WO-A-99/10327、WO-A-00/05221、WO-A-00/21924)。但是这些化合物的活性并不是在所有情况下都令人满意。
现已发现通式(I)新的苯甲酰基环己烯酮类化合物
其中
Q表示O(氧)或者S(硫)，
R1表示氢、卤素或者各自任选被取代的烷基、烷基硫基或者芳基，
R2表示氢、卤素或者任选被取代的烷基，或者与R1一起表示O(氧)或
者烷二基(亚烷基)，
R3表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、
或者各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、
烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或者二烷
基氨基磺酰基，
R4表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、
或者各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、
烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或者二烷
基氨基磺酰基，
R5表示氢或者各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫
酰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、
芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基烷基、或者表示基
团-C(Q)-Z，
Y表示羟基、卤素或者各自任选被取代的烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫
酰基、烷基磺酰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基
羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烯基氧基、炔基氧基、芳基氧基、
芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基羰基氧基、芳基羰
基烷氧基、芳基磺酰基氧基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基
烷基亚硫酰基或者芳基烷基磺酰基，和
Z表示氢、氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，或者表示各
自任选被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫
基、烷基氨基、烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基
羰基肼基、烷基磺酰基肼基、二烷基氨基、N-烷基-烷氧基氨基、
二烷基肼基、烯基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基、
炔基氧基、炔基氨基、环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷
基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷基氨基、芳基、
芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳
基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基氨基、
杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环
基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或者杂环基
烷基氨基，
-包括通式(I)化合物的所有可能的互变异构体形式和包括通式(I)
化合物的可能的盐-
其中基团R3和R4优选在苯环的(2)和(4)，和
其中除去上述专利文献中已知的化合物N-[2，6-二氯-3-[(3，3-二甲基-2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基-乙酰胺、N-[2-氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-4-硝基-苯基]-乙酰胺和N-[2-氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基]-乙酰胺和N-[2，6-二氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基-乙酰胺(参见US-A-4780127)。
上述和下述给出的结构式中优选的取代基或基团说明如下。
Q优选表示O。
R1优选表示氢，表示卤素，表示任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷
基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或者C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1
至6个碳原子的烷基，表示具有1至6个碳原子的烷基硫基或者
表示苯基。
R2优选表示氢，表示卤素，表示任选被卤素取代的具有1至6个碳原
子的烷基，或者与R1一起表示O(氧)或者具有2至5个碳原子的
烷二基(亚烷基)。
R3、R4各自独立优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨
基甲酰基、卤素，表示各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷
基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或者C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基
中各具有至多4个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫
酰基或者烷基磺酰基，或者表示在烷基中各具有至多4个碳原子
的烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或者二烷基氨基磺酰
基。
R5优选表示氢，表示各自任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的在
烷基中各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基
亚硫酰基、烷基磺酰基，表示各自任选被氰基或者卤素取代的在
烯基或炔基中各具有3至6个碳原子的烯基或者炔基，表示各自
任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3至6
个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基或者环
烷基烷基，或者表示各自任选被硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-
卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、
C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-卤代烷基亚硫
酰基、C1-C4-烷基磺酰基或者C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的在芳基
中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子
的芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基或者芳基烷基，
或者表示基团-C(Q)-Z。
Y优选表示羟基、卤素，表示各自任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或者烷基磺酰基氧基，表示各自任选被氰基或者卤素取代的各具有3至6个碳原子的烯基氧基或者炔基氧基或者表示各自任选被硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-卤代烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基或者C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基氧基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰基氧基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基亚硫酰基或者芳基烷基磺酰基。
Z优选表示氢、氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基、C1-C4-烷基-羰基、C1-C4-烷氧基-羰基，表示各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或者C1-C4-烷基磺酰基取代的具有至少2个碳原子的烷基、在烷基中各具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基硫基、烷基氨基、烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基或者烷基磺酰基肼基，表示在烷基中各具有1至4个碳原子的二烷基氨基、N-烷基-烷氧基氨基或者二烷基肼基，表示各自任选被卤素取代的各具有2至6个碳原子的烯基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基、炔基氧基或者炔基氨基，表示各自任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基或者环烷基烷基氨基，表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、
芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基或
者芳基烷基氨基，或者
表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、
C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷
基硫基、C1-C4-烷氧基-羰基或C3-C6-环烷基取代的单环或者双环
杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环
基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或者杂环基烷
基氨基，其中在各种情况下所述杂环基具有至多10个碳原子和另
外至少一个选自氮(但至多5个N-原子)、氧(但至多2个O-原
子)、硫(但至多2个S-原子)、SO或者SO2的杂原子以及另外任选
含有一个选自氧代(C＝O)、硫代(C＝S)、亚氨基(C＝NH)、氰基亚氨
基(C＝N-CN)或者硝基亚氨基(C＝N-NO2)的基团并且其中的烷基部
分任选含有1至4个碳原子。R1特别优选表示氢、氟、氯或者溴，表示各自任选被氟、氯、甲氧基、
乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙
基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺
酰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁
基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、正-、异-、仲-
或叔丁基硫基、或者表示苯基。R2特别优选表示氢、氟、氯或者溴，表示各自任选被氟或者氯取代的
甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或者任
选也与R1一起表示O(氧)、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基或者
丁烷-1，4-二基。R3、R4各自独立特别优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫
代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，表示各自任选被氟、氯、甲氧
基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰
基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙
基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧
基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者
异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基
亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、
正-或者异丙基磺酰基，表示甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙
基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、
二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或者二乙
基氨基磺酰基。R5特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙
氧基；正-或者异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、
异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、
正-或者异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基
硫基、正-或者异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基
亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、
乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、正-、
异-、仲-或叔丁基氨基，表示二甲基氨基或者二乙基氨基，表示
各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯
基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基，表示各自任选被氰基、
氟、氯、溴、甲基或者乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环
己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，
或者表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-
或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧
基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯基、
苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、萘基、苯基甲基、苯基
乙基、萘基甲基或者萘基乙基或者表示基团-C(Q)-Z。Y特别优选表示羟基、甲酰基氧基、氟、氯或者溴，表示各自任选被氰
基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙
基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲
基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧
基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、
乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基氧基、丙酰基
氧基、正-或者异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、
正-或者异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧
基、正-或者异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基
氧基、正-或者异丙基磺酰基氧基，表示各自任选被氟、氯和/或
溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或者丁炔基氧基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者
异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、
正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫
基、正-或者异丙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲基亚
硫酰基、乙基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基
磺酰基或者三氟甲基磺酰基取代的苯基氧基、苯基硫基、苯基亚
硫酰基、苯基磺酰基、苯基羰基氧基、苯基羰基甲氧基、苯基磺
酰基氧基、苯基甲氧基、苯基甲基硫基、苯基甲基亚硫酰基或者
苯基甲基磺酰基。Z特别优选表示氢、氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，
表示被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基
硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基磺酰
基取代的甲基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧
基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、
乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基
取代的乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异
-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、正-、异-、
仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、正-、
异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨
基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、甲氧基氨基、乙氧基氨基、正
-或者异丙氧基氨基、正-、异-、仲-或叔丁氧基氨基、甲基肼基、
乙基肼基、正-或者异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基，
表示二甲基氨基、二乙基氨基、N-甲基-甲氧基氨基或者二甲基肼
基，
表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、
戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、丙烯基氧基、丁烯
基氧基、戊烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、
丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯
基氧基氨基、戊烯基氧基氨基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔
基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔
基氨基或者戊炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或者乙基取代的环丙基、
环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧
基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己
基氨基、环丙基肼基、环丁基肼基、环戊基肼基、环己基肼基、
环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲
氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲
基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或者环己基甲基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者
异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、
正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧
基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、
苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、萘基、萘基氧基、
萘基硫基、萘基氨基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基
乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基、苯基乙
基氨基、萘基甲基、萘基乙基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基
甲基氨基或者萘基乙基氨基，或者
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者
异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲
基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-
或者异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲
氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、正-、异-、仲
-或叔丁基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙
氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的单环或者双环杂环基、杂
环基氧基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基
烷氧基或者杂环基烷基氨基，选自呋喃基、四氢呋喃基、呋喃基
氧基、四氢呋喃基氧基、呋喃基氨基、四氢呋喃基氨基、呋喃基
甲基、四氢呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲氧基、呋
喃基甲基氨基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂
环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨
基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫
杂环戊烷基(Dithiolanyl)、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊
烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨
基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡
唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑
基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1，3-二氮杂-环
戊基、噁唑基、噁唑基氨基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基、
(噁唑烷基)、异噁唑基、异噁唑基氨基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、
四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、四氢-(2H)-1，2-噁嗪-2-基、噁唑基
甲基、噻唑基、噻唑基氨基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、
四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑亚氨基、噻唑啉基硫基、噻唑啉基
氨基、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二
唑基氨基、三唑基氨基、氧代三唑啉基、硫代三唑啉基、氧代四
唑啉基、氧代四唑啉基甲基、四唑基甲基、二噁烷基、二噁烷基甲
基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基(Dithianyl)、
二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、哌啶基、
哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂-环己基、2-氧代
-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂-环庚基、吗啉基、吗啉基
氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基硫基、吡啶基氨基、
2-(1H)-吡啶亚氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧
啶基氧基、嘧啶基硫基、嘧啶基氨基、嘧啶基甲基或者嘧啶基甲
氧基。R1十分特别优选表示氢，表示各自任选被氟或者氯取代的甲基、乙基、
正-或者异丙基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、或
者表示苯基。R2十分特别优选表示氢，表示各自任选被氟或者氯取代的甲基、乙基、
正-或者异丙基。或者任选也与R1一起表示乙烷-1，2-二基、丙烷
-1，3-二基或者丁烷-1，4-二基。R3、R4各自独立十分特别优选表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、
甲基、乙基、正-或者异丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、
三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲
基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲
基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、
乙基磺酰基或者二甲基氨基磺酰基。R5十分特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或者
乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-或者异丁基，表
示甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正
-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙
基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、
正-或者异丙基氨基或者二甲基氨基，表示各自任选被氟和/或氯
取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基，表示各自任选被氰
基、氟、氯或者甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、
环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表
示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异
丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正
-或者异丙氧基、二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫
基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基甲基或者苯基乙基、或者
表示基团-C(Q)-Z。Y十分特别优选表示羟基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲氧基、
乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙
基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰
基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或者异丁酰基氧基、甲氧基羰
基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或者异丙氧基羰基氧基、甲基氨基
羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或者异丙基氨基羰基氧基、甲
基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或者异丙基磺酰基氧基，
表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、
丙炔基氧基或者丁炔基氧基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者
异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、
正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫
基、正-或者异丙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲基亚
硫酰基、乙基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基
磺酰基或者三氟甲基磺酰基取代的苯基氧基、苯基硫基、苯基亚
硫酰基、苯基磺酰基、苯基羰基氧基、苯基羰基甲氧基、苯基磺
酰基氧基、苯基甲氧基、苯基甲基硫基、苯基甲基亚硫酰基或者
苯基甲基磺酰基。Z十分特别优选表示氨基、氰基氨基、肼基，
表示被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基
硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫
酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代
的甲基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧
基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、
乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺
酰基取代的乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲
氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或
者异丙基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、甲氧
基氨基、乙氧基氨基、正-或者异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼
基、正-或者异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基、二甲基
氨基、N-甲基-甲氧基氨基或者二甲基肼基，
表示各自任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔
基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、
丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯
基氧基氨基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧
基、丙炔基氨基或者丁炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯或者甲基取代的环丙基、环丁基、
环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己
基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、
环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲
基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、
环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基
氨基或者环己基甲基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者
异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、
正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧
基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、
苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基
乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、
苯基甲基氨基或者苯基乙基氨基，或者表示各自任选被硝基、氰
基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-
或叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟
甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲
氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、
二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或
者异丙氧基羰基取代的单环或者双环杂环基、杂环基氧基、杂环
基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基或者杂环
基烷基氨基，选自呋喃基、四氢呋喃基、呋喃基氧基、四氢呋喃
基氧基、呋喃基氨基、四氢呋喃基氨基、呋喃基甲基、四氢呋喃
基甲基、呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、
四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、
二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻
吩基甲基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊
烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨
基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡
唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑
基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1，3-二氮杂-环
戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁
唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢-(2H)-
1，2-噁嗪-2-基、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基甲
基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑亚氨
基、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑
基氨基、氧代三唑啉基、氧杂四唑啉基甲基、四唑基甲基、氧代
四唑啉基、氧代四唑啉基甲基、四唑基甲基、二噁烷基、二噁烷基
甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基
甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶
基、哌啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、氧代哌啶基、2-氧代-
1，3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮
杂-环庚基、吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、
吡啶基氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、
嘧啶基甲基或者嘧啶基甲氧基。R1和R2最优选表示氢。R3最优选表示氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧
基、乙氧基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基。R4最优选表示氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧
基、乙氧基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基。R5最优选表示氢。Y最优选表示羟基。
按照本发明，优选式(I)化合物，其中上述的组合是作为优选给出的含义的组合。
按照本发明，特别优选式(I)化合物，其中上述的组合是作为特别优选给出的含义的组合。
按照本发明，十分特别优选式(I)化合物，其中上述的组合是作为十分特别优选给出的含义的组合。
按照本发明，最优选式(I)化合物，其中上述的组合是作为最优选给出的含义的组合。
其中除外已经提到的专利文献中已知的化合物N-[2，6-二氯-3-[(3，3-二甲基-2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基]-乙酰胺、N-[2-氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-4-硝基-苯基]-乙酰胺、N-[2-氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基]-乙酰胺和N-[2，6-二氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基]-乙酰胺(参见US-A-4780127)。
十分特别优选的一组化合物是这样的通式(I)化合物，其中Q表示O或者S，R1表示氢，表示各自任选被氟或者氯取代的甲基、乙基、正-或者异丙
基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、或者表示苯基，R2表示氢，表示各自任选被氟或者氯取代的甲基、乙基、正-或者异丙
基，或者任选也与R1一起表示乙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基或
者丁烷-1，4-二基，R3、R4各自独立表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、
正-或者异丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲
氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、
甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫
基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或
者二甲基氨基磺酰基，R5表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的
甲基、乙基、正-或者异丙基、正-或者异丁基，表示甲氧基、乙
氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基
硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、
甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基
氨基或者二甲基氨基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、
丁烯基、丙炔基或者丁炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯或者
甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环
丁基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝
基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、
仲-或者叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、
二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰
基、苯基磺酰基、苯基甲基或者苯基乙基、或者表示基团-C(Q)-
Z，Y表示羟基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲氧基、乙氧基、正-
或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基
亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基氧
基、丙酰基氧基、正-或者异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧
基羰基氧基、正-或者异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙
基氨基羰基氧基、正-或者异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧
基、乙基磺酰基氧基、正-或者异丙基磺酰基氧基，
表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、
丙炔基氧基或者丁炔基氧基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者
异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、
正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫
基、正-或者异丙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲基亚
硫酰基、乙基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基
磺酰基或者三氟甲基磺酰基取代的苯基氧基、苯基硫基、苯基亚
硫酰基、苯基磺酰基、苯基羰基氧基、苯基羰基甲氧基、苯基磺
酰基氧基、苯基甲氧基、苯基甲基硫基、苯基甲基亚硫酰基或者
苯基甲基磺酰基，和Z表示氨基、氰基氨基、肼基，
表示被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基
硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫
酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代
的甲基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧
基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、
乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺
酰基取代的乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、
甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-
或者异丙基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、甲
氧基氨基、乙氧基氨基、正-或者异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基
肼基、正-或者异丙基肼基、正-、异-、仲-或者叔丁基肼基、二
甲基氨基、N-甲基-甲氧基氨基或者二甲基肼基，
表示各自任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔
基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、
丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯
基氧基氨基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧
基、丙炔基氨基或者丁炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯或者甲基取代的环丙基、环丁基、
环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己
基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、
环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲
基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、
环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基
氨基或者环己基甲基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者
异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、
正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧
基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、
苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基
乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、
苯基甲基氨基或者苯基乙基氨基，或者
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者
异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯
甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、
正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫
基、正-或者异丙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基
羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的单环或者双环杂
环基、杂环基氧基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或
者杂环基烷基氨基，选自呋喃基、四氢呋喃基、呋喃基氧基、四
氢呋喃基氧基、呋喃基氨基、四氢呋喃基氨基、呋喃基甲基、四
氢呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲氧基、呋喃基甲基
氨基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基
甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩
基、噻吩基甲基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫
杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯
烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑
基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、
咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1，3-二氮杂
-环戊基、噁唑基、噁唑基甲基、氧代四唑啉基甲基、四唑基甲基、
二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢
异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噻唑基、噻
唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、氧
代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉
基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨
基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基
氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂-
环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂-环庚基、
吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨
基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基
甲基或者嘧啶基甲氧基。
特别强调式(I-1)至(I-3)化合物：
Figure A0281388300321
其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z各具有上述作为十分特别优选给出的含义。
R3和R4又优选处于苯环的(2)和(4)位。
上述描述的一般的基团定义或者在优选范围给出的基团定义既适合于式(I)的终产物，也适合于相应的在各种情况下用于其制备所需要的原料和中间体。这些基团定义可以相互组合，即给出的优选范围之间也可以任意组合。
在上述和下述的定义中，除非另有说明，适用下述定义。
饱和或不饱和的烃链，如烷基、烷二基、烯基或炔基，也包括与杂原子结合，如在烷氧基、烷硫基或烷基氨基中的，在各种情况下是直链或支链的。除非另有说明，优选是具有1-6个碳原子的烃链。
芳基表示芳族单环或多环烃环，如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基或萘基，特别是苯基。
杂环基表示饱和、不饱和或芳族的环形化合物，其中至少一个环单元是杂原子，即不是碳的原子。如果环中含有多个杂原子，这些杂原子可以相同或不同。杂原子优选为氧、氮或硫。如果环中含有多个氧原子，它们不相邻。环形化合物与其它碳环或杂环、稠合的环或桥环任选一起形成一个多环的环体系。多环的环体系可经过杂环或与之稠合的碳环连接。优选单环或双环环体系，特别是具有5或6个环单元的单环环体系和具有7-9个环单元的双环环体系。
环烷基表示饱和的碳环化合物，其任选与其它碳环、稠合的环或桥环形成一个多环的环体系。除非另有说明，优选环丙基、环戊基和环己基。
通式(I)新的被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物具有强的和选择性的除草活性。
通式(I)新的被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物可如下得到
通式(II)的环己烷二酮(“羟基环己烯酮”)
Figure A0281388300331
其中
R1和R2具有上述含义，
与通式(III)的被取代的苯甲酸
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有上述含义，
-或其反应性的衍生物，例如相应的酰卤、酸酐、酸的氰化物或酯
任选在脱水剂存在下，任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，
和任选随后，按照常规方法将得到的通式(I)化合物在取代基定义的范围内进行亲电或亲核取代反应和/或者氧化反应或还原反应或者将通式(I)的化合物转化成盐。
通式(I)新的被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物原则上也可通过如下述表示的反应路线得到：
通式(IV)的氨基苯甲酰基环己烯酮与通式(V)的卤化(硫代)羰基化合物或者任选与相应的异(硫)氰酸酯(其中，Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z具有上述含义，X表示卤素)反应：
在本发明方法(α)和(β)中作为原料应用的化合物通过式(IV)和(V)进行一般定义。在式(IV)和(V)中，Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。
式(V)的原料是专业人员已知的化合物。
式(IV)的原料可按照专业人员已知的方式得到。
通式(VI)的异(硫)氰酸根合苯甲酰基环己烯酮与通式(VII)的亲电化合物反应；(其中Q、R1、R2、R3、R4、Y和Z具有上述含义)：
Figure A0281388300351
如果例如应用环己烷-1，3-二酮和2-氯-4-[(二甲基氨基羰基)-(甲基氨基)]-苯甲酸作为原料，那么本发明方法的反应进程可通过下述反应路线表示：
在本发明方法中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的环己烷二酮通过式(II)进行一般定义。在通式(II)中，R1和R2优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于R1和R2作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。
通式(II)的原料是已知的和/或可按照已知方法制备。
在本发明方法中其它的作为原料应用的取代的苯甲酸通过式(III)进行一般定义。在式(III)中Q、R3、R4、R5和Z优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于Q、R3、R4、R5和Z作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。
通式(III)的原料是已知的和/或可按照已知的方法制备(参见JP-A-11292849，制备实施例)。
通式(III)的被取代的苯甲酸可如下得到：
通式(IIIa)的苯甲酸酯
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有上述含义，和
R表示烷基，尤其是表示甲基或者乙基，
与水，任选在水解助剂，例如氢氧化钠溶液存在下，和任选在稀释剂例如四氢呋喃存在下，于0℃至100℃温度下反应(参见制备实施例)。
作为前体需要的通式(IIIa)的苯甲酸酯是已知的和/或可按照已知的方法制备(参见JP-A-11292849，制备实施例)。
通式(IIIa)的苯甲酸酯可如下得到
(α)通式(IX)的氨基苯甲酸酯
Figure A0281388300362
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有上述含义，和
R表示烷基，尤其是表示甲基或者乙基，
与通式(VI)的卤化(硫代)羰基化合物
其中
Q和Z具有上述含义，和
X表示卤素，特别是氟、氯或者溴，
-或者任选与相应的异(硫)氰酸酯-
任选在酸结合剂例如碳酸钾或者三乙基胺存在下，和任选在稀释剂例如甲基异丁基酮或者乙腈存在下，于0℃至100℃温度下反应(参见制备实施例)，
或者
(β)通式(X)的异(硫)氰酸根合苯甲酸酯
其中
Q、R3和R4具有上述含义，和
R表示烷基，尤其是表示甲基或者乙基，
与通式(VIII)的亲核化合物
其中
Z具有上述含义，
任选在反应助剂例如三乙基胺存在下，和任选在稀释剂例如乙腈或者甲苯存在下，于10℃至120℃温度下反应(参见制备实施例)。
在本发明方法(α)和(β)中作为原料应用的化合物通过式(IX)、(VI)、(X)和(VIII)进行一般定义。在式(IX)、(VI)、(X)和(VIII)中，Q、R3、R4、R5和Z优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于Q、R3、R4、R5和Z作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。
式(VI)和(VIII)的原料是专业人员已知的化合物。
式(IX)和(X)的原料可按专业人员已知的方法得到。
用于制备通式(I)新的被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物的本发明方法优选在应用脱水剂的情况下进行。对此，可应用用于结合水的合适的常规化学试剂。
对此，作为实例可提及二环己基碳化二亚胺、丙烷膦酸酐和羰基-二咪唑。
作为特别合适的脱水剂可提及二环己基碳化二亚胺和丙烷膦酸酐。
用于制备通式(I)新的被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物的本发明方法任选在应用反应助剂的条件下进行。
对此，作为实例可提及氰化钠、氰化钾、丙酮合氰化氢、2-氰基-2-(三甲基甲硅烷基氧基)-丙烷和三甲基甲硅烷基氰化物。
作为特别合适的反应助剂可提及三甲基甲硅烷基氰化物。
本发明方法优选在应用一种或多种反应助剂下进行。作为用于本发明方法的反应助剂一般可考虑常规的无机或有机碱或酸接受体，其优选包括碱金属-或碱土金属的-乙酸盐、-氨化物、-碳酸盐、-碳酸氢盐、-氢化物、-氢氧化物或-醇化物，例如钠-、钾-或钙的乙酸盐；锂-、钠-、钾-或钙的氨化物；钠-、钾-或钙的碳酸盐；钠-、钾-或钙的碳酸氢盐；锂-、钠-、钾-或钙的氢化物；锂-、钠-、钾-或钙的氢氧化物；钠-或钾的甲醇化物、-乙醇化物、-正-或-异丙醇化物、-正-、-异-、-仲-或-叔-丁醇化物；此外还有碱性有机氮化合物，例如三甲基胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基-二异丙基胺、N，N-二甲基-环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N，N-二甲基-苯胺、N，N-二甲基-苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、N-乙基哌啶、N-甲基-吗啉、N-乙基-吗啉、1，4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
作为用于本发明方法的其它反应助剂也可以是相转移催化剂，作为这类催化剂的实例可提及：溴化四丁基铵、氯化四丁基铵、氯化四辛基铵、硫酸氢化四丁基铵、氯化甲基-三辛基铵、氯化十六烷基-三甲基铵、溴化十六烷基-三甲基铵、氯化苄基-三甲基铵、氯化苄基-三乙基铵、氢氧化苄基-三甲基铵、氢氧化苄基-三乙基铵、氯化苄基-三丁基铵、溴化苄基-二丁基铵、溴化四丁基鏻、氯化四丁基鏻、溴化三丁基-十六烷基鏻、氯化丁基-三苯基鏻、溴化乙基-三辛基鏻、溴化四苯基鏻。
在各种情况下，用于制备通式(I)化合物的本发明方法优选在应用一种或多种稀释剂的条件下进行。作为用于实施本发明方法的稀释剂主要可考虑所有惰性的有机溶剂。对此特别是包括脂族、脂环族或芳族、任选卤代的烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷三酰胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、二乙二醇一甲基醚、二乙二醇一乙基醚。
实施本发明方法的反应温度可在较大的范围内变化。一般在0℃至150℃，优选在10℃至120℃温度下进行。
本发明方法一般在常压下进行。但是本发明方法也可在高压或减压下进行，一般在0.1bar至10bar压力下进行。
实施本发明方法所用的原料一般以接近等摩尔量应用，但也可以以较大的过量应用其中的一种组分。所述反应一般在合适的稀释剂存在下，在反应助剂存在下进行并且一般在需要的温度下搅拌反应混合物数小时。后处理按照常规方法进行(参见制备实施例)。
本发明的活性化合物可作为脱叶剂、干燥剂、除杂草剂，并且特别是作为除杂草剂应用。杂草在最宽的意义上应理解为在不希望的地方生长的所有植物。本发明的活性化合物是作为完全还是选择性的除草剂起作用主要取决于用量。本发明活性化合物可用于例如下列植物：
以下各属的双子叶杂草：苘麻属、苋属、豕草属、Anoda、春黄菊属、Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、金钱草属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地肤属、夜芝麻属、独行菜属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、羊鱼属(Mullugo)、勿忘草属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛茛属、萝卜属、焊菜属、水松叶属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、芸苔属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。
以下各属的双子叶农作物：落花生属、甜菜属、芥属、黄瓜属、南瓜属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、野豌豆属。
以下各属的单子叶杂草：山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、Apera、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟀蟋草属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白矛属、鸭嘴草属、千斤子属、毒麦属、雨久花属、黍属、雀稗属、鹃草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈菇属、厂草属、狗尾草属、蜀黍属。
以下各属的单子叶农作物：葱属、菠罗属、天门冬属、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、甘蔗属、黑麦属、高梁属、黑小麦属、小麦属、玉蜀黍属。
然而，本发明活性化合物的应用决不仅限于这些属的植物，而是还可以以相同方式延伸到其它植物。
取决于浓度，本发明活性化合物适合于用于完全防治杂草，例如在工业区、铁路轨道和在路面上以及有或没有树木的区域。类似地，本发明活性化合物可用于防治在多年生植物，例如森林、绿化树木、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶种植园、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果种植园和啤酒花种植园、草地、体育场草坪和牧场中的杂草，以及用于选择性防治一年生植物中的杂草。
本发明式(I)化合物具有强的除草活性并且在应用于土壤和应用于地表植物部分时具有宽的活性谱。在一定范围内它们也适用于在单子叶和双子叶农作物中，以及在芽前法，也可以在芽后法中选择性防治单子叶和双子叶杂草。
在一定浓度或用量下，本发明活性化合物也可用于防治有害动物和真菌或细菌性植物病害。它们也可任选被用于作为中间体或前体用于合成其它活性化合物。
根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或农作物(包括自然长出的农作物)。农作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括可获得或不能获得植物品种保护的植物品种。植物的各部分应理解为植物的所有地上和地下部分以及器官，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。
采用活性化合物进行植物和植物各部分的本发明处理方法是通过常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区进行处理，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
本发明活性化合物可被转化成为常规制剂如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料以及聚合物包封的微胶囊剂。
这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将活性化合物与增量剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作为增量剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃类或氯代脂肪烃类，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如石油馏份、矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末颗粒，以及有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选0.5-90％的活性化合物。
为了防治杂草，本发明的活性化合物本身或在其制剂中，还可以以与已知的除草剂和/或改善与作物相容性的物质(安全剂(safener))的混合物的形式使用，可以是现用制剂或贮罐混合物的形式。另一种可能是与含有一种或多种已知除草剂和安全剂的除草剂的混合物。
对于这些混合物适合的是已知的除草剂，例如：
乙草胺、氟羧草醚(-钠盐)、苯草醚、甲草胺、枯杀达(-钠盐)、莠灭净、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黄隆、莎稗磷、黄草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑黄隆、Beflubutamid、草除灵(-乙酯)、呋草黄、苄嘧磺隆(-甲酯)、灭草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵(-乙酯)、双丙氨酰膦、治草醚、双嘧苯甲酸(-钠盐)、溴丁酰草胺、杀草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁氧环酮、苏达灭、Cafenstrole、醌肟草、长杀草、氟酮唑草(-乙酯)、氯硝醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(-乙酯)、草枯醚、绿磺隆、氯麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酯(-炔丙酯)、异噁草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺(-盐)、Cumyluron、草净津、Cybutryne、草灭特、环丙磺隆、噻草酮、Cyhalofop(-butyl)、2，4-D、2，4-DB、异苯敌草、燕麦敌、麦草畏、(高-)2，4-滴丙酸、氯甲草(-甲酯)、唑嘧磺胺、安塔(-乙酯)、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、丁噁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、草乃敌、敌草快、氟硫草定、敌草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯黄隆(-甲酯)、乙呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、(高-)噁唑禾草灵、Fentrazamide、氟燕灵(强氟燕灵、甲氟燕灵)、啶嘧磺隆、氟鼠灵、(精-)吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Fufenacet、氟唑啶草、酰亚胺苯氧乙酸(-戊酯)、氟噁嗪酮、Flumipropyn、氟唑啶草、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆(-乙酯)、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆(-甲酯，-钠盐)、抑草丁(-丁酯)、氟草同、氟草烟丁氧异丙酯、氟氯胺啶、调嘧醇、呋草酮、达草氟(-甲酯)、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、Foramsulfuron、草铵膦(-铵盐)、草甘膦(-异丙基铵)、氟硝磺酰胺、吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯、-p-甲酯)、六嗪同、咪草酸(-甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-methyl、-sodium)、碘苯腈、异乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁草胺、Isoxachlortole、异噁氟草、噁草醚、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、苯丙隆、秀谷隆、(α-)异丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、赛可津、甲磺隆(-甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、烟嘧磺隆、达草灭、坪草丹、黄草消、炔丙噁唑草、噁草灵、环丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、戊噁唑草、甜菜宁、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(-甲酯)、Profluazol、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酸、异丙草胺、Propoxycarbazone(-sodium)、拿草特、苄草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯(-乙酯)、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧黄隆(-乙酯)、苄草唑、嘧苯草肟、稗草畏、达草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草(-甲酯)、嘧硫苯甲酸(-钠)、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(精喹禾灵、精喹禾灵四氢糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、磺胺草唑、嘧磺隆(-甲酯)、草甘膦、乙黄磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草净、噻醚草胺、Thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻黄隆(-甲酯)、杀草丹、丁草威、肟草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯黄隆(-甲酯)、定草酯、灭草环、氟乐灵、Trifloxysulfuron、氟胺黄隆(-甲酯)、Tritosulfuron。
对于该混合物，还可以考虑已知的安全剂，例如
AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(-异庚酯)、抑害腈、2，4-D、DKA-24、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑(-乙酯)、解草安、肟草安、解草呋、Isoxadifen(-ethyl)、MCPA、2甲4氯丙酸(2甲4氯丙酸钾)、吡咯二酸(-二乙酯)、MG-191、解草腈、PPG-1292、R-29148。
还可能是与其它已知活性化合物的混合物，其它活性化合物如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂以及改善土壤结构的组合物。
活性化合物可以以其本身或其制剂的形式使用，或者由其通过稀释制备的使用形式来使用，例如，即用溶液、混悬液、乳液、粉末、糊或颗粒。它们以常规方式使用，例如，通过灌溉、喷雾、雾化或散播。
本发明的活性化合物可以在植物发芽前或后使用。也可在播种前掺入土壤中。
活性化合物的用量可以在较宽的范围内变化。这基本上依赖于所需作用的本质。一般来说，每公顷土壤表面用量为1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg。
如上所提及，可按照本发明处理所有植物及其各部分。在一个优选的实施方案中，处理野生存在的植物和/或通过常规的生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种和其各部分。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法，任选与常规方法联合(基因修饰生物体)得到的转基因植物和植物品种及其各部分。术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作过解释。
特别优选按照本发明处理各种可商购得到的或者在使用的植物品种。植物品种应理解为表示具有一定特征(“特性”)，并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是品种型、生物属型或基因型。
根据植物种类或植物品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，按照本发明的处理方法还可导致超加和的(“协同”)作用。因此，例如，可减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用的物质和组合物(也包括与其它农业化学活性物质联合)的活性、改善植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的质量和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性，这些超出了本身所期望的效果。
属于按照本发明优选进行处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的那些)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物，所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特性”)。这种性能的例子是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物的害虫，如昆虫、螨、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的农作物，如谷类农作物(小麦、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜以及水果植物(水果为苹果、梨、柑橘属水果和葡萄)，其中，特别强调的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特别强调的特性是通过在植物中产生的毒素，特别是通过来自Thuringiensis杆菌的基因物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)(下文称作“Bt植物”)在植物中产生的那些增强植物对昆虫的抵御。还特别需要强调的特性是提高通过系统获得的抗性(SAR)、系统素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来抗真菌、细菌和毒素的植物防护作用。此外，特别强调的特性是植物对某些除草活性化合物，如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或膦基麦黄酮(Phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。给予所述的需要的特性的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商标名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种。可提及的耐受除草剂的植物是以商标名Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受膦基麦黄酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮类)和STS(耐受磺酰脲类，例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式除草剂耐受育种)包括以商标名Clearfield(例如玉米)出售的品种。当然，这些叙述也适用于具有所述特性或将来改良的基因特性的将来开发的植物或将来投放市场的植物品种。
所列的植物可按照本发明以特别有利的方式用本发明通式I的化合物或者本发明的活性混合物进行处理，其中除了良好防治杂草植物外，还产生与转基因植物或植物品种的上述协同效应。上述优选的活性化合物或混合物范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
通过下述实施例说明本发明活性化合物的制备和应用。
制备实施例
实施例1-1
Figure A0281388300461
在室温(约20℃)下，搅拌2.80g(8.43毫摩尔)2，4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸、0.945g(8.43毫摩尔)环己烷-1，3-二酮、2.10g(10.1毫摩尔)二环己基碳化二亚胺和30ml乙腈的混合物18小时，然后过滤，将滤液与0.335g(3.37毫摩尔)三甲基甲硅烷基氰化物和1.70g(16.9毫摩尔)三乙基胺混合，在室温下搅拌该混合物18小时，然后减压浓缩，残余物用10％的碳酸钠水溶液搅拌，然后与乙醚一起振摇，分出(并弃掉)有机相后，将水溶液用浓盐酸酸化并过滤分离由此得到的结晶。
得到2.20g(理论量的49％)N-[2，6-二氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基]-3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷甲酰胺。
logP(pH＝2.3)：2.07.
类似于实施例1以及相应于本发明制备方法的一般描述也可例如制备在下表I-1至I-5中列出的通式(I)化合物或者式(I-1)、(I-2)或者(I-3)化合物。
表1-1：式(I)化合物的实施例
其中，在各种情况下R1和R2表示氢和Y表示羟基
Figure A0281388300521
Figure A0281388300531
Figure A0281388300561
Figure A0281388300581
Figure A0281388300611
Figure A0281388300621
Figure A0281388300631
Figure A0281388300641
Figure A0281388300661
Figure A0281388300681
表1-2：式(I)化合物的实施例
其中，在各种情况下R1表示在4-位的甲基，R2表示在4-位的甲基和Y表示羟基
Figure A0281388300711
Figure A0281388300721
Figure A0281388300731
Figure A0281388300751
Figure A0281388300761
表1-3：式(I)化合物的实施例
其中，在各种情况下R1表示在5-位的甲基，R2表示氢和Y表示羟基
Figure A0281388300791
Figure A0281388300801
Figure A0281388300811
表1-4：式(I)化合物的实施例
其中，在各种情况下R1表示在5-位的甲基，R2表示在5-位的甲基和Y表示羟基
Figure A0281388300901
Figure A0281388300911
Figure A0281388300921
表1-5：式(I)化合物的实施例
其中，在各种情况下R1和R2表示在4位和6-位之间的二亚甲基-“(4)-CH2CH2-(6)”-和Y表示羟基
Figure A0281388300931
Figure A0281388300951
Figure A0281388301001
在表1-1、1-2、1-3、1-4中给出的LogP-值的测定是按照EEC-Directive 79/831附件V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上测得的，温度：43℃。
(a)用于在酸性范围测定的流动相：0.1％的磷酸水溶液和乙腈；线性梯度从10％乙腈→90％乙腈-相应的测量结果在表1中用a)标出。
(b)用于在中性范围测定的流动相：含有0.01M磷酸水缓冲液和乙腈；线性梯度从10％乙腈→90％乙腈-相应的测量结果在表1用b)标出。
用logP-值已知的未支化的链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校正(根据保留时间测定logP-值，通过两个连续的链烷酮的线性外推得到)。
λmax-值借助于200nm-400nm的UV-光谱，确定色谱信号的最大值。
式(III)的原料
实施例(III-1)
在室温(约20℃)下搅拌11.3g(32.9毫摩尔)2，4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸-甲基酯、50ml水、50ml四氢呋喃和1.3g氢氧化钠的混合物18小时，然后在减压下浓缩至约初始体积的一半，然后用乙醚振摇，分出有机相(并弃掉)，水相用浓盐酸酸化。通过过滤分离出由此沉淀出的产品。
得到9.1g(理论量的81.5％)2，4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸
logP(pH＝2.3)：1.35。
类似于实施例(III-1)也可例如制备在下表2中列出的通式(III)化合物。
表2：式(III)化合物的实施例
Figure A0281388301021
Figure A0281388301031
Figure A0281388301051
式(IIIa)的原料：
实施例(IIIa-1)
在室温(约20℃)下搅拌12.3g(50毫摩尔)2，4-二氯-3-异氰酸根合-苯甲酸-甲酯、5.0g(50毫摩尔)1-甲基-2-氧代-咪唑烷、数滴三乙胺和100ml乙腈的混合物18小时，然后在减压下浓缩，然后用乙醚浸提残余物，通过过滤分离出结晶的产品。
得到11.4g(理论量的60％)2，4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸-甲基酯
logP(pH＝2.3)：1.94。
类似于实施例(IIIa-1)也可例如制备在下表3中列出的通式(III)化合物。
Figure A0281388301062
表3：式(IIIa)化合物的实施例
Figure A0281388301071
Figure A0281388301101
应用实施例
实施例A
芽前-试验
溶剂：  5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
将测试植物的种子播种到正常土壤中，约24小时后用活性化合物制剂喷洒土壤，使其达到各希望的每单位面积活性化合物的量。如此选择喷洒液中活性化合物的浓度，使每公顷施用1000升水达到各希望的活性化合物的量。
3周后记录植物受损害的程度，用相对于未处理的对照发育的％表示。对此，
0％＝无作用(如未处理的对照)
100％＝完全毁掉
在该实验中，例如制备实施例1-1、1-2、1-3、1-4、1-5和1-6的化合物在对于农作物例如玉米具有良好耐受性的同时对杂草具有强活性。
实施例B
芽后-试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
用活性化合物制剂喷洒高度为5-15厘米的测试植物，使其达到各希望的每单位面积活性化合物的量。如此选择喷洒液中活性化合物的浓度，使按每公顷1000升水施用达到各希望的活性化合物的量。
3周后记录植物受损害的程度，用相对于未处理的对照发育的％表示，对此
0％＝无作用(如未处理的对照)
100％＝完全毁掉
在该实验中，例如制备实施例1、2、3、4的化合物在对于农作物具有良好耐受性的同时对阔叶杂草和杂草具有强活性。
实施例C
播种稻实验(温室)
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
将植物容器(大小：20cm×20cm×9cm；表面：1/200 Ar)充满稻田土壤。将稻种和杂草播种到保持潮湿的土壤中。在1.5-2稻叶期，喷洒稀释的活性化合物制剂(叶面处理)。
处理1天后，将测试容器注入3cm深的水，然后保持这些测试批次的注水状态(3cm水深)。
用活性化合物处理4周后记录植物受损害(或对杂草作用)的程度，用相对于未处理的对照发育的％表示，对此
0％＝无作用(如未处理的对照)
100％＝完全毁掉
在该实验中，例如制备实施例1、2、3、4、10、16、23、108的化合物在对稻具有良好耐受性的同时对杂草具有强活性。

Claims (10)

1.式(I)化合物
其中
Q表示O(氧)或者S(硫)，
R1表示氢、卤素或者各自任选被取代的烷基、烷基硫基或者芳基，
R2表示氢、卤素或者任选被取代的烷基，或者与R1一起表示O(氧)或者烷二基(亚烷基)，
R3表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、或者各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或者二烷基氨基磺酰基，
R4表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、或者各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或者二烷基氨基磺酰基，
R5表示氢或者各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基烷基、或者表示基团-C(Q)-Z，
Y表示羟基、卤素或者各自任选被取代的烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烯基氧基、炔基氧基、芳基氧基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰基氧基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基亚硫酰基或者芳基烷基磺酰基，和
Z表示氢、氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，或者表示各自任选被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、烷基氨基、烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基、烷基磺酰基肼基、二烷基氨基、N-烷基-烷氧基氨基、二烷基肼基、烯基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基、炔基氧基、炔基氨基、环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷基氨基、芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或者杂环基烷基氨基，
-包括通式(I)化合物的所有可能的互变异构体形式和包括通式(I)化合物的可能的盐-
其中除外化合物N-[2，6-二氯-3-[(3，3-二甲基-2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基-乙酰胺、N-[2-氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-4-硝基-苯基]-乙酰胺和N-[2-氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基]-乙酰胺和N-[2，6-二氯-3-[(2，6-二氧代-环己基)-羰基]-苯基-乙酰胺。
2.按照权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
Q表示O，
R1表示氢，表示卤素，表示任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或者C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1至6个碳原子的烷基，表示具有1至6个碳原子的烷基硫基或者表示苯基，
R2表示氢，表示卤素，表示任选被卤素取代的具有1至6个碳原子的烷基，或者与R1一起表示O(氧)或者具有2至5个碳原子的烷二基(亚烷基)，
R3表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，表示各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或者C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或者烷基磺酰基，或者表示在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或者二烷基氨基磺酰基，
R4表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，表示各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或者C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或者烷基磺酰基，或者表示在烷基中各具有至多4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或者二烷基氨基磺酰基，
R5表示氢，表示各自任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基，表示各自任选被氰基或者卤素取代的在烯基或炔基中各具有3至6个碳原子的烯基或者炔基，表示各自任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基或者环烷基烷基，或者表示各自任选被硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-卤代烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基或者C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基或者芳基烷基，或者表示基团-C(Q)-Z，
Y表示羟基、卤素，表示各自任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或者烷基磺酰基氧基，表示各自任选被氰基或者卤素取代的各具有3至6个碳原子的烯基氧基或者炔基氧基或者表示各自任选被硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-卤代烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基或者C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基氧基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰基氧基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基亚硫酰基或者芳基烷基磺酰基，
Z表示氢、氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基、C1-C4-烷基-羰基、C1-C4-烷氧基-羰基，表示各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或者C1-C4-烷基磺酰基取代的具有至少2个碳原子的烷基、在烷基中各具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基硫基、烷基氨基、烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基或者烷基磺酰基肼基，表示在烷基中各具有1至4个碳原子的二烷基氨基、N-烷基-烷氧基氨基或者二烷基肼基，表示各自任选被卤素取代的各具有2至6个碳原子的烯基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基、炔基氧基或者炔基氨基，
表示各自任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基肼基、环烷基烷基、环烷基烷氧基或者环烷基烷基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基或者芳基烷基氨基，或者
表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷氧基-羰基或者C3-C6-环烷基取代的单环或者双环杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或者杂环基烷基氨基，其中在各种情况下所述杂环基具有至多10个碳原子和另外至少一个选自氮(但至多5个N-原子)、氧(但至多2个O-原子)、硫(但至多2个S-原子)、SO或者SO2的杂原子以及另外任选含有一个选自氧代(C＝O)、硫代(C＝S)、亚氨基(C＝NH)、氰基亚氨基(C＝N-CN)或者硝基亚氨基(C＝N-NO2)的基团并且烷基部分任选含有1至4个碳原子。
3.按照权利要求1或2的式(I)化合物，其特征在于
R1表示氢、氟、氯或者溴，表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、或者表示苯基，
R2表示氢、氟、氯或者溴，表示各自任选被氟或者氯取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或者任选也与R1一起表示O(氧)、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基或者丁烷-1，4-二基，
R3表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或者异丙基磺酰基，表示甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或者二乙基氨基磺酰基，
R4表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或者异丙基磺酰基，表示甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或者二乙基氨基磺酰基，
R5表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，表示二甲基氨基或者二乙基氨基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或者乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、萘基、苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基或者萘基乙基或者表示基团-C(Q)-Z，
Y表示羟基、甲酰基氧基、氟、氯或者溴，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或者异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或者异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或者异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或者异丙基磺酰基氧基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或者丁炔基氧基，表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或者三氟甲基磺酰基取代的苯基氧基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基羰基氧基、苯基羰基甲氧基、苯基磺酰基氧基、苯基甲氧基、苯基甲基硫基、苯基甲基亚硫酰基或者苯基甲基磺酰基，和
Z表示氢、氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，
表示被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基磺酰基取代的甲基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或者异丙氧基氨基、正-、异-、仲-或叔丁氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或者异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基，表示二甲基氨基、二乙基氨基、N-甲基-甲氧基氨基或者二甲基肼基，
表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、戊烯基氧基氨基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基或者戊炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或者乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基肼基、环丁基肼基、环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或者环己基甲基氨基，表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、萘基、萘基氧基、萘基硫基、萘基氨基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基、苯基乙基氨基、萘基甲基、萘基乙基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基甲基氨基或者萘基乙基氨基，或者
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的单环或者双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基或者杂环基烷基氨基，选自呋喃基、四氢呋喃基、呋喃基氧基、四氢呋喃基氧基、呋喃基氨基、四氢呋喃基氨基、呋喃基甲基、四氢呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1，3-二氮杂-环戊基、噁唑基、噁唑基氨基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、异噁唑基氨基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、四氢-(2H)-1，2-噁嗪-2-基、噁唑基甲基、噻唑基、噻唑基氨基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑亚氨基、噻唑啉基硫基、噻唑啉基氨基、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、三唑基氨基、氧代三唑啉基、硫代三唑啉基、氧代四唑啉基、氧代四唑啉基甲基、四唑基甲基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂-环庚基、吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基硫基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基硫基、嘧啶基氨基、嘧啶基甲基或者嘧啶基甲氧基。
4.按照权利要求1至3任一项的式(I)化合物，其特征在于
R1表示氢，表示各自任选被氟或者氯取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、或者表示苯基，
R2表示氢，表示各自任选被氟或者氯取代的甲基、乙基、正-或者异丙基，或者任选也与R1一起表示乙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基或者丁烷-1，4-二基，
R3表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正-或者异丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或者二甲基氨基磺酰基，
R4表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正-或者异丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或者二甲基氨基磺酰基，
R5表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-或者异丁基，表示甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基或者二甲基氨基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯或者甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基甲基或者苯基乙基、或者表示基团-C(Q)-Z，
Y表示羟基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或者异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或者异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或者异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或者异丙基磺酰基氧基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或者丁炔基氧基，表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或者三氟甲基磺酰基取代的苯基氧基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基羰基氧基、苯基羰基甲氧基、苯基磺酰基氧基、苯基甲氧基、苯基甲基硫基、苯基甲基亚硫酰基或者苯基甲基磺酰基，和
Z表示氨基、氰基氨基、肼基，
表示被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲基，
表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或者异丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或者异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基、二甲基氨基、N-甲基-甲氧基氨基或者二甲基肼基，
表示各自任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或者丁炔基氨基，
表示各自任选被氰基、氟、氯或者甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环戊基肼基、环己基肼基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或者环己基甲基氨基，
表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或者苯基乙基氨基，或者表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或者异丙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的单环或者双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、基团-N＝(杂环基)、杂环基烷基、杂环基烷氧基或者杂环基烷基氨基，选自呋喃基、四氢呋喃基、呋喃基氧基、四氢呋喃基氧基、呋喃基氨基、四氢呋喃基氨基、呋喃基甲基、四氢呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、四氢呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氢呋喃基甲基氨基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烷基甲基、二氧杂环戊烷基甲氧基、二氧杂环戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基甲基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环戊烷基甲基、二硫杂环戊烷基甲氧基、二硫杂环戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1，3-二氮杂-环戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氢噁唑基(噁唑啉基)、四氢噁唑基(噁唑烷基)、异噁唑基、二氢异噁唑基(异噁唑啉基)、四氢-(2H)-1，2-噁嗪-2-基、四氢异噁唑基(异噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基甲基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑亚氨基、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧杂四唑啉基甲基、四唑基甲基、氧代四唑啉基、氧代四唑啉基甲基、四唑基甲基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、2-(1H)-吡啶亚氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂-环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂-环庚基、吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基或者嘧啶基甲氧基。
5.按照权利要求1至4任一项的式(I)化合物，其特征在于
R1和R2表示氢，
R3表示氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基，
R4表示氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基，
R5表示氢，
Y表示羟基。
6.式(I-2)化合物
Figure A028138830014C1
其中
Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z具有权利要求1-5任一项给出的含义。
7.制备按照权利要求1至5任一项的式(I)化合物和按照权利要求6的式(I-2)化合物的方法，其特征在于，通式(II)的环己烷二酮
其中
R1、R2具有权利要求1至5任一项给出的含义，
与通式(III)的被取代的苯甲酸
Figure A028138830015C1
其中
Q、R3、R4、R5和Z具有权利要求1至5任一项给出的含义，
-或其反应性的衍生物-
任选在脱水剂存在下，任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，
和任选随后，按照常规方法将得到的通式(I)化合物在取代基定义的范围内进行亲电或亲核取代反应和/或者氧化反应或还原反应或者按照常规方式将通式(I)的化合物转化成盐。
8.除草剂组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1-5任一项的化合物和常规的增量剂。
9.至少一种权利要求1-5任一项的化合物或权利要求8的组合物用于防治不希望的植物的用途。
10.防治不希望的植物的方法，其特征在于将至少一种权利要求1-5任一项的化合物或权利要求8的组合物作用于不希望的植物和/或它们的栖息地。
CNB02813883XA 2001-05-16 2002-05-03 被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物及其作为除草剂的用途 Expired - Fee Related CN1301974C (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10123887 2001-05-16
DE10123887.8 2001-05-16
DE10138576A DE10138576A1 (de) 2001-05-16 2001-08-06 Substituierte Benzoylcyclohexenone
DE10138576.5 2001-08-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1525959A true CN1525959A (zh) 2004-09-01
CN1301974C CN1301974C (zh) 2007-02-28

Family

ID=26009314

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB02813883XA Expired - Fee Related CN1301974C (zh) 2001-05-16 2002-05-03 被取代的苯甲酰基环己烯酮类化合物及其作为除草剂的用途

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7670991B2 (zh)
EP (1) EP1392660B1 (zh)
JP (1) JP4467239B2 (zh)
CN (1) CN1301974C (zh)
AU (1) AU2002302591B2 (zh)
BR (1) BRPI0209832B8 (zh)
CA (1) CA2447416A1 (zh)
MX (1) MXPA03010325A (zh)
PL (1) PL363949A1 (zh)
RU (1) RU2316550C2 (zh)
WO (1) WO2002092574A1 (zh)

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780127A (en) * 1982-03-25 1988-10-25 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides
US5006158A (en) 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4946981A (en) 1982-03-25 1990-08-07 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US5085688A (en) 1982-03-25 1992-02-04 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4816066A (en) 1983-09-16 1989-03-28 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4806146A (en) 1984-12-20 1989-02-21 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
IL77348A (en) 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4762551A (en) * 1986-06-09 1988-08-09 Stauffer Chemical Company Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4837352A (en) * 1986-06-09 1989-06-06 Stauffer Chemical Company 3-chloro-2-(2'-substituted benzoyl)-cyclohex-2-enone intermediate compounds
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0319075B1 (en) 1987-11-28 1994-07-20 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexenone derivatives
GB9501433D0 (en) * 1995-01-25 1995-03-15 Zeneca Ltd Chemical process
KR100392868B1 (ko) 1995-02-24 2003-12-24 바스프 악티엔게젤샤프트 제초성벤조일유도체
AU3297397A (en) 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
AU9068498A (en) 1997-08-07 1999-03-16 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-dione as herbicides
EP1003730B1 (de) 1997-08-07 2007-05-30 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
JPH11292849A (ja) 1998-04-03 1999-10-26 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルピラゾール化合物および除草剤
DK1100789T3 (da) * 1998-07-24 2005-05-23 Bayer Cropscience Ag Substituerede benzoylcyclohexandioner
DE19846792A1 (de) 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
JP2004536061A (ja) 2004-12-02
EP1392660B1 (de) 2010-08-04
EP1392660A1 (de) 2004-03-03
JP4467239B2 (ja) 2010-05-26
CN1301974C (zh) 2007-02-28
PL363949A1 (en) 2004-11-29
US20040171491A1 (en) 2004-09-02
BRPI0209832B8 (pt) 2015-12-22
MXPA03010325A (es) 2004-02-17
US7670991B2 (en) 2010-03-02
AU2002302591B2 (en) 2008-03-06
CA2447416A1 (en) 2002-11-21
WO2002092574A1 (de) 2002-11-21
RU2003136275A (ru) 2005-05-20
BR0209832B1 (pt) 2014-02-11
BR0209832A (pt) 2004-06-15
RU2316550C2 (ru) 2008-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1158280C (zh) 取代的噻吩-3-基磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮类化合物
CN1138762C (zh) 苯基哒嗪酮
CN1177835C (zh) 取代的苯甲酰基环己二酮类化合物
CN1186331C (zh) 作为除草剂的取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪
CN1102642A (zh) N-氰基芳基-氮杂环
CN1110486C (zh) 作为除草剂的取代的2－氨基－4－烷基氨基－1,3,5－三嗪
CN1091738A (zh) 取代的三唑啉酮
CN1027030C (zh) 含稠合杂环化合物的除草剂及生产方法和用途
CN1146560C (zh) 作为除草剂的取代的苯甲酰基吡唑类化合物
CN1171879C (zh) 具有除草性质的3-芳基-1,2,4-三唑衍生物
CN1149213C (zh) 取代的苯甲酰基异噁唑类化合物及其作为除草剂的应用
CN1232505C (zh) 取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物
CN1316418A (zh) 苯磺酸衍生物
CN1297543C (zh) 取代的芳基酮类化合物
CN1162405C (zh) 取代的苯甲酰基酮,它们的制备方法和作为除草剂的用途
CN1305466A (zh) 取代的苯基哒嗪酮类化合物
CN1314894A (zh) 取代的苯基尿嘧啶类化合物
CN1281450A (zh) 取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪和它们作为除草剂的用途
CN1195751C (zh) 噻吩磺酰基化合物
CN1268615C (zh) 取代的苯甲酰基环己烯酮
CN1092770A (zh) 取代的1-芳基三唑啉酮类化合物
CN1509285A (zh) 被取代的芳基酮类
CN1086697C (zh) 作为除草剂的取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮类
CN1165527C (zh) 用作除草剂的取代的芳基磺酰基(硫代)脲类
CN1048497C (zh) 4-氰基苯基亚氨基杂环化合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20070228

Termination date: 20170503