CN1494375A - 基于邻位二醇的杀虫剂 - Google Patents

基于邻位二醇的杀虫剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1494375A
CN1494375A CNA028057163A CN02805716A CN1494375A CN 1494375 A CN1494375 A CN 1494375A CN A028057163 A CNA028057163 A CN A028057163A CN 02805716 A CN02805716 A CN 02805716A CN 1494375 A CN1494375 A CN 1494375A
Authority
CN
China
Prior art keywords
glycol
ortho position
chain
synthetic
desinsection
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA028057163A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1306869C (zh
Inventor
����� Լ�������
约翰·康贝尔
安德鲁·卡尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Thornton and Ross Ltd
Original Assignee
EctoPharma Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EctoPharma Ltd filed Critical EctoPharma Ltd
Publication of CN1494375A publication Critical patent/CN1494375A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1306869C publication Critical patent/CN1306869C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/002—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits
    • A01N25/006—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits insecticidal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

基于邻位二醇的杀虫剂，其中含有邻位二醇作为其有效成分，通过将该杀虫剂施于害虫滋生的地方，可有效控制节肢动物类体外寄生虫，例如人体寄生虱、螨虫、家蝇、蟑螂、跳蚤、蠹虫等。

Description

基于邻位二醇的杀虫剂
技术领域
本发明涉及使用羟基被取代的烃基化合物，特别是邻位二醇，例如1，2-烃基二醇，来控制节肢动物类害虫。
背景技术
为了能杀死各种常见的寄生于人类及其宠物、家畜的害虫，特别是属于节肢动物类(如壁虱和螨虫)及昆虫类(如蟑螂、跳蚤、苍蝇、蠹虫及虱子等)的害虫，需要相关种类的杀虫剂。由于这类寄生虫与人体或动物有亲密的接触，因此该类杀虫剂在实际应用中对于宿主应该是无毒的。在农业和园艺领域，为了能杀死植物叶面上的各种节肢动物类害虫，也需要相应的杀虫剂。
另外，这类杀虫剂最好是生态环保的(例如是可生物降解的)。
目前已有大量的化合物被开发上市作为杀虫剂使用。但极少数品种可以同时满足以下三重标准：
(1)对大多数节肢动物类害虫有毒性；
(2)对人或动物宿主的毒性相对较低；
(3)具有良好的生物可降解性。
发明内容
本发明目的在于提供一种可以避免、或者至少可以减轻现有商用杀虫剂产品的某些缺点的替代用杀虫剂。本发明的目的还在于提供一种控制节肢动物的方法。
研究发现，邻位二醇非常符合上述三重标准。特别是目前的研究发现邻位二醇类的其中一种化合物作为杀虫剂具有显著的药效并能满足质量要求，这种化合物的化学式为R(OH)2，其中羟基占据邻位，R可以是衍生或被取代的烃基链。R组中碳的极限数仍是一个正在研究的课题。研究发现，如果化合物中至少有一条长度为n+2个原子的烃基链，其中n值最好为至少2个碳，并且邻位羟基占据末端位置，最好是其1，2-位置有羟基，从而使二醇为其头、亲脂基为其尾，则该种化合物具有很好的杀虫效果。随着n值的不同，其活性也不同。所以可根据低烃基与高烃基(C6或以上)对比时的活性差别而在它们之间进行优选。其中的n值可高达20，但此处只关注n值在2至12之间的化合物。此类二醇具有手性结构，例如在1，2-二醇中，第二个碳原子为其手性中心。本发明中采用了一种外消旋混合物，但单光学异构体(对映异构体)或者是包含有一种或多种特殊的光学异构体的混合物也能达到本发明的目的。例如，1，2-癸二醇的两种对映异构体都对虱子有效，其相对于手性结构混合物的对比结果将在后面列表显示。
此前，已有人使用1，2-烃基二醇来控制细菌感染。Kazunori(日本专利申请号JP50-15 925/公开号51-91 327)指出，1，2-烃基二醇，尤其是中链的同系物(n＝5-9)，是有效的细菌及真菌的杀菌剂，具有普遍用途。同样，Puglise(美国专利US4 049 830)指出，可用1，2-烃基二醇为奶牛乳头消毒，以预防性治疗细菌性奶牛乳腺炎。另外，Greff(美国专利US6 123 953)介绍了1，2-烃基二醇的普通局部滴旋可用于控制引起包括乳腺炎、痤疮、头皮屑等皮肤疾病的细菌。另外，Agostini和Cupferman(欧洲专利申请号EP0 935 960 A1)介绍了1，2-烃基二醇在化妆品中作为抗菌剂的应用。
Airs在专利GB 687 850中已经介绍了特定的二醇与已知的非溶剂型杀虫剂一起作为驱虫剂的应用。可见，邻位二醇可作为控制害虫(杀死害虫或虫卵)的有效成分，在此前尚未被人们所考虑过。Lover及Singer等(美国专利US4 368207)介绍了一羟基醇在杀灭虱子、虱卵、以及螨方面的应用。此外，Lover及Singer等在英国专利UK1 604 856中还介绍了非邻位二醇，尤其是1，3-二醇的应用，该专利中建议可用此类化合物来控制体外寄生虫及其虫卵。
目前已经发现，邻位二醇，尤其是1，2-二醇，相对单醇或非邻位二醇来说，具有令人意想不到的强效杀虫特性。1，2-烃基二醇可用于杀灭多种节肢动物类害虫，特别是节肢害虫，例如壁虱和螨，以及昆虫类害虫，例如苍蝇、蟑螂、蠹虫和虱子等，同时其还具有杀死虫卵的效果。而且这类化合物是可生物降解的，所以可作为一种适于多种用途的优良杀虫剂。
随着邻位二醇的能力和效果在本质上被验证，被选的二醇本身是直接可用的，大多数情况下，害虫可被稀释溶液有效杀灭；为实现某些目的，优选的包装方式可以进一步提供附加的技术优势。
本发明进一步提供了适用于接触性使用的该类邻位二醇或其衍生物的配方，在病理生理学允许的载体上引入至少一种上述邻位二醇，可用于控制特定害虫，例如引起人体及动物体疾病，包括头或身体部位的虱子感染，地毯螨虫侵染，绵羊体痒螨感染，以及蝇蛆叮扰等。
典型的配方中，包括上述优选邻位二醇的一种或多种的混合物，加上适当的辅助性材料，以及可携带有效量的邻位二醇到虫害感染处的载体。对该载体的选择通常需考虑延长与目标害虫的接触。根据被感染目标的情况，载体可以是良好分离的固体或液体，具体可从粉末、树脂、以及水性或有机流体中选择。因此，有效配方助剂可以从液态介质、固态载体、辅助材料、乳化剂、分散剂、树脂、胶、粘合剂、稀释剂及添加剂中选择。
杀虫成分可被混入以下配方中，该配方可从溶液、分散液、乳液、隔离剂、膏状物、气雾剂、乳霜、泡沫、经涂敷的基材(如粘性纸)、药丸或药块(如陷阱中的药饵)等之中选出。当需要直接在活的宿主上杀灭害虫时，本领域的技术人员可视具体需要选择病理生理学适应良好或可承受的载体，并可从某些药效上可接受的药物中选择载体，尤其是在特定的局部应用时，可用这些载体做成乳霜、胶、膏状和涂敷油、充气(泡沫/摩丝)合成物、或者是隔离剂(例如滑石粉)。
附图说明
下面将结合附图和实施例对本发明作进一步说明，附图中：
图1是用于杀灭人体虱子的系列1，2-二醇的LC50值示意图；
图2是二醇链的长度与被其处理后的虱子的排卵活力之间的关系示意图。
具体实施方式
以下结果将有助于说明所选邻位二醇对系列害虫的杀灭效果，但不应被认为是对其效果的限定，该二醇可能对其它有机体具有杀灭效果。此处对所选择的邻位二醇的药效的阐述，除非特别说明，并不排除其它类似物的有效性，本发明的具体范围是由后面的权利要求来限定的。
例1：杀灭人体虱子的效果
本发明所提供的合成物的杀虫效果，将先根据邻位二醇对人体虱子的杀灭作用进行说明，其测试方法遵从通用的工业标准。
表1及表2中示出了邻位二醇的特殊价值及其独有特性，在表中列出了系列二醇和单醇在针对虱子的试验中所测得的LC50值。由表1可见，相对1，3-二醇其它非邻位二醇，邻位二醇表现出令人吃惊的杀虫能力。比如，1，2-癸二醇比1，3-癸二醇的效果明显要好，且表中列出的各种链长的邻位成份的有益效果是显而易见的。
表2同样示出了邻位二醇相对于单醇及三醇所体现出的优异性。最好的单醇的试验结果也仅相当于1，2-癸二醇的杀灭能力的36％。邻位二醇的这种优良效果表明，即使在施加于有机体的方式不够理想的情况下，也可提供有效的控制效果。这些化合物的另一个好处就是，它们可以被源自不同地点的普通的土壤细菌所代谢，因此，当它们被弃置于环境中时，将可以自行生物降解。
                               表1
    化合物名称     二醇类型     LC50值(mMol)  *能力指数(％)
    1，2-丁二醇     邻位     ＞700   无效
    1，3-丁二醇     非邻位     ＞2000   无效
    1，2-己二醇     邻位     ＞200   6
    1，5-己二醇     非邻位     无法计算   无效
    1，6-己二醇     非邻位     无法计算   无效
    2，5-己二醇     非邻位     无法计算   无效
    1，2-辛二醇     邻位     40   30
    1，3-辛二醇     非邻位     ＞400   无效
    1，2-癸二醇     邻位     12   100
    1，3-癸二醇     非邻位     40   30
其中的能力指数是指该化合物的LC50值与1，2-癸二醇的LC50值(100％)之比。
                             表2
    化合物名称     LC50值(mMol)    *能力指数(％)
    1，2，3-己三醇     无法计算     无效
    1，2，6-己三醇     无法计算     无效
    2-乙基-1-己醇     300     4
    2-乙基-1，3-己二醇     60     20
    1-癸醇     35     32
    2-癸醇     37     34
    4-癸醇     183     6
    9-癸烯-1-醇     33     36
    1，2-癸二醇     12     100
    3-乙基-1-癸醇     62     20
    3-辛基-1，2-癸二醇     97     12
    3-乙基-1，2-癸二醇     无法计算     无效
其中的能力指数是指该化合物的LC50值与1，2-癸二醇的LC50值(100％)之比。
通过杀灭人体虱子的系列1，2-二醇的LC50值示意图，图1说明了二醇链长度对活性的影响。
上述结果说明，1，2-二醇类具有杀虱活性，其中C4至C16均具有活性，优选为C8至C14，最好是1，2-癸二醇、1，2-辛二醇、以及1，2-十二烷基二醇。
图2给出了本发明主题的另一有益特性，即抑制害虫排卵的能力，如果排卵被抑制或停止，则目标有机体的生命周期中的一个重要特征将被打断。通过图2可以看出系列二醇的效果，随着二醇链的增长，被处理过的虱子的产卵能力显著下降。其中1，2-辛二醇对抑制排卵尤其有效。
目前已观察到其杀卵特性，但这方面的研究仍在继续进行，相关数据在此未予提供。
例2：杀灭螨虫的效果
邻位二醇的作用，还可通过符合普通工业标准的对家居螨虫(Dermatophagoides pteronyssinus)的杀灭试验的结果进一步予以说明。螨虫被密封在一个棉套内，并被快速浸入(5秒钟)所选定的二醇稀释溶液(浓度2.5％)。一小时后之后进行检查，并统计螨虫的死亡率。结果见下表3，表中还有用地毯香波、渗透型杀虫剂、以及水作为控制方式的对比实验结果。
               表3
    处理液     死亡率(％)
    1，2-辛二醇     65
    1，2-癸二醇     95
    水     3
    3％的地毯香波     3
    0.25％的渗透型杀虫剂     100
例3：杀来家蝇的效果
本发明化合物用途的另一个例子，是通过按杀虫剂的工业标准进行癸烷基1，2-二醇(decane-1，2-diol)对家蝇的杀灭试验来说明的。与不具备杀虫作用的癸烷基1，10-二醇对比，用癸烷基1，2-二醇杀虫24小时后的死亡率高达80％。
例4：配方及应用
通过使用无毒性的助溶剂，例如异丙醇，或是使用表面活性剂，例如Tween牌表面活性剂，邻位二醇可配成水相体系。这使得它们非常适合于制成各种家用或工业用的杀虫或清洁产品。特别地，它们可以制成用于人体或动物体的药物。在表4中列出了采用1，2-辛二醇或1，2-癸二醇来杀灭虱子及蟑螂的效果，同时还列出了采用其它溶剂体系的控制效果。按照工业标准的测试程序，被测试动物被浸入试验溶液中数秒中后取出拭干。再于24小时后统计虱子的死亡率，并在1小时后统计蟑螂的死亡率。
                                    表4
               处理液  24小时后的虱子死亡率(％) 1小时后的蟑螂死亡率(％)
  1，2-辛二醇在1.5％Tween20表面活性剂中       100       100
  1，2-辛二醇在50％异丙醇溶液中       100       100
  1，2-癸二醇在7％Tween20表面活性剂中       100       100
  1，2癸二醇在50％异丙醇溶液中       100       100
  0.25％渗透型杀虫剂在水中       100       100
  水       4       0
  50％异丙醇溶液       4       0
  1.5％Tween20表面活性剂       0       0
  7％Tween20表面活性剂       13       0
工业可应用性
由于配方中化合物的上述优点及杀虫特性，本发明可被广泛用于有虫害的场所，如农业、园艺、人体健康、卫生及兽药等，以起到杀灭害虫的效果。

Claims (31)

1、一种控制害虫的方法，该方法通过在害虫或其虫卵所在处施加一定有效量的至少一种邻位二醇R(OH)2，从而使害虫被杀死或濒死；其中，所述邻位二醇为系列二醇中的一种，R代表一个选择性取代或衍生的烃基链；且该链上紧靠二醇官能团的碳原子不能被乙基取代，同时该链的主链应包含4至20个碳原子。
2、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述邻位二醇由一个未被取代的脂肪烃基链组成，其主链中含n+2个碳原子；其中邻位二醇的羟基占据末端位置，二醇羟基及其附着的碳原子形成一个头，n为大于等于2的整数。
3、根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述n值不超过12。
4、根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述n为偶数。
5、根据权利要求2、或3、或4所述的方法，其特征在于，所述邻位二醇的羟基占据烃基链的1，2位置。
6、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述烃基链的长度内包含一个杂原子。
7、根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述烃基链为分支链。
8、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述烃基链为部分不饱和链。
9、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，该烃基链被一个官能团所取代，且该官能团不是靠近邻位二醇的另一个羟基团。
10、根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述邻位二醇为1，2-二醇。
11、根据权利要求10所述的方法，其特征在于，所述邻位二醇为由8至14碳原子链长组成的线型脂肪族1，2-二醇。
12、根据权利要求10所述的方法，其特征在于，所述邻位二醇为由8至12碳原子链长组成的线型脂肪族1，2-二醇。
13、根据权利要求10所述的方法，其特征在于，所述邻位二醇为1，2-辛二醇、1，2-癸二醇、以及1，2-十二烷基二醇中的一种或多种。
14、一种杀虫合成物，特别是用于杀灭节肢动物类体外寄生虫的杀虫合成物，其中含有一定有效含量的至少一种邻位二醇R(OH)2作为杀虫成份；其中，所述邻位二醇为系列二醇中的一种，R代表一个选择性取代或衍生的烃基链；且该链上紧靠二醇官能团的碳原子不能被乙基取代，同时该链的主链应包含4至20个碳原子；所述邻位二醇可与从液态载体、固态载体、辅助性材料、乳化剂、分散剂、树脂、粘合剂、稀释剂及添加剂中选出的其它配方助剂混合。
15、根据权利要求14所述的杀虫合成物，其特征在于，其配方可选自溶液、分散液、乳液、隔离剂、凝胶、膏状物、气雾剂、乳霜、泡沫、经涂敷的基板、药片以及药块。
16、根据权利要求14或15所述的杀虫合成物，其特征在于，所述邻位二醇为1，2-二醇。
17、根据权利要求16所述的杀虫合成物，其特征在于，所述邻位二醇为由8至14碳原子链长组成的线型脂肪族1，2-二醇。
18、根据权利要求16所述的杀虫合成物，其特征在于，所述邻位二醇为由8至12碳原子链长组成的线型脂肪族1，2-二醇。
19、根据权利要求16所述的杀虫合成物，其特征在于，所述邻位二醇为1，2-辛二醇、1，2-癸二醇、以及1，2-十二烷二醇中的一种或几种。
20、根据权利要求16所述的杀虫合成物，其特征在于，所述邻位二醇为1，2-癸二醇。
21、根据权利要求16所述的杀虫合成物，其特征在于，所述邻位二醇是1，2-癸二醇及1，2-辛二醇的混合物。
22、一种控制虱子的方法，其中将权利要求14或15的所述的合成物施于虱子泛滥的地方。
23、根据权利要求22所述的控制虱子的方法，其特征在于，所述合成物中含有一定有效含量的1，2-癸二醇。
24、根据权利要求21所述的控制虱子的方法，其特征在于，所述合成物中含有一定有效含量的1，2-癸二醇和1，2-辛二醇混合物。
25、一种控制苍蝇的方法，其中将权利要求14所述的合成物施于苍蝇出现的地方。
26、一种控制苍蝇的方法，其中将被权利要求14所述的合成物所处理过的药饵或捕杀器置于苍蝇出现的地方。
27、一种控制螨虫的方法，其中将权利要求14所述的合成物置于螨虫出现的地方。
28、一种控制蟑螂的方法，其中将权利要求14所述的合成物置于蟑螂出现的地方。
29、一种控制蟑螂的方法，其中将被权利要求14所述的合成物处理过的药饵或捕杀器置于蟑螂出现的地方。
30、一种控制节肢动物类体外寄生虫的方法，包括控制人体寄生虱、螨虫、家蝇等害虫的方法，其中将含有邻位二醇作为其有效成份的合成物置于虫害泛滥的地方，所述邻位二醇可选自1，2-辛二醇、1，2-癸二醇、1，2-十二烷二醇，以及它们的混合物。
31、根据权利要求30所述的方法，其特征在于，所述二醇可被配入选自溶液、分散液、乳液、隔离剂、凝胶、膏状物、气雾剂、乳霜、泡沫、经涂敷的基板、药片以及药块的配方中。
CNB028057163A 2001-03-02 2002-02-28 基于邻位二醇的杀虫剂 Expired - Lifetime CN1306869C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0105229.9 2001-03-02
GBGB0105229.9A GB0105229D0 (en) 2001-03-02 2001-03-02 Pesticides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1494375A true CN1494375A (zh) 2004-05-05
CN1306869C CN1306869C (zh) 2007-03-28

Family

ID=9909883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB028057163A Expired - Lifetime CN1306869C (zh) 2001-03-02 2002-02-28 基于邻位二醇的杀虫剂

Country Status (22)

Country Link
US (3) US7510723B2 (zh)
EP (3) EP2311319A1 (zh)
JP (1) JP4280499B2 (zh)
KR (1) KR100884922B1 (zh)
CN (1) CN1306869C (zh)
AT (2) ATE340505T1 (zh)
AU (1) AU2002236016B2 (zh)
BR (1) BRPI0207756B1 (zh)
CA (1) CA2438845C (zh)
CY (2) CY1107988T1 (zh)
DE (1) DE60214989T2 (zh)
DK (2) DK1731035T3 (zh)
ES (2) ES2373050T3 (zh)
GB (1) GB0105229D0 (zh)
HK (1) HK1065221A1 (zh)
IL (1) IL157670A0 (zh)
MX (1) MXPA03007804A (zh)
NZ (1) NZ528113A (zh)
PT (2) PT1731035E (zh)
RU (1) RU2285405C2 (zh)
WO (1) WO2002069707A1 (zh)
ZA (1) ZA200307018B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105439782A (zh) * 2015-12-14 2016-03-30 中国科学院南京土壤研究所 癸二醇作为硝化抑制剂的应用

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0105229D0 (en) * 2001-03-02 2001-04-18 Ectopharma Ltd Pesticides
DE102013223792A1 (de) * 2013-11-21 2015-05-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung kosmetischer Zusammensetzungen für die Inaktivierung und/oder Eliminierung von Hautmilben
EP3795576B1 (en) * 2016-09-14 2023-06-07 Genomatica, Inc. 1,3-fatty diol compounds and glycosylated derivatives thereof

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE251488C (zh)
GB463544A (en) 1935-06-28 1937-03-30 Deutsche Hydrierwerke Ag Improvements in or relating to the manufacture of products especially suitable for use as vermin destroying and insecticidal agents
US2212701A (en) 1937-10-25 1940-08-27 Henry J Reynolds Plant spray compound
US2407205A (en) * 1943-02-11 1946-09-03 Carbide & Carbon Chem Corp Insect repellents
US2356801A (en) 1944-04-08 1944-08-29 Usa Insect repellent composition
GB687850A (en) * 1949-11-08 1953-02-25 Shell Refining & Marketing Co Insect repellent compositions and their use
US2946716A (en) 1958-06-27 1960-07-26 Gen Aniline & Film Corp Method of controlling and eradicating mites and ticks
GB1214970A (en) 1968-08-27 1970-12-09 Fettchemie Improvements in or relating to anti-pest agents
DE2204943A1 (de) 1972-02-03 1973-08-09 Exxon Research Engineering Co Keimtoetende reinigungsmittel und desinfektionsmittel
US4049830A (en) * 1974-11-13 1977-09-20 Milmark Research, Inc. Bovine teat dip
JPS5534762B2 (zh) * 1975-02-07 1980-09-09
US4147800A (en) 1977-01-17 1979-04-03 Block Drug Company, Inc. Pediculicidal toxicants
US4160033A (en) 1977-01-31 1979-07-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Method for the control of mosquitos by the use of film-forming materials
US4226881A (en) 1977-03-18 1980-10-07 Celanese Corporation Insecticidal compositions
US4332817A (en) 1977-03-18 1982-06-01 Celanese Corporation Insecticidal compositions
US4368207A (en) * 1977-05-31 1983-01-11 Block Drug Company Inc. Higher alcohol toxicants effective against insects
GB1604856A (en) * 1977-05-31 1981-12-16 Stafford Miller Ltd Use of certain polyol toxicants as ectoparasiticides or ovicides
GB1604859A (en) 1978-05-31 1981-12-16 Stafford Miller Ltd Ectoparasiticidal toxicants
SU948366A1 (ru) * 1979-02-26 1982-08-07 Симферопольский государственный университет им.М.В.Фрунзе Способ введени в растение биологически активного вещества
JPS57158709A (en) 1981-03-25 1982-09-30 Suntory Ltd Vermin attractant
JPS57158733A (en) * 1981-03-25 1982-09-30 Suntory Ltd (2s,3s)-octanediol
JPS58157702A (ja) 1982-03-16 1983-09-19 Suntory Ltd 害虫誘引剤
DE3319564A1 (de) * 1983-05-30 1984-12-06 Arthur Pfeiffer Vakuumtechnik Wetzlar Gmbh, 6334 Asslar Verfahren zur herstellung flexibler, dauerhaltbargemachter nicht konservierter und konservierter biologischer materialien
JPS59222402A (ja) 1983-06-02 1984-12-14 Otsuka Kagu Kogyo Kk 防虫剤組成物
DD251488A1 (de) 1986-07-29 1987-11-18 Fettchemie Karl Marx Stadt Abt Pflanzenschutz- und schaedlingsbekaempfungsmittel
WO1989012673A1 (en) 1988-06-21 1989-12-28 Vax Appliances Limited Fabric cleaning and sanitizing compositions
US5166193A (en) 1989-05-12 1992-11-24 Biospherics Incorporated Method for killing pests
US5190978A (en) * 1989-09-29 1993-03-02 Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co. Ltd. Carcinostatic compositions and methods
US5288483A (en) 1990-04-18 1994-02-22 The Procter & Gamble Company Anti-lice treatment compositions
AU7756191A (en) 1990-04-18 1991-11-11 Procter & Gamble Company, The Anti-lice treatment compositions
JP3013540B2 (ja) * 1990-09-18 2000-02-28 住友化学工業株式会社 害虫忌避剤
EP0592429B1 (en) 1990-10-02 1999-09-01 Rubensson, Anders Insecticide composition
AU3801893A (en) * 1992-05-12 1993-12-13 Church & Dwight Company, Inc. Insecticide compositions
US5342630A (en) 1992-07-01 1994-08-30 Church & Dwight Co., Inc. Environmentally safe pesticide compositions
US6294577B1 (en) 1992-08-07 2001-09-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Repellent for ants
MX9303636A (es) * 1992-08-07 1994-07-29 Us Agriculture Composicion y metodo para repeler a las hormigas.
US5721274A (en) * 1992-08-07 1998-02-24 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Repellents for ants
JPH08512293A (ja) 1993-04-30 1996-12-24 トロイ・バイオサイエンスィズ・インコーポレーテッド スパイダーマイト集団を抑制するための殺ダニ組成物および方法
WO1996001832A1 (en) 1994-07-11 1996-01-25 The United States Of America, Represented By The Secretary Of The Department Of Agriculture Chemically synthesized sugar esters for the control of soft-bodied arthropods
DE4439223A1 (de) 1994-11-03 1996-05-09 Basf Ag Zur Bekämpfung von Hylotrupes bajulus und Pyrrhidium sanguineum geeignete Mischungen und Mittel
PL321277A1 (en) * 1995-01-09 1997-11-24 Johnson & Son Inc S C Liquid lure for attracting insects
EP0822859B1 (en) 1995-04-27 2004-04-07 Goldschmidt Chemical Corporation Compositions containing diol
JPH092841A (ja) 1995-06-22 1997-01-07 Hoya Corp 複合型光学素子
DE19528529A1 (de) 1995-08-03 1997-02-06 Bayer Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
WO1997030692A1 (fr) * 1996-02-21 1997-08-28 Stoa S.A. Compositions cosmetiques, dermopharmaceutiques ou veterinaires pour le traitement aseptisant de la peau humaine ou animale
DE19618089A1 (de) * 1996-05-06 1997-11-13 Bayer Ag Arthropodenrepellents
JP3829380B2 (ja) * 1996-12-18 2006-10-04 住友化学株式会社 害虫忌避剤及び害虫忌避方法
GB2322300A (en) 1997-02-20 1998-08-26 Reckitt & Colman Inc Miticidal and disinfectant composition
US6074634A (en) * 1997-10-06 2000-06-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Feeding attractant and stimulant for adult control of noctuid and/or other lepidopteran species
EP0935960B1 (fr) 1998-02-12 2001-05-30 L'oreal Utilisaton du 1,2-pentanediol dans une composition cosmétique ou dermatologique contenant une dispersion aqueuse de particules de polymére filmogène, et composition cosmétique ou dermatologique comprenant ces constituants
US6077521A (en) 1998-04-07 2000-06-20 The Regents Of The University Of California Methods for mosquito abatement
DE19825605A1 (de) 1998-06-08 1999-12-09 Straight Ag Zuerich Verwendung mindestens einer Säure des Zitronensäure-Kreislaufs in Kombination mit Glycerin als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19841794A1 (de) 1998-09-12 2000-03-16 Beiersdorf Ag Kombinationen von Antiadhäsiva (Ceramide und Sphingosine und Derivate) und Mikrobiziden
DE19841796A1 (de) 1998-09-12 2000-03-16 Beiersdorf Ag Kombinationen von Antiadhäsiva (Kohlenhydrate) und Mikrobiziden
JP2000119107A (ja) 1998-10-16 2000-04-25 Sekisui Chem Co Ltd 殺ダニ剤
US6183766B1 (en) 1999-02-12 2001-02-06 The Procter & Gamble Company Skin sanitizing compositions
GB0105229D0 (en) * 2001-03-02 2001-04-18 Ectopharma Ltd Pesticides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105439782A (zh) * 2015-12-14 2016-03-30 中国科学院南京土壤研究所 癸二醇作为硝化抑制剂的应用
CN105439782B (zh) * 2015-12-14 2019-02-19 中国科学院南京土壤研究所 癸二醇作为硝化抑制剂的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CY1107988T1 (el) 2013-09-04
EP1377162B1 (en) 2006-09-27
US20140357728A1 (en) 2014-12-04
DK1377162T3 (da) 2007-02-12
JP4280499B2 (ja) 2009-06-17
US9456601B2 (en) 2016-10-04
US20040091512A1 (en) 2004-05-13
US7510723B2 (en) 2009-03-31
ES2373050T3 (es) 2012-01-30
EP1377162A1 (en) 2004-01-07
US8784855B2 (en) 2014-07-22
KR100884922B1 (ko) 2009-02-20
RU2285405C2 (ru) 2006-10-20
US20090149552A1 (en) 2009-06-11
ATE524066T1 (de) 2011-09-15
ES2273998T3 (es) 2007-05-16
RU2003129268A (ru) 2005-03-20
PT1377162E (pt) 2007-01-31
JP2004525114A (ja) 2004-08-19
CA2438845C (en) 2012-05-08
CY1112155T1 (el) 2015-12-09
NZ528113A (en) 2006-04-28
BR0207756A (pt) 2004-03-23
DE60214989D1 (de) 2006-11-09
KR20030087007A (ko) 2003-11-12
AU2002236016B2 (en) 2007-05-24
BRPI0207756B1 (pt) 2015-04-14
HK1065221A1 (en) 2005-02-18
EP1731035B1 (en) 2011-09-14
CN1306869C (zh) 2007-03-28
DE60214989T2 (de) 2007-05-10
DK1731035T3 (da) 2012-01-16
EP1731035A1 (en) 2006-12-13
MXPA03007804A (es) 2004-11-12
CA2438845A1 (en) 2002-09-12
ATE340505T1 (de) 2006-10-15
IL157670A0 (en) 2004-03-28
PT1731035E (pt) 2012-01-03
GB0105229D0 (en) 2001-04-18
WO2002069707A1 (en) 2002-09-12
ZA200307018B (en) 2005-05-25
EP2311319A1 (en) 2011-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6124275A (en) Methods and compositions for controlling a pest population
US20150216182A1 (en) Compositions and methods of the attraction and repulsion of insects
US9456601B2 (en) Pesticides based on vicinal diols
JP5901999B2 (ja) 匍匐性衛生害虫防除用水性ベイト剤
US11805776B2 (en) Compositions and methods for killing insect and non-insect pests
JP2858229B2 (ja) 有害生物抗菌忌避剤組成物
AU660473B2 (en) Attracting and ingestion-stimulating agent for cockroach
WO2011049065A1 (ja) ダニ防除用ベイト剤
US20230232831A1 (en) Monoterpenoid and phenylpropanoid carbonate esters and methods of their making and use as repellents
CN114868758B (zh) 一种防治蟑螂的组合物及其应用
JPH11349407A (ja) 害虫駆除剤
AU2002236016A1 (en) Pesticides based on vicinal diols
WO1999062334A1 (en) Methods for controlling a pest population
CN1745636A (zh) 一种含有杀虫单和三唑磷的水乳剂
EP3732964A1 (en) Method for effectively controlling coccoidea insect pests
WO1999046986A1 (en) An ant repellent
JP2003095813A (ja) 動物の外部寄生虫駆除用液剤
WO2001001977A1 (en) Methods for controlling fungal pathogens
WO1994014323A1 (en) Attracting and ingestion-stimulating agent for cockroach
CN103651531A (zh) 一种含有杀螟丹的水分散粒剂及应用
WO2001019185A2 (en) Methods for controlling a pest population
JPH03188003A (ja) チャタテムシ防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1065221

Country of ref document: HK

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20180425

Address after: Huddersfield

Patentee after: Thornton & Ross Ltd.

Address before: 4 Sherlock North Street, Edinburgh, UK

Patentee before: Ectopharma Ltd.

TR01 Transfer of patent right
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20070328

CX01 Expiry of patent term