JPS58157702A - 害虫誘引剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不発明は、害虫誘引剤、より詳しくは、ぶどう害虫ブド
ウトラカミキリの離去の誘引剤に関するＯブドウトラカ
ミキリは、晩秋、ぶどうの芽の附近に産与つけられた９
；３からかえると、直ちにぶどうの芽等の柔かい部分を
食い破って枝の中に入る。

そして、数カ月間ぶどうの枝の中で成長し、６月頃には
蟻となり、やがて成虫となって、８月頃枝の甲から出て
、飛び立つ。

従って、これらの害虫を駆除するには、その卵の鱒化を
阻害するか、もしくは枝の中の幼虫を死滅させるか、又
は、休息中の成虫を死滅させるか、もしくは飛んでいる
原虫を駆逐する等の手段をとる必要がある。

しかし、卵の表面に附潰し卵の穀を浸透するほど、又は
醇化時まで残留するほど強力な薬剤を散布することは、
卯の時期が丁度ぶどうの収穫時期に一致するため好まし
くない。また、この時期を外して、枝の中の幼虫を殺す
としても、枝の外皮から浸透し、ぶどうの枝に害を与え
ることなく、中の幼虫だけを死滅させる薬剤は、まだ、
発明されていない。

また、成虫を対象としても、ぶどうの枝等に休息する成
虫を死滅させるため薬剤を使用することは、成虫がいる
時期が、ぶどうの葉の繁茂期であり、またぶどうの実の
成育期であって好ましくない。

本発明名らは、効果釣力・ぶどう害虫の防除方法につい
て、種々検討を重ねた結果、性フェロモンを用いて、離
去の受Ｎを１泪害することが最もよい方法であるとの結
論に達し、ブドウトラカミキリの行ｗＪを詳細に観察し
た績来、５６ＩＩＬ以上の距離では、離去が雌虫に誘引
され、５ｃｒＩＬ以下の距離では、雌虫が離去に誘引さ
れていることをつきとめた。

本発明者らは、かかる観察の結果に基づき、種種の化学
物質について、ぶどう害虫のブドウトラカミキリの雌の
誘引性を調査した結果、下記一般式〔１〕で表わされる
（２ｓ、３ｓ）−オクタンジオール、下記一般式〔２〕
で表わされる（２Ｓ）−ヒドロキシ−３−オクタノン、
及び、（２Ｒ，３ｓ）−オクタンジオールもしくはその
誘導体を含有するものが、非常に効果的に雌ブドウトラ
カミキリを誘引することを発見し、本発明を完成するに
弾］つた。

ここで、Ｒは、それぞれ、Ｈ、アルキル基、又は、アル
キリジン基を表わす。

（２８，３８）−オクタンジオール及び（２日）−ヒド
ロキシ−３−オクタノンの物性、兼びに、（２Ｒ１３８
）−オクタンジオ−）％ｚ及びその誘導体の一つである
イソプロピリジン−（２Ｒ，３８）−オクチジルジエー
テルの構造式と物性は、次の初めて合成されたものであ
る。

（１）（２８，３８）−オクタンジオール物性　無色油
状物質 旋光就：昨〕も３−１９．２°（ＣＩ（０１３中）工Ｒ
：　３３８０ｃＩｎ−’（ＯＨ） ’Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９０　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝５，７
　Ｈ２）ｔｌ、１９　（３Ｈ，ａ、　Ｊ＝６．３Ｈｚ　
）。

２．０１　（Ｌ　Ｈ，ｄ、　Ｊ＝＝５．９１（Ｚ　）。

２．０７　（Ｌ　Ｈ，ｄ、　Ｊ＝５．９　Ｈｚ　）。

３．３３（ＩＨ，ｍ）、３．５９（ＩＨ。

ｍ） １３０−ＮＭＲ：　２０Ｈ８（１３，７２，１９，１０
）、　４−０Ｈ２−（２２，３４，２５，１０，３１，
６８゜３２．９４）、　２−０Ｈ−０−（７０，５２゜
７５．８１） ＭＳ　　：　ｍ／ｅ　　５５（１００％）、８３（５９
）。

４１（２４）、４３（２２）、４５ （２２）、５７（１５）、１０１（６）。

７５（４） （２）　（２Ｂ　）−ヒドロキシ−３−オクタノン物性
　無色油状物質 旋光度：　ｃｃｉ：’＋も３＋ａ７．３°（ａＨａｌ、
中）ＩＲ：　３４４０，１７１５．１１２０ｃｍ−１’
Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９０　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　６　
Ｈｚ　）ｔｌ、３８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈ２）。

４．２３（ＩＨ，ｄｑ、　Ｊ＝５．６Ｈ２）”Ｏ−ＮＭ
Ｒ：　２ａａ３（１３，７６、１９，７３）。

４−０Ｈ２−（２２，３０，２３，２１゜３１．３１，
３７．４２）、−〇Ｈ−０Ｃ７２，５０）、−ｏ＝ｏ（
２１２，６４）ＭＳ　：　＋ｎ／ｅ　４．３（１００％
）＋　４５（５Ｄ＋５５　（２Ｂ　）　、７　］、　（
２Ｊ　）　＋　９９（２２）、４１（１３）、８３（６
）。

１０１（１） （３）（２Ｒ，３Ｂ）−オクタンジオールＨＯ，、、、
ＯＨ 旋光度：〔ん）２３’　−１２，０゜ 工Ｒ：　３３５０ｃＩＡ−’ ’Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９０（３Ｈ，ｔ、、Ｔ＝６Ｈｚ）
、１．１４（３Ｈ，ｄ、　Ｊ−１ニアＨｚ　）、　３．
６０（ＩＨ，ｍ）。

３．７７（ＬＨ，ｍ） ”Ｏ−ＮＭＲ：　２ｃａ、（１４，ｏ、　１６．５　）
、　４０Ｈ２（１９，４゜２２．５．２５．７．３１．
８　）、　２−ｏＨ−０、を− 旋光度：〔娩Ｌ４　５．９°（ｃＨｃｌ８．濃度０７０
“ンモル）’Ｈ−ＮＭＲ：　　δ０．８９（３Ｈ，ｔ、
、ｖ−＝６Ｈ２）、１．１４（３１１，ｄ、　　Ｊ＝６
Ｈｚ　）、　　１．３５　（３Ｈ，Ｓ　）。

１．４４（３Ｈ，Ｓ）、４．０３（１）（、ａｄ、、Ｔ
：４．１２Ｈｚ）、４．２６（ＩＨ，ａｄ、Ｊ＝（ｉ。

１２Ｈｚ） ”Ｏ−ＮＭＲ：　４０Ｈ３（：　１４．０．　１５．６
．２５．９．２８．６　）。

４０Ｈ２（２２，６，２５，９，２９，７，３１，，９
）。

２−ＯＩ（−０（７３，８，７８，２）、０（１０７，
２）以下に、具体的実施例について説明する。

実施例 内径５０ｃＩＩＬ１　　長さ１５０　ａｍの透明合成ｍ
脂円筒の両端に網をはって試験ケージとし、これ全２９
〜３０°Ｃ１湿度７０〜７５％の恒温温室内に入れ、一
方の網面より、０．１５７ｒＬ／ｓθＣの層流の風を送
り、明るさを約１．０．０００ルツクスと１７り。

−万、内径９工、長さ１４ｃｒｎの円イい状金網の両端
に不透明合成樹脂板をとりつけたサンプルかご３個を準
備し、１つは雌虫を入れるもの、もう１つは（２ｓ、３
ｓ）−オクタンジオール等の供試誘引剤を入れるもの、
残りの１はブランクテスト用のものとし、それぞれの実
験ごとにこれらを入れ替え、試験ケージの風上側の端よ
り２０ｃｍのところに、不透明合成樹脂板を風下に向け
て、配置することとした。

一方、挙動を観察するための離京は、サンプルかとから
１００ｃＩＩＬ風下のところに、１０匹づつ放つことと
した。

予め行った雌虫３匹をサンプルとした実験では、点灯後
８時間を経過した午後２時頃、離京の誘引行動が顕著で
あったので、実験は午後２時に行った。

この実験における離去訪引性は、３０分間にサンプルか
とに到達した離去数で表わした。

なお、離京には、あらかじめマークをつけ、重複計数を
回避した。

各１０回測定した結果の平均値は、次のとおりである。

実験結果 Ａ：雄ブドウトラカミキリ　３匹 Ｂ：（２Ｂ、３ｓ）−オクタンジオール３０μｇ１次い
で、（２日）−ヒドロキシ−３−オクタノン１μ、！ｉ
Ｉ’ｔ−、濾紙にしみ込ませたもの。

０：（２ｓ、３ｅ）−オクタンジオール１５μｇ１次い
で、（２日）−ヒドロキシ−３−オクタノン１５μｇを
、濾紙にしみ込ませたものＯＤ；（２日、３Ｂ）−オク
タンジオール３０μｇ１次いで、（２日）−ヒドロキシ
−３−オクタノン１μｇ、次いで、（２Ｒ，３Ｂ）−オ
クタンジオール１０μｇを、濾紙にしみ込ませたもの。

Ｂ：（２８，３８）−４クタンジｔ−に３０Ｐｆｌ。

μＩＩを、濾紙にしみ込ませたもの。

Ｆ：何も入れないもの（サンプルかとだけのもの） サンプル　　離去飛来率（％） Ａ　　　　　　　７９ Ｂ　　　　　　　　　　　　　１８ ０　　　　　　　　　　　１４ Ｄ　　　　　　　　　　　　　３５ Ｅ　　　　　　　　　　　　　４０ ７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔１〕で表わされる（２８＋　　ａｓ）−オ
   クタンジオール、下記一般式〔２〕で表わされる（２Ｓ
   ）−ヒドロキシ−３−アルカノン、及び、下記一般式〔
   ３〕で表わされる（２Ｒ，３８）−オクタンジオールも
   しくはその銹導体を含有する害虫誘引剤 ここで、Ｒは、それぞれ、Ｈ１アルキル基、又は、アル
   Ｊ−ＩＪジン基を表わす。