CN1480460A - N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法 - Google Patents
N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1480460A CN1480460A CNA021367841A CN02136784A CN1480460A CN 1480460 A CN1480460 A CN 1480460A CN A021367841 A CNA021367841 A CN A021367841A CN 02136784 A CN02136784 A CN 02136784A CN 1480460 A CN1480460 A CN 1480460A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phosphine carboxymerhyl
- glycine
- carboxymerhyl
- phosphine
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法,由N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸在水介质中,以活性炭作催化剂,用过氧化氢在压力和温度下一步氧化成N-膦羧甲基-甘氨酸。其产品质量高、固体产品收率高、甚至可以做到不产生大量母液配制水剂,解决了长期困惑的水剂不稳定的难题。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物制备方法,尤其涉及一种N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法。
背景技术
N-膦羧甲基-甘氨酸是一种高效、广谱、内吸性的除草剂,已在国内外得到了广泛的应用。N-膦羧甲基-甘氨酸主要由N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸为起始中间体,用过氧化氢作氧化剂来制备。目前,国内外大多采用钨酸盐、钼酸盐为催化剂,先用过氧化氢把N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸氧化成氮氧化合物,再用硫酸亚铁或其它硫酸盐还原成N-膦羧甲基-甘氨酸的方法制备。这种方法的中间产物氮氧化合物很不稳定,氧化温度控制要求严格,氧化不完全时产品中残留N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸超标,氧化过头又会产生副反应。而且,使用钨、铁等金属化合物,将金属离子带入产品,影响产品质量。此工艺固体产品收率低,大量母液配制成低浓度水剂时,其中的杂质会对环境造成影响。若采用有机酸或无机酸作介质,用硫酸或过氧化氢作氧化剂时,则收率太低,经济上不可取。也有报导采用空气或氧气在压力下,用钯炭作催化剂,得到良好的收率和产品质量,但这种方法需要压力设备,而且其所使用的催化剂价格高,使生产成本上升。
发明内容
本发明的目的,在于提供一种产品质量高、固体产品收率高、不产生大量母液的N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法
本发明的目的是这样实现的,一种N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法,其特征在于:由N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸在水介质中,以活性炭作催化剂,用过氧化氢在压力和温度下一步氧化成N-膦羧甲基-甘氨酸;其化学反应式如下:
上述N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法,其中,所述的活性炭为泥质炭、煤质炭、木质炭或椰质炭,该活性炭的用量为N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸的用量的1-50%(重量)。
上述N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法,其中,所述的过氧化氢的浓度为27.5-50%(重量),该过氧化氢的用量为N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸的用量的15-75%(重量)。
上述N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法,其中,所述的反应压力为常压或负压。
上述N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法,其中,所述的反应温度为30-100℃。
本发明起始中间体N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸由亚氨基二乙酸二钠盐,亚磷酸或三氯化磷,甲醛溶液在酸性介质中制备,对其制备工艺没有特殊要求。
由于本发明的N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法采用了以上技术方案,其产品质量高、固体产品收率高、甚至可以做到不产生大量母液配制水剂,解决了长期困惑的水剂不稳定的难题。
具体实施方式
实施例1
取N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸116克(0.5摩尔)、泥质活性炭30克和水500毫升置于1000毫升三口烧瓶中,装上搅拌器、温度计、冷凝器及滴液漏斗,在不断搅拌下逐渐升温至70-80℃,在常压下滴加27.5%(重量)的过氧化氢250毫升,加完后保温1小时,然后分离泥质活性炭,将反应物浓缩、结晶、过滤、干燥,得到N-膦羧甲基-甘氨酸结晶。连续平行作十次。并分别分析其固体产品和母液中的N-膦羧甲基-甘氨酸含量,得平均结果为:固体产品中的N-膦羧甲基-甘氨酸收率为85.6%,纯度为96.8%;母液中的N-膦羧甲基-甘氨酸收率为2.7%。
实施例2
取N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸116克(0.5摩尔)、煤质活性炭55克和水500毫升置于1000毫升三口烧瓶中,装上搅拌器、温度计、冷凝器及滴液漏斗,在不断搅拌下逐渐升温至65-70℃,在常压下滴加27.5%(重量)的过氧化氢300毫升,加完后保温1小时,然后分离煤质活性炭,将反应物浓缩、结晶、过滤、干燥,得到N-膦羧甲基-甘氨酸结晶。连续平行作十次。并分别分析其固体产品和母液中的N-膦羧甲基-甘氨酸含量,得平均结果为:固体产品中的N-膦羧甲基-甘氨酸收率为88.9%,纯度为97%;母液中的N-膦羧甲基-甘氨酸收率为1.4%。
实施例3
取N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸116克(0.5摩尔)、木质活性炭10克和水500毫升置于1000毫升三口烧瓶中,装上搅拌器、温度计、冷凝器及滴液漏斗,在不断搅拌下逐渐升温至40-50℃,在负压700mmHg下滴加27.5%(重量)的过氧化氢100毫升,加完后保温1小时,然后分离木质活性炭,将反应物浓缩、结晶、过滤、干燥,得到N-膦羧甲基-甘氨酸结晶52克,纯度为97.2%;收率为59.8%;母液中的N-膦羧甲基-甘氨酸的收率为2.1%。
Claims (5)
2、根据权利要求1所述的N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法,其特征在于:所述的活性炭为泥质炭、煤质炭、木质炭或椰质炭,该活性炭的用量为N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸的用量的1-50%(重量)。
3、根据权利要求1所述的N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法,其特征在于:所述的过氧化氢的浓度为27.5-50%(重量),该过氧化氢的用量为N-膦羧甲基-亚氨基二乙酸的用量的15-75%(重量)。
4、根据权利要求1所述的N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法,其特征在于:所述的反应压力为常压或负压。
5、根据权利要求1所述的N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法,其特征在于:所述的反应温度为30-100℃。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNA021367841A CN1480460A (zh) | 2002-09-04 | 2002-09-04 | N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNA021367841A CN1480460A (zh) | 2002-09-04 | 2002-09-04 | N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1480460A true CN1480460A (zh) | 2004-03-10 |
Family
ID=34146667
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNA021367841A Pending CN1480460A (zh) | 2002-09-04 | 2002-09-04 | N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1480460A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101092429B (zh) * | 2006-06-23 | 2010-08-11 | 北京紫光英力化工技术有限公司 | 一种催化氧化法制备草甘膦的方法 |
CN101092428B (zh) * | 2006-06-23 | 2011-04-06 | 北京紫光英力化工技术有限公司 | 一种双甘膦空气氧化制备草甘膦的新工艺 |
-
2002
- 2002-09-04 CN CNA021367841A patent/CN1480460A/zh active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101092429B (zh) * | 2006-06-23 | 2010-08-11 | 北京紫光英力化工技术有限公司 | 一种催化氧化法制备草甘膦的方法 |
CN101092428B (zh) * | 2006-06-23 | 2011-04-06 | 北京紫光英力化工技术有限公司 | 一种双甘膦空气氧化制备草甘膦的新工艺 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110560150B (zh) | 一种甲醇羰基化制乙酸甲酯催化剂及其应用 | |
CN115403019A (zh) | 一种磷酸铁的制备方法 | |
CA2722494C (en) | A method for catalytic oxidation of refractory gold concentrate with high contents of sulfur and arsenic under ordinary pressure | |
CN101289474B (zh) | 一种由煤炭腐植酸抽提后残渣制备腐植酸的方法 | |
CN101092428B (zh) | 一种双甘膦空气氧化制备草甘膦的新工艺 | |
CN101249443A (zh) | 制备葡萄糖酸钠的催化剂及其制备方法与应用 | |
CN109701578A (zh) | 一种铜铝类水滑石/掺氮碳纤维复合催化剂的制备方法及其应用 | |
CN1480460A (zh) | N-膦羧甲基-甘氨酸的制备方法 | |
CN101508635B (zh) | 一种乙酰丙酮铜的制备方法 | |
CN101525349A (zh) | 双甘膦催化氧化制备草甘膦的方法 | |
CN103894232B (zh) | 一种亚硝酸甲酯甲酰化合成甲酸甲酯的催化剂及其制备方法和应用 | |
CN102649057A (zh) | Co偶联反应制备草酸酯的催化剂 | |
CN101508701A (zh) | 一种活性碳作催化剂氧气氧化双甘膦制备草甘膦的方法 | |
CN101591351A (zh) | 一种双甘膦或其盐催化氧化制备草甘膦及其盐的新工艺 | |
CN110538668B (zh) | 含杂原子纳米碳材料及其制备方法以及环己烷氧化方法 | |
CN102229621B (zh) | 一种紫外光源存在下催化氧化双甘膦制备草甘膦的方法 | |
CN102382136A (zh) | 草甘膦新双氧水氧化工艺 | |
CN101723842A (zh) | 乙二胺四乙酸二钠盐的制备方法 | |
CN105061143B (zh) | 淤浆床酸度控制法合成3‑己炔‑2,5‑二醇的工艺 | |
CN101434536A (zh) | 一种选择性氧化制备邻苯二甲酸的方法 | |
CN1301259C (zh) | 由双甘膦制备草甘膦的方法 | |
CN115282959B (zh) | 一种碳纳米管负载的Ru-Nb-Ce三金属催化剂、方法及其在制备椰子醛中的应用 | |
CN114990621B (zh) | 表面氮氧共掺杂铁钼双金属材料及其制备方法和应用 | |
CN112316849B (zh) | 一种用于甲醇钠生产的反应釜 | |
CN102603489A (zh) | 一种使用炼钢废水处理过程产生的副产物硫代硫酸铵作为还原剂的用途及其使用方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |