CN1460680A - 金属－四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种金属－四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的合成方法，它是把含有所需的金属离子的化合物放到溶有TCNQ脂类衍生物和NaI(碘化钠)的乙腈溶液中，在常温至85℃温度范围内，搅拌反应一至二小时即可得电子转移复合物金属－四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物，其反应式如下：2M++3NaI+2TCNQ(CH2CH2COOR)2→2M(TCNQ(CH2CH2COOR)2)+3Na++I3 －结构式中的C和N分别代表碳和氮，ROOCH2CH2－中的R代表烷基：－CnH2n+1，n＝1～10，M代表金属，Na代表钠，I代表碘。
Description
技术领域：
本发明与电子转移复合物有关，特别是一种金属-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的合成方法，具体地说，是关于2，5-二丙酸-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的金属类电子转移复合物的合成方法。
背景技术：
由于微电子器件和纳米电子器件应用越来越广泛，有机大分子和聚合物在微电子器件和纳米电子器件方面的研究正日益受到重视。含碳的有机、有机-金属复合物、有机-半导体复合物和纯有机-有机复合物由于体积小、重量轻、组成结构多变、易于剪裁和组装、成本低、超快的响应速度等特点，使其有可能取代传统的无机材料，从而实现电子学和计算机技术的一场革命。自从美国人Acker等在1960年合成有机材料7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷(以下简称TCNQ)以来，由于TCNQ电子转移复合物在电、光、磁方面具有优良的性能而受到极大的关注。特别是金属-四氰基对苯醌二甲烷电子转移复合物薄膜能够在外场的作用下发生相变，表现出具有电、光开头和记忆特性而受到人们广泛的关注，金属-四氰基对苯醌二甲烷电子转移复合物在电子工业和高密度光存储等领域具有重要应用前景。然而，金属-四氰基对苯醌二甲烷电子转移复合物在常用有机溶剂中的溶解度极低，只微溶于乙腈等少数非常用溶剂，(如铜-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的电子转移复合物在乙腈中的溶解度为：0.03mg/ml)，难以采用易实用化且成本低廉的旋涂法成型，因此极大地阻碍了该化合物在上述领域中的应用。
发明内容：
本发明要解决的问题在于克服上述现有技术的问题，提供一系列电子转移复合物—金属-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的合成方法。
本发明的技术解决方案是：采用可溶性四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物作电子受体，合成溶解性良好、适于采用旋涂法成膜的金属-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的电子转移复合物。本发明采用的四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物，即为2，5-二丙酸酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷(TCNQ(CH2CH2COOR)2)，其分子结构式如下：
结构式中的C和N分别代表碳和氮，ROOCH2CH2-中的R代表烷基：-CnH2n+1，n＝1～10。
上述TCNQ脂类衍生物的电子转移复合物的合成方法是：把含有所需的金属离子的化合物放到溶有TCNQ脂类衍生物和NaI(碘化钠)的乙腈溶液中，在常温至85℃温度范围内，搅拌反应一至二小时即可得电子转移复合物金属-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物。其反应式如下： 结构式中的C和N分别代表碳和氮，ROOCH2CH2-中的R代表烷基：-CnH2n+1，n＝1～10。M代表金属，Na代表钠，I代表碘。
本发明的具体合成步骤如下：
<1>按如下重量百分比称取原料：
TCNQ(CH2CH2COOR)2：0.5-4％
CuI：0.5-4％
AgI：0.5-4％
NaI：0.5-4％
乙腈：88-98.5％
<2>按上述比例，先将TCNQ(CH2CH2COOR)和碘化钠(NaI)溶于乙腈中，搅拌均匀，在常温至85℃温度范围内，加入碘化亚铜或碘化银，在氮气保护下反应1～2小时；
<3>反应完全后，滤出所得的粗产物，提纯，干燥后获得金属-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的电子转移复合物。
所说的酯类衍生物可以是甲酯、或乙酯、或丙酯、或丁酯、或戊酯、或己酯、或环己酯、或癸酯等含1～10个碳原子的酯类。
本发明的技术效果：
本发明提供了一种铜-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物及其合成方法，能够用简单高效的方法合成四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物电子转移复合物。本发明具有反应条件易于控制、产率高，对反应体系无特别要求等优点。本发明的制备方法是一种高效实用的制备铜-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的方法。既适合于实验室制备，也适合工业化生产。采用本发明合成的7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物电子转移复合物在乙腈中的溶解度大于1.4mg/ml。在一般有机溶剂中的溶解度比TCNQ在一般溶剂中的溶解度提高10～100倍。
具体实施方式：
下面列举实施例对本发明作进一步说明，但不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1：
具体合成步骤如下：
<1>按如下重量百分比称取原料：
TCNQ脂类衍生物选2，5-二丙酸甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷：(TCNQ(CH2CH2COOCH3)2)：0.5％
NaI：0.5％
CuI：0.5％
乙腈：98.5％
<2>在85℃下，将2，5-二丙酸甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷溶解于乙腈中，通入氮气保护；
<3>加入NaI，搅拌使NaI充分溶解后，加入碘化亚铜(CuI)，反应2小时；
<4>反应完全后，滤出所得的粗产物，提纯，干燥后获得2，5-二丙甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物电子转移复合物：Cu(TCNQ(CH2CH2COOCH3)2)
产率为：89％，熔点为278℃。
红外光谱的特征吸收峰为：2960cm-1，2193cm-1，1735cm-1，1637cm-1，1512cm-1，1364cm-1，1198cm-1，1171cm-1。
元素分析结果：C：54.61％N：12.74％H：3.64％Cu14.45％
实施例2
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
TCNQ脂类衍生物选2，5-二丙酸甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷：(TCNQ(CH2CH2COOCH3)2)：0.6％
AgI：0.6％
NaI：0.6％
乙腈：98.2％
<2>在70℃下，将2，5-二丙酸甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷溶解于乙腈中，通入氮气保护；
<3>加入NaI，搅拌使NaI充分溶解后，加入碘化银(AgI)，反应1.5小时；
<4>反应完全后，滤出所得的粗产物，提纯，干燥后获得2，5-二丙甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物电子转移复合物：Ag(TCNQ(CH2CH2COOCH3)2)
产率为：88％。熔点为278℃。
红外光谱的特征吸收峰为：2960cm-1，2193cm-1，1735cm-1，1637cm-1，1512cm-1，1364cm-1，1200cm-1，1171cm-1。
元素分析结果：C：49.61％N：11.55％H：3.33％Ag22.32％
实施例3
具体合成步骤如下：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
TCNQ脂类衍生物选2，5-二丙酸乙酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷：(TCNQ(CH2CH2COOCH2CH3)2)：2％
CuI：2％
NaI：2％
乙腈：94％
<2>在70℃下，将2，5-二丙酸乙酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷溶解于乙腈中，通入氮气保护；
<3>加入NaI，搅拌使NaI充分溶解后，加入碘化亚铜(CuI)，反应1.5小时；
<4>反应完全后，滤出所得的粗产物，提纯，干燥后获得2，5-二丙甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物电子转移复合物：Cu(TCNQ(CH2CH2COOCH2CH3)2)。
产率为：89％，熔点为250℃。
红外光谱的特征吸收峰为：2955cm-1，2193cm-1，1730cm-1，1631cm-1，1500cm-1，1361cm-1，1200cm-1，1180cm-1。
元素分析结果：C：56.47％N：11.98％H：4.28％Cu13.58％
实施例4：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
TCNQ脂类衍生物选2，5-二丙酸乙酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷：(TCNQ(CH2CH2COOCH2CH3)2)：1.5％
AgI：1.5％
NaI：1.5％
乙腈：95.5％
<2>在70℃下，将2，5-二丙酸乙酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷溶解于乙腈中，通入氮气保护；
<3>加入NaI，搅拌使NaI充分溶解后，加入碘化银(AgI)，反应1.5小时；
<4>反应完全后，滤出所得的粗产物，提纯，干燥后获得2，5-二丙甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物电子转移复合物：Ag(TCNQ(CH2CH2COOCH2CH3)2)
产率为：89％。熔点为258℃。
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元素分析结果：C：51.54％N：10.90％H：3.91％Ag：21.10％
实施例5：
合成步骤如下：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
TCNQ脂类衍生物选2，5-二丙酸丙酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷：(TCNQ(CH2CH2COOCH2CH2CH3)2)：4％
CuI：4％
NaI：4％
乙腈：88％
<2>常温下，将2，5-二丙酸乙酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷溶解于乙腈中，通入氮气保护；
<3>加入NaI，搅拌使NaI充分溶解后，加入碘化亚铜(CuI)，反应1小时；
<4>反应完全后，滤出所得的粗产物，提纯，干燥后获得2，5-二丙甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物电子转移复合物：Cu(TCNQ(CH2CH2COOCH2CH2CH3)2)。
产率为：87％，熔点为250℃。
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元素分析结果：C：58.20％N：11.30％H：4.80％Cu12.85％。
实施例6：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
TCNQ脂类衍生物选2，5-二丙酸丙酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷：(TCNQ(CH2CH2COOCH2CH2CH3)2)：2.5％
AgI：2.5％
NaI：2.5％
乙腈：92.5％
<2>在50℃下，将2，5-二丙酸甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷溶解于乙腈中，通入氮气保护；
<3>加入NaI，搅拌使NaI充分溶解后，加入碘化银(AgI)，反应1.5小时；
<4>反应完全后，滤出所得的粗产物，提纯，干燥后获得2，5-二丙甲酯-7，7，8，8-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物电子转移复合物：Ag(TCNQ(CH2CH2COOCH2CH3)2)
产率为：86％。熔点为248℃。
红外光谱的特征吸收峰为：2968cm-1，2182cm-1，1719cm-1，1635cm-1，1510cm-1，1364cm-1，1200cm-1。
元素分析结果：C：53.32％N：10.39％H：4.56％Ag20.08％
上述实施例所制成的铜-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物电子转移复合物和银-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物电子转移复合物在乙腈中的溶解度大于1.4mg/ml，在一般有机溶剂中的溶解度比TCNQ在一般溶剂中的溶解度提高10～100倍。
Claims (3)
1、一种金属-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的合成方法，其特征在于它是是：把含有所需的金属离子的化合物放到溶有TCNQ脂类衍生物和NaI(碘化钠)的乙腈溶液中，在常温至85℃温度范围内，搅拌反应一至二小时即可得电子转移复合物金属-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物，其反应式如下： 结构式中的C和N分别代表碳和氮，ROOCH2CH2-中的R代表烷基：-CnH2n+1，n＝1～10；M代表金属，Na代表钠，I代表碘。
2、根据权利要求1所述的金属-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的合成方法，其特征在于其具体合成步骤如下：
<1>按如下重量百分比称取原料：
TCNQ(CH2CH2COOR)2：0.5-4％
CuI：0.5-4％
AgI：0.5-4％
NaI：0.5-4％
乙腈：88-98.5％
<2>按上述比例，先将TCNQ(CH2CH2COOR)和碘化钠NaI溶于乙腈中，在常温至85℃温度范围内，加入CuI或AgI，在氮气保护下反应1～2小时；
<3>反应完全后，滤出所得的粗产物，提纯，干燥后获得金属-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的电子转移复合物。
3、根据权利要求1所述的金属-四氰基对苯醌二甲烷脂类衍生物的合成方法，其特征在于所说的酯类衍生物可以是甲酯、或乙酯、或丙酯、或丁酯、或戊酯、或己酯、或环己酯、或癸酯等含1～10个碳原子的酯类。
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| CN 03129235 Expired - Fee Related CN1206232C (zh) | 2003-06-13 | 2003-06-13 | 金属－四氰基对苯醌二甲烷酯类衍生物的合成方法 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101633628B (zh) * | 2008-07-22 | 2012-05-30 | 中国科学院化学研究所 | 可控制备多形貌铜-四氰基对苯醌二甲烷纳米结构的方法 |
| CN110333194A (zh) * | 2019-06-06 | 2019-10-15 | 华南理工大学 | 一种定量分析碳纳米管电子转移能力的方法 |
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-
2003
- 2003-06-13 CN CN 03129235 patent/CN1206232C/zh not_active Expired - Fee Related
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| CN101633628B (zh) * | 2008-07-22 | 2012-05-30 | 中国科学院化学研究所 | 可控制备多形貌铜-四氰基对苯醌二甲烷纳米结构的方法 |
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| CN1206232C (zh) | 2005-06-15 |
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