CN1443758A - 偶联叔丁基吡啶及其合成方法和用途 - Google Patents

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CN1443758A CN 02157278 CN02157278A CN1443758A CN 1443758 A CN1443758 A CN 1443758A CN 02157278 CN02157278 CN 02157278 CN 02157278 A CN02157278 A CN 02157278A CN 1443758 A CN1443758 A CN 1443758A
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coupling tert
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戴松元
徐轶达
潘旭
史成武
王孔嘉
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Abstract

本发明公开了一种偶联叔丁基吡啶，特别是二偶联叔丁基吡啶、三偶联叔丁基吡啶及其制备方法，在搅拌下，将叔丁基吡啶和镍、或钯、或铂、或镍碳、或钯碳、或铂碳混合并加入反应器中，在40－280℃下回流24－500小时，趁热抽滤，除去不溶物质，旋干滤液，所得固体减压或常压升华，通过控制温度和反应时间可分别得二偶联叔丁基吡啶、三偶联叔丁基吡啶，可用于太阳电池领域及其他电解质中的金属离子活性抑制剂。大大改善电池性能参数，提高电池的光电压和光电流。其中二偶联、三偶联叔丁基吡啶在电池中对太阳电池效率的提高具有明显的改善作用。从而获得效率更高的太阳电池。

Description

偶联叔丁基吡啶及其合成方法和用途
技术领域
本发明属于杂环有机化合物合成领域，特别涉及二偶联、三偶联叔丁基吡啶及其合成方法和用途。
背景技术
随着人类文明的迅猛发展，人类也正面临着能源危机和环境污染等严重问题，太阳电池作为再生太阳能资源的一种方式，是解决全世界范围内能源危机和环境污染的重要途径之一，其中染料敏化薄膜太阳电池以其低价、无污染、稳定性好、性能优异等特点而成为一种大有应用前景的新型太阳电池。
电解质是染料敏化薄膜太阳电池的核心部分之一。其中二偶联、三偶联叔丁基吡啶在电池中对太阳电池效率的提高具有明显的改善作用，将是未来太阳电池的重要组成部分。
在《美国化学会志》1993年第115卷第14期6382页(M.K.Nazeeruddin M.Gr tzel et.al)中报道了采用叔丁基吡啶作为暗电流抑制剂的应用。但是叔丁基吡啶是液体，挥发性较强，在电池稳定性测试中发现，其影响电池的长期稳定性。
发明内容
本发明的目的在于新合成偶联叔丁基吡啶取代叔丁基吡啶，用于各种电解质中，特别是用于染料敏化薄膜太阳电池电解质中，大大改善电池性能参数，提高电池的光电压和光电流。其中二偶联、三偶联叔丁基吡啶在电池中对太阳电池效率的提高具有明显的改善作用。从而获得效率更高的太阳电池。
一种偶联叔丁基吡啶，其特征在于包括二偶联叔丁基吡啶、三偶联叔丁基吡啶，分子结构分别为：
偶联叔丁基吡啶的合成方法，其特征在于合成步骤为：在搅拌下，将叔丁基吡啶和镍、或钯、或铂、或镍碳、或钯碳、或铂碳混合并加入反应器中，在40-280℃下回流24-500小时，趁热抽滤，除去不溶物质，旋干滤液，所得固体减压或常压升华，在80-120℃下回流160～170小时可得二偶联叔丁基吡啶，在140-180℃下回流可得三偶联叔丁基吡啶。
上述方法也可以是：在趁热抽滤，除去不溶物质、旋干滤液后所提纯产生的固体先采用有机溶剂如醚类，醇类，酚类、酯类将固体溶出，再采用减压或常压蒸馏得出固体，然后减压或常压升华，在80-120℃下回流可得二偶联叔丁基吡啶，在140-180℃下回流290～310小时可得三偶联叔丁基吡啶。
镍、或钯、或铂、或镍碳、或钯碳、或铂碳或其混合物作为催化剂使用。叔丁基吡啶与镍、或钯、或铂、或镍碳、或钯碳、或铂碳或其混合物的质量比为80～120∶1。
醇类可以是无水乙醇。
本发明的偶联叔丁基吡啶，特别是二偶联、三偶联叔丁基吡啶可用于染料敏化纳米薄膜太阳电池电解质或其它太阳电池电解质中的金属离子活性抑制剂。大大改善电池性能参数，提高电池的光电压和光电流。其中二偶联、三偶联叔丁基吡啶在电池中对太阳电池效率的提高具有明显的改善作用。从而获得效率更高的太阳电池。
本发明的二偶联、三偶联叔丁基吡啶可作为太阳电池的暗电流抑制剂及其他电解质中的金属离子活性抑制剂。
本发明的二偶联、三偶联叔丁基吡啶属于杂环有机化合物。其中杂环上的氮原子具有良好的配合能力，本发明可作为性能优良的金属离子鳌合剂在分析，合成等领域应用。
本发明采用叔丁基吡啶作为合成前体。其优点在于采用一步合成法，产率高。在提纯时采用升华的方法，可得到高纯的物质。
具体实施方式
实施例1
二偶联叔丁基吡啶的合成
在充分磁力搅拌下，将叔丁基吡啶和镍、或钯、或铂、或镍碳、或钯碳、或铂碳按质量比100∶1混合并加入反应器中，在80-120℃下回流168小时。趁热抽滤，除去不溶物质，旋干滤液，所得固体于80-120℃下减压升华，得到二偶联叔丁基吡啶。
元素分析计算值(C18H24N2)：C，80.60；H，8.95；N，10.45.测定值：C，80.53；H，8.90；N，10.19。
核磁1H NMR(8.60，8.35，7.52，1.43)
实施例2
三偶联叔丁基吡啶的合成
在充分磁力搅拌下，将叔丁基吡啶和镍、或钯、或铂、或镍碳、或钯碳、或铂碳按质量比100∶1混合并加入反应器中，在140-180℃下回流300小时。趁热抽滤，除去不溶物质，旋干滤液，所得固体于140-170℃下减压升华，得到三偶联叔丁基吡啶。
元素分析计算值(C27H35N3)：C，80.79；H，8.73；N，10.47.测定值：C，80.73；H，8.70；N，10.52。
核磁1H NMR(8.76，8.60，7.55，1.47)

Claims (8)

1、一种偶联叔丁基吡啶，其特征在于包括二偶联叔丁基吡啶、三偶联叔丁基吡啶，分子结构分别为：
Figure A0215727800021
2、根据权利要求1所述的偶联叔丁基吡啶的合成方法，其特征在于合成步骤为：在搅拌下，将叔丁基吡啶和镍、或钯、或铂、或镍碳、或钯碳、或铂碳混合并加入反应器中，在40-280℃下回流24-500小时，趁热抽滤，除去不溶物质，旋干滤液，所得固体减压或常压升华，在80-120℃下回流可得二偶联叔丁基吡啶，在140-180℃下回流可得三偶联叔丁基吡啶。
3、根据权利要求2所述的偶联叔丁基吡啶的合成方法，其特征在于除去不溶物质、旋干滤液后所提纯产生的固体先采用有机溶剂如醚类，醇类，酚类、酯类将固体溶出，再采用减压或常压蒸馏得出固体，然后减压或常压升华，在80-120℃下回流可得二偶联叔丁基吡啶，在140-180℃下回流可得三偶联叔丁基吡啶。
4、根据权利要求2、3所述的偶联叔丁基吡啶的合成方法，其特征在于镍、或钯、或铂、或镍碳、或钯碳、或铂碳或其混合物作为催化剂使用。
5、根据权利要求2、3所述的偶联叔丁基吡啶的合成方法，其特征在于叔丁基吡啶与镍、或钯、或铂、或镍碳、或钯碳、或铂碳或其混合物的质量比为80～120∶1。
6、根据权利要求2、3所述的偶联叔丁基吡啶的合成方法，其特征在于醇类可以是无水乙醇。
7、根据权利要求2、3所述的偶联叔丁基吡啶的合成方法，其特征在于80-120℃下回流160～170小时，140-180℃下回流290～310小时。
8、根据权利要求1所述的偶联叔丁基吡啶用途，其特征在于偶联叔丁基吡啶，特别是二偶联、三偶联叔丁基吡啶可用于染料敏化纳米薄膜太阳电池电解质或其它太阳电池电解质中的金属离子活性抑制剂。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017071591A (ja) * 2015-10-08 2017-04-13 株式会社神鋼環境ソリューション ビピリジン化合物の合成方法
JP2017137245A (ja) * 2016-02-01 2017-08-10 株式会社神鋼環境ソリューション ピリジン化合物の製造方法
US10544098B2 (en) 2015-10-08 2020-01-28 Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd. Method for synthesizing bipyridine compound and method for manufacturing pyridine compound
CN111646932A (zh) * 2020-06-10 2020-09-11 南京合巨药业有限公司 一种4,4’,4’’-三叔丁基-2,2’:6’,2’’-三联吡啶的制备方法

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PB01 Publication
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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication