CN1436774A - 一种从万寿菊花制备叶黄素结晶的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明专利涉及一种从万寿菊花制备叶黄素结晶的方法。该方法首先用非极性溶剂于加热条件下从万寿菊花中提取叶黄素酯，然后在搅拌和加热条件下，用碱溶液对叶黄素酯浓溶液进行皂化，再用无离子水稀释皂化反应产物后分离、洗涤、真空干燥；此后将所得叶黄素结晶在缓慢搅拌下于四氢呋喃/无离子水/正己烷或石油醚三组合溶剂中重结晶，再抽滤，洗涤，真空干燥。所用溶剂毒性低、用量小且易于回收，分离难度低，工艺操作简便，易实现工业化，提取得率高，可达到72％～86％，产品纯度高，可达到95％～98％。由本发明所述方法生产的产品可广泛用作饲料增色添加剂、食品着色剂和医药保健品等。
Description
技术领域
本发明专利涉及一种从万寿菊花制备叶黄素结晶的方法。
背景技术
叶黄素(Lutein)是类胡萝卜素中的一种，在甘蓝、羽衣甘蓝和菠菜等深绿色叶菜以及金盏菊、万寿菊等花卉中有很高的含量。叶黄素是类胡萝卜素中最有效的增色添加剂之一，用于畜禽饲料可改善畜禽产品的外观色泽和内在品质；天然叶黄素还是一种性能优异的抗氧剂，用作食品添加剂，对防止人体因器官衰老引起的一系列疾病有良好的作用，如可预防老年性眼球视网膜黄斑退化引起的视力下降与失明。
以万寿菊花为原料提取叶黄素，国内现有技术仅限于生产糊状液体和膏状树脂，如青岛大学科技教育开发公司食品科学研究所开发了从万寿菊花提取叶黄素树脂的方法，该方法将采摘的万寿菊花经发酵、干燥、粉碎后用石油醚提取，提取液经加热蒸发得半成品，再经脱臭和部分皂化得叶黄素树脂成品。用这种方法提取叶黄素，提取率为11.5％～14.5％，产品纯度为11％～13.5％。国外已有从万寿菊花提取、分离、提纯叶黄素结晶的文献报道，但所述工艺若运用于生产实际时，存在着叶黄素结晶分离困难，有机溶剂使用量大、回收困难等问题。如：美国专利US 5382714，皂化时有机溶剂用量大，叶黄素分离难度大，产品含量低，重结晶使用有毒的二氯甲烷/甲醇二组合溶剂，不利于产品在食品和药品中的应用；US 5648564，用45％碱丙二醇溶液皂化，由于丙二醇粘度高，因而同样存在分离难的问题，而且废液中的丙二醇极难回收利用，容易对环境造成污染；而US6262284运用四氢呋喃与碱醇溶液在室温下同时进行萃取、皂化，最后回收有机溶剂，但有机溶剂量过大，能量和溶剂消耗太大，又由于在碱性条件下，高级脂肪酸盐与醇易发生酯化反应，生成高级脂肪酸酯胶粒与叶黄素一起析出，故叶黄素结晶也难以分离和提纯。
发明内容
本发明的目的是针对上述现有技术存在的缺陷，提供一种所用溶剂毒性低、用量小且易于回收，分离过程简便，极易实现工业化，且提取得率高、产品纯度高的从万寿菊花中制备叶黄素结晶的方法。
为实现这一目的，本发明的技术方案是：首先用非极性溶剂于加热条件下从万寿菊花中提取叶黄素酯；然后真空回收部分非极性溶剂形成叶黄素酯的浓溶液；再在搅拌和加热条件下，用碱溶液对叶黄素酯浓溶液进行皂化；皂化反应后用无离子水对皂化反应产物进行稀释；而后从稀释液中分离、收集叶黄素结晶；接着用温热无离子水洗涤所得叶黄素结晶至中性，然后真空干燥；此后将所得叶黄素结晶在缓慢搅拌下于四氢呋喃/无离子水/正己烷或石油醚三组合溶剂中重结晶；随后再抽滤，洗涤，真空干燥。
在本发明中，所述万寿菊花是经过预处理的，采摘的万寿菊鲜花经发酵、脱水、干燥、粉碎并造粒成为干万寿菊花颗粒，用作制备叶黄素结晶的原料。
所述非极性溶剂是C6～C8环烷烃、直链烷烃、支链烷烃、芳香烃或醚类。提取时加热的温度为45℃～65℃。提取操作应进行数次。
将数次提取所得提取液合并，真空回收部分非极性溶剂以形成叶黄素酯浓溶液，叶黄素酯浓溶液的浓度宜控制在2.0％～8.0％范围内。
上述叶黄素酯浓溶液含有叶黄素酯、花青素、叶绿素及其衍生物和水溶性的类黄酮等。叶黄素酯浓溶液经皂化反应后，其中的花青素、叶绿素及其衍生物和类黄酮易溶于无离子水或低级脂肪醇中，叶黄素酯大部分皂化成游离的叶黄素和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐溶解于热水中，其中还有一小部分未皂化高级脂肪酸酯和油溶性较好的其它类胡萝卜素仍然分布在非极性溶剂中。本发明在搅拌和加热条件下，用碱溶液对上述叶黄素酯浓溶液进行皂化，所述碱溶液是指碱金属氢氧化物或有机胺类的极性溶液，其溶剂为无离子水或低级脂肪醇，碱溶液的浓度为2.0％～45.0％。为有利于皂化反应的进行，在叶黄素酯浓溶液中加入的碱溶液与叶黄素酯浓溶液的体积比为0.5～3.0，皂化反应温度为50℃～80℃，反应时间3小时～10小时，至少为3小时。运用薄层层析方法显示皂化反应完全后，静置，冷却。
皂化反应后用60℃～70℃无离子水对反应产物进行稀释，所用无离子水的体积是皂化反应前所加入的碱溶液体积的1.0～4.0倍。
稀释后采用真空抽滤或离心分离等方式收集叶黄素结晶；再用温度为40℃～70℃的无离子水洗涤收集所得叶黄素结晶至中性；然后在室温或25℃～40℃条件下对叶黄素结晶进行真空干燥，干燥时间为24小时～72小时。
然后对所得叶黄素结晶进行重结晶，叶黄素重结晶在缓慢搅拌下进行，所用四氢呋喃/无离子水/正己烷或石油醚三组合溶剂的组成为：四氢呋喃占30％～60％，无离子水占20％～50％，正己烷或石油醚占10％～40％；缓慢搅拌0.5小时～2小时后，静沉；抽滤；再用95％食用酒精洗涤，以除去残留的正己烷、水及植物甾醇等杂质；在室温或25℃～40℃条件下真空干燥叶黄素结晶，干燥时间为24小时～72小时。叶黄素含量达到97％以上。
本发明所述从万寿菊花制备叶黄素结晶的方法所用溶剂毒性低、用量小且易于回收，分离难度低，工艺操作简便，易实现工业化，提取得率高，可达到72％～86％，产品纯度高，可达到95％～98％。由本发明所述方法生产的产品可广泛用作饲料增色添加剂、食品着色剂和医药保健品等。
具体实施方式
实施例1：
提取、皂化、分离、洗涤、干燥：干万寿菊花颗粒2kg，正己烷2L，在60℃下连续浸提5～6次，合并提取液真空回收正己烷至500ml～600ml体积；升温至56℃后，在搅拌下，加入氢氧化钠40g，氢氧化钠与水的重量比为1∶5；控制温度在50℃～60℃，搅拌皂化3小时～10小时，运用薄层层析方法显示皂化反应完全后，静置，冷却；用100ml温度为60℃无离子水稀释皂化反应产物，再进行离心分离；所得叶黄素结晶用70℃的无离子水洗涤至洗出液呈中性；在真空和室温下干燥72小时，得到35.5g叶黄素结晶，含量为83％，叶黄素总提取率为85.2％。
重结晶：叶黄素结晶(10g，83％)溶于200ml四氢呋喃中，边搅拌边往四氢呋喃溶液中慢慢滴加300ml无离子水，5分钟后慢慢加入100ml正己烷，滴加完毕后再缓慢搅拌30分钟，静沉；抽滤；再用95％食用酒精100ml洗涤；在真空和室温下干燥24小时，得到叶黄素结晶6.5g，含量达到97.5％。
实施例2：
提取、皂化、分离、洗涤、干燥：万寿菊干花颗粒2kg，石油醚2L，在60℃下连续浸提5～6次，合并提取液真空回收石油醚至500ml～600ml体积；升温至56℃后，在搅拌下，加入氢氧化钠60g，氢氧化钠与水的重量比为1∶5，控制温度在50℃～60℃，搅拌皂化3小时～10小时，运用薄层层析方法显示皂化反应完全后，静置，冷却；用100ml温度为60℃无离子水稀释皂化反应产物，再进行离心分离；收集到的叶黄素结晶用70℃的无离子水洗涤至洗出液呈中性；在真空和室温下干燥72小时，得到37.3g含量为75.6％的叶黄素结晶，叶黄素总提取率为75.10％。
重结晶：叶黄素结晶(10g，75.6％)溶于200ml四氢呋喃中，边搅拌边往四氢呋喃溶液中慢慢滴加300ml无离子水，5分钟后慢慢加入100ml正己烷，滴加完毕后再缓慢搅拌30分钟，静沉；抽滤；再用95％食用酒精100ml洗涤；在真空和室温下干燥24小时，得到叶黄素结晶6.5g，含量达到97.2％。
Claims (12)
1.一种从万寿菊花制备叶黄素结晶的方法，其特征在于它包括下列步骤：
(a)采用非极性溶剂于加热条件下从万寿菊花中提取叶黄素酯；
(b)真空回收部分非极性溶剂形成叶黄素酯的浓溶液；
(c)在搅拌和加热条件下，用碱溶液对叶黄素酯浓溶液进行皂化；
(d)用无离子水对皂化反应产物进行稀释；
(e)从稀释液中分离、收集叶黄素结晶；
(f)用温热无离子水洗涤(e)项所得叶黄素结晶至中性后，真空干燥；
(g)(f)项所得叶黄素结晶在缓慢搅拌下于四氢呋喃/无离子水/正己烷或石油醚三组合溶剂中重结晶；
(h)抽滤；
(i)用食用酒精洗涤(h)项所得叶黄素结晶，然后真空干燥。
2.如权利要求1所述的方法，其中，非极性溶剂是C6～C8环烷烃、直链烷烃、支链烷烃、芳香烃或醚类。
3.如权利要求1所述的方法，其中，提取时加热的温度为45℃～65℃。
4.如权利要求1所述的方法，其中，真空回收部分非极性溶剂形成的叶黄素酯浓溶液的浓度为2.0％～8.0％。
5.如权利要求1所述的方法，其中，碱溶液是指碱金属氢氧化物或有机胺类的极性溶液，其溶剂为无离子水或低级脂肪醇，碱溶液的浓度为2.0％～45.0％。
6.如权利要求1或5所述的方法，其中，在叶黄素酯浓溶液中加入的碱溶液与叶黄素酯浓溶液的体积比为0.5～3.0。
7.如权利要求1所述的方法，其中，皂化反应温度为50℃～80℃，反应时间至少为3小时。
8.如权利要求1所述的方法，其中，皂化反应后稀释反应产物所用无离子水的体积是皂化反应前所加入的碱溶液体积的1.0～4.0倍。
9.如权利要求1所述的方法，其中，分离、收集叶黄素结晶的方式为真空抽滤或离心分离。
10.如权利要求1所述的方法，其中，洗涤叶黄素结晶所用无离子水的温度为40℃～70℃。
11.如权利要求1所述的方法，其中，真空干燥叶黄素结晶的温度为室温或25℃～40℃，干燥时间为24小时～72小时。
12.如权利要求1所述的方法，其中，叶黄素重结晶所用的三组合溶剂的组成为：四氢呋喃占30％～60％，无离子水占20％～50％，正己烷或石油醚占10％～40％。
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Legal Events
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Granted publication date: 20070411 |
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