CN1434024A - 一种侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺及其制法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺是按下列步骤制备的：(1)按重量份，将1－100份三氟甲基取代苯胺与1－100份2，4－二硝基氯苯在1－500份无水乙醇中反应制成R1为－NH－二价有机基团的二硝基化合物；(2)将1－100份三氟甲基取代苯胺与1－100份3，5－二硝基苯甲酰氯在1－60份N，N－二甲基乙酰胺(DMAc)中反应制成R1为－CONH－二价有机基团的二硝基化合物；(3)将1－100份上述二硝基化合物与1－10份Pd/C以及1－20份水合肼混合，经还原即得本发明的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺，本发明所述的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺用于合成聚酰亚胺液晶取向剂。

Description

一种侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺及其制法和用途
技术领域
本发明涉及一类侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺及其制法和用途。
背景技术
芳香族二胺广泛应用于聚酰亚胺的合成。近年来，随着微电子工业的迅速发展，对于功能性聚酰亚胺材料的需求越来越广泛。标准型聚酰亚胺材料由于其刚性的骨架结构，因此通常是难溶难熔的。因此，在实际应用中多以其前体，即聚酰胺酸的形式使用(丁孟贤，何天白编著，聚酰亚胺新型材料，科学出版社，1998，1)。聚酰胺酸经高温亚胺化后可转化为聚酰亚胺，亚胺化温度通常在250-300℃，如此之高的温度对于微电子工业中许多对温度敏感的领域来说是无法承受的。鉴于此，人们对标准型聚酰亚胺材料进行了广泛的改性工作。其中，通过合成新型单体来制备有机可溶性聚酰亚胺是目前研究的热点话题(Huang S.J.，Hoyt A.E.，The synthesis of soluble polyimides，TRIP，1995，3(8)，262-271)。
用于合成可溶性聚酰亚胺的二胺单体种类繁多，其中在二胺中引入含氟取代基是合成可溶性聚酰亚胺最为有效的手段之一(Ghosh M.K.，Mittal K.L.，Polyimide：fundamentals and applications，Marcel Dekker，1996，p71)。文献中关于含氟二胺单体的报道很多。例如，Ichino等人报道了带有长氟烷基侧链的含氟二胺单体(Ichino T.，Sasaki S.，Matsuura T.and Nishi S.，J.Polym.Sci.，Part A：Polym.Chem.，1990，28，p323)。Auman等人合成了侧链带有双(三氟甲基)七氟烷基取代基的含氟二胺单体(Auman B.C.，Higley D.P.，Scherer K.V.，Polym.Prepr.，1993，34(1)，p389)。Yusa等人研究了侧链带有全氟壬烯基醚的二胺单体的聚合行为(Yusa M.，Takeda S.，and Miyadera Y.，Polym.Prepr.Japan，1990，39，p897)等等。
虽然上述含氟单体用于聚酰亚胺的合成，但这些含氟二胺的合成路线较为复杂，原料不易得，特别是单体的提纯较为困难，难以得到纯度高的产品和达到批量生产的目的，这在很大程度上限制了应用。
发明内容
本发明提供了一种侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺及其制法和用途。这种单体的合成路线简洁，原料易得，并且易于提纯，可大批量进行生产。
本发明所述的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚含氟芳香族二胺具有通式(1)所示的结构：其中，R1为选自-NH-或-CONH-的二价有机基团；
R2为：
Figure A0210254400052
或
Figure A0210254400053
其中，Rf为：-CF3或-(CF3)2。通式(1)所示的含氟芳香二胺特别包括如下结构的二胺单体：
本发明所述的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺是按下述步骤合成的：
(1)按重量份，将1-100份三氟甲基取代苯胺溶于1-500份无水乙醇中，25℃下与1-100份2，4-二硝基氯苯反应1-12小时后，制成R1为-NH-二价有机基团的二硝基化合物；
(2)将1-100份三氟甲基取代苯胺溶于1-60份N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中，0-70℃下与1-100份3，5-二硝基苯甲酰氯反应1-24小时后，制成R1为-CONH-二价有机基团的二硝基化合物；
(3)将1-100份(1)或(2)制备的二硝基化合物与1-10份Pd/C以及1-20份水合肼混合，回流反应1-48小时，趁热过滤除去不溶物，滤液冷却结晶后析出所述的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺。
本发明的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺经傅立叶红外光谱(FT-IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)、元素分析、色质联用等分析手段测试，证实了本发明二胺的结构，其纯度可达99.5％，经离子分析测试表明，该结构的单体的离子含量如下：Na+＜2ppm，Cl-＜2ppm，K+＜1ppm。此外，该类型单体的原料易得，产率高达80-85％，适于大规模生产。
本发明的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺用于制备聚酰亚胺液晶取向剂。
具体实施方式实施例1  在一个配有机械搅拌、氮气入口的250ml三口瓶中加入2.026g(10.0mmol)2，4-二硝基氯苯，2.53g(10.0mmol)4-(4’-三氟甲基)苯氧基苯胺以及50ml无水乙醇。将体系在室温下搅拌反应12hr，得到黄色悬浮液，过滤收集生成的黄色沉淀，用冷水反复洗涤，真空干燥。粗品用乙醇重结晶得到黄色固体粉末2，4-二硝基-1-(4’-三氟甲基)苯氧基苯胺，产量2.85g(68％)。FT-IR(KBr，cm-1)：3332.7；1328.2.1H-NMR(300MHz，DMSO-d6，ppm)：7.11-7.19(m；5H)；7.70-7.73(d；2H)；7.84-7.87(d；2H)；8.99(s；1H)；9.16(s；1H)；10.92(s；1H).19F-NMR(300MHz，DMSO-d6，ppm)：18.18(-CF3).质谱(EI)：419(M+，100).元素分析C19H12F3N3O：计算值：C，54.42％；H，2.88％；N，10.02％.实测值：C，54.35％；H，2.78％；N，9.95％.
在一个配有机械搅拌、温度计以及氮气入口的500ml三口瓶中加入4.183g(10mmol)2，4-二硝基-1-(4’-三氟甲基)苯氧基苯胺，25ml乙醇以及0.5g5％Pd/C。升温至回流，滴加15mlNH2NH2·H2O。滴加完毕后，回流反应24hr，趁热过滤除去Pd/C，滤液冷却结晶析出无色针状结晶。过滤收集，真空干燥得到，2，4-二氨基-1-(4’-三氟甲基)苯氧基苯胺，产量3.41g(95％)。其结构如式(2)所示。FT-IR(KBr，cm-1)：3446.8，3343.3，1324.7.1H-NMR(300MHz，DMSO-d，ppm)：4.60(s；2H)；5.84-5.88(q；1H)；6.02(d；1H)；6.56-6.59(d；2H)；6.63-6.66(d；2H)；6.86-6.88(d；2H)；7.00-7.03(d；2H)；7.65-7.67(d；2H).质谱(EI)：359(M+，100).元素分析C19H16F3N3O：计算值：C，63.51％；H，4.49％；N，11.70％.实测值：C，63.49％；H，4.47％；N，11.67％.实施例2    在一个配有机械搅拌、温度计以及氮气入口的250ml三口瓶中加入25.32g(100mmol)4-(4’-三氟甲基)苯氧基苯胺，60ml N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)以及10.12g(100mmol)干燥的三乙胺。电磁搅拌下冰水冷却，滴加23.06g(100mmol)3，5-二硝基苯甲酰氯的DMAc(60ml)溶液。滴加完毕后，升温至80℃，维持恒温反应过夜。将反应体系倾入冰水中得到浅黄色固体粉末，过滤收集，真空干燥。粗品用乙醇重结晶得到浅黄色晶体3，5-二硝基-1-(4’-三氟甲基)苯氧基苯甲酰胺，产量38.44g(86％)。FT-IR(KBr，cm-1)：3290.9；1653.0，1328.4.1H-NMR(300MHz，DMSO-d6，ppm)：7.10-7.14(m；2H)；7.18-7.25(m；2H)；7.43-7.45(d；2H)；7.73-7.76(d；2H)；8.19-8.23(d；2H)；10.13(s；1H).19F-NMR(300MHz，DMSO-d6，ppm)：18.13(-CF3).质谱(EI)：447(M+，100).元素分析C20H12F3N3O6：计算值：C，53.70％；H，2.70％；N，9.40％.实测值：C，53.49％；H，2.61％；N，9.38％.
在一个配有机械搅拌、温度计以及氮气入口的100ml三口瓶中加入4.47g(100mmol)3，5-二硝基-1-(4’-三氟甲基)苯氧基苯甲酰胺，25ml乙醇以及0.5g5％Pd/C。升温至回流，滴加15mlNH2NH2·H2O。滴加完毕后，回流反应24hr，趁热过滤除去Pd/C，滤液冷却结晶析出无色针状结晶。过滤收集，真空干燥得到3，5-二氨基-1-(4’-三氟甲基)苯氧基苯甲酰胺，产量3.17g(82％)。其结构如式(3)所示。FT-IR(KBr，cm-1)：3436.6，3338.0，3281.8；1329.7.1H-NMR(300MHz，DMSO-d6.ppm)4.95(s；4H)；6.01(s；1H)；6.30(s；2H)；7.10(m；2H)；7.12(m；2H)；7.70-7.73(d；2H)；7.82-7.85(d；2H)；10.05(s；1H).质谱(EI)：387(M+，38.0).元素分析C20H16F3N3O2：计算值：C，62.01％；H，4.16％；N，10.85％.实测值：C，61.98％；H，4.19％；N，10.62％.实施例3  在一个配有机械搅拌、温度计以及氮气入口的250ml三口瓶中加入32.13g(100mmol)4-(3’，5’-双三氟甲基)苯氧基苯胺，60ml DMAc以及10.12g(100mmol)干燥的三乙胺。电磁搅拌下冰水冷却，滴加23.06g(100mmol)3，5-二硝基苯甲酰氯的DMAc(60ml)溶液。滴加完毕后，升温至80℃，维持恒温反应过夜。将反应体系倾入冰水中得到浅黄色固体粉末，过滤收集，真空干燥。粗品用乙醇重结晶得到浅黄色晶体3，5-二硝基-1-(3’，5’-双三氟甲基)苯氧基苯甲酰胺，产量42.77g(83％)。FT-IR(KBr，cm-1)：3290.9；1653.0，1328.4。质谱(MS)：515(M+，100).元素分析C21H11F6N3O6：计算值：C，48.95％；H，2.15％；N，8.15％.实测值：C，48.92％；H，2.13％；N，8.22％.
在一个配有机械搅拌、温度计以及氮气入口的100ml三口瓶中加入5.15g(10mmol)3，5-二硝基-1-(3’，5’-双三氟甲基)苯氧基苯甲酰胺，25ml乙醇以及0.5g5％Pd/C。升温至回流，滴加15mlNH2NH2·H2O。滴加完毕后，回流反应24hr，趁热过滤除去Pd/C，滤液冷却结晶析出无色针状结晶。过滤收集，真空干燥得到3，5-二氨基-1-(3’，5’-三氟甲基)苯氧基苯甲酰胺，产量4.37g(96％)，其结构如式(4)所示。FT-IR(KBr，cm-1)：3436.6，3338.0，3281.8；1329.7.1H-NMR(300MHz，DMSO-d6，ppm)4.96(s；4H)；5.96(s；1H)；6.25(s；2H)；7.13-7.16(d；2H)；7.39(s；2H)；7.79(m；2H)；7.81-7.84(m；1H)；10.08(s；1H).质谱(MS)：455(M+，38.0).元素分析C21H15F6N3O2：计算值：C，55.39％；H，3.32％；N，9.23％.实测值：C，55.32％；H，3.28％；N，9.26％.实施例4  在一个配有机械搅拌、温度计以及氮气入口的250ml三口瓶中加入22.91g(100mmol)3，5-双三氟甲基苯胺，60ml DMAc以及10.12g(100mmol)干燥的三乙胺。电磁搅拌下冰水冷却，滴加23.06g(100mmol)3，5-二硝基苯甲酰氯的DMAc(60ml)溶液。滴加完毕后，升温至80℃，维持恒温反应过夜。将反应体系倾入冰水中得到浅黄色固体粉末，过滤收集，真空干燥。粗品用乙醇重结晶得到浅黄色晶体3，5-二硝基-1-(3’，5’-双三氟甲基)苯甲酰胺，产量35.97g(85％)。FT-IR(KBr，cm-1)：3289.4；1650.2，1326.7。质谱(MS)：423(M+，100).元素分析C15H7F6N3O5：计算值：C，42.57％；H，1.67％；N，9.93％.实测值：C，42.54％；H，1.69％；N，9.89％。
在一个配有机械搅拌、温度计以及氮气入口的100ml三口瓶中加入4.23g(10mmol)3，5-二硝基-1-(3’，5’-双三氟甲基)  苯甲酰胺，25ml乙醇以及0.5g5％Pd/C。升温至回流，滴加15mlNH2NH2·H2O。滴加完毕后，回流反应24hr，趁热过滤除去Pd/C，滤液冷却结晶析出无色针状结晶。过滤收集，真空干燥得到3，5-二氨基-1-(3’，5’-三氟甲基)苯甲酰胺，产量3.45g(95％)，其结构如式(5)所示。FT-IR(KBr，cm-1)：3434.2，3334.3，3285.4；1326.7.1H-NMR(300MHz，DMSO-d6.ppm)4.94(s；4H)；5.97(s；1H)；6.26(s；2H)；7.49(s；2H)；7.81-7.84(m；1H)；10.11(s；1H).质谱(MS)：363(M+，38.0).元素分析C15H11F6N3O：计算值：C，49.60％；H，3.05％；N，11.57％.实测值：C，49.58％；H，3.08％；N，11.54％.

Claims (4)

1.一种侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺，其特征在于所述的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺通式如下：其中，R1为选自-NH-或-CONH-的二价有机基团；
R2为： 或
Figure A0210254400023
其中，Rf为：-CF3或-(CF3)2。
2.根据权利要求1所述的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺，其特征在于所述的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺为：
Figure A0210254400024
或
Figure A0210254400025
3.根据权利要求1所述的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺的制法，其特征在于按下列顺序步骤进行：
(1)按重量份，将1-100份三氟甲基取代苯胺溶于1-500份无水乙醇中，25℃下与1-100份2，4-二硝基氯苯反应1-12小时后，制成R1为-NH-二价有机基团的二硝基化合物；
(2)将1-100份三氟甲基取代苯胺溶于1-60份N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中，0-70℃下与1-100份3，5-二硝基苯甲酰氯反应1-24小时后，制成R1为-CONH-二价有机基团的二硝基化合物；
(3)将1-100份(1)或(2)制备的二硝基化合物与1-10份Pd/C以及1-20份水合肼混合，回流反应1-48小时，趁热过滤除去不溶物，滤液冷却结晶后析出所述的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺。
4.根据权利要求1所述的侧链带有三氟甲基取代苯及二苯醚的含氟芳香族二胺的用途，其特征在于用于制备聚酰亚胺液晶取向剂。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101307004B (zh) * 2007-05-16 2011-08-31 中国科学院化学研究所 多氟苯基取代的芳香族二胺及其聚合物和它们的制备方法
CN102472922A (zh) * 2009-07-08 2012-05-23 夏普株式会社 液晶显示面板及其制造方法
CN104151187A (zh) * 2013-05-14 2014-11-19 达兴材料股份有限公司 二胺化合物、液晶配向剂、液晶配向膜及其液晶显示元件
CN105505407A (zh) * 2014-10-08 2016-04-20 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物、二胺以及四羧酸二酐
CN105567259A (zh) * 2014-11-05 2016-05-11 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物
CN105646267A (zh) * 2016-02-25 2016-06-08 东华大学 一种芳香族二胺单体及其制备方法
CN110256278A (zh) * 2019-07-19 2019-09-20 株洲时代新材料科技股份有限公司 一种用于制备高透明聚酰亚胺的含酰胺含氟二胺单体及其制备方法、应用
CN110483327A (zh) * 2019-08-28 2019-11-22 江苏爱姆欧光电材料有限公司 一种含有杂原子芳烃取代基的二胺化合物及其制备方法
CN111393316A (zh) * 2020-04-10 2020-07-10 射阳县环境监测站 一种c4侧链取代的含氟二胺单体的制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101921195A (zh) * 2010-08-02 2010-12-22 北京德众万全医药科技有限公司 一种瑞替加滨中间体的简单合成方法

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101307004B (zh) * 2007-05-16 2011-08-31 中国科学院化学研究所 多氟苯基取代的芳香族二胺及其聚合物和它们的制备方法
CN102472922A (zh) * 2009-07-08 2012-05-23 夏普株式会社 液晶显示面板及其制造方法
CN102472922B (zh) * 2009-07-08 2014-07-30 夏普株式会社 液晶显示面板及其制造方法
CN104151187A (zh) * 2013-05-14 2014-11-19 达兴材料股份有限公司 二胺化合物、液晶配向剂、液晶配向膜及其液晶显示元件
CN104151187B (zh) * 2013-05-14 2016-08-24 达兴材料股份有限公司 二胺化合物、液晶配向剂、液晶配向膜及其液晶显示元件
CN105505407A (zh) * 2014-10-08 2016-04-20 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物、二胺以及四羧酸二酐
CN105505407B (zh) * 2014-10-08 2019-04-12 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物、二胺以及四羧酸二酐
CN105567259B (zh) * 2014-11-05 2020-03-13 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件及聚合物
CN105567259A (zh) * 2014-11-05 2016-05-11 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物
CN105646267A (zh) * 2016-02-25 2016-06-08 东华大学 一种芳香族二胺单体及其制备方法
CN110256278A (zh) * 2019-07-19 2019-09-20 株洲时代新材料科技股份有限公司 一种用于制备高透明聚酰亚胺的含酰胺含氟二胺单体及其制备方法、应用
CN110483327A (zh) * 2019-08-28 2019-11-22 江苏爱姆欧光电材料有限公司 一种含有杂原子芳烃取代基的二胺化合物及其制备方法
CN111393316A (zh) * 2020-04-10 2020-07-10 射阳县环境监测站 一种c4侧链取代的含氟二胺单体的制备方法

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