CN1404512A - 含水溶性纤维活性染料的染料混合物,其制备方法及其应用 - Google Patents

含水溶性纤维活性染料的染料混合物,其制备方法及其应用 Download PDF

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CN1404512A CN01805506A CN01805506A CN1404512A CN 1404512 A CN1404512 A CN 1404512A CN 01805506 A CN01805506 A CN 01805506A CN 01805506 A CN01805506 A CN 01805506A CN 1404512 A CN1404512 A CN 1404512A
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Abstract

本发明涉及染料混合物，该染料混合物含一种或多种通式(1)的偶氮染料和一种或多种通式(2)的偶氮染料，其中各个参量如权利要求1中所定义，还涉及它们的制备方法以及它们在染和印含羟基和/或含羰酰氨基材料中的应用。

Description

含水溶性纤维活性染料的染料混合物，其制备方法及其应用
本发明涉及纤维活性偶氮染料技术领域。
符合下面所示通式1和2的染料是已知的，见EP-A 94055，EP-A 144766和EP-A 775732。但是，这些染料存在应用上的缺陷，例如染色工艺中的得色率对染色参数改变的过分依赖性，或者在棉纱上着色不充分或不均匀(好的着色来自染料在染料浴中随着染料浓度增加而产生相应更强染色的能力)。这些缺点可能的后果是可获得的染色再现性差。
但是，特别重要的是获得具有好得色率的染色工艺，即，因为染料本身的着色性质(高吸附性)和这种染料的染色特性，如强亲和力和高固色率，例如与其他染料相比，染色的色调深度与所用染料数量是高度相关的。如果使用具有一定得色率的染料混合物，该染料混合物的得色率一般为各个染料得色率的平均值，这就是为什么例如两种染料的混合物的得色率要低于单独使用具有较大得色率的染料(其量与两种染料总量相同)所得得色率的原因。
已经发现下述本发明染料混合物的着色强度令人惊奇地高于混合物中各个染料所提供的着色强度的总和。这种协同效应还表现在与混合物中单独的染料相比，本发明的部分混合物的积聚(build-up)特性改善了。
事实上，EP-A 681002中已经公开了某些反应器(reactor)染料的协同性混合物，但是其中公开的混合物有某些应用缺陷，例如在轧卷冷堆染色法中的着色不均匀，以及在用轧蒸法的连续染色过程中对邻近织物，特别是对聚酯的污染。这种污染是不希望出现的，因为这意味着在工业实践中，染色的材料必须经过几个消耗大量能量和介质(水)的清洗操作来清除污染物。本发明还提供了一种减少这种污染，同时与混合物中各个染料相比改善了本发明混合物积聚特性的方法。
因此，本发明提供了包含一种或多种通式(1)的偶氮染料和一种或多种通式(2)的偶氮染料的染料混合物，
Figure A0180550600071
其中M是碱金属，铵或当量碱土金属；X，X1和X2独立地是氟，氯，烷氧基，羟基，氰酰氨基，氨基，苯胺基，磺基苯胺基或烷基氨基；Y，Y1和Y2独立地是乙烯基或式-CH2CH2Z的基团，其中Z是可碱消除的基团；R1，R2，R3，R4，R5和R6独立地是氢，烷基，烷氧基，磺基，羟基，氰基，氯或溴；B是通式D或E或F的亚烷基二氨基桥其中n，m和o独立地为1～4；A和G与连接的氮原子结合在一起形成吗啉或哌嗪基；或者A是氢，可被取代的(C1-C4)-烷基，苯基或被烷基，烷氧基，磺基，羟基，氰基，氯或溴取代的苯基；并且G为A的一种，或是通式H，I或J的纤维-活性基 其中p，q和r独立地为1～4；Y3，Y4和Y5独立地为Y1的一种；并且R7和R8独立地是氢，烷基，烷氧基，磺基，羟基，氰基，氯或溴。
烷基R和苯基A上的任一烷基取代基可以是直链或支化的，例如甲基，乙基，正-丙基，异-丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基，叔-丁基，戊基或己基。优选(C1-C4)-烷基，特别优选甲基和乙基。类似地，(C1-C4)-烷基A优选甲基或乙基。
同样的逻辑也适用于烷氧基，因此烷氧基优选(C1-C4)-烷氧基，并特别优选甲氧基和乙氧基，烷基胺X也是如此。后者优选(C1-C4)-烷基胺，特别优选甲胺或乙胺。
烷基金属M优选钠，钾或锂，特别优选钠。当量的碱土金属M优选是当量的钙。
可碱消除的基团Z为例如氯，乙酰基，磷酸根合或优选地是硫酸根合。
M优选为钠，即，本发明染料混合物中的染料优选以其钠盐形式存在。
X基优选各自独立地是氯或氟，每个Y基优选是乙烯基或β-硫酸根合乙基。-SO2Y，-SO2Y1和-SO2Y2基优选处于重氮基的对位。-SO2Y5基优选位于氨基的对位或间位。R1～R8各自独立地优选是羟基，甲基，甲氧基，磺基，并特别优选是氢。最优选R1～R8都是氢。
n，m，p，q和r每个优选为2或3。
B是例如1，3-至1，6-(C3-C6)-亚烷基二氨基，1，5-二氨基-3-氧杂戊烷，特别优选是N-(2-羟乙基)-亚乙基二氨基。
A优选氢，甲基或苯基，而G优选3-磺基苯基，3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-苯基，或3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-丙基。特别优选G是2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-乙基或4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-苯基。
本发明特别优选的染料混合物中，R1～R8每个都是氢，基团-SO2Y，-SO2Y1和-SO2Y2位于重氮基的对位，Y，Y1和Y2每个都是乙烯基或β-硫酸根合乙基，A是氢，甲基或苯基，X，X1和X2每个都是氟或氯，G是2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-乙基，4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-苯基或其中q＝r＝2的通式I的基团。
一般而言，本发明染料混合物中通式(1)的偶氮染料和通式(2)的偶氮染料的混合比例为90∶10％重量～10∶90％重量，优选比例为70∶30％重量～30∶70％重量。特别优选它们在混合物中的比例为65∶35～35∶65％重量。
本发明染料混合物可以是固体制剂，或液体(溶解)形式的制剂。在固体形式制剂中，它们一般包含通常用于水溶性的，特别是纤维-活性的染料的电解质盐，例如氯化钠，氯化钾和硫酸钠，还可以包括常用于工业染料的助剂，如能够将水溶液pH设定在3～7的缓冲物质，如醋酸钠，硼酸钠，碳酸氢钠，磷酸二氢钠，柠檬酸三钠和磷酸氢二钠，或少量催干剂；如果染料混合物以液体，水溶液(包括存在一般惯用于印浆中的增稠剂)形式存在，它们还可以包含确保这些制剂具有长的使用期的物质，例如防霉剂。
一般地，本发明的染料混合物以染料粉形式存在，其中以染料粉或制剂重量计，包含10～80％的电解质盐，也称作标准化试剂。这些染料粉还可以包含上述的缓冲物质，其量以染料粉重量计，总量至多为10％。如果本发明染料混合物以水溶液形式存在，染料总量至多占水溶液重量的约50％，例如为5～50％，而这些水溶液中电解质盐的含量优选少于溶液重量的10％；水溶液(液体制剂)可以包含上述缓冲物，其量一般至多为10％重量，例如0.1～10％重量，优选至多为2％重量，特别是0.1～2％重量。
本发明还涉及本发明染料混合物的制备。这可以用常规方式，通过机械混合所需混合比例的通式1和2的各个固体或液体染料来完成。所需的通式1和2的各个染料是已知的，并可以根据本身已知的方法制备，或商购获得。
然而，本发明的染料混合物也可以通过直接合成获得。这可以以常规方式通过如下步骤实现：使1-氨基8-羟基萘-2，7-二磺酸和氰尿酰氯或氰尿酰氟反应，然后a)与一种或多种通式Da，Ea或Fa的胺的混合物其中n，m和o分别定义如上，和一种或多种通式为Ha，Ia或Ja的胺的混合物反应，其中p，r，A，Y3，Y4，Y5，R7和R8分别定义如上，b)随后和通式(3)，(4)和(5)的胺的重氮盐混合物反应，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，Y，Y1和Y2分别定义如上，或者颠倒次序进行步骤a)和b)，以及
接着，如果X，X1和X2不是氯或氟，将所得产物与通式R9OH的化合物反应，其中R9是氢或烷基，或与通式R10NH2的胺反应，其中R10是氢，氰基，烷基，苯基或磺基苯基。
在本发明制备方法的优选实施方案中，1-氨基8-羟基萘-2，7-二磺酸与氰尿酰氯或氰尿酰氟的反应以常规方式进行，例如温度为0～40℃，优选为0～20℃，以及pH为0～8，优选1～5，所得反应混合物与通式Da，Ea或Fa的氨基化合物和通式Ha，Ia或Ja的氨基化合物的混合物混合，并以常规方式反应，例如温度为10～60℃，优选为10-40℃，以及pH值为1～8，优选3～5。
然后，所得二氨基卤三嗪化合物最后和重氮盐(用众所周知的方式由通式(3)的胺制备而得)以常规方式反应形成本发明的染料混合物，例如温度为10～50℃，优选为20～35℃，以及pH值为3～7，优选4～5。
其中每个X都是氟或氯的通式1和2的染料，与通式R9OH的醇或通式R10NH2的胺的反应可以以常规方式进行，例如温度为10～100℃，优选为40～80℃，以及pH值为3～7，优选4～5。
可以按照熟知的方法，从化学制备的本发明染料混合物的合成溶液中将其分离，例如或者用诸如氯化钠或氯化钾的电解质将其从反应介质中沉淀出来，或者通过蒸发或喷雾干燥反应溶液，在这种情况下，可以向反应液中加入缓冲物。
本发明的染料混合物具备有用的应用性质。它们用于染或印含羟基和/或含羰酰氨基的材料，例如片状结构材料，如纸和皮革，或膜材料，例如由聚酰胺构成的膜，或散装材料，例如聚酰胺和聚氨酯，但特别用于染或印纤维形态的这些材料。类似地，所合成的本发明染料混合物的溶液，如果适当地在加入缓冲物之后，以及适当地在浓缩或稀释后，可以直接用作染色的液态制剂。
因此，本发明还涉及使用本发明的染料混合物来染或印这些材料，或者更确切地说涉及用常规方式，使用本发明的染料混合物作为着色剂来染或印这些材料的方法。所用材料优选为纤维材料，特别是以纺织品纤维的形式，例如成卷的或筒子卷装形式的机织织物或纱线。
含羟基材料是天然的或合成的那些材料，例如纤维素纤维材料或它们的再生品和聚乙烯醇。纤维素纤维材料优选为棉，但也可以是其他植物性纤维，例如亚麻，大麻，黄麻和苎麻纤维；再生纤维素纤维是例如纤维粘胶和纤丝粘胶。
含羰酰氨基的材料是例如合成的和天然的聚酰胺和聚氨酯，特别是纤维形式的材料，例如羊毛和其他动物毛发，丝，皮革，尼龙-6，6，尼龙-6，尼龙-11和尼龙-4。
本发明的染料化合物可以通过已知的水溶性染料，特别是纤维活性染料的应用技术，应用于并固定在上述基材上，特别是上述纤维材料上。
例如，在纤维素纤维上，它们通过消耗法(exhaust method)，在使用各种酸结合试剂和任选的中性盐，如氯化钠或硫酸钠的大浴比下，产生非常好得色率的染色，与通式1和2的单独染料相比染色性能得到改善。所述应用优选在超计大气压下的水浴中进行，其温度为40～105℃，任选最高达130℃，并任选存在常用的染色辅助剂。一种可能的方法是将材料引入热浴液中，逐步加热浴液至所需的染色温度，并在此温度下完成染色处理。如果需要的话，加速染料消耗的中性盐也可以仅在浴液达到实际染色温度后才加入。
轧染工艺同样提供了卓越的得色率和在纤维素纤维上非常好的染料积聚，染料可以在室温或升高的温度下，如最高达60℃，用常规方式的汽蒸或干燥加热法分批处理而固定在材料上。
类似地，纤维素纤维的常规印花工艺产生轮廓清楚、白色背景清晰的深印，该工艺可以单相进行，例如用含碳酸氢钠或一些其他酸结合剂的印浆印刷，随后在100～103℃汽蒸，或者是以两相进行，例如用中性或弱酸性印花颜料印刷，接着或者将印花材料通过含电解质的热碱浴固定，或者用含电解质的碱性轧染液过轧染，随后分批处理该碱-过轧染材料，或随后汽蒸或随后干燥加热处理固定。印花的外观不会因固定条件的改变而有太大影响。
当用常规热固定方法干燥加热固定时，使用120～200℃的热空气。除了常用的101～103℃的蒸汽外，还可以使用温度高达160℃的过热蒸汽和高压蒸汽。
使本发明染料混合物的染料固定在纤维素纤维上的酸结合剂包括，例如无机或有机酸的碱金属和碱土金属的水溶性碱性盐，或在加热时释放碱的化合物。特别适用的是碱金属氢氧化物和弱到中等无机或有机酸的碱金属盐，优选的碱金属化合物是钠和钾化合物。这种酸结合剂包括例如氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸氢钠，碳酸钾，甲酸钠，磷酸二氢钠，磷酸氢二钠，三氯乙酸钠，水玻璃或磷酸三钠。
可以注意到，本发明染料混合物在通过染或印而应用到纤维素纤维材料上时，具有很高的固定率。经过常规漂洗清除未固定染料部分的再处理后所得的纤维素染色表现出极好的耐湿性，特别是因为这种未固定的染料部分由于其在冷水中的高溶解度而很容易被清洗掉。
用本发明染料混合物可得的染色和印花具有鲜艳的色彩；特别是纤维素纤维材料上的染色和印花具有好的耐光性和非常好的耐湿性，例如耐洗，磨，水，海水，交叉染色以及酸性和碱性汗水的性质，还具有很好的耐摺，耐热压和耐摩擦性。
此外，本发明的染料混合物还可以用于羊毛的纤维活性染色。而且，对已经过非毡化或低毡化整理(参见例如H.Rath，Lehrbuch derTextilChemie，Springer-Verlag，3rd Edition(1972)，p.295-299，特别是用Hercosett法(p.298)整理；J.Soc.Dyers and Colourists1972，93-99和1975，33-44)的羊毛的染色也具有非常好的牢固性。
此处在羊毛上染色的方法以常规方式在酸性介质中进行。例如，可以向染液中加入乙酸和/或硫酸铵或乙酸和乙酸铵或乙酸钠以获得所需的pH。为得到可接受的匀染性染色，最好加入常规的匀染试剂，例如以氰尿酰氯和3倍摩尔数量的氨基苯磺酸和/或氨基萘磺酸的反应产物为基础，或以例如硬脂胺和环氧乙烷的反应产物为基础。例如，本发明染料混合物优选用pH调节下的消耗法，其初始的酸性染液pH为约3.5～5.5，然后随着逐渐接近染色时间终点，pH值升高到中性和任选地升高到pH最高为8.5的弱碱性区域，以使本发明染料混合物的染料和纤维之间发生完全的活性键合，特别是对于非常深的染色。同时，非活性结合的染料部分被清除。
本发明所述的方法还可以用于在由其他天然聚酰胺或合成聚酰胺和聚氨酯组成的纤维材料上染色。一般将要染的材料放入约40℃的浴液中，搅拌一段时间，然后将浴液调节到所需的弱酸性(优选弱乙酸)pH，实际染色在60～98℃进行。但是，染色也可以在沸腾的或密封的染色装置中，在最高为106℃的温度下进行。因为本发明染料混合物的水溶性非常好，它们在常规连续染色方法中也显现出优势。本发明染料混合物的色强度非常高。
本发明染料混合物可以将上述材料，优选纤维材料，染成亮红色至带点蓝的红色色调。
下面的实施例用于举例说明本发明。除非另外申明，份数和百分比都是以重量计。相对于体积份的重量份是指公斤/升。实施例中用化学式描述的化合物是以游离酸形式表示的，即使它们在所述方法中一般以盐形式产生；一般而言，这些染料以其盐的形式制备和分离，其盐形式优选钠或钾盐，且以其盐的形式用于染色。类似地，在下列实施例中，特别是表中的实施例中提及的起始化合物可以以游离酸或其盐的形式用于合成中，其盐形式优选碱金属盐，例如钠或钾盐。
实施例1
a)将190.1份氰尿酰氯在充分搅拌下，加入到319.2份1-氨基-8-萘酚-3，6-二磺酸在1000份水和300份冰中的悬浮液中。随后将反应混合物在0～15℃和pH1.0～3.5(用碳酸氢钠调节)下再搅拌4小时。
b)将a)的二氯三嗪化合物溶液与57.7份苯胺-3-磺酸和31.2份N-(2-羟乙基)-乙二胺在640份水中的、pH为5.5～6.0的溶液混合。将pH维持在5左右，并在1～2小时内加热反应混合物至30～45℃。
c)重氮化合物的重氮盐独立于上述步骤a)和b)制备，具体如下：将281份4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-苯胺在750份水中的溶液(pH6.7～6.8)和69份亚硝酸钠混合。将混合物在剧烈搅拌下加到800份碎冰和160份31％盐酸溶液的混合物中。继续在0～5℃下搅拌1小时，然后过量的亚硝酸按常规用少量氨基磺酸破坏。
d)将b)中制备的二次缩合产物和c)中所述的重氮盐溶液混合。偶合反应是这样进行的：在约15℃下用碳酸钠将强酸性反应混合物的pH调到4.5～5.0，再升高温度至20～25℃。在此温度和pH下再搅拌几个小时，直至偶合结束。
e)用碳酸钠调节混合物pH至6.0～6.5，使其澄清，滤液喷雾干燥。
如上反应产生约1400份电解质盐(主要是氯化钠和硫酸钠)粉末，该粉末中约50％是式(2a)化合物的钠盐，
Figure A0180550600161
约28％是式(1a)化合物的钠盐。
Figure A0180550600162
该混合物具有很好的染料性质，当其用本领域常规的纤维活性染料应用和固定方法应用时，在上述材料上，例如纤维素纤维材料，特别是棉和粘胶丝上，产生具有非常好的牢固性的深红色染色和印花，尤其对洗涤，光，碱，酸，水，海水，汗液以及摩擦的耐受性非常好。这种染色还值得注意的是其在纤维素材料上的高固定性和优良的积聚性。一个特殊的优点是其在蒸汽轧染法连续染色过程中对邻近聚酯织物的低污染性。
实施例2
将185份氰尿酰氯和319份1-氨基-8-萘酚-3，6-二磺酸在剧烈搅拌下，快速加到1000份水和400份冰的混合物中，随后将反应混合物在10～15℃和pH1.5～2.0下再搅拌3～5小时左右。然后用碳酸钠将pH调至4～7。滴加实施例1c)的重氮盐溶液，同时加入碳酸钠维持pH为4～7，随后用硅藻土澄清此初步缩合产物溶液并过滤。在20～60℃下加入44份1，4-二氨基丁烷和90份式(1b)的胺，并将混合物在10～14℃和pH4～7下再搅拌几个小时，将本发明的染料混合物用喷雾干燥法从滤液中分离出来。
该反应产生约1300份暗红色粉末及电解质盐，该粉末含约44％的式(2b)化合物的钠盐
Figure A0180550600172
和约22％的式(1b)化合物的钠盐。该本发明的染料混合物具有非常好的应用性质，当用本领域中纤维活性染料常规的印染方法使用时，例如在纤维素纤维材料上，产生具有非常好加工和应用固着性的、深红色的染色和印花，其中特别需要指出的是该染料混合物的耐光性，耐洗、耐汗或耐水和耐海水性，以及对氯化的自来水的耐受性。该本发明染料混合物在纤维素纤维材料上的固定速率非常高。
实施例3～82
下列实施例进一步描述了本发明的染料混合物。它们可以根据本发明，或用机械混合单独染料的方法制备，或用别的实践方法制备，例如类似于上述列举的实施方案之一，用氰尿酰氯或氰尿酰氟，1-氨基-8-萘酚-3，6-二磺酸和通式D、E或F的氨基化合物作为起始组分，用通式H、I或J的氨基化合物作为二次缩合组分，以及氨基化合物作为重氮组分。本发明的这些染料混合物同样具有非常好的应用性，当用本领域常规印染方法，优选本领域用于纤维活性染料的常规应用和固定方法使用时，在上述材料上，特别是纤维素纤维材料上产生浓厚的染色和印花，该染色和印花具有高牢固性和特别好的防污染性，尤其是对采用蒸汽轧染的连续染色法的聚酯而言，并具有表中各个实施例色调的很好的染料积聚性。MR栏中的数字比表示作为各染料混合物中染料的通式(1)的染料或染料混合物和通式(2)的染料或染料混合物的重量百分比。
  实施例                                       染料1                                 染料2      MR
    R1   R2     SO2Y     X   A     G   R3＝R5 R4＝R6  SO2Y1＝SO2Y2   X1＝X2        B
    3     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-氯苯基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 70∶30
    4     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-氯苯基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 60∶40
    5     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-氯苯基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 50∶50
    6     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-氯苯基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 40∶60
    7     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-氯苯基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 75∶25
    8     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-氯苯基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 70∶30
    9     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-氯苯基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 60∶40
    10     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-氯苯基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1， 4-二氨基-1， 4-亚丁基 50∶50
    11     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-氯苯基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 40∶60
  实施例                                      染料1                                       染料2   MR
   R1   R2          SO2Y     X   A              G   R3＝R5   R4＝R6     SO2Y1＝SO2Y2 X1＝X2          B
    12     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-氯苯基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 75∶25
    13     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 70∶30
    14     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 60∶40
    15     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 50∶50
    16     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 40∶60
    17     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 75∶25
    18     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 70∶30
    19     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 60∶40
    20     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 50∶50
    21     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4二氨基-1，4-亚丁基 40∶60
实施例 染料1 染料2 MR
    R1   R2         SO2Y     X   A               G   R3＝R5   R4＝R6     SO2Y1＝SO2Y2   X1＝X2          B
    22     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   75∶25
    23     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Me   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   70∶30
    24     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   60∶40
    25     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Me   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   50∶50
    26     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Ph   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   40∶60
    27     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Et   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   75∶25
    28     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   70∶30
    29     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Me   3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   60∶40
    30     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   50∶50
    31     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Ph   3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   40∶60
  实施例                                             染料1                                    染料2     MR
  R1   R2          SO2Y     X   A              G   R3＝R5   R4＝R6     SO2Y1＝SO2Y2   X1＝X2          B
    32   H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基     H     H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl    1，5-二氨基-1，5-亚戊基   50∶50
    33   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Me   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl    N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   70∶30
    34   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Ph   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl    N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   60∶40
    35   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl    1，4-二氨基-1，4-亚丁基   50∶50
    36   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Me   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl    N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   40∶60
    37   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl    1，4-二氨基-1，4-亚丁基   75∶25
    38   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基     H     H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl    N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   70∶30
    39   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl    1， 4-二氨基-1，4-亚丁基   60∶40
    40   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Et   3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基     H     H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl    1，4-二氨基-1，4-亚丁基   50∶50
    41   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Me   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基     H     H     4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl    N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   40∶60
  实施例                                             染料1                                  染料2     MR
    R1   R2        SO2Y     X   A               G   R3＝R5   R4＝R6  SO2Y1＝SO2Y2  X1＝X2       B
    42   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基   H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，5-二氨基-1，5-亚戊基   50∶50
    43   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基   2-OMe     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   70∶30
    44   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基   2-OMe     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   60∶40
    45   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基   2-OMe     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   50∶50
    46   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Me   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基   2-OMe     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   40∶60
    47   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基   2-OMe     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   75∶25
    48   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基   2-OMe     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   70∶30
    49   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基   2-OMe     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   60∶40
    50   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Me   1-氨基-3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基   2-OMe     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   50∶50
    51   2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   Me   2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚乙基   2-OMe     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   40∶60
  实施例                                             染料1                                     染料2     MR
    R1   R2       SO2Y     X   A             G   R3＝R5   R4＝R6     SO2Y1＝SO2Y2  X1＝X2          B
    52     2-OMe   H  5-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H   3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-亚丙基    2-OMe     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1-甲基四亚甲基 50∶50
    53     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 70∶30
    54     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 60∶40
    55     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 50∶50
    56     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 40∶60
    57     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 75∶25
    58     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 70∶30
    59     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   1， 4-二氨基-1，4-亚丁基 60∶40
    60     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 50∶50
    61     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 40∶60
  实施例                                         染料1                                     染料2      MR
    R1   R2          SO2Y     X   A             G   R3＝R5   R4＝R6  SO2Y1＝SO2Y2   X1＝X2        B
    62     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H   4-β-硫酸根合乙基磺酰基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   75∶25
    63     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl     吗啉代     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   60∶30
    64     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl     吗啉代     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   60∶40
    65     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F     吗啉代     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   50∶50
    66     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F     吗啉代     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F  N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基   50∶50
    67     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl     吗啉代     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  2，2’-二氨基二乙基醚   50∶50
    68     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl     吗啉代     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，4-二氨基-1，4-亚丁基   70∶30
    69     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F     吗啉代     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F  1，6-六亚甲基二氨基   60∶40
    70     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl     吗啉代     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，5-五亚甲基二氨基   50∶50
    71     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl     吗啉代     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl  1，2-亚乙基二氨基   40∶60
  实施例                                           染料1                                     染料2     MR
    R1   R2        SO2Y     X   A          G     R3＝R5 R4＝R6     SO2Y1＝SO2Y2   X1＝X2          B
    72     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl           吗啉代     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 75∶25
    73     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     3-磺基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 70∶30
    74     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     3-磺基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 60∶40
    75     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     3-磺基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 50∶50
    76     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     3-磺基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 40∶60
    77     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     3-磺基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   N-(2-羟乙基)亚乙基二氨基 75∶25
    78     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   H     3-磺基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 70∶30
    79     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H     3-磺基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 60∶40
    80     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   H     3-磺基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     F   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 50∶50
    81     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     NH2   H     3-磺基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 40∶60
    82     H   H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     NHCN   H     3-磺基苯胺基     H     H  4-β-硫酸根合乙基磺酰基     Cl   1，4-二氨基-1，4-亚丁基 75∶25
实施例83(染色说明I)
将2份实施例1所得的染料混合物用400份水溶解，并加入1500份每升含53g氯化钠的溶液。在40℃向该染浴中加入100份棉织物。45分钟后加入100份每升含16g氢氧化钠和20g烘过的碳酸钠的溶液。将染浴温度在40℃再维持45分钟。然后，将染色的材料用非离子洗涤剂在沸水中漂洗、去皂15分钟，再漂洗一次，并干燥。
实施例84(染色说明II)
用400份水溶解2份实施例1中所得的染料混合物，并加入1500份每升含53g氯化钠的溶液。在35℃向该染浴中加入100份棉织物。20分钟后加入100份每升含16g氢氧化钠和20g烘过的碳酸钠的溶液。将染浴温度在35℃再维持15分钟。然后，在20分钟内将温度升高到60℃，并在60℃维持35分钟。此后，将染色的材料用非离子洗涤剂在沸水中漂洗、去皂15分钟，再漂洗一次，并干燥。

Claims (8)

1、一种染料混合物，该染料混合物包含一种或多种通式(1)的偶氮染料和一种或多种通式(2)的偶氮染料，
Figure A0180550600021
其中M是碱金属，铵或当量的碱土金属；X，X1和X2独立地是氟，氯，烷氧基，羟基，氰酰氨基，氨基，苯胺基，磺基苯胺基或烷基氨基；Y，Y1和Y2独立地是乙烯基或式-CH2CH2Z的基团，其中Z是可碱消除的基团；R1，R2，R3，R4，R5和R6独立地是氢，烷基，烷氧基，磺基，羟基，氰基，氯或溴；B是通式D或E或F的亚烷基二氨基桥
Figure A0180550600031
其中n，m和o独立地为1～8；A和G结合在一起形成吗啉或哌嗪基；或者A是氢，可以被取代的(C1-C4)-烷基，苯基或被烷基，烷氧基，磺基，羟基，氰基，氯或溴取代的苯基；以及G为A的一种，或是通式H，I或J的纤维活性基
Figure A0180550600034
其中p，q和r独立地为1～4；Y3，Y4和Y5独立地为Y1的一种；以及R7和R8独立地是氢，烷基，烷氧基，磺基，羟基，氰基，氯或溴。
2、权利要求1的染料混合物，其中R1～R8每个都是氢，基团-SO2Y，-SO2Y1和-SO2Y2位于重氮基的对位，Y，Y1和Y2每个都是乙烯基或β-硫酸根合乙基，A是氢，甲基或苯基，X，X1和X2每个都是氟或氯，G是2-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-乙基，4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)-苯基或其中q＝r＝2的通式I的基团。
3、权利要求1和/或2的染料混合物，该染料混合物包括以90∶10％重量～10∶90％重量的混合比例混合的一种或多种通式(1)的偶氮染料和一种或多种通式(2)的偶氮染料。
4、权利要求1和/或2的染料混合物，该染料混合物包含以70∶30％重量～30∶70％重量的混合比例混合的一种或多种通式(1)的偶氮染料和一种或多种通式(2)的偶氮染料。
5、权利要求1和/或2的染料混合物，该染料混合物包含以65∶35％重量～35∶65％重量的混合比例混合的一种或多种通式(1)的偶氮染料和一种或多种通式(2)的偶氮染料。
6、权利要求1～5的一项或多项的染料混合物的制备方法，该方法包括以需要的混合比例机械混合通式(1)和(2)的染料。
7、权利要求1～5的一项或多项的染料混合物的制备方法，该方法包括以常规方式，使1-氨基-8-羟基萘-2，7-二磺酸和氰尿酰氯或氰尿酰氟反应，并a)与一种或多种通式Da，Ea或Fa的胺混合物
Figure A0180550600041
其中n，m和o分别定义如权利要求1，和一种或多种通式Ha，Ia或Ja的胺的混合物反应，
Figure A0180550600051
其中p，r，A，Y3，Y4，Y5，R7和R8分别定义如权利要求1，b)随后和通式(3)，(4)和(5)的胺的重氮盐混合物反应，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，Y，Y1和Y2分别定义如权利要求1，或者颠倒次序进行步骤a)和b)，以及接着，如果X，X1和X2不是氯或氟，将所得产物与通式R9OH的化合物反应，其中R9是氢或烷基，或与通式R10NH2的胺反应，其中R10是氢，氰基，烷基，苯基或磺基苯基。
8、使用权利要求1～5的一项或多项的染料混合物染或印含羟基和/或羰酰氨基的材料的方法。
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