CN1397180A - 甾醇脂肪酸酯组合物和包含它的食品 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了包含甾醇脂肪酸酯组合物并具有愉悦的纹理，品味和香味的食品，其中游离甾醇难以在储存过程中结晶，而且可将许多甾醇脂肪酸酯组合物加入具有低油和脂肪含量的食品中。该食品包含1％重量或更高的酯化度超过90％的甾醇脂肪酸酯组合物，这样能够得到包含油和脂肪的具有良好乳化作用的食品。

Description

甾醇脂肪酸酯组合物和包含它的食品
本发明的背景
1.本发明的领域
本发明涉及一种具有愉悦的纹理、味道和香味的食品，通过使食品包含酯化度高达90％以上的甾醇脂肪酸酯组合物，使得晶体难以在储存过程中形成，同时该食品具有低比例的油和脂肪以包含大量的甾醇脂肪酸酯组合物。另外，甾醇脂肪酸酯组合物具有乳化作用。
2.相关技术的描述
在植物油如大豆油和菜子油的精炼过程中作为一部分非皂化产物而得到的甾醇如E-谷甾醇已知能够降低血浆胆固醇水平。
但由于游离的甾醇难溶于脂肪和油。最近，已经提出作为甾醇脂肪酸酯摄入以提高甾醇在油和脂肪中的溶解度并增加包含油和脂肪的食品的添加剂量，而且还已经尝试向各种食品，例如补充有甾醇脂肪酸酯的人造奶油中加入甾醇脂肪酸酯组合物。
但许多甾醇仅以其游离形式，或作为游离甾醇和甾醇脂肪酸酯的混合物与食品混合(JP11-127779A，WO9638047和WO9956558)。由于游离甾醇在油中的溶解度低至1-2％，因此在食品中形成明显影响食品质量的大的游离甾醇晶体。例如，游离甾醇的结晶通过在食品中加入约3％的游离甾醇而观察到。该问题在需要冷冻储存的食品中不可避免。
JP11-127779A公开了包含至少1％重量的甾醇酯化度为40-90％的游离甾醇或酯化甾醇的脂肪基食品。但如果油和脂肪包含大比例的甾醇酯化度为40-90％的游离甾醇或酯化甾醇的酯化甾醇，游离甾醇或甾醇脂肪酸酯的结晶在储存食品过程中观察到。在食品的制造过程中还需要加热和共混步骤以熔化晶体，因此制造过程变得复杂。在食品制造过程中加入加热和共混步骤造成包含甾醇脂肪酸酯的食品中的食品组分的热降解如变质或食品组分的氧化，这样降低了市场价值。
甾醇脂肪酸酯在储存过程中的结晶造成问题，如食品组分的多相分布、食品纹理的下降例如吃时的粗糙感、和不好的食品外观，而且这些问题应该解决。
最近，考虑到健康影响，往往要降低包含油和脂肪如蛋黄酱，调味品，冰淇淋和巧克力的食品中的油和脂肪含量。但甾醇和/或甾醇脂肪酸酯的共混物在食品中的含量也往往随着其中油和脂肪含量的下降而相对下降。应该关键的技术问题是，如何将许多甾醇和/或甾醇脂肪酸酯共混到具有小比例油和脂肪的食品中。
对于由乳化过程制造的食品，甾醇优于脂肪和油的转化量而不能成分乳化，因此将增稠剂和乳液稳定剂加入食品。例如，按照JP3-91460A所述，将增稠剂例如淀粉，愈创木胶或黄原胶加入具有低油和脂肪含量的低卡蛋黄酱中以防粘度下降。但补充有增稠剂的食品变得太粘稠和粘性，得到令人不愉悦的纹理。为了解决这些问题，加入具有改进的纹理的淀粉或油和脂肪的替代物(JP52-110870，JP3-39065和JP4-36393)，或将多糖作为增稠剂结合使用，或加入新的物质(JP60-41464A，JP60-49763A，JP63-173555A，JP2-227045A和JP2-227947A)。由于这些方法无一令人满意，实际上已尽可能降低增稠剂和乳液稳定剂的共混量。但增稠剂和乳液稳定剂在包含小比例油和脂肪的食品中强制加至一定程度。
在制造过程中没有采用任何任何步骤的分离型液体调味品需要在振荡该调味品之后保持长时间的匀质性而没有新鲜纹理和香味的变化。向调味品中加入增稠剂和乳液稳定剂在此时不是优选的，因为它变得太粘稠和粘性，导致肉感消失。
为了解决以上问题，JP2001-503623A公开了即使加入少量甾烷醇也有效降低血浆胆固醇水平的方法，其中使用在降低血浆胆固醇食水平方面比甾烷醇脂肪酸酯更有效的甾烷醇脂肪酸酯。
但由于大多数作为甾烷醇脂肪酸酯起始原料的甾烷醇在生产果浆的过程中作为副产物或通过向甾醇加氢而得到，考虑到安全和消费者品味，使用甾烷醇作为食品的起始原料并不理想。另外，甾烷醇的熔点高于甾醇，这样甾烷醇脂肪酸酯的市场工艺变得复杂且其应用受到局限。
换句话说，考虑到抗氧化，生理活性的增强，结晶的延迟，在加入食品时的可加工性的改进以及溶解度的改进，需要调节甾醇脂肪酸酯的酯化度，脂肪酸的不饱和度和脂肪酸的种类。工具这些因素和背景，本发明通过深入试验而完成。
本发明的综述
因此，本发明的第一目的是提供具有愉悦的纹理，品味和香味的食品，是通过使该食品包含酯化度高达90％以上的甾醇脂肪酸酯组合物实现的，由此使得晶体难以在储存过程中形成，同时该食品具有低比例的油和脂肪以包含大量甾醇脂肪酸酯组合物，另外该甾醇脂肪酸酯组合物具有乳化作用。
本发明的第二目的是提供包含抗氧化甾醇脂肪酸酯和甾醇脂肪酸酯组合物的食品，使得甾醇和甾醇脂肪酸酯组合物的结晶在食品储存过程中受到抑制。
本发明的第三目的是提供具有上述性能和作用的甾醇脂肪酸酯组合物。
尽管包含甾醇脂肪酸酯的食品是已知的，但甾醇的结晶是一个问题，由于食品是游离甾醇和甾醇脂肪酸酯的混合物。用于解决该问题，JP11-127779A公开，例如包含以酯化度40-90％酯化的甾醇的食品。
甾醇及其甾醇脂肪酸酯已知作为维生素D3和类固醇荷尔蒙的起始原料、和作为乳化助剂和乳化稳定剂以及生理活性细胞间脂质而起着重要作用。本发明可通过加入甾醇脂肪酸酯组合物而得到包含油和脂肪的食品，这样游离甾醇在储存过程中难以结晶，同时具有乳化作用，且具有低含量油和脂肪的食品表现出有利的粘度。增稠剂和乳液稳定剂的加入量也可下降。这意味着，酯化度超过90％的甾醇也用作增稠剂和乳液稳定剂。
在本申请中，甾醇脂肪酸酯是指甾醇和脂肪酸的酯。甾醇脂肪酸酯组合物是指酯化甾醇和游离甾醇的混合物。可以使用任何衍生自植物如大豆和菜子的甾醇，且甾醇包括E-谷甾醇，菜子甾醇，芥属甾醇和豆甾醇。在本申请中，可以使用任何一种E-谷甾醇，菜子甾醇，芥属甾醇，豆甾醇或其混合物。另外，可以使用包含甾醇的大豆油，菜子油，棕榈油，向日葵子油，稻糠油，谷类油和红花油，或妥尔油的植物油脱臭剂馏出物。本发明不限于以上内容。作为另一例子，可以使用由植物油脱臭剂馏出物纯化的高纯度甾醇粉末，优选任何衍生自植物如大豆和菜子的甾醇。
可以使用任何衍生自动物或植物的脂肪酸，包括C2-C24饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸定义为具有至少一个或多个双键的脂肪酸。饱和脂肪酸的例子包括辛酸，癸酸，月桂酸，肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸，花生酸，榆树酸，木蜡酸，而不饱和脂肪酸包括棕榈油酸，油酸，亚油酸，Δ-亚麻酸，θ-亚麻酸和芥酸。尽管通常使用线性脂肪酸，但可以使用支化脂肪酸如异月桂酸，12-甲基肉豆蔻酸，15-甲基棕榈酸，异花生酸，和包括一种或两种以上的混合物。在用于生产甾醇脂肪酸酯组合物的方法中，最好利用酶作为酯化催化剂。
使用酯化度超过90％的甾醇，尽管降低甾醇脂肪酸酯的纯度，其价值因为甾醇和脂肪酸的种类而变化，优选使用93％或更高的纯度，这样游离甾醇难以结晶，具有小比例油和脂肪的食品能够包含大量的甾醇脂肪酸酯组合物，而且增稠剂和乳液稳定剂的加入量能够降至50％或更低并具有优异的纹理，品味和香味。因此，可以用于包括食品的任何用途。
酯化度是指酯化甾醇的重量与甾醇(游离甾醇和甾醇脂肪酸酯)和酯化甾醇在油相(包括甾醇脂肪酸酯组合物)中的总量的比例(％)。甾醇脂肪酸酯的纯度是指转化成该甾醇脂肪酸酯在甾醇脂肪酸酯组合物中的重量浓度(％)的值。
在本发明中将酯化度调节超过90％的原因如下：
(1)由于将酯化度调节超过90％，游离甾醇的含量变得较小，因为甾醇脂肪酸酯组合物纯度高，这样与其它的可有可无甾醇共混的可能性增加且用途可能扩展。
(2)酯化度越高，甾醇脂肪酸酯的特性如食品的生理活性，纹理，品味和香味可通过视需要选择脂肪酸而表现出。为了实现该目的，超过90％的酯化度是有效的。
(3)由于将酯化度调节到超过90％，甾醇脂肪酸酯在食品中的结晶可延迟。另外，改进了生理活性，包括降低血浆胆固醇水平。
(4)酯化度越高，极性越小，这样在包含脂肪和油的食品中的溶解速率可能增加，这对制造食品的工艺是有利的。
(5)在生产工艺和成本效能上没有明显的问题，因为结晶度通过将酯化度调节超过90％而落入可允许的范围内。
对于上述的原因(1)-(5)，93％或更高的酯化度是优选的，因为上述优点进一步增加。
另外，如果向人造奶油，蛋黄酱，调味品，冰淇淋和巧克力中加入酯化度超过90％的甾醇脂肪酸酯组合物，可防止结晶，节约生产成本，改进食品的香味和生理活性。
另外，如果甾醇脂肪酸酯的酯化度为93％或更高，甾醇脂肪酸酯的脂肪酸可影响所加产品的质量。脂肪酸预期明显影响蛋黄酱，调味品和冰淇淋的纹理重整并可能在口腔中提供特殊的肉感。
根据试验情况，即，不饱和脂肪酸在构成甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例越高，晶体越少，且酯化度越大，晶体越少，并根据用以提供十分有效的且新颖的方法的深入研究，本发明的发明人得出以下内容：在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶并将甾醇脂肪酸酯的酯化度调节为93％或更高，不饱和脂肪酸在总脂肪酸中的比例为88％重量或更高，且不饱和脂肪酸具有至少一个或多个双键。
根据本发明，可提供具有优异质量和稳定性的食品，它能够防止游离甾醇和甾醇脂肪酸酯在食品储存过程中结晶，同时因为在食品中使用甾醇脂肪酸酯而对氧化作用稳定，其中甾醇脂肪酸酯组合物的酯化度是93％或更高，不饱和脂肪酸在总脂肪酸中的比例是88％重量或更高，且不饱和脂肪酸具有至少一个或多个双键。
构成甾醇脂肪酸酯组合物中以及使用它的食品中的甾醇脂肪酸酯的脂肪酸包括在分子中具有至少一个或多个双键的不饱和脂肪酸。脂肪酸的例子选自棕榈油酸，油酸，亚油酸，Δ-亚麻酸和θ-亚麻酸，或其中至少两种的混合物。这些脂肪酸可提供因为具有上述的功能和作用而市场价值较高的食品。
按照本发明的甾醇脂肪酸酯组合物通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中使用酶而得到，且该甾醇脂肪酸酯组合物的酯化度是93％或更高，优选95％或更高。不饱和脂肪酸在构成该甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例是88％重量或更高，优选88％-94％重量，更优选88％-92％重量且不饱和脂肪酸包含至少一个或多个双键。
如上所述，通过包含不饱和脂肪酸，可延迟结晶速度并将在食品制造过程中将甾醇脂肪酸酯组合物分散在食品中，可节约生产成本。
将不饱和脂肪酸在构成本发明甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例调节为88％重量或更高的原因如下：如果低于88％重量，结晶速度增加，且需要去除晶体的工艺(过冬工艺)，而如果为88％重量或更高，结晶速度下降，过冬工艺省略且食品中的甾醇脂肪酸酯容易分散。
另外，将不饱和脂肪酸调节为具有至少一个或多个双键的原因是：
(1)作为脂肪酸起始原料的植物油一般包含一种或多种不饱和脂肪酸且可便宜地得到。
(2)通过使用不饱和脂肪酸，包括在油酸，亚油酸，亚麻酸等中的生理活性得到保持。
(3)一般来说，不饱和脂肪酸在构成甾醇脂肪酸酯的脂肪酸中的比例越高，结晶速度越小。
(4)构成甾醇脂肪酸酯的脂肪酸的不饱和分数越高，结晶速度越低且生理活性越高。
(5)不饱和分数的增加往往加速氧化，而适合消费者口味且可工业使用的便宜的食用必然包含不饱和脂肪酸，如油酸，亚油酸，亚麻酸。
由本发明的发明人所进行的许多试验发现，考虑到结晶速度，氧化，生理活性和成本，不饱和脂肪酸在构成甾醇脂肪酸酯的脂肪酸中的比例最好为88％重量或更高。
将不饱和脂肪酸在构成甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例调节到低于94％重量的原因如下：94％重量或更高的脂肪酸以较高的速度加速氧化。由于少数几种植物油和脂肪包含94％重量或更高的脂肪酸，生产成本增加。考虑到氧化和生产成本，不饱和脂肪酸有利地为94％重量或更低。
具有一个双键的不饱和脂肪酸在总脂肪酸中的比例是13-45％重量，和/或具有两个以上双键的不饱和脂肪酸的比例是45-75％重量，和/或饱和脂肪酸的比例是12％重量或更低；优选，具有一个双键的不饱和脂肪酸在总脂肪酸中的比例是13-45％重量，和/或具有两个以上双键的不饱和脂肪酸的比例是75％重量或更低，和/或饱和脂肪酸的比例是12％重量或更低；更优选，作为具有一个双键的不饱和脂肪酸的油酸是15-30％重量，和/或作为具有两个以上双键的不饱和脂肪酸的亚油酸和亚麻酸是70％重量或更低，和/或作为饱和脂肪酸的棕榈酸和硬脂酸是12％重量或更低。
如上所述，通过包含不饱和脂肪酸，可以降低甾醇脂肪酸组合物在食品中的结晶速度并将氧化作用抑制和保持在允许范围内。
最好增加具有两个双键的多不饱和脂肪酸，如亚油酸，Δ-亚麻酸，θ-亚麻酸在脂肪酸中的比例，以便活化用于降低血浆胆固醇水平的生理活性或降低甾醇脂肪酸酯的结晶速度。另一方面，最好增加脂肪酸包括饱和脂肪酸如辛酸，癸酸，月桂基酸，肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸，花生酸和榆树酸和具有一个双键的不饱和脂肪酸如棕榈油酸，油酸，二十酸和芥酸的比例以降低氧化速度。为了得到各自的功能和作用，需要克服它们之间的矛盾。
考虑到质量控制和生产工艺，可以使用大豆油，菜子油，向日葵油，红花油，谷类油，芝麻油，花生油，稻糠油，棕榈油，橄榄油，高-油酸橄榄油，高-油酸向日葵油和高-油酸谷类油作为包含辛酸，癸酸，月桂基酸，肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸，油酸，亚油酸，Δ-亚麻酸，θ-亚麻酸，花生酸，二十酸，榆树酸和芥酸的植物油。但考虑到生产成本，控制存在于植物油中的所有脂肪酸和在某个范围内调节不饱和脂肪酸之间的平衡是不实际的也没有用处。例如，由关注甾醇脂肪酸酯的脂肪酸组成的已有技术(WO9956558，WO20010721)得知，非常少的具有7％或更低或6％或更低饱和脂肪酸的植物油存在于橄榄油，高-油酸橄榄油，高-油酸向日葵油，高油酸谷类油等中。根据这种观点，难以照原样利用大豆油，向日葵油，红花油，谷类油，芝麻油，花生油，稻糠油，棕榈油，橄榄油(尽管它们是适合消费者口味、香味和生理活性的植物油)，由于这些油中包含7.5％或更高的饱和脂肪酸。
考虑到这些问题，本发明人如下研究和尝试了少数油的可能利用：首先，在脂肪酸如辛酸，癸酸，月桂基酸，肉豆蔻酸，棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸，亚油酸，Δ-亚麻酸，θ-亚麻酸，花生酸，二十酸，榆树酸和芥酸中，在以上范围之上选择并调节包含以下饱和脂肪酸和不饱和酸的脂肪酸，即，选择并制备棕榈酸和硬脂酸作为饱和脂肪酸(是主要的饮食脂肪和油)；油酸作为具有一个双键的不饱和脂肪酸；和亚油酸，Δ-亚麻酸，θ-亚麻酸作为具有两个以上双键的不饱和脂肪酸。在这种情况下，具有一个双键的不饱和脂肪酸在总脂肪酸中的比例应该是13-45％重量，具有多个双键的不饱和脂肪酸应该是45-75％重量且饱和脂肪酸应该是12％重量或更低。这样，有可能使结晶速度，氧化速度和生产成本最小化，使生理活性最大化并满足消费者的口味。另外，这在简化生产工艺和控制质量方面是有利的，因为这些脂肪酸必然存在于普通植物油中。按照本发明的甾醇脂肪酸酯组合物得到实际使用且市场价值大。
换句话说，按照已有技术的甾醇脂肪酸酯在生产工艺和成本上不利，由于脂肪酸组分的种类和含量范围受到限制。在生产按照本发明的甾醇脂肪酸酯组合物时，使用了酶合成，而且还使用了在易得饮食脂肪和油中选择的具有合适的脂肪酸组成的脂肪和油，这样可廉价地生产。
对于脂肪酸，尽管这些脂肪酸可以是市售的纯化脂肪酸，但可直接使用包含这些脂肪酸，例如大豆油，向日葵油，菜子油，红花油，谷类油，花生油，棉子油，芝麻油和橄榄油的植物油，或可以使用在它们分解成脂肪酸和甘油之后的脂肪酸纯化级分。尽管分馏方法包括分子蒸馏和柱处理，但这些不受特别限制。脂肪酸的甲基或乙基酯可用作起始原料，但它们不是优选的。
考虑到生产成本，生理活性，消费者的口味和纹理，品味和香味，有利地使用上述植物油用于脂肪酸。
甾醇脂肪酸酯组合物例如通过作为底物的甾醇和脂肪酸之间的酯化反应，使用具有油和脂肪水解活性的酶如脂肪酶或酯酶而制成。底物的脂肪酸组分通常反映在甾醇脂肪酸酯组合物的脂肪酸组成上。包含甾醇的级分在本发明中由作为起始原料的除臭的浮渣油(除臭的蒸馏油)得到，其中包含在除臭的浮渣油中的三酰基甘油事先使用化学催化剂而水解，随后去除通过分子蒸馏形成的脂肪酸。使用一种通过将主要包含三酰基甘油的任意油加入在分子蒸馏之后得到的包含甾醇的级分中而得到的混合物作为起始原料，且甾醇脂肪酸酯在严格控制的条件下使用具有油和脂肪水解化活性的酶合成。用于食品的甾醇脂肪酸酯在酶反应之后通过几步纯化处理而得到，这样保证适合食品的质量。所得甾醇脂肪酸酯是非常安全和便宜的，而且几乎没有变质的脂肪酸如反式脂肪酸。
该化学合成的反应条件是如此苛刻，以致于其产物容易变质或副产物容易形成。因此，如果反应产物用于食品和药物，合成反应之后的纯化工艺难免因副产物和反应催化剂的可能污染而变得复杂。因此，在本发明中使用非化学合成的酶合成进行脂肪酸与甾醇的酯化反应，这样反应条件变得温和，产品质量难以下降，且基本上不形成副产物。
在利用酶合成进行的酯化反应中，进行以下工艺：酯化度提高到超过90％；调节不饱和脂肪酸在总脂肪酸中的比例为88％重量或更高；和将不饱和脂肪酸的双键调节为至少一个或多个。
另外，在利用酶合成进行的酯化反应中，进行以下工艺，包括：提高酯化度至93％或更高；将不饱和脂肪酸在总脂肪酸中的比例调节为88-94％重量；和将不饱和脂肪酸的双键调节为至少一个或多个。
包含本发明甾醇脂肪酸酯组合物的食品可包含按照上述得到的甾醇脂肪酸酯组合物。本发明提供了包含该甾醇脂肪酸酯组合物的食品，其中甾醇脂肪酸酯组合物的酯化度超过90％，优选93％或更高；不饱和脂肪酸在构成甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例是88％重量或更高，在总脂肪酸的不饱和脂肪酸优选包括棕榈油酸，油酸，亚油酸，Δ-亚麻酸和θ-亚麻酸，更优选作为具有一个双键的不饱和脂肪酸的油酸的比例是15-30％重量，和/或作为具有多个双键的不饱和脂肪酸的亚油酸和亚麻酸是70％重量或更低，和/或作为饱和脂肪的棕榈酸和硬脂酸是12％重量或更低。具有一个或多个双键的不饱和脂肪酸在总脂肪酸中的比例是88％重量或更高，优选88-94％重量，更优选88-92％重量。通过在食品中使用满足以上条件的本发明甾醇脂肪酸酯组合物，甾醇和甾醇脂肪酸酯在食品储存过程中不易结晶。另外，食品变得氧化稳定，并可得到具有优异的质量和安全性的食品。如果不饱和脂肪酸在构成本发明甾醇脂肪酸酯组合物的总脂肪酸中的比例是92％重量或更低，游离甾醇和甾醇脂肪酸酯的结晶在25℃下在一个月或更长的期间内没有观察到
包含本发明甾醇脂肪酸酯组合物的食品的例子包括食用油，人造奶油，甜食，加冰的甜食，佐料，饮料，奶和乳品。更具体地说，它们包括食用油如色拉油，橄榄油，谷类油，芝麻油，大豆油和卡诺拉油(蓖麻油)；人造奶油和相关食品如起酥油和脂肪涂抹食品；甜食如饼干，小甜点，蛋糕，糖果，果冻，巧克力，爆米花，米-蛋糕立方体，片状糖果和日本糖果；加冰的甜食如冰淇淋，软乳酪，果汁饮料和冷冻酸乳；佐料如大豆酱油，大豆糊，酱油，肉汁，蛋黄酱和调味品；奶和乳品如酸乳，乳酪，黄油，咖啡增白剂，搅拌乳酪和牛奶；饮料如软饮料，碳酸饮料，果汁，奶汁，乳酸饮料和碳酸饮料。尽管人造奶油受限为在日本农业标准(JAS)下推广的较高等级的人造奶油，标准人造奶油，加工的人造奶油和脂肪，但人造奶油在本发明中的定义不局限于此。调味品划分为乳液型调味品和分离型液体调味品两种，且乳液型调味品包括半固体调味品如低卡蛋黄酱和乳化液体调味品。按照本发明的甾醇脂肪酸酯组合物可用于这两种调味品。通过加入该甾醇脂肪酸酯组合物，可分别在乳液型调味品和分离型液体调味品中在振荡该调味品之后预期一种能够降低增稠剂的比例的作用、和一种能够形成持久分散的作用。
根据本发明的食品可提高本领域已知的任何方法而制成。建议将甾醇脂肪酸酯组合物加入和溶解在油相中，然后与所要制备的食品中的水相共混。
包含本发明甾醇脂肪酸酯组合物的食品可通过任何一种以下方法制成。尽管适合在与所要制备的食品共混之前将按照本发明的甾醇脂肪酸酯组合物加入和溶解在油相中，但该方法不限于此。按照本发明的甾醇脂肪酸酯组合物可直接加入不含油的食品，或可与合适的合适的乳化剂一起加入。根据本发明的食品可制成常规食品以及粒状饮食如胶囊，口服和肠内营养佳良的饮食如增稠液体饮食，非加工的液体饮食，部分消化的营养佳良的饮食，组分受控的营养佳良的饮食和饮料营养佳良的饮食。蛋白质，糖，脂肪，痕量元素，维生素，乳化剂和香料可与本发明的食品共混。
在本发明中，甾醇脂肪酸酯组合物在食品中的加入比例是1-50％重量，优选3-40％重量，和更优选10-30％重量。例如，由于成人每天摄入的甾醇脂肪酸组合物的优选的量是1-5g，包含甾醇脂肪酸组合物的食品通过设计以满足本发明中的所需摄入量。
优选实施方案的描述
尽管以下根据实施例描述本发明，但本发明无意受限于这些实施例。以下，术语“份”表示“重量份”。
实施例1
向5000g除臭的大豆浮渣油(甾醇含量为11.5％)中加入50L包含0.2N氢氧化钾的乙醇溶液，然后将该混合物在60℃下搅拌2小时以氢化脂肪酸酯如三酰基甘油。反应溶液用0.4N盐酸中和，然后通过水洗去除氯化钾，氢氧化钾和甘油，随后在80℃下在减压下脱水。然后，将残余物用离心分子蒸馏装置在减压1.5Pa和蒸发表面温度120℃条件下，随后在减压1.5Pa和蒸发表面温度140℃条件下进行分子蒸馏以去除主要包含脂肪酸的蒸馏级分，这样收集1,900g包含甾醇脂肪酸酯的残余级分。
随后，将菜子油(3,800克，在总脂肪酸中具有92％重量不饱和脂肪酸)加入1,900g收集如上的甾醇级分中。然后，将一种通过分散8.3g具有脂质水解活性(360,000个单位/g，源自念珠菌属类)的酶粉末于2,850ml水中而制成的悬浮液加入以上的油/甾醇混合物，然后在40℃下在搅拌下合成甾醇脂肪酸酯24小时。随后，酶通过在80℃下搅拌加热30分钟而减活化。反应混合物用热水洗涤，在80℃下减压脱水，然后通过加入11.5g用于去除酶蛋白质的硅藻土而搅拌过滤。
随后，通过在减压1.5Pa和在温度150℃下，随后在减压1.5Pa和在温度210℃下使用离心分子蒸馏装置进行分子蒸馏，将未反应的脂肪酸和甾醇作为蒸馏级分除去。然后，加入5％活化粘土和吸附剂，和相对包含甾醇脂肪酸酯的分子蒸馏残余物5体积份的己烷，然后将该混合物在室温下搅拌30分钟，随后通过过滤去除其上吸附有颜料的活化粘土和吸附剂。最后，将残余物在减压500Pa和蒸馏温度130℃下使用间歇型蒸汽蒸馏装置进行蒸汽蒸馏1小时，这样得到790g的已从中去除气味组分的甾醇脂肪酸酯。
所得的无味的浅黄色甾醇脂肪酸酯组合物的酯化度为99％，且不饱和脂肪酸在总脂肪酸中的含量是92％重量。
实施例2
参考实施例1制备甾醇脂肪酸酯组合物(酯化度为99％)，其中脂肪酸分别仅由棕榈酸(C16∶0)和仅油酸(C18∶1)组成。在按照表1所示的相应比例将这些甾醇脂肪酸酯组合物相互混合之后，将每种混合物在80℃下与大豆油一起加热以完全熔化甾醇脂肪酸酯的晶体。然后，将甾醇脂肪酸酯组合物加入大豆油，这样该酯转化成甾醇的比例变成10％重量，然后用涡流混合器混合1分钟。该混合物在80℃下加热30分钟，随后冷却至室温(25℃)。在将该混合物在25℃下再静置6小时之后，肉眼观察到甾醇脂肪酸酯组合物的结晶。
结果示于表1.在样品1-6号中没有观察到甾醇脂肪酸酯组合物的结晶，其中脂肪酸包含87％重量或更高的不饱和脂肪酸。在7号样品中观察到少量的甾醇脂肪酸酯晶体，且大豆油保持透明而没有浑浊，只是在底部有痕量的白色沉淀物。这些结果表明，随着构成甾醇脂肪酸酯的不饱和脂肪酸的含量的增加，结晶往往受到抑制。
在1-4号样品中，在将它们于25℃下静置1个月之后没有观察到结晶，其中甾醇脂肪酸酯组合物在总脂肪酸中包含92％重量或更高的不饱和脂肪酸。
表1
  样品   构成甾醇脂肪酸酯的脂肪酸(％重量)     结晶程度
    C16∶0     C18∶1
    1     0     100     -
    2     1     99     -
    3     5     95     -
    4     7.5     92.5     -
    5     10     90     -
    6     12.5     87.5     -
    7     15     85     -+
结晶程度的评估；小：+，非常小：-+，没有结晶：-
实施例3
参考实施例1制备甾醇脂肪酸酯组合物(酯化度为99％)，其中脂肪酸分别仅由棕榈酸(C16∶0)和仅由亚油酸(C18∶2)组成。在按照表2所示的相应比例将这些甾醇脂肪酸酯组合物相互混合之后，将每种混合物在80℃下与大豆油一起加热以完全熔化甾醇脂肪酸酯的晶体。然后，将甾醇脂肪酸酯组合物加入大豆油，这样该酯转化成甾醇的比例变成10％重量，然后用涡流混合器混合1分钟。该混合物在80℃下加热30分钟，随后冷却至室温(25℃)。在将该混合物在25℃下再静置6小时之后，肉眼观察到甾醇脂肪酸酯组合物的结晶。
结果示于表2.在1-6号样品中没有观察到甾醇脂肪酸酯组合物的结晶，其中脂肪酸包含87％重量或更高的不饱和脂肪酸。在7号样品中观察到少量的甾醇脂肪酸酯晶体，且大豆油保持透明而没有浑浊，只是在底部有痕量的白色沉淀物。这些结果表明，随着构成甾醇脂肪酸酯的不饱和脂肪酸的含量的增加，结晶往往受到抑制。
在1-4号样品中，在将它们于25℃下静置1个月之后没有观察到结晶，其中甾醇脂肪酸酯组合物在总脂肪酸中包含92％重量或更高的不饱和脂肪酸。
表2
  样品   构成甾醇脂肪酸酯的脂肪酸(％重量)   结晶程度
    C16∶0     C18∶2
    1     0     100     -
    2     1     99     -
    3     5     95     -
    4     7.5     92.5     -
    5     10     90     -
    6     12.5     87.5     -
    7     15     85     -+
结晶程度的评估；小：+，非常小：-+，没有结晶：-
实施例4
参考实施例1制备甾醇脂肪酸酯组合物(酯化度为99％)，其中脂肪酸由94％重量不饱和脂肪酸组成。不饱和脂肪酸的组成为5％重量棕榈油酸，34％重量油酸，45％重量亚油酸，6％重量Δ-亚麻酸，且饱和脂肪酸的组成为4％重量棕榈酸和1％重量硬脂酸。将大豆油加入按照表3所示比例得到的每种甾醇脂肪酸酯组合物中，然后用涡流混合器混合1分钟。该混合物在80℃下加热30分钟，随后冷却至室温(25℃)。在将该混合物在25℃下再静置24小时之后，肉眼观察到甾醇脂肪酸酯组合物的结晶。
结果示于表3.在1-7号样品中没有观察到甾醇脂肪酸酯组合物的结晶，其中甾醇脂肪酸酯转化成甾醇的含量为50％重量或更低。包含55％重量转化成甾醇的甾醇脂肪酸酯的样品No.8在大豆油中没有浑浊，同时保持透明，只是在底部有痕量的白色沉淀物。
表3
    样品 甾醇脂肪酸酯(转化成甾醇的％重量)     结晶程度
    1     1％     -
    2     3％     -
    3     5％     -
    4     10％     -
    5     30％     -
    6     40％     -
    7     50％     -
    8     55％     -+
结晶程度的评估；小：+，非常小：-+，没有结晶：-
实施例5
参考实施例1制备甾醇脂肪酸酯组合物(酯化度，99％)，在构成甾醇脂肪酸酯组合物的总脂肪酸中包含89％重量的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸的组成为28％重量油酸，55％重量亚油酸和6％重量Δ-亚麻酸，且饱和脂肪酸的组成为8％重量棕榈酸和3％重量硬脂酸。所得甾醇脂肪酸酯组合物用于氧化稳定性试验。
对于氧化稳定性试验，将5克甾醇脂肪酸酯组合物放在密封型试验管中，然后在用氮气清洗该试验管之后将组合物密封。在将该试验管在60℃下静置7天之后，测定样品的POV(过氧化物值)。POV通过AOCS，Cd86-90的方法确定。
所得POV在第一天和第7天时分别是0.8和2.4，表明POV的增加即使在60℃的苛刻条件下也受到抑制。这意味着，按照本发明的甾醇脂肪酸酯组合物具有优异的氧化稳定性。
实施例6
将20份醋(乙酸含量5％)，4份糖，30份水，0.5份淀粉，2份食盐，0.4份L-谷氨酸钠，0.1份白胡椒，0.1份芥末和1.4份植物提取液混合并加工成含水组合物。将包含10份菜子油和10份甾醇脂肪酸酯组合物(酯化度为99％)的预混物加入该含水组合物，并在搅拌下用混合器混合5分钟。将另外20份菜子油加入该制剂中，形成一种调味品组合物。将该调味品组合物通过一个乳化器(胶体磨机)，这样得到乳化的液体调味品。调味品的粘度(20℃)为3000cps，几乎与常规调味品的粘度相同，与调味品中的低淀粉含量无关，没有增稠剂所特有的粘稠或粘性感觉。
对比例1
将20份醋(乙酸含量5％)，4份糖，30份水，3份淀粉，2份食盐，0.4份L-谷氨酸钠，0.1份白胡椒，0.1份芥末和1.4份植物提取液混合并加工成含水组合物。向该含水组合物中加入22.5份菜子油，然后在搅拌下用混合器混合5分钟。将另外20份菜子油加入该制剂中，形成一种调味品组合物。将该调味品组合物通过一个胶体磨机，这样得到乳化的液体调味品。调味品的粘度(20℃)为3200cps，并表现出增稠剂所特有的粘性感觉，且气味不好。
实施例7
将20份醋(乙酸含量5％)，5份糖，30份水，4份食盐，0.4份L-谷氨酸钠，0.1份白胡椒，0.2份芥末和1.4份植物提取液混合并加工成含水组合物。将35份菜子油和5份甾醇脂肪酸酯组合物(酯化度为99％)混合成油相。水相和油相以体积比4∶6混合制成分离型液体调味品。在将调味品在冷冻机(4℃)中储存之后没有甾醇结晶。按照表4评估该调味品的振动分散，表明该油相在振动之后30分钟时保持分散在水相中。
对比例2
菜子油与按照实施例6得到的含水组合物以体积比4∶6混合，制成一种分离型调味品。另外按照表4评估该调味品的振动分散，表明该油相在振动5分钟之后完全从水相中分离。
表1调味品的分散
之后立即 之后1分钟 之后10分钟 之后30分钟
实施例2     +++    +++     ++     ++
对比例2      +     +      -      -
-：完全分离
+：油相的部分飘浮
++：分散
+++：完全分散
实施例8
将10份醋(乙酸含量5％)，2.5份糖，38份水，2份淀粉，1份食盐，0.4份L-谷氨酸钠，0.1份白胡椒，和1份芥末混合并加工成含水组合物。将包含20份菜子油和10份甾醇脂肪酸酯组合物(酯化度为99％)的预混物在搅拌下倒入该含水组合物以充分混合。然后，将该混合物用胶体磨机充分乳化，得到一种低卡蛋黄酱。该蛋黄酱的粘度(20℃)为50000cps，几乎与常规蛋黄酱的粘度相同，而且通过将淀粉含量降至常规产品的一般而没有感觉对增稠剂所特有的粘稠或粘性感。在冷冻机(4℃)中储存过夜之后没有发现甾醇晶体。
对比例3
在充分搅拌下，将菜子油(30份)倒入70份按照实施例8通过掺混而制成的含水组合物中。该混合物随后用胶体磨机充分乳化，得到一种低卡蛋黄酱。与得自实施例8的蛋黄酱相比，该蛋黄酱具有32000cps的较低粘度(20℃)。
实施例9
将60份氢化菜子油(熔点36℃)，17.7份棉子油，20份甾醇脂肪酸酯组合物(酯化度为99％)和0.3份聚甘油脂肪酸酯在60℃下充分搅拌，然后将该油组合物用作增稠的甾醇脂肪酸酯。通过加入少量乳清蛋白质，调味剂和柠檬酸并随后将pH调节为4.5而制成一种含水组合物。将增稠的甾醇脂肪酸酯(40份)和含水组合物(60份)在60℃下混合。然后通过本领域已知的方法将该混合物乳化、骤冷并结晶，这样得到40％脂肪涂抹食品(涂抹食品)。在所得出中没有形成甾醇晶体。通过降低通常以比例1-3份共混的乳化剂的比例，没有遇到任何问题，这样能够得到良好的产品。
实施例10
将氢化菜子油(熔点36℃)，17.7份棉子油，20份甾醇脂肪酸酯组合物(酯化度为99％；不饱和脂肪酸组成为42％重量油酸，41％重量亚油酸和5％％重量Δ-亚麻酸，且饱和脂肪酸包含4％重量棕榈酸和7％重量硬脂酸)和0.3份聚甘油脂肪酸酯在60℃下充分混合，然后将该油组合物用于增稠的甾醇脂肪酸酯组合物。将少量的乳清蛋白质，调味剂和柠檬酸加入20份水中以制备一种含水组合物，将pH调节至4.5.甾醇脂肪酸酯组合物(40份)和含水组合物(60份)在60℃混合，随后乳化和骤冷，得到40％脂肪酸涂抹食品。
10个检验者参加本发明涂抹食品的感觉试验。感觉试验项目是颜色、外观、味道、气味、舌感、后味和香味。
检验者评估，按照该实施例的涂抹食品具有纹理细且密集的乳化层，而且舌感和后味也是优异的。对于外观，该涂抹食品的具有光泽表面，没有甾醇脂肪酸酯组合物结晶。该涂抹食品推断为一种具有高生产价值的良好产品。
将按照该实施例的涂抹食品在生产之后立即储存在冷冻机中。在该涂抹食品储存于冷冻机3天之后没有观察到甾醇脂肪酸酯组合物晶体，而且该涂抹食品仍然具有与冷冻之前相同的纹理、品味和香味。
实施例11
将20份醋(乙酸含量5％)，5份糖，30份水，4份食盐，0.4份L-谷氨酸钠，0.1份白胡椒，0.2份芥末和2.5份植物提取液混合并加工成含水组合物。将35份菜子油和5份甾醇脂肪酸酯组合物(酯化度为99％；不饱和脂肪酸的组成为42％重量油酸，43％重量亚油酸和5％重量Δ-亚麻酸，且饱和脂肪酸组成为3％重量棕榈酸和7％重量硬脂酸)进行混合，制备出一种油组合物。将该含水组合物和油组合物以比例4∶6进行共混，得到一种分离型液体调味品。
将在该实施例中得到的分离型液体调味品在生产出该调味品1天之后由10个检验者进行感觉试验.感觉试验项目是颜色、外观、味道、气味、舌感、后味和香味。
检验者评估，按照该实施例的分离型液体调味品具有优异的纹理，同时具有良好的舌感和后味。外观也评估为良好，因为水相和油相之间的界面在该调味品的分离状态下是明显的，而没有在产品中发现任何甾醇脂肪酸酯组合物晶体。总之，该调味品评估为一种具有高生产价值的良好的分离型液体调味品。
如上所述，本发明提供了油和脂肪基食品，其中晶体难以在储存过程中形成。可将许多甾醇脂肪酸酯加入具有低含量油和脂肪的食品中，而且该食品具有良好的乳化作用，这样可得到包含油和脂肪的具有优异的纹理和品味的食品。
本发明也提供了包含一种通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶而制成的甾醇脂肪酸酯组合物的食品。因此，本发明提供了包含该甾醇脂肪酸酯组合物的食品，其中甾醇的酯化度是93％或更高，不饱和脂肪酸在总脂肪酸中的比例是88％重量或更高，且不饱和脂肪酸基团/部分具有至少一个双键。
根据本发明，在食品储存过程中形成的晶体的量可明显降低。
在油和脂肪中具有低溶解度的游离甾醇的含量限制为尽可能小，同时能够得到氧化稳定的甾醇脂肪酸酯组合物，因为本发明在使用不饱和脂肪酸，如具有一个以上双键的油酸作为构成该酯组合物的脂肪酸的同时使用了酯化度93％或更高的甾醇脂肪酸酯组合物。

Claims (14)

1.包含甾醇脂肪酸酯组合物的食品，其中甾醇的酯化度超过90％。
2.通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶而得到的包含甾醇脂肪酸酯组合物的食品，其中甾醇的酯化度超过90％。
3.通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶而得到的包含甾醇脂肪酸酯组合物的食品，其中甾醇脂肪酸酯组合物的酯化度达到93％或更高，不饱和脂肪酸在构成该甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例达到88％重量或更高，且不饱和脂肪酸具有至少一个或多个双键。
4.通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶而得到的包含甾醇脂肪酸酯组合物的食品，其中甾醇脂肪酸酯组合物的酯化度达到93％或更高，不饱和脂肪酸在构成该甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例达到88-94％重量，且不饱和脂肪酸具有至少一个或多个双键。
5.根据权利要求1-4的包含甾醇脂肪酸酯组合物的食品，其中食品包含至少1％重量或更高的甾醇脂肪酸酯组合物。
6.根据权利要求1-4的包含甾醇脂肪酸酯组合物的食品，其中甾醇脂肪酸分子中的具有至少一个双键的不饱和脂肪酸是至少一种选自棕桐油酸，油酸，亚油酸，Δ-亚麻酸，θ-亚麻酸，芥酸或其中两种或多种的混合物的脂肪酸。
7.根据权利要求1-6的包含甾醇脂肪酸酯组合物的食品，其中构成甾醇脂肪酸酯的脂肪酸的原料来自植物油。
8.根据权利要求1-7的包含甾醇脂肪酸酯组合物的食品，其中食品选自食用油，人造奶油，甜食，加冰的甜食，佐料，饮料，奶和乳品。
9.一种通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶而得到的甾醇脂肪酸酯组合物，其中甾醇的酯化度超过90％。
10.一种通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶而得到的甾醇脂肪酸酯组合物，其中甾醇脂肪酸酯组合物的酯化度达到93％或更高，不饱和脂肪酸在构成该甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例达到88％重量或更高，且不饱和脂肪酸具有至少一个或多个双键。
11.一种通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶而得到的甾醇脂肪酸酯组合物，其中甾醇脂肪酸酯组合物的酯化度达到93％或更高，不饱和脂肪酸在构成该甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例达到88-94％重量，且不饱和脂肪酸具有至少一个或多个双键。
12.一种用于生产通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶而得到的甾醇脂肪酸酯组合物的工艺，该工艺包括将甾醇的酯化度增加至超过90％的步骤。
13.一种用于生产通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶而得到的甾醇脂肪酸酯组合物的工艺，该工艺包括以下步骤：
将甾醇脂肪酸酯组合物的酯化度调节为93％或更高，
将不饱和脂肪酸在构成该甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例调节为88％重量或更高，和
将不饱和脂肪酸调节为具有至少一个或多个双键。
14.一种用于生产通过在甾醇和脂肪酸之间的酯化步骤中采用酶而得到的甾醇脂肪酸酯组合物的工艺，该工艺包括以下步骤：
将甾醇脂肪酸酯组合物的酯化度调节为93％或更高，
将不饱和脂肪酸在构成该甾醇脂肪酸酯的总脂肪酸中的比例调节为88-94％重量，和
将不饱和脂肪酸调节为具有至少一个或多个双键。
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