CN1338251A - 抗菌组合物 - Google Patents
抗菌组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1338251A CN1338251A CN01124769.XA CN01124769A CN1338251A CN 1338251 A CN1338251 A CN 1338251A CN 01124769 A CN01124769 A CN 01124769A CN 1338251 A CN1338251 A CN 1338251A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- active component
- compositions
- spice
- antibacterial
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 claims description 39
- -1 methoxyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims description 3
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 29
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 27
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 23
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 23
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 23
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 23
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 15
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 11
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 9
- NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)CCC1CC=C(C)C1(C)C NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 8
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 8
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 8
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 7
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 7
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 6
- 238000005497 microtitration Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000186162 Brevibacterium epidermidis Species 0.000 description 5
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 5
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 5
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 5
- RNLHVODSMDJCBR-VURMDHGXSA-N (z)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-4-en-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)\C=C/C1CC=C(C)C1(C)C RNLHVODSMDJCBR-VURMDHGXSA-N 0.000 description 4
- 241001517041 Corynebacterium jeikeium Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000186429 Propionibacterium Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 4
- 239000012531 culture fluid Substances 0.000 description 4
- 208000035985 Body Odor Diseases 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000878457 Macrocallista nimbosa FMRFamide Proteins 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 2
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 2
- 241001508000 Corynebacterium bovis Species 0.000 description 2
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002690 Polyoxyl 40 HydrogenatedCastorOil Polymers 0.000 description 2
- 206010040904 Skin odour abnormal Diseases 0.000 description 2
- 206010047601 Vitamin B1 deficiency Diseases 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 208000002894 beriberi Diseases 0.000 description 2
- 238000010876 biochemical test Methods 0.000 description 2
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043237 diethanolamine Drugs 0.000 description 2
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 2
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071826 hydroxyethyl cellulose Drugs 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229940055019 propionibacterium acne Drugs 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 2
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- QEOSCXACXNFJCY-AKHDSKFASA-N (2R,3R,4S,5R)-6-benzyl-7-phenylheptane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C(O)([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CC1=CC=CC=C1 QEOSCXACXNFJCY-AKHDSKFASA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- 239000001306 (7E,9E,11E,13E)-pentadeca-7,9,11,13-tetraen-1-ol Substances 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 description 1
- HANWHVWXFQSQGJ-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecoxytetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCC HANWHVWXFQSQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEGBWDUVDAKUGA-UHFFFAOYSA-N 2,6,10-trimethylundec-9-enal Chemical compound CC(C)=CCCC(C)CCCC(C)C=O UEGBWDUVDAKUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1Cl OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 description 1
- 206010055000 Bromhidrosis Diseases 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 238000007445 Chromatographic isolation Methods 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000595586 Coryne Species 0.000 description 1
- 241000158508 Corynebacterium amycolatum Species 0.000 description 1
- 241000186249 Corynebacterium sp. Species 0.000 description 1
- 241000158523 Corynebacterium striatum Species 0.000 description 1
- 241000218691 Cupressaceae Species 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001112690 Eubacteriaceae Species 0.000 description 1
- 208000031481 Pathologic Constriction Diseases 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 240000000513 Santalum album Species 0.000 description 1
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYANSMZYIOPJFV-UHFFFAOYSA-L aluminum;2-aminoacetic acid;zirconium(4+);chloride;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Al+3].[Cl-].[Zr+4].NCC(O)=O WYANSMZYIOPJFV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N ambrofix Natural products C1CC2C(C)(C)CCCC2(C)C2C1(C)OCC2 YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N ambroxan Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@]2(C)OCC1 YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000941 anti-staphylcoccal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 1
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013569 fruit product Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 229940101631 quaternium-18 hectorite Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/075—Ethers or acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明涉及一种抗菌组合物,其中包括一个或多个作为活性组分的下式I的化合物和至少一种其它成分,在式I中,R为位于2,3,4或5位的下式II的基团,而且,如果R位于5位,那么2位的氢被甲氧基取代,和如果R位于4位,那么2位的氢可任选地被甲氧基取代。该抗菌组合物具有抗棒杆菌(Corynebacteria)、葡萄球菌(Staphylococci)和短杆菌(Brevibacteria)活性,因此,它可以抑制不同种类体臭的形成。
Description
本发明涉及抗菌组合物。
当本身无味的新鲜汗液被细菌如葡萄球菌(staphylococci)和棒杆菌(corynebacteria)分解时形成体臭，所述的两个菌属均属于革兰氏阳性的真细菌科(Eubacteriaceae)。
化妆品除臭剂是用来抑制腋臭的形成。它们基于不同的活性原理。原理之一是通过收敛剂抑制排汗。原理之二是通过抗菌物质减少皮肤上的菌丛。但是很多商用抗菌化合物会影响皮肤的整个微生物菌丛。另外，某些抗菌剂对形成低气味的葡萄球菌细菌的活性比对棒杆菌的活性高，并因此可能有利于后者，这是极其不合乎需要的。
用脚除臭剂和鞋除臭剂来防止典型的干酪性脚气味的形成。这种气味是在长时间的潮湿下由短杆菌形成的，特别是在个人不自觉性出汗过多或鞋子里通风不足的情况下，更可能发生这种情况。
另一种细菌所致的皮肤现象是粉刺，对此，常以局部施用的含抗菌剂的化妆产品来治疗。
举例来说，目前用于除臭剂和止汗产品中的抗菌化合物包括Triclosan(2，4，4′-三氯-2′-羟基-二苯醚)。但是，用这种氯化化合物作为抗菌剂遭到了消费者组织的强烈质疑。
已知某些有气味的物质、香精油或其它芳香成分的抗菌性能可被用来制备去臭的芳香组合物。一种活性特别高的天然芳香化合物是3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯-1-醇(金合欢醇)。其在去臭的芳香组合物中的用途，描述于DE2728921 B2和DE3315058 A1中。但是，为了获得其抗菌效果，需要使用比通常香料中所使用的浓度更高的浓度。
已知其抗菌活性的另一种天然芳香成分是檀香油。在Viollon etChaumont(Parfums & cosmetiques，1994，116：67-70)的最新研究中，比较了26种香精油的抗腋窝细菌的抗菌活性。其中檀香油具有极高的活性。但是，高昂的价格和有限的可利用性，妨碍了这种天然香精油以抑制皮肤细菌生长所需的浓度广泛地用于商业化妆品中。
本发明的一个目的是提供具有抗棒杆菌(corynebacteria)作用的抗菌组合物。
本发明的又一个目的是提供具有抗葡萄球菌(staphylococci)作用的抗菌组合物。
本发明的再一个目的是提供具有抗短杆菌(Brevibacteria)作用的抗菌组合物。
本发明还有一个目的是提供具有抗丙酸杆菌(Propionibacteria)作用的抗菌组合物。
本发明的依据是在250种常用的芳香原料中意想不到地发现的抗菌组合物，该组合物包含一个或多个下面式I的化合物作为活性组分，和至少一种其它成分，在式I中，R为位于2，3，4或5位的式II的基团而且
如果R位于5位，那么2位的氢被甲氧基取代，和
如果R位于4位，那么2位的氢可任选地被甲氧基取代。
该组合物对抵抗从健康志愿者身上分离出的棒杆菌属菌株的聚集特别有效，其活性甚至略高于檀香油，只是略低于金合欢醇。该活性组分的活性大大地高于例如Sandalore和Radjanol的活性。表明本发明的化合物不仅提供突出的嗅觉性能，还提供优异的抗菌活性。而且，其抗棒杆菌和抗葡萄球菌的抗菌作用强度是相等的，这与Triclosan的情形不同。后面的化合物对形成低气味的葡萄球菌比对棒杆菌更有效，因此，使用少量的该化合物可能有利于棒杆菌种群。
无色粘性的液体Sandela通过一个两步反应得到，在该反应中，用酸性催化剂处理莰烯和愈创木酚，然后氢化处理(US3499937)，而且其制备也相对便宜。上述的两步反应产生式I化合物的混合物，即
和所有可能的对应异构体。每个式I的化合物均可以通过蒸馏或色谱分离出来。作为活性组分，所述的化合物可以单独或互相混合起来使用。
发现2-甲氧基-4-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)环己-1-醇和2-甲氧基-5-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)环己-1-醇的抗棒杆菌活性最高。特别是用2-甲氧基-4-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)环己-1-醇，可以获得突出的活性。
本发明的组合物的另一个优选实施方案是其中活性组分为3-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)环己-1-醇)的组合物。
此外，本发明的组合物中的活性组分还显示出对脚气味形成中所涉及的生物体—表皮短杆菌(Brevibacterium epidermidis)具有强烈的抗菌活性。本发明的组合物中的活性组分是适于控制这种生物体的合成分子。它们的活性与天然的檀香油相当，比合成的Radjanol和Sandalore的活性高2至6倍。因此，本发明的组合物中的活性组分可以抑制不同种类体臭的形成。
另外，还表明本发明的组合物中的活性组分对疮疱丙酸杆菌(Propionibacterium acnes)具有良好的抗菌性。因此，它可以用于粉刺的预防和治疗。
有气味的物质限定为挥发性的化合物，该化合物从皮肤上蒸发并因此而失去它们的除臭作用。此外，少量水溶性的芳香化合物可溶解于汗中，并由此在大量汗分泌物的条件下迅速稀释，这样进一步缩短去臭作用的持续时间。因此，对于使用有抗菌活性的有气味的物质来说，需要低的水溶解性和低的挥发性，低水溶解性的标志是高的LogP值，低挥发性的标志是低的蒸气压。实际上，已经发现2-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇、3-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇和4-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇除了具有所述的抗菌活性外，还符合这些标准。它们具有约2.2μg/L的蒸气压和约5.27的LogP计算值。关于这一点，它们与金合欢醇类似，金合欢醇的蒸气压为1.35μg/L，LogP计算值为5.31。与通常的抗菌香料成分，如蒸气压为109μg/L、LogP计算值为2.2的丁子香酚相比，它们用于皮肤时的除臭活性可以因此而保持更长的时间。
由于通过单个芳香化合物施展抗菌活性的产品，使用了浓度比常规香料中所使用的浓度更高的这种化合物，所以这些抗菌化合物还必须满足几条另外的标准。它们应该具有相对较低的气味值，即它们应当仅在用量较高时才察觉得到，以不至于对芳香组合物的嗅觉平衡有太大的影响。气味值的定义是蒸气压(按ng/L计)除以嗅觉阈值(按ng/L计)，而且它相当于高于阈值的稀释因子(DFT)。发现包含所有异构体的商品Sandela的气味值为265，而Sandalore的气味值为5685，Ebanol的气味值为212557，Radjanol的气味值为53130。檀香油的主要活性成分檀香醇的气味值为650，而丁子香酚的气味值甚至为346904。因此，所述的化合物符合低气味值标准，而且它们对香味的嗅觉影响远低于具有檀香木气味的其它化合物，如Sandalore和Ebanol，或者其它抗菌香料组分，如丁子香酚。这样，它们就可以以足够高的量混入香料中，以获得良好的抗菌活性，同时又对总体效果没有太大的影响。这与其它低阈值的合成香味分子如Ebanol和Sandalore不同。最后，它们的檀香香调作为用于人体的香料的基础香调，是非常令人满意的。
2-甲氧基-4-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)环己-1-醇和2-甲氧基-5-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)环己-1-醇是无味的，因此可以混入化妆品制剂中而不影响化妆品的气味。
在本发明中，术语香料意指一种混合物，该混合物包含有气味的物质和本领域技术人员熟知的其它成分。在一优选的实施方案中，本发明的组合物包含一种香料，后者包含10％至80％重量的活性组分。
在另一优选的实施方案中，本发明的组合物包含一种香料，后者包含10％至80％重量的活性组分，作为仅有的抗菌剂。
与通常的香料相比，本发明的组合物需要使用更高浓度的活性组分。在最终产品中的推荐浓度介于0.3％至0.6％是理想的。如果除臭或止汗产品，中的香料浓度保持在1％，则该香料应该包含30％至60％的活性组分。如果产品中的香料浓度为1.5％，则该香料包含20％至40％的活性组分更适宜。但是，为了获得更强的效果，在最终除臭或止汗产品中的使用浓度可以增加至1％。最后，如果活性组分与其它抗菌香料混合使用，则其在最终产品中的浓度可降低至0.1％。
在本发明的组合物中，活性组分不仅无须加到香料中，而且可以直接加到除臭或止汗产品中。这种情况下，活性组分独立于香料之外以0.1％至1％的浓度加到除臭或止汗制剂中。
此外，测试了本发明的组合物中的活性组分是否可以与目前所使用的用于除臭的其它抗菌剂结合起来，以降低这些化合物的使用浓度或者提高它们的抗菌效果。结果发现活性组分不增强Triclosan的活性，这可能是因为这两种化合物的作用方式完全不同。因此，将这两种材料结合起来以提高产品的除臭效率，看起来是无效的。
在一优选的实施方案中，本发明的组合物包含一种香料，后者包含10％至80％重量的活性组分。
在另一优选的实施方案中，本发明的组合物包含一种香料，后者包含10％至80％重量的活性组分，作为仅有的抗菌剂。
可用本发明的活性组分部分地替代抗菌芳香组合物中的金合欢醇。实际上，这两种产品可以按任何比例混合，同时累加它们的抗菌效果。由此，本发明进一步涉及该活性化合物降低金合欢醇使用浓度的用途。因为本发明的活性组分比金合欢醇的价格低四倍，这导致显著的成本节约和香料总体嗅觉特性的提高。象本发明的活性组分一样，金合欢醇可作为香料的一种成分加入，也可以与香料分开加入。在包含香料的抗菌组合物中，所述的香料包含活性组分和金合欢醇，活性组分的浓度优选为10％至80％，金合欢醇的浓度优选为5％至50％。
使用本发明的活性组分不仅可以节约成本、提高嗅觉特性，而且还可以增强金合欢醇的抗菌效果。保持作为除臭或止汗产品单独成分的金合欢醇的正常使用浓度，同时将其与高活性组分含量的香料混合，即可获得增强的抗菌效果。因此，本发明还涉及高浓度的活性组分以及金合欢醇在除臭和止汗产品中的用途，即获得增强的除臭效果。
本发明的组合物除了包含一个或多个式I的化合物，还至少包含一种其它成分。这种成分可以是水、二丙二醇或丙二醇。
本发明的包含活性组分的组合物可以制成各种剂型，如除臭棒、滚珠式、泵喷式、气雾剂、除臭肥皂、粉剂、溶液、凝胶、乳膏、棒、香脂和洗剂。这些产品更适宜用作个人护理产品。
实施例
实施例1
式I化合物与其它香料成分和抗菌剂对人体腋窝细菌的抗菌活性比较
本发明中所提及的相关芳香化合物在微量滴定板试验中的抗菌功效证明如下。按现行的微生物操作，从人体腋窝分离出不同的细菌菌株。对这些菌株按分类学的方法，通过细胞形态学、革兰氏反应和在Api corgne试剂盒(BioMerieux，法国)中的生化试验进行鉴别。表皮葡萄球菌菌株Ax25通过脂肪酸甲酯分析(FAME；德国微生物和细胞培养物保藏中心DSMZ，德国)来鉴别。所述的菌株保存在胰蛋白酶大豆培养液平板上，用每升5克的土温80和1克的大豆卵磷脂改善该标准培养基。所述的平板在36℃下培养48小时。然后用拭子从平板上取下细菌，并将细菌悬浮于4ml的Müller-Hinton培养液中，该培养液用100mg/升的土温80改善过(MH-土温)，并再于36℃下培养16小时。用MH-土温稀释培养后的细菌悬浮液，以获得106菌落形成单位/ml的最终细胞密度。在实施例中，对于每种芳香材料，使用4块微量滴定板，每块微量滴定板有8排(A-H)和12列(1-12)。向每列分配不同试验生物体的稀释后的悬浮液，每孔100μl。然后制备1％的芳香材料在MH-土温培养液中的储备溶液。所述的芳香材料通过超声波作用分散于含水的培养基中，得到均匀的乳状液。然后按每孔100μl，将该乳状液加到已经含有目标生物体的微量滴定板的第一排。然后制备连续的稀释系列，从A排开始，直到G排为止，每次从孔中取100μl，并将其转移至下一个孔中。按这种办法，测试浓度为0.5％、0.25％、0.125％、0.0625％、0.03125％、0.0156％和0.0078％的芳香材料的抗菌功效。参考化合物niclosan是在低于16倍的浓度下测试的。平板上盖有塑料薄膜，并在36℃下培养24小时，摇动速度为250rpm。24小时之后，检查微量滴定板中展开的浊度，以确定微生物的生长状况。测得香料抑制生物体生长的最小浓度至少为80％，将此作为最小抑制浓度(MIC)。
表1本文中有关的香料原料对人体腋窝细菌的最小抑制浓度(MIC)。
数据以重量/体积百分比来表示。
| Ax25 | Ax26 | Ax3 | Ax7 | Ax10 | Ax11 | Ax12 | Ax15 | Ax20 | Ax19 | |
| Sandela | 0.0234 | 0.0156 | 0.0176 | 0.0273 | 0.0137 | 0.0273 | 0.0137 | 0.0234 | 0.0273 | 0.0086 |
| 金合欢醇 | 0.0156 | 0.0078 | 0.0156 | 0.0137 | 0.0078 | 0.0195 | 0.0137 | 0.0156 | 0.0137 | 0.0156 |
| 檀香油 | 0.0313 | 0.0156 | 0.0195 | 0.0313 | 0.0164 | 0.0313 | 0.0313 | 0.0313 | 0.0313 | 0.0313 |
| Sandalore | 0.1250 | 0.1250 | 0.1250 | 0.1250 | 0.1250 | 0.1250 | 0.1250 | 0.2500 | 0.1250 | 未检测出 |
| Radjanol | 0.1250 | 0.0625 | 未试验 | 0.0625 | 未试验 | 未试验 | 未试验 | 0.125. | 未试验 | 未试验 |
| Ebanol | 0.1250 | 0.1250 | 0.1250 | 0.1250 | 0.2500 | 0.2500 | 0.2500 | 0.2500 | 0.1250 | 未检测出 |
| Triclosan | 0.000015 | 0.0015 | 0.0029 | 0.0029 | 0.0020 | 0.0029 | 0.0017 | 0.0029 | 0.0107 | 0.0039 |
通过FAME分析确定Ax25为表皮葡萄球菌。剩余菌株的Api coryne试剂盒鉴定结果如下：Ax26为简单棒杆菌(Corynebacterium sp.)、Ax3为牛棒杆菌(Corynebacterium bovis)、Ax7为G组棒杆菌(Corynebacterium groupG)、Ax10为杰氏棒杆菌(Corynebacterium jeikeium)、Ax11为杰氏棒杆菌(Corynebacterium jeikeium)、Ax12为杰氏棒杆菌(Corynebacterium jeikeium)、Ax15为杰氏棒杆菌(Corynebacterium jeikeium)、Ax20为纹带/无枝菌酸棒杆菌(Corynebacterium striatum/amycolatum)、Ax19为杰氏棒杆菌(Corynebacteriumjeieeium)。这些菌株是从8名志愿者的腋窝分离出来的。基于生化试验和菌落形态学，所有的菌株彼此之间都是截然不同的，即使几个菌株都属于杰氏棒杆菌。
实施例2
对表皮短杆菌(Brevibacterium epidermidis)的抗菌活性
用实施例1中所描述的方法，测试挑选的芳香化合物对表皮短杆菌DSMZ 9586(德国微生物和细胞培养物保藏中心)的抗菌活性。所得到的Sandela的MIC值可与报道的对腋窝细菌的MIC值相比拟，因此该芳香化合物也适用于除臭产品，该除臭产品是用来防止脚和鞋的干酪性气味的。
对表皮短杆菌的MIC(％w/v)
Sandela 0.0156
Sandalore 0.0937
檀香油 0.0156
Radjanol 0.03125
金合欢醇 0.0078
Triclosan 0.003125
实施例3
对疮疱丙酸杆菌(Propionibacterium acnes)的抗菌活性
用实施例1中所描述的方法，测试挑选的芳香化合物对疮疱丙酸杆菌DSMZ 1897(德国微生物和细胞培养物保藏中心)的抗菌活性，只是生物体在厌氧条件下生长72小时，然后再对效果进行评价。
对疮疱丙酸杆菌的MIC(％w/v)
Sandela 0.03125
Sandalore 0.25
檀香油 0.0156
金合欢醇 0.0078
Triclosan 0.00039
实施例4
高Sandela含量和高金合欢醇含量的芳香油的抗菌作用之比较
高Sandela含量和/或高金合欢醇含量的香料组合物的比较，见表2。这些是典型的混入具有除臭或止汗作用的化妆品产品中的香料。用实施例1中所描述的方法，测试这些香料组合物对选定的受试生物体的MIC。结果总结于表3中。实际上，这些香料的MIC介于0.025％与0.05％之间，这预示着强烈的抗菌活性。此外，这些数据表明，香料组合物中的金合欢醇可以部分或全部地用Sandela来代替，而无明显的活性损失。最后，除Sandela之外再加入金合欢醇可进一步增强这种组合物的活性。
表2除臭香料的组成(重量份)组合物
A B C D
ACET CEDRENYL 70 60 60 60 43
ACET LINALYLE SYNT 30 30 30 21ACET P T BUTYL CYCLOHEXYLE 55 55 55 39在二丙二醇中10％ADOXAL 2 2 2 1ALD PHENYL ACETIQUE85％/APE 10 10 10 7戊基甘醇酸烯丙酯 12 12 12 9在二丙二醇中10％AMBROFIX 4 4 4 3巴西酸乙二醇酯 20 20 20 14甲基柏木基醚 20 20 20 1480％合成柠檬醛/橙萜烯 1 1 1 1二氢月桂烯醇 130 130 130 93EVERNYL 1 1 1 1金合欢醇 400 0 200 200香叶醇 20 20 20 14GERANIUM ESS AFRIQUE 20 20 20 14ISO E SUPER 100 100 100 71铃兰醛 120 120 120 86合成里哪醇 50 50 50 37水杨酸己烯-3-顺酯 15 15 15 11SANDELA 0 400 200 400TROPIONAL 30 30 30 21总计 1100 1100 1100 1100
表3除臭香料的抗菌活性
组合物
A B C DAx25 0.0625 0.0625 0.0625 0.03125表皮葡萄球菌Ax26 0.02343 0.0625 0.0117 0.0156干燥棒杆菌Ax7 0.03125 0.03125 0.03125 0.03125G组棒杆菌Ax15 0.03125 0.03125 0.03125 0.03125杰氏棒杆菌平均 0.037108 0.046875 0.034175 0.027338
1)在24小时的生长中降低至少80％所需要的百分比浓度(w/v)
实施例5
混有抗菌香料的滚珠式除臭剂型的抗菌活性
按表4所描述的那样，制备滚珠式除臭剂的非醇除臭组合物。用1.4％如表4所描述的本发明的香料改善该除臭剂。根据实施例1中所描述的方法测定该除臭剂的抗菌活性。将100μl的最终除臭剂而不是香料产品的MH-土温乳状液，加到含有目标生物体的微量滴定板的第一孔中。由此制备该最终产品在MH-土温中的稀释系列，并监控微生物在这些产品溶液中的生长。
表4 包含本发明香料的除臭剂的组成
羟乙基纤维素 0.30
水 62.1
二丙二醇 30.00
丙二醇 5.00
PEG 40氢化蓖麻油 2.50
EDTA 钠 0.10
柠檬酸 适量，pH＝5.50
香料 1.4
将羟乙基纤维素分散于35℃的水中直至均匀为止。将PEG40氢化蓖麻油与二丙二醇和丙二醇混合，并将该混合物加入。然后加入剩余的组分。
表5具有实施例4中所描述的香料组合物和根据表4配方的除臭剂的生长抑制效果
无 1.4％ 1.4％ 1.4％
香料 香料 香料 香料
B C A表皮葡萄球菌Ax25 11 38 32 64干燥棒杆菌Ax26 10 45 45 128G组棒杆菌Ax10 27 54 54 128杰氏棒杆菌Ax15 27 54 32 64表中给出的是该产品仍然抑制腋窝细菌生长的最大稀释度
实施例6
除臭剂的其它实例
下面给出本发明的香料组合物用于不同产品中的实例。制备下列组合物的方法对本领域技术人员来讲，是众所周知的。所有的制剂都可能含有本领域技术人员所熟知的附加成分，如色料、遮光剂、缓冲剂、抗氧剂、维生素、乳化剂、紫外线吸收剂、硅氧烷等。所有的产品还可以缓冲至所需的pH。所有的值均为重量/重量的百分数。A)除臭古龙香水(Deo-colognes)：香料 0.5-10.0乙醇 加至100.0B)除臭棒(Deo-Sticks)：—止汗棒乙二醇单硬脂酸酯 7.0牛油树脂 3.0Neobee 1053(PVO International)12.0Generol 122(Henkel) 5.0Kesscowax B(Akzo) 17.0Dimethicone Dow Corning 345 35.0Aluminium Sesquichlorhydrate 20.0香料 1.0—透明的除臭棒Witconol APM 43.0丙二醇 20.0醇39C 21.0水 7.0Monamid 150ADD 5.0Millithix 925 2.0Ottasept Extra 0.5香料 1.5—止汗气雾剂无水乙醇 15.0Zirconium Aluminum tetrachlorhydrate 5.0Bentone 38 1.5香料 1.25S-31烃推进剂 to 100.0—滚珠式除臭剂Dimethicone DC 354(Dow Coming) 69.0Bentone 38 10.0Rezal 36 GP(Reheis Chem.Co.) 20.0香料 1.0
在所有这些组合物中，所述的香料包含10-60％的Sandela和0-50％的金合欢醇。
在上面实例中使用了下列组分：Neobee 1053 甘油三癸酸/辛酸酯Generol 122 大豆甾醇Kesscowax B 鲸蜡醇与乙二醇的聚合物Witconol APM 聚丙二醇-3肉豆蔻基醚Monamid 150ADD 椰油酰胺二乙醇胺(cocoamide diethanolamine)Millithix925 二亚苄基山梨醇Ottasept Extra 水辉石与季铵盐的反应产物(quaternium 18 hectorite)Bentone 38 水辉石与季铵盐的反应产物Dimethicone DC 354 三甲基甲硅氧基单元封端的完全甲基化的线性硅氧
烷聚合物的混合物Rezal 36 GP aluminium zirconiumtetrachlorohydrexglycine
实施例7
具有不同异构体且异构体含量变化的Sandela馏分的抗菌活性之比较
由于已知Sandela为不同反应产物的混合物，所以商品Sandela须经蒸馏处理。在0.1乇的压力下，通过1.3m的柱子蒸馏2350g商品Sandela，总共得到16个馏分。用实施例1的方法评价不同馏分的抗菌活性(表6)。从这些结果看出，后馏分14-15比前馏分2-3的活性高。最后的馏分16的活性更高，显然该馏分包含最具活性的化合物。单个馏分GC-MS(气相色谱-质谱)分析得到的结论是，馏分14-15包含不同的异构体3-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇和4-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇，而馏分2-3具有高含量的2-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇。馏分16的主峰不是上述任何异构体。
表6 通过蒸馏Sandela得到的不同馏分的最小抑制浓度(MIC)
(数据以重量/体积百分数来表示)
| 沸点(℃) | 表皮葡萄球菌 | 棒杆菌(三种生物体的平均值) | |
| Sandela | 0.023 | 0.022 | |
| 馏分1-2 | 109-1190.1乇 | 0.063 | 0.077 |
| 馏分14-15 | 1310.08乇 | 0.022 | 0.022 |
| 馏分16 | ＞1310.08乇 | 0.008 | 0.008 |
实施例8
源于Sandela活性最高馏分的化合物的分离和结构说明
从实施例7可以看出，蒸馏处理的最后馏分(16)包含活性最高的产物。该样品的气相色谱主峰经GC-MS分析发现，它们与Sandela异构体不一致，但其质谱却与具有一个另外的甲氧基的化合物(＝甲氧基Sandela)：2-甲氧基-4-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇和2-甲氧基-5-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇相符合。因此，对该样品再进行分馏，检验单一馏分的抗菌活性，并与GC-MS的分析结果对照。甲氧基Sandela含量高的馏分具有最高的抗菌活性。
因此，对具有最高活性和最高甲氧基Sandela异构体含量的馏分，进行二氧化硅树脂(0.063-0.2mm)柱色谱处理，用己烷/甲基叔丁基醚(1∶1)作洗脱剂。收集只含有甲氧基Sandela异构体的色谱馏分。当用气相色谱对其进行评价时，所得到的样品仍旧包含三个峰。这些峰用制备色谱分离，并用NMR来阐明其结构。光谱符合下列结构：
峰A：
峰B：
峰C：
最后，比较由制备气相色谱得到的不同异构体，以及由分离过程得到的某些馏出物和色谱馏分的最小抑制浓度，所述的最小抑制浓度的描述见实施例1。从表7的结果可以看出，当测量对定居于人的皮肤并形成恶臭的细菌的抗菌活性时，抗菌活性最高的异构体可与Triclosan相比拟。
表7由Sandela得到的馏分和纯化合物与基准的抑菌活性之比较
| 表皮葡萄球菌 | 棒杆菌Ax26 | 棒杆菌Ax7 | 棒杆菌Ax15 | |
| Sandela | 0.023 | 0.0156 | 0.0273 | 0.0234 |
| 馏分16 | 0.0131 | 0.0086 | 0.0156 | 0.0130 |
| 峰A、B和C的混合物* | 0.0083 | 0.0048 | 0.0083 | 0.0083 |
| 峰A | 0.0040 | 0.0028 | 0.0048 | 0.0048 |
| 峰B | 0.0023 | 0.0016 | 0.0028 | 0.0028 |
| 峰C | 0.0083 | 0.0048 | 0.0083 | 0.0083 |
| 金合欢醇 | 0.0156 | 0.0078 | 0.0137 | 0.0156 |
| Triclosan | 0.000015 | 0.0025 | 0.0025 | 0.0030 |
*由柱色谱得到
1)在24小时的生长中降低至少80％所需要的百分比浓度(w/v)
实施例9
不同的甲氧基Sandela异构体的活性之比较
就实施例1中所描述的最小抑制浓度，对由制备气相色谱得到的不同异构体，以及由实例B中所概述的分离过程得到的某些馏出物和色谱馏分进行比较。从表8的结果可以看出，当测量对定居于人的皮肤并形成恶臭的细菌的抗菌活性时，抗菌活性最高的异构体可与Triclosan相比拟。
表8由Sandela得到的馏分和纯化合物与基准的抑菌活性之比较
| 表皮葡萄球菌 | 棒杆菌Ax26 | 棒杆菌Ax7 | 棒杆菌Ax15 | |
| Sandela | 0.023 | 0.0156 | 0.0273 | 0.0234 |
| 馏分16 | 0.0131 | 0.0086 | 0.0156 | 0.0130 |
| 由柱色谱得到的峰A、B和C的混合物* | 0.0083 | 0.0048 | 0.0083 | 0.0083 |
| 峰A | 0.0040 | 0.0028 | 0.0048 | 0.0048 |
| 峰B | 0.0023 | 0.0016 | 0.0028 | 0.0028 |
| 峰C | 0.0083 | 0.0048 | 0.0083 | 0.0083 |
| 金合欢醇 | 0.0156 | 0.0078 | 0.0137 | 0.0156 |
| Triclosan | 0.000015 | 0.0025 | 0.0025 | 0.0030 |
1)在24小时的生长中降低至少80％所需要的百分比浓度(w/v)
Claims (16)
1.一种抗菌组合物，其中包括一个或多个下式I的化合物
作为活性组分，和至少一种其它成分，在式I中，R为位于2，3，4或5位的下式II的基团
而且
如果R位于5位，那么2位的氢被甲氧基取代，和
如果R位于4位，那么2位的氢可任选地被甲氧基取代。
2.权利要求1的组合物，其中所述的活性组分为2-甲氧基-4-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)环己-1-醇。
3.权利要求1的组合物，其中所述的活性组分为3-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)环己-1-醇)。
4.权利要求1或2的组合物，其中包含0.1％至1％重量的活性组分。
5.权利要求1或2的组合物，其中包含0.3％至0.6％重量的活性组分。
6.权利要求1至5之一的组合物，其中还包含3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯-1-醇。
7.权利要求1至6之一的组合物，其中包含香料，后者包含10％至80％重量的活性组分。
8.权利要求1至7之一的组合物，其中包含香料，后者包含10％至80％重量的活性组分，作为仅有的抗菌剂。
9.权利要求1至8之一的组合物，其中包含香料，后者包含10％至80％重量的活性组分和5％至50％重量的3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯-1-醇。
10.一种个人护理产品，其中包含权利要求1至9之一的组合物。
11.权利要求10的抑制恶臭的产品。
12.权利要求10的抑制粉刺的产品。
13.权利要求10的除臭和/或止汗的产品。
14.制备权利要求10的产品的方法，包括混合所有成分和同时加入芳香组分与活性组分。
15.制备权利要求10的产品的方法，包括混合所有成分、同时加入芳香组分与活性组分和单独加入3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯-1-醇。
16.制备权利要求10的产品的方法，包括混合所有成分和分别加入活性组分与芳香组分。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00117496.0 | 2000-08-14 | ||
| EP00117496A EP1181866A1 (en) | 2000-08-14 | 2000-08-14 | Antibacterial composition comprising Sandela |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1338251A true CN1338251A (zh) | 2002-03-06 |
Family
ID=8169519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN01124769.XA Pending CN1338251A (zh) | 2000-08-14 | 2001-08-09 | 抗菌组合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020049257A1 (zh) |
| EP (1) | EP1181866A1 (zh) |
| CN (1) | CN1338251A (zh) |
| BR (1) | BR0103284A (zh) |
| MX (1) | MXPA01008126A (zh) |
| ZA (1) | ZA200105597B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102497777A (zh) * | 2009-08-26 | 2012-06-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 脂环族二醇作为生物杀伤剂的用途 |
| CN104010525A (zh) * | 2011-12-21 | 2014-08-27 | 默克专利股份有限公司 | 环己醇衍生物作为抗菌抗微生物活性物质的用途 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7763238B2 (en) * | 2002-01-16 | 2010-07-27 | Monell Chemical Senses Center | Olfactory adaptation and cross-adapting agents to reduce the perception of body odors |
| US7201914B2 (en) | 2002-05-17 | 2007-04-10 | Xantech Pharmaceuticals, Inc. | Combination antiperspirant and antimicrobial composition |
| US6723755B2 (en) * | 2002-06-12 | 2004-04-20 | Piotr Chomczynski | Method of treating rosacea |
| EP1576946A1 (de) * | 2004-03-18 | 2005-09-21 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verwendung von Inhibitoren Gram-positiver Kokken in Deodorantien und Antitranspirantien |
| DE102004013697A1 (de) * | 2004-03-18 | 2005-10-06 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Identifizierung von gegen Geruchskeime antibakteriell wirksamen Substanzen und von Substanzen, die im axillaren Bereich präbiotisch wirksam sind |
| GB0705179D0 (en) * | 2007-03-17 | 2007-04-25 | Syntopix Ltd | Formulations |
| US20160295859A1 (en) | 2015-04-09 | 2016-10-13 | Ecolab Usa Inc. | Disposable antimicrobial wipes and methods of making |
| EP3332642A1 (en) | 2016-12-08 | 2018-06-13 | drom fragrances GmbH & Co. KG | Antibacterial perfuming composition |
| IT201800005585A1 (it) * | 2018-05-22 | 2019-11-22 | Composti per prevenire e trattare affezioni della pelle o della mucosa con componente infiammatoria |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3499937A (en) * | 1961-06-09 | 1970-03-10 | Givaudan Corp | Polycyclic alcohol,compositions containing same and process therefor |
| US4131557A (en) * | 1976-12-22 | 1978-12-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Soap composition |
| DE3315058C2 (de) * | 1983-04-26 | 1985-06-13 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von 6-(Z)- bzw. 2-(Z)-konfigurierten 3,7,11-Trimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-olen als Bakteriostatikum in kosmetischen Produkten |
| JPS621789A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-07 | ライオン株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| GB8914055D0 (en) * | 1989-06-19 | 1989-08-09 | Unilever Plc | Low-odour deodorant perfume compositions |
| US5116602A (en) * | 1989-09-27 | 1992-05-26 | Colgate-Palmolive Company | Antiplaque oral compositions |
| JP2582736B2 (ja) * | 1990-05-15 | 1997-02-19 | 鐘紡株式会社 | 歯周病菌の増殖抑制剤 |
| US5841367A (en) * | 1990-11-07 | 1998-11-24 | Giovanni; Caico | Electronic equipment for prevention of collisions between vehicles |
| EP0619570A1 (en) * | 1993-04-06 | 1994-10-12 | McKenna, Lou | Emergency vehicle alarm system for vehicles |
| JPH07109481A (ja) * | 1993-10-12 | 1995-04-25 | Pola Chem Ind Inc | 香料組成物、及びそれを含有する化粧料並びに芳香剤 |
| US5594432A (en) * | 1994-08-30 | 1997-01-14 | Cobra Electronics Corp. | Traffic information warning system |
| US5635920A (en) * | 1994-11-29 | 1997-06-03 | J. B. Pogue | Remote traffic signal indicator |
| GB9425928D0 (en) * | 1994-12-22 | 1995-02-22 | Procter & Gamble | Silicone compositions |
| DE19638300A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocamphyl-cyclohexanolen |
| JP3554146B2 (ja) * | 1997-07-15 | 2004-08-18 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性トランス−３−イソカンフィルシクロヘキサノールを有効成分とする香料 |
| US5965518A (en) * | 1998-02-23 | 1999-10-12 | Nakatsu; Tetsuo | Fragrance compositions having antimicrobial activity |
| US6011492A (en) * | 1998-06-30 | 2000-01-04 | Garesche; Carl E. | Vehicle warning system for visual communication of hazardous traffic conditions |
| GB9814653D0 (en) * | 1998-07-07 | 1998-09-02 | Quest Int | Method of reducing or preventing malodour |
-
2000
- 2000-08-14 EP EP00117496A patent/EP1181866A1/en not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-07-06 ZA ZA200105597A patent/ZA200105597B/xx unknown
- 2001-08-09 CN CN01124769.XA patent/CN1338251A/zh active Pending
- 2001-08-10 BR BR0103284-4A patent/BR0103284A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-08-10 MX MXPA01008126A patent/MXPA01008126A/es unknown
- 2001-08-13 US US09/928,630 patent/US20020049257A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-09-08 US US10/657,345 patent/US20050101678A1/en not_active Abandoned
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102497777A (zh) * | 2009-08-26 | 2012-06-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 脂环族二醇作为生物杀伤剂的用途 |
| CN104010525A (zh) * | 2011-12-21 | 2014-08-27 | 默克专利股份有限公司 | 环己醇衍生物作为抗菌抗微生物活性物质的用途 |
| CN104010525B (zh) * | 2011-12-21 | 2017-08-25 | 默克专利股份有限公司 | 环己醇衍生物作为抗菌抗微生物活性物质的用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1181866A1 (en) | 2002-02-27 |
| ZA200105597B (en) | 2002-01-07 |
| US20050101678A1 (en) | 2005-05-12 |
| BR0103284A (pt) | 2002-03-26 |
| MXPA01008126A (es) | 2004-10-29 |
| US20020049257A1 (en) | 2002-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4166689B2 (ja) | 体臭の原因となる細菌に対する１，２−デカンジオールの使用 | |
| US7459581B2 (en) | Anti-bacterial compounds | |
| Batubara et al. | Antibacterial activity of Zingiberaceae leaves essential oils against streptococcus mutans and teeth-biofilm degradation | |
| US7119123B2 (en) | Antimicrobially active 4-methyl-4-aryl-2-pentanols, their preparation and use | |
| DE69603016T2 (de) | Topische antimikrobielle mittel | |
| AU2011270870A1 (en) | Methods and compositions for reducing body odor | |
| CN1338251A (zh) | 抗菌组合物 | |
| WO2009013166A1 (en) | 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone and use thereof as an antimicrobial active ingredient | |
| KR20190102000A (ko) | 테르미날리아 페르디난디아나 잎 추출물 및 테르미날리아 페르디난디아나 잎 추출물을 함유하는 제품 | |
| DE69933872T2 (de) | Methode für die verminderung oder die verhinderung des körpergeruchs | |
| JP3356242B2 (ja) | （６ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールを含有する香料 | |
| EP1786381B1 (en) | Anti-bacterial compounds | |
| DE10335634B4 (de) | Verwendung von Perilla-, Geranium- und Citronellsäure sowie ausgewählten Derivaten zur Konservierung, zur Behandlung von Akne, Schuppen oder Dematomykosen sowie zur Bekämpfung Körpergeruch verursachender Mikroorganismen | |
| US6727221B1 (en) | Perfume composition | |
| JPS6064913A (ja) | 制菌剤およびそれを含有する香粧品 | |
| EP1184030A1 (en) | Antibacterial composition comprising trimethylnorbornanylcyclohexanol derivatives | |
| JP4061675B2 (ja) | 天然物由来の抗菌剤 | |
| JP4660088B2 (ja) | 防臭剤、および該防臭剤を含む防臭用組成物、化粧料組成物、洗浄用組成物 | |
| JP2021516659A (ja) | 抗菌組成物 | |
| KR20110018166A (ko) | 프로폴리스, 라벤더 에센셜 오일 및 레몬 에센셜 오일을 함유하는 천연방부제 조성물 | |
| CN1921822A (zh) | 烷氧基苯基羧酸衍生物 | |
| WO2001085120A1 (de) | 6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-ol | |
| JP2007500170A (ja) | ３−アリール−２−シアノ−３−ヒドロキシ−アクリル酸誘導体 | |
| KR20180059594A (ko) | 자일리톨 세스퀴카프릴레이트의 합성방법 | |
| DE2210263A1 (de) | Koerperdesodorierungsmittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |