CN102497777A - 脂环族二醇作为生物杀伤剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了二醇作为生物杀伤剂的用途，其中所述二醇具有一个脂环族基团。

Description

脂环族二醇作为生物杀伤剂的用途
本发明涉及具有脂环族基团的二醇(在下文也简称为二醇)作为生物杀伤剂的用途。
生物杀伤活性成分杀死微生物，例如细菌、真菌、酵母、藻类或病毒或者至少防止它们复制和/或生长。
由于底物的种类非常广泛，希望并且常常需要生物灭杀。这些例如为医学应用的底物，保健或卫生领域、食品领域、特别是食品包装应用的底物，或不同工业应用的底物，特别是用于空调系统的滤器等。
生物杀伤剂还用作防腐剂。此处特别重要的是用作液体制剂的防腐剂，所述的液体制剂用于医学、卫生学、化妆品或皮肤病学目的。
已经确定了多种化合物的生物杀伤作用。关于醇，已知1，2-链烷二醇具有良好的生物杀伤作用，Gerhard Schmaus，Antje Pfeiffer，Sabine Lange和Aurélie Trunet在Cosmetics&Toiletries，第123卷，第10期，2008年10月，第53-64页对此也有描述。
不断地寻找具有不同用途的生物杀伤活性成分的可选择的方案。
因此，本发明的目的是对尽可能多的微生物具有良好的生物杀伤作用的生物杀伤活性成分，其易于处理并且可以以不同方式应用。
因此，已经发现开始所定义的用途。
本发明所用二醇为具有脂环族基团的二醇。
所述脂环族基团优选由5-10个碳原子组成。
其可以为单环或双环基团。
其特别优选为双环[2.2.1]庚烷基团；双环[2.2.1]庚烷也称为降冰片烷。
所述二醇的两个羟基可以直接或作为羟烷基，优选作为C1-C5羟烷基与所述脂环族基团连接。在一个特别优选的实施方案中，其为羟甲基、羟乙基、羟基正丙基、羟基异丙基。
除了两个羟基外，所述二醇优选不具有其他官能团。所述脂环族基团可以被其他脂族基团，尤其是烷基，特别优选C1-C4烷基取代。
合适的二醇优选具有至多250g/mol，尤其是200g/mol的分子量。
特别合适的二醇为被两个羟烷基，尤其是C1-C3羟烷基取代的双环[2.2.1]庚烷(降冰片烷)。
合适的二醇如下所述：
A)3-(4-羟甲基环己基)丙-1-醇(CAS：109942-23-6)
B)3-(3-羟甲基环己基)丙-1-醇(CAS：109942-22-5)
C)2-(4-羟甲基环己基)丙-1-醇(CAS：442539-66-4)
D)2-(3-羟甲基环己基)丙-1-醇(CAS：875250-14-9)
上述二醇A)-D)的异构体混合物在下文称为CHA-二醇。
E)2-(5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基)丙-1-醇(无CAS)
Figure BDA0000137729530000021
F)2-(6-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基)丙-1-醇(无CAS)
Figure BDA0000137729530000022
G)3-(5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基)丙-1-醇(无CAS)
Figure BDA0000137729530000023
H)3-(6-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基)丙-1-醇(无CAS)
Figure BDA0000137729530000024
上述二醇E)-H)的异构体混合物在下文称为ENB-二醇；ENB-二醇由此是指其中羟甲基位于双环中5或6位且双环中2位被正丙基或异丙基取代的异构体混合物。
I)3-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基甲醇＝2，3-二羟甲基降冰片烷(2，3-DMNB)(CAS：45849-05-6)
J)5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基甲醇＝2，5-二羟甲基降冰片烷(2，5-DMNB)(CAS：3293-90-1)
K)6-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基甲醇＝2，6-二羟甲基降冰片烷(2，6-DMNB)(CAS：14180-15-5)
上述二醇J)和K)的异构体混合物在下文称为2，5-、2，6-二羟甲基降冰片烷(2，5-、2，6-DMNB)。
上述二醇及其制备是已知的。
作为概括，上述二醇的结构式和相关CAS号列于下文：
CHA-二醇尤其在加氢甲酰化4-乙烯基环己烯和随后氢化中作为混合物形成，也如PCT/EP2009/055688(PF 60843)中所述。可由此获得的混合物优选具有以下组成：
10-40重量％3-(4-羟甲基环己基)丙-1-醇
10-40重量％3-(3-羟甲基环己基)丙-1-醇
10-40重量％2-(4-羟甲基环己基)丙-1-醇
10-40重量％2-(3-羟甲基环己基)丙-1-醇
其中总和为100重量％。
该混合物特别优选由以下组分组成：
25-30重量％3-(4-羟甲基环己基)丙-1-醇
25-30重量％3-(3-羟甲基环己基)丙-1-醇
20-25重量％2-(4-羟甲基环己基)丙-1-醇
20-25重量％2-(3-羟甲基环己基)丙-1-醇
其中总和为100重量％。
CHA-二醇优选作为混合物，尤其是具有上述组成的混合物使用。
ENB-二醇尤其在加氢甲酰化5-亚乙基降冰片烯(也为5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯，CAS：3048-64-4)和随后氢化中作为混合物形成。5-亚乙基降冰片烯例如由Ineos制备。
ENB-二醇优选作为混合物使用。
2，3-二羟甲基降冰片烷的合成借助二环戊二烯与富马酸二酯或富马酸的第尔斯-阿尔德反应进行。二环戊二烯优选与富马酸二酯，尤其是富马酸二甲酯反应。该反应以本领域熟练技术人员已知的方式进行。二环戊二烯与富马酸的反应产物得到5-降冰片烯-2，3-二甲酸(CAS：1200-88-0)，其例如可以由Aldrich获得。借助随后氢化，二环戊二烯与富马酸二酯或富马酸的反应产物可以随后转化成2，3-二羟甲基降冰片烷。
2，5-和/或2，6-二羟甲基降冰片烷的合成以本领域熟练技术人员已知的方式由二环戊二烯与丙烯醛或丙烯酸或丙烯酸酯(尤其是甲酯和乙酯)的第尔斯-阿尔德反应进行。二环戊二烯与丙烯酸的反应得到5-降冰片烯-2-甲酸(CAS：120-74-1)。
二环戊二烯优选与丙烯醛反应而得到5-降冰片烯-2-甲醛(CAS：5453-80-5)。降冰片烯-2-甲酸和降冰片烯-2-甲醛例如可以由Aldrich获得。二环戊二烯与丙烯醛或丙烯酸或丙烯酸酯(尤其是甲酯和乙酯)的反应产物随后进行加氢甲酰化，再后进行氢化。在该合成过程中形成2，5-和2，6-二羟甲基降冰片烷的异构体混合物。该混合物优选不经分离，而是作为2，5-、2，6-二羟甲基降冰片烷以该形式使用。
特别适合本发明用途的也是上述二醇的混合物。上述二醇当然也可以与其他生物杀伤剂组合应用。
用途
本发明描述的化合物具有显著的抗微生物作用，例如抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，抗酵母和霉菌。因此它们适合用于非常广泛的表面和物体的消毒，用于表面和物体以及身体不同区域的除臭，并且还用于皮肤和粘膜、工艺材料的普通抗微生物处理。
二醇适合于模具的生物灭杀。
二醇可以以本身或以液体制剂的形式应用于模具。通过应用包含二醇的液体制剂，在表面上获得二醇的更好分布通常是可能的。
适合的液体制剂是二醇在溶剂中的溶液或乳剂。适合的溶剂是水或有机溶剂，例如醇和醚。液体制剂可以包含其他生物杀伤剂或其他添加剂，R.
Figure BDA0000137729530000051
H.Müller在Taschenbuch der Kunststoffadditive，第3版，1990，ISBN 3-446-15627-5中也有描述。其他生物杀伤剂在“Biostabilizers”第15章，823及随后各页中有特别的具体说明。
生物灭杀的模具可通过用二醇或其溶液或乳剂以某些其他方式涂布、浸渍或处理所需的模具而获得。用溶液或乳剂处理可以在室温下进行，并且干燥后，模具相应地完成了生物灭杀。
本文中二醇的量可以是例如每平方米用生物杀伤剂灭杀的模具表面0.001-1000mg、特别优选0.1-10mg的二醇。
术语模具在本文中应当理解为表示任何所需的物体，不同于液体或气体，其是以所定义的形式存在。
例如可以提及的是天然或合成材料纺织品。这些材料可以是染色的或未染色的或印刷的，并且例如包括丝织品、羊毛、聚酰胺、聚氨酯或任何类型的纤维素纤维。这类纤维是例如棉花、亚麻、黄麻或大麻。
非织造材料(非织造织物)例如尿布、卫生巾或用于医学、卫生学或家庭领域的衣物可以用本发明含义内的抗微生物灭杀提供。
本发明的抗微生物物质还可以用于塑料制成的模具如塑料制成的膜或容器、其他塑料包装、纸、卡纸板、金属制成的模具或不同材料组合制成的模具的处理，特别是抗微生物灭杀，或防腐。其实例是地板覆盖物、塑料覆盖物、塑料容器和包装材料、厨房和浴室器具、医学应用中的塑料物品，例如喂养材料、注射器、导管或手套，保健和卫生领域的应用，用于食品的包装或贮存或用于工业目的，例如空调系统中的滤器。
本发明的抗微生物物质还可以用于工业配制剂(例如油漆、漆或涂料)的处理，特别是抗微生物灭杀或防腐。
如果抗微生物灭杀的配制剂是涂料，那么它可以以液体、溶液或悬浮液、糊、凝胶或油形式存在或者还可以以固体形式如粉末存在，然后将其通过用UV光辐射、加热或其他方法固化。
用于卫生学目的的纸还可以具备本发明的抗微生物性质。
本发明的抗微生物物质还可以用于洗涤剂或清洁剂配制剂，例如液体或粉末洗涤剂或织物软化剂。
本发明的物质还可以用于家庭和所有目的的清洁剂，用于表面的清洗和/或消毒。
本发明的二醇同样也可以用于木材或皮革的抗微生物处理，或者用于皮革防腐或用于皮革的抗微生物灭杀。
本文描述的物质还可以用于保护化妆品制剂、药品或家用产品免于微生物损伤。
本发明的抗微生物物质还可以用于作物保护，以保护场地或森林中的植物、植物部分或种子材料免于疾病或腐败。相应的组合物包含至少一种本发明的二醇。该组合物可以应用于幼苗、种子或土壤。
化妆品
本发明包括个人护理组合物，其包含一种或多种描述的二醇，单独或与非离子型表面活性剂和/或阴离子表面活性剂和/或阳离子表面活性剂和/或两性表面活性剂组合。二醇在本文是以有效浓度应用的，其保护组合物和/或在其应用的表面产生抗微生物作用。
多种化妆品制剂包含抗微生物活性成分。就此而言例如特别关注下列制剂：
-护肤产品，例如块皂、液体皂、不含皂产品形式的皮肤洗涤和清洁产品，
-沐浴产品，例如液体淋浴/沐浴产品(泡沫浴、乳、淋浴凝胶)或固体产品，例如皂块或浴盐，
-护肤产品，例如乳剂、多相乳剂或油，
-化妆品，例如日霜或粉末乳膏形式的脸部美容化妆品、搽脸粉、腮红或乳膏美容化妆品，护眼产品例如眼影、睫毛油、眼线膏，护唇产品例如唇膏、透明高光亮唇膏，护指甲产品例如指甲油、指甲油清洗剂、指甲硬化剂，
-护足产品，例如足浴、足粉、足乳膏、足香脂，特别是除臭剂和止汗剂，
-光保护制剂，例如防晒乳、化妆水、乳膏或油，自晒黑产品或日晒后产品，
-抗虫组合物，例如油、洗剂、喷雾剂或棒(sticks)，
-除臭剂，例如喷雾剂、除臭气雾剂、泵式喷雾剂、除臭凝胶、棒或滚涂剂，还有无水除臭气雾剂或棒，
-止汗剂，例如止汗棒、乳膏、滚涂剂，包括无水止汗棒或气雾剂，
-清洁产品和护理产品，例如擦洗剂和面膜，
-化学形式的脱毛产品，例如粉末或液体制剂、乳膏或糊剂或凝胶或气雾剂泡沫，
-剃须产品，例如剃须皂、泡沫剃须膏、非泡沫剃须膏、泡沫或凝胶，用于干燥剃须的剃须前产品、剃须后用品或剃须后的护肤蜜，
-香水产品，例如芳香油或芳香乳膏，
-化妆护发产品，例如香波或调理剂形式的洗发产品，护发产品，例如生发油、定型发膏、定型发胶、润发油、护发素、护发按摩产品、产生和护理卷发的产品、平滑头发的产品、泡沫定型组合物、美发喷剂、发色剂、染发剂，
-香波、调理剂、生发油、定型发膏或定型发胶形式的去屑产品或护发按摩产品。
相应的化妆品制剂可以是多种多样的，例如
-液体制剂形式，例如W/O、O/W、O/W/O、W/O/W或PIT乳剂，所有形式的微乳剂，
-凝胶形式，
-油、乳膏、乳或洗剂形式，
-粉末、涂剂、美容化妆品形式，
-棒形式，
-喷雾剂(作为泵式喷雾剂或作为含有推进剂气体的喷雾剂)或气雾剂形式，
-泡沫形式，或
-糊剂形式。
化妆品或药物制剂可以例如以乳膏剂、凝胶剂、洗剂、醇或水/醇溶液、蜡/脂肪产品、棒、粉剂或软膏剂存在。
作为含水和含油乳剂，例如存在W/O、O/W、O/W/O和W/O/W乳剂或微乳剂或PIT乳剂。这些制剂包含例如0.01-30重量％、优选0.1-15重量％并且特别优选0.5-10重量％的抗微生物活性成分。它们包含至少一种油组分，其占配制剂总重量的0-30重量％、特别是1-30重量％并且特别优选4-20重量％。这些制剂还包含10-90重量％、特别是30-90重量％的至少一种乳化剂，0-88.9重量％、特别是1-50重量％的水和其他化妆品可接受的添加剂。
本文提及的个人护理产品包含在生理学可接受介质中的二醇。这表示配制剂是无毒、无刺激并且适合与人体表面接触的。这些表面包括例如毛发、皮肤、粘膜、牙齿。无论组合物是否是生理学可接受的，其可以通过现有技术中的试验来测定。
家用产品和工业产品
术语“家用产品”描述了典型邻近人们所用的组合物。这些产品通常是无毒的。除了表面活性剂或醇之外，“家用产品”范围中的制剂可以包含至少一种其他成分。这些添加剂可以是可溶的或不可溶的。这些可以是例如其他抗微生物活性成分、酶、褪色剂、漂白剂、护色物质、织物软化剂、颜色转移抑制剂、络合剂、气雾推进剂气体，并且它们还可以包含表面活性剂或其他醇。
“家用产品”范围中的制剂可以以多种不同的形式存在，例如以含水、非水或油相存在。而且它们还可以包含乳化剂以及胶凝剂或增稠剂。这些制剂可以是液体、糊剂、凝胶剂、条状剂、片剂、喷雾剂、泡沫剂、粉剂或颗粒剂形式。
其他抗微生物活性成分
本文描述的二醇可以以它们自身存在或者与一种或多种其他抗微生物活性成分和/或生物杀伤剂组合存在，并且用于例如罐防腐或用于化妆品或药品的防腐、用于个人护理产品(例如盥洗用品、口腔护理产品)的防腐、用于保存家用产品，例如所有目的的清洁剂、洗涤剂或织物软化剂以及含有相应水级分的其他产品(由于微生物腐败，其必须防腐保护)。
“抗微生物活性成分”是能够带来抗微生物作用的物质。本发明包括具有抑菌、杀菌、杀病毒、抑病毒、抑真菌或杀真菌活性的抗微生物活性成分。
本发明的物质还可以与生物源活性成分一起应用。这些是例如生育酚、生育酚乙酸酯、生育酚棕榈酸酯、抗坏血酸、脱氧核糖核酸、视黄醇、红没药醇、尿囊素、植三醇、泛醇、AHA酸、氨基酸、神经酰胺、精油、植物提取物和维生素。
与本文描述的本发明的物质联合使用的“其他抗微生物活性成分”的实例是：2-巯基吡啶氧化物，特别是锌络合物(ZPT)；Octopirox
Figure BDA0000137729530000091
；Climbazol
Figure BDA0000137729530000092
、一硫化硒、二甲基二羟甲基乙内酰脲(Glydant
Figure BDA0000137729530000093
)；甲基氯异噻唑啉酮/甲基异噻唑啉酮(Kathon CG
Figure BDA0000137729530000094
)；亚硫酸钠；亚硫酸氢钠；咪唑烷基脲(Germall 115
Figure BDA0000137729530000095
)、二偶氮烷基脲(Germaill II
Figure BDA0000137729530000096
)；苯甲醇；2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇(Bronopol
Figure BDA0000137729530000097
)；福尔马林(甲醛)；丁基氨基甲酸碘丙烯酯(PolyphaseP100
Figure BDA0000137729530000098
)；氯乙酰胺；乌洛托品(methanamine)；甲基二溴腈戊二腈(1，2-二溴-2，4-二氰基丁烷或Tektamer
Figure BDA0000137729530000099
)；戊二醛；5-溴-5-硝基-1，3-二
Figure BDA00001377295300000910
烷(Bronidox
Figure BDA00001377295300000911
)；苯乙醇；邻苯基苯酚/邻苯基苯酚钠；羟基甲基甘氨酸钠(Suttocide A
Figure BDA00001377295300000912
)；多甲氧基二环
Figure BDA00001377295300000913
唑烷(Nuosept C)；二甲克生；硫柳汞；二氯苯甲醇；克菌丹；氯苯甘醚；双氯酚；氯丁醇；月桂酸甘油酯；卤代二苯基醚；2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯基醚(Triclosan
Figure BDA0000137729530000101
或TCS)；2，2’-二羟基-5，5’-二溴二苯基醚；苯酚物质；苯酚；2-甲基苯酚；3-甲基苯酚；4-甲基苯酚；4-乙基苯酚；2，4-二甲基苯酚；2，5-二甲基苯酚；3，4-二甲基苯酚；2，6-二甲基苯酚；4-正丙基苯酚；4-正丁基苯酚；4-正戊基苯酚；4-叔戊基苯酚；4-正己基苯酚；4-正庚基苯酚；单-和多烷基和芳香族卤代苯酚；对氯苯酚；甲基对氯苯酚；乙基对氯苯酚；正丙基对氯苯酚；正丁基对氯苯酚；正戊基对氯苯酚；仲戊基对氯苯酚；环己基对氯苯酚；正庚基对氯苯酚；正辛基对氯苯酚；邻氯苯酚；甲基邻氯苯酚；乙基邻氯苯酚；正丙基邻氯苯酚；正丁基邻氯苯酚；正戊基邻氯苯酚；叔戊基邻氯苯酚；正己基邻氯苯酚；正庚基邻氯苯酚；邻苄基对氯苯酚；邻苄基-间甲基对氯苯酚、邻苄基-间，间-二甲基对氯苯酚；邻苯基乙基对氯苯酚；邻苯基乙基-间甲基对氯苯酚；3-甲基对氯苯酚；3，5-二甲基对氯苯酚；6-乙基-3-甲基对氯苯酚；6-正丙基-3-甲基对氯苯酚；6-异丙基-3-甲基对氯苯酚；2-乙基-3，5-二甲基对氯苯酚；6-仲丁基-3-甲基对氯苯酚；2-异丙基-3，5-二甲基对氯苯酚；6-二乙基甲基-3-甲基对氯苯酚；6-异丙基-2-乙基-3-甲基对氯苯酚；2-仲戊基-3，5-二甲基对氯苯酚；2-二乙基甲基-3，5-二甲基对氯苯酚；6-仲辛基-3-甲基对氯苯酚；对氯间甲酚、对溴苯酚；甲基对溴苯酚；乙基对溴苯酚；正丙基对溴苯酚；正丁基对溴苯酚；正戊基对溴苯酚；仲戊基对溴苯酚；正己基对溴苯酚；环己基对溴苯酚；邻溴苯酚；叔戊基邻溴苯酚；正己基邻溴苯酚；正丙基-间，间-二甲基邻溴苯酚；2-苯基苯酚；4-氯-2-甲基苯酚；4-氯-3-甲基苯酚；4-氯-3，5-二甲基苯酚；2，4-二氯-3，5-二甲基苯酚；3，4，5，6-四溴-2-甲基苯酚；5-甲基-2-戊基苯酚；4-异丙基-3-甲基苯酚；对氯间二甲苯酚(PCMX)；氯百里酚；苯氧基乙醇；苯氧基异丙醇；5-氯-2-羟基二苯基甲烷；间苯二酚及其衍生物；间苯二酚；甲基间苯二酚；乙基间苯二酚；正丙基间苯二酚；正丁基间苯二酚；正戊基间苯二酚；正己基间苯二酚；正庚基间苯二酚；正辛基间苯二酚；正壬基间苯二酚；苯基间苯二酚；苄基间苯二酚；苯基乙基间苯二酚；苯基丙基间苯二酚；对氯苄基间苯二酚；5-氯-2，4-二羟基二苯基甲烷；4’-氯-2，4-二羟基二苯基甲烷；5-溴-2，4-二羟基二苯基甲烷；4’-溴-2，4-二羟基二苯基甲烷；双苯酚化合物；2，2’-亚甲双(4-氯苯酚)；2，2’-亚甲双(3，4，6-三氯苯酚)；2，2’-亚甲双(4-氯-6-溴苯酚)；双(2-羟基-3，5-二氯苯基)硫化物；双(2-羟基-5-氯苄基)硫化物；苯甲酸酯(对羟基苯甲酸酯)；对羟基苯甲酸甲酯；对羟基苯甲酸丙酯；对羟基苯甲酸丁酯；对羟基苯甲酸乙酯；对羟基苯甲酸异丙酯；对羟基苯甲酸异丁酯；对羟苯甲酸苄酯；对羟基苯甲酸甲酯钠；对羟苯甲酸丙酯钠；卤代均二苯脲；3，4，4’-三氯均二苯脲(Triclocarban或TCC)；3-三氟甲基-4，4’-二氯均二苯脲；3，3’，4-三氯均二苯脲；氯己定及其二葡糖酸盐；二乙酸盐和二盐酸盐；十一酸；噻苯达唑、海克替啶；多(六亚甲基双胍)盐酸盐(Cosmocil
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)；银组分例如有机或无机银盐、含氯化银的配制剂，例如JM Acticare
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和微粒化的银颗粒或溶解的银盐，例如TinosanSDC。特别是，其他抗微生物活性成分的混合物也是适合的。
对于保存化妆品、药品、家用产品和工业产品的目的，本文描述的二醇与“其他抗微生物防腐剂”一起的组合表现出特别的活性。这些是欧洲化妆品条例(European Cosmetics Ordinance)附录V中具体说明的那些：甲醛；低聚甲醛；羟基联苯和相应的盐例如邻苯基苯酚；1-氧-2-巯基吡啶锌；氯丁醇；羟基苯甲酸及其盐和酯，例如对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸丁酯；二溴六脒及其盐，包括羟乙基磺酸盐(4，4’-六亚甲基二氧基双(3-溴苄脒)和4，4’-六亚甲基二氧基双(3-溴苄脒2-羟基乙磺酸盐)；汞，(乙酰-O)苯基(即苯基乙酸汞)和汞化(2-)，(原硼酸(3-)-O)苯基，二氢(即苯基硼酸汞)；1，3-双(2-乙基己基)-六氢-5-甲基-5-嘧啶(海克替啶)；5-溴-5-硝基-1，3-二
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烷；2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇；2，4-二氯苯甲醇；3，4，4’-三氯均二苯脲(三氯卡班)；对氯间甲酚；2，4，4’-三氯-2-羟基二苯基醚(三氯生)；4，4’-二氯-2-羟基二苯基醚；4-氯-3，5-二甲基苯酚(氯二甲酚)；咪唑烷基脲；聚(六亚甲基双胍)盐酸盐；2-苯氧基乙醇(苯氧基乙醇)；六亚甲基四胺(乌洛托品)；1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮杂-1-氮
Figure BDA0000137729530000116
金刚烷氯化物(季铵盐15)；1-(4-氯苯基氧基)-1-(1-咪唑基)3，3-二甲基-2-丁酮(氯咪巴唑)；1，3-双(羟基甲基)-5，5-二甲基-2，4-咪唑烷二酮(DMDM乙内酰脲)；苯甲醇；1，2-二溴-2，4-二氰基丁烷；2，2’-亚甲基双(6-溴-4-氯苯酚)(溴氯芬)；甲基氯异噻唑酮、甲基异噻唑酮、辛基异噻唑酮、苄基异噻唑酮；2-苄基-4-氯苯酚(氯酚)；氯乙酰胺；氯己定、醋酸氯己定、葡糖酸氯己定、盐酸氯己定；1-苯氧基-丙-2-醇(苯氧基异丙醇)；4，4-二甲基-1，3-
Figure BDA0000137729530000121
唑烷(二甲基唑烷)；二偶氮烷基脲；4，4’-六亚甲基二氧基双苄脒和4，4’-六亚甲基二氧基双(苄脒
Figure BDA0000137729530000123
-2-羟基乙磺酸盐)；戊二醛(1，5-戊二醛)；7-乙基二环
Figure BDA0000137729530000124
唑烷；3-(4-氯苯氧基)-1，2-丙二醇(氯苯甘醚)；苯基甲氧基甲醇和((苯基甲氧基)甲氧基)甲醇(苄基半缩甲醛)；N-烷基(C12-C22)三甲基溴化铵和氯化铵(西曲溴铵、西曲氯铵)；苄基二甲基(4-(2-(4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯氧基)乙氧基)乙基)氯化铵(苄索氯铵)；烷基(C8-C18)二甲基苄基氯化铵、溴化铵和糖精酸铵；(苯扎氯铵、苯扎溴铵、苯扎糖精铵)；苯甲酸及其盐和酯；丙酸及其盐；水杨酸及其盐、山梨酸及其盐、碘化钠；无机亚硫酸盐和亚硫酸氢盐，例如亚硫酸钠；脱氢乙酸；甲酸；汞化(1-乙基)2-巯基苯甲酸盐(2-)-O，S-，氢(硫柳汞或thiomerosal)；10-十一烯酸及相应的盐；羟甲辛吡酮(吡罗克酮乙醇胺)；羟基甲基氨基乙酸钠(羟基甲基甘氨酸钠)；银组分，例如JM ActiCare中的那些或银络合物例如Tinosan SDC
Figure BDA0000137729530000125
和其他(WO-A-99/18790、EP1041879B1)；和3-碘-2-炔丙基丁基氨基甲酸酯。特别的是，抗微生物防腐剂的混合物也是适合的。
本发明还包括组合物，所述的组合物包含其他“天然抗微生物活性成分”。这些可以是蛋白质、相应的肽本身或彼此组合的相应的肽、天然精油或其衍生物。具有抗菌活性的多种天然油包括大茴香油、白柠檬油、橙油、迷迭香油、百里香油、熏衣草油、茶树油、柠檬油、麦油、柠檬草油、柏木油、肉桂油、桉树油、薄荷油、罗勒油、小茴香油、薄荷脑油、ocmeaoriganum油、Hydastis carradensis油、Berberidaceae daceae油、拉坦尼(Ratanhiae)油和姜黄油。特别的是，天然抗微生物活性成分的混合物也是适合的。
为了获得最广的可能的活性谱，更好的可配制性(formulatability)或对于制造者而言更好地处理家用产品或个人护理产品，提供了不同抗微生物活性成分的混合物，其用作防腐剂或用作抗微生物活性物质，其赋予终产品特别的抗微生物性质。
对此，将浓缩的生物杀伤物质的混合物(先前称为“其他抗微生物活性成分”和/或“其他抗微生物防腐剂”)以一定比例一起混合，由此获得原料，所述的原料可以用于家用产品或个人护理产品的配制。
生物杀伤剂组合(混合物)中单个生物杀伤物质的浓度为1-99％、特别是10-90％。家用产品和个人护理产品中所用的这些生物杀伤剂组合的浓度典型地为0.05-5％并且特别为0.05-2％。
其他生物杀伤剂组合例如是：
在先前所列的所有生物杀伤剂组合(混合物)中，对于两种生物杀伤剂组合，生物杀伤剂的重量比是1∶1或1∶2或1∶3或1∶4或1∶5或1∶6或1∶7或1∶8或1∶9或1∶10或2∶1或3∶1或4∶1或5∶1或6∶1或7∶1或8∶1或9∶1或10∶1。在某些情况下，比例甚至可以为1∶10-1∶100或10∶1-100∶1。
在配制剂中，下列是可以存在的：
表“1，3-二醇”中描述的“二醇”可能与其他生物杀伤剂组合应用。
“生物杀伤剂”可以是(如表1所示)生物杀伤剂1，或生物杀伤剂2，或生物杀伤剂3，或生物杀伤剂4，或生物杀伤剂5，或生物杀伤剂6，或生物杀伤剂7，或生物杀伤剂8，或生物杀伤剂9，或生物杀伤剂10，或生物杀伤剂11，或生物杀伤剂12，或生物杀伤剂13，或生物杀伤剂14，或生物杀伤剂15，或生物杀伤剂16，或生物杀伤剂17，或生物杀伤剂18，或生物杀伤剂19，或生物杀伤剂20，或生物杀伤剂21，或生物杀伤剂22，或生物杀伤剂23，或生物杀伤剂24，或生物杀伤剂25，或生物杀伤剂26，或生物杀伤剂27，或生物杀伤剂28，或生物杀伤剂29，或生物杀伤剂30，或生物杀伤剂31，或生物杀伤剂32，或生物杀伤剂33，或生物杀伤剂34，或生物杀伤剂35，或生物杀伤剂36，或生物杀伤剂37，或生物杀伤剂38，或生物杀伤剂39，或生物杀伤剂40，或生物杀伤剂41，或生物杀伤剂42，或生物杀伤剂43，或生物杀伤剂44，或生物杀伤剂45，或生物杀伤剂46，或生物杀伤剂47，或生物杀伤剂48，或生物杀伤剂49，或生物杀伤剂50，或生物杀伤剂51，或生物杀伤剂52，或生物杀伤剂53，或生物杀伤剂54，或生物杀伤剂55，或生物杀伤剂56，或生物杀伤剂57，或生物杀伤剂58，或生物杀伤剂59，或生物杀伤剂60，或生物杀伤剂61，或生物杀伤剂62，或生物杀伤剂63，或生物杀伤剂64，或生物杀伤剂65，或生物杀伤剂66，或生物杀伤剂67，或生物杀伤剂68，或生物杀伤剂69，或生物杀伤剂70，或生物杀伤剂71，或生物杀伤剂72，或生物杀伤剂73，或生物杀伤剂74，或生物杀伤剂75，或生物杀伤剂76，或生物杀伤剂77，或生物杀伤剂78，或生物杀伤剂79，或生物杀伤剂80，或生物杀伤剂81，或生物杀伤剂82，或生物杀伤剂83，或生物杀伤剂84，或生物杀伤剂85，或生物杀伤剂86，或生物杀伤剂87，或生物杀伤剂88，或生物杀伤剂89，或生物杀伤剂90，或生物杀伤剂91，或生物杀伤剂92，或生物杀伤剂93，或生物杀伤剂94，或生物杀伤剂95，或生物杀伤剂96，或生物杀伤剂97，或生物杀伤剂98，或生物杀伤剂99，或生物杀伤剂100，或生物杀伤剂101，或生物杀伤剂102，或生物杀伤剂103，或生物杀伤剂104，或生物杀伤剂105，或生物杀伤剂106，或生物杀伤剂107，或生物杀伤剂108，或生物杀伤剂109，或生物杀伤剂110，或生物杀伤剂111，或生物杀伤剂112，或生物杀伤剂113，或生物杀伤剂114，或生物杀伤剂115，或生物杀伤剂116，或生物杀伤剂117，或生物杀伤剂118，或生物杀伤剂119，或生物杀伤剂120，或生物杀伤剂121，或生物杀伤剂122，或生物杀伤剂123，或生物杀伤剂124，或生物杀伤剂125，或生物杀伤剂126，或生物杀伤剂127，或生物杀伤剂128，或生物杀伤剂129，或生物杀伤剂130，或生物杀伤剂131，或生物杀伤剂132，或生物杀伤剂133，或生物杀伤剂134，或生物杀伤剂135，或生物杀伤剂136，或生物杀伤剂137，或生物杀伤剂138，或生物杀伤剂139，或生物杀伤剂140，或生物杀伤剂141，或生物杀伤剂142，或生物杀伤剂143，或生物杀伤剂144，或生物杀伤剂145，或生物杀伤剂146，或生物杀伤剂147，或生物杀伤剂148，或生物杀伤剂149，或生物杀伤剂150，或生物杀伤剂151，或生物杀伤剂152，或生物杀伤剂153，或生物杀伤剂154，或生物杀伤剂155，或生物杀伤剂156，或生物杀伤剂157，或生物杀伤剂158，或生物杀伤剂159，或生物杀伤剂160，或生物杀伤剂161，或生物杀伤剂162，或生物杀伤剂163，或生物杀伤剂164，或生物杀伤剂165，或生物杀伤剂166，或生物杀伤剂167，或生物杀伤剂168，或生物杀伤剂169，或生物杀伤剂170，或生物杀伤剂171，或生物杀伤剂172，或生物杀伤剂173，或生物杀伤剂174，或生物杀伤剂175，或生物杀伤剂176，或生物杀伤剂177，或生物杀伤剂178，或生物杀伤剂179，或生物杀伤剂180，或生物杀伤剂181，或生物杀伤剂182，或生物杀伤剂183，或生物杀伤剂184，或生物杀伤剂185，或生物杀伤剂186，或生物杀伤剂187，或生物杀伤剂188，或生物杀伤剂189，或生物杀伤剂190，或生物杀伤剂191，或生物杀伤剂192，或生物杀伤剂193，或生物杀伤剂194，或生物杀伤剂195，或生物杀伤剂196，或生物杀伤剂197，或生物杀伤剂198，或生物杀伤剂199，或生物杀伤剂200，或生物杀伤剂201，或生物杀伤剂202，或生物杀伤剂203，或生物杀伤剂204，或生物杀伤剂205，或生物杀伤剂206，或生物杀伤剂207，或生物杀伤剂208，或生物杀伤剂209，或生物杀伤剂210，或生物杀伤剂211，或生物杀伤剂212，或生物杀伤剂213，或生物杀伤剂214，或生物杀伤剂215，或生物杀伤剂216，或生物杀伤剂217，或生物杀伤剂218，或生物杀伤剂219，或生物杀伤剂220，或生物杀伤剂221，或生物杀伤剂222，或生物杀伤剂223，或生物杀伤剂224，或生物杀伤剂225，或生物杀伤剂226，或生物杀伤剂227，或生物杀伤剂228，或生物杀伤剂229，或生物杀伤剂230，或生物杀伤剂231，或生物杀伤剂232，或生物杀伤剂233，或生物杀伤剂234，或生物杀伤剂235，或生物杀伤剂236，或生物杀伤剂237，或生物杀伤剂238，或生物杀伤剂239，或生物杀伤剂240，或生物杀伤剂241，或生物杀伤剂242，或生物杀伤剂243，或生物杀伤剂244，或生物杀伤剂245，或生物杀伤剂246，或生物杀伤剂247，或生物杀伤剂248，或生物杀伤剂249，或生物杀伤剂250，或生物杀伤剂251，或生物杀伤剂252，或生物杀伤剂253，或生物杀伤剂254，或生物杀伤剂255，或生物杀伤剂256，或生物杀伤剂257，或生物杀伤剂258，或生物杀伤剂259，或生物杀伤剂260，或生物杀伤剂261，或生物杀伤剂262，或生物杀伤剂263，或生物杀伤剂264，或生物杀伤剂265，或生物杀伤剂266，或生物杀伤剂267，或生物杀伤剂268，或生物杀伤剂269，或生物杀伤剂270，或生物杀伤剂271，或生物杀伤剂272，或生物杀伤剂273，或生物杀伤剂274，或生物杀伤剂275，或生物杀伤剂276，或生物杀伤剂277，或生物杀伤剂278，或生物杀伤剂279，或生物杀伤剂280，或生物杀伤剂281，或生物杀伤剂282，或生物杀伤剂283，或生物杀伤剂284，或生物杀伤剂285，或生物杀伤剂286，或生物杀伤剂287，或生物杀伤剂289，或生物杀伤剂290，或生物杀伤剂291，或生物杀伤剂292，或生物杀伤剂293，或生物杀伤剂294，或生物杀伤剂295，或生物杀伤剂296，或生物杀伤剂297，或生物杀伤剂298，或生物杀伤剂299，或生物杀伤剂300，或生物杀伤剂301，或生物杀伤剂302，或生物杀伤剂303，或生物杀伤剂304，或生物杀伤剂305，或生物杀伤剂306，或生物杀伤剂307，或生物杀伤剂308，或生物杀伤剂309，或生物杀伤剂310，或生物杀伤剂311，或生物杀伤剂312，或生物杀伤剂313，或生物杀伤剂314，或生物杀伤剂315，或生物杀伤剂316，或生物杀伤剂317，或生物杀伤剂318，或生物杀伤剂319，或生物杀伤剂320，或生物杀伤剂321，或生物杀伤剂322，或生物杀伤剂323，或生物杀伤剂324，或生物杀伤剂325，或生物杀伤剂326，或生物杀伤剂327，或生物杀伤剂328，或生物杀伤剂329，或生物杀伤剂330，或生物杀伤剂331，或生物杀伤剂332，或生物杀伤剂333，或生物杀伤剂334，或生物杀伤剂335，或生物杀伤剂336，或生物杀伤剂337，或生物杀伤剂338，或生物杀伤剂339，或生物杀伤剂340，或生物杀伤剂341，或生物杀伤剂342，或生物杀伤剂343，或生物杀伤剂344，或生物杀伤剂345，或生物杀伤剂346，或生物杀伤剂347，或生物杀伤剂348，或生物杀伤剂349，或生物杀伤剂350，或生物杀伤剂351，或生物杀伤剂352，或生物杀伤剂353，或生物杀伤剂354，或生物杀伤剂355，或生物杀伤剂356，或生物杀伤剂357，或生物杀伤剂358，或生物杀伤剂359，或生物杀伤剂360，或生物杀伤剂361，或生物杀伤剂362，或生物杀伤剂363，或生物杀伤剂364，或生物杀伤剂365，或生物杀伤剂366，或生物杀伤剂367，或生物杀伤剂368，或生物杀伤剂369，或生物杀伤剂370，或生物杀伤剂371，或生物杀伤剂372，或生物杀伤剂373，或生物杀伤剂374，或生物杀伤剂375，或生物杀伤剂376，或生物杀伤剂377，或生物杀伤剂378，或生物杀伤剂379，或生物杀伤剂380，或生物杀伤剂381，或生物杀伤剂382，或生物杀伤剂383，或生物杀伤剂384，或生物杀伤剂385，或生物杀伤剂386，或生物杀伤剂387，或生物杀伤剂388，或生物杀伤剂389，或生物杀伤剂390，或生物杀伤剂391，或生物杀伤剂392，或生物杀伤剂393，或生物杀伤剂394，或生物杀伤剂395，或生物杀伤剂396，或生物杀伤剂397，或生物杀伤剂398，或生物杀伤剂399，或生物杀伤剂400，或生物杀伤剂401，或生物杀伤剂402，或生物杀伤剂403，或生物杀伤剂404，或生物杀伤剂405，或生物杀伤剂406，或生物杀伤剂407，或生物杀伤剂408，或生物杀伤剂409，或生物杀伤剂410，或生物杀伤剂411，或生物杀伤剂412，或生物杀伤剂413，或生物杀伤剂414，或生物杀伤剂415，或生物杀伤剂416，或生物杀伤剂417，或生物杀伤剂418，或生物杀伤剂419，或生物杀伤剂420，或生物杀伤剂421，或生物杀伤剂422，或生物杀伤剂423，或生物杀伤剂424，或生物杀伤剂425，或生物杀伤剂426，或生物杀伤剂427，或生物杀伤剂428，或生物杀伤剂429，或生物杀伤剂430，或生物杀伤剂431，或生物杀伤剂432，或生物杀伤剂433，或生物杀伤剂434，或生物杀伤剂435，或生物杀伤剂436，或生物杀伤剂437，或生物杀伤剂438，或生物杀伤剂439，或生物杀伤剂440，或生物杀伤剂441，或生物杀伤剂442，或生物杀伤剂443，或生物杀伤剂444，或生物杀伤剂445，或生物杀伤剂446，或生物杀伤剂447，或生物杀伤剂448，或生物杀伤剂449，或生物杀伤剂450，或生物杀伤剂451，或生物杀伤剂452，或生物杀伤剂453。
特别的是，包含有机化合物的含水制剂常常是微生物良好的营养培养基，并且应当通过加入生物杀伤剂来防腐。
液体制剂通常包含至少一种溶剂和至少一种其他化合物，无论它是有机化合物(例如包括聚合物)还是无机化合物。通常，该类型的制剂包含大量的其他不同的化合物，对于制剂特别的预期应用，所述的化合物是希望的或必需的。
适合的溶剂是水或有机溶剂或者水和有机溶剂如醇的混合物；在后者的情况下，它们可以是均匀混合物或水在有机溶剂中的乳液，或反之亦然(油包水乳液或水包油乳液)。将制剂的其他组分溶于、乳化于或分散于溶剂中。
二醇还可以配制在个人护理产品或家用产品中，其包含一种或多种防腐增强剂，例如乙基己基甘油、丙二醇、丁二醇、PEG 40-氢化蓖麻油、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，2-戊二醇、1，2-己二醇、1，2-辛二醇、1，2-癸二醇、4-甲基-4-苯基-2-戊醇。
液体制剂可以是例如聚合物分散体或聚合物溶液，其任选包含其他添加剂，例如颜料、染料、稳定剂、增稠剂、流动调节辅助剂、乳化剂和辅助乳化剂、表面活化剂、油、其他防腐剂、芳香油、化妆品护理物质和活性成分，例如AHA酸、果酸、神经酰胺、植三醇、胶原、维生素和维生素原，例如维生素A、E和C，视黄醇、红没药醇、泛醇、天然和合成的光保护剂、天然物质、遮光剂、增溶剂、排斥剂(repellant)、漂白剂、着色剂(colorant)、染色剂(tinting agent)、鞣剂(例如二羟基丙酮)、微细颜料例如二氧化钛或氧化锌、富脂剂、珠光蜡、加溶剂、络合剂、脂肪、蜡、硅氧烷化合物、水溶助长剂、染料、pH调节剂、散乱剂(reflector)、蛋白质和水解蛋白、盐、胶凝剂、其他稠度调节剂、硅氧烷、保湿剂、加脂剂、UV光保护过滤剂、抗氧化剂、消泡剂、抗静电剂、润滑剂、软化剂、过氧化物等。
制剂还可以包含抗菌金属盐。该组包括3b-7b、8和3a-5a族的金属盐。铝、锆、锌、金、银和铜的盐特别有用。
此外，制剂还可以包含络合剂，例如EDTA、EDETA、壳聚糖衍生物或NTA。这类络合剂可以与本文描述的二醇一起产生另外的作用或协同增效作用。
二醇还可以掺入至护发配制剂或构成应用中，其具有去头屑活性。特别是对于与其他抗微生物剂组合，这是真实的，所述的其他抗微生物剂例如1-氧-2-巯基吡啶锌、羟甲辛吡酮、氯咪巴唑、硫磺、咪唑衍生物、水杨酸衍生物或蛋白质或肽，例如在WO 2009080306A1中描述的。
二醇还可以用作除臭活性成分，用于个人护理和家庭应用，例如作为腋下除臭剂、腋下止汗剂/除臭剂、空气清新气雾剂。本发明特别包括个人护理和家庭除臭剂，其是与一种或多种下列选择的代表物组合的：三氯生、三氯卡班、有机酸例如苯甲酸、山梨酸、银化合物例如tinosan SDC或本文描述的二醇。而且，本发明包括个人护理组合物，其包含一种除臭活性成分和一种或多种止汗活性成分，例如水合氯化铝、水合氯化锆和铝、锌或锆的其他盐、醇、络合剂或抗氧化剂。
酯酶抑制剂还可以作为其他除臭活性成分添加到提及的制剂中。这类抑制剂特别是柠檬酸三烷基酯，例如柠檬酸三甲酯、柠檬酸三丙酯、柠檬酸三异丙酯、柠檬酸三丁酯并且特别是柠檬酸三乙酯(Hydagen CAT，Henkel)。它们抑制酶活性，并且从而减少身体气味形成。此外，硫酸甾醇酯或磷酸甾醇酯，例如羊毛甾醇、胆固醇，二羧酸及其酯也可以作为酯酶抑制剂。在某些制剂中，这类成分能增强或质量上改变本文描述的二醇的抗微生物作用。
二醇可以单独或以混合物用于处理痤疮。例如使用本文描述的二醇与其他物质的组合是可能的，所述的其他物质例如苯氧基乙醇、苯氧基丙醇、苯扎氯铵、西曲溴铵、苄索氯铵或水杨酸。如果混合物应用于受痤疮侵袭的皮肤区域，混合物将发挥抗痤疮作用。
大量的阴离子表面活性剂可以用于本发明的代表中。阴离子表面活性剂的非限制性实例可以选自烷基硫酸盐和烷基醚硫酸盐，或选自磺化单甘油酯、磺化烯烃、烷基芳基磺酸盐、伯或仲链烷磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、酰基牛磺酸盐、酰基羟乙基磺酸盐、烷基甘油醚磺酸盐、磺化甲酯、磺化脂肪酸、烷基磷酸盐、酰基谷氨酸盐、酰基肌氨酸盐、烷基磺基乙酸盐、酰基化的肽、烷基醚羧酸盐、酰基乳酰乳酸盐、阴离子含氟表面活性剂及其混合物。阴离子表面活性剂可以有效用于本发明的某些代表。
本发明包括个人护理和家庭应用，其包含一种或多种非离子型表面活性剂。某些非离子型表面活性剂是环氧乙烷与完全不同的组分的缩合物，所述的组分含有活泼氢原子和长疏水链(C12-C20)。这类产品(ethoxamers)包含长亲水聚氧乙烯亚基，例如聚(环氧乙烷)与脂肪酸、脂肪醇、脂肪酰胺、多元醇和聚氧丙烯的缩合物。
聚合物(Polyoxamers)包括例如聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段共聚物，平均分子量为3000-5000并且优选平均分子量为3500-4000。它们包括占嵌段共聚物(例如Pluronic F127)重量的约10-80％的亲水聚氧乙烯基团。其他非离子型表面活性剂是例如烷基多聚葡糖苷、链烷醇酰胺、脂肪酸与环氧乙烷或环氧丙烷的醚、胺氧化物例如椰油酰胺丙基胺氧化物。
本发明还包括个体护理和家用产品领域的制剂，其包含一种或多种两性表面活性剂。两性表面活性剂的非限制性实例是：仲或叔脂族胺衍生物，其中至少8-22个碳原子的线性或支化的脂族链，以及阴离子基团，例如羧酸盐、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐或膦酸盐、酰基/二烷基乙二胺、酰基两性乙酸盐、酰基两性二丙酸二钠、酰基两性羟基丙基磺酸钠、酰基两性乙酸二钠、酰基两性丙酸钠，其中酰基表示烷基或链烯基、N-烷基氨基酸或-亚氨基酸，例如氨基丙基烷基谷氨酰胺、烷基氨基丙酸、烷基亚氨基丙酸钠、烷基甘氨酸盐和羧基甘氨酸盐或椰油酰甘氨酸钠、C8-C18甜菜碱、C8-C18磺基甜菜碱、C8-C24烷基酰氨基-C1-C4亚烷基甜菜碱、咪唑啉羧酸盐、烷基两性羧基羧酸、烷基两性羧酸(例如月桂酰两性甘氨酸盐)和N-烷基-β-氨基丙酸盐或-亚氨基二丙酸盐。
在特别的代表中，两性表面活性剂包括C10-C20烷基酰氨基-C1-C4亚烷基甜菜碱和/或椰子脂肪酸酰氨基丙基甜菜碱。
本发明包括个体护理和家用产品领域的制剂，其包含阴离子、非离子和两性表面活性剂的组合。
二醇还可以与“温和增强”剂一起配制在个体护理或家用产品中。这类“温和增强”剂可以是例如阳离子和非离子型聚合物、助表面活性剂、保湿物质或其混合物。
在描述的配制剂中，在大多数情况下，还掺入稳定剂，以产生改善的应力稳定性和保存稳定性。在某些代表中，优选使用包含羟基的稳定剂，例如12-羟基硬脂酸、9，10-二羟基硬脂酸、三-9，10-二羟基硬脂精和三-12-羟基硬脂精(氢化蓖麻油主要包含三-12-羟基硬脂精)。
在某些代表中，添加至抗微生物制剂中的稳定剂包含聚合物增稠剂。增稠剂是能增加液体制剂粘度的物质。增稠剂可以分为两组：在基于水的配制剂中产生最佳效果的那些和在基于油的配制剂中产生最佳效果的那些。
增稠剂还可以根据它们的来源分类，例如合成聚合物、天然聚合物及其衍生物、矿物聚合物，或者根据它们的离子特征分类(阴离子、阳离子、非离子或两性增稠剂)。
在本发明的某些抗微生物制剂中可以存在的另一类稳定剂包括分散的无定形二氧化硅：例如蒸发的二氧化硅、沉淀的二氧化硅及其混合物。术语“分散的无定形二氧化硅”表示细碎的非结晶的二氧化硅，二氧化硅团块的平均粒度小于100微米。
在某些代表中，其中无定形二氧化硅用作稳定剂，其添加范围为0.1-10％、优选范围为0.25-8％并且特别优选范围为0.5-5％。
在本发明的抗微生物制剂中使用的另一类稳定剂是含分散粘土的土(分散的蒙脱石粘土)，来自膨润土和锂蒙脱石及其混合物。膨润土是含胶体硫酸铝的壤土。锂蒙脱石是包含钠、镁、锂、硅、氧、氢和氟的壤土。如果含分散粘土的土用于清洁组合物，它们通常以0.1-10％、优选0.25-8％并且特别优选0.5-5％掺入配制剂中。
在本发明的代表中，钝化剂还可以用于稳定作用，例如锂蒙脱石、膨润土、蒙脱石、囊脱石、滑石粉、锌蒙脱石、贝得石、钠板石、伊利石、多水高岭土、绿坡缕石、海泡石和/或滑石。这些物质常常用于除臭产品、气雾剂或棒中，以保持呈溶液存在的止汗剂。
其他稳定剂，例如脂肪酸或脂肪醇，同样可以用于本文提及的很多配制剂。
另外，除了二醇之外还有其他成分可以存在于抗微生物制剂中。这些成分尤其可以赋予下列功能类型：磨擦剂、抗痤疮活性成分、抗结块活性成分、抗氧化剂、粘合剂、生物添加剂、填充剂、络合剂、化学添加剂、染料、化妆品收敛剂、化妆品生物杀伤剂、变性剂、乳化剂、润滑剂、成膜剂、香料、保湿剂、不透明颜料、防腐剂、推进剂、还原剂、皮肤漂白物质、皮肤护理剂、皮肤保护剂、抗皱活性成分、助剂、溶剂、泡沫增强剂、水溶助长剂、增溶剂、分散剂、凝胶形成剂、光保护剂、UV光过滤剂、粘度增强剂或减弱剂、抗生物膜活性成分、防牙菌斑活性成分、抗牙龈炎活性成分、抗牙周炎活性成分、调味剂、甜味剂、氟化剂、酶、肽。
对于二醇作为液体制剂、特别是包含水作为溶剂的制剂中的防腐剂的用途(无论其是单一溶剂还是与其他溶剂的混合物)是重要的。
液体制剂可以是低粘度至高粘度制剂。
制剂中1，3-二醇的含量对于每100重量份制剂应优选为至少0.001，特别优选至少0.01，非常特别优选至少0.05重量份1，3-二醇。对于预期作用，对于每100重量份制剂使用大于2重量份或大于1重量份1，3-二醇通常用处不大。
当使用1，3-二醇作为生物杀伤剂时(或者在上述制剂中或者用于模具的生物灭杀)，可以使用单一的所定义的1，3-二醇或1，3-二醇的混合物。具体而言，1，3-二醇还总是能够与其他生物杀伤剂组合使用并由此支持了其他生物杀伤剂的作用。
1，3-二醇作为生物杀伤剂对微生物如病毒、酵母、真菌、藻类，尤其是对细菌(或者革兰氏阴性或者革兰氏阳性细菌)具有优异的作用。它们由此适用于模具的生物灭杀和保存液体制剂、喷雾、泡沫或凝胶以防止各种微生物侵袭和生长。
用二醇灭杀的模具尤其为医学应用的模具，保健和卫生领域应用的模具，包装或贮存食品的模具或用于工业目的的模具，例如空调系统中的滤器。
二醇还适合在液体制剂中，在气体制剂、喷雾、泡沫或凝胶中作为防腐剂。
特别的是，包含有机化合物的含水制剂常常是微生物良好的营养培养基并且应当通过添加生物杀伤剂来防腐。
液体制剂通常包含至少一种溶剂和至少一种其他化合物，无论其是有机化合物(例如包括聚合物)还是无机化合物。通常，该类型的制剂包含大量其他不同的化合物，对于制剂特别预期的应用，所述的化合物是希望的或必需的。
适合的溶剂是水或有机溶剂或者水和有机溶剂(例如醇)的混合物；在后者的情况下，它们可以是均匀混合物或水在有机溶剂中的乳液，或反之亦然(油包水乳液或水包油乳液)。将制剂的其他组分溶于、乳化于或分散于溶剂中。
液体制剂可以是例如聚合物分散体或聚合物溶液，其任选包含其他添加剂，例如颜料、染料、稳定剂、增稠剂、流动辅助剂、乳化剂和辅助乳化剂、表面活化剂、油、其他防腐剂、芳香油、化妆品护理物质和活性成分，例如AHA酸、果酸、神经酰胺、植三醇、胶原、维生素和维生素原，例如维生素A、E和C，视黄醇、红没药醇、泛醇、天然和合成的光保护剂、天然物质、遮光剂、增溶剂、排斥剂、漂白剂、着色剂、染色剂、鞣剂(例如二羟基丙酮)、微细颜料例如二氧化钛或氧化锌、富脂剂、珠光蜡、加溶剂、络合剂、脂肪、蜡、硅氧烷化合物、水溶助长剂、染料、pH调节剂、散乱剂、蛋白质和水解蛋白、盐、胶凝剂、其他稠度调节剂、硅氧烷、保湿剂、加脂剂、UV光保护过滤剂、抗氧化剂、消泡剂、抗静电剂、润滑剂、软化剂、过氧化物等。
对于二醇用作液体制剂、特别是包含水作为溶剂的制剂中的防腐剂(无论其是单一溶剂还是与其他溶剂的混合物)是重要的。
液体制剂可以是低粘度至高粘度制剂。
高粘度制剂特别还是软膏剂和乳膏剂。
气体制剂特别是喷雾剂，例如气雾剂或泵式喷雾剂。
作为制剂，可以进一步提及的是乳膏剂、泡沫剂、喷雾剂(泵式喷雾剂或气雾剂)、凝胶剂、凝胶喷雾剂、洗剂、油、油凝胶剂或摩丝形式的固体稳定的配制剂、棒状配制剂、PIT配制剂。
液体制剂(包括高粘度制剂例如软膏剂或乳膏剂)、气体制剂、喷雾剂、泡沫剂或凝胶剂可以是例如用于医学、卫生学、化妆品或皮肤病学目的的那些；还考虑洗涤剂或清洁剂。
制剂中二醇的含量应当优选为每100重量份制剂至少0.001、特别优选至少0.01并且非常特别优选至少0.05重量份二醇。对于预期的作用，每100重量份制剂大于2重量份或大于1重量份二醇通常意义不大。
当应用二醇作为生物杀伤剂时，无论在上述制剂中还是对于模具的生物灭杀，应用单个定义的二醇或二醇的混合物是可能的。特别的是，二醇还可以常常与其他生物杀伤剂组合应用，从而支持了其他生物杀伤剂的作用。
作为生物杀伤剂，二醇具有优异的抗微生物作用，所述的微生物例如病毒、酵母、真菌、藻类，并且特别是抗细菌，无论它们是革兰氏阴性细菌还是革兰氏阳性细菌。因此，它们适合于模具的生物灭杀和用于保存液体制剂，保护这些免于多种微生物的侵袭和生长。
本发明包括二醇在抗微生物处理，抗微生物灭杀，皮肤、粘膜、牙表面、指甲表面和毛发的除臭和消毒中的用途。
本发明包括二醇在护发产品中作为去屑剂的用途。
本发明包括二醇作为抗微生物活性物质在处理皮肤感染和粘膜感染和指甲中的用途。
本发明包括二醇在处理皮肤和粘膜的损伤中的用途。
本发明包括二醇作为药物材料的活性物质的用途。
本发明包括二醇在无生命的表面和材料的防腐、稳定、抗微生物处理、消毒和除臭中的用途。
本发明包括二醇在纺织品的抗微生物处理中的用途。
本发明包括二醇在保存家用产品、化妆品和药品中的用途。
本发明包括二醇在洗涤剂和清洁剂配制剂中的用途。
本发明包括二醇在塑料产品、纸产品、非织造材料、木材和皮革的抗菌灭杀和防腐中的用途。
本发明包括二醇在工业产品的抗微生物灭杀和防腐中的用途。
本发明包括二醇作为生物杀伤剂在工业加工中的用途。
本发明包括个人护理产品，其包含
a)相对于包含权利要求1中定义的物质的配制剂总质量为0.01-15重量％的所述物质
b)化妆品相容的成分。
本发明包括口腔护理产品，其包含
a)相对于包含权利要求1中定义的物质的配制剂总质量为0.01-15重量％的所述物质
b)口腔相容的成分。
本发明包括药品，其包含
a)相对于包含权利要求1中定义的物质的配制剂总质量为0.01-15重量％的所述物质
b)药物相容的成分。
本发明包括二醇在抑制生物膜和/或破坏生物膜和/或抑制或杀死微生物中的用途，所述的微生物能形成生物膜。
实施例
制备二醇
1.ENB-二醇：
首先将1350g 5-亚乙基-2-降冰片烯和甲苯(体积1∶1)的混合物与34mgRh(CO)2(acac)一起引入2.5升搅拌高压釜中。首先用羰基合成气(CO/H2，1∶1)将高压釜调节至20巴。然后将该混合物加热到140℃并借助羰基合成气将压力升高至600巴。12小时之后将反应混合物冷却并减压。反应产物包含约90％相应二醛。将二醛的异构体混合物蒸馏并且然后在170℃和280巴下在异丙醇中用阮内镍定量地氢化而得到ENB-二醇。
2.2，3-二羟甲基降冰片烷(2，3-DMNB)
将245g 5-降冰片烯-2，3-二甲酸在150℃和280℃下在异丙醇中用阮内镍氢化而得到2，3-二羟甲基降冰片烷。然后蒸馏后处理粗2，3-DMNB(产率：73％)。
3.2，5-、2，6-二羟甲基降冰片烷(2，5-、2，6-DMNB)
首先将500g 5-降冰片烯-2-甲醛和甲苯(体积1∶1)的混合物与20mgRh(CO)2(acac)一起引入1升搅拌高压釜中。首先用羰基合成气(CO/H2，1∶1)将高压釜调节至20巴。然后将该混合物加热到120℃并借助羰基合成气将压力升高至600巴。14小时之后将反应混合物冷却并减压。反应产物包含约75％所需醛。将2，5-和2，6-降冰片烷二甲醛的粗异构体混合物蒸馏并且然后在170℃和280巴下在异丙醇中用阮内镍定量地反应而得到2，5-、2，6-DMNB。
生物杀伤试验
测试二醇作为生物杀伤剂，为了比较，测试丙二醇(其用作溶剂)，1，2-戊二醇(已知的高生物杀伤作用)和2，4-戊二醇(低生物杀伤作用)。
对此，在每种情况下在60℃下在丙二醇中制备40重量％浓度的二醇溶液。
用两倍浓度大豆溶液(两倍浓度胰蛋白胨大豆汤)以体积比1∶1稀释该溶液，作为营养培养基。进一步用大豆溶液稀释产生的溶液具有下列浓度：400 000ppm(40％)、200 000ppm(20％)、100 000ppm(10％)、50 000ppm(5％)、25 000ppm(2.5％)、12 500ppm(1.25％)、6250ppm(0.625％)、3125ppm(0.3125％)。
下列微生物用于测试抗不同细菌和真菌的生物杀伤作用：
细菌：
铜绿假单胞菌(P.aeruginosa)NCIMB 10421
金黄色葡萄球菌(S.aureus)NCIMB 9578
大肠杆菌(E.coli)NCIMB 8545
夏枯草(P.vulgaris)NCIMB 4175
真菌：
白假丝酵母(C.albicans)NCPF 3179
黑曲霉(A.niger)IMI 149007
纯大豆溶液用作阴性对照。所用的阳性对照是用0.1mL各自微生物处理的5mL大豆溶液。测试溶液包含5mL特定浓度的二醇的上述大豆溶液，将其与0.1mL各自微生物混合。
样品和对照在细菌情况下在30℃下温育48小时，在真菌情况下在25℃下温育5天。
在每种情况下，测定MIC(最小抑菌浓度)值。该值表示最小浓度，相比相应的未添加二醇的样品，高于该浓度，微生物的生长明显抑制。
MIC值越低，生物杀伤作用越高。
依照肉眼可见的评价，如果测试溶液与阳性对照类似，则认为测试是阳性。例如，从微生物出现混浊或可见的生长，这是明显的。如果测试溶液具有与阴性对照相同的外观，则认为测试是阴性。
所述的MIC值在接近高于阳性测试的浓度至等于和/或低于第一个阴性测试的浓度范围内。
在下表各自的最后一行中，列出了“最大”值。该值表示在每种情况下来自一系列测试的微生物的最高测定的MIC值。
所用CHA-二醇为具有以下组成的混合物：
25-30重量％3-(4-羟甲基环己基)丙-1-醇
25-30重量％3-(3-羟甲基环己基)丙-1-醇
20-25重量％2-(4-羟甲基环己基)丙-1-醇
20-25重量％2-(3-羟甲基环己基)丙-1-醇
CHA-二醇
Figure BDA0000137729530000271
2，5-2，6-DMNB
Figure BDA0000137729530000272
ENB-二醇
Figure BDA0000137729530000273
1，2-戊二醇
Figure BDA0000137729530000274
2，4-戊二醇
Figure BDA0000137729530000282
丙二醇
Figure BDA0000137729530000283

Claims (15)

1.具有脂环族基团的二醇作为生物杀伤剂的用途。
2.根据权利要求1的用途，其中所述二醇为具有包含5-10个碳原子的脂环族基团的二醇。
3.根据权利要求1或2的用途，其中所述脂环族基团为单环或双环基团。
4.根据权利要求1-3中任一项的用途，其中所述脂环族基团为双环[2.2.1]庚烷基团。
5.根据权利要求1-4中任一项的用途，其中两个羟基直接或作为羟烷基与所述脂环族基团连接。
6.根据权利要求1-5中任一项的用途，其中所述二醇为
3-(4-羟甲基环己基)丙-1-醇
3-(3-羟甲基环己基)丙-1-醇
2-(4-羟甲基环己基)丙-1-醇
2-(3-羟甲基环己基)丙-1-醇
2-(5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基)丙-1-醇
2-(6-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基)丙-1-醇
3-(5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基)丙-1-醇
3-(6-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基)丙-1-醇
3-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基甲醇＝2，3-二羟甲基降冰片烷
(5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基)甲醇＝2，5-二羟甲基降冰片烷
(6-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基)甲醇＝2，6-二羟甲基降冰片烷
其异构体或混合物。
7.根据权利要求1-6中任一项的二醇的用途，用于模具的生物灭杀。
8.根据权利要求7的用途，其中将所述二醇或包含所述二醇的溶液或乳液应用于模具表面。
9.根据权利要求7或8的用途，其中所述模具为医学应用的模具，保健和卫生领域应用的模具，包装或贮存食品的模具或用于工业目的的模具，例如空调系统中的滤器。
10.可通过根据权利要求7-9中任一项的用途获得的生物灭杀的模具。
11.根据权利要求1-6中任一项的二醇的用途，在液体制剂中，在气体制剂、喷雾、泡沫或凝胶中作为防腐剂。
12.根据权利要求11的用途，其中它们为包含有机化合物的含水制剂。
13.根据权利要求11或12的用途，其中它们为聚合物分散体或聚合物溶液。
14.根据权利要求11-13中任一项的用途，其中它们为医学、卫生学、化妆品或皮肤病学制剂、喷雾、泡沫或凝胶或洗涤剂或清洁剂。
15.包含根据权利要求1-6中任一项的二醇和至少一种聚合物的液体制剂。
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