CN1312097C - 一种双酚类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种双酚类化合物的制备方法，特别涉及一种广泛作为彩色相纸用防褪色剂和热显影材料用显影剂使用的双酚类化合物的制备方法，该方法的特征在于，在反应器中加入3，5，5-三甲基己醛、2，4-二烷基取代酚和无机强酸，加热至110～120℃，在此温度范围内恒温反应3～4小时，得到双酚化合物粗品，用有机溶剂-水混合溶剂进行重结晶，得到双酚化合物，其反应通式为：见右式，采用此制备方法使可做彩色相纸用防褪色剂和热显影材料所用显影剂的一种双酚类化合物的制备工艺更为简单，处理方法更符合环保要求，收率亦提高。

Description

一种双酚类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种双酚类化合物的制备方法，特别涉及一种广泛作为彩色相纸用防褪色剂和热显影材料用显影剂使用的双酚类化合物的制备方法。
背景技术
众所周知，在感光材料用有机物中，有一类重要的双酚类化合物，其结构可用如下通式(I)表示：
(I)
通式(I)所示化合物是一类应用日益广泛的照相有机物，除了可以做正性材料的抗氧化剂和防褪色剂使用外，在近年来世界各大著名照相公司纷纷涉足的热显影感光材料(如：溶剂型干银胶片和水基干银胶片)中亦被作为重要的显影剂使用。该类化合物一般是通过2，4-二烷基取代酚与3，5，5-三甲基己醛在无机强酸下脱水缩合制备，后处理多像英国专利GB651,369中所描述的那样采用水蒸气蒸馏法除去杂质，并采用大量苯做溶剂进行重结晶得成品。该工艺存在反应时间长，后处理工序繁琐的缺点；该工艺在后处理时采用了大量的苯，对环境和操作人员的身体危害都很大，收率也较低。
发明内容
本发明的目的是提供一种双酚类化合物的制备方法，采用该方法使此双酚类化合物的制备更加简单，在节约工时的同时，使收率有较大提高，从而降低了成本。
本发明提供的技术方案为：
一种双酚类化合物的制备方法，其特征在于，在反应器中加入3，5，5-三甲基己醛、2，4-二烷基取代酚和无机强酸，加热至110～120℃，在此温度范围内恒温反应3～4小时，得到双酚化合物粗品，用有机溶剂-水混合溶剂进行重结晶，得到双酚化合物，其反应通式为：
式中：R1，R2＝C1～C4的烷基，R1，R2可以相同，也可以不同。
一种优选方案，其中所述的制备方法是，在反应器中加入3，5，5-三甲基己醛、2，4-二烷基取代酚和无机强酸，加热至110～120℃，在此温度范围内恒温反应3～4小时，得到双酚化合物粗品，用有机溶剂-水混合溶剂进行重结晶精制，再用有机溶剂泡洗，得到双酚化合物。
一种优选方案，其中所述的取代酚为下述化合物之一种：
Figure C20041007401900052
Figure C20041007401900053
相应的双酚的代表化合物如下：
Figure C20041007401900061
Figure C20041007401900062
一种优选方案，将2，4-二甲基苯酚、3，5，5-三甲基己醛及浓盐酸加入反应器中，加热至110～120℃，在该温度下反应3～4小时，所得粗品用丙酮-水重结晶，再用丙酮泡洗，得白色固体。
一种优选方案，将2-特丁基-4-甲基苯酚、3，5，5-三甲基己醛及浓硫酸加入反应器中，加热至110～120℃，在该温度下反应3～4小时，所得粗品用乙醇-水重结晶，再用乙醇泡洗，得白色固体。
一种优选方案，将2-甲基-4-乙基苯酚、3，5，5-三甲基己醛及浓盐酸加入反应器中，加热至110～120℃，在该温度下反应3～4小时，所得粗品用丙酮-水重结晶，再用丙酮泡洗，得白色固体。
适合本发明的有机溶剂可以是甲醇、乙醇、丙酮、石油醚或氯仿，优选乙醇或丙酮。
适合本发明的无机强酸可以是浓盐酸、浓硫酸或磷酸等。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
化合物(1)′的合成
2，4-二甲基苯酚60毫升，3，5，5-三甲基己醛55毫升及浓盐酸4毫升加入250毫升的三口瓶中，加热至110℃，在该温度下反应3小时，反应液固化，得粗品。将粗品用400毫升丙酮-水进行重结晶，所得固体用丙酮泡洗三次，烘干，得白色固体69克，收率75％，熔点168～169℃。
在其它反应条件相同的情况下，温度分别控制在115℃和120℃，合成上述化合物，所得结果相同。
元素分析结果
C H O
理论值(％) 81.52 9.78 8.70
实测值(％) 81.47 9.81 8.72
实施例2
化合物(2)′的合成
2-特丁基-4-甲基苯酚164克，3，5，5-三甲基己醛110毫升及浓硫酸6毫升加入500毫升的三口瓶中，加热至115℃，在该温度下反应4小时，反应液固化，得粗品。将粗品用900毫升乙醇-水进行重结晶，所得固体用乙醇泡洗三次，烘干，得白色固体158克，收率70％，熔点108～109℃。
在其它反应条件相同的情况下，温度分别控制在110℃和120℃，合成上述化合物，所得结果相同。
元素分析结果
C H O
理论值(％) 82.30 10.62 7.08
实测值(％) 82.42 10.56 7.02
实施例3
化合物(3)′的合成
2-甲基-4-乙基苯酚68克，3，5，5-三甲基己醛60毫升及浓盐酸5毫升加入250毫升的三口瓶中，加热至120℃，在该温度下反应3.5小时，反应液固化，得粗品。将粗品用500毫升丙酮-水进行重结晶，所得固体用丙酮泡洗三次，烘干，得白色固体71克，收率72％，熔点113～114℃。
在其它反应条件相同的情况下，温度分别控制在110℃和115℃，合成上述化合物，所得结果相同。
元素分析结果
C H O
理论值(％) 81.82 10.10 8.08
实测值(％) 81.78 10.32 7.90
实施例4
化合物(1)′的合成
2，4-二甲基苯酚60毫升，3，5，5-三甲基己醛55毫升及浓盐酸4毫升加入250毫升的三口瓶中，加热至110℃，在该温度下反应3小时，反应液固化，得粗品。将粗品用400毫升丙酮-水进行重结晶，烘干，得咖啡色固体79克，收率80％，熔点165～168℃。
在其它反应条件相同的情况下，温度分别控制在115℃和120℃，合成上述化合物，所得结果相同。
元素分析结果
C H O
理论值(％) 81.52 9.78 8.70
实测值(％) 81.40 9.79 8.70
有益效果：
就化合物(1)′而言，使用本发明提供的方法与使用英国专利GB651,369所提供的方法对比数据如下：
化合物(1)′的合成
反应温度及反应时间 后处理方法
本发明提供的方法 110℃，3小时 丙酮-水重结晶
英国专利GB651,369提供的方法 8小时 先用水蒸气蒸馏，再用苯重结晶
由上表可以看出，本发明提供的方法较英国专利GB651,369所提供的方法相比有明显优势，尤其在后处理工艺上，由于使用低毒的丙酮代替了高毒致癌的苯，大大减少了对环境的污染，更加符合当今世界对绿色化工的要求。

Claims (6)

1.一种双酚类化合物的制备方法，其特征在于，在反应器中加入3，5，5-三甲基己醛、2，4-二烷基取代酚和无机强酸，加热至110～120℃，在此温度范围内恒温反应3～4小时，得到双酚化合物粗品，用有机溶剂-水混合溶剂进行重结晶，得到双酚化合物，其反应通式为：
上式中：R1，R2＝C1～C4的烷基，R1，R2可以相同，也可以不同。
2.根据权利要求1所述的双酚类化合物的制备方法，其特征在于，在反应器中加入3，5，5-三甲基己醛、2，4-二烷基取代酚和无机强酸，加热至110～120℃，在此温度范围内恒温反应3～4小时，得到双酚化合物粗品，用有机溶剂-水混合溶剂进行重结晶精制，再用有机溶剂泡洗，得到双酚化合物。
3.根据权利要求1或2所述的双酚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的取代酚为下述化合物之一种：
4.根据权利要求2所述的双酚类化合物的制备方法，其特征在于，将2，4-二甲基苯酚、3，5，5-三甲基己醛及浓盐酸加入反应器中，加热至110～120℃，在该温度下反应3～4小时，所得粗品用丙酮-水重结晶，再用丙酮泡洗，得白色固体。
5.根据权利要求2所述的双酚类化合物的制备方法，其特征在于，将2-特丁基-4-甲基苯酚、3，5，5-三甲基己醛及浓硫酸加入反应器中，加热至110～120℃，在该温度下反应3～4小时，所得粗品用乙醇-水重结晶，再用乙醇泡洗，得白色固体。
6.根据权利要求2所述的双酚类化合物的制备方法，其特征在于，将2-甲基-4-乙基苯酚、3，5，5-三甲基己醛及浓盐酸加入反应器中，加热至110～120℃，在该温度下反应3～4小时，所得粗品用丙酮-水重结晶，再用丙酮泡洗，得白色固体。
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