CN1261874A - O－苄基肟醚衍生物及其作为农药的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了式(Ⅰ)化合物,其中X是CH或N、Y是OR1和Z是O,或者X是N、Y是NHR8和Z是O、S或S(=O);R1是C1－C4烷基;R2是C2－C4烷基或C3－C6环烷基;R3和R4彼此独立,例如是H、C1－C4烷基或C1－C4－烷氧基;R8是H或C1－C4烷基;R9是甲基、氟甲基或二氟甲基;A是价键、C1－C10亚烷基、－C(=O)－、－C(=S)－或卤代－C1－C10亚烷基以及R7是基团R10;或者A是C1－C10亚烷基、－C(=O)－、－C(=S)－或卤代－C1－C10亚烷基,以及R7是－CN、OR10、N(R10)2或－S(=O)pR10;p是0、1或2;G是O、S或－O－CH2－;R5和R6分别优选未取代或取代的C1－C6烷基、C3－C6,环烷基、C1－C6,烷氧基,C1－C6烷硫基,C1－C6,烷基亚磺酰基、C1－C6烷基磺酰基或C1－C6烷基磺酰氧基以及R10是H或者(例如)未取代或取代的C1－C6烷基、C2－C8烷基、C2－C8－炔基或C3－C6环烷基;这些化合物的制备方法及其用途;活性成分选自这些化合物的农药;以及制备这些组合物的方法及其用途;本发明化合物制备过程中的中间体;这些中间体的制备方法及其用途。
Description
本发明涉及游离或盐形式的下式所示的化合物，以及，如果合适的话，其可能的E/Z异构体，E/Z异构体混合物和/或互变异构体
其中X 是CH或N，Y是OR1以及Z是O，或者X 是N、Y是NHR8以及Z是O、S或S(＝O)；R1 是C1-C4烷基；R2 是C2-C4烷基或C3-C6环烷基；R3 和R4彼此独立地是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、
(C1-C4烷基)3-Si基，其中所述的烷基可以相同或者不同、卤
素、(C1-C4-烷基)S(＝O)m、(卤代-C1-C4烷基)S(＝O)m、卤代-C1-
C4烷基或者卤代-C1-C4烷氧基；R8 是H或C1-C4烷基；R9 是甲基、氟甲基或二氟甲基；m 是0、1或2；A 是价键、C1-C10亚烷基、-C(＝O)-、-C(＝S)-或卤代-C1-C10亚烷
基，以及R7 是基团R10；或者A 是C1-C10亚烷基、-C(＝O)-、-C(＝S)-或卤代-C1-C10亚烷基，以
及R7 是-CN、OR10、N(R10)2，其中基团R10可以相同或者不同、或者
-S(＝O)pR10；p 是0、1或2；G 是O、S或-O-CH2-，其中的-CH2基与K所示的环相键连；R5和R6是C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代-C3-C6环
烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-
C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、
C1-C6烷基磺酰基、卤代-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰氧
基，卤代-C1-C6烷基磺酰氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、卤代
-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、卤代-C1-C6
烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基、卤代-C1-C6
烷基亚磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、卤代
-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、卤代-C1-C6烷
基羰基、C1-C6烷氧羰基、卤代-C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氨基
羰基、C1-C4烷氧基亚胺基甲基、二(C1-C6烷基)氨基羰基，所
述的烷基可以相同或者不同、C1-C6烷氨基硫代羰基、二(C1-C6
烷基)氨基硫代羰基，所述的烷基可以相同或者不同、C1-C6烷
氨基、二(C1-C6烷基)氨基，所述的烷基可以相同或者不同、
卤素、NO2、CN、硫代酰胺基、三甲基甲硅烷基、CH2Si(C1-C4
烷基)3，所述的烷基可以相同或者不同；未取代或者一至四取
代的C1-C4亚烷二氧基，所述的取代基选自C1-C4烷基和卤素；
其中，当q大于1时，基团R5可以相同或者不同，并且当n
大于1时，基团R6可以相同或者不同；基团R5和R6是相互独
立的；n 是0、1、2、3、4或5；q 是0、1、2、3或4；以及R10 是H、C1-C6烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C6环烷基，或者
分别取代单个或多个卤原子的C1-C6烷基、C2-C8烯基、C2-C8-
炔基或C3-C6环烷基；或者是-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可
以相同或者不同；未取代或者单取代或多取代的C1-C6烷氧羰
基或芳基或杂环基，其中的取代基选自卤素、C1-C4烷基和卤
代-C1-C4烷基；
条件是：当同时R2是乙基，R1、R8和R9是甲基，R3和R4是氢，q是0，Z是氧且AR7是甲基时，基团-G-苯基不能是4-位的3-三氟甲基苄氧基、4-氟苄氧基或者4-氟苯氧基；本发明的这些化合物、E/Z异构体和互变异构体的制备方法及其用途；活性成分选自本发明化合物、E/Z异构体和互变异构体的农药；本发明组合物的制备方法及其用途；制备本发明化合物及其互变异构体(游离形式或盐形式)以及本发明中间体的中间体及其可能存在的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体(游离形式或盐形式)；以及制备本发明中间体和它们的互变异构体的方法及其用途。
在文献中许多甲氧丙烯酸类衍生物被推荐用作农药的活性成分。然而，这些已知化合物的生物特性在害虫防治领域并不能令人完全满意，因此，需要提供另一些具有农药特性，尤其是可用于防治昆虫和蜱螨目代表物种以及防治致植物病微生物的化合物。根据本发明，这一问题通过提供的式(I)的本发明化合物得到了解决。
许多式(I)化合物和下文给出的式(III)、(IV)、(VI)、(VIII)及(X)-(XIII)的化合物中都含有不对称碳原子，因此这些化合物可以旋光活性的形式出现。由于存在C＝X和肟基双键，本发明化合物可以具有E和Z异构体。本发明化合物也可能存在互变异构体(Atropisomers)。即使没有每次都具体说明，式(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)中也包括所有这些可能的异构体和这些异构体的混合物，例如外消旋体或E/Z异构体的混合物，并且还任选包括其盐。在化合物(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VII)和(XIII)中，优选其E-异构体(在相应的结构式中用E表示)。
除非另有说明，在上文和下文中使用的通用术语具有如下含义：
含碳基团和化合物分别含有1-8个，优选1-6个，更优选1-4个，最优选1-2个碳原子。
烷基，本身作为基团及作为其它基团和化合物如卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷羰基、烷氧羰基、烷氨基、烷氧亚胺基甲基、烷氨基羰基和烷氨基硫代羰基的结构单元，适当考虑在每一个例中所讨论的基团或化合物中含有的碳原子的数目，可以是直链烷基，即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，或是支链烷基，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基。
烯基，本身作为基团以及作为其它基团和化合物如卤代烯基的结构单元，适当考虑在每一个例中所讨论的基团或化合物中含有的碳原子的数目，可以是直链烯基，例如，乙烯基、1-甲基乙烯基、烯丙基、1-丁烯基或2-己烯基，或是支链烯基，例如异丙烯基。
炔基，本身作为基团以及作为其它基团和化合物如卤代炔基的结构单元，适当考虑在每一个例中所讨论的基团或化合物中含有的碳原子的数目，可以是直链炔基，例如，炔丙基、2-丁炔基或5-己炔基，或者支链炔基，例如2-乙炔基丙基或2-炔丙基异丙基。
C3-C6环烷基是环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
亚烷基，本身作为基团以及作为其它基团和化合物如卤代亚烷基的结构单元，适当考虑在每一个例中所讨论的基团或化合物中含有的碳原子的数目，可以是直链亚烷基，例如-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-，或者支链亚烷基，例如-CH(CH3)-、-CH(C2H5)-、-C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2-或-CH(CH3)CH(CH3)-。
芳基是苯基或萘基，尤其是苯基。
杂环基是指含有1-3个选自N、O和S的杂原子的5-7元芳香或非芳香环。优选芳香的5-和6-元环，其含有一个氮原子作为杂原子，并且还可含有另一个杂原子，优选是氮原子或硫原子，特别是氮原子。优选的杂芳基是吡嗪基、3’-吡啶基、2’-吡啶基、4’-吡啶基、2’-嘧啶基、4’-嘧啶基、5’-嘧啶基、2’-噻唑基、2’-噁唑基、2’-呋喃基、3’-呋喃基、3’-四氢呋喃基、2’-噻吩基、3’-噻吩基和2’-噻唑基。
卤素，本身作为基团以及作为其它基团和化合物如卤代烷基、卤代烯基和卤代炔基的结构单元，可以是氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴，更优选氟或氯，最优选氟。
被卤素取代的含碳基团和化合物，例如卤代烷基、卤代烯基或卤代炔基，可以部分被卤代或完全被卤代，对于多卤代来说，卤素取代基可以相同或者不同。卤代烷基(本身作为基团以及作为其它基团和化合物如卤代烯基的结构单元)的例子，是被氟、氯和/或溴一至三取代的甲基，例如CHF2或CF3；被氟、氯和/或溴一至五取代的乙基，例如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF；被氟、氯和/或溴一至七取代的丙基或异丙基，例如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2；以及被氟、氯和/或溴一至九取代的丁基或其异构体，例如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3。卤代烯基是，例如CH2CH＝CHCl、CH2CH＝CCl2、CH2CF＝CF2或CH2CH＝CHCH2Br。卤代炔基是，例如CH2C≡CF、CH2C≡CCH2Cl或CF2CF2C≡CCH2F。
正如本领域中的技术人员所公知的那样，许多的式(I)化合物和下文所给出的式(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)化合物可以以互变异构体的形式存在(例如当A-R7是H时)。上文和下文中任何式(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)所指的化合物都应该被理解为还包括相应的互变异构体，即使当后者没有被具体说明时。
至少有一个碱性中心的式(I)化合物和下文中给出的式(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)化合物，可以(例如)形成酸加成盐。
所形成盐的酸可以是无机强酸，例如，无机酸如高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸或氢卤酸；强有机羧酸，例如，未取代或取代(例如卤代的)C1-C4-链烷羧酸，例如乙酸；饱和或不饱和二羧酸，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸或苯二甲酸；羟基羧酸类，例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸，或者苯甲酸；或者是有机磺酸，例如未取代或取代(例如卤代)的C1-C4-链烷或芳基磺酸，例如甲磺酸或对-甲苯磺酸。而且，至少具有一个酸性基团的式(I)化合物还可以与碱形成盐。与碱形成的合适的盐是，例如金属盐，如碱金属或碱土金属盐，例如钠、钾或镁盐，或者与氨或有机胺形成的盐，所述的有机胺例如是吗啉、哌啶、吡咯烷，一、二或三-低级烷基胺，例如乙基、二乙基、三乙基或二甲基丙基胺，或者一、二或三羟基低级烷基胺，例如一、二或三乙醇胺。还可以形成相应的内盐。在本发明的范围内，优选农业化学上有利的盐；然而也包括不利于农业化学应用的盐，例如用于分离和/或提纯游离的式(I)化合物或其农用盐的盐。上文和下文中任何游离的式(I)化合物均应该被理解为还包括相应的式(I)的盐，所指的任何式(I)化合物的盐应该被理解为还包括相应的式(I)的游离化合物。这同样适用于式(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)的互变异构体及其盐。在每一种情况下，通常优选游离形式。
在所有情况下，考虑上文提到的前提条件，在本发明范围内的优选实施方案是：(1)式(I)的化合物，其中X是CH，Z是O；(2)式(I)的化合物，其中X是N，Z是O；(3)式(I)的化合物，其中Y是C1-C2烷氧基，特别是甲氧基；(4)式(I)的化合物，其中R1是C1-C2烷基，特别是甲基；(5)式(I)的化合物，其中R2是乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基，优选乙基或丙基，更优选乙基；(6)式(I)的化合物，其中R3是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、卤素、卤代-C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷氧基，优选H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素，特别是H、甲基、甲氧基、氯或氟，更优选H；(7)式(I)的化合物，其中R4是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、卤素、卤代-C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷氧基，优选H、C1-C4烷基、C1-C4-烷氧基或卤素；尤其是H、甲基、甲氧基、氯或氟；更优选H；(8)式(I)的化合物，其中R8是H或C1-C2烷基，优选C1-C2烷基，特别是甲基；(9)式(I)的化合物，其中R9是甲基或氟甲基；优选甲基；(10)式(I)的化合物，其中R6是卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、卤代-C3-C6环烷基或CH2Si(CH3)3；优选卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷氧基和卤代-C1-C4烷基，特别是卤素、C1-C4烷基、卤甲基或卤代甲氧基，更优选氯、三氟甲基、三氟甲氧基或叔丁基；(11)式(I)的化合物，其中n是1或2，优选1；(12)式(I)的化合物，其中G是O或-O-CH2-，优选O；(13)式(I)的化合物，其中R5是卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、卤代-C3-C6环烷基或CH2Si(CH3)3，并且q是0、1、2或3，优选0、1或2，特别是0或1，更优选O；(14)式(I)的化合物，其中A是价键、C1-C10亚烷基或卤代-C1-C10亚烷基；优选是价键或C1-C4亚烷基；特别是价键或亚甲基；(15)式(I)的化合物，其中A是价键，R7是C1-C4烷基、CH2-CH＝CH2或CH2-C≡CH，特别是甲基或乙基，更优选乙基；(16)式(I)的化合物，其中X是N；Y是OCH3；Z是O；R2是乙基；R3和R4是H；AR7是乙基；G是O；q是0；n是1以及R6是CF3。
在本发明的范围内，尤其优选表1-4中给出的式(I)化合物，及其E/Z异构体和E/Z异构体的混合物。
本发明还涉及制备式(I)化合物(无论游离形式或盐形式)及其E/Z异构体、E/Z异构体的混合物和/或互变异构体的方法，其中n、q、A、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9与以上式(I)中的定义相同，并且同样满足上述式(I)的化合物的前提条件，该方法包括：a1)优选在碱存在下，将下式所示的化合物(已知或者可以根据本身已知的方法来制备，其中X、Y、Z、R3、R4和R9的定义同式(I)，X1是离去基团)
与下式所示的化合物(其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定义同式(I))进行反应
；或a2)任选在碱的存在下，将下式所示的化合物(其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定义同式(I))
与下式所示的化合物(已知或者可以根据本身已知的方法制备，其中X、Y、Z、R3、R4和R9的定义同式(I))反应
；或者a3)将下式所示的化合物(其中n、q、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6和R9与式(I)中的定义相同，并且适用上述式(I)化合物的前提条件)
与下式所示的化合物(其中A和R7与式(I)中的定义相同，X1是如式(II)中所述的离去基团)反应
X1-A-R7(VII)，b)其中Y是NHR8，Z是O的式(I)化合物，是通过其中Y是OR1的式(I)化合物与式R8NH2的化合物(已知或者可以根据本身已知的方法制备，其中R8的定义同式(I))反应来制备的；或c)式(I)的化合物(其中Y是NHR8，Z是S)，是通过式(I)的化合物(其中Y是R8NH2，Z是O)与P4S10或Lawesson试剂[2，4-双(甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂丁环(diphosphetane)-2，4-二硫化物]反应来制备的；或者d)其中Z是SO的式(I)化合物，是通过其中Z是S的式(I)化合物与氧化剂反应来制备的；
在每一种情况下，如果需要，可将根据本发明方法或另一不同方法获得的式(I)化合物或其E/Z异构体或者互变异构体(游离形式或盐形式)转化为不同的式(I)化合物或其E/Z异构体或者互变异构体(游离形式或盐形式)，分离根据本发明方法所得到的E/Z异构体的混合物，得到所需要的异构体和/或将根据本发明方法或另一不同的方法得到的游离的式(I)化合物或其E/Z异构体或者互变异构体转化成盐，或者将根据本发明方法或另一不同的方法得到的式(I)化合物或其E/Z异构体或者互变异构体的盐转化成为游离的式(I)化合物或其E/Z异构体或者互变异构体，或者转化成另一种不同的盐。
本发明还涉及制备式(III)化合物(游离形式或盐形式)的方法，这一方法包括：e)任选在碱的存在下，使式(IV)化合物(其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7与式(I)中的定义相同)与H2NOH或其盐反应；或者f)任选在碱的存在下，使下式所示的化合物(其中n、q、G、R2、R5和R6的定义同式(I)中所述)
与下式所示的化合物(已知或者可以根据本身已知的方法制备，其中A和R7与式(I)中的定义相同)反应
R7AONH2 (IX)，；
在所有情况下，如有需要，将根据本发明方法或另一不同方法获得的式(III)化合物或其E/Z异构体或者互变异构体(游离形式或盐形式)转化为不同的式(III)化合物或其E/Z异构体或者互变异构体(游离形式或盐形式)，分离根据本发明方法所得到的E/Z异构体的混合物，得到所需要的异构体和/或将根据本发明方法或另一不同的方法得到的游离的式(III)化合物或其E/Z异构体或者互变异构体转化成盐，或者将根据本发明方法或另一不同的方法得到的式(III)化合物或其E/Z异构体或者互变异构体的盐转化成为游离的式(III)化合物或其E/Z异构体或者互变异构体，或者转化成另一种不同的盐。
本发明还涉及制备式(VI)化合物(游离形式或盐形式)的方法，这一方法包括g)使下式所示的化合物(其中n、q、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6和R9与以上式(I)中的定义相同)
与羟胺反应。
本发明还涉及制备式(X)化合物(游离形式或盐形式)的方法，这一方法包括：h)使式(VIII)所示的化合物与式(II)所示的化合物反应。
本发明还涉及制备式(VIII)化合物(游离形式或盐形式)的方法，这一方法包括：i)使下式所示的化合物(其中n、q、G、R2、R5和R6与式(I)中的定义相同，并且该化合物已知或者可以根据本身已知的方法制备)与亚硝酸酯反应。
本发明还涉及以下新颖的中间体(XII)和(XIII)以及制备本身已知的式(III)、(II)和(XIII)化合物的方法：m)(IV)+羟胺 ——→ (III)；其中在式(XII)和(XIII)化合物中，R2、R5、R6、R7、A、G、q和n的定义同式(I)中所述。
以上关于式(I)和(III)化合物的E/Z异构体和互变异构体所作出的观察也类似地适用于上文和下文中提到的起始物质的E/Z异构体和互变异构体。
上文和下文中描述的反应是按照本身已知的方式进行的，例如在没有或者通常有合适的溶剂或稀释剂或其混合物的存在下，如果需要，在冷却、室温或加热下进行反应，例如反应在大约0℃-反应介质的沸点温度下进行，优选大约20-120℃，特别是60-80℃。实施例中的反应条件尤其有利。
反应物可以彼此直接进行反应，即无须加入溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下反应。然而，加入惰性溶剂或稀释剂或其混合物通常有利于反应。
如果需要，反应可在密闭容器中进行，在一定压力下，在保护性气体，如氮气或氩气，特别是氮气氛围下进行；和/或无水条件下进行；优选在惰性气氛和常压下进行。
本发明产物通常是根据常规方法，例如通过过滤、结晶、蒸馏或色谱法或者这些方法的合适的组合分离得到。
上文和下文中用来制备式(I)化合物及其E/Z异构体和互变异构体的起始物质是已知的，或者可以根据本身已知的方法来制备，例如根据下文中给出的详细描述来制备。方案a1/a2/a3和h)：
在化合物(II)和(VII)中合适的离去基团X1是，例如，羟基、C1-C8烷氧基、卤代-C1-C8烷氧基、C1-C8链烷酰氧基、巯基、C1-C8烷硫基、卤代-C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰氧基、卤代-C1-C8烷基磺酰氧基、苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基和卤素，优选甲苯磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基和卤素，特别是卤素。
促进反应的合适的碱是，例如，碱金属或碱土金属的氢氧化物、氢化物、氨化物、链烷醇盐、乙酸盐、碳酸盐、二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物，烷基胺，亚烷基二胺，未取代或N-烷基化、饱和或不饱和的环烷基胺，碱性杂环，氢氧化铵和碳环胺。作为实例被提及的碱可以是氢氧化钠、氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙酸钠和碳酸钠，叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾和氢化钾，二异丙基氨基锂，双(三甲基甲硅烷基)氨基钾，氢化钙，三乙胺，二异丙基乙基胺，三亚乙基二胺，环己胺，N-环己基-N，N-二甲基胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-(N，N-二甲氨基)吡啶，奎宁环，N-甲基吗啉，氢氧化苄基三甲基铵和1，5-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。
用于进行反应的溶剂的实例包括：芳香烃、脂肪烃和脂环烃以及卤代烃如苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、1，2，3，4-四氢化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、已烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯和四氯乙烯；酯类，如乙酸乙酯；醚类，如乙醚、二丙基醚、二异丙基醚、二丁基醚、叔丁基甲基醚、乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃和二噁烷；酮类，如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇和丙三醇；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺；腈类，如乙腈和丙腈；以及亚砜类，如二甲亚砜。如果反应是在碱的存在下进行，过量使用的碱，如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉或N，N-二乙基苯胺也可以充当溶剂或稀释剂。
反应适宜在大约0-180℃，特别是10-80℃下进行，在许多情况下是在室温至反应混合物的回流温度下进行。反应持续时间优选大约0.1-24小时，特别是大约0.5-2小时。
在方案a1的优选实施方案中，在金属氢化物(优选氢化钠)的存在下，在惰性溶剂(优选酰胺，特别是N，N-二甲基甲酰胺)中，在0-80℃(优选10-30℃)下使化合物(II)与化合物(III)进行反应。
尤其优选的反应条件如实施例P1e)和P1f)中所述。方案b)
可用于进行反应的溶剂或稀释剂的实例包括在方案a1/a2/a3和h)中提到的那些。
反应适宜在大约0-180℃，特别是10-80℃下进行，在许多情况下是在室温至反应混合物的回流温度下进行。反应持续时间优选大约为0.1-24小时，特别是大约0.5-2小时。
尤其优选的反应条件如实施例P1g)中所述。方案c)
可用于进行反应的溶剂或稀释剂的实例包括：芳香烃、脂肪烃和脂环烃以及卤代烃如苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、1，2，3，4-四氢化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯和四氯乙烯；醚类，如乙醚、二丙基醚、二异丙基醚、二丁基醚、叔丁基甲基醚、乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃和二噁烷；以及亚砜类，如二甲亚砜。
反应适宜在大约0-120℃，尤其是大约80-120℃下进行。反应持续时间优选大约为0.1-24小时，特别是大约0.5-2小时。方案d)
合适的氧化剂是，例如，无机过氧化物，如过硼酸钠或过氧化氢，或者有机过酸，如过苯甲酸或过乙酸，或者有机酸和过氧化氢的混合物，例如乙酸/过氧化氢。
可用于进行该反应的溶剂或稀释剂的实例包括：芳香烃、脂肪烃和脂环烃以及卤代烃如苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、1，2，3，4-四氢化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯和四氯乙烯；酯类，如乙酸乙酯；醚类，如乙醚、二丙基醚、二异丙基醚、二丁基醚、叔丁基甲基醚、乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃和二噁烷；酮类，如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；醇类，如甲醇、乙醇和丙醇；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺；腈类，如乙腈和丙腈；以及亚砜类，如二甲亚砜。如果反应是在有机酸或过酸的存在下进行，过量使用的酸，例如强有机羧酸如未取代或取代(例如卤代)的C1-C4链烷羧酸，例如甲酸、乙酸或丙酸，也可以充当溶剂或稀释剂。
反应适宜在大约0-120℃，尤其是大约0-40℃下进行。反应持续时间优选大约为0.1-24小时，特别是大约0.5-2小时。方案e)/g)
促进该反应的合适的碱是，例如在方案a1/a2/a3/h中提到的那些碱。可用于进行该反应的溶剂或稀释剂的实例包括在方案a1/a2/a3/h)中提到的那些。
反应适宜在大约0-180℃，特别是大约10-80℃下进行，在许多情况下是在室温至反应混合物的回流温度下进行。反应持续时间优选为大约0.1-24小时，特别是大约0.5-2小时。方案f)
促进该反应的合适的碱是，例如在方案a1/a2/a3/h中提到的那些碱。可用于进行该反应的溶剂或稀释剂的实例包括在方案a1/a2中提到的那些。
反应适宜在大约0-180℃，特别是大约10-80℃下进行，在许多情况下是在室温至反应混合物的回流温度下进行。反应持续时间优选为大约0.1-24小时，特别是大约0.5-2小时。
在方案f)的优选实施方案中，在0-120℃(优选60-120℃)下，在惰性溶剂(优选胺，尤其是吡啶)中，式(VIII)化合物与式(IX)化合物反应。尤其优选的反应条件如实施例P1d)中所述。方案i)
合适的反应物尤其是亚硝酸烷基酯，优选亚硝酸异戊酯。
促进该反应的合适的酸是，例如，氢卤酸和硝酸，尤其是气体氯化氢。
合适的溶剂尤其是那些在方案d)中提到的溶剂，特别是醚类，如乙醚、二正丁基醚和甲基异丁基醚；或者醇类，例如乙醇和甲醇。
反应适宜在大约0-180℃，优选在大约0-80℃，特别是室温下进行。反应持续时间优选大约0.1-24小时，特别是大约0.5-2小时。
尤其优选的反应条件如实施例P1c)中所述。
式(I)-(XIII)的化合物能够以一种可能存在的异构体的形式存在，或者以异构体混合物的形式存在，例如根据不对称碳原子的数目及其绝对构型和相对构型以纯异构体(如对映体和/或非对映异构体)的形式存在，或者以异构体混合物如对映体混合物(例如外消旋体、非对映异构体混合物或外消旋体的混合物)的形式存在；因此，在所有情况下，即使没有具体说明立体化学的详细情况，在上文和下文中也应认为本发明涉及纯异构体和所有可能的异构体混合物。
根据本发明方法或其它方法可得到的式(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VIII)以及(X)-(XIII)化合物的非对映异构体混合物和外消旋混合物(取决于起始物质和所选择的操作步骤)，可以根据组分间物理化学性质的差异用已知的方法(例如通过分级结晶、蒸馏和/或色谱法)将这些混合物分离成纯的非对映异构体或外消旋体。
这样得到的对映体的混合物，如外消旋体可以通过已知方法分离为光学对映体，例如用具有旋光活性的溶剂重结晶，在手性吸附剂上进行色谱分离，例如在乙酰基纤维素上通过高压液相色谱(HPLC)分离；借助于合适的微生物，通过与特定的固定化酶分离；通过生成包合物，例如使用手性冠醚，它只与其中的一个对映体配位。
除了分离相应的异构体混合物以外，根据本发明，还可以采用通常公知的非对映选择性或对映选择性合成的方法，得到纯的非对映异构体或对映体，例如根据本发明使用具有合适的立体化学的起始物质来进行本发明的合成。
在单一组分具有不同的生物活性的情况下，分离或者合成出生物活性更高的异构体例如对映体，或者异构体混合物如对映体混合物比较有利。
得到的式(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VIII)以及(X)-(XIII)化合物也可以是水合物的形式存在和/或包含有其他溶剂，例如可用来结晶固态化合物的溶剂。
本发明涉及本发明方法的所有这些实施方案，根据这些方案，在本发明方法的任何阶段作为起始物质或中间体得到的化合物均可用作起始物质，完成所有或部分的剩余步骤，或者将起始物质以衍生物或盐和/或其外消旋体或对映体形式的使用，特别是在反应条件下生成的形式。
在本发明方法中，优选使用那些可生成本文开头部分描述的尤其有用的式(I)化合物的起始物质和中间体。
本发明尤其涉及在实施例P1a)-g)中所述的制备方法。
本发明还涉及根据本发明的方法在式(I)化合物，尤其是式(III)、(IV)、(VI)、(VIII)及(X)-(XIII)化合物的制备中使用的起始物质和中间体(这些化合物都是新化合物)，以及它们的用途及其制备方法。在式(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)化合物中，R2、R5、R6、R7、A、G、q和n的优选定义与式(I)化合物的定义相同。特别是，式(III)和(VIII)化合物可以分别用与实施例P1d)和P1c)类似的方法制备。
在害虫防治领域，根据本发明的式(I)化合物甚至在较低的浓度下也是有效的预防和/或治疗活性成分，杀生物谱广，同时温血动物、鱼和植物对其耐受性好。本发明化合物不仅对所有或单个发育阶段的正常敏感动物害虫(normally sensitive animal pests)有效，而且还对具有抗药性的动物害虫有效，如昆虫和蜱螨目代表物种以及植物致病真菌。本发明化合物的杀虫、杀卵和/或杀螨作用可以直接显现出来，例如立即或仅过一段时间(例如蜕皮期间)后出现害虫死亡，或害虫的卵的死亡，或者这些作用间接显现出来，例如减少了昆虫产卵和/或孵化率，具有良好的活性是指相当于至少50-60％的死亡率。
所说的动物害虫包括，例如，在欧洲专利申请EP-A-736 252中所提到的那些害虫。在EP-A-736 252中提及的害虫在本发明的主题中被引入作为参考。
所说的植物致病真菌包括，例如：半知菌类(Fungi imperfecti)，例如，葡萄孢属的各种(Botrytis spp.)、梨形孢属的各种(Pyriculariaspp.)、长蠕孢属的各种(Helminthosporium spp.)、镰孢属的各种(Fusarium spp.)、壳针孢属的各种(Septoria spp.)、尾孢属的各种(Cercospora spp.)和链格孢属的各种(Alternaria spp.)；担子菌纲(Basidiomycetes)，例如，丝核菌属的各种(Rhizoctonia spp.)、驼孢锈菌属的各种(Hemileia spp.)和柄锈菌属的各种(Pucciniaspp.)；子囊菌纲(Ascomycetes)，例如，黑星菌属的各种(Venturiaspp.)、白粉菌属各种(Erysiphe spp.)、叉丝单囊壳属的各种(Podosphaera spp.)、链核盘菌属的各种(Monilinia spp.)和钩丝壳属的各种(Uncinula spp.)；以及卵菌纲(Oomycetes)，例如，疫霉属的各种(Phytophthora spp.)、腐霉属的各种(Pythium spp.)和单轴霉属的各种(Plasmopara spp.)。
使用本发明化合物，可以防治(即抑制或破坏)植物上、尤其是农业、园艺和林业中的有用植物上或者植株的各部分如果实、花、叶、茎、块茎或者根上出现的害虫，同时也可保护后生长的一些植株部分不受害虫侵害。
目标作物优选禾谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和高粱；甜菜，如制糖甜菜和饲用甜菜；水果，如梨果、核果和浆果，如苹果、梨、李、桃、杏、樱桃或浆果类，例如草莓、覆盆子和黑莓；豆科植物，如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆；油料作物，如油菜、芥菜、罂粟、油橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆和花生；葫芦科，如嫩葫芦、黄瓜和甜瓜；纤维植物，如棉花、亚麻、大麻和黄麻；柑桔类水果，如橙、柠檬、葡萄柚和橘子；蔬菜，如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和辣椒；樟科，如鳄梨、肉桂和樟脑；烟草、坚果、咖啡、茄、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、啤酒花、香蕉和天然橡胶植物以及观赏植物。
根据本发明所说的化合物尤其优选适用于防治昆虫和蜱螨目代表物种，特别是毁坏植物的摄食昆虫，如棉花、水果、玉米、大豆、油菜和蔬菜作物中的棉铃象(Anthonomus grandis)、带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)幼虫、小菜蛾(Plutella xylostella)和海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)幼虫，以及叶螨科(spider mites)，如叶螨属的各种(Tetranychusspp.)。
根据本发明所说的化合物的另一些应用领域是保护贮存品及原料和材料，还有卫生领域，尤其是保护家畜和农用牲畜不受所述种类的害虫的侵害。
因此，本发明还涉及农药，如乳油、胶悬剂、直接喷雾或可稀释的溶液、可涂覆的糊剂(coatable pastes)、稀释乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、分散性粉剂、可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂或聚合物包封的胶囊剂，其中包括至少一种本发明的化合物，制剂的类型可根据预定的目标和病害流行情况进行选择。
在本发明组合物中可使用纯的活性成分：固体活性成分(例如，具有特定的粒径)，或者优选将其与至少一种制剂技术中常用的助剂，如填料(例如溶剂或固体载体，或者表面活性化合物(表面活性剂))一起使用。
制剂助剂包括，例如，固体载体、溶剂、稳定剂、“缓释”助剂、着色剂以及任选的表面活性物质(表面活性剂)。所有在植物保护组合物中，特别是在防治蛞蝓(slugs)和蜗牛(snails)的组合物中常用的物质都可以考虑用作载体和助剂。根据本发明，在组合物中使用的合适助剂如溶剂、固体载体、表面活性化合物、非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂以及其他助剂与，例如，EP-A-736252中所述的物质相同。在EP-A-736 252中提及的助剂在本发明主题中被引入作为参考。
本发明防治害虫的组合物可以被配制成，例如可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂、溶液、乳油、乳剂、胶悬剂或气雾剂等形式。组合物的制剂类型例如与EP-A-736 252中所述的类型相同。
本发明组合物通常包含0.1-99％、优选0.1-95％的活性成分，以及1-99.9％、优选5-99.9％的至少一种固体或液体助剂，表面活性剂的含量通常占组合物的0-25％、优选是0.1-20％(所有的百分数均为重量百分数)。然而，商品化的产品优选被配制成浓缩物，而最终用户通常使用活性成分浓度相当低的稀释制剂。优选的制剂尤其具有与EP-A-736 252中实施例F1-F8相同的组成。
根据本发明，所说的组合物的活性谱可以通过加入其他杀虫、杀螨和/或杀菌活性成分而显著地拓宽以适应病害流行情况。合适的其它活性成分实例包括以下各类具有代表性的化合物：有机磷化合物、硝基酚衍生物、甲脒类、脲类、苯甲酰脲类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、氯代烃类、烟碱类(neonicotinoids)、大环内酯和苏云杆菌制剂。根据本发明，所说的组合物中还可以包含另一些固体或液体助剂如稳定剂，例如植物油或环氧化植物油(例如环氧化椰子油、菜油或大豆油)，消泡剂，例如硅油，保存剂，粘度调节剂，粘合剂和/或增粘剂，以及肥料或其它可获得特殊效果的活性成分，例如杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或选择性除草剂。
根据本发明，所说的组合物是用已知的方式制备，在没有助剂的存在下，例如通过研磨和/或筛分固体活性成分或活性成分的混合物至(例如)特定粒径；在至少有一种助剂的存在下，(例如)通过将活性成分或活性成分混合物与助剂紧密混合和/或研磨。本发明还涉及制备本发明组合物的方法以及式(I)化合物在制备本发明组合物中的用途。
本发明还涉及所说的组合物的施用方法，即防治所述种类的害虫的方法，如喷雾、雾化、喷粉、涂覆、拌种、撒布或浇泼，根据预定目标和病害流行情况选择施用方法，以及所说的组合物在防治所述种类的害虫上的应用。通常活性成分的施用浓度是0.1-1000ppm，优选0.1-500ppm。每公顷的施用量通常是1-2000g活性成分/公顷，特别是10-1000g/ha，优选20-600g/ha。
在植物保护领域优选的施用方法是施用到植物的叶子上(叶面施药)，施用次数和施用量取决于害虫的侵袭程度。然而，如果用液体制剂浇灌植物的生长部位或者将活性成分以固体形式(例如颗粒剂形式)掺入到植物生长场所例如土壤里(土壤施药)，活性成分也可以通过根部渗透到植物体内(内吸作用)。在水稻作物中，这些颗粒剂可以定量地施用到浇灌水的稻田里。
根据本发明，所说的组合物还适用于保护植物繁殖材料(propagation material)，例如种子，如果实、块茎或籽粒或者植物插条免受真菌感染及动物害虫侵袭。种植前可以先用本发明制剂处理该繁殖材料：(例如)在播种前可以将种子拌药。本发明的化合物也可以通过用液体制剂浸渍籽粒或者通过用固体制剂进行涂覆而施用到籽粒上(种子包衣)。当种植繁殖材料时，也可以将所说的制剂施用到栽植的场所，例如犁种期间施用到犁沟里。本发明还涉及处理植物繁殖材料的方法，以及由此被处理的植物繁殖原种。
下面的实施例是用来说明本发明，而不是对本发明进行限制。所给的温度都是摄氏度。制备实施例实施例P1：(2-{2-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-2-乙氧亚胺基-1-乙基-亚乙基-氨基氧基甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲酯(化合物1.1)a)1-(4-氟苯基)-丁-1-酮
在70℃、1小时内将106.5g丁酰氯滴加到180g4-氟苯和147g三氯化铝的混合物中。所得的混合物在80℃搅拌45分钟，冷却至室温并倒入1升冰和150ml浓HCl的混合物中。用300ml乙醚萃取两次，用水和氯化钠溶液洗涤合并的有机萃取液，用硫酸钠干燥，真空蒸除去溶剂。通过蒸馏提纯得到的粗产品，得到沸点为103-105℃(15毫巴)的目标产物。b)1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1-酮
室温下，将158.8g1-(4-氟苯基)-丁-1-酮缓慢加入到154.2g3-羟基三氟甲基苯、197g碳酸钾和1200mlN，N-二甲基乙酰胺的混合物中，加热所得混合物并在180℃搅拌10小时。然后把该混合物冷却至室温并过滤，真空蒸发浓缩滤液。把得到的残余物溶解在乙醚中，分别用水、10％氢氧化钾溶液和饱和氯化钠溶液各洗涤该有机相一次，用硫酸钠干燥并蒸发浓缩。过滤回收固体产物并真空干燥，得到熔点为35-36℃的目标化合物。c)1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1，2-二酮-2-肟
向1升的乙醚中通入HCl气体1分钟，然后加入277g1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1-酮。向所得混合物中滴加126.2g的亚硝酸异戊酯，然后把反应混合物室温搅拌5小时，再通入HCl气体1分钟，将得到的反应混合物室温放置14小时。过滤得到的反应混合物并真空蒸发浓缩所得滤液。用环己烷把得到的残余物制成淤浆并过滤，真空干燥滤渣，得到熔点为74-76℃的目标化合物。d)1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1，2-二酮-1-[乙基肟]-2-肟
将70g1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1，2-二酮-2-肟和21.3g盐酸O-乙基羟胺在250ml吡啶中的混合物加热回流1小时。所得混合物冷却后，将其溶解在500ml乙酸乙酯中，并分别用水、10％HCl溶液和饱和氯化钠溶液洗涤有机相一次，用硫酸钠干燥并蒸发浓缩。用正己烷重结晶得到的粗产品，得到熔点为122-124℃的目标化合物。e)(2-{2-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-2-乙氧亚胺基-1-乙基-亚乙基-氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲酯(化合物1.1)
将溶解在30ml N，N-二甲基甲酰胺中的7.0g1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1，2-二酮-1-[乙基肟]-2-肟滴加到0.83g氢化钠(55％油分散液)在50ml N，N-二甲基甲酰胺中的悬浮液里，然后室温搅拌该反应混合物15分钟。然后滴加5.25g2-(溴甲基)-α-(甲氧亚甲基)-苯基乙酸甲酯在20mlN，N-二甲基甲酰胺中的溶液，反应混合物继续室温搅拌1小时。然后用乙酸酸化所得混合物并真空蒸发浓缩。得到的残余物溶解在乙酸乙酯中并将此溶液用水洗涤三次，用饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥并真空蒸发浓缩。通过快速色谱法(硅胶，乙酸乙酯/己烷＝1∶3)提纯，得到熔点为71-73℃的目标化合物。f)(2-{2-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-2-乙氧亚胺基-1-乙基-亚乙基-氨基氧甲基}-苯基)-3-甲基亚胺基-丙烯酸甲酯(化合物2.1)
将溶于25ml N，N-二甲基甲酰胺中的10.0g1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁烷-1，2-二酮-1-[乙基肟]-2-肟滴加到1.2g氢化钠(55％油分散液)在50ml N，N-二甲基甲酰胺中的悬浮液里，然后室温搅拌所得反应混合物15分钟。之后，滴加7.5g2-(溴甲基)-α-(甲氧亚胺基)-苯基乙酸甲酯在20mlN，N-二甲基甲酰胺中的溶液，并把该反应混合物继续室温搅拌1小时。然后用乙酸酸化所得的混合物并真空蒸发浓缩。残余物溶解在乙酸乙酯中并将此溶液用水洗涤三次，然后用饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥并真空蒸发浓缩。通过快速色谱法(硅胶，乙酸乙酯/己烷＝1∶3)提纯，得到熔点为73-75℃的目标化合物。g)(2-{2-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-2-乙氧亚胺基-1-乙基-亚乙基-氨基氧甲基}-苯基)-3-甲基亚胺基-丙烯酰甲胺(化合物3.1)
将4g(2-{2-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-2-乙氧亚胺基-1-乙基-亚乙基-氨基氧甲基}-苯基)-3-甲基亚胺基-丙烯酸甲酯和5.2ml8M甲胺的乙醇溶液的混合物室温放置16小时。然后将溶剂真空蒸发至干。所得残余物与己烷一起搅拌并过滤，真空干燥滤渣，得到熔点为113-115℃的目标化合物。实施例P2：表1-4中列出的其它化合物也可以用类似于实施例P1中所述的方法制备。在这些表的“物理数据”栏中，所有给出的温度都表示该化合物的熔点(℃)。表1.1：化合物通式化合物 (R6)n R2 A-R7 物理数据1-1 3-CF3 C2H5 C2H5 71-73(异构体A)1-2 3-CF3 C2H5 CH3 134-136(异构体A)化合物 (R6)n R2 A-R7 物理数据1-3 4-Cl C2H5 C2H5 94-96(异构体A)1-4 4-Cl C2H5 CH3 126-128(异构体A)1-5 4-叔丁基 C2H5 C2H5 94-96(异构体A)1-6 4-叔丁基 C2H5 CH3 114-116(异构体A)1-7 3，4-Cl2 C2H5 CH3 137-139(异构体A)1-8 3，4-Cl2 C2H5 C2H5 95-97(异构体A)1-9 3-CF3 正丙基 C2H5 84-86(异构体A)1-10 3-CF3 正丙基 CH3 102-103(异构体A)1-11 4-OCF3 C2H5 C2H5 90-92(异构体A)1-12 4-OCF3 C2H5 CH3 94-96(异构体A)1-13 4-Cl 正丙基 C2H5 76-78(异构体A)1-14 4-Cl 正丙基 CH3 91-92(异构体A)1-15 4-叔丁基 正丙基 C2H5 81-83(异构体A)1-16 4-叔丁基 正丙基 CH3 树脂状(异构体A)1-17 4-CF3 C2H5 正丙基 84-86(异构体A)1-18 4-CF3 C2H5 CH3 109-111(异构体A)1-19 4-CF3 C2H5 C2H5 119-121(异构体A)1-20 2-Cl，4-CF3 环丙基 C2H5 树脂状(异构体A)1-21 2-Cl，4-CF3 环丙基 CH3 树脂状(异构体A)1-22 4-CF3 C2H5 CH2-C≡CH 80-82(异构体A)1-23 4-CF3 C2H5 CH2-C＝CH2 86-88(异构体A)1-24 4-CF3 C2H5 异丙基 78-80(异构体A)1-25 4-CF3 C2H5 正丁基 树脂状(异构体A)1-26 3-CF3 C2H5 正丙基1-27 3-CF3 C2H5 正丁基1-28 3-CF3 C2H5 异丙基1-29 3-CF3 C2H5 CH2-C≡CH1-30 3-CF3 C2H5 CH2-C＝CH21-31 4-OCF3 C2H5 正丙基1-32 4-OCF3 C2H5 正丁基1-33 4-OCF3 C2H5 异丙基化合物 (R6)n R2 A-R7 物理数据1-34 4-OCF3 C2H5 CH2-C≡CH1-35 4-OCF3 C2H5 CH2-C＝CH21-36 3-Cl，4-CF3 C2H5 CH31-37 3-Cl，4-CF3 C2H5 C2H51-38 4-Cl，3-CF3 C2H5 CH31-39 4-Cl，3-CF3 C2H5 C2H5表1.2：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.3：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.4：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是2-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.5：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.6：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是3-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.7：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是2-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.8：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-Br，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.9：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是3-Br，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.10：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是2-Br，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.11：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-F，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.12：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是3-F，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.13：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是2-F，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.14：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-叔丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.15：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-O-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.16：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-O-CH3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.17：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-O-C2H5，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.18：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-O-正丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.19：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-CH3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.20：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-C2H5，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.21：通式(I.1)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-C3H7，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.22：通式(I.1)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.23：通式(I.1)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.24：通式(I.1)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.25：通式(I.1)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-叔丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.26：通式(I.1)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-O-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.27：通式(I.1)的化合物，其中R2是环丙基，(R6)n是4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.28：通式(I.1)的化合物，其中R2是环丙基，(R6)n是3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.29：通式(I.1)的化合物，其中R2是环丙基，(R6)n是4-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.30：通式(I.1)的化合物，其中R2是环丙基，(R6)n是4-叔丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.31：通式(I.1)的化合物，其中R2是环丙基，(R6)n是4-OCF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.32：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是3-Cl、4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表1.33：通式(I.1)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-Cl、4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.1：化合物通式化合物 (R6)n R1 R2 A-R7 物理数据2-1 3-CF3 CH3 C2H5 C2H5 73-75(异构体A)2-2 3-CF3 CH3 C2H5 CH3 114-116(异构体A)2-3 4-Cl CH3 C2H5 C2H5 73-75(异构体A)2-4 4-Cl CH3 C2H5 CH3 96-98(异构体A)2-5 4-叔丁基 CH3 C2H5 C2H5 95-97(异构体A)2-6 4-叔丁基 CH3 C2H5 CH3 106-107(异构体A)化合物 (R6)n R1 R2 A-R7 物理数据2-7 4-CF3 CH3 C2H5 C2H5 96-98(异构体A)2-8 3，4-Cl2 CH3 C2H5 C2H5 74-76(异构体A)2-9 3，4-Cl2 CH3 C2H5 CH3 114-116(异构体A)2-10 3-CF3 CH3 正丙基 C2H5 94-96(异构体A)2-11 3-CF3 CH3 正丙基 CH3 80-82(异构体A)2-12 4-OCF3 CH3 C2H5 C2H5 71-73(异构体A)2-13 4-OCF3 CH3 C2H5 CH3 89-81(异构体A)2-14 4-CF3 CH3 正丙基 C2H5 80-82(异构体A)2-15 4-Cl CH3 正丙基 C2H5 78-81(异构体A)2-16 4-Cl CH3 正丙基 CH3 95-97(异构体A)2-17 4-叔丁基 CH3 正丙基 C2H5 78-80(异构体A)2-18 4-叔丁基 CH3 正丙基 CH3 57-59(异构体A)2-19 4-CF3 CH3 C2H5 正丙基 74-76(异构体A)2-20 4-CF3 CH3 C2H5 CH3 85-87(异构体A)2-21 4-Cl CH3 环丙基 C2H5 树脂状(异构体A)2-22 4-CF3 CH3 环丙基 C2H5 树脂状(异构体A)2-23 2-Cl，4-CF3 CH3 环丙基 C2H5 树脂状(异构体A)2-24 2-Cl，4-CF3 CH3 环丙基 CH3 树脂状(异构体A)2-25 4-CF3 C2H5 C2H5 C2H5 树脂状(异构体A)2-26 3-CF3 C2H5 正丙基 C2H5 树脂状(异构体A)2-27 3-CF3 C2H5 C2H5 C2H5 树脂状(异构体A)2-28 4-CF3 CH3 C2H5 CH2-C≡CH 80-83(异构体A)2-29 4-CF3 CH3 C2H5 CH2-C＝CH2 102-104(异构体A)2-30 4-CF3 CH3 C2H5 异丙基 101-102(异构体A)2-31 4-CF3 CH3 C2H5 正丁基 树脂状(异构体A)2-32 3-CF3 CH3 C2H5 正丙基2-33 3-CF3 CH3 C2H5 正丁基2-34 3-CF3 CH3 C2H5 异丙基2-35 3-CF3 CH3 C2H5 CH2-C≡CH2-36 3-CF3 CH3 C2H5 CH2-C＝CH22-37 4-OCF3 CH3 C2H5 正丙基2-38 4-OCF3 CH3 C2H5 正丁基2-39 4-OCF3 CH3 C2H5 异丙基2-40 4-OCF3 CH3 C2H5 CH2-C≡CH2-41 4-OCF3 CH3 C2H5 CH2-C＝CH2
化合物 (R6)n R1 R2 A-R7 物理数据
2-42 3-Cl，4-CF3 CH3 C2H5 CH3
2-43 3-Cl，4-CF3 CH3 C2H5 C2H5
2-44 4-Cl，3-CF3 CH3 C2H5 CH3
2-45 4-Cl，3-CF3 CH3 C2H5 C2H5表2.2：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.3：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.4：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是2-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.5：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.6：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是3-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.7：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是2-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.8：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-Br，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.9：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是3-Br，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.10：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是2-Br，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.11：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-F，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.12：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是3-F，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.13：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是2-F，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.14：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-叔丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.15：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-O-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.16：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-O-CH3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.17：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-O-C2H5，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.18：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-O-正丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.19：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-CH3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.20：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-C2H5，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.21：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是正丙基，(R6)n是4-C3H7，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.22：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是正丙基，(R6)n是4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.23：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是正丙基，(R6)n是3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.24：通式(I.2)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.25：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是正丙基，(R6)n是4-叔丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.26：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是正丙基，(R6)n是4-O-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.27：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是环丙基，(R6)n是4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.28：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是环丙基，(R6)n是3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.29：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是环丙基，(R6)n是4-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.30：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是环丙基，(R6)n是4-叔丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.31：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是环丙基，(R6)n是4-OCF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.32：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是3-Cl、4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表2.33：通式(I.2)的化合物，其中R1是甲基，R2是乙基，(R6)n是4-Cl、3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.1：化合物通式
化合物 (R6)n R2 A-R7 物理数据3-1 3-CF3 C2H5 C2H5 113-115(异构体A)3-2 3-CF3 C2H5 CH3 136-138(异构体A)3-3 4-Cl C2H5 C2H5 130-132(异构体A)3-4 4-Cl C2H5 CH3 125-127(异构体A)3-5 4-叔丁基 C2H5 C2H5 95-97(异构体A)3-6 4-叔丁基 C2H5 CH3 106-107(异构体A)3-7 3，4-Cl2 C2H5 C2H5 102-104(异构体A)3-8 3，4-Cl2 C2H5 CH3 141-144(异构体A)39 3-CF3 正丙基 C2H5 99-191(异构体A)3-10 3-CF3 正丙基 CH3 122-124(异构体A)3-11 4-OCF3 C2H5 C2H5 95-98(异构体A)3-12 4-OCF3 C2H5 CH3 105-106(异构体A)3-13 4-CF3 正丙基 C2H5 118-120(异构体A)3-14 4-Cl 正丙基 C2H5 105-107(异构体A)3-15 4-Cl 正丙基 CH3 122-124(异构体A)3-16 4-叔丁基 正丙基 C2H5 100-102(异构体A)3-17 4-叔丁基 正丙基 CH3 108-110(异构体A)化合物 (R6)n R2 A-R7 物理数据3-18 4-CF3 C2H5 正丙基 95-97(异构体A)3-19 4-CF3 C2H5 C2H5 113-115(异构体A)3-20 4-CF3 C2H5 CH3 120-122(异构体A)3-21 2-Cl，4-CF3 环丙基 C2H5 128-130(异构体A)3-22 2-Cl，4-CF3 环丙基 CH3 131-133(异构体A)3-23 4-CF3 C2H5 CH2-C≡CH 73-75(异构体A)3-24 4-CF3 C2H5 CH2-C＝CH2 89-91(异构体A)3-25 4-CF3 C2H5 异丙基 114-116(异构体A)3-26 4-CF3 C2H5 正丁基 96-97(异构体A)3-27 3-CF3 C2H5 正丙基3-28 3-CF3 C2H5 正丁基3-29 3-CF3 C2H5 异丙基3-30 3-CF3 C2H5 CH2-C≡CH3-31 3-CF3 C2H5 CH2-C＝CH23-32 4-OCF3 C2H5 正丙基3-33 4-OCF3 C2H5 正丁基3-34 4-OCF3 C2H5 异丙基3-35 4-OCF3 C2H5 CH2-C≡CH3-36 4-OCF3 C2H5 CH2-C＝CH23-37 3-Cl，4-CF3 C2H5 CH33-38 3-Cl，4-CF3 C2H5 C2H53-39 4-Cl，3-CF3 C2H5 CH33-40 4-Cl，3-CF3 C2H5 C2H5表3.2：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.3：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.4：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是2-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.5：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.6：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是3-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.7：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是2-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.8：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-Br，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.9：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是3-Br，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.10：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是2-Br，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表311：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-F，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.12：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是3-F，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.13：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是2-F，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.14：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-叔丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.15：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-O-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.16：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-O-CH3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.17：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-O-C2H5，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.18：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-O-正丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.19：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-CH3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.20：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-C2H5，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.21：通式(I.3)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-C3H7，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.22：通式(I.3)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.23：通式(I.3)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.24：通式(I.3)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.25：通式(I.3)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-叔丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.26：通式(I.3)的化合物，其中R2是正丙基，(R6)n是4-O-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.27：通式(I.3)的化合物，其中R2是环丙基，(R6)n是4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.28：通式(I.3)的化合物，其中R2是环丙基，(R6)n是3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.29：通式(I.3)的化合物，其中R2是环丙基，(R6)n是4-Cl，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.30：通式(I.3)的化合物，其中R2是环丙基，(R6)n是4-叔丁基，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.31：通式(I.3)的化合物，其中R2是环丙基，(R6)n是4-OCF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.32：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是3-Cl、4-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表3.33：通式(I.3)的化合物，其中R2是乙基，(R6)n是4-Cl、3-CF3，取代基A-R7对应于表A中所列的取代基。表4.1：化合物通式化合物 (R6)n R2 X Y A-R7 物理数据4-1 3-CF3 C2H5 CH O-CH3 C2H54-2 3-CF3 C2H5 CH O-CH3 CH34-3 3-CF3 C2H5 N O-CH3 C2H54-4 3-CF3 C2H5 N O-CH3 CH34-5 3-CF3 C2H5 N NH-CH3 C2H54-6 3-CF3 C2H5 N NH-CH3 CH34-7 2-CF3 C2H5 CH O-CH3 C2H54-8 2-CF3 C2H5 CH O-CH3 CH34-9 2-CF3 C2H5 N O-CH3 C2H54-10 2-CF3 C2H5 N O-CH3 CH34-11 2-CF3 C2H5 N NH-CH3 C2H54-12 2-CF3 C2H5 N NH-CH3 CH34-13 4-CF3 C2H5 CH O-CH3 C2H54-14 4-CF3 C2H5 CH O-CH3 CH34-15 4-CF3 C2H5 N O-CH3 C2H54-16 4-CF3 C2H5 N O-CH3 CH34-17 4-CF3 C2H5 N NH-CH3 C2H54-18 4-CF3 C2H5 N NH-CH3 CH34-19 4-OCF3 C2H5 CH O-CH3 C2H54-20 4-OCF3 C2H5 CH O-CH3 CH34-21 4-OCF3 C2H5 N O-CH3 C2H54-22 4-OCF3 C2H5 N O-CH3 CH34-23 4-OCF3 C2H5 N NH-CH3 C2H54-24 3-OCF3 C2H5 N NH-CH3 CH34-25 3-OCF3 C2H5 CH O-CH3 C2H54-26 3-OCF3 C2H5 CH O-CH3 CH34-27 3-OCF3 C2H5 N O-CH3 C2H54-28 3-OCF3 C2H5 N O-CH3 CH3化合物 (R6)n R2 X Y A-R7 物理数据4-29 3-OCF3 C2H5 N NH-CH3 C2H54-30 3-OCF3 C2H5 N NH-CH3 CH34-31 4-Cl C2H5 CH O-CH3 C2H54-32 4-Cl C2H5 CH O-CH3 CH34-33 4-Cl C2H5 N O-CH3 C2H54-34 4-Cl C2H5 N O-CH3 CH34-35 4-Cl C2H5 N NH-CH3 C2H54-36 4-Cl C2H5 N NH-CH3 CH34-37 3-Cl C2H5 CH O-CH3 C2H54-38 3-Cl C2H5 CH O-CH3 CH34-39 3-Cl C2H5 N O-CH3 C2H54-40 3-Cl C2H5 N O-CH3 CH34-41 3-Cl C2H5 N NH-CH3 C2H54-42 3-Cl C2H5 N NH-CH3 CH34-43 4-叔丁基 C2H5 CH O-CH3 C2H54-44 4-叔丁基 C2H5 CH O-CH3 CH34-45 4-叔丁基 C2H5 N O-CH3 C2H54-46 4-叔丁基 C2H5 N O-CH3 CH34-47 4-叔丁基 C2H5 N NH-CH3 C2H54-48 4-叔丁基 C2H5 N NH-CH3 CH34-49 4-F C2H5 CH O-CH3 C2H54-50 4-F C2H5 CH O-CH3 CH34-51 4-F C2H5 N O-CH3 C2H54-52 4-F C2H5 N O-CH3 CH34-53 4-F C2H5 N NH-CH3 C2H54-54 3-F C2H5 N NH-CH3 CH34-55 3-F C2H5 CH O-CH3 C2H54-56 3-F C2H5 CH O-CH3 CH34-57 3-F C2H5 N O-CH3 C2H54-58 3-F C2H5 N O-CH3 CH34-59 3-F C2H5 N NH-CH3 C2H54-60 3-F C2H5 N NH-CH3 CH3化合物 (R6)n R2 X Y A-R7 物理数据4-61 4-CF3 环丙基 N O-CH3 C2H5 树脂状4-62 4-CF3 环丙基 N NH-CH3 C2H5 泡沫状
表A
化合物序号 A-R7
A.1 CH3
A.2 C2H5
A.3 n-C3H7
A.4 异-C3H7
A.5 n-C4H9
A.6 n-C6H13
A.7 CH2F
A.8 CHF2
A.9 CH2CF3
A.10 CH2CH＝CH2
A.11 CH2CH＝CHCH3
A.12 CH2CH＝C(CH3)2
A.13 CH2CH＝CHCl
A.14 CH2CH＝CCl2
A.15 CH2C(CH3)＝CH2
A.16 CH2C≡CH
A.17 CH2Si(CH3)3
A.18 CH2-环丙基-2，2-C2
A.19 CH2-环丙基
A.20 CH2CN
A.21 CH2COOCH3
A.22 CH2COOC2H5
A.23 CH2COO-异-C3H7
A.24 CH(CH3)COOC2H5
A.25 C(＝O)OC2H5
A.26 C(＝O)NHCH3
A.27 C(＝O)C(＝O)OC2H5
A.28 CH2C6H5
A.29 CH2C6H4-2-F
A.30 CH2C6H4-3-F
A.31 CH2C6H4-4-F
A.32 CH2C6H4-2-Cl
A.33 CH2C6H4-3-Cl
A.34 CH2C6H4-4-Cl
A.35 CH2C6H4-2-Br
A.36 CH2C6H4-3-Br
A.37 CH2C6H4-4-Br
A.38 CH2C6H4-2-CF3
A.39 CH2C6H4-3-CF3
A.40 CH2C6H4-4-CF3生物测试例A)杀微生物作用实施例B1：对番茄致病疫霉(Phvtophthora infestans)的作用a)治疗作用
在栽培3周后，对“红侏儒(Red Gnome)”品种的番茄植株喷洒真菌游动孢子的悬浮液，并在18-20℃和饱和湿度的湿润温室中培养。24小时后停止湿度控制。植株凉干后，以200ppm浓度喷洒由试验化合物的可湿性粉剂制成的混合物。当喷雾层干燥后，再次将植株置于湿润温室中4天。4天后，以出现的典型叶斑的数量和大小作为评估试验化合物药效的尺度。b)预防-内吸作用
将试验化合物的可湿性粉剂以60ppm的浓度(以土壤的体积计)浇泼在其中盆栽有3周龄的“红侏儒”品种番茄植株的土壤表面上。3天后，在植株的叶子内面喷洒致病疫霉游动孢子的悬浮液。然后将处理过的植株置于18-20℃和饱和湿度的温室中5天。5天后，出现典型叶斑。以其数量和大小来评估试验化合物的药效。
未处理并被侵染的对照植株100％被侵染，而使用表1-4的化合物可使侵染减少至20％或者更少。特别是，使用化合物1-1至1-6、2-1至2-6以及3-1至3-6，甚至当试验化合物的浓度为20ppm时侵染也能被完全抑制。实施例B2：对葡萄中葡生单轴霉(Plasmopara viticola(Bert.etCurt.)(Berl.et DeToni))的作用a)残留-预防作用
在温室中栽培“Chasselas”品种的葡萄插条。在10叶龄时，用浓度为200ppm的含有活性成分的混合物对3棵植株进行喷雾。喷雾层干燥后，统一在植株叶子内面用真菌的孢子悬液进行侵染。将植株在可湿室中放置8天。8天后，在对照植株上出现明显的病害症状。以被处理植株侵染部位的数量和大小作为评估试验化合物药效的尺度。b)治疗作用
在温室栽培“Chasselas”品种的葡萄插条，在10叶龄时，在其叶子的内面用葡萄单轴霉的孢子悬液进行侵染。在可湿室中放置24小时后，用浓度为200ppm、60ppm和20ppm的含有活性成分的混合物对植株进行喷雾。然后将植株在可调湿度的室内再放置7天。7天后，在对照植株上出现病害症状。以被处理植株侵染部位的数量和大小作为评估试验化合物药效的尺度。
与对照植株相比，用表1-4的化合物处理的植株显示出20％或者更低的侵染。特别是，使用化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6，甚至在试验化合物的浓度为20ppm时也能得到完全的治疗作用。实施例B3：对小麦中禾柄锈菌(Puccinia graminis)的作用a)残留-保护作用
在播种6天后，对小麦植株喷洒含水喷雾混合物(0.02％活性成分)至滴液，24小时后用真菌夏孢子的悬浮液进行侵染。保温培养48小时后(条件：20℃，相对湿度95-100％)，把植株放置在22℃的温室中。侵染12天后，评估锈疱的生长情况。b)内吸作用
在播种5天后，用含水喷雾混合物(基于土壤的体积，含0.006％的活性成分)对小麦植株进行浇水。小心操作不要让喷雾混合物与植株的地上部分接触。48小时后用真菌夏孢子悬液侵染被处理的植株。培养48小时后(条件：20℃，95-100％的相对湿度)，把植株放置在22℃的温室中。侵染12天后，评估锈疱的生长情况。
使用表1-4的化合物可使真菌侵染明显减少，在某些情况下减少至10-0％。特别是，使用化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6病害可以完全被抑制(0-5％感染)。实施例B4：对大麦中禾白粉菌(Erysiphe graminis)的作用a)残留-保护作用
对大约8cm高的大麦植株喷洒含水喷雾混合物(0.02％活性成分)至滴液，3-4小时后对其用真菌的分生孢子撒粉。把被感染的植株放置在22℃的温室中。感染10天后，评估真菌的感染程度。b)内吸作用
用含水喷雾混合物(基于土壤的体积，含0.002％的活性成分)对大约8cm高的大麦植株进行浇水。注意不要让喷雾混合物与植株的地上部分接触。48小时后对被处理的植株用真菌的分生孢子撒粉。把被感染的植株放置在22℃的温室中。感染10天后，评估真菌的感染程度。
表1-4的化合物大体上能够把病害的感染抑制至少于20％，在某些情况下，可以完全抑制。实施例B5：对小麦中颖枯壳针孢(Septoria nodorum)的作用
对3-叶龄的小麦植株喷洒由试验化合物的可湿性粉剂制备的喷雾混合物(60ppm有效成分)。24小时后用真菌分生孢子悬液侵染被处理的植株。然后在相对湿度90-100％下培养2天，在20-24℃的温室中继续放置10天，感染13天后，评估真菌的感染程度。被感染的小麦植株少于1％。B.杀虫作用实施例B6：对豆蚜(Aphis craccivora)的作用
用豆蚜侵袭豌豆幼苗，随后喷洒含有100ppm试验化合物的喷雾混合物，再在20℃培养。3天及6天后，通过比较在被处理的植株和未处理的植株上死亡的蚜虫数，确定群体的减少百分数(％活性)。
在本试验中表1-4的化合物表现出良好的活性。特别是，在本试验中化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6表现出超过80％的活性。实施例B7：对带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata)的作用
对玉米幼苗喷洒含有100ppm试验化合物的水乳性喷雾混合物。当喷雾层干燥后，将10只带斑黄瓜叶甲的二龄幼虫聚居在玉米幼苗上，然后将玉米幼苗置于塑料容器中。6天后，通过比较在被处理的植株和未处理的植株上死亡的幼虫数，确定群体的减少百分数(％活性)。
在本试验中，表1-4的化合物表现出良好的活性。特别是，在本试验中，化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6表现出超过80％的活性。实施例B8：对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的作用
对大豆幼株喷洒含有100ppm试验化合物的水乳性喷雾混合物。当喷雾层干燥后，将10只烟芽夜蛾的一龄毛虫聚居在该植株上，然后将植株置于塑料容器中。6天后，通过比较在被处理的植株和未处理的植株上死亡的毛虫数和摄食损害(feeding damage)，确定群体的减少百分数和摄食损害的减少百分数(％活性)。
在本试验中大多数表1-4的化合物都表现出良好的活性。特别是，在本试验中化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6表现出超过80％的活性。实施例B9：对海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)的作用
对大豆幼株喷洒含有100ppm试验化合物的水乳性喷雾混合物。当喷雾层干燥后，把10只海灰翅夜蛾的三龄毛虫聚居在该植株上，然后将植株置于塑料容器中。3天后，通过比较在被处理的植株和未处理的植株上死亡的毛虫数和摄食损害，确定群体的减少百分数和摄食损害的减少百分数(％活性)。
在本试验中，大多数表1-4的化合物都表现出良好的活性。特别是，在本试验中，化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6表现出超过80％的活性。C.杀螨作用实施例B10：对二点叶螨(Tetranychus urticae)的作用
将二点叶螨的混合群体聚居在菜豆幼株上，并在一天后喷洒含有100ppm试验化合物的水乳性喷雾混合物。然后在25℃保养6天，再进行评估。通过比较在被处理的植株和未处理的植株上死亡的卵、幼虫和成虫数，确定群体的减少百分数(％活性)。
在本试验中表1-4的化合物大体上都表现出良好的活性。特别是，在本试验中，化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6表现出超过80％的活性。
Claims (29)
1.游离或盐形式的下式所示的化合物
其中X 是CH或N，Y是OR1以及Z是O，或者X 是N，Y是NHR8以及Z是O、S或S(＝O)；R1 是C1-C4烷基；R2 是C2-C4烷基或C3-C6环烷基；R3 和R4彼此独立地是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、
(C1-C4烷基)3-Si基，所述的烷基可以相同或者不同、卤素、
(C1-C4-烷基)S(＝O)m、(卤代-C1-C4烷基)S(＝O)m、卤代-C1-C4烷
基或者卤代-C1-C4烷氧基；R8 是H或C1-C4烷基；R9 是甲基、氟甲基或二氟甲基；m 是0、1或2；A 是价键、C1-C10亚烷基、-C(＝O)-、-C(＝S)-或卤代-C1-C10亚烷
基，以及R7 是基团R10；或者A 是C1-C10亚烷基、-C(＝O)-、-C(＝S)-或卤代-C1-C10亚烷基，以
及R7 是-CN、OR10、N(R10)2，其中基团R10可以相同或者不同；或者
是-S(＝O)pR10；p 是0、1或2；G 是O、S或-O-CH2-，其中的-CH2基与K所表示的环相键连；R5和R6是C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代-C3-C6环
烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-
C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、
C1-C6烷基磺酰基、卤代-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰氧
基，卤代-C1-C6烷基磺酰氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、卤代
-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、卤代-C1-C6
烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基、卤代-C1-C6
烷基亚磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、卤代
-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷羰基、卤代-C1-C6烷羰
基、C1-C6烷氧羰基、卤代-C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氨基羰基、
C1-C4烷氧亚氨基甲基、二(C1-C6烷基)氨基羰基，其中的烷基
可以相同或者不同、C1-C6烷氨基硫代羰基、二(C1-C6烷基)氨
基硫代羰基，其中的烷基可以相同或者不同、C1-C6烷氨基、
二(C1-C6烷基)氨基，其中的烷基可以相同或者不同、卤素、NO2、
CN、硫代酰胺基、三甲基甲硅烷基、CH2Si(C1-C4烷基)3，其中
的烷基可以相同或者不同、未取代或者一至四取代的C1-C4亚
烷二氧基，其中的取代基选自C1-C4烷基和卤素；
其中，当q大于1时，基团R5可以相同或者不同；当n大于1
时，基团R6可以相同或者不同；基团R5和R6彼此互相独立；n 是0、1、2、3、4或5；q 是0、1、2、3或4；以及R10 是H、C1-C6烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C6环烷基，或分
别取代单个或多个卤原子的C1-C6烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基
或C3-C6环烷基；或者是-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以相
同或者不同；未取代或者单或多取代的C1-C6烷氧羰基或芳基
或杂环基，其中的取代基选自卤素、C1-C4烷基和卤代-C1-C4
烷基；条件是：当同时R2是乙基，R1、R8和R9是甲基，R3和R4是氢，q是0，Z是氧及AR7是甲基时，基团-G-苯基不能是4-位的3-三氟甲基苄氧基、4-氟苄氧基或者4-氟苯氧基；或者，如果合适的话，这些化合物的可能存在的游离或盐形式的E/Z异构体、E/Z异构体的混合物和/或互变异构体。
2.根据权利要求1的游离形式的式(I)化合物。
3.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中X是CH，Z是O。
4.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中X是N，Z是O。
5.根据权利要求1-4任一项的式(I)化合物，其中Y是C1-C2烷氧基。
6.根据权利要求1-5任一项的式(I)化合物，其中R2是乙基、丙基或环丙基。
7.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中R3是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、卤素、卤代-C1-C4烷基或者卤代-C1-C4烷氧基。
8.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中R4是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、卤素、卤代-C1-C4烷基或者卤代-C1-C4烷氧基。
9.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中R8是H或C1-C2烷基。
10.根据权利要求1-9任一项的式(I)化合物，其中R9是甲基或氟甲基。
11.根据权利要求1-10任一项的式(I)化合物，其中R6是卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、卤代-C3-C6环烷基或者CH2Si(CH3)3。
12.根据权利要求11的式(I)化合物，其中n是1或2。
13.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中G是氧。
14.根据权利要求1-13任一项的式(I)化合物，其中R5是卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、卤代-C3-C6环烷基或者CH2Si(CH3)3。
15.根据权利要求14的式(I)化合物，其中q是0、1、2或3。
16.根据权利要求1-15任一项的式(I)化合物，其中AR7是甲基或乙基。
17.制备游离或盐形式的式(I)化合物，或者，合适的话，其E/Z异构体、E/Z异构体的混合物和/或互变异构体的方法，其中n、q、A、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9与以上权利要求1中式(I)的定义相同，并且同样满足上述式(I)的化合物的前提条件，该方法包括：a1)使下式所示的化合物，其中X、Y、Z、R3、R4和R9的定义同式(I)中所述，X1是离去基团，
与下式所示的化合物反应，其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定义同式(I)中所述，
；或a2)使下式所示的化合物，其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定义同式(I)中所述，与下式所示的化合物反应，其中X、Y、Z、R3、R4和R9的定义同式(I)中所述，
；或者a3)使下式所示的化合物，其中n、q、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6和R9的定义同以上式(I)中所述，并且满足上述式(I)的化合物的前提条件，
与下式所示的化合物反应，其中A和R7的定义同式(I)中所述，X1是如式(II)中所述的离去基团，
X1-A-R7(VII)b)其中Y是NHR8、Z是O的式(I)化合物通过其中Y是OR1的式(I)化合物与式R8NH2的化合物反应制备，其中R8的定义同式(I)中所述；或者c)其中Y是NHR8、Z是S的式(I)化合物通过其中Y是R8NH2、Z是O的式(I)化合物与P4S10或Lawesson 试剂反应制备；或者d)其中Z是SO的式(I)化合物，通过其中Z是S的式(I)化合物与氧化剂反应制备。
18.制备权利要求17中所定义的游离或盐形式的式(III)化合物的方法，该方法包括：e)使权利要求17中所定义的式(IV)化合物，其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定义同权利要求1的式(I)中所述，与H2NOH或其盐反应；或者f)使下式所示的化合物，其中n、q、G、R2、R5和R6的定义同权利要求1的式(I)中所述，
与下式所示的化合物反应，其中A和R7的定义同式(I)中所述，
R7AONH2 (IX)，
19.制备权利要求17中所定义的游离或盐形式的式(VI)化合物的方法，该方法包括：g)使下式所示的化合物，其中n、q、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6和R9的定义同以上式(I)中所述，
与羟胺反应。
20.制备游离或盐形式的式(X)化合物的方法，该方法包括：h)使权利要求18中所定义的式(VIII)化合物，与权利要求17中所定义的式(II)化合物反应。
21.制备权利要求18中所定义的游离或盐形式的式(VIII)化合物的方法，该方法包括：i)使下式所示的化合物，其中n、q、G、R2、R5和R6的定义同权利要求1中的式(I)中所述，与亚硝酸酯反应。
22.一种农药，其中包含有效量的至少一种以游离形式或可农用盐形式存在的权利要求1的式(I)化合物，或者，如果合适的话，其E/Z异构体或互变异构体作为活性成分，以及至少一种助剂。
23.制备根据权利要求22的组合物的方法，其中所述活性成分与助剂紧密混合和/或研磨。
24.根据权利要求1的游离或可农用盐形式的式(I)化合物，或者，如果合适的话，其E/Z异构体或互变异构体在制备如权利要求22所述的组合物上的用途。
25.权利要求1所述的式(I)化合物或者权利要求22所述的组合物在害虫防治上的用途。
26.一种防治害虫的方法，其中包括对害虫或其栖息场所施用如权利要求1所述的式(I)化合物或者如权利要求22所述的组合物。
27.根据权利要求26的保护植物繁殖材料的方法，其中包括对该繁殖材料或其栽培的位置进行处理。
28.根据权利要求27的方法处理的植物繁殖材料。
29.游离或盐形式的下式所示的化合物
其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定义同权利要求1的式(I)中所述，或者，如果合适的话，其可能的E/Z异构体、E/Z异构体的混合物和/或互变异构体。
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