TW474907B - O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides - Google Patents

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474907 A7 B7 五、發明説明（ 本發明關於下式之化合物

Z

V0、，7

⑴， 其中

X爲N，Y爲N H R 8且Z爲0，S或S 0 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 經漪部中央榡準局負X,消费合作社印製 R 1爲C 1 一 C 4院基； R 2爲C. 2 - C 4垸基或C 3 — C 6環院基； R 3及R 4彼此各自獨立爲Η，C 1 一 C 4院基’ C 1 — C4 烷氧基，OH，CN，N〇2，（Cl— C 4 烷基）3 -S i基團，該烷基可爲相同或相異，鹵素，（c i 一 C 4院 基）S L 二 0 ) m，（鹵一 C 1 — C 4 院基）S ( = 0 ) m ’ 鹵一 C i 一 C 4烷基或鹵一 C i 一 C 4烷氧基； R 8爲Η或C i 一 C 4烷基； 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 474907 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（>) R s爲甲基，氟甲基或二氟甲基； m爲〇，1或2 ; A爲直接鍵’ Ci — Ci。院撑，—C ( = 0)—，— c ( = S )—或鹵一 C. i —C i。烷撐及 R 7爲R 1 Q基；或 A 爲 C i — C 1 〇 院撐 ’ —C ( = 0) —，— C ( = S )一或鹵一 C 1 — C 1。院撑及 R 7 爲—C N，0 R 1 〇，N ( R 1 q ) 2，該 R 1 ◦基可 爲相同或相異，或一 S ( = 0) p R 1 〇 ; P爲0，1或2 ; G爲0 ’ S或—0 — C Η 2，其中該C. Η 2基團爲鍵結 至以Κ表示之環上； V R 5及R 6爲C. 1 一 C 6院基.’齒一C 1 一 C 6垸基，C 3 —C 6環院基’鹵一 C. 3 — C 6環院基，C. i — C. 6院氧基， 鹵一 Ci — Ce烷氧基，Ci一 c6烷基硫基，鹵一Ci — Ce _ _7____________ 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T -崠 474907 經消部中央標準局—工消f合作社印製 A7 _B7__ 五、發明説明（i ) 烷基硫基，C i 一 C e烷基亞磺醯基，鹵—c 1 — C G烷基亞 磺醯基’ C i 一 C 6烷基磺醯基，鹵一 C i 一 C 6烷基磺醯基 ’ c i 一 C 6烷基磺醯基氧基，鹵一 C i 一 C 6烷基磺醯基氧 基’ C 1 一 C. 6院氧基—C i — C 6院基，鹵一 C 1 一 C 6院氧 基—C i 一 C 6烷基，C i — C e烷基硫基一 c i — C 6烷基， 鹵一 C i 一 C 6烷基硫基—C i 一 C 6烷基，c i 一 c e烷基亞 磺醯基—C i 一 C 6烷基，鹵—C i 一 C 6烷基亞磺醯基一 C i—Ce;f元基’ Ci 一 Ce院基擴酸基一 Ci — Ce院基，鹵— C 1 — C 6院基磺醯基一 C 1 一 C 6院基，C 1 — C 6院基羰基 ，鹵一 C i — C 6烷基羰基，C i — C 6烷氧基羰基，鹵—c 1 — C 6院氧基羰基，C 1 一 C 6院基胺基羰基，C 1 — C 4烷 氧基亞胺基甲基’二（C:一 C 6烷基）胺基羰基，該烷基 可爲相同或相異；C i 一 C 6烷基胺基硫基羰基，二（C i 一 C 5烷基）胺基硫基羰基，該烷基可爲相同或相異；c 1 一 c e烷基胺基’二（C 1 一 C 6烷基）胺基，該烷基可爲 相同或相異；鹵素，N 0 2，C N，硫基醯胺基，三甲基矽 烷基’ C Η 2 S i ( C - C 4烷基）3，該烷基可爲相同或 相異；未取代或單一至四取代C. 1 一 C 4烷撐二氧基，該取 代基係選擇自C i 一 C 4烷基及鹵素所組成之族群中； \ 其中，當q大於1時，該R 5基可爲相同或相異，且 當η大於1時，該R 6基可爲相同或相異；aR 5基及R ,3 基彼此間各自獨立； (讀先閱讀背面之注意事項再填商本頁)

、1T 噪 本紙張尺度適州中國國家標卑（（:NS ) Λ4規格（210X 297公釐） 474907 經濟部中决摞準扃負工消f含作社印繁 ___---_ 五、發明説明（+ ) η 爲Ο，1，2 ’ 3，4或5 ; • Q 爲 Ο，1，2，3 或 4，·且 R ;。爲Η，C 1 一 C e烷基’ c 2 — C 8烯烴基，（：2〜 C 8炔基，C. 3 - C s環烷基，或C 1 一 C 6烷基，C 2〜c 8 烯烴基，C 2 - C· 8炔基或C. 3 - C 6環丨兀基，其母一取代基 係經由選擇自鹵素所組成之族群中之取代基的單或多取代 ;或爲一 S i ( c, i - C 4烷基）3，該烷基可爲相同或相 異；Ci — cdS氧基羰基或芳基或雜環基基團其爲未取代 或經由選擇自鹵素，C 1 一 C i焼基及鹵一 c i — c 4焼基所 組成之族群中之取代基的單一或多取代； 條件爲當同時地r2爲乙基，Ri ’ Rs及Rs爲甲基， 尺3及1^4爲氫，（1爲0，2爲氧及厶1^爲甲基時.’該— G -苯基基團在每一個4之位匱不爲3 -三氟甲基苄基氧 基，4一氣苄基氧基或4 —氟苯氧基；且’其中合適的， 其可能之E/Z同分異構物，E/Z同分異構物之混合物 及/或互變異構物，在每一例子中爲游離形式或鹽類形式 ，其製備方法及這些化合物，E ./ Z同分異構物及互變異 構物之用途：除害劑，選擇自這些化合物，E/Z同分異 構物及互變異構物之活性成分；一種製備這些組成物的方 法及其用途；中間物及，其中合適的，它們可能的E/ Z 同分異構物，E/Z同分異構物之混合物及/或互變異構 物，爲游離形式或鹽類形式，這些化合物之製備，其中對 這些中間物之互變異構物合適的，爲游離形式或鹽類形式 本紙张尺度適用中國國家標樂（（:NS ) Λ4規格（210X297公釐） f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -丁 _ 、·=* 線 474907 Α7 Β7 經濟部中央標準局負工消资合作社印製 五、發明説明（f) ;及一種製備這些中間物及其互變異構物的方法及其用途 〇 在文獻中，許多甲氧基丙燦酸衍生物被提出作爲殺蟲 劑之活性成分。這些習知化合物之生物性質並不能’然而 ，完全滿足於控制害蟲的領域內及因此需要提供另外之化 合物其具有殺蟲性質，特別是控制昆蟲及蟎目 之代表及特別是控制植物致病的微生物。根據本發明經由 供應式（ί )之化合物可解決此問題。 此處給予許多式（I )，及式（I I I )，（ I V ) ，(VI)，（ V I I I )及（X )至（X I I I :)之化 合物，包含不對稱碳原子，因此該化合物可選擇地產生活 性形式。由於C二X及羥亞胺基雙鍵之存在，該化合物可 產生Ε及Ζ之同分異構形式。該化合物之atropisomer亦可 產生。式（I )，（ I I I :)，（ I V )，（VI)，( VI I I)及（X)至（XI I I)之化合物包括所有那 些可能的同分異構形式及亦其之混合物，例如，消旋物或 E/Z同分異構混合物，及亦，可選擇地，其鹽類，即使 這些化合物並非每次特別地被提到。在化合物（I )，（ ί " ) ’（ I V )，（ V I )，（ X I I )及（X I I ί)中’以Ε所指示之Ε同分異構物在代表化學式中爲較 佳ΰ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) *1Τ 银 本紙张尺度適用中國國家標卒（（’NS ) Λ4規格（2丨〇χ 297公釐） 474907 經消部中夾標準局負工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（L) .除非有相反的情形指示，在上文中及在下文中所使用 之一般名詞具有下列意義： 每一含碳基團及化合物包含從1直到且包括8，特別 是從1直到且包括6，較特別是從1直到且包括4，非常 特別是爲1或2個碳原子。 烷基，其本身爲一基團且亦是其他基團及化合物，例 如，鹵院基^垸氣基’院基硫基’院基亞擴釀基’院基礦 醯基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷基胺基，烷基亞胺基甲 基，烷基胺基羰基及烷基胺基硫基羰基，之結構單位，由 於考慮在每一個別例子中所給之包含於所談論基團或化合 物之碳原子數目，其爲直鏈，即是甲基，乙基，丙基，丁 基，戊基或己基，或爲分枝，例如，異丙基，異丁基，第 二丁基，第三丁基，異戊基，新戊基或異己基。 烯烴基，其本身爲一基團且亦是其他基團及化合物， 例如，鹵烯烴基，之結構單位，由於考慮在每一個別例子 中所給之包含於所談論基團或化合物之碳原子數目，其爲 直鏈，例如，乙烯基，1一甲基乙烯基，烯丙基，1 —丁 \ 烯基或2 -己烯基，或爲分枝，例如，異丙烯基。 炔基，其本身爲一基團且亦是其他基團及化合物，例 如，鹵炔基，之結構單位，由於考慮在每一個別例子中所 ---U- 本紙張尺度適用中國园家標埤（（’NS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本買) -ί 、1Τ 474907 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（1) 給之包含於所談論基團或化合物之碳原子數目，其爲直鏈 ，例如，炔丙基，2 — 丁炔基或5 —己炔基，或爲分枝， 例如，2—乙炔基丙基或2-炔丙基異丙基。 C 1 一 C β環烷基爲環丙基，環丁基，環戊基或環己基 〇 烷撐，其本身爲一基團且亦是其他基團及化合物，例 如，鹵烷撐，之結構單位，由於考慮在每一個別例子中所 給之包含於所談論基團或化合物之碳原子數目，其爲直鏈 ，例如，—CH2CH2 —，一 CH2CH2C Η 2—或一C H 2 C Η 2 C Η 2 C Η 2 —，或爲分枝，例如，—C H ( C Η 3 .) —，一 C Η ( C 2 Η 5 ) —，一 C· (» C Η 3 ) 2 —，一 C Η ( C Η 3 ) C H 2—或一C Η ( C Η 3 :) C Η ( C Η 3 )— Ο 芳基爲苯基或萘基，特別是苯基。 雜環基爲5至7員之芳香或非芳香環係具有選擇自Ν ，〇及S所組成之族群中之1至3個雜原子。較佳爲芳基 5及6員環其具有一個氮原子作爲雜原子及可選擇性有一 另外之雜原子，其較佳爲氮或硫，特別是氮=較佳雜芳基 部份爲吡啩基’ 3 ‘一吡啶基，2’ 一吡啶基，4 ‘—[1比 陡基，2·-嘧啶基，4 ‘一嘧啶基，5，一嘧啶基，2 ‘―瞳唑基，2 ‘―腭唑基，2’ 一呋喃基，3 ‘―呋喃 ___________^------- 本紙張尺度適用中國國家標率（（:NS ) Λ4規格（210X297公釐） ---------Λ.Λ------訂------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 474907 經濟部中央標隼局負工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（f) 基.，3’ 一四氫呋喃基，2 ‘一噻吩基，3 ‘一噻吩基及 2’ —_唑基。 鹵素，其本身爲一基團且亦是其他基團及化合物，例 如，鹵烷基，鹵烯烴基及鹵炔基，之結構單位，爲氟，氯 ，溴-或碘，特別是氟，氯或溴，較特別是氟或氯，非常待 別是氟。 鹵取代含碳基團及化合物，例如，鹵烷基，鹵烯烴基 或鹵炔基，可被部份鹵化或全鹵化，鹵素取代基在多鹵化 之例子中可能相同或不同。鹵烷基之實施例，其本身爲一 基團且亦是其他基團及化合物，例如，鹵烯烴基，之結構 單位，其爲由氟，氯及/或由溴單至三取代之甲基，例如 ，（：H F 2或C F 3 ;由氟，氯及/'或由溴單至五取代之乙 基，例如，C Η 2 C F 3，C F 2 C F 3，C F 2 C C 1 3，C F2CHC12， CF2CHF2， CF2CFC12， CF2 C Η B r 2，C F 2 C H C: 1 F，C F 2 C Η B r F 或 C C. 1 F C H C 1 F ;由氟，氯及/'或由溴單至七取代之丙基 或異丙基，例如，C Η 2 C Η B r C Η 2 B r，C F 2 C Η FCFs，CH2CF2CF3CH (CF3) 2 或 CH (CF 3) 2 ;由氟，氯及/或由溴單至九取代之丁基或其同分異 構物，例如，C F ( C F 3 ) C H F C F :3 或 C Η 2 ( C F 2 )2 C F g。鹵烯烴基爲，例如，CH2CH = CHC1， C Η 2 C Η 二 C C 1 2，C Η 2 C. F -= C F 2 或 C Η 2 C Η = ---12- 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐〉 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本貢)

、1T 474907 經濟部中央標準局兵工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（1 ) C H C Η 2 B r。鹵炔基爲，例如，C Η 2 C三C F，C Η 3C=CCH2C 1 或 CF2CF2CeeCCH2F。 在下文所給予之式（I )，及式（I I I )，（ I V )，(VI)，（ V I I I )及（X )至（X I I I )之 化合-物，可爲，如習於此技藝人士所知，以互變異構物之 形式存在，例如，當A - R 7爲氫時。在上文及在下文中任 何提及式（I )，（ I I I )，（ I V )，（ V I )，（ V I I I )及（X )至（X I I I )化合物之參考文獻必 須暸解其亦包括相同互變異構物，即使當後者並沒有在每 一例中被特別地被提及時。 .在下文所給予之式（I )，及式（I I I )，（ I V )，（VI)，（ V I I I )及（X :)至（X I I I )之 化合物，其具有至少一個鹼性中心可爲，例如，形成酸式 加成鹽類。此鹽類之形成係與，例如，強無機酸，如礦酸 ，例如，高氧酸，硫酸，硝酸，亞硝酸，磷酸或氫鹵酸， 與強有機羧酸，如未取代的或經取代的，例如，鹵-取代 的，C i 一 C: 4烷烴羧酸，例如，醋酸，飽和或未飽和二羧 酸，例如，乙二酸，丙二酸，丁二酸，順丁烯二酸，反丁 \ 烯二酸或苯二甲酸，羥基羧酸，例如，抗壞血酸，乳酸， 蘋果酸，酒石酸或檸檬酸，或苯甲酸，或與有機磺酸，如 未取代的或經取代的，例如，鹵一取代，C 1 一 C 4烷烴一 或芳基一磺酸，例如，甲烷一或對一甲苯磺酸。此外，式 ----[.4·------------------ 本紙張尺度適用中國國家標彳（CNS ) Λ4規格（2丨0X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 味 474907 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 A7 _______B7_______ 五、發明説明（/ 〇) (I)化合物具有至少一個酸性基團可與鹼形成鹽類。具 有鹼性之合適鹽類爲，例如，金屬鹽類，如鹼金屬或鹼土 金屬鹽類，例如，鈉，鉀或鎂鹽，或具有氨或有機胺之鹽 類，如嗎啉，哌啶，吡略烷，單一，二一或三-低級-烷 基胺，例如，乙基一，二乙基――，三乙基一或二甲基一丙 基一胺’或單一，二一或三一羥基低級一烷基胺，例如， 單一 ’二一或三一乙醇胺。其亦爲可能形成相同內鹽。在 本發明之上下文內給予對農業化學有益的鹽類之偏好；亦 包括’然而，其不具農業化學用途之鹽類，其被使用，然 而’例如，作爲分離及/或純化式I之游離化合物或其農 業化學上可接受之鹽類。前文及下文之任何對式（I )之 游離化合物之參考文獻可被了解爲亦包括相同式（I )之 鹽類，且任何對式（I )化合物之鹽類之參考文獻可被了 解爲亦包括相同式（I )之游離化合物。同樣地亦可應用 於式（I )，（ I I I )，（ I V)，（ V 1 )，（ V I I I)及（X)至（X I I I )之化台物之互變異構物及 其鹽類。在每個例子中游離形式爲一般較佳。 在本發明之上下文內之特別較佳具體實施例’在每一 個例子中考慮上述條件爲： 、 (1 :) 一種式（I )之化合物，其中x爲c H且z爲 0 ； (.2 ) —種式（I )之化合物’其中x爲N且Z爲0 _______-—^--------- --- 本紙張尺度適;fl中國國家標準（rNS ) Λ4规格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 .竦 474907 A7 B7 五、發明説明（ί 1) 經滴部中央標準局员工消费合作社印製 (3 )—種式（I )之化合物，其中Y爲C 1一 C 2垸 氧基，特別是甲氧基； -(4 ) 一種式（I )之化合物，其中R i爲C ! 一 C 2 烷基，特別是甲基； (5 ) —種式（I )之化合物，其中 R 2爲乙基，丙基，丁基，異丙基，異丁基，第二丁 基或第三丁基；特別爲乙基或丙基；更特別爲乙基； .(6 ) —種式（I )之化合物，其中 R 3爲氫，C ί — C 4烷基，C. ί 一 C: 4烷氧基，Ο Η ’ CN，Ν02，鹵素，鹵一 Ci— C4院基或鹵一 C：! — C4 院氧基，較佳爲氫，C. i 一 C: 4院基，C 一 C 4院氧基或鹵 素，特別爲氫，甲基，甲氧基，氯或氟，更特別爲氫； (7 ) —種式（I )之化合物，其中 R 4爲氫，C ί 一 C 4烷基，Ci — C. 4烷氧基，Ο Η， \ CN，N02，鹵素，鹵一 Ci—C 4烷基或鹵一C i 一 C 4 烷氧基，較佳爲氫，C i 一 C 4烷基，C i 一 C 4烷氧基或_ 素，特別爲氫，甲基，甲氧基，氯或氟，更特別爲氫； 本紙張尺度適用中國國家標.1* ( CNS ) Λ4規格（210X 297^釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 474907 經濟部中央標準局ΙΜ消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（|\) (8 ) —種式（I )之化合物，其中 R 8爲氫或C ! 一 C 2烷基，較佳爲C ! 一 C 2烷基，待 別是甲基； (9 ) 一種式C I )之化合物，其中 ' -R 9爲甲基或氟甲基；較佳爲甲基； (1 0 ) —種式（I )之化合物，其中 Re爲齒素’ Cl— C4院基’齒一 Cl — C 4院基，齒 —C 1 — C 4院氧基，C 3 — C 6環院基，鹵一 C 3 — C 6環院 基或 C Η 2 S i C Η 3 ) 3 ; 較佳爲鹵素，C 1 一 C 4烷基，鹵一 C. 1 一 C 4院氧基及 鹵一 C i 一 C 4烷基， 特別是鹵素，c i 一 C 4烷基，鹵甲基或鹵甲氧基，更 特別是氯，三氟甲基，三氟甲氧基或第三丁基； (1 1 ) 一種式（I )之化合物，其中η爲1或2 ; 較佳爲1 ; (1 2 ) —種式（I )之化合物，亭中G爲0或一0 —C Η2—;特別是爲0 : (1 3 ) —種式（.I )之化合物，其中R 5爲鹵素， C 1 — C 4院基，鹵一C 1 一 C 4院基’鹵一 C 1 — C 4院氧基 本紙張尺度適用中國國家標率((’NS ) Λ4規格（210X 297^·釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4tI . 474907 經滴部中央標準局货工消f合作社印製 A7 B7 五、發明説明（p7) ，X 3 — C 6環烷基，鹵—C 3 — C 6環烷基或C H 2 S i C Η 3 ) p ;且Q爲0，1，2或3，較佳爲0，1或2，特 別是爲0或1，更特別是爲0 ; (1 4 :) 一種式（I )之化合物，其中 -A爲直接鍵，C 1 一 C 1 13院撑，或鹵一 C 1 一 C 1。院撐 ， 較佳爲直接鍵或C 1 一 C 1。院撐； 特別是爲ίίΙΜ 或甲撐； (1 5 ) —種式（I )之化合物，其中 Α爲直接鍵且 ' R 7爲（：i 一 C 4烷基，C Η 2 — C Η 二 C Η 2或(：Η 2 — C 三 C Η， 特別是爲甲基或乙基，更特別是爲乙基； (1 6 ) —種式（I )之化合物，其中 X爲Ν ; Υ爲OCH3 ; Ζ爲0 ;尺2爲乙基；Rs及 R4爲氫；AR?爲乙基；G爲0 ; q爲Ο ; η爲1及R6 爲 C F 3。 \ 在本發明之上下文內給予對式（I )化合物之特別偏 好如表1至4，且，其中合適的，其E/Ζ同分異構物及 Ε./Ζ同分異構物之混合物； ---^—— 本紙張尺度適用中國國家標冷（CNS ) Λ4規格（2丨0Χ 297公釐） (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 474907 A7 B7 五、發明説明（丨 本發明亦關於一種方法，其爲製備式（I )化合物及 ，其中合適的，其E/Z同分異構物，E/Z同分異構物 之混合物及/或互變異構物，其中η，q，A，G，X， Y，Z，R 2，R 3，R 4，R 5，R e，R 7 及 R 9如前述式 (I-)所定義且其中應用前述式（I )化合物之條件，在 每一例子中爲游離形式或鹽類形式，該方法包括， a 1 )將下式之化合物 z

(II)， 其爲已知或可根據其本質已知之方法製備且其中X， Y，z，R3，R41R9如式（I )所定義且Xi爲離去基 ，較佳爲在鹼的存在下，與下式化合物反應 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經消部中央標準局負工消费合作社印製 V〇、A'R7

(R6)n (III). 其中 η，q，A，G，R 2，R 5，R e 及 R 7 如式 本紙張尺度適川中國囤家標年（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 474907 A7 B7 五、發明説明（（Π )戶ff定義；或 a 2 )將下式化合物

Nf〇、A』7

(R6)n (IV)， 其中 η，q，A，G，R 2，R 5，R e 及 R 7 如式 < 所定義，可選擇地在鹼的存在下，與下式化合物反應 z

ONHXI (V), (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 訂 經漓部中央標準局兵工消費合作社印製 其爲已知或可根據其本質已知之方法製備且其中X Z，R3，如式（I )所定義；或 a 3 )將下式之化合物 FLO. X, z Ύ

(R6)n (VI), 本紙張尺度適用中國國家標準（（'NS ) Λ4規格（21 OX 297公釐） 474907 經濟部中央標準局兵工消费合作社印製 A7 _____B7 _____ 五、發明説明（（U 其中 η，q，G，X，Y，Z，R 2，R 3，R 4，R 5 ’ Re及R 9如前述式（I )所定義且其中應用前述式（I )化合物之條件，與下式化合物反應 X 1 - A -R 7 (VII)， 其中A及R·；·如式（I )所定義且Χι爲式（I I )之 離去基； b )爲製備式（I )化合物，其中Y爲N H R 8且Z 爲〇 ’將式（I )化合物，其中γ爲與式R8NH2 反應.，其爲已知或可根據其本質已知之方法製備且其中R s 如式（I )所定義；或 c )爲製備式（I )化合物，其中Y爲NHRS且Z 爲S ’將式（I )化合物，其中¥爲尺81^只2且2爲0與 P 4 S i。或羅森氏試劑（La wesson’s reagent )〔 2，4 — 雙一（甲氧基苯基）—1，3 -二噻一 2，4 一二磷烷— 2 ’ 4 一 —硫化物 j ( 2 ’ 4 一bis一 ( methoxyphenyl )— v * 1 ’ 3 —dithia—2 ’ 4 一diphosphetane一 2 » 4 — disulfide )反應；或 d )爲製備式（I )化合物，其中z爲s 0，將式（ 本紙張尺度適用中國國家榡率("7'NS )八4驗（210X29—71 公釐) ~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 咮 474907 A7 五、發明説明（q) I )化台物’其中Z爲S與氧化劑反應； 及，在每一例子中，若需要，轉化根據該方法或一些 其他方法獲得之式（I )化合物，或其E/Z同分異構物 或互變異構物，在每一例子中爲游離形式或鹽類形式，成 爲另一種式（I )化合物或其E/Z同分異構物或互變異 構物，在每一例子中爲游離形式或鹽類形式，分開根據該 方法獲得之E/Z同分異構物之混合物及分離所欲之同分 異構物及/或轉化根據該方法或一些其他方法獲得之式（ I )游離化合物，或其E/Z同分異構物或互變異構物， 成爲鹽類，或轉化根據該方法或一些其他方法獲得之式（ I)化合物或其E/Z同分異構物或互變異構物之鹽類’ 成爲.式（I )游離化合物或其E/Z同分異構物或互變異 構物，或成爲另一種鹽類。 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明亦關於一種製備式（III)化合物之方法， 該化合物在每一個例子中爲游離形式或鹽類形式，該方法 包括 e )將式（I V )之化合物，其中η，Q，A，G， R2，R5，Re及R7如式（I )所定義，可選擇地在鹼的 存在下，與H2NOH或其鹽類進行反應；或 f)將下式化台物 本紙張尺度適用中國國家標峰（（'NS ) Λ4规格（210X 297公釐) 474907 A7 B7 五、發明説明（/丨）

G Ν=τ\/(^6)η 0 (VIII), 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 其中η ’ q ’ G，R 2，R 5及R 6如式（I )所定義 ，可選擇地在鹼的存在下，與下式化合物進行反應 R τ Α Ο Ν Η 2 ( I X )， 其爲已知或可根據其本質已知之方法製備且其中Α及 R 7如式（I )所定義 且，在每一例子中，若需要，轉化根據該方法或一些 其他方法獲得之式（I I I )化合物，或其E/Z同分異 構物或互變異構物，在每一例子中爲游離形式或鹽類形式 ’成爲另一種式（I I I )化合物或其E/Z同分異構物 或互變異構物，在每一例子中爲游離形式或鹽類形式，分 開根據該方法獲得之E/Z同分異構物之混合物及分離所 欲之同分異構物及/或轉化根據該方法或一些其他方法獲 得之式（I I I )游離化合物，或其E/Z同分異構物或 互變異構物’成爲鹽類，或轉化根據該方法或一些其他方 \ 法獲得之式（I I I .)化合物或其E/Z同分異構物或互 變異構物之鹽類，成爲式（I I I )游離化合物或其E / Z同分異構物或互變異構物，或成爲另一種鹽類。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --° 本紙張尺度適用中國國家標率（（、NS ) A4規格（210X297公釐〉 474907 A7 B7 五、發明説明（（，） ..本發明亦關於一種製備式（v I )化合物之方法，該 化合物在每一個例子中爲游離形式或鹽類形式，該方法包 括丨 g)將下式化合物 (R6)n (X),

Z

R4 (R5)q (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經消部中央標準局異工消资合作社印製 其中n，q，G，X，Y，Z，R2，Rs，R4，R5 ，R.6及R 9如式（I )所定義，與羥胺進行反應。 本發明亦關於一種製備式（X)化合物之方法，該化 合物在每一個例子中爲游離形式或鹽類形式，該方法包括 h )將式（V I I I )化合物與式（I I )化合物進 行反應。 \ 本發明亦關於一種製備式（V I I I )化合物之方法 ，該化合物在每一個例子中爲游離形式或鹽類形式，該方 法包括 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 474907 A7 B7 五、發明説明（/°) 1)將下式化合物

其中η，q，G，R 2，R 5及R 6如式（I )所定義 ，且其爲已知或可根據其本質已知之方法製備，與亞硝酸 鹽進行反應。

II 本發明亦關於下列新穎中間物（XII)及（XII .和製備其本質已知之式（I I I )，（ I I )及（X I)化合物之方法： 〇 k

G (RS)〇

(R6)n (XI丨）+炫肢祕雖- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局負工消费合作社印製

Q (XIII); '(R丄

本紙張尺度適州中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 474907 A7 B7 五、發明説明（π ) (XIII) +(VII)

(R6)n (IV);元

HI

V 羥胺

(III 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 其中式（X I I )及（X I I I )化合物，R 2，R 5 ，R e，R 7，A，G，q及n如式（I )所定義。 上述關於式（I )化合物之E/Z同分異構物及互變 異構物之觀察亦可類似地應用於上文及下文所提之關於起 始物質之E/Z同分異構物及互變異構物。 上文及下文所描述之反應爲在本質已知之方法內進行 ，例如，在無或通常在適當溶劑或稀釋劑或其混合物存在 下，該反應被進行，如所需，在室溫下冷卻或加熱，例如 ，在自約0 °c至該反應介質之沸點溫度的溫度範圍內，較 佳爲自約2 0 °C至約+ 1 2 0 °C.，特別是自6 CTC至8 0 特別有利之反應條件可於實施例中發現。 \ 該反應物可以互相反應，也就是說無添加溶劑或稀釋 劑，當該反應物爲，例如，熔融形式時。一般說來，然而 ，添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物是有益的。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標卒（CNS〉Λ4規格（2丨〇'〆297公釐） 474907 A7 B7 五、發明説明勺 經滴部中央標準局貝工消費合作社印製 該反應爲，若需要，在密閉系統內，在壓力下，在保 護氣壓，例如，氮氣或氬氣，特別是氮氣下進行；及/或 在無水條件下；較佳爲在情性氣壓下及在常壓下進行。 該產物係依照習用方法，例如，經由過濾，結晶，蒸 餾或層析，或任何那些方法之合適組合而被分離出來。 上文及下文給定之起始物質爲使用於製備（I )之化 合物且，其中合適的，其E/Z同分異構物及互變異構物 爲已知或可依照其本質已知的方法製備，例如，根據下文 給定之細節。 變異方法a 1/a 2./a 3及h ): 於式（I I )及式（I I I )化合物中之適合的離去 基X 1爲，例如，羥基，C ! 一 C 8烷氧基，鹵—C i — C 8 烷氧基，C : 一 C 8烷醯基氧基，氫硫基，C ^ — C 8烷基硫 基，鹵一 C 1 一 C 8院基硫基，C 1 一 C 8鍵院磋酸基氧基’ 鹵一 C i 一 C 8鏈烷磺醯基氧基，苯磺醯基氧基，甲苯磺醯 基氧基及鹵素，較佳爲甲苯磺醯基氧基，三氟甲烷磺醯基 氧基及鹵素，特別是鹵素。 用來促進反應之適合驗類爲，例如，驗金屬或驗土金 本紙張尺度適州中國國家標準（（-7^)六4規格（210父297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 474907 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（/丨） 屬氫氧化物，氫化物，醯胺類，烷醯鹽類，醋酸鹽類，碳 酸鹽類,，二烷基醯胺類或烷基矽烷基醯胺，烷基胺類，烷 撐二胺類，未取代的或N -烷化，飽和或未飽和環烷基胺 類，鹼性雜環類，氫氧化銨及碳環胺類。經由實施例可提 到氫氧化鈉，氫化物，醯胺，甲醇鹽，醋酸鹽及碳酸鹽， 第三丁醇鉀，氫氧化物，碳酸鹽及氫化物，二異丙醯胺鋰 ，雙（三甲基矽烷基）醯胺鉀，氫化鈣，三乙胺，二異丙 基乙胺，三乙撐二胺，環己胺，N —環己基一 N，N —二 甲胺，N，N —二乙基苯胺，吡啶，4 一（ N，N —二甲 基胺基）吡啶，奎寧環，N -甲基嗎啉，苯甲基三甲基銨 氫氧化物及1，5 —重氮—雙環〔5.4.0〕十一碳一-5 — 烯（D B U )。 '用來進行反應之有益的溶劑之實施例包括：芳香族， 脂肪族及脂環族碳氫化合物及鹵化碳氫化合物，如苯，甲 苯，二甲苯，1，3，5 —三甲苯，萘滿，氯苯，二氯苯 ，溴苯，石油醚，己烷，環己烷，二氯甲烷，三氯甲烷， 四氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷及四氯乙烷；酯類，如醋 酸乙酯：醚類，如二乙醚，二丙醚，二異丙醚，二丁醚， 第三丁基甲醚，乙二醇單甲基醚，乙二醇單乙基醚，乙二 \ 醇二甲基醚，二甲氧基二乙基醚，四氫呋喃及二嚼院；酮 類，如丙酮，甲基乙基酮及甲基異丁基酮；醇類，如甲醇 ，乙醇，丙醇，異丙醇，丁醇，乙二醇及甘油；醯胺，如 N，N —二甲基甲醯胺，N，N —二乙基甲醯胺，N，N ----3«- 本紙張尺度適用中國國家標準（（'NS ) Λ4規格（210'X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 訂 474907 Α7 Β7 五、發明説明（1^) 一二甲基乙醯胺’ N -甲基吡咯烷酮及六甲基磷酸三醯胺 ;腈類，如乙腈及丙腈；及亞楓類，如二甲亞碾。若反應 是在鹼存在下進行，使用過量鹼，如三乙胺，毗啶，N — 甲基嗎啉或N，N-二乙基苯胺，亦可作爲溶劑或稀釋劑 經濟部中央標準局負工消货合作社印製 該反應有利地爲在自約〇°C至約1 8 Ot：之溫度範圍 內進行，特別是自約1 〇 至約8 0°C，在許多例子中爲 自室溫至反應混合物之回流溫度之範圍內。反應給定之偏 好爲自約0.1至約2 4小時之期間，特別是自約〇.5至約 2小時。 .在變異方法a 1之較佳具體實施例中，在自〇 °c至8 0 °C ’較佳爲自1 〇 °C至3 0 t. ’在一惰性溶劑下，較佳 是醯胺，特別是N，N —二甲基甲醯胺，在金屬氫化物的 存在下，特別是氫化鈉，式（I I )化合物與式（I I I )化合物進行反應。 特別較佳的反應條件如實施例P1e)及P1f)中 所描述。 \ t 變異方法b):用來進行反應之有益的溶劑之實施例包括那些於變異 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -9 本纸张尺度適用中國國家標爭（（:NS)八4規格（210χ297公釐） 474907 A7 _____B7__ __ 五、發明説明) 方法a l/a 2/ a 3及h )中所描述。 該反應有利地爲在自約0 °C至約1 8 0 °C.之溫度範圍 內進行，特別是自約1 0 t至約8 0 °C，在許多例子中爲 自室溫至反應混合物之回流溫度之範圍內。反應給定之偏 好爲自約0.1至約2 4小時之期間，特別是自約0·5至約 2小時。 特別較佳的反應條件如實施例Ρ 1 g .)中所描述。 變異方法c ): 經漓部中央標準局員工消费合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 咴 .用來進行反應之有益的溶劑或稀釋劑之實施例包括： 芳香族，脂肪族及脂環族碳氫化合物及鹵化碳氫化合物， 如苯，甲苯，二甲苯，1，3，5 —三甲苯，萘滿，氯苯 ，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，環己烷，二氯甲烷，三 氯甲烷，四氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷及四氯乙烷；醚 類，如二乙醚，二丙醚，二異丙醚，二丁醚，第三丁基甲 醚，乙二醇單甲基醚，乙二醇單乙基醚，乙二醇二甲基醚 ，二甲氧基二乙基醚，四氫肤喃及二噁辑；及亞楓類，如 二甲亞碾。 該反應有利地爲在自約o°c至約+ 1 2 ot之溫度範 圍內進行’較佳地爲自約8 0 "C·至約+ 1 2 0 C。反應給 _ 本紙張尺度適ifl中國國家標卒（（'NS ) Λ4規格（2丨0Χ29Ϊ公釐） 474907 A7 ____B7_ 五、發明説明（>L) 定之偏好爲自約0.1至約2 4小時之期間，特別是自約0. 5至約2小時。 變異方法d ): 合適的氧化劑爲，例如，無機過氧化物，如過硼酸鈉 或過氧化氫，或有機過酸，如過苯甲酸或過醋酸，或有機 酸和過氧化氫之混合物，例如，醋酸/過氧化氫。 經濟部中央標準局男工消费合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 用來進行反應之有益的溶劑或稀釋劑之實施例包括： 芳香族，脂肪族及脂環族碳氫化合物及鹵化碳氫化合物， 如苯，甲苯，二甲苯，1，3，5—三甲苯，萘滿，氯苯 ’二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，環己烷，二氯甲烷，三 氯甲烷，四氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷及四氯乙烷；酯 類，如醋酸乙酯；醚類，如二乙醚，二丙醚，二異丙醚， 二丁醚，第三丁基甲醚，乙二醇單甲基醚，乙二醇單乙基 醚’乙二醇二甲基醚，二甲氧基二乙基醚，四氫呋喃及二 噁烷；酮類，如丙酮，甲基乙基酮及甲基異丁基酮；醇類 ，如甲醇，乙醇及丙醇；醯胺，如N，N —二甲基甲醯胺 ，N ’ N —二乙基甲醯胺，N，N—二甲基乙醯胺，N — \ 甲基吡咯烷酮及六甲基磷酸三醯胺；腈類，如乙腈及丙腈 ;及亞楓類，如二甲亞楓。若反應是在有機酸或過酸存在 下進行’使用過量酸，例如，強有機羧酸，如未取代的或 經取代的，例如，鹵素取代，之C i — C 4鏈烷羧酸，例如 本纸張尺度適元中國國家$厂(cNS ) Λ4規格（2l〇x 29^公釐) 474907 經濟部中央標车局負工消費合作社印製 A7 __B7_ 五、發明説明（*/]) ，甲酸，醋酸或丙炔酸，亦可作爲溶劑或稀釋劑。 該反應有利地爲在自約o°c至約+ o°c之溫度範 圍內進行，較佳是自約o°c至約+ 4 o°c.。反應給定之偏 好辱自約0.1至約2 4小時之期間，特別是自約0.5至約 2小時。 變異方法e)/g): 用來促進反應之適合鹼類爲，例如，於變異方法a 1 a 2，a 3 / h )中所提。用來進行反應之有益的溶劑 或稀釋劑之實施例包括那些於變異方法a 1/a 2/a 3 及h.)中所描述。 該反應有利地爲在自約o°c至約1 8 crc之溫度範圍 內進行，特別是自約1 ot：至約8 0°C，在許多例子中爲 自室溫至反應混合物之回流溫度之範圍內。反應給定之偏 好爲自約0.1至約2 4小時之期間，特別是自約0.5至約 2小時。 \ 變異方法:r): 用來促進反應之適合鹼類爲，例如，於變異方法a 1 / a 2/ a 3 /h)中所提。用來進行反應之有益的溶劑 _________12_____ 本紙浪尺度適用中國國家標卑（CNS ) Λ4現格（2丨0·〆29'7公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

,1T 474907 經濟部中央標準局—工消費合作社印掣 A7 _______ B7 五、發明説明（j) 或稀釋劑之實施例包括那些於變異方法a 1/a 2中所描 述。 該反應有利地爲在自約0 °C至約1 8 0 °C之溫度範圍 內進行，特別是自約1 0 °C.至約8 0 °C，在許多例子中爲 自室溫至反應混合物之回流溫度之範圍內。反應給定之偏 好爲自約0.1至約2 4小時之期間，特別是自約0.5至約 2小時。 在變異方法f )之較佳具體實施例中，在自0°C至1 2 0 "C，較佳爲自6 0 °C.至1 2 0 °C，在一情性溶劑下， 較佳是胺類，特別是吡啶，式（V I I I )化合物與式（ I X.)化合物進行反應。特別較佳的反應條件如實施例P 1d)中所描述。 變異方法i ): 用來促進反應之適合反應物爲特別是烷基亞硝酸酯， 例如，異戊基亞硝酸酯。 又 用來促進反應之適合酸類爲，例如，氫鹵酸及硝酸， 特別是氣態氯化氫。 適合的溶劑爲特別是那些於變異方法d )中所描述的 --------43--- — 本紙張尺度適用中國國家標準（（:NS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

A 474907 經濟部中央標準局負工消资合作社印聚 A7 B7 _ 五、發明説明（1 ) ，特別是醚類，如二乙醚，二正丁醚及甲基異丁基醚；或 醇類，例如，乙醇及甲醇。 該反應有利地爲在自約〇 t至約1 8 0 t：之溫度範圍 內進行’較佳爲自約〇t.至8 0°C，特別是在室溫。反應 給定之偏好爲自約0.1至約2 4小時之期間，特別是自約 0.5至約2小時。 特別較佳之反應條件如實施例P1c)中所描述。 式（：I )至（X I I I )之化合物可爲可能同分異構 物之一的形式或其混合物的形式，例如，根據不對稱碳原 子的數目及其絕對及相對構型爲純同分異構物的形式，如 對映體及/或非立體異構物，或爲同分異構物之混合物的 型式’如對映異構物之混合物，例如，消旋物，非立體異 構物之混合物或消旋物之混合物；本發明關於純同分異構 物及所有可能同分異構物之混合物二者且即使立體化學細 節並未特別描述於每一例中，其可根據上文及下文而被了 解。 獲得之式（I )，（III)，（IV)，（VI) ’（V 1 1 I)及（X )至，（X I I I )化合物之非立 體異構物之混合物及消旋物之混合物依照視起始物質及選 擇方法而定’或經由其他方法，可用以組成分間之物理化 本紙張尺度適州中國國家標準(~^Ts ) Λ4規格（21〇X29*V公廣） - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 474907 A7 ___ B7__ ~一 _ _____— --- 五、發明説明y 學Μ異爲基礎之已知方法，例如，經由分別結晶，黑黯及 /或層折被分離而成爲純非立體異構物或消旋物。 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 獲得之對映異構物之混合物，如消旋物’可經由已知 方法分離成光學對映體，例如，自光學活性溶劑進行再結 晶，經由於不對稱吸附劑進行層析，例如，於乙醯纖維素 上進行高壓液相層析法（Η P L C )，經由合適之微生物 的幫助，以特殊固定酵素裂解，及經由包含化合物的形成 ’例如，使用不對稱冠狀醚類（chiral crown ethers) ’在 此例子中只有一種對映異構物被錯合。 除了經由同分異構物之相等混合物之分離外，根據本 發明亦可能經由一般已知非立體選擇性或對映選擇性合成 之方法獲得純非立體異構物或對映異構物，例如，經由與 具有適宜立體化學之起始物質進行根據本發明的方法。 經滴部中央標枣局員工消资合作社印製 分離或合成生物上較有活性之同分異構物’例如，對 映異構物，或同分異構物之混合物’例如’對映異構物之 混合物是有利的，目前該個別成分具有不同的生物活性。 . \

式（I )，（ I I I )，（ I V )，（ V ·ι )，（ V I I I )及（X :)至（X V )之化合物亦可以它們的水合 物之形式及/或可包括其他溶劑’例如’固體形式之已被 使用於化合物結晶之溶劑而被獲得。 _ Κ____ 本紙張尺度適用中國國家標4Μ CNS〉Λ4規格（210X297公嫠） 474907 經滴部中夹標準局負工消费合作社印$! A7 _B7___ 五、發明説明（t\) 本發明關於所有那些方法的具體實施例’根據該方法 獲得之化合物，其係在方法之任何階段作爲起始物質或中 間物，其被使用作爲起始物質及全部或一些剩餘步驟中被 進行，或起始物質其係以衍生物或鹽類及/或其消旋物或 對映體的形式被使用，或，特別地，在反應條件下被形成 在本發明之方法中，較佳是使用那些起始物質及中間 物，其係造成於開始所描述之式（I)化合物，爲特別有 價値。 .本發明特別關於描述於實施例P 1 a )至g )中所描 述之製備方法。 本發明亦關於根據本發明於式（I )化合物，特別是 式（I I I )，（ I V )，（ V I )，（ V I I I )及（ X)至（XIII)化合物之製備中所使用之起始物質及 中間物，其爲新穎的，它們的用途及其製備方法。於式（ III) ，（IV) ，(VI) ，（ V I I I )及（X ) 至（X I I I :)之這些化合物中之R 2，R 5，R e，R 7， A，G，Q及η之較佳意義爲與式（I )化合物中所給定 之意義相同，特別是，式（I I I )及（V I I I )化合 物可個別地以類似實施例Ρ1d)及Ρ1c)中之方法製 -----_ 本纸張尺度適用中國國家標卒（（:NS ) Λ4規格（2丨0X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

*1T 嗥 474907 經濟部中央標準局負工消资合作社印13. A7 B7_____ 五、發明説明（:^) 備 在害蟲控制的範圍內，根據本發明之式（I )化合物 爲有價値的預防及/或治療活性成分，該活性成分即使在 低濃度比率，而該濃度爲可被溫血動物，魚類及植物良好 容忍時，仍具有非常有利的殺生物譜。本發明之化合物爲 有效對抗正常敏感性動物害蟲之所有或個別發展階段’但 亦包括對抗抗性動物害蟲’如昆蟲及蟎目之代表’及植物 致病真菌。本發明化合物之殺昆蟲，殺卵及/或殺蟎蟲作 用可直接地顯露，即以害蟲的死亡率’其立即或只在一些 時間後發生，例如，在蛻皮期間’或其卵’或間接地’例 如，於降低產卵及/或辭育速率，良好的活性相當於至少 5 0.至6 0 %之死亡率。 該所提到的動物害蟲包括，例如’那些於歐洲專利申 請案EP—A — 7 3 6252中所描述的動物害蟲。該於 EP—A—736252中所描述的害蟲以參考文獻方式 被包括於本發明之標的中 所提及之病原性真菌包括，例如： 不完全菌綱（ Fungi imperfecti.)，例如， 蠶黴菌屬（如‘s.仲·），（尺wicw/ark印/入），長 蠕抱屬（.好⑽印p.) ’鐮孢菌屬（Z7"‘而*"湖 印/入），殻針孢屬’尾孢屬（Cerco印ora -»<7 _ 本紙浪尺度適用中國國家標率((’NS ) Λ4規格（210X297公釐〉 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 1 474907 A7 B7 五、發明説明q"]) W_)及交鏈孢屬（X/eraar/fl 5/7/7..); 擔子菌綱（㈤謂：，例如，絲核菌屬（ Rhizoctonia spp.)，馬它孢 _ 菌屬（印/?.)及柄錄 菌屬（sp/λ )；囊子菌綱（山’<?0???>，(：(??^)，例如， 黑星菌屬5/7/7.)，白粉菌屬〔£>>\5却/?£?印/?. )，足球菌屬（Ρ〇ί/σ5/7/7<7βΓί7印/7.)，鏈核盤菌屬（ A.ioniJinia spp.)及飼撕殼屬（Unci.mtl.a. spp.) ’，及 卵黴菌綱（Oo—ce⑽），例如， 疫黴屬π/λ)，腐黴屬腿羽9. )及單軸黴菌屬（尸/α綱opara·^/?·)。 .具有根據本發明之化合物可控制，即抑制或消滅，特 別是發生在植物上，較特別是發生在農業，園藝及林業中 之有益植物及盆栽上，或在此類植物之部份，例如，果實 ，花，葉，莖，塊莖或根上之所提及形式之害蟲，當植物 之一些部份於隨後生長時，亦可受到保護以對抗那些害蟲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 目標作物特別是穀類，如小麥，大麥，黑麥，燕麥， \ 稻米，玉蜀黍及高粱；甜菜，如甜菜及草甜菜（fodder beet.);水果，如梨果，核果及軟果，如蘋果，梨，李子 ，桃子，杏仁，櫻桃，或莓果類，例如，草莓，覆盆子或 黑莓：豆科植物，如豆類，扁豆，豌豆及大豆；油類植物 ___32- 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4規格（2丨Ο'〆 297公釐） 07 49 7 經滴部中央標準局貝Jr.消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明巧十） ，如油菜，芥菜，罌粟，橄欖，向日葵，椰子，蓖麻，可 可豆及花生；葫蘆科，如食用葫蘆，胡瓜及 甜瓜；纖維植物，如棉，亞麻，麻及黃麻；柑橘屬果實， 如橙，檸檬，葡萄柚及柑；蔬菜，如菠菜，萵苣，蘆筍， 甘藍，胡蘿蔔，洋蔥，番茄，馬鈴薯及辣椒；樟科（. ，如鱷梨樹，肉桂及樟腦樹；及菸草，堅果， 咖啡，茄子，甘蔗，茶，胡椒，葡萄樹，蛇麻草，香蕉及 天然橡膠植物，如同盆栽一樣。 根據本發明之活性成分特別適合用來控制昆蟲及蟎目 (dark〆）之典型，特別是在棉花，水果，玉蜀黍，大豆 ，油菜及蔬菜作物內之有害植物飼養昆蟲，如棉鈴象甲（ Anthonomus grcindis )，黃瓜條葉甲 i Diabrotica bait exit a )，美洲兹夜蛾幼蟲（价⑹伙以)，小菜蛾（ P/wie//a .)及埃及棉捲蟲幼蟲（ ，及敕]蛛恙蟲，如紅葉_屬（re/rawc/nu )0 根據本發明之化合物之用途的另外領域爲儲存貨品及 原料及物質之保護，及亦在衛生區域內，特別是家禽家畜 V 及具生產力家畜之保護，以對抗所提形式之害蟲= 本發明因此亦關於殺蟲劑，如乳化濃縮物，懸浮液濃 縮物，直接噴霧或可稀釋溶液，可包覆糊劑，稀釋乳劑， ----2Q.................. 本紙張尺度適州中國國家標攀（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 474907 經满部中央標準局貝工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明qf) 可溼性粉末，可溶性粉末，可分散粉末，可溼性粉末，粉 ，顆粒i或以聚合物物質包以被膜，其包括至少一種本發明 之化合物，被選擇的配方型式係根據所欲目標及優勢環境 被使用於那些化合物之活性成分爲純的型式：固體活 性成分，例如，爲特殊粒徑，或較佳與至少一種習常用於 配方技術之佐藥，如擴張劑，例如，溶劑或固體載體，或 表面活性化合物（表面活性劑）。 其作爲配方佐藥的，例如，爲固體載體，溶劑，穩定 劑，“緩釋”佐藥，著色劑及可選擇地之表面活性物質（ 表面活性劑）。所有習常用於植物保護組成物，特別是控 制蛞蝓及蝸牛之組成物中之物質其被考慮作爲載體及佐藥 。合適之佐藥，例如，爲溶劑，固體載體，表面活性化合 物，非離子表面活性劑，陽離子表面活性劑，陰離子表面 活性劑及其他根據本發明所使用之組成物中之佐藥’例如 ，爲描述於EP — A — 7 362 5 2中之相同物質。該於 EP — A—7 3 6252中所描述的佐藥以參考文獻方式 被包括於本發明之標的中。 , 那些用來控制害蟲之組成物可被製成配方，例如’以 可溼性粉末，粉’顆粒，溶液，可乳化濃縮物’乳劑’懸 浮液濃縮物或氣溶膠的形式3該組成物與那些描述於’例 (請先閱讀背面之注意事項再填两本頁) 訂

H ~本紙張尺度適用中國®家標唪（（:NS ) Λ4規格（2丨0X297公釐） 474907 經滴部中央標隼局兵工消费合作社印製 hi B7 五、發明説明（U 如，E P — A — 7 3 6 2 5 2中之組成物爲相同形式。 該組成物通常包括0.1至9 9% ’較佳是0.1至9 5 5¾'，之活性成分’及1至9 9 · 9 Ω〇 ’較佳是5至9 9 - 9 %，之至少一種固體或液體佐藥’其一般可能爲及0至2 5 %-，較佳是0.1至2 Ό % ’之組成物爲表面活性.劑（在 每一個例子中爲以重量計算）°雖然商業產品較佳爲製成 濃縮物，而最終使用者時常使用具有相當地較低活性成分 濃度之稀釋配方。較佳配方爲特別是具有描述於Ε Ρ - A —7 3 6 2 5 2，實施例）F 1至F 8中之組成物。 根據本發明之組成物之活性可經由添加其他的殺昆蟲 ，殺.恙蟲及/或殺真菌活性成分而被實質地加寬及適應優 勢環境。適合的附加的活性成分之實施例包括下列種類化 合物之代表：有機磷化合物，硝基酚衍生物’甲脒’尿素 ，苯甲醯脲，氨基甲酸酯’除蟲菊精’含氯碳氫化合物， neonicotinoids，大環內酯及蘇雲金芽孢桿菌（ «此s)之製備物。根據本發明之組成物亦可包括另 外固體或液體佐藥，如穩定劑，例如，植物油或環氧化植 物油（例如，環氧化椰子油，菜油或大豆油），止泡劑， \ 例如，矽氧油，防腐劑，黏度調節劑，黏合劑及/或增黏 劑，同樣地如肥料或其他可獲得特殊效果之活性成分，例 如，殺菌劑，殺線蟲劑，殺軟體動物劑或選擇性除草劑。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 崠！ 本紙張尺度適用中國國家標.华._((:~5)六4規格（210父297公釐〉 474907 經濟部中央標攀局员工消費合作社印製 A7 ___B7__ 五、發明説明（l"]) 根據本發明之組成物爲以習知方法製備，在無佐藥下 ，例如，經由硏磨及/或篩選固體活性成分或活性成分之 混合物，例如，成爲特定粒徑，及在至少一種佐藥存在下 ，例如，經由緊密混合及/或硏磨活性成分或活性成分之 混合物與佐藥。本發明亦關於那些製備根據本發明之組成 物的方法及於那些組成物之製備中使用式（I)之化合物 本發明亦關於該組成物之應用方法，即控制所提形式 害蟲之方法，如噴霧，霧化，塵化，包覆，敷料，分散或 傾注，其選擇係根據所欲目標及優勢環境，以及使用該組 成物用來控制所提形式害蟲。典型的濃度比率爲自〇. 1至 1 0. 0 0 P P m，較佳爲自0.1至5〇〇ppm，之活性 成分。每公頃應用比率一般爲每公頃自1至2000克之 活性成分，特別是自1 0至1 0 0 0克/公頃，較佳是自 2 0至6 0 0克/公頃。 在植物保護的範圍內之較佳的應用方法爲應用至植物 的葉子上（葉敷’許多應用及應用的比率視所談論之害 蟲感染的風險而定。然而’若植物的部位被充滿液體配方 或若該活性成分被加入至固體形式進入植物的部位，例如 ，進入土壤，例如，以顆粒形式（土壤應用），該活性成 分亦可透過根滲入植物（系統作用）。在稻米作物中，如 顆粒可被應用在標準量之水稻田。 本紙張尺度適用中國國家標皁（（:NS ) Λ4規格（2丨0X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Α7 Β7 五 、發明説明Up (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 根據本發明之組成物亦適合用來保護植物繁殖物質， 例如’種子，如果實，塊莖或穀粒，或植物插條，以避免 真菌感染及動物害蟲。該繁殖物質在種植前可以配方處理 :種子’例如’在將被播種前可被包敷。本發明之化合物 亦可應用於穀粒（包覆），其係經由以液體配方充滿該穀 粒或經由以固體配方包覆它們。當該繁殖物質將被種植時 ’該配方亦可被應用於種植位置，例如，在播種期間之種 子溝。本發明亦關於那些處理植物繁殖物質的方法及被處 埋之植物繁殖物質3 下列實施例乃意欲說明本發明。其並非限制本發明0 所給.予之溫度爲攝氏。 製備實施例 經濟部中央標準局货工消资合作社印製 貝施例P 1 : ( 2 - { 2 — L 4 — ( 3 —三氟甲基苯 氧基苯基〕一、2 —乙氧基亞胺基一 1 一乙基一亞乙基 一胺基氧基甲基丨一苯基）—3 —甲氧基一丙烯酸甲基酯 (化合物1.1) \ a ) · 1 -4 —氟苯基）一丁 — 1 一 _ 1 〇 6. 5克氯丁酸在7 Ot，1小時之期間內逐滴加 Λ至1 8 〇克4 一氟苯及1 4 7克氯化鋁之混合物中。該 混合物在8 〇。〇攪拌4 5分鐘，冷卻至室溫及倒入至1升 本紙張尺度4用中國國家操.中(rNS ) ( 210X 297^1 ) 474907 經滴部中央標準局貝Η消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（）1) 冰水及1 5 0毫升濃鹽酸之混合物中。以3 0 0毫升二乙 醚進行萃取兩次，該組合有機萃取物以水及氯化鈉溶液洗 滌且以硫酸鈉乾燥，且在真空下，經由蒸發去除溶劑。該 結果粗產物經由蒸餾純化，以生產出具有熔點1 0 3 — 1 0 5 t： ( 1 5毫巴）之標題產物。 b ) : 1 —〔 4 一（ 3 —三氟.甲基苯氧基）—苯基〕 —丁一1一酮 1 5 8.8克1 一（ 4 —氟苯基）—丁一 1 —酮在室溫 下被緩慢加入至1 5 4_2克3 —羥基三氟甲基苯，1 9 7 克碳酸鉀及1 2 0 0毫升N，N —二甲基乙醯胺之混合物 中，且加熱該混合物及在1 8 0°C攪拌1 0小時。該混合 物然後冷卻至室溫及過濾且該濾液在真空下經由蒸發濃縮 。該殘餘物被溶解於二乙醚中且有機相以水洗滌一次，以 1 0.%氫氧化鉀溶液洗滌一次及以飽和氯化鈉溶液洗滌一 次，以硫酸鈉乾燥且經由蒸發濃縮。該固體產物經由過濾 去除且在真空下乾燥，以生產出具有熔點3 5 — 3 6 °C之 標題化合物。 c :) : 1 一〔 4 一（ 3 —三氟甲基苯氧基）一苯基〕 —丁一 1，2 —二酮—2 —肟 氯化氫氣體被導入至1升二乙醚1分鐘且然後加入2 7 7克1 一〔 4 一（ 3 —三氟甲基苯氧基）一苯基〕一丁 一 1 一酮。逐滴加入1 2 6 .2克異戊基亞硝酸酯至該混合 ____U- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\=° 474907 經濟部中央標準局|工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ 物中，該反應混合物然後在室溫下攪拌5小時，再次導入 氯化氫氣體1分鐘且該反應混合物被持續留在室溫1 4小 時。過濾該混合物且該濾液在真空下經由蒸發濃縮。該殘 餘物與己烷被製成淤漿及過濾，且該濾液殘餘物在真空下 乾燥，以生產出具有熔點7 4 — 7 6 °C.之標題化合物。 d ) : 1 —〔 4 — ( 3 —三氟甲基苯氧基）—苯基〕 —丁一 1，2 - 二酮—1一〔乙肟〕一 2 — 肟 7 0克1 一〔 4 一（ 3 —三氟甲基苯氧基）一苯基〕 —丁 — 1，2 —二酮一 2 —月弓及2 1 . 3克於2 5 0毫> 升D(t 啶中之0 -乙基羥基胺鹽酸鹽之混合物在回流下沸騰1小 時。一但其冷卻後，該反應混合物被溶解於5 0 0毫升醋 酸乙酯中且該有機相以水洗滌一次，以1 0%鹽酸溶液洗 滌一次及以飽和氯化鈉溶液洗滌一次，以硫酸鈉乾燥且經 由蒸發濃縮。該粗產物自正己烷中再結晶。可生產出具有 熔點1 2 2 — 1 2 4 t之標題化合物。 e) : (2—（2—〔4 — (3 —三氟甲基苯氧基） —苯基〕—2 -乙氧基亞胺基一 1 一乙基一亞乙基一胺基 氧基甲基丨一苯基）一 3 —甲氧基一丙烯酸甲基酯（化合 物 1 . 1 ) 7.0克溶於3 0毫升N，N—二甲基甲醯胺中之1 一 〔4 — ( 3 —三氟甲基苯氧基）一苯基〕一丁一 1，2 — 二酮一 1 一〔乙肟〕一2 —肟被逐滴加至於0.8 3克於5 -------45___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-° 474907 經濟部中央標隼局負工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（叫） 0毫升N，N —二甲基甲醯胺中之氫化鈉（5 5 Q〇油中） 之懸浮液中，且該反應混合物然後在室溫下攪拌1 5分鐘 。然後逐滴加入5 .2 5克於20毫升N，N—二甲基甲醯 胺中之2 —（漠甲基）一 a —（甲氧基一亞甲基）一苯基 醋酸甲基酯且該反應混合物進一步在室溫下攪袢1小時。 該混合物然後以醋酸酸化且在真空下經由蒸發濃縮。該殘 餘物溶解於醋酸乙酯且該溶液以水洗滌三次及以飽和氯化 鈉溶液洗滌一次，以硫酸鈉乾燥及在真空下經由蒸發濃縮 。經由急驟層析法純化（矽膠，醋酸乙酯/己烷1 : 3 ) ，可生產出具有熔點7 1 - 7 3 °C之標題化合物。 f) : (2—丨2—〔4一（3 —三氟甲基苯氧基） —苯基〕一 2 —乙氧基亞胺基一 1 一乙基一亞乙基一胺基 氧基甲基苯基）一 3 —甲基亞胺基一丙烯酸甲基酯（ 化合物2.1 ) 1 0.0克於2 5毫升N，N —二甲基甲醯胺中之1 一 〔4 一（ 3 —三氟甲基苯氧基）一苯基〕一丁一 1，2 — 二酮一 1 —〔乙肟〕—2 —肟被逐滴加至於1 .2克於5 0 毫升N，N—二甲基甲醯胺中之氫化鈉（5 5 %油中）之 懸浮液中，且該反應混合物然後在室溫下攪拌1 5分鐘。 然後逐滴加入7.5克於2 0毫升N，N—二甲基甲醯胺中 之2 — .（溴甲基）一 α —（甲氧基一亞胺基）一苹基醋酸 甲基酯且該反應混合物進一步在室溫下攪拌1小時=該混 合物然後以醋酸酸化且在真空下經由蒸發濃縮。該殘餘物 __^- 本紙張尺度適用中國國家標準（（、灿）六4規格（2丨0父297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 文__ 474907 經濟部中夾標準局另工消费合作社印製 A7 ___ B7__ 五、發明説明（ψ万 溶解於醋酸乙酯且該溶液以水洗滌三次及以飽和氯化鈉溶 液洗滌一次，以硫酸鈉乾燥及在真空下經由蒸發濃縮。經 由急驟層析法純化（矽膠，醋酸乙酯/己烷1 : 3 )，可 生產出具有熔點7 3 — 7 5 t之標題化合物。 S):(2—{2—〔4一（3—三氟甲基苯氧基） 一苯基〕一2—乙氧基亞胺基一 1一乙基一亞乙基一胺基 氧基甲基}一苯基）一3—甲基亞胺基一丙烯酸甲基醯胺 (化合物3 · 1 ) 4克（2— { 2 —〔4一（3 —三氟甲基苯氧基）一 苯基〕一 2 —乙氧基亞胺基一 1 一乙基一亞乙基一胺基氧 基甲基}—苯基）一3—甲基亞胺基一丙烯酸甲基酯及5. 2毫升於乙醇中之8 Μ甲胺溶液之混合物被持續留在室溫 1 6小時。該溶劑然後在真空下被蒸發至乾燥。該殘餘物 以己烷攪拌及過濾且該過濾殘餘物在真空下乾燥，可生產 出具有熔點i i 3 一 ；L 1 5 t：之標題化合物。 實施例P 2 ):列於表1至4之其他化合物亦可以類似 於實施例P1所描述之方法製備。在表之“物理數據”欄 中，顯示於每一例之溫度以°C表示所談到之化合物之熔點 \ 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 唆！ 本紙張尺度適片]中國囤家標卑(CNS ) Λ4^ ( 210 X 297^7 474907 A7 B7 五、發明説明（屮丨 表1 .1:下列通式之化合物 COOCH, CH,0

Cl 修(Rs)n (1.1) 經濟部中央標枣局貝工消費合作社印製 化合物 (R 5 ) Π r2 A-RT 物理數據 Μ 3 - C F 3 c2h5 c2h5 71-73(異構物A) 1-2 3 - C F 3 C2Hs ch3 134-136(異構物 A) 1-3 4 - C 1 CzHs C2H5 94-96(異構物A) 1-4 4- C 1 C2H5 CH3 126-128(異構物 A) 1-5 4-第三丁基 C2Hs C2H5 94-96(異構物A) 1-6 4_第三丁基 C2H5 CH3 114-116(異構物 A) 1-7 3，4-C 1 2 C2H5 CHz 137-139(異構物 A) 1-8 3，4 — C 1 2 C 2 H 5 C2H5 95-97(異構物A) 1-9 3-CF3 正丙基 C2Hs 84-86(異構物A) 1-10 3-CF3 正丙基 ch3 102-103(異構物 A) 1-11 4-OC F3 C2H5 c2h5 90-92(異搆物A) 1-12 4 - 〇 〇 F 3 C2Hs ch3 94-96(異搆物A) 1-13 4 — C 1 正丙基 c2h5 76-78(異構物A) 1-14 4一 C 1 正丙基 ch3 91-92(異構物A) 1-15 4一第三丁基 正丙基 c2h5 81-83(異構物A) Μ6 4—第三丁基 正丙基 ch3 樹脂(異構物A) 1-17 4 - CF3 C 2 Η 5 正丙基 84-86(異構物A) 1-18 4 - C F 3 C2H5 ch3 109-111(異.溝物 A) 1-19 4 — CF3 ί C 2 Η 5 C-zHs 119-121(異構物 A) 1-20 2 — C 1，4 — C f3 環丙基 CaHs 樹脂(異構物A) 1-21 2 —C 1，4 — C.F3 環丙基 ch3 ' 樹脂(異構物A) 1-22 4 - c F 3 C2Hs C H 2 - C = C H 80-82(異構物A) 1-23 4 — C F 3 c2h5 c. H 2 - C = C H 2 86-88(異構物A) 1-24 4-C F3 c2h5 異丙基 78-80(異構物A) 1-25 4 - C F 3 CaHs 正丁基 Har2(異搆物A) (讀先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)

、1T 本紙張尺度適用中國國家標绛（（〕NS ) Λ4規格（210X 297公釐） 474907 A7 B7五、發明説明 1-26 3 - C F 3 C 2 H 5 正丙基 1-27 3 - C F 3 C 2 H 5 正丁基 1-28 3 - C F 3 C2H5 異丙基 1-29 3 - C F 3 C2H5 C Η 2 - C- Ξ c Η 1-30 3 - C F 3 CzHs C Η 2 - C - C Η Ξ 1-31 4—〇CF3 C2Hs 正丙基. 1-32 4-OC F3 C 2 H 5 正丁基 1-33 4-OCF3 C2H5 異丙基 1:34 4 — 0 C F 3 C 2 H s ch2-c = ch 1-35 4-0 C F3 C2H5 c h2- c = c h2 1-36 3 — C 1，4 — C f3 c2h：； ch3 1-37 3 - C 1，4 — CF, C 2 H 5 c2h5 1-38 4 — C 1，3 — C f3 CaHs ch3 1-39 4 — C 1，3 — C f3 c2h5 C2Hs (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經滴部中央標隼局貞工消费合作社印製 表1 .2 :通式（I .1 )之化合物，其中R 2爲乙基， (Re) η爲4 一C Fs及該取代基A-R?相當於表A之每 —列。 表1 .3 :通式（I . 1 )之化合物，其中R 2爲乙基， (R e ) n爲3 - C F 3及該取代基A — R 7相當於表A之每 一列。 表1 .4 :通式（I . 1 )之化合物，其中R 2爲乙基， (R 6 ) η爲2 - C. F 3及該取代基A — R 7相當於表A之每 一列。 表1 .5 :通式（I .1 )之化合物，其中只2爲乙基， C R 6 ) n爲4 一 C 1及該取代基A — R 7相當於表A之每 ___4^- 本紙張尺度適用中國國家標嗜（C’NS ) Λ4規格（210X 297公釐） 474907 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（((/) 一列。 表1 .6 :通式（I .1 )之化合物，其中尺2爲乙基， (Re) η爲3 — C 1及該取代基A — R 7相當於表A之每 —'列。 表1 .7 :通式（I . 1 )之化合物，其中R 2爲乙基， (R 6-) η爲2 — C 1及該取代基A - R 7相當於表A之每 一列。 表1 .8 :通式（I . 1 )之化合物，其中R 2爲乙基， (R e ) η爲4 一 B r及該取代基A — R 7相當於表A之每 一列。 表1 .9 ··通式（I .1 )之化合物，其中R2爲乙基， (R 6 ) n爲3 - B r及該取代基A — R 7相當於表A之每 一列.。 表1.1 0 :通式（I .1 )之化合物，其中R2爲乙基 ，（R 6 ) η爲2 — B r及該取代基A — R 7相當於表A之 每一列。 表1 . 1 1 :通式（I · 1 )之化合物，其中R 2爲乙基 ’（Re) n爲4 一 F及該取代基A — R7相當於表A之每 一列。 表1 · 1 2 :通式（I . 1 )之化合物，其中R 2爲乙基 ，（1^6)：1爲3 — F及該取代基A —相當於表A之每 一列。 表1 . 1 3 :通式C I · 1 )之化合物，其中R 2爲乙基 ，（:Re) η爲2 - F及該取代基A— R 7相當於表A之每 ---so- 本紙張尺度適用中國國家標率（（：^5)/\4規格（2丨0/ 297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T f 丨· 474907 經滴部中央標皁局貝工消赀合作社印製 A7 B7 五、發明説明（tih 一列。 表1 . 1 4 :通式（I · 1 )之化合物，其中R 2爲乙基 ，（R6) n爲4—第三丁基及該取代基A - 1^7相當於表 A之每一·夕[|。 表1 . 1 5 :通式（I . 1 )之化合物，其中R 2爲乙基 ，（Re) η爲4 一O — CFs及該取代基A —R?相當於表 A之每一列。 表1 · 1 6 :通式（I · 1 )之化合物，其中R 2爲乙基 ，（R6)^m4 — OCH3及該取代基A — R7相當於表A 之每一列。 表1 · 1 7 :通式（I . 1 )之化合物，其中R 2爲乙基 ’（R6)n爲4 —0 —C2H5及該取代基A —R?相當於 表A之每一列。 表1 .1 8 :通式（I .1 )之化合物，其中R 2爲乙基 ，（R6)。爲4 一 0-正丁基及該取代基A —R7相當於 表A之每一列。 表1 .1 9 :通式（I .1 )之化合物，其中R 2爲乙基 ，（R6)n爲4 一 CH3及該取代基A — R?相當於表A之 每一列。 表1 .2 0 :通式（I .1 )之化合物，其中R 2爲乙基 ，（R6)n爲4 — C,2H5及該取代基A — R?相當於表A 之每一列。 表1 . 2 1 :通式（：I . 1 )之化合物，其中R 2爲正丙 基’（R 6) η爲4 — C3 Η 7及該取代基A - R 7相當於表 ---^- 本紙張尺度诚用中國國家標皁（（:NS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 474907 經濟部中央標準局员工消费合作杜印絜 A7 B7 五、發明説明（<)) A之每一列。 表1 . 2 2 :通式（I · 1 )之化合物，其中R 2爲正丙 基’（R θ ) nM4 - C F 3及該取代基A - R 7相當於表A 之每一列。 表1 .2 3 :通式（I .1 )之化合物，其中R 2爲正丙 基’（尺6)^爲3 - CFs及該取代基A —R7相當於表A 之每一列。 表1 · 2 4 :通式（I · 1 )之化合物，其中R 2爲正丙 基，（Re) n爲4— C1及該取代基A— R 7相當於表A 之每一列。 表1 . 2 5 :通式（I 1 )之化合物，其中R 2爲正丙 基，（Re) n爲4 一第三丁基及該取代基A—R7相當於 表A之每一列。 表1 .2 6 :通式（I _1 )之化合物，其中R2爲正丙 基’（Re)n爲4一〇 — CF3及該取代基A—R?相當於 表A之每一列。 表1 .2 7 :通式（I .1 )、之化合物，其中R2爲環丙 基，（R e ) 〇爲4 — C F 3及該取代基A - R 7相當於表A 之每一列。 表1.2 8 :通式（I .1 )之化合物，其中R2爲環丙 基，爲3 —CF3及該取代基A —R?相當於表A 之每一列。 表1 .2 9 :通式（I .1 )之化合物，其中R 2爲環丙 基’（R6)n爲4 一 C1及該取代基A—R7相當於表A _____$2_ 本紙張尺度適用中國國家標率（（’NS ) Λ4規格（2! 0 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 訂 線 474907 A7 B7 五、發明説明（付） 之每一'列。 表1 .3 ◦:通式（ 基，（R 6 ) n爲4 —第 表A之每一列。 表1 .3 1 :通式（I .1 )之化合物，其中R2爲環丙 基，（R 6 ) n爲4 一 0 C F 3及該取代基A - R 7相當於表 A之每一列。 表1 .3 2 :通式（I .1 )之化合物，其中R2爲乙基 ’（尺6)11爲3-（：1，4 — CF 3及該取代基A — R 7相 • 1 )之化合物，其中R 2爲環丙 丁基及該取代基A - R 7相當於 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 當於表A之每一列。 表1 . 3 3 :通式 ’（R 6 ) η 爲 4 — C 當於表Α之每一列。 表2 .1 )之化合物，其中R 2爲乙基 4 一 C F 3及該取代基A —尺7相 :下列通式之化合物

(R6)n (1.2)

、1T I . 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 化合物 (Re) „ Ri r2 A-Rv 物理ms 2-1 3-CF3 CH3 C2H5 qh5 73-75(異構物A) 2-2 3-CF3 CH3 Gft CH3 114-116(異構物 A) 2-3 4-C1 CHi gh5 73-75(異構物A) 2-4 4-C1 CB C2H5 CH3 %-98(異構物A) -Ά- 本紙張尺度適川中國國家標率（rNS ) Λ4規格（210X2Q7公釐） 474907 A7 B7 五、發明説明（) 經濟部中央標隼局兵工消费合作社印製 2-5 4-第三丁基 at GHs Qft 95-97(異構物A) 2-6 4-第三丁基 CHi Gft CH3 106-107(異構物 A) 2-7 4-CB Cft 0¾ Qft %-98(異構!^A) 2-S 3,4-Cb Cft GHs GHs 74-76(異構物A) 2-9 3,4-Ch Cft 0¾ CH3 114-116(異構物 A) 2-10 3-CB Cft 正丙基 Gft 94-96(異構物A) 2-11 3-CR Cft 正丙基 CHs 80-82(異構物A) 2-12 4-OCR Cft Gft Gft 71-73(異構物A) 2-13 4-0CF3 Cft GHj CHj 89-Sl(異構物A) 2-14 4-CF：< Cft 正丙基 Gft 80-82(異構物A) 2-15 4-Cl CHs 正丙基 GHs 78-81(異構物A) 2-16 4-C1 Cft 正丙基 Cft 95-97(異構物A) 2-17 4-第三丁基 ch3 正丙基 Gft 78-S0(異構物A) 2-18 4-第三丁基 Cft 正丙基 Cft 57-59(異構物A) 2-19 4-CB Cft C2H5 正丙基 74-76(異構物A) 2-20 4-CF3 Cft CHj 85-87(異構物A) 2-21 4-Cl Cft 環丙基 GH= 樹脂(異構物A) 2-22 4-CB Cft 環丙基 GHs 樹脂(異構物A) 2-23 2-Cl，4-CR Cft 環内基 ⑽ 樹脂(異構物A) 2-24 2-Cl,4-CF3 Cft 環丙基 Cft 觀旨(異構物A) 2-25 4-CB Gft Gft gh5 樹脂(具搆物A) 2-26 3-CB Qft 正丙基 Gft 樹脂(異機A) 2-27 3-CF3 0¾ GfL· GHs 樹脂(異構物A) 2-28 4-CF3 CH3 Gft CH2-C=CH 80-83(異搆物A) 2-29 4-CF3 Cft C2H5 CH2-OCH2 102-104(異構物 A) 2-30 4-CF3 OL· 0¾ 異丙基 101-1G2(異構物 A) 2-31 4-CF3 Cft GHs 正丁基 Jiarz(異構物A) 2-32 3-CF3 Cft GHs 正丙基 2-33 3-CF3 CH3 gh5 正丁基 2-34 3-CFs Cft gh5 異丙基 2-35 3-CB Cft Gft CH2-C^CH 2-36 3-CF： CH3 0¾ CH2-C=CH2 ____- 本紙张尺度適川中國國家標磚^奶丨六心見格^⑴:^”公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 474907 A7 B7 五、發明説明（π) 2-37 4-OCF3 0¾ 0¾ 正丙基 2-3S 4-OCF3 CB Gft 正丁基 2-39 4-0CB Ctt GHs 異丙基 2-40 4-0CB CH3 Gft cit-c^cH 2-41 4-0CB CH3 Gft at-oat 2-42 3-C1.4-CF3 CHs GHs 2-43 3-Cl,4-CF3 at Gft GHs 2-44 4-CL3-CF3 Ofc Gft Cft 2-45 4-C1.3-CF3 CHs GHs Git 經濟部中央標準局I工消费合作衫印？ 水 表2 .2 :通式（I .2 )之化合物，其中R :爲甲基， 只2爲乙基，（Re)n-4 —CF3及該取代基A —R7相 當於表A之每一列。 表2 .3 :通式（I )之化合物，其中R ^爲甲基， R2爲乙基，（Re) π爲3 — CF 3及該取代基A — R 7相 當於表A之每一列。 表2 .4 :通式（I .2 )之化合物，其中R ^爲甲基， R2爲乙基’（R6)n爲2 —CF3及該取代基A —R7相 當於表A之每一列。 表2 .5 :通式（I .2 )之化合物，其中R :爲甲基， R_2爲乙基’（Re) η爲4 一C 1及該取代基A — R?相虽 於表A之每一列。 表2 .6 :通式（I .2 )之化合物，其中R :爲甲基， R2爲乙基，（尺6)^爲3 —C1及該取喪基A — R?相當 於表A之每一列。 表2 .2 :通式（I .2 )之化合物，其中R !爲甲基， R 2爲乙基，（R 6 :) ^爲2 — C 1及該取代基A — R 7相當 -----^- 本紙張尺度適川中國國家標蜱（CNS ) Λ4現格（2丨OX297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 474907 Α7 Β7 經濟-部中央標準局Μ工消费合作社印裝 五、發明説明（/、） 於表A之每一列。 表2 _8 :通式（1 ·2 )之化合物’其中R ^爲甲基’ R2爲乙基’（Κ·6)π爲4 — Br及該取代基A — R7相當 於表A之每一列。 表2.9 ·通式（1 .2 )之化合物’其中R 1爲甲基’ 只2爲_乙基，（R6)n爲3 —Br及該取代基A —R7相當 於表A之每一列。 表2 . 1 〇 :通式（1 ·2 )之化合物’其中R 1爲甲基 ，汉2爲乙基’（尺6)。爲2 — ：8 1-及該取代基人一1^7相 當於表A之每一列。 表2 .1 1.:通式（1 _2 )之化合物’其中R 1爲甲基 ，：R2爲乙基，（&6)。爲4 —卩及該取代基厶—1^7相當 於表A之每一列。 表2 .1 2 :通式（I ·2 )之化合物，其中R :爲甲基 ，R2爲乙基，（R6)n.3 — F及該取代基A —R?相當 於表A之每一列。 表2.1 3 :通式（I .2 )之化合物，其中R i爲甲基 ，尺2爲乙基，（尺6)11爲2 — ?及該取代基八—117相當 於表A之每一列。 表2.1 4 :通式（I .2 )之化合物，其中R :爲甲基 ，R2爲乙基，（Re)n爲4—第三丁基及該取代基A — R 7相當於表A之每一列。 表2 . 1 5 :通式（I ·2 )之化合物，其中R :爲甲基 ，R2爲乙基，（R6)n爲4—0 —CF3及該取代基A — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --° 本紙張尺度適用中國S家標彳（（，NS ) Λ4規格（210Χ297公釐) 474907 經濟部中决標準局β-χ消费合作社印製 A7 B7 -------—-------------— 五、發明説明（j；V) R 7相當於表A之每一列。 表,2.1 6 :通式（I .2 )之化合物，其中R 1爲甲基 ’尺2爲乙基，（Re) η爲4— 〇 — CH3及該取代基A — R 7相當於表Α之每一列。 表2 . 1 7 :通式（I ·2 )之化合物’其中R 1爲甲基 ，R2—爲乙基，（R6)n爲4 —〇 — C2H5及該取代基A —R 7相當於表A之每一列。 表2 . 1 8 :通式（I ·2 )之化合物’其中R 1爲甲基 ，R2爲乙基，（R6)n爲4 一 〇—正丁基及該取代基A —R 7相當於表A之每一列。 表2 .1 9 :通式（I .2 )之化合物’其中R 1爲甲基 ，R2爲乙基，（尺6)11爲4一（：^13及該取代基A —R7 相當於表A之每一列。 表2 ·2 0 :通式（I ·2 )之化合物’其中R 1爲甲基 ，R2爲乙基，（R6)n爲4 —C2H5及該取代基A — R7 相當於表A之每一列。 表2.2 1 :通式（I .2 )之化合物’其中R 1爲甲基 ，尺2爲正丙基，（1^6：^爲4一（：3^17及該取代基八一 R 7相當於表A之每一列。 表2.22:通式（1.2)之化合物，其中R 1爲甲基 \ ，R2爲正丙基’（尺6)[1爲4 一 C3H7及該取代基A -尺7相當於表A之每一列。

表2.23:通式（1.2)之化合物，其中R 1爲甲基 ，R2爲正丙基’（R6)n — 3 — CF3及該取代基A —R (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --° 5紙張尺;中國國家標苹（rNS ) 規格（2!〇χϋ公楚Ί 474907 經滴部中央標準局貝Η消費合作社印來 A7 B7 五、發明説明（tf)) 7相當於表A之每一列。 表2 .2 4 :通式（I .2 )之化合物，其中R i爲甲基 ’R2爲正丙基，（R6)n-4 — C1及該取代基A —R7 相當於表A之每一列。 表2 .2 5 :通式（I _2 )之化合物，其中R i爲甲基 ，R2-爲正丙基，（Re) ^爲4 一第三丁基及該取代基A 一 R 7相當於表A之每一列。 表2 .2 6 :通式（I .2 )之化合物，其中R i爲甲基 ，R2爲正丙基，（R6)n爲4 —0 - CF3及該取代基A —R 7祖當於表A之每一列。 表2.27 :通式〔1.2)之化合物，其中R i爲甲基 ’尺2爲環丙基，（尺6)：1爲4 — 0?3及該取代基八一尺 7相當於表A之每一列。 表2.28 :通式（1.2)之化合物，其中R :爲甲基 ，R2爲環丙基，（&6)11爲3 - CF3及該取代基A — R 7相當於表A之每一列。 表2.29 :通式（1.2)之化合物，其中R χ爲甲基 ，R2爲環丙基，（R6)n爲4一 C1及該取代基A — R7 相當於表A之每一列。 表2 .3 0 :通式（I .2 )之化合物，其中R i爲甲基 ’R2爲環丙基’（Re) 〇爲4 一第三丁基及該取代基a 一尺7相當於表A之每一列。 表2 ·3 1 :通式（I .2 )之化合物，其中R i爲曱基 ’R2爲環丙基，（R6)n爲4 — OCFs及該取代基A — ______f>g___________________ __ 本紙張尺度適州中國國家標噑（CNS ) Λ4規格（21〇X2h公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、 發明説明（K' 尺7相當於表Α之每一列。 袠2.3 2 :通式（I .2 )之化合物’其中R 1爲甲基 ’反2爲乙基，（R6) n爲3 — C 1，4 — CF 3及該取代 基A〜R 7相當於表A之每一列3 袠2 .3 3 :通式（I .2 )之化合物’其中R 1爲甲基 ’尺2'爲正丙基，（1^)。爲4 — C1，3 —CF 3及該取 代基A-R 7相當於表A之每一列。 表3.1 :下式之化合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ch,〇-VC〇NHCH3 〇^"Ν·

(R6)n (1.3) 、νβ 經濟部中央標準局負工消费合竹杜印來 .化合物 (R5) η r2 A ~~ R? 物理數據 3-1 3-CB Gft Gft 113-115(異構物 A) 3-2 3-CF3 Gft CH3 136-138(異構物A) 3-3 4-Cl Gft GHs 130-132(麵物A) 3-4 4-C1 GH5 CH3 125-127(麵物A) 3-5 4-第三丁基 Gft GHs 95-97(異構物A) 3-6 4-第三丁基 Gft CB 106-107(異構物A) 3-7 3,4-Ch GH5 Gft 102-104(異構物 A) 3-8 3,4-Ch GHs Cft 141-144(異構物 A) 3-9 3-CB 正丙基 GHs 99-191(異構物A) 3-10 3-CB 正丙基 ca 122-124(異構物 A) 3-11 4-OCFb Gft Gft 95-98(異構物A) 3-12 4-OCF3 Gft CH3 105-106(異構物 A) LM3 4-CFj 正丙基 GH5 118-120(異構物 A) 3-14 4-Cl 正丙基 Gft 105-107(異構物 A) 本紙張尺度適州中國围家標卒（（、NiS > Λ4規格（2】〇'χ2_ς；7公釐） 474907 A7 B7五、發明説明（j<) 3-15 4-C1 正丙基 Cft 122-124(異構物 A) 3-16 4-第二丁基 正丙基 Gft 100-102(異構物 A) 3-17 4-第三丁基 正丙基 CH3 I0S-110(異構物 A) 3-18 4-CF； Gft 正丙基 95-97(異構物A) 3-19 4-CFs Gft QHs 113-115(異構物 A) 3-20 4-CB Gft Cft 120-122(異構物 A) 3-21 2-CK4-CB 環丙基 qh5 12S-130(異構物 A) 3-22 2-CL4-CF3 環丙基 Ofc 131-133(異構物 A) 3-23 4-CF^ GHs CH2-C 三 CH 73-75(異構物A) 3-24 4-CF3 GHs CH2-C=CH2 S9-91(異構物A) 3-25 4-CB Gft 異丙基 114-116(異構物 A) 3-26 4-CFj GH5 正丁基 96-97(異構物A) 3-27 3-CB Gft 正丙基 3-28 3-CF3 Gft 正丁基 3-29 3-CF3 GHs 異丙基 3-30 3-CF3 GHs CH2-C=CH 3-31 3-CB Gffc CH2-G=CH2 3-32 4-OCF3 gh5 正丙基 3-33 4-OCF3 gh5 正丁基 3-34 4-OCF3 GHs 異丙基 3-35 4-OCR 0¾ CHz-C^CH 3-36 4-OCR Gft CE>-C=Cft 3-37 3-CM-CB Gft CHj 3-38 3-C1.4-CB Gft Gft 3-39 4-Clf3-CF3 Gft Cft 3-40 4-C1/3-CF3 Gft GHs (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標牟局吳工消资合作社印製 表3 .2 :通式（I .3 )之化合物，其中R 2爲乙基， (R6 ) ^爲4 — C F 3及該取代基A — R?相當於表A之每 一列。 ' 表3 .3 :通式（I _3 )之化合物，其中R2爲乙基， (R 6 ) η爲3 — C F 3及該取代基A — R 7相當於表A之每 —歹 〇 ύ 本紙張尺度適用中國S家標磚（（’NS ) Λ4規格（210Χ 297公釐） 474907 經濟部中夾標準局货工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（i：t) .表3 .4 :通式（I .3 )之化合物，其中R 2爲乙基， (Re ) η爲2 — C. F 3及該取代基A — R7相當於表A之每 一列。 表3 .5 :通式（I .3 )之化合物，其中R 2爲乙基， (R6 ) n爲4 一 C 1及該取代基A — R?相當於表A之每 —"歹[| °* 表3 .6 :通式（I .3 )之化合物，其中R 2爲乙基， (R 6 ) η爲3 — C 1及該取代基A — R 7相當於表A之每 一列。 表3.7 :通式（I .3 )之化合物，其中R 2爲乙基， (R 6 ) n爲2 — C 1及該取代基A — R 7相當於表A之每 一列。 表3.8 :通式（I _3 )之化合物，其中R2爲乙基， (R 6 ) n爲4 一 B r及該取代基A — R 7相當於表A之每 一列。 表3 .9 :通式（I .3 )之化合物，其中R 2爲乙基， (R6 ) n爲3 - B r及該取代基A - R?相當於表A之每 一列。 表3.1 0 :通式（I .3 )之化合物，其中R 2爲乙基 ，（R 6 )。爲2 - B r及該取代基A — R 7相當於表A之 \ 每一列。 表3 . 1 1 :通式（I .3 )之化合物，其中R 2爲乙基 ，（Re) η爲4 一 F及該取代基A — R?相當於表A之每 一列。 ____44- 本紙張尺度適州中國國家標卒（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 / A7 五、發明説明（上?） ~~ 表3 _ 1 2 :通式（I · 3 )之化合物，其中R 2爲乙基 ’（.R e ) η爲3 — F及联取代基A — R 7相當於表a之每 〜列。 表3_13 :通式（1.3)之化合物，其中R 2爲乙基 ’（R (3 ) η爲2 — F及該取代基A — R 7相當於表A之每 —列。 表3 . 1 4 :通式（I · 3 )之化合物，其中R 2爲乙基 ’（Re) η爲4 一第三丁基及該取代基A - Rt相當於表 A之每一列。 表3 · 1 5 :通式（I . 3 )之化合物，其中R 2爲乙基 ’（R6) η爲4 —0— CF3及該取代基A — Rt相當於表 A之每一列。 表3 _ 1 6 :通式（I 3 )之化合物，其中R 2爲乙基 ’（1^)„爲4 —0— C.H3及該取代基A —R7相當於表 A之每一列。 -網、那中央榡革局員工消費合作社印" 表3 . 1 7 :通式（I .3 :)之化合物，其中R 2爲乙基 ’（R6) n爲4一〇—〇2^15及該取代基八一117相當於 表Α之每一列。 表3 · 1 8 :通式（ί .3 )之化合物，其中R2爲乙基 ’（Re)n爲4一0—正丁基及該取代基A —R?相當於 表A之每一列。 表3，1 9 :通式（I . 3 )之化合物，其中R 2爲乙基 ’（R (3 ) n爲4 一 C Η 3及該取代基A — R 7相當於表A之 每一列。 本紙張尺度適中國囤家標辛（（:NS ) Λ4规格（210X20公f ) 474907 經濟部中央標隼局货工消费合作社印鉍 A7 B7五、發明説明 表3 ·2 0 :通式（I .3 )之化合物，其中R2爲乙基 ，（R6) n爲4 — C2H5及該取代基A — R?相當於表A 之每一列。 表3 .2 1 :通式（I .3 )之化合物，其中R 2爲正丙 基，（Re) n爲4 —C3H7及該取代基A — R?相當於表 A之每一列。 表3 .2 2 :通式（I .3 )之化合物，其中R 2爲正丙 基，（R6)n爲4 一 CF3及該取代基A — R7相當於表A之每一列。 表3.23 :通式（1.3)之化合物，其中R 2爲正丙 基，（Re) n爲3 - CF3及該取代基A—R?相當於表A 之每一列。 表3 .2 4 :通式（I .3 )之化合物，其中R2爲正丙 基，（R6)n爲4 —C1及該取代基A — R?相當於表A 之每一列。 表3.25:通式（1.3)之化合物，其中R 2爲正丙 基，一第三丁基及該取代基A — R?相當於 表A之每一列。 表3 ·2 6 :通式（I .3 )之化合物，其中R2爲正丙 基，（R6)n爲4 一〇 — CF3及該取代基A — R7相當於\ 表A之每一列。 表3.27:通式（1.3)之化合物，其中R2爲環丙 基，（R6)n爲4 一 CF3及該取代基A —R7相當於表A 之每一列。------§2-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 嗖！ 474907 A7 B7 五 、發明説明（i

Pi 經满部中央標準局貝Η消费合作社印51 袠3 _ 2 8 :通式（i . 3 )之化合物，其中R 2爲環丙 基’（R6 ) n爲3 — C F 3及該取代基A - R 7相當於表A 之每〜列。 表3.29:通式（ι·3)之化合物，其中R2爲環丙 基’（R6)n爲4一 C1及該取代基A - R7相當於表A 之每一列。 表3 ·3 0 :通式（I .3 )之化合物，其中R2爲環丙 基’（Re)n爲4—第三丁基及該取代基A — R?相當於 表A之每一列。 表3 · 3 1 :通式（I . 3 )之化合物，其中R 2爲環丙 基’（1^)：1爲4 一 OCF3及該取代基A —R7相當於表 A之每一列。 表3 .3 2 :通式（I .3 )之化合物，其中R2爲乙基 ’（Rs)n爲3 — Cl，4 — CF 3及該取代基A — R 7相 虽於表A之每一列。 表3.33:通式（1.3)之化合物，其中R2爲乙基 ’（116),1爲4 — Cl，3 — CF 3 及該取代基A - R 7相 當於表A之每一列。 表4.1 :下式之化合物

(R6)n (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?τ "· (1.4) -64- 本紙張尺度適州中國國家標净（（’NS ) Λ4規格（210X297公釐） 474907 經濟部中央標卑局兑工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（P) 化合物 (R«) 〇 r2 X Y a-r7 物理數據 4-1 3-CFi Gft CH O-Cft C2H5 4-2 3-CFj GH; CH 0CH3 Cft ! 4-3 ; 3-CF3 GH5 N 0-(¾ GHs 4-4 3-CF3 Gft N 0-CH3 CH3 4-5 3-CB Gft N NH-CB gh5 4-6 3-CFs Gft N NH-Cft Cft 4-7 2-CB GHs CH O-Cft GHs 4-8 2-CB GHs CH O-Cft Cft 4-9 2-CF3 Gft N O-CH3 GHs 4-10 2-CF3 GHs N 0-Cft Cft 4-11 2-CR Gft N NH-CH3 C* 4-12 2-CF3 GH5 N NH-CH3 Cft 4-13 4-CF3 Gft CH O-Cft 0¾ 4-14 4-CB Gft CH O-CH3 CH3 4-15 4-CF：. Gft N O-CHj C2H5 4-16 4-CF3 GHs N O-Cft C'ft 4-17 4-CF3 gh3 N NH-Cft Gft 4-18 4-CF3 Gft N NH-CH3 ch3 4-19 4-OCR C2H5 CH o-ot GB 4-20 4-OCB bit CH O-CH3 Cft 4-21 4-0CF3 Gft N 0-Cft GHs 4-22 4-OCR; gh5 N O-CHs Cft 4-23 4-OCR C2H5 N NH-CH3 GHs 4-24 '3-OCB 0¾ N NH-Cft Cft 4-25 3-OCB Gffi CH O-CH3 gh5 4-26 3-OCF3 Gft CH O-CHj Cft 4-27 3-OCR GH5 N O-Cft GHs 4-28 3-OCB Gft N O-Cft CB 4-29 3-(XR Gft N NH-CHi gh3 4-30 3-OCF3 Gft N NH-CH3 CHj 4-31 4-C1 Gft CH O-CHj Gft 4-32 4-C1 CH 0-CHj Cft 4-33 4-C1 C2H5 N 0-Cft QH= 4-34 4-C1 GH； N O-CH3 Cft (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中阈國家標肀（（’NS ) Λ4規格（21〇Χ 297公釐） 474907 A7 B7 五、發明説明（u) 經濟部中央樣隼局負工消费合作社印製

表A 4-35 4-C1 Gft N NH-CHs Gft 4-36 4-C1 Gft N NH-CFL· ch3 4-37 3-C1 Gft CH O-CH3 4-38 3-C1 Gft CH O-CH3 cm 4-39 3-C1 GHs N O-Cft Gft 4-40 3-C1 gh5 N O-Cft Cft 4-41 3-C1 Gft N NH-CHs Gft 4-42 3-C1 Gft N NH-CH3 Cft 4-43 4-第三丁基 Gft CH O-Cft Gft 4-44 4-第三丁基 Gft CH O-CH3 Cft 4-45 4-第三丁基 gh5 N O-CHi C2ft 4-46 4-第三丁基 Gft N O-Cft CH〇 4-47 4-第三丁基 Gft N NH-CB Gft 4-4S 4-第三丁基 Gft N NH-CB Cft 4-49 4-F gh5 CH O-Cft Gft 4-50 4-F C2H5 CH O-Cft Cft 4-51 4-F Gft N O-Cft Gft 4-52 4-F Gft N O-Cft Cft 4-53 4-F Gft N NH-CHs C2H5 4-54 3-F 0¾ N NH-Cft CB 4-55 3-F C2H5 CH O-CH3 Gft 4-56 3-F Gft CH O-CHs Cft 4-57 3-F Gft N O-CHs Gft 4-58 3-F Gft N O-Cft CH3 4-59 3-F gh5 N NH-Cft Gft 4-60 3-F Gft N NH-CH3 CH3 4-61 4-CB 環丙基 N O-CH3 Gft 測旨 4-62 4-CF? 環丙基 N NH-CHs GHs 泡沫 化合物編號 A-R7 A. 1 CHa A.2 C2H5 A. 3 正一 c3h A. 4 異一c'3h - 本紙張尺度適用中國國家標唪（rNS ) Λ4規格（210Χ 297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 訂 474907 A7 B7 五、發明説明（ 經滴部中央標準局負工消费合作社印製

01234 5 6789012345678901234567890 5678911111111112 2222222 2 233333333334 AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA 正一 c4h3 正一C 6 Η 1 3 CHaF CHFa CH2CF3 CH2CH=CH2 ch2ch = chch5 CH2CH=C ( CH3) 2 CH2CH=CHC 1 CHaCH^C C 1 2 CH2C ( CH3) =ch2 CHaC^CH CH2S i ( CHa) 3 CH2—環丙基—2，2 —C 1 2 ch2-環丙基 CHaCN CH2COOCH3 CH2COOC2H5 CHaCOO-M-CaHv CH ( CHa) COOC2H5 C ( = 0) 0 C2H5 C ( C二0) nhch3 C ( = 0) C ( = 0) OC2H5 CHaCeHs CH2CeH4-2-F CHaCeHi- 3 -F CH2C6H4-4-F CH2C6H4-2-C 1 CH2 CeH4- 3 - C 1 CH2C6H4-4-C 1 CH2C6H4-2-B r CH2C6H4-3 -B r CH2C6H4 - 4一 B r CH2C6H4-2-CF3 CH2C6H4- 3 - C Fa CH2C6H4-4-CF3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T f. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 474907 A7 B7 五、發明説明（^) .生物實施例 A)殺微生物作用 實施例B 1 :抗番茄上之致病疫黴 f)之作用 a) 治療作用 “Red Gnome”種之番莉植物於培養三週後，以該真 菌之游動孢子懸浮液噴灑於番茄上且培養於1 8至2 〇。(： 及飽和溼度之溼度室。在二十四小時後停止溼潤。當植物 已經乾掉時，以濃度2 0 0 p P m製備自測試化合物之可 溼性粉末配方之混合物噴灑該植物。在噴灑包覆物乾燥g ，將植物再度置於溼度室四天。在此時期後顯現之典型葉 斑的數目及大小作爲一種評估測試化合物之效果的方法。 經濟部中央標皁局員工消费合作社印製 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) ^1 b) 預防一系統作用 濃度6 0 p P m (以土壤體積爲基礎）測試化合物之 可溼性粉未配方澆在已植入三週大之“Red Gnome”種之番 茄的土壤的表面上。在等待三天後，植物葉子的內面噴g 致病疫黴α〜/如《似）之游動孢子懸浮液。 該處理過之植物然後被置於1 8至2 0°C及飽和溼度之@ 本紙張尺度適用中國國家標净-(fNS ) /Vt規格（210Χ297公釐） 474907 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 A7 B7 五、發明説明 霧小室五天。在此時期後，顯現之典型葉斑，其數目及大 小被使用來評估測試化合物之效果。 然而，於未處理及感染控制組植物之感染爲1 0 0 % ，以表1至4之化合物處理，在兩種試驗中其感染降至2 0 .%或更低。特別是以化合物1 — 1至1 一 6，2 — 1至 2 — 6及3 — 1至3 — 6即使在該測試化合物之濃度爲2 Ο P P m時仍能完全抑制感染處理。 實施例B 2 :抗葡萄樹上之葡萄生單軸黴（ Plasmoparci viticola) ( Bert, et Curt. ) ( Berl. et De Toni ) 之作用 a )殘留一預防作用 將“Chasselas”種之葡萄樹插條栽培於溫室中。在1 0葉期後，三株植物被噴灑包括濃度2 0 0 p p m活性成 分之混合物。在噴灑包覆物乾燥後，該植物在其葉子的內 面一致地以說真菌孢子懸浮液感染。該植物然後被保持於 溼度室八天。在此時期後，明確之疾病症狀顯現於控制組 植物，在經處理之植物上感染位置的數目及大小作爲一種 評估測試化合物之效果的方法。 b)治療作用 ------ 本紙張尺度適用中國國家標枣（（’NS ) Λ4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 ^— 474907 A7 B7 經濟部中央標準局負工消费合作社印f 將“Chasselas”種之葡萄樹插條栽培於溫室中及在1 0葉期於葉子的內面以葡萄生單軸黴⑽ )之孢子懸浮液感染。在被保持於溼度室二十四小時後， 該植物被噴灑包括濃度200ppm，60ppm及20 P p m活性成分之混合物。該植物然後被保持於溼度室七 天。在此時期後，明確之疾病症狀顯現於控制組植物，在 經處理之植物上感染位置的數目及大小作爲一種評估測試 化合物之效果的方法。 在與控制組植物之比較中，以表1至4之化合物處理 之植物顯示2 0 %或更低之感染。特別是，以化合物1 一 1至.1 — 6，2 — 1至2 — 6及3 — 1至3 — 6處理，即 使測試化合物之濃度在2 0 p p m，仍可獲得完全治療作 用。 實施例B 3 :抗小麥上之禾柄銹菌（ gr餅之作用 a)殘留一保護作用 ' 在播種六天後，小麥植物被以水性噴霧混合物（0.0 2 %活性成分）噴灑至滴點（drip point)，且於二十四小 時後以該真菌之夏孢子懸浮液感染。在四十八小時之培養 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標埤（（、NS ) Λ4規格（210x2仍公釐） 474907 A7 _B7_____ 五、發明説明（(^) 時間（條件：9 5至1 0 0 %相對溼度’ 2 0 °C )後’使 植物置聆2 2 °C溫室中。在感染後十二天進行銹斑膿疱發 展之評估3 b)系統作用 小麥植物於播種後以水性噴霧混合物（〇.〇 〇 6 %活 性成分，以土壤體積爲基礎）溼潤五天。小心勿使噴霧混 合物與於土壤上之植物部份接觸。該經處理植物於四十八 小時後以該真菌之夏孢子懸浮液感染。在四十八小時之培 養時間（條件：9 5至1 0 0 相對溼度，2 0 °C )後， 使植物置於2 2 °C溫室中。在感染後十二天進行銹斑膿疱 發展之評估。 經濟部中央標準扃負工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁

-練I 來自表1至4之化合物，導致於真菌感染上之明確降 低，在一些例子中爲自1 0 %至0 % »特別是，化合物1 一 1至1 一6，2 — 1至2 — 6及3 — 1至3-6，該疾 病可被完全地抑制（0 — 5%感染）。 實施例B 4 :抗大麥上之禾白粉·菌（ gr細之作用 a)殘留一保護作用 本紙張尺度^^中國國家標埤（（:奶）八4規格（2丨〇-/27917公漦) " — 474907 經滴部中央標準局—工消f合作社印繁 Μ Β7 五、發明説明 ..大約高度8公分之大麥植物被以水性噴霧混合物（Ο . 0 2 %活性成分）噴灑至滴點且於三至四小時後灑上該真 菌之分生孢子。使受感染植物置於2 2 °C溫室中。在感染 後十天進行真菌感染之評估。 1))系統作用 大約高度8公分之大麥植物被以水性噴霧混合物（0 . 0 0 2 %活性成分，以土壤體積爲基礎）溼潤。小心勿使 噴霧混合物與於土壤上之植物部份接觸。該經處理之植物 於四十八小時後灑上該真菌之分生孢子。使受感染植物置 於2 2 °C溫室中。在感染後十天進行真寧感染之評估。 來自表1至4之化合物一般能抑制疾病之感染至少於 2 0%且，在一些例子中，可完全抑制。 實施例B 5 :抗小麥上之穎枯殼針孢（ ” ο do w)之作用 小麥植物在3葉期時被噴灑製備自測試化合物之可溼 性粉末配方之噴霧混合物（6 0 p p m活性成分）。二十 四小時後，該經處理之植物被以該真菌之分生孢子懸浮液 感染》然後將該植物於9 0 — 1 0 0 %相對溼度培養兩天 且置於2 0 — 2 4 t溫室中另外十天。在感染後十三天進 ___r-i___ 本紙張尺度適用中國國家標枣（（:NS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 474907 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（[·,》） 行真菌感染之評估。少於1 %之小麥植物顯示感染。 B.殺蟲作用 實施例B 6 :抗豆厨（攻沖之作用 豌豆苗被以豆厨G4p/ni crflccivora)感染，隨後噴灑 包括1 0 0 p pm測試化合物之噴霧混合物且然後在2 0 °c下培養。三及六天後，經由比較在經處理之植物及未處 理之植物上之死亡蚜蟲的數目決定蟲群減少百分比（％活 性）。 在此試驗中，來自表1至4之化合物顯示一般地良好 活性。特別是，化合物1 一 1至1 — 6，2 — 1至2-6 及3 — 1至3 — 6在此試驗中顯示超過8 0%之活性。 實施例B 7 :抗黃瓜條葉甲卜⑽ca Zm/ea/a)之 作用 玉蜀黍苗被噴灑包括1 0 0 p p m測試化合物之水性 \ 乳劑噴霧混合物。在噴灑包覆物乾燥後，該玉蜀黍苗被飼 育在第二階段中之十隻黃瓜條葉甲Zm/ea/fl) 之幼蟲且然後被置於塑膠容器中s六天後，經由比較在經 處理之植物及未處理之植物上之死亡幼蟲的數目決定蟲群 ___?3_ 本紙張尺度適用中國國家標率（（、阳）六4規格（210>< 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

,1T 474907 經濟部中央標率局負工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（θ) I 減少百分比活性）。 在此試驗中，來自表1至4之化合物顯示良好活性。 '特別是，化合物1 — 1至1一6，2 — 1至2 — 6及3 — 1至3 — 6在此試驗中顯示超過8 0%之活性。 實施例B 8 :抗美洲蘇夜蛾（丑⑷〇从以之 作用 幼小之大豆植物被噴灑包括1 0 0 P P m測試化合物 之水性乳劑噴霧混合物。在噴灑包覆物乾燥後，該植物被 飼育在第一階段中之十隻美洲菸夜蛾（丑Wrac⑼^ )之毛蟲且然後被置於塑膠容器中。六天後，經由比較在 經處理之植物及未處理之植物上之死亡毛蟲及飼養損壞的 數目決定蟲群減少百分比及飼養損壞減少百分比（％活性 )° 在此試驗中，大部份來自表1至4之化合物顯示良好 活性。特別是，化合物1一 1至1 一6，2 — 1至2-6 及3 — 1至3 — 6在此試驗中顯示超過8 0 %之活性。 \ 實施例B 9 :抗埃及棉捲蟲"//〇·τα/λ5·) 之作用 ________24- 本紙張尺度適用中國國家標埤（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、tT 474907 經濟部中夾標準局—工消費合作社印製 A7 _____B7______ 五、發明説明（/^) .幼小之大豆植物被噴灑包括1 〇 〇 p pm測試化合物 之水性乳劑噴霧混合物。在噴灑包覆物乾燥後，該植物被 飼育在第三階段中之十隻埃及棉捲蟲（ 之毛蟲且然後被置於塑膠容器中。三天後’經 由比較在經處理之植物及未處理之植物上之死亡毛蟲及飼 養損壞的數目決定蟲群減少百分比及飼養損壞減少百分比 (%活性）。 在此試驗中，來自表1至4之化合物顯示良好活性。 特別是，化合物1 — 1至1一6，2 — 1至2 — 6及3 — 1至3 — 6在此試驗中顯示超過8 0%之活性。 .C ·殺蟎作用 實施例B 1 〇 :抗棉紅細蛛wrhcae)之 作用 幼小之豆類植物被飼育棉紅細蛛wr/kae )之混合族群且在一天後噴灑包括1 Ο Ο P P m測試化合 物之水性乳劑噴霧混合物。然後將該植物在2 5 °C培養六 天且隨後評估。經由比較在經處理之植物及未處理之植物 上之死亡卵，幼蟲及成蟲的數目決定蟲群減少百分比（％ 活性）。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

'1T 气 本紙張尺度適用中國國家樣率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 474907 A7 B7 五、發明説明㈧I ) .在此試驗中，來自表1至4之化合物顯示良好活性 特別是，化合物1 — 1至1 一6，2 — 1至2 — 6及3 1至3 — 6在此試驗中顯示超過8 0 %之活性。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局負工消费合作社印别水 本紙張尺度適中國國家標窄.（CNS ) Λ4規格（21〇X 297公釐）

Claims (1)

1. 474907 公告本1 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 1、一種下式化合物 ζ -X. 、Y R,

   G (I) 其中 X爲CH或N，Y爲ORiSZ爲0，或 X爲N，Y爲NHR8且Z爲〇； Ri爲C ι — C4焼基； R2爲C2 - C4烷基或環丙基； R 3及R 4爲Η ; R8爲H或C i — C 4烷基； R9爲甲基； AR_7爲Cl— C6院基，C2— C6嫌基或C2— C6诀 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,.4 -----1 訂i 線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 G爲〇； R_5爲Η，R6爲Cl — C6院基’歯一 Cl 一 C6院基， Cl — C6院氧基’齒—Cl — C6院氧基或齒素； η爲1 ; Q爲1 ; 或，其中合適的，其可能之Ε/Ζ同分異構物，Ε/ Ζ同分異構物之混合物及/或互變異構物，在每一例子中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 474907 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 爲游離形式或鹽類形式。 2、根據申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其 爲游離形式。 3_、根據申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其 中X爲C Η且Z爲〇。 4、 根據申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其 中X爲Ν且Ζ爲〇。 5、 根據申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其 中Υ爲C : 一 C 2烷氧基。 6、 根據申請專利範圍第1或2項之式（I )化合物 ，其中R_8爲氫或Cl 一 C2院基。 7、 根據申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其 中R6爲鹵素’ Cl—C4院基，鹵—Cl— C4院基或鹵一 C 1 一 C 4院氧基。 8、 根據申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其 中G爲氧。 2 HI m n In l ί n II n 1 I 一a'、 n n if ^^1 n ^1· ·1 I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用申國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 474907 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 9、根據申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其 中A R7爲甲基或乙基。 1 0、一種製備根據申請專利範圍第1項之式（I ) 化合物、或其中合適的其E/Z同分異構物、E/Z同分 異構物之混合物及/或互變異構物之方法，其中η，q， A，G，X，Y,Z，R2，R3，R4,R5，R6，R7 及 尺9如前述申請專利範圍第1項之式（I )所定義且其中應 用前述式（I )化合物之條件，在每一例子中爲游離形式 或鹽類形式，該方法包括， a 1 )將下式之化合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}

   (Π). 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中X ’ Y ’ Z，R3，尺4及]^9如申請專利範圍第 1項之式（I )所定義且Χι爲離去基，與下式化合物反應

   (IK). 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮〉 474907 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中n，q，A，G，R2’R5’ R 6及R 7如申請專 利範圍第1項之式（I )所定義；或 a 2 )將下式化合物 0

   (IV). 其中η，q，A，G，R2，R5 ’ Rs及R7如申請專 利範圍第1項之式（I )所定義，與下式化合物反應 r3〇-

   'ONH3CI (V), ------------- 《--------訂---------線| (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中X，Y ’ Z，R3，尺4及119如申請專利範圍第 項之式（I)所定義；或 a 3 )將下式之化合物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 474907 A8 B8 C8 D8

   0 .N

   (从 六、申請專利範圍 (V!), 其中n，q，G，X，Y，Z，R2，R3，R4’R5 ，Rs及R9如前申請專利範圍第1項之述式（I )所定義 且其中應用前述式（I )化合物之條件，與下式化合物反 jffi X1-A-R7 (VII)， 其中A及R7如申請專利範圍第1項之式（I )所定 義且Χι爲式（I I )之離去基； b )爲製備式（I )化合物，其中Y爲NHR8，將 式（I )化合物，其中Y爲ORi與式R8NH2反應，其 中R 8如申請專利範圍第1項之式（I )所定義。 ---------I I I ^ . I 1 I I I 1 I ^ · 1 i I I----1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 11、一種製備式（I I I)化合物之方法 II '0'

   (叫， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 474907 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 該化合物在每一個例子中爲游離形式或鹽類形式，該 方法包括 e )將式（I V)之化合物，

   (IV), 其中]1，（1，八’〇’112，1^5，1^及117如申請專 利範圍第1項之式（I )所定義，與H2NOH或其鹽類進 行反應；或 f)將下式化合物 -I I I--^1---II-----------, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 OH 〇

   (〇S)n (vm)， 其中η ’ q，G，R2，尺5及尺6如申請專利範圍第 1項之式（I )所定義，與下式化合物進行反應 R7AONH2 (IX)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚） 474907 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣

   A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 其中a&r7如申請專利範圍第1項之式（I )所定 1 2、一種製備式（V I )化合物之方法

   該化合物在每一個例子中爲游離形式或鹽類形式，該 方法包括 g)將下式化合物

   其中η，q，G，X’Y，Z，R2，R3，R4，R5 ，R 6及R 9如前述申請專利範圍第1項之式（I )所定義 ，與羥胺進行反應。 7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^ I-------------- I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 474907 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 1 3、一種製備式（X)化合物之方法 ,Ν

   (Rs)a (X)， R. 該化合物在每一個例子中爲游離形式或鹽類形式，該 方法包括 h )將式（V I I I )化合物 OH 〇：II R,

   丨丨 <2. (VIII), (Rs),

   (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 與式（I I )化合物 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

   本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) 474907 A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 六、申請專利範圍 進行反應。 1 4、一種製備（V I I I )化合物之方法，

   該化合物在每一個例子中爲游離形式或鹽類形式，該 方法包括 i)將下式化合物

   (XI)， 其中η，q，G，R 2，R 5及R 6如申請專利範圍第 1項之式（I )所定義，與亞硝酸鹽進行反應。 1 5、一種除害劑，其包括作爲活性成分之有效濃度 的至少一種根據申請專利範圍第1項之式（I )化合物或 9 ------------ ,衣--------訂*--------線， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 474907 A8 B8 C8 D8、申請專利範圍 ，其中合適的，其E/Z同分異構物或互變異構物，爲游 離形式或農業化學可接受鹽類形式，及至少一種佐藥。 1 6、一種控制害蟲之方法，其中如申請專利範圍第 1項所描述之式（I )化合物，或如申請專利範圍第1 5 項所描述之除害劑被應用於害蟲或其棲息地。 1 7、一種保護植物繁殖物質之方法，其中該繁殖物 質或該繁殖物質之種植位置以根據申請專利範圍第15項 之除害劑處理。 1 8、一種下式化合物， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

   ^--------訂 i n n n m n νϋ I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中η，q，A，G，R2，R5，R6及R_7如申請專 利範圍第1項之式（I )所定義，或，其中合適的，其可 能之E/Z同分異構物，E/Z同分異構物之混合物及/ 或互變異構物，在每一個例子中爲游離形式或鹽類形式。 10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）