JPH03128349A

JPH03128349A - 新規の３―メトキシイミノプロピオン酸エステル及びこれを含有する殺菌剤

Info

Publication number: JPH03128349A
Application number: JP2175444A
Authority: JP
Inventors: Bernd Wenderoth; ベルント、ヴェンデロート; Hubert Sauter; フーベルト、ザウター; Franz Roehl; フランツ、レール; Eberhard Ammermann; エーバーハルト、アマーマン; Gisela Lorenz; ギーゼラ、ロレンツ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1989-07-13
Filing date: 1990-07-04
Publication date: 1991-05-31
Also published as: IL94947A; NZ234410A; EP0407891B1; ES2055829T3; HUT54277A; AU5902690A; ZA905452B; IL94947A0; AU629012B2; DK0407891T3; CA2020419A1; HU904187D0; US5112862A; DE3923093A1; EP0407891A1; KR910002772A; ATE90937T1; DE59001846D1; HU206946B

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（技術分野）本発明は新規の３−メトキシイミノプロピオン酸エステ
ル及びこれを含有する殺菌剤に関するものである。

（従来技術）例えば２−（２−メチルベンジルオキシ）−フェニルク
リオキシル酸メチルエステル−０−メチルオキシムのよ
ったオキンムエーテル誘導体な殺菌剤として使用するこ
とは公知である（ヨーロッパ特許２５３２１３号）。し
かしながら、多くの使用例においてしばしばその効果は
不十分である。

そこでこれに類する、十分な殺菌効果を有する新規化合
物を見出すことが本発明の目的である。

（発明の要約）しかるに上述の目的は、一般式（１）で表わされ、式中Ｒ（ｍｍｌかも５）が互に同じでも異
なってもよく、それぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ　ｏ！−０，、アルキル、ａ、　−ａ。

シクロアルキル、Ｏ，−０，アルケニル、ａ、　−ａ。

アルコキシ、０１−ａ、ハロゲンアルキル、０！−〇！
ハロゲンアルフキシ、場合により置換されているフェニ
ル、場合により置換されているフェノキシ、場合により
置換されているベンジル、或は場合により置換されてい
るベンジルオキシを意味し、或は基がα−ナフチルもしくはβ−ナフチルを意味し、ｘがメ
チレンオキシ、オキシメチレン、エチレン、エテニレン
、チオメチレン或は酸素を意味すること全特徴とする、
３−メトキシイミノプロピオン酸エステルにより達成さ
れ得ることが本発明者らにより見出されるに至った。

（発明の構成）上記一般式（Ｉ）中のＲ１ｌ１及びＸは以下の意味を有
する。

まずＲ工（ｍ−１から５）は例えば以下のものを意味す
る。丁耽わち、水素、ハロゲン（例えば弗素、塩素、臭素、沃素）、シ
アノ、ニトロ　ｏ、　＋　０１８アルキル（例えばメチ
ル、エチル、ｎ−もしくは１−プロピル、ｎ−１−ｓ−
もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、テシル）、ａ、　＋　ａ、シクロヘ
キシル（例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル）、０ｘ−Ｏａフルケニル（例えば１−プロ
ペニル、２−７”ロベニ／Ｉ／）、ＣＩ−０４アルフキ
シ（例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−
プロポキシ、ｎ−ブトキ／、ｔ−ブトキシ）、０１−　
Ｃ，ハロゲンアルキル（例えばジフルオルメチル、トリ
フルオルメチル、クロルメチル、ジクロルメチル、トリ
クロルメチル、ペンタフルオルメチル）　、ＣＩ　−Ｃ
ｔハロゲンアルフキシ（例えハトリフルオルメトキク、
ジフルオルメトキシ、テトラフルオルメトキシ、ペンタ
フルオルメトキシ）、場合により置換されているフェニ
ル（例えばフェニ＃、　ＣＩ、　−ａ。

アルキルフェニル、ハロゲンフェニル）、場合により置
換されているフェノキシ（例えばフェノキシ、ｃ、　−
ｃ、アルキルフェノキシ、ハロゲンフェノキシ）、場合
により置換されているベンジル（例工ばベンジル、ハロ
ゲンベンジル）、場合により置換されているベンジルオ
キシ（例えばベンジルオキ７、ハロゲンベンジルオキシ
、Ｃ，−Ｃ，アルキルベンジルオキシである。さらに基
はα−ナフチルもしくはβ−ナフチルを意味することが
できる。

又は−〇Ｈ，Ｏ−−００Ｈ！−−ＯＨ，−〇Ｈｔ−−０
Ｈ−ＯＨ−−３ＯＨ，−或は０を意味するのが好ましい
。

ｍは上述したように１．２．３．４或は５を意味するが
、ことに１から３の数値を意味下るのが好ましい。

一般式（Ｉ）の新規化合物は、Ｏ−Ｎ二重結合によつＥ
−異性体ならびに２−異性体として存在し得る。この個
々の異性体も、これらの混合物も共に本発明に含有すれ
、殺菌剤として使用され得る。

一般式（Ｉ）の本発明化合物は、例えば以下のようにし
て製造される。

（ＴＩ）　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ　　）上
記一般式（ｎ）のβ−ケトエステルは、０−メチルヒド
ロキシルアミンと反応させ（例えハＪ。

Ｏｒｇ、　Ｏｈｅｍ、　４３．２５３９−２５４１　（
１９７８）のＨ，Ｖ。

セフ−！！、Ｂ、サンダースの論稿参照）、或はまずヒ
ドロキシルアミンと反応させて対応するオキシムとし、
次いでメチル化剤、例えばメチルヨジドもしくはジメチ
ルスルフアートと反応させ（ヨーロッパ特許２５３２１
３号参照）ることにより一般式（Ｉ）の新規化合物にす
ることかでざる。

この一般式（ＩＩ）のβ−ケトエステルも新規で重要た
中間生成物であり、これも本発明に包含される。

これはそれ自体公知の方法（Ｊ、　Ａｍ、　Ｏｈｅｍ。

８ｏｏ、　７２．１３５２−１３５６　（１９５０）の
７．Ｗ、スウェイマー　Ｏｈ、　Ｒ，ハウザーの論稿参
照）により、一般式（１）のアセトフェノンを適当は溶
媒、例えばジエチルエーテル中において、適当は塩基、
例えばナトリウムヒドリドもしくはナトリウムエタノラ
ードの存在下に、ジメチルカルボナートと反応させて製
造される。

（ＩＩ［）（Ｉ［）一般式（Ｉａ）（Ｘ＝ＯＨ１０）のアセトフェノン誘導
体は、慣用の方法により、下記一般式（Ｆ／）のペンジ
ルハロゲニド（式中Ｈａｌはハロゲンを、Ｒｒｎは前述
の意味を有する）を、塩基、例えばナトリウムカルボナ
ートの存在下、適当な溶媒、例えばメタノール中におい
て２−ヒドロキシアセトフェノンと反応させて得られる
。

（■＆）一般式（Ｉｂ　）　（Ｘ−００Ｈ，）ツアー１＝ｈフｚ
ノン誘導体は、慣用の方法により、下記一般式（Ｖ）の
フェノール（式中〜は前述の意味を有する）を、例えば
ナトリウムカルボナートのような塩基の存在下、適当な
溶媒、例えばメタノール中において、２−シアノベンジ
ルプロミドと反応させて得られる。

得られた一般式（Ｍ）のニトリルは、グリニヤール反応
によりメチルマグネシウムハロゲニドと反応させてアセ
トフェノン（Ｉｂ　）になされる（例えばＪ、　Ａｍ、
　Ｏｈｅｍ、　Ｓｏｏ、　９５．４８９６．５１８６　
（１９７３）のＬＯ，アシュビイらの論稿参照）。

また一般式（■）の類似するチオフェノールから出発し
て、同様の態様で一般式（Ｉｏ）のアセトフェノン誘導
体（ｘ、５ａＨｔ）が得られる。

また一般式（Ｉｄ）のアセトフェノン誘導体（ｘ　＝　
Ｇ！Ｈ＝　ＯＨ）はウイテイツヒ反応（Ｏｒｇ、５ｙｎ
ｔｈ。

Ｃｏ１１．５巻、７５１　（１９７３）のＧ、ウイティ
ツヒ及びＵ、シエルコプフの胸積参照）による公知の反
応により、一般式（■）のペンジルホスホニウムハロゲ
ニド（式中のＲは前述した意味を有する）と２−シアノ
ベンズアルデヒドと反応させて得られる。

得られた式（Ｋ）のニトリルをグリニヤール反応により
メチルマグネシウムハロゲニドと反応させてアセトフェ
ノン（Ｉｎｄ）にナサれ７；）　（Ｊ、　Ａｍ。

Ｏｈｅｍ、　Ｓａｃ、　９５．４８９６．５１８６　（
１９７３）のＥ、　Ｃ。

アシュビイらの胸積参照）。

これから水素による接触的水素添加（ホウベン、ライル
のメトーデン、デル、オルガニツシエン、ヘミ−Ｖ／　
２　ｂ、２６４−２６７　（１９８１）参照）、或はジ
イミンによる処理（Ｊ、　Ａｍ、　Ｏｈｓｍ、　Ｓｏｃ
。

８３．４３０２　（１９６１）のｉ　Ｋ、ヴアン、ター
メレンらの胸積参照）で二重結合を還元して、一般式（
ｍｓ）のアセトフェノン誘導体（ｘ　−ＣＩＨ！−ＯＨ
，）が製造される。

以下の一般式（Ｉｆ）のアセトフェノン誘導体は、公知
の方法（、Ｔ、　Ｍ＠（Ｌ、　Ｏｈｅｍ、　２５，８５
５−８５８（１９８２）におけるＴ、　Ｗ、ハリスらの
胸積参照）により、以下の一般式（Ｖ）のフェノールと
、銅粉及びカリウムカルボナートの存在下、２−クロル
アセトフェノンを反応させて得られる。

（Ｖ）本発明による新規化合物の製造方法を以下の実施により
さらに具体的に説明する。

工程　１２−（２−メチルベンジルオキシ）−アセトフェノン５００　ｆｎｔの無水エタノールに、１０２　Ｆ　（０
，７５モル）の２−ヒドロキシアセトフェノン及ヒ１０
２　ｔ（０，７５モル）のカリウムカルボナートを添加
し、これに１３９　ｆ　（０，７５モル）の２−メチル
ベンジルプロミドを滴下し、１０時間還流加熱した。冷
却後吸引濾別し、濾液を濃縮した。粗製生成物をジエチ
ルエーテルから再結晶させて、目的生成物１０６　ｆ　
（５９％）を結晶として得た（融点５３−５５℃）。

工程　２３−（２−（２−メチルベンジルオキシ）−フェニルツ
ー３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル窒素雰囲気下、無水ジエチルエーテル２２５−中に１４
９　（０，６モル）のナトリウムヒドリド（１００％）
及び５４　？　（０，６モル）のジメチルカルボナート
を添加した。これに３００−の無水エーテルに７２９　
（０，３モル）の２−（２−メチルベンジルオキシ）−
アセトフェノンを溶解させた’ｆｆＪＨを２０−３５℃
の温度で滴下し、５時間還流加熱した。次いで１０’Ｃ
においてまず４５−のメタノールを、次いで１００ｍ１
．のＨ２Ｏを徐々に滴下した。次いで稀塩酸によりｐＨ
７に調整した。有機相を複数回Ｈ２０により洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。

これにより目的生成物を定量的量において結晶として得
た（融点３８−４２℃）。

ＩＨ−ＮＭＲ：δ＝２．３９（ｓ、３Ｈ）；３．５５（
８，２Ｈ）　：　５．１５　（ｓ、２　Ｈ）　：　７．
０−７．９　（ｍ、８Ｈ）。

製造実施例　１３−（２−（２−メチルベンジルオキ７）−フェニルヨ
ー３−メトキシイミノプロピオン酸−メチルエステル（
下表の化合物番号６６）前記工程２の目的生成物、３−
（２−（２−メチルベンジルオキシ）−フェニルツー３
−オキソ−プロピオン酸メチルエステル１４．９　Ｆ　
（０，０５モル）及びＯ−メチルヒドロキシルアミンヒ
ドロクロリド８．３５　Ｆ　（０，１モル）を２５０−
のピリジンに添加して、７０℃で１８時間攪拌した。次
いで真空下に濃縮し、残渣を醋酸中に投入し、Ｈ，Ｏで
完全に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。

これにより所望のエステル１２　ｆ　（７３％）を油状
体（異性体割合８５／１５）として得た。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ０１３　）　ニー２．３５　（ｍ、
　　３Ｈ）　：３．３０　／　３．５９　（２ｘｓ、３
　Ｈ）　：　３．５６／３．７５　（２ｘｓ、２　Ｈ）
　；　３．８５　／　３．９６　（２ｘｅ、３Ｈ）；５
．０５（ｓ、２Ｈ）：６．９−７．５（ｍ、８Ｈ）。

下表に示される各化合物が同様にして製造された。

２．３．６−（ＣＨ５）３２，３，４，５．６−（ＣＨ３１５２，４，６−（Ｃ２Ｎ５１３２−ｎ−Ｃ３Ｈ７３−ｎ−Ｃ３Ｈ７４−ｎ−Ｃ３Ｈ７ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０Ｈ２Ｏ２−１−Ｃ２Ｈ７３−ｉ−Ｃ２Ｈ７４−１−Ｃ３Ｈ７２，４−（ｉ−Ｃ３Ｈ７）２２．６−（ｉ−Ｃ３Ｈ７］２３、５−（１−Ｃ３１１７１２２，４，５−（ｉ−Ｃ３１１７１３２−５−Ｃ４）１ｇ３−５−Ｃ４Ｈｇ４−５−Ｃ４１（ｇ２−ｔ−Ｃ４）１ｇ３１−Ｃ３１１７１３２−５−Ｃ４）１．３−（ｔ−ｃ４Ｈｇ１２２、４−（ｔ−Ｃ４Ｈｇ１２２、５−（ｔ−Ｃ４Ｈｇ）２２＋６−（ｔ−Ｃ４Ｈ９１ｚ３．５−（ｔ−Ｃ（、）１ｇ１２２、’＋、６−（ｔ−Ｃ４Ｈｇ）３４−ｎ−Ｃｇｌｌｌｇ４−ｎ−Ｃ１２＋＋２５３−ｎ−Ｃ１５１１３１４−（＋、１，３，３．−千トラメ＋ル））１し４−（
＋、１，３．−　トリメ＋覧レフ’４−＋ｂ１２−ｔ−
Ｃ４Ｈｇ、　４４−Ｃ１１３２−ｔ−Ｃ４１１，５−Ｃ１＋３）ＣＨ２０ＣＨ２０Ｈ２ＯＣｌ＋２０Ｃｌ＋２０ＣＨ２０ＣＨ２０Ｈ２ＯＣ１＋２０ＣＨ２０１１２０１１２０Ｈ２ＯＣｌ＋２０Ｃｌ＋２０Ｃｌ＋２０ｌ１２０Ｈ２ＯＣｌ＋２０ｌ１２０１１２０ＣＨ２０Ｈ２ＯＣｌ＋２０ＣＨ２０Ｈ２０＋７２４−０−ｔ−ＣムＨＱ９７２−ＣＨ３，５−ＦＣＨ２０ −ｎ２ｕ２３２−ＣＩ、　３．５−（ＣＩ１３］２Ｈ２０２−１１１−、３．５−（ＣＨ３１２２，６−ＣＩ　２．４−Ｃ１＋３２、６−Ｆ２．４−ＣＨ３２，６−８ｒ２．４−Ｃｌ＋３２、４−ＣＩ　２．６−ＣＨ３２、４−Ｆ２．６−ＣＨ３２、４−Ｂｒ２．６−Ｃ１１３２，６−（ＣＨ３１２，４−Ｆ２．６−（Ｃ１＋３１？、　　４−ＣＩ２．６−（ＣＨ
３１２，４−Ｂｒ３、５−（ＣＩ４３）２．４−Ｆ３、５−　（ＣＨ３１２，４−Ｃ＋３、５−（Ｃ１＋３１２．４−Ｂｒ２．３．６−［ＣＨ３１３，４−Ｆ２、３．６−（Ｃ１（３１３，４−ＣＩ２．３．６−（
ＣＨ３１３，４−Ｂｒ２．４−（ＣＨ３１２，６−Ｆ２．４−（ＣＨ３１２，６−ＣＩ２、４−（ＣＨ３１２，６−Ｂｒ２−ｉ−Ｃ３Ｈ７，４−ＣＩ、　５−Ｃｌ＋３２−ＣＨ
３，４−ＣＩ、　５−ｉ−Ｃ３Ｈ７２−ＣＩ、　３−ｉ
　−Ｃ３Ｈ７２−ＣＩ、　’＋−１−Ｃ３１１７２−ＣＩ、　４−Ｎ０２２−ＮＯ２，４−ＣＩｌ１２０ＣＩ−＋２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０Ｃ）＋２０ＣｌＩ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０Ｃ）１２０ＣｌＩ２０ＣＨ２０ＣＨ２０Ｈ２ＯＣ１＋２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０Ｈ２ＯＣｌ＋２０２−ＱＣ）１３．５−１０２２、４−ＣＩ２．５−Ｎ０２２、４−ＣＩ２．６−Ｎ０２２．６−ＣＩ２．４−＋＋０２２、６−Ｂｒ２．４−Ｎ０２２、６−Ｉ２．４−ＮＯ２ −Ｆ −Ｆ −Ｆ２．３−Ｆ２２、４−Ｆ２２、４．６−Ｆ３２、３．４．５．６−Ｆ５ −０１ −ＣＩ −ＣＩ２．３−Ｃｌ２２．４−Ｃｌ２２．５−Ｃｌ２２．６−ＣＩ２ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１１２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＱＣ）１２３．４−Ｃｌ２３．５−Ｃ１２２，３，４−Ｃ１３２，３，５−Ｃｌ３２．３．６−Ｃｌ３２．４．５−Ｃ１３２、４，６−Ｃｌ３３．４．５−Ｃｌ３２．３，４．６−Ｃｌ４２．３，５．６−Ｃｌ４２．３，４，５．６−Ｃｌ３ −８ｒ −Ｏｒ −０ｒｌ、　４−Ｂｒ２２、５−Ｂｒ２２、６−Ｂｒ２２．４．６−Ｂｒ３２、３．４．５．６−Ｂｒ５２−コ −Ｊ −Ｊ２．４−Ｉ２２−ＣＩ、　　３−Ｆ２−Ｃｌ、　　４−Ｆ２−Ｃｌ、　５−ＦＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＱＣ）＋２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１１２０ＣＩ＋２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ１＋２ＣＨ２ＣＨ２ＣｌＩ２２９６　　２−ＣＩ、３−Ｆ２１ −Ｃ１１３ＣＨ７ＣＨ２３４７ら−ｎ−Ｃ３Ｈ７ＣＨ２９９４−Ｃ６１１５ＣＨ２４−（２−トＣ３１１７−Ｃ６Ｈ４１４−Ｃ６Ｈ５，２，６−（ＣＨ５）２２−ＣＩ、　４−Ｃ６Ｈ５２４ｒ、　４−Ｃ６Ｈ５４１１２−’ｚ？ｔ）　−Ｃ６＋１Ｈ，４−Ｂｒ４１２
　　２−ＣＩ、４−シクロ−Ｃ６Ｈ１１４１３２−Ｏｒ
、４−シフ　０−Ｃ６１１１１２，４−（ＯＣＨ３１２２５３−ＯＬ−Ｃ４ＨｇＯＣＩ＋２Ｃ１１２Ｃ１１２ＣＨ２ＯＣ１＋２Ｃ１１２Ｃｌｌ２ＯＣＩ＋２Ｃ１１２４−０−ｔ−Ｃ４Ｈｇ２−ＯＣ６Ｈ５３−ＯＣ６Ｈ５４−ＯＣ６Ｈ５２〜ＣＦ３ −ＣＦ３４〜ＣＦ３ −０ＣＦ３３〜０ＣＨ２ＣＩＩＦ２３−ＯＣＦ２ＣＨＦ２３−ＯＣ２Ｆ５２−＋＋ｏ２ −ＮＯ２ −１１０２ −ＣＮ −Ｃ１１ −ＣＮ２−ＣＨ３，３−ＣＩ２〜ＣＩ（３，４−Ｃ１２−ＣＨ３，５−Ｃｌ２−ＣｌＩ３．６−ＣＩ２−ＣＨ３，３−Ｆ２−ｃ＋イ３，４−Ｆ２−ＣＨ３，５−ＦＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１１２０ＣＩ＋２ＣＨ２０ＣＩイ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＩ（２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１１２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２２−ＣＨ３，６−Ｆ２−ＣＨ３，３”Ｂｒ２−Ｃ１１３，４−８ｒ２−ＣＨ３，５−Ｂｒ２−ＣＨ３，６−Ｂｒ２−ＣＩ、　３−Ｃ１＋３２−Ｃｌ、　４−ＣＨ３２−ＣＩ、　５−ＣＨ３２−Ｆ、　３−Ｃ）＋３２−Ｆ、　４−ＣＨ３２−Ｆ、　５−ＣＨ３２−Ｂｒ、　３−ＣＨ３２−Ｂｒ、　４−ＣｌＩ３２−ｓｒ、　５−ＣＨ５３−ＣＨ３，４−ＣＩ３−ＣＨ３，ｓ−ｃ　１３−ＣＨ３，４−Ｆ３−ＣｌＩ３．５−Ｆ３−ＣＨ３，４−［＋ｒ３−Ｃ１＋３．５−８ｒ３−Ｆ、　４−Ｃ１１３３−ＣＩ、　４−ＣＨ３３−Ｏｒ、４−ＣＨ３２−ＣＩ、　４．５−（ＣＨ３１２２−８＋’、４．５−（ＣＨ３１２２−ＣＩ、　３．５−（ＣＨ３１２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＩイ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１１２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＩ＋２ＣＨ２０ＣＩ＋２０Ｃ１＋２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＩ＋２Ｃ０２０ＣＩイ２０Ｃ目２２−Ｂｒ、　３．５−（ＣＨ３１２２、６−Ｃ１２，ｋ−ＣＨ３２、６−Ｆ２．４−ＣＨ３２、６−［１ｒ２．４−ＣＨ３２、４−ＣＩ２．６−ＣＨ３２、４−Ｆ２．６−ＣＩ（３２、４−８ｒ２．６−ＣＨ３２，６−（ＣＨ３１２，４−Ｆ２．６−（ＣＨ３１２，４−ＣＩ２．６−（ＣＨ３１２，４−Ｂｒ３、５−（ＣＨ３１２，４−Ｆ３、５−（ＣＨ３）２．４−Ｃｌ３、５−（ＣＨ３１２，４−Ｂｒ２、３．６−（Ｃ１１３１３，４−Ｆ２．３．６−（ＣＨ５）３．４−ＣＩ２．３．６−（Ｃ１１３１３，＆−０ｒ２．４−（ＣＨ
３）２．６−Ｆ２、４−　（ＣＨ３１２，６−Ｃ１２、４−（Ｃ）１３１２．６−Ｂｒ２−ｉ−Ｃ３１１７，４〜ＣＬ　５．−ＣＨ３５００２
−ＣＩ、　４−ｉ−Ｃ３Ｈ７５０１２−ＣＩ、　４−Ｎ０２５０２　２−ＮＯ２，４−Ｃ１ＣＨ２ＱＣ）＋２０ＣＩ＋２０ＣＩ（２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＩ＋２ＣＨ２ＣＨ２ＣｌＩ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１１２０ＣＩ＋２Ｃ１１２ＣＨ２Ｃ１１２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０２２−ＯＣＨ３，５−Ｎ０２２．４−Ｃ１２，５−Ｎ０２２、ｊｃ１２．６−Ｎ０２２、６−ＣＩ２．４−Ｎ０２２、６−Ｂｒ２．１−Ｎ０２２．６−＋２．　４−ＮＯ２ −Ｆ −Ｆ −Ｆ２、３−Ｆ２２、　ｋ−Ｆ２２、４．６−Ｆ３２、３．４．５．６−Ｆ５ −Ｃ１ −ＣＩ −ＣＩ２．３−Ｃｌ２２．４−Ｃｌ２２．５−Ｃｌ２２．６−ＣＩ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ１＋２ＱＣ）＋２ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ２Ｃ１−１２−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＩ−＋２ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ）＋２ＣｌＩ２−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＩ１２Ｃ）＋２−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ１４２Ｃ）１２−ＣＨ２５４９２−ＣＩ、　　５−ＦＣＨ２−Ｃ１１２５０２−Ｃ１，６−Ｆ７５ −ＣＨ５Ｃ１（２−ＣＨ２し＋１２−Ｌｌ１２７６４−Ｃ）１１０１４−ｎ−Ｃ３Ｈ７ＣＨ２−ＣＨ２ｕｌ＋２−１−１１２６２５　　４−（＋、１，３．−Ｊす〆ＪｒＩし７″＋
１し）６２６　２−ｔ−Ｃ４Ｈｇ、　４−ＣＨ３６２７
２−ｔ−Ｃ４＋１ｇ、　５−ＣＨ３Ｃｌ＋２−ＣＩＩ２ＣＨ２−Ｃ１１２Ｃ１１２−ＣＩ１２２．６−（ｔ−Ｃ４Ｈｇ１２．４−ＣＨ３Ｃｌ１２ＣＨ
２２−Ｃ１１３，４−ｔ−ＣＩ、１１ｇ　　　　　　　
　　　　　Ｃ１＋２−Ｃｌ＋２２−Ｃｌ＋３，６−仁−
Ｃ４１１ｇ’ＣＨ２−ＣｌＩ２２−ＣＨ３，４−ｉ−Ｃ
３１１７Ｃｌ＋２−Ｃ１１２２−Ｃｌ１３．５−ｉ−Ｃ
３１１７Ｃ１１２−ＣＨ２３−ＣＨ３，ｆ＋−１−Ｃ３
１１７Ｃ１−１２−Ｃ１１２２−ｉ−Ｃ３１イア、　５
−ｃｕ３　　　　　　　　　　　　ＣＨ２−ＣＨ２２，
４−（ｔ−Ｃ４Ｈｇ１２．６−ｉ−Ｃ３１１７Ｃ１ｌ２
−Ｃｌ＋２２−Ｃ３Ｈ５（”了り（し）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｃｌ＋２−Ｃｌ＋２３−Ｃ３
１１５ＣＨ２−Ｃ１１２４−Ｃ３Ｈ５Ｃｌ１２−Ｃ１１２２−Ｃ３１ｔ５．６−ＣＨ３ＣＨ２−Ｃ１１２２−シフ
Ｏ−Ｃ６Ｈ１１Ｃ１１２−Ｃｌ１２３−　’ｙ４　ａ　
−Ｃ６１１１１Ｃ１１２−Ｃ１１２４−シフ０−０６”
１１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１
１ｌ−Ｃｌ＋２２．４−（＞クローＣ６１１０１２，６
−Ｃｌ＋３　　　　　　　　Ｃｌｌ２−Ｃｌ＋２２−Ｃ
ｌ３．　４−　＞りｌ）　−Ｃ６１１１１Ｃ１１２−Ｃ
ｌ＋２２−Ｃｌ＋３．　　’ｒ（１，１，３，３−テ１
−ラメ引しブ′デニ；−通し）Ｃｌ＋２−Ｃｌ＋２２−
Ｃｌ＋２Ｃ６Ｈ５ＣＨ２−ＣＨ２３−Ｃ１１Ｃ６Ｈ５Ｃ１１２−Ｃ１１２４−ＣＩ１２Ｃ
６１１５Ｃ１１２−ＣＨ２２−ＣＨ２Ｃ６１（５，４−
Ｃ１１３ＣＨ２−Ｃｌ＋２２−Ｃｌ＋３．４−Ｃ１１２
Ｃ６１１５Ｃｌ＋２−Ｃ１１２２−Ｃ６１１５ＣＨ２−
Ｃｌ＋２３〜Ｃ６Ｈ５Ｃｌ＋２−Ｃｌ＋２４−Ｃ６１１５ＣＨ２−ＣｌＩ２５４４−（２ −Ｃ３１１７−Ｃ６Ｈ４１２−Ｃ６１１５，４−Ｂｒ２−Ｃ１１２Ｃ６Ｈ５，４−Ｃｌ２−ＣＩ１２Ｃ６１１５，４−Ｂｒ２−ＣＩ、　４−ＣＨ２Ｃ６＋１５２−Ｏｒ、　４−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５２−シフ０−Ｃ６Ｈ１１＋　　４−Ｃｌ２−シ？ｃ）−
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４−ＣＩ２．３．６−（ＣＨ３１３，４−Ｂｒ２．４−（Ｃ）＋３ン２．６−Ｆ２．４−（Ｃｏ３１２．６−ＣＩ２．４−（Ｃｌ３１２．６−８ｒ２−ｉ−Ｃ３）１７．４−ＣＩ、　５−ＣＨ５２−ＣＨ
３，４−ＣＩ、　５−ｉ−Ｃ３Ｈ７２−ＣＩ、　３−ｉ
−Ｃ３Ｈ７２−Ｃ１，４−ｉ−Ｃ３１１７２−ＣＩ、　４−Ｎ０２２−ＮＯ２，４−ＣＩＳＣＩ＋２Ｃ１１２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１１２ＣｌＩ２ＣＨ２Ｃ１１２Ｃ１１２ＣＨ２Ｃ１１２ＣｌＩ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１１２ＣＨ２ＣｌＩ２ＣＨ２ＣｌＩ２Ｃ１１２ＣｌＩ２２６５２６６２６７２６８２６９２７０２７１２７２２７３２７４２７５２７６２７７２７８２７９２８０】２８１２８２２８３２８４２８５２−ＱＣ）４３．５−Ｎ０２２、４−ＣＩ２．５−Ｎ０２２、４−ＣＩ２．６−Ｎ０２２、６−ｃ　ｌ　２．４−Ｎ０２２、６−Ｂｒ２．４−ＮＯ２２、６−Ｉ２．４−？Ｉ０２ −Ｆ −Ｆ −Ｆ２、３−Ｆ２２．４−Ｆ２２、４．６−Ｆ３２、３．　ｂ、　５．６−Ｆ５ −Ｃ１ −Ｃ１ −０１２，３−Ｃｌ２２、４−ＣＩ　２２．５−Ｃｌ２２．６−Ｃ１２２８６２８７２８８２８９２９０２９１】２９２２９３２９４２９５２９６２９７２９８２９９３００３０１３０２３０３３０４３０５３０６３０７３０８３０９３１０３１１３．４−Ｃｌ２３．５−Ｃｌ２２．３．４−Ｃｌ３２．３，５−Ｃｌ３２．３．６−Ｃｌ３２．４．５−Ｃｌ３２．４．６−Ｃｌ３３．４．５−Ｃｌ３２．３，４．６−Ｃｌ４２、３．５．６−Ｃｌ４２．３，４，５．６−Ｃｌ３ −８ｒ −８ｒ −Ｂｒ２、　ｋ−Ｂｒ２２、５−Ｂｒ２２、６−Ｂｒ２２、４．６−［１ｒ３２、３．４．５．６−Ｂｒ３ −Ｊ −Ｊ４−コ２、４−Ｉ２２−ＣＩ、　３−Ｆ２−Ｃｌ、　ｋ−Ｆ２−ＣＩ、　　５−Ｆ３１２１３＋３３１４３１５３１６３１７３１８１３＋９３２０１３２！３２２３２３３２４３２５３２６３２７３２８３２９３３０３３１３３２３３３］３３４３３５】３３６３３７２−ＣＩ、　　６−Ｆ２−Ｃｌ、　　３−ｅｒ２−ＣＩ、　　４−８ｒ２−ＣＩ、　　５−８ｒ２−ＣＩ、　　６−Ｂｒ２−８ｒ、　　３−Ｃｌ２−Ｂｒ、　　４−Ｃｌ２−Ｂｒ、　　５−Ｃｌ２−８ｒ、　　３−Ｆ２−０ｒ、　　４−Ｆ２−Ｂｒ、　５−Ｆ２−Ｂｒ、　６−Ｆ２−Ｆ、　　３−Ｃｌ２−Ｆ、　４−Ｃｌ２−Ｆ、　　５−ＣＩ３−ＣＩ、　　４−Ｆ３−ＣＬ　　５−Ｆ３−ＣＩ、　　４−Ｂｒ５−ＣＩ、　　５−Ｂｒ５−Ｆ、　　４−ＣＩ３−Ｆ、　　４−Ｂｒ５−Ｅ＋ｒ、　　４−ＣＩ３−Ｏｒ、　　４−Ｆ２．６−ＣＩ２．４−Ｂｒ２−ＣＨ３ −ＣＨ３１３３８１３３９３４０３１１ｔｔ３４２３４３３４４３４５３４６３４７３４８３４９３５０３５１３５２３５３ −ＣＨ３２、３−（ＣＨ３１２２，４−（ＣＨ３１２２，５−（Ｃ１１３１２２、６−（ＣＨ３１２３、４−（ＣＨ３１２３、５−（ＣＨ３１２２，３，４−（Ｃ１＋３１３２、３．５−（ＣＨ３１３２、３，６−（Ｃ１’＋３１３２、４．５−（Ｃ１＋３１３２、４．６−（ＣＨ３１３３、へ、５−（ＣＨ３１３２，３，４，６−（ＣＨ３１４２，３，５，６−（ＣＨ３１４２，３，４，５，６−（ＣＨ３１５３６３４−ｎ−Ｃ３１１７３６９３７０３７１３７２３７３３７４３７５３７６３７７３７８３７９３８０３８１３８２３８３３、５−（ｉ−Ｃ３Ｈ７）２２．４．６−（ｉ−Ｃ３１１７１３２−５−Ｃ４Ｈｇ３−５−Ｃ４＋１ｇ４−５＜４Ｈｇ２−ｔ−Ｃ４Ｈｇ３−Ｌ−Ｃ４Ｈｇ４−Ｌ−Ｃ４１１ｇ２．３−［ｔ−Ｃ４Ｈｇ１２２、４−（ｔ−Ｃ４１１ｇ）２２．５−（Ｌ−Ｃ４１１ｇ１２２．６−（Ｌ−Ｃ４１１ｇ１２３、５−　（Ｌ−Ｃ４Ｈｇ）２２、４．６−（ｔ−Ｃ４Ｈｇ１３４−ｎ−ＣｇＨｌｇ＋３８７　　４−（１，１，３，−１−リメ＋ｔＬ／〕
゛′＋ＩＶ）１３８８　２−ｔ−Ｃ４＋１ｇ、　４−Ｃ
１喀３１３８９　２−ｔ−Ｃｌ１１１ｇ、　５−Ｃ１＋
３１３９０１３９＋３９２３９３３９４３９５３９６３９７３９８３９９４００４０１４０２４０３４０４４０５２．６−（ｔ−Ｃ４１１ｇ１２．４−Ｃ１＋３２−ＣＨ
３，４−ｔ−Ｃ４１４− ｔ−Ｃ４１ｌ、　６−Ｌ−Ｃ４１１ｇ２−Ｃ１１３，４−１−Ｃ３１１７２−ＣＨ３，５−１−Ｃ３＋１７３−Ｃ１１３，４−１−Ｃ３Ｈ７２−１−Ｃ３Ｈ７，５−Ｃ１１３２，４−（ｔ−Ｃ４”９１２．６−１−Ｃ３＋ｌ７２−
Ｃ５目５　（＋＋アリ１し）３−Ｃ３１１５４−Ｃ３１１５２−Ｃ３Ｈ５，６−Ｃｌ１３２−５クリ−Ｃ６１１Ｂ３−シフＯ−Ｃ６１１１１４−シフＱ　−Ｃ６Ｈ１１２，４−（ミ、り（コーｃ６’１ｌ１２．　６−ＣＩＩ
３４０８４０９ｔ４ｔ。

４１１４１２４１３４１４４１５２−ＣＩＩ２Ｃ６１１５３−Ｃ１１２Ｃ６＋１５４−ＣＩＩ２Ｃ６１１５２−ＣＨ２Ｃ６目５２２−ＣＨ３，４−ＣＨ２Ｃ６目５２−Ｃ６１１５３−Ｃ６１１５４−Ｃ６１１５４１６４１７４１８４１９４２０４２１４２２４２３４２４４２５４２６４２７４２８４２９４３０４３１１ｔ３２４３３４−（２−ｉ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ６Ｈ４１４−Ｃ６１１５，２，６−（Ｃ１＋３１３２−ＣＩ、　
４−Ｃ６Ｈ５２−Ｂｒ、　４−Ｃ６Ｈ３２−Ｃ６１１５，４−Ｃｌ２−Ｃ６１１５，４−Ｂｒ２−Ｃ１１２Ｃ６１１５，４−Ｃｌ２−ＣＩ１２Ｃ６１１シ　４−Ｂ「２−ＣＩ、　４−Ｃ１１Ｃ６＋１５２−Ｏｒ、　４−ＣＨ２Ｃ６１１５２−シフ０−Ｃ６ｔ（１１４４−Ｃ１２−シフｌ］−Ｃ６Ｈ１ｌ、　　４−８ｒ２−ＣＩ、４
−シ？＋１−Ｃ６Ｈ１１２−［１ｒ、　　４−”／りＵ　−Ｃ６１１１１２−Ｏ
ＣＩ（３ −０ＣＨ３４−ＯＣ１１３２，４−（ＯＣＨ３１２４３６４３７４３８４３９４１Ｉ０１ＩＩＩＸ４−ＯＣ２１＋５２−ＯＣＩτ２Ｃ６Ｈ５３−ＯＣＨ２Ｃ６１１５４−ＯＣ１１２Ｃ６Ｈ５２−０−ｔ−Ｃ４１彊９３−Ｏ−ｔ−Ｃ４＋１ｇ１４４２１４４３】４４４４４５４４６４４７４４８４４９＋４５０４５１４５２４５３４５４４５５４５６４５７４５８４５９４６０４６１４６２４６３４６４４６５４６６４６７４−０−ｔ−Ｃ４Ｈｇ２−ＯＣ６Ｈ５３−ＯＣ６Ｈ５４−ＯＣ６Ｈ５ −ＣＦ３ −ＣＦ３ −ＣＦ３ −０ＣＦ３ −０ＣＦ３ −０ＣＦ３３−ＯＣＨ２ＣＨＦ２３−ＯＣＦ２ＣＨＦ２３−ＯＣ２Ｆ５ −１０２ −ＮＯ２ −ＮＯ２ −ＣＮ −ＣＮ −Ｃ１１２−Ｃｌ１３゜２−ＣＨ３゜２−ＣＨ３゜２−ＣＨ３゜２−ＣＨ３゜２−ＣＩ（３゜２−ＣＨ３゜４６８４６９４７０］４７１４７２】４７３４７４４７５４７６４７７４７８４７９４８０＋４８＋４８２４８３４８４４８５４８６４８７】４８８４８９４９０４９１４９２４９３２−Ｃ）１３．６−Ｆ２−Ｃｌ＋３．３−Ｂｒ２−Ｃｌ３．４−［１ｒ２−ＣｌＩ３．５−Ｄｒ２−ＣＨ３，６−Ｂｒ２−ＣＩ　、　３−ＣＨ３２−ＣＩ、　４−ＣｌＩ３２−Ｃｌ、　５−ＣＨ３２−Ｆ、　３−ＣＨ３２−Ｆ、　４−ＣＨ３２−Ｆ、　５−ＣｌＩ３２−Ｂｒ、　３−Ｃ１１３２−Ｂｒ、　４−ＣＨ３２−Ｏｒ、　５−ＣｌＩ３３−ＣＨ３，４−ＣＩ３−Ｃ１＋３．５−ｃｌ３−Ｃｌ３．４−Ｆ３−ＣＨ３，５−Ｆ３−ＣｌＩ３．４−Ｏｒ３−Ｃ１１３，５−１１ｒ３−Ｆ、　４−Ｃ１１３３−ＣＩ、　４−ＣＨ３３−８ｒ、　４−Ｃ１１３２−Ｃ１，４，５−ｉｃｌ＋３１２２−Ｄｒ、　４．５−（Ｃｌ１３１２２−ＣＩ、　３．５−（ＣＨ３１２４９４４９５４９６４９７４９８４９９５００５０１５０２５０３５０４］５０５５０６５０７５０８５０９５１０５１１５１２５１３＋５１４５１５５１６５１７５１８２−８ｒ、　３．５−［ＣＨ３］２２．６ＣＩ２．４−ＣＩ（３２、６−Ｆ２．４−ＣＨ３２、６−［１ｒ２．４−ＣＨ３２，４−ＣＩ２．６−Ｃ１１３２、４−Ｆ２．６−ＣｌＩ３２、４−Ｂｒ２．６−ＣｌＩ３２．６−（ＣＨ３１２，４−Ｆ２、６−（ＣＨ３１２，４−ＣＩ２．６−（ＣＨ３１２，４−［１ｒ３、５−（ＣＨ３１２，４−Ｆ３．５−（ＣＨ３１２，４−Ｃｌ３、５−（ＣＨ３）２．４−［１ｒ２．３．６−（ＣｌＩ３１３．４−Ｆ２．３．６−（ＣＨ３１３，４−ＣＩ２．３．６−（ＣＨ３１３，４−８ｒ２．４−（ＣＨ３１２，６−Ｆ２、４−（ＣＨ３）２．６−ＣＩ２．４−（Ｃ１（３１２，６−Ｂｒ２−４−Ｃ３Ｎ７．４−ＣＩ、　５−Ｃｌ１３２−ＣＨ
３，４−ＣＩ、　５−ｉ−Ｃ３１１７２−ＣＩ、　３−
ｉ−Ｃ３１１７２−ＣＩ、　４−ｉ−Ｃ３Ｈ７２−ＣＩ、　４−Ｎ０２２−ＮＯ２，４−ＣＩ＋５＋９５２０５２１５２２５２３５２４ −５２５５２６５２７５２８２−ＣｌＩ３．５−Ｎ０２２、４＜　１２．５−Ｎ０２２、　ｋ−ＣＩ２．６−Ｎ０２２、６−ＣＩ　２．４−Ｎ０２２、６−Ｂｒ２．４−Ｎ０２２、６−Ｊ２．４−Ｎ０２１１１）＠２）＋１１１．２１ＣｌＩ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ２Ｑ本発明新規化合物は、広い範囲にわたる植物病原菌、こ
とにＡｓｃｏｍｙｃｅｔｅｎ及びＢａｓｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅｎに属する真菌類に対する秀れた殺菌効果を示す
。

これらの若干のものは相乗的効果を示し、葉面殺菌剤及
び土壌殺菌剤として使用され得る。

ことに各種各様の栽培植物及びその種子、ことに小麦、
からす麦、大麦、ライ麦、稲、とうもろこし、芝、綿花
、大豆、コーヒー　さとうさび、果樹及び園芸観賞植物
、ぶどう園ならびに野菜、例えばさうり類、豆類、かぼ
ちや類などの多種多様の病原真菌類に対して秀れた効果
を示す。

新規化合物は次のような植物病の殺菌に特に適している
。

穀物類のエリシベ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）、つ＋）Ｈのエリシベ・キコラケアルム（Ｋｒｙｓｉ−ｐ
ｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフエロテ
カ・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）、リンゴのポドスフエラ・ロイフトリカ
（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　
）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎ（！１ｎｕｌ
ａｎｅｃａｔｏｒ　）、穀物類のプツキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種、ワタ及
びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　）
、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ　）種、リンゴのベンシリア・イネクアリス（ｖｅｎｔｕ−ｒｉ
ａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　：腐敗病）、穀物類のヘルミ
ントスポリウムｆ’ｌＥ　（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ　ｓｐＣ，）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、ナンキンマメのセルフス
ポラ・アラキジコラ（Ｃ！ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ　）、コムギ及びオオムギのシュード
ケルコスポレラ＋ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ　）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌ、ａｒｉａｏｒｉｚａｅ　　）、ジャガイモ及びトマトのフイトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）　及
びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）
種、ブドウのプラスモパラ・ピチフラ（ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ　）、果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
　）種。

本発明化合物は、植物に対して有効化合物を噴霧、散布
し、種子をこれで処理するために使用される。その使用
は植物或はその種子の病原菌感染前或はその後において
使用され得る。すなわち病原菌、ことに真菌類或はこれ
に感染した保護されるべき植物、その種子、これの耐着
した各種材料、或は土壌を、本発明化合物の殺菌有効量
を使用して処理する。

新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン）、塩素化芳香族化合物（例工ばクロルベンゼン）
、パラフィン（例エバ石油留分）、アルコール（例えば
メタノール、フタノール）、ケトン（例えばシクロヘキ
サノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチル
ホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例え
ばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（
例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン
性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−
脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びア
リールスルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫
酸廃液及びメチルセルロースが該当する。

殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０重量％含有する。

その使用量は、目的とする効果に応じて１ヘクタール当
たり０．０２から３　ｋｇの、或はそれ以上の有効化合
物が使用される。この新規化合物は材料株数（例えば木
材保護）のために例えばＰａｅｃｉｌｏ−ｍｙｃｅｓ　
ｖａｒｉｏｔｉｉに対する防除のためにも使用され得る
。種子処理の場合には、一般に種子１　ｋｇに対して０
．００１から５０　？、ことに０．０１からｔｏ　ｙの
有効化合物が使用される。

殺菌剤もしくはそのまま使用されるべき調剤は溶液、乳
濁液、懸濁夜、粉末、微粉、ペースト、顆粒などの形態
で、公知の態様で噴霧、散布、注下、塗布などにより施
こされる。

製剤例は以下の通りである。

１、　９０重量部の化合物４をＮ−メチル−α−ビロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。

ｎ、　　２０重量部の化合物１１を、キジロール８０重
量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン９−
Ｎ−モノエタノールアミドエモルに附刀目した附加生成
物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカル
シウム塩５’Ｆ４部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布す
ることにより水・性分散液が得られる。

■、２０重量都の化合物６６を、シタ口へキサノン４０
重量部、インブタノール３０重量部、及びエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２
ＯＮ量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。

Ｎ、　　２０重量部の化合物４を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０’Ｃの鉱油留分６５
重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物１０Ｍ量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することによ
り水性分散液が得られる。

Ｖ、８０ｉｉ部の化合物１１を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３Ｍ量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１
０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、
かつハンマーミル中におち・て磨砕する。この混合物を
水に細分布することによつ噴霧液が得られる。

Ｌ３］［置部の化合物６６を、細粒状カオリン９７重量
部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有す
る噴霧剤が得られる。

■、　　３０重量部の化合物４を、粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつげられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、４０重量部の化合物１１を、フェノールスルフオ／
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密に
混和する。安定な水性分散液が得られる。水で希釈する
ことにより水性分散液が得ろれる。

■。２０重量部の化合物６６を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルンウム塩２重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル８重量部、フェノールスルフォン
ｉ−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。

本発明による殺菌剤は、上述のような使用形態において
、他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長制御剤或
は殺菌剤、さらには肥料とも混合して、−緒に施こすこ
とができる。他の殺菌剤との混合により、しばしばその
殺菌有効範囲を拡大することができる。

使用実施例対照有効物質としてヨーロッパ特許２５３２１３号より
公知の２−（２−メチルベンジルオキシ）−フェニルグ
リオキンル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム（Ａ
）を使用した。

ビレ／フォーラ、テレス（Ｐｙｒｅｎｅｐｈｏｒａ　ｔ
ｅｒｅｓ　）に対する効果イグリ種（Ｉｇｒｉ）の小麦の実生、すなわちかいわれ
を乾燥状態で有効物質８０％、乳化剤２０％の水性懸濁
液で噴霧処理した。２４時間後、この被験植物を上掲真
菌類、ピレノフォーラ、ペレスの胞子懸濁液で感染させ
、１８℃、多湿の空調室に４８時間放置した。次いで２
０−２２℃、相対湿度７０％に維持された温室内でさら
に５日間栽培した。次いで葉面における病原菌まん延情
態を観察、評価した。

その結果、本発明化合物番号４．１１及び６６を０．０
５　Ｎ、量％噴霧液として使用した場合、公知対照物質
（Ａ）の効果が６０％であるのに対して９０％の殺菌効
果を示した。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で表わされ、式中Ｒ（ｍ＝１から５）が互に同じでも異
なつてもよく、それぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿５アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シク
ロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６、アルケニル、Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロゲンアルキル、Ｃ
＿１−Ｃ＿２ハロゲンアルコキシ、場合により置換され
ているフェニル、場合により置換されているフェノキシ
、場合により置換されているベンジル、或は場合により
置換されているベンジルオキシを意味し、或は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ がα−ナフチルもしくはβ−ナフチルを意味し、ｘがメ
チレンオキシ、オキシメチレン、エチレン、エテニレン
、チオメチレン或は酸素を意味することを特徴とする、
３−メトキシイミノプロピオン酸エステル。
（２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で表わされ、式中Ｒ（ｍ＝１から５）が互に同じでも異
なつてもよく、それぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿６アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シク
ロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿１−Ｃ＿
４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロゲンアルキル、Ｃ＿
１−Ｃ＿２ハロゲンアルコキシ、場合により置換されて
いるフェニル、場合により置換されているフェノキシ、
場合により置換されているベンジル、或は場合により置
換されているベンジルオキシを意味し、或は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ がα−ナフチルもしくはβ−ナフチルを意味し、ｘがメ
チレンオキシ、オキシメチレン、エチレン、エテニレン
、チオメチレン或は酸素を意味することを特徴とする、
３−メトキシイミノプロピオン酸エステルの殺菌有効量
を不活性担体と共に含有する殺菌剤。