HU206946B - Fungicidal compositions comprising 3-(methoxyimino)-propionic acid esters and process for producing the active ingredients - Google Patents

Fungicidal compositions comprising 3-(methoxyimino)-propionic acid esters and process for producing the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU206946B
HU206946B HU904187A HU418790A HU206946B HU 206946 B HU206946 B HU 206946B HU 904187 A HU904187 A HU 904187A HU 418790 A HU418790 A HU 418790A HU 206946 B HU206946 B HU 206946B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
parts
formula
methoxyimino
propionic acid
Prior art date
Application number
HU904187A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT54277A (en
HU904187D0 (hu
Inventor
Bernd Wenderoth
Hubert Sauter
Franz Roehl
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU904187D0 publication Critical patent/HU904187D0/hu
Publication of HUT54277A publication Critical patent/HUT54277A/hu
Publication of HU206946B publication Critical patent/HU206946B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
    • C07C215/50—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/738—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

A találmány új 3-(metoxi-imino)-propionsav-észtereket tartalmazó fungicid készítményekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy oxim-éter-származékok, így például a 2-(2-metil-benzil-oxi)-fenil-glioxilsav-metilészter-O-metil-oxim fungicidként használhatók (EP 253 213 számú szabadalmi leírás). Hatásuk azonban egyes indikációk esetében gyakran nem kielégítő.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új 3(metoxi-imino)-propionsav-észterek - a képletben R halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és
X metilén-oxi-csoportot jelent kiváló fungicid hatást mutatnak, amely jobb, mint az ismert oxim-éter-származékoké.
Az (I) általános képletben
R jelentésében a halogénatom fluor-, klór-, brómvagy jódatom, az 1-4 szénatomos alkilcsoport metil-, etil-, n- vagy izopropil-; η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek a C=N kettőskötés folytán E- és Z-izomer alakban egyaránt előfordulhatnak. Mind az egyes izomer vegyületek, mind azok elegyei a találmány körébe tartoznak, és fungicidként használhatók.
Az (I) általános képletű vegyületek az alábbi eljárással állíthatók elő.
A (II) általános képletű béta-keto-észterek oly módon alakíthatók át az (I) általános képletű új vegyületekké, hogy azokat O-metil-hidroxi-aminnal reagáltatjuk [pl. Η, V. Secor, E. B. Sanders: J. Org. Chem. 43, 2539-2541 (1978)], vagy először hidroxi-aminnal a megfelelő oximmá alakítják, majd metilezőszerrel, így metil-jodiddal vagy dimetil-szulfáttal reagáltatják (EP 253 213 számú szabadalmi leírás).
A (II) általános szerkezetű béta-keto-észterek új és értékes intermedierek.
Ismert eljárással [F. W. Swamer, Ch. R. Hauser: J. Am. Chem. Soc. 72, 1352-1356 (1950)] állíthatók elő oly módon, hogy egy (III) általános képletű acetofenont alkalmas oldószerben, például dietil-éterben megfelelő bázis, így nátrium-hidrid vagy nátrium-metanolát jelenlétében dimetil-karbonáttal reagáltatunk.
A (ΠΙ) általános képletű acetofenon-származékok a szokásos úton állíthatók elő oly módon, hogy egy (IV) általános képletű benzil-halogenidet, amelyben Hal halogénatomot jelent és R jelentése a fentebb megadott, egy bázis, így nátrium-karbonát és egy megfelelő oldószer, így metanol jelenlétében 2-hidroxi-acetofenonnal reagáltatunk.
A találmány szerinti új vegyületek előállítását az alábbi példákon mutatjuk be.
1. előirat:
2- (2-Metil-benzil-oxi)-acetofenon
500 ml vízmentes etanolhoz 102 g (0,75 mól) 2hidroxi-acetofenont és 102 g (0,75 mól) kálium-karbonátot adunk. Ehhez az elegyhez 139 g (0,75 mól) 210 metil-benzil-bromidot csepegtetünk és az elegyet 10 órán át a visszafolyás hőmérsékletén melegítjük. Lehűlés után leszűrjük és a szűrletet koncentráljuk. A nyersterméket dietil-éterből átkristályosítjuk. 106 g (59%) kristályos terméket kapunk (olvadáspont 5315 55 °C).
2. előirat:
3- [2-(2-Metil-benzil-oxi)-fenil]-3-oxo-propionsavmetil-észter
225 ml vízmentes dietil-éterhez nitrogén-atmoszfé20 rában 14 g (0,6 mól) nátrium-hidridet (100%-os) és 54 g (0,6 mól) dimetil-karbonátot adunk. Ehhez az elegyhez 20-35 °C hőmérsékleten 300 ml vízmentes éterben oldott 72 g (0,3 mól) 2-(2-metil-benzil-oxi)acetofenont adunk és az elegyet 5 órán át visszafolyás közben hevítjük. 10 °C hőmérsékleten először 45 ml metanolt, majd 100 ml vizet lassan hozzácsepegtetünk. Ezután a pH-t híg sósavval nátrium-szulfát felett szárítjuk és koncentráljuk. A terméket kvantitatív hozammal, kristályos formában kapjuk (olvadáspont 38-42 °C).
’H-NMR: δ = 2,39 (s, 3H); 3,55 (s, 2H); 5,15 (s, 2H); 7,0-7,9 (m, 8H).
1. példa
3-[2-(2-Metil-benzil-oxi)-fenil]-3-metoxi-imino35 propionsav-metil-észter (66. sz. vegyűlet)
250 ml piridinhez 14,9 g (0,05 mól) 3-[2-(2-metilbenzil-oxi)-fenil]-3-oxo-propionsav-metil-észtert és 8,35 g (0,1 mól) O-metil-hidroxil-amin-hidrokloridot adunk és 18 órán keresztül 70 °C hőmérsékleten keverjük. Ezt követően vákuumban koncentráljuk. A maradékot etil-acetátban felvesszük, vízzel alaposan mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és újból koncentráljuk. 12 g (73%) várt észtert kapunk olaj formájában (izomerarány 85/15).
’H-NMR (CDC13): = 2,35 (m, 3H); 3,30/3,59 (2xs, 3H); 3,56 (3,75 (2xs, 2H); 3,85/3,96 (2xs, 3H); 5,5 (s, 2H); 6,9-7,5 (m, 8H).
Megfelelő módon állíthatók elő az alábbi vegyületek.
I. táblázat (I) általános képletű vegyületek
Sorszám R X Op.(°C) IR (cm'1)
2. 2-F ch2o
3. 3-F ch2o
4. 4-F ch2o olaj 2940, 1741, 1512, 1226, 1050, 754
9. 2-C1 ch20
10. 3-C1 ch2o
HU 206 946 B
Sorszám R X Op.(°C) IR (cm4)
11. 4-C1 CH2O olaj 2940,1741,1494,1234,1050,754
27. 2-Br ch2o
28. 3-Br ch2o
29. 4-Br ch20 91-95 2940,1746,1447,1176,1044,751
35. 2-J ch20
36. 3-J ch2o
37. 4-J ch2o
66. 2-CH3 ch2o olaj 2940,1742,1450,1231,1050,751
67. 3-CH3 ch2o
68. 4-CH3 ch2o
84. 2-C2H5 ch2o
85. 3-C2H5 ch2o
86. 4-C2H5 ch2o
91. 2-n-C3H7 ch2o
92. 3-n-C3H7 ch2o
93. 4-Π~ΟβΗγ ch2o
94. 2-i-C2H7 ch2o
95. 3-í-C2H7 ch2o
96. 4-í-C3H7 ch20
101. 2-S-C4H9 ch20
102. ch2o
103. 4-S-C4H9 ch20
104. 2-t-C4H9 ch2o
105. 3-t-C4H9 ch2o
106. 4-t-C4H9 ch2o
Az új vegyületek általánosan meghatározva a növénypatogén gombák széles spektruma, különösen az ascomiceták és basidiomiceták elleni kitűnő hatékonyságukkal tűnnek ki. Egyrészük szisztemikus hatású és levél- és talajfungicidként használható.
Különösen érdekesek ezek a vegyületek különböző kultúrnövények, így a búza, árpa, rozs, zab, rizs, kukorica, pázsit, gyapot, szója, kávé, cukornád, a kertészetben és szőlészetben, a gyümölcsök és dísznövények, valamint a zöldségfélék, így az uborka, bab és tökfélék vagy ezek magjait károsító számos gomba leküzdése szempontjából.
Különösen alkalmasak az új vegyületek az alábbi növénybetegségek leküzdésére:
Erysiphe graminis (valódi lisztharmat) gabonában,
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea tökféléken,
Podosphaera leucotricha almán,
Uncinula necator szőlőn,
Puccinia-fajok gabonán,
Rhizoctonia-fajok gyapoton és pázsiton,
Ustilago fajok gabonán és cukorrépán,
Venturia inaequalis (varasodás) almán,
Helminthosporium-fajok gabonán,
Septoria nodorum búzán,
Botrytis cinerea (szürkepenész) földi epren és szőlőn,
Cerocospora arachidicola földimogyorón,
Pseudocercosporella herpotrichoides búzán és árpán,
Pyricularia oryzae rizsen,
Phytophtora infestans burgonyán és paradicsomon,
Fusarium- és Verticillium-fajok különböző növényeken,
Plasmopara viticola szőlőn,
Altemaria-fajok zöldségféléken és gyümölcsökön.
A vegyületeket úgy alkalmazzuk, hogy a növényeket a hatóanyagot tartalmazó szerrel permetezzük vagy porozzuk, vagy a növények magjait kezeljük a hatóanyagot tartalmazó szeirel. Az alkalmazás történhet a növények vagy magok gombával való fertőzése előtt vagy azután. A hatóanyagnak a fungicid hatás eléréséhez szükség mennyiségével kezeljük a gombát vagy a gombafertőzéstől megvédendő növényeket, termést, anyagokat vagy a talajt.
Az új hatóanyagok szokásos módon formálhatók, így oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok alakjában. Az alkalmazási formák teljes mértékben igazodnak az alkalmazás céljához, s minden esetben biztosítaniuk kell a hatóanyag finom és egyen3
HU 206 946 B letes eloszlását. A formált készítmények ismert módokon állíthatók elő, így a hatóanyagnak oldószerekkel és/vagy hordozóanyaggal való elegyítése útján, esetenként emuígeáló vagy diszpergálószereket használva. Ha vizet használunk hígítószerként, akkor segédoldószerként más szerves oldószereket is alkalmazhatunk. Segédanyagként ilyenkor az alábbiak jöhetnek számításba: aromás szénhidrogének (pl. xilol), klórozott aromás szénhidrogének (pl. klór-benzolok), paraffinek (pl. kőolaj-frakciók), alkoholok (pl. metanol, butanol), ketonok (pl. ciklohexanon), aminok (pl. etanol-amin, dimetil-formamid) és víz; hordozóanyagok, így természetes ásványőrlemények (pl. kaolinok, agyagásványok, talkum, kréta) és szintetikus ásvány lisztek (pl. nagydiszperzitású kovasav, szilikátok), emulgeálószerek, így nem-ionogén és anionos emulgeátorok (pl. polioxi-etilén-zsíralkohol-éterek, alkil- és aril-szulfonátok), és diszpergálószerek (pl. lignin-szulfitszennylúgok és metil-cellulóz).
A fungicid készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
Az alkalmazási dózisok az elérni kívánt hatástól függően 0,02 és 3 kg/ha közé esnek vagy ennél magasabbak. Az új vegyületek az anyagvédelemben (favédelemben) is használhatók, pl. Paecilomyces variotii ellen. Vetőmagkezelés esetén általában 0,001-50, előnyösen 0,01-10 g hatóanyagot használunk vetőmag kg-ként.
A szerek, illetve a belőlük készült használatra kész készítmények, így oldatok, emulziók, szuszpenziók, porozószerek, ködképzőszerek, paszták vagy granulátumok ismert módokon alkalmazhatók, így például permetezéssel, ködképzéssel, porozással, kiszórással, csávázással vagy öntözéssel.
Példák ilyen készítményekre:
I. 90 tömegrész 4. vegyületet elkeverünk 10 tömegrész N-metil-alfa-pirrolidonnal. Ily módon olyan oldatot kapunk, amely a legkisebb cseppecskék alakjában való alkalmazás céljainak megfelel.
II. 20 tömegrész 11. sz. vegyületet feloldunk egy olyan elegyben, amelynek összetétele 80 tömegrész xilol, 10 tömegrész 8-10 mól etilén-oxidnak 1 mól olajsavN-mono-etanolamiddal adott addíciós terméke, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó, valamint 5 tömegrész 40 mól etilén-oxidnak 1 mól ricinusolajjal adott addíciós terméke. Az oldatot vízbe öntve és a vízzel finoman eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
III. 20 tömegrész 66. vegyületet feloldunk egy olyan elegyben, amelynek összetétele 40 tömegrész ciklohexanon, 30 tömegrész izobutanol és 20 tömegrész 40 mól etilén-oxidnak 1 mól ricinusolajjal adott addíciós terméke. Az oldatot vízbe öntve és a vízzel finoman eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
IV. 20 tömegrész 4. vegyületet feloldunk egy olyan elegyben, amelynek összetétele 25 tömegrész ciklohexanol, 65 tömegrész 210-280 °C forrpontú ásványolajfrakció és 10 tömegrész 40 mól etilén-oxidnak 1 mól ricinusolajjal adott addíciós terméke. Az oldatot vízbe öntve és vízzel finoman eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
V. 80 tömegrész 11. vegyületet jól elkeverünk 3 tömegrész diizobutil-naftalin-alfa-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból nyert ligninszulfonsav-nátriumsó 10 tömegrésznyi mennyiségével és 7 tömegrész por alakú sziiikagéllel, s kalapácsmalomban összeőröljük. Az elegyet vízzel finoman eloszlatva permetlevet kapunk.
VI. 3 tömegrész 66. vegyületet 97 tömegrész finomszemcséjű kaolinnal jól elkeverünk. Ilyen módon 3 tömeg% hatóanyag-tartalmú porozószert kapunk.
VH. 40 tömegrész 4. vegyületet intenzíven elkeverünk egy olyan keverékkel, amely 92 tömegrész por alakú szilikagélből és a szilikagél felületére permetezett 8 tömegrész paraffinolajból áll. A hatóanyagnak ily módon való formálása jó tapadóképességű készítményt ad.
VIII. 40 tömegrész 11. vegyületet 10 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátumnátriumsóval, 2 tömegrész sziiikagéllel és 48 tömegrész vízzel intenzíven elkeverünk. Stabil vizes diszperziót kapunk. Vízzel hígítva vizes diszperziót kapunk.
IX. 20 tömegrész 66. vegyületet intenzíven elkeverünk 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval és 68 tömegrész paraffin-ásványolajjal. Stabil olajos diszperziót kapunk.
A találmány szerinti készítmények ezekben az alkalmazási formákban más hatóanyagokat is tartalmazhatnak, így herbicideket, inszekticideket, növekedésszabályozókat és fungicideket, de keverhetők és kijuttathatók műtrágyákkal együtt is. Fungicidekkel keverve sok esetben a fungicid-hatásspektrum kiszélesedésével számolhatunk.
Alkalmazási példa
Összehasonlító hatóanyagként az EP 253 213 szabadalmi leírásból ismert 2-(2-metil-benzil-oxí)-fenilglioxilsav-metil-észter-O-metil-oximot (A) használtuk.
Pyrenophora teres elleni hatékonyság „Igri” fajtájú árpa csíranövényeit kétleveles állapotban csurgásig permeteztünk olyan vizes szuszpenzióval, amely szárazanyagként 80% hatóanyagot és 20% emulgeálószert tartalmazott. 24 óra elteltével a növényeket a Pyrenophora teres gomba spóraszuszpenziójával inokuláltuk és 48 órán át magas levegő-nedvességtartalmú klímakamrában tartottuk 18 °C hőmérsékleten. Ezt követően a növényeket további 5 napon át üvegházban tartottuk 20-22 °C hőmérsékleten, 70% relatív levegő-nedvességtartalom mellett, majd értékeltük a levelek fertőzöttségének mértékét.
Az eredmény azt mutatta, hogy a 4., 11. és 66. hatóanyagok 0,05%-os ( tömeg%) permetlé alakjában alkalmazva jobb fungicid hatást adnak (90%), mint az ismert A összehasonlító hatóanyag (60%).

Claims (3)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Fungicid készítmény, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömég% (I) általános képletű vegyületet - a képletben
    HU 206 946 B
    R halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és
    X metilén-oxi-csoportot jelent tartalmaz a szokásos segédanyagokkal együtt.
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű 3-(metoxi-imino)propíonsav-észterek - R és X az 1. igénypontban megadottak - előállítására, azzaijellemezve, hogy egy (Π) általános képletű béta-keto-karbonsav-észtert - a képletben R és X a fenti - O-metil-hidroxil-aminnal vagy
  3. 5 hidroxil-aminnal és egy metilezőszerrel reagáltatunk.
    HU 206 946 B Int. Cl.5: A 01 N 37/50 /OCH3
    Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: dr. Szvoboda Gabriella osztályvezető ARCANUM Bt.-BUDAPEST
HU904187A 1989-07-13 1990-07-12 Fungicidal compositions comprising 3-(methoxyimino)-propionic acid esters and process for producing the active ingredients HU206946B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3923093A DE3923093A1 (de) 1989-07-13 1989-07-13 Neue 3-methoximinopropionsaeureester und diese enthaltende fungizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU904187D0 HU904187D0 (hu) 1990-12-28
HUT54277A HUT54277A (en) 1991-02-28
HU206946B true HU206946B (en) 1993-03-01

Family

ID=6384909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU904187A HU206946B (en) 1989-07-13 1990-07-12 Fungicidal compositions comprising 3-(methoxyimino)-propionic acid esters and process for producing the active ingredients

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5112862A (hu)
EP (1) EP0407891B1 (hu)
JP (1) JPH03128349A (hu)
KR (1) KR910002772A (hu)
AT (1) ATE90937T1 (hu)
AU (1) AU629012B2 (hu)
CA (1) CA2020419A1 (hu)
DE (2) DE3923093A1 (hu)
DK (1) DK0407891T3 (hu)
ES (1) ES2055829T3 (hu)
HU (1) HU206946B (hu)
IL (1) IL94947A (hu)
NZ (1) NZ234410A (hu)
ZA (1) ZA905452B (hu)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide
DE3932542A1 (de) * 1989-09-29 1991-04-11 Basf Ag Neue anilinderivate und diese enthaltende fungizide
DE4103695A1 (de) * 1991-02-07 1992-08-13 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE4105160A1 (de) * 1991-02-20 1992-08-27 Basf Ag Imino-substiuierte phenylderivate, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
DE4124989A1 (de) * 1991-07-27 1993-02-04 Basf Ag (beta)-substituierte zimtsaeurederivate
DE4203170A1 (de) * 1992-02-05 1993-08-12 Basf Ag Verfahren zur herstellung von e-oximethern von phenylglyoxylsaeureestern
DE4238260A1 (de) * 1992-11-12 1994-05-19 Basf Ag Substituierte ortho-Ethenylphenylessigsäurederivate
UA104987C2 (uk) 2001-06-12 2014-04-10 Уеллстат Терепьютікс Корпорейшн Похідні 3-(2,6-диметилбензилокси)фенілоцтової кислоти
JP4807715B2 (ja) * 2001-08-30 2011-11-02 住化エンビロサイエンス株式会社 木材防腐組成物及び木材防腐方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3519282A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545318A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeurederivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide
DE3932542A1 (de) * 1989-09-29 1991-04-11 Basf Ag Neue anilinderivate und diese enthaltende fungizide
DE3933891A1 (de) * 1989-10-11 1991-04-18 Basf Ag Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
ATE90937T1 (de) 1993-07-15
IL94947A (en) 1995-01-24
IL94947A0 (en) 1991-06-10
JPH03128349A (ja) 1991-05-31
KR910002772A (ko) 1991-02-26
EP0407891A1 (de) 1991-01-16
ZA905452B (en) 1992-03-25
ES2055829T3 (es) 1994-09-01
HUT54277A (en) 1991-02-28
DK0407891T3 (da) 1993-08-09
CA2020419A1 (en) 1991-01-14
DE59001846D1 (de) 1993-07-29
US5112862A (en) 1992-05-12
NZ234410A (en) 1991-10-25
DE3923093A1 (de) 1991-01-24
AU629012B2 (en) 1992-09-24
EP0407891B1 (de) 1993-06-23
AU5902690A (en) 1991-01-17
HU904187D0 (hu) 1990-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5145980A (en) Oxime ethers, and fungicides containing same
HU211029B (en) Fungicidal composition containing ortho-substituted phenyl-acetic-amides, process for their preparation and use of them for controlling fungi
CZ176693A3 (en) Process for preparing n-methyl amides and intermediates, as well as a process for preparing preparations against pests
HU212242B (en) Fungicidal compositions comprising oxime ether derivatives and process for producing the active ingredient
HU206946B (en) Fungicidal compositions comprising 3-(methoxyimino)-propionic acid esters and process for producing the active ingredients
HU213637B (en) Fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing phenyl-acetic acid derivatives, process for producing the active ingredients, and method for using them as fungicides
JP2728307B2 (ja) 置換されたオキシムエーテル及び該化合物を含有する殺菌剤
JP2806441B2 (ja) チオールカルボン酸エステル及びこれを含有する殺菌剤
HU203717B (en) Fungicide compositions containing oxime-ethers as active component and process for producing the active components
US4957937A (en) Substituted N-hydroxypyrazoles and fungicides which contain these compounds
US5116866A (en) Aniline derivatives and fungicides containing them
HU212604B (en) Fungicidal compositions containing alpha-aryl-acrylic acid derivatives and process for producing the active ingredients
EP0385357B1 (de) Ortho-substituierte 1-Naphthylether und diese enthaltende Fungizide
HU213535B (en) Fungicidal compositions containing benzyl derivatives, process for producing the compounds and process for combating fungi
AU630819B2 (en) Benzyl ketones and fungicides containing them
US5206266A (en) Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
US5026720A (en) 1-hydroxyazole compounds and fungicides containing these

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee