CN1247548C - 含硒三唑酰胺类化合物及其制备和应用 - Google Patents

含硒三唑酰胺类化合物及其制备和应用 Download PDF

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CN1247548C CN 200310108478 CN200310108478A CN1247548C CN 1247548 C CN1247548 C CN 1247548C CN 200310108478 CN200310108478 CN 200310108478 CN 200310108478 A CN200310108478 A CN 200310108478A CN 1247548 C CN1247548 C CN 1247548C
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Abstract

本发明涉及一种含硒三唑酰胺类化合物及其制备和应用，所说的化合物是以取代胺为起始原料，首先经重氮化制得重氮盐，然后将制得的重氮盐与三唑硒酚缩合得到芳香三唑硒醚；对得到芳香三唑硒醚进行氧化制得三唑硒(亚)砜；将N，N二烷基甲酰氯分别与芳香三唑硒醚及三唑硒砜及三唑硒亚砜进行缩合反应，制得目标产物。或首先将三唑硒酚经双氧水氧化制得三唑基硒酸，然后其制备成相应的酰氯，将制得的酰氯与取代酚缩合得到硒酰三唑酚酯，最后将所得硒酰三唑酚酯与N，N二烷基甲酰氯缩合得目标产物。本发明所述化合物可作为农作物的除草剂，与现有技术相比，其具有安全及选择性好等优点。

Description

含硒三唑酰胺类化合物及其制备和应用
技术领域
本发明涉及一种含硒三唑酰胺类化合物及其制备和应用。
背景技术
除草剂是重要的农药种类之一，在农业生产中起着非常重要的作用。杂草同农作物争夺阳光、水分及土壤中的养分严重地影响了作物的生长与发育，降低了作物的产量和质量。许多杂草还是农作物病菌、病毒和害虫的宿主，易引起病虫害的在作物中蔓延，因此，在植物保护中除草剂起着非常重要的作用。
目前，应用于除草剂的化合物主要分为两类即磺酰三唑类酰胺(CH-900：JP07173020；Brighton Crop Prot.Conf-weeds，Vol 3，927-8)类及磺酰酯三唑类酰胺(CH-2000：JP 05004976；JP 05140124)，这两类化合物的除草活性比较高，但其对农作物存在一定的药害。因此，研制一种既具有高除草活性，又具有良好的安全性和选择性的除草剂成为人们关注的焦点，同样这也成为本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明构思：
发明人通过对现有应用于除草剂化合物的结构与活性的关系研究，发现以原子半径及电负性与硫非常接近的硒替代硫，可以改善现有相应的含硫化合物对农作物的危害，同时也降低其在土壤中的残留，从而防止其对后茬作物的危害。
技术方案：
本发明所说的含硒三唑酰胺类化合物具有如下结构：
Figure C20031010847800041
式中：R1，R2为C1～C8烷基，优选C1～C3烷基；
A代表五元或六元的含1～3杂原子的杂环或芳环，优选吡唑、吡啶、噻唑、吡咯或苯，最佳为苯环；
R代表A环上取代基，为氢、卤素、烷基、硝基、卤代烷基或烷氧基，优选：2-、2-，6-或2-，4-，6-位取代的C1～C4烷基；n＝0，1，2或3。制备本发明所述化合物中n≤2的化合物的方法包括如下步骤：
1)芳香三唑硒醚的制备：
以取代胺(R-A-NH2)为起始原料，首先经重氮化制得重氮盐，然后将制得的重氮盐与三唑硒酚缩合得到芳香三唑硒醚；
2)三唑硒(亚)砜的制备：
对由步骤1)得到芳香三唑硒醚进行氧化即可制得三唑硒(亚)砜，其中所说的氧化可采用下列氧化方法中一种，
(1)在冰醋酸中用双氧水氧化；
(2)在冰醋酸中以钨酸钠作催化剂进行氧化；
(3)在四氢呋喃、乙醚、酮类、冰醋酸中以醋酸铅为作催化剂，用双氧水氧化；
(4)用杜邦的Oxone作氧化剂进行氧化；
3)目标产物的制备：
将N，N二烷基甲酰氯分别与由步骤1)制得的芳香三唑硒醚，由步骤2)制得的三唑硒砜或三唑硒亚砜进行缩合反应，制得目标产物。
制备本发明所述化合物中n＝3的化合物的主要步骤如下：
首先将三唑硒酚经双氧水氧化制得三唑基硒酸，然后其制备成相应的酰氯，将制得的酰氯与取代酚(R-A-OH)缩合得到硒酰三唑酚酯，最后将所得硒酰三唑酚酯与N，N二烷基甲酰氯缩合得目标产物。
制备本发明所说化合物的反应式如下所示：
Figure C20031010847800061
以本发明所述化合物制得除草剂与现有技术相比，在不降低除草活性的前提下，提高了除草剂的安全性及选择性，其可在杂草出现前或出现后用作单子叶作物(尤其是水稻、小麦和玉米)或双子叶作物(尤其是大豆、棉花和向日葵)的选择性除草剂，其具体的使用方法与现有除草剂相同，在此不在赘述。
具体实施方法
下面通过实施例对本发明作进一步的说明，所举之例并不限制本发明的保护范围：
                                实施例1
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-2，4，6-三甲基苯的合成。
(1)硒代氨基脲的合成：
250ml单口烧瓶中加入24.5g(0.27mol)研碎的硫代氨基脲，150ml无水乙醇及16.8ml(0.27mol)碘甲烷，回流反应一小时。得到透明无色S-甲基硫代氨基脲乙醇溶液。冰浴下，500ml三口烧瓶中加入硼氢化钠15g(0.405mol)及硒粉21.32g(0.27mol)并混合均匀。体系经抽真空并通氩气下，注入无水乙醇150ml，剧烈反应。反应结束后，去冰浴。将制好的S-甲基硫代氨基脲乙醇溶液注入体系中，室温反应过夜。过滤并用无水乙醇洗涤，干燥得灰白色硒代氨基脲，产率90％。无水乙醇重结晶得无色针状晶体，189-191℃分解。
(2)1-甲酰基硒代氨基脲的合成：
在50ml单口烧瓶中加入硒代氨基脲15g(0.108mol)及甲酸25ml，回流0.5hr，冷却至室温，家少量水过滤并干燥得具有灰白色金属光泽的晶体。产率93％。无水乙醇重结晶的白色片状晶体，m.p.168-170℃。
(3)三唑硒酚的合成：
150ml的单口烧瓶中加入1-甲酰基硒代氨基脲7.52g(0.045mol)，氢氧化钾3.38g(0.068mol)和乙醇70ml，回流1hr。冷却至室温后加入浓盐酸中和至PH6-7，过滤的黑色粉末状固体。M.p.＞300℃.
(4)(2，4，6-三甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑的合成：
在100ml三口烧瓶中，加入2，4，6-三甲基苯胺6.08g(0.045mol)，30ml水及12ml浓盐酸(0.14mol)，在0℃下滴加溶于10ml水的亚硝酸钠3.11g(0.045mol)。滴毕反应半小时得透明重氮盐溶液。在冰浴下，250ml三口瓶中加入三唑基硒酚6.75g(0.0045mol)，氢氧化钾3.38g(0.068mol)和无水乙醇70ml。搅拌下加入上述重氮盐溶液，并在0-5℃下反应5hr。反应液调至中性后用乙酸乙酯萃取并浓缩萃取液，硅胶柱分离(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶1)得淡黄色固体。产率75％，M.p.181-182℃
(5)1H-1，2，4-三唑硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成：
在250ml单口烧瓶中加入(2，4，6-三甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑1.7g(0.0064mol)及80ml无水甲醇，再加入由磷酸氢二钠和氢氧化钠配成的缓冲液30ml及溶于15ml水的Oxone7.86g(0.0128mol)，在搅拌下反应10min后过滤并用无水甲醇洗涤。滤液经浓缩调PH值6-7，静置后过滤得白色晶体。产率91％，230℃分解。
(6)1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-2，4，6-三甲基苯的合成：
在50ml单口烧瓶中加入0.97g(0.00325mol)1H-1，2，4-三唑硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)及25ml丙酮，再加入无水碳酸钾1.6g(0.0116mol)和N，N’-二乙基氨基甲酰氯0.67g(0.005mol)，室温反应5hr，过滤。滤液用氯仿萃取，氯仿相用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩。硅胶柱分离(乙酸乙酯∶石油醚1∶1)得白色固体。产率98％，M.p.155-157℃。MS(ESI)m/z：421(M+Na+)，元素分析：理论值C48.37％H5.58％N14.10％，实测值C48.44％H5.56％N14.13％。
                                实施例2
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰酯基-(2，4，6-三甲基苯)的合成
(1)三唑基硒酸的合成：
在100ml单口烧瓶中，加入三唑基硒酚2.96g(0.02mol)及冰醋酸25ml溶解。缓慢滴加30％双氧水20ml，室温反应过夜。过滤，用冷水洗涤并干燥得白色固体。产率61％，M.p.52℃。
(2)三唑基硒酰氯的合成：
在50ml单口烧瓶中，加入三唑基硒酸1.96g(0.01mol)及氯化亚砜25ml，在40-45℃下反应过夜。减压蒸馏的无色液体。产率85％。
(3)三唑硒酰酯基-(2，4，6-三甲基苯)的合成：
在50ml单口烧瓶中加入2，4，6-三甲基苯基苯酚0.68g(0.005mol)及25ml氯仿溶解，滴加三唑基硒酰氯0.98g(0.005mol)。室温反应10hr，甲醇重结晶得白色结晶。产率92％，M.p.142-144℃。
(4)1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰酯基-(2，4，6-三甲基苯)的合成：
在50ml单口烧瓶中加入三唑硒酰酯基-2，4，6-三甲基苯)0.785g(0.0025mol)，二氯甲烷20ml及无水碳酸钾0.69g(0.005mol)，滴加N，N’-二乙基氨基甲酰氯0.34g(0.0025mol)。室温反应10hr，过滤。滤液用氯仿萃取，氯仿相用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩。硅胶柱分离(乙酸乙酯∶石油醚1∶1)得白色固体。产率90％，M.p.52-54℃。MS(ESI)m/z：437(M+Na+)，元素分析：理论值C46.49％H5.36％N13.55％，实测值C46.47％H5.38％N13.60％。
                                实施例3
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)亚硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成
(1)1H-1，2，4-三唑亚硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成：
在100ml单口烧瓶中加入(2，4，6-三甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑(参实例1)1.34g(0.005mol)及冰醋酸30ml，缓慢滴加30％双氧水10ml。室温反应10hr，用二氯甲烷萃取，萃取液浓缩并硅胶柱分离(甲醇∶乙酸乙酯＝1∶8)得白色固体。产率78％，M.p.202-204℃。
(2)1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)亚硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成：
以上述合成的(2，4，6-三甲基苯基)亚硒酰基-1H-1，2，4-三唑为原料，按照实例2中(4)方法得到白色固体。产率87％，M.p.95-96℃。MS(ESI)m/z：405(M+Na+)，元素分析：理论值C50.40％H5.81％N14.69％，实测值C50.44％H5.83％N14.72％。
                                实施例4
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)亚硒酰基-(3-甲基-2-吡啶)的合成
(1)(3-甲基-2-吡啶基)硒醚基-1H-1，2，4-三唑的合成：
以3-甲基-2-吡啶基为原料，按照实例1方法合成(3-甲基-2-吡啶基)硒醚基-1H-1，2，4-三三唑；
(2)1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)亚硒酰基-(3-甲基-2-吡啶)的合成：
以(3-甲基-2-吡啶基)硒醚基-1H-1，2，4-三唑为原料，按照实例4方法得到白色固体。总产率45％，M.p.75-76℃。MS(ESI)m/z：378(M+Na+)，元素分析：理论值C44.07％H4.84％N19.77％，实测值C44.04％H4.86％N19.82％。
                                实施例5
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒基-(2，4，6-三甲基苯)的合成
以(2，4，6-三甲基苯基)硒基-1H-1，2，4-三唑(参实例1)为原料，按照实例2中(4)方法得到得白色固体。产率87％，M.p.73-74℃。MS(ESI)m/z：389(M+Na+)，元素分析：理论值C52.60％H6.07％N15.34％，实测值C52.64％H6.05％N15.37％。
                                实施例6
1-(N，N’-甲基乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成
以(2，4，6-三甲基苯基)硒酰基-1H-1，2，4-三唑(参实例1)为原料，与1-(N，N’-甲基乙基氨基)甲酰氯反应，按照实例1的方法得到得白色固体。产率97％，M.p.154-155℃。MS(ESI)m/z：407(M+Na+)，元素分析：理论值C47.00％H5.26％N14.62％，实测值C47.03％H5.27％N14.59％。
                                实施例7
1-(N，N’-甲基丙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成
以(2，4，6-三甲基苯基)硒酰基-1H-1，2，4-三唑(参实例1)为原料，与1-(N，N’-甲基丙基氨基)甲酰氯反应，按照实例1的方法得到得白色固体。产率97％，M.p.149-150℃。MS(ESI)m/z：421(M+Na+)，元素分析：理论值C48.37％H5.58％N14.10％，实测值C48.40％H5.58％N14.13％。
                                实施例81
1-(N，N’-二甲基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成
以1H-1，2，4-三唑硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)(参实例1)为原料，与1-(N，N’-二甲基氨基)甲酰氯反应，按照实例1的方法得到得白色固体。产率93％，M.p.151-152℃。MS(ESI)m/z：393(M+Na+)，元素分析：理论值C45.54％H4.91％N15.17％，实测值C45.58％H4.90％N15.20％。
                                实施例9
1-(N，N’-丙基丁基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成
以1H-1，2，4-三唑硒酰基-(2，4，6-三甲基苯(参实例1)为原料，与1-(N，N’-丙基丁基氨基)甲酰氯反应，按照实例1的方法得到得白色固体。产率95％，M.p.144-146℃。MS(ESI)m/z：463(M+Na+)，元素分析：理论值C51.93％H6.42％N12.75％，实测值C51.94％H6.42％N12.80％。
                                实施例10
1-(N，N’-二丙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成
以1H-1，2，4-三唑硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)(参实例1)为原料，与1-(N，N’-二丙基氨基)甲酰氯反应，按照实例1的方法得到得白色固体。产率94％，M.p.141-143℃。MS(ESI)m/z：449(M+Na+)，元素分析：理论值C50.82％H6.16％N13.17％，实测值C50.83％H6.18％N13.22％。
                                实施例11
1-(N，N’-二丁基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成
以1H-1，2，4-三唑硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)(参实例1)为原料，与1-(N，N’-二丁基氨基)甲酰氯反应，按照实例1的方法得到得白色固体。产率90％，M.p.139-141℃。MS(ESI)m/z：477(M+Na+)，元素分析：理论值C52.98％H6.67％N12.36％，实测值C53.00％H6.66％N12.38％。
                                实施例12
1-(N，N’-甲基丁基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)的合成
以1H-1，2，4-三唑硒酰基-(2，4，6-三甲基苯)(参实例1)为原料，与1-(N，N’-甲基丁基氨基)甲酰氯反应，按照实例一的方法得到得白色固体。产率91％，M.p.141-142℃。MS(ESI)m/z：435(M+Na+)，元素分析：理论值C49.64％H5.88％N13.62％，实测值C49.68％H5.87％N13.59％。
                                实施例13
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，6-二甲基苯)的合成
(1)(2，6-二甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑的合成
以2，6-二甲基苯胺为原料，按照实例1中(4)的方法得到黄色固体。产率76％，M.p.179-180℃
(2)1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，6-二甲基苯)的合成
以(2，6-二甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑为原料，按照实例1中(5)及(6)的方法得到白色固体。产率80％，M.p.152-153℃。MS(ESI)m/z：407(M+Na+)，元素分析：理论值C47.00％H5.26％N14.62％，实测值C47.05％H5.26％N14.61％。
                                实施例14
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰酯基-(2，6-二甲基苯)
以2，6-二甲基苯氨为起始原料，按照实例2方法得白色固体。产率85％，M.p.59-60℃。MS(ESI)m/z：423(M+Na+)，元素分析：理论值C45.12％H5.05％N14.03％，实测值C45.14％H5.07％N14.08％。
                                实施例15
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4-二甲基苯)(1)(2，4-二甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑的合成
以2，4-二甲基苯胺为原料，按照实例1中(4)的方法得到黄色固体。产率77％，M.p.177-179℃
(2)1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4-二甲基苯)的合成
以(2，4-二甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑为原料，按照实例1中(5)及(6)的方法得到白色固体。产率82％，M.p.137-139℃。MS(ESI)m/z：407(M+Na+)，元素分析：理论值C47.00％H5.26％N14.62％，实测值C47.02％H5.25％N14.58％。
                                实施例16
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(4-硝基苯)(1)(4-硝基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑的合成：
以4-硝基苯胺为原料，按照实例1中(4)的方法得到黄色固体。产率52％，M.p.150-151℃。
(2)1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(4-硝基苯)的合成：
以(2，4-二甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑为原料，按照实例1中(5)及(6)的方法得到白色固体。产率82％，M.p.151-152℃。MS(ESI)m/z：424(M+Na+)，元素分析：理论值C39.01％H3.78％N17.50％，实测值C39.06％H3.78％N17.54％。
                                实施例17
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4-二氟苯)(1)(2，4-二氟苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑的合成：
以2，4-二氟苯胺为原料，按照实例1中(4)的方法得到黄色固体。产率79％，M.p.131-132℃
(2)1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(2，4-二氟苯)的合成：
以(2，4-二氟苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑为原料，按照实例1中(5)及(6)的方法得到白色固体。产率69％，M.p.160-161℃。MS(ESI)m/z：415(M+Na+)，元素分析：理论值C39.91％H3.61％F9.71％N14.32％，实测值C39.97％H3.63％F9.70％N14.40％。
                                实施例18
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(3-氯-4-三氟甲基苯)
(1)(3-氯-4-三氟甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑的合成
3-氯-4-三氟甲基苯胺为原料，按照实例1中(4)的方法得到黄色固体。产率79％，M.p.131-132℃
(2)1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(3-氯-4-三氟甲基苯)的合成：
以(3-氯-4-三氟甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑为原料，按照实例1中(5)及(6)的方法得到白色固体。产率69％，M.p.160-161℃。MS(ESI)m/z：4481(M+Na+)，元素分析：理论值C36.74％H3.08％Cl7.75％F12.45％N12.24％，实测值C36.80％H3.07％Cl7.75％F12.47％N12.20％。
                                实施例19
1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(4-甲氧基苯)(1)(4-甲氧基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑的合成：
以4-甲氧基苯胺为原料，按照实例1中(4)的方法得到黄色固体。产率58％，M.p.116-117℃。
(2)1-(N，N’-二乙基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(4-甲氧基苯)的合成：
以(4-甲氧基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑为原料，按照实例1中(5)及(6)的方法得到白色固体。产率71％，M.p.112-113℃。MS(ESI)m/z：409(M+Na+)，元素分析：理论值C43.64％H4.71％N14.54％，实测值C43.61％H4.73％N14.58％。
                                实施例20
1-(N，N’-二甲基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(3-氯-4-三氟甲基苯)
(1)(3-氯-4-三氟甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑的合成：
以3-氯-4-三氟甲基苯胺为原料，按照实例1中(4)的方法得到黄色固体。产率69％，M.p.117-119℃。
(2)1-(N，N’-二甲基氨基)甲酰基-3-(1H-1，2，4-三唑)硒酰基-(3-氯-4-三氟甲基苯)的合成：
以(3-氯-4-三氟甲基苯基)硒醚-1H-1，2，4-三唑为原料，按照实例1中(5)及(6)的方法得到白色固体。产率52％，M.p.163-164℃。MS(ESI)m/z：453(M+Na+)，元素分析：理论值C33.55％H2.35％Cl8.25％F13.27％N13.04％，实测值C33.51％H2.36％Cl8.23％F13.30％N13.01％。
                                实施例21
本发明所述化合物的除草活性测试：
供试样品为系列目标化合物乳油，供试对象为小麦、水稻、千金子和稗草等。试验方法为小钵法做播后苗前处理，具体实验过程如下：将小麦、水稻等种子混拌于装有无污染山林土的小钵中(Φ＝8cm)，对所有目标化合物以100ppm的溶液进行处理，每个处理浓度进行三个重复，同时设空白对照。整个实验过程中遵循栽培方法来进行管理。10-15天后，观察防除结果。以称量法对黄瓜和小麦地上部茎叶及地下根部称量鲜重，计算化学品对小麦和水稻等的生物活性。试验结果以对小麦等生长的抑制率表示，具体测试结果见下表
  序号   R   A   n   R1   R2           抑制率％(100ppm)
  小麦   千金子 水稻 稗草
  1   2，4，6-三甲基   苯基   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  2   2，4，6-三甲基   苯基   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  3   2，4，6-三甲基   苯基   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  4   2，4，6-三甲基   苯基   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  5   2，4，6-三甲基   苯基   0   乙基   甲基   0   0   0   0
  6   2，4，6-三甲基   苯基   0   乙基   丙基   0   0   0   0
  7   2，4，6-三甲基   苯基   0   乙基   丁基   0   0   0   0
  8   2，4，6-三甲基   苯基   0   甲基   丙基   0   0   0   0
  9   2，4，6-三甲基   苯基   0   甲基   丁基   0   0   0   0
  10   2，4，6-三甲基   苯基   0   丙基   丁基   0   0   0   0
  11   2，4，6-三甲基   苯基   1   乙基   乙基   5   20   0   15
  12   2，4，6-三甲基   苯基   1   甲基   甲基   3   18   0   10
  13   2，4，6-三甲基   苯基   1   丙基   丙基   3   9   0   9
  14   2，4，6-三甲基   苯基   1   丁基   丁基   0   5   0   4
  15   2，4，6-三甲基   苯基   1   乙基   甲基   3   6   0   8
  16   2，4，6-三甲基   苯基   1   乙基   丙基   3   12   0   10
  17   2，4，6-三甲基   苯基   1   乙基   丁基   0   0   0   0
  18   2，4，6-三甲基   苯基   1   甲基   丙基   0   0   0   0
  19   2，4，6-三甲基   苯基   1   甲基   丁基   0   0   0   0
  20   2，4，6-三甲基   苯基   1   丙基   丁基   0   0   0   0
  21   2，4，6-三甲基   苯基   2   乙基   乙基   15   100   0   100
  22   2，4，6-三甲基   苯基   2   甲基   甲基   3   78   0   75
  23   2，4，6-三甲基   苯基   2   丙基   丙基   5   80   0   78
  24   2，4，6-三甲基   苯基   2   丁基   丁基   0   38   0   35
  序号   R   A   n   R1   R2        抑制率％(100ppm)
  小麦   千金子 水稻 稗草
  25   2，4，6-三甲基   苯基   2   乙基   甲基   6   88   0   88
  26   2，4，6-三甲基   苯基   2   乙基   丙基   6   91   0   89
  27   2，4，6-三甲基   苯基   2   乙基   丁基   0   34   0   36
  28   2，4，6-三甲基   苯基   2   甲基   丙基   0   25   0   20
  29   2，4，6-三甲基   苯基   2   甲基   丁基   0   0   0   0
  30   2，4，6-三甲基   苯基   2   丙基   丁基   0   0   0   0
  31   2，4，6-三甲基   苯基   2   乙基   乙基   15   100   0   100
  32   2，4，6-三甲基   苯基   3   乙基   乙基   15   100   0   100
  33   2，4，6-三甲基   苯基   3   甲基   甲基   10   87   0   85
  34   2，4，6-三甲基   苯基   3   丙基   丙基   0   96   0   90
  35   2，4，6-三甲基   苯基   3   丁基   丁基   0   58   0   55
  36   2，4，6-三甲基   苯基   3   乙基   甲基   0   71   0   60
  37   2，4，6-三甲基   苯基   3   乙基   丙基   0   59   0   60
  38   2，4，6-三甲基   苯基   3   乙基   丁基   0   37   0   35
  39   2，4，6-三甲基   苯基   3   甲基   丙基   0   29   0   30
  40   2，4，6-三甲基   苯基   3   甲基   丁基   0   33   0   25
  41   2，4，6-三甲基   苯基   3   丙基   丁基   0   15   0   10
  42   3-甲基   2-吡啶基   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  43   3-甲基   2-吡啶基   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  44   3-甲基   2-吡啶基   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  45   3-甲基   2-吡啶基   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  46   3-甲基   2-吡啶基   0   乙基   甲基   0   0   0   0
  47   3-甲基   2-吡啶基   0   乙基   丙基   0   0   0   0
  48   3-甲基   2-吡啶基   0   乙基   丁基   0   0   0   0
  49   3-甲基   2-吡啶基   0   甲基   丙基   0   0   0   0
  50   3-甲基   2-吡啶基   0   甲基   丁基   0   0   0   0
  51   3-甲基   2-吡啶基   0   丙基   丁基   0   0   0   0
  52   3-甲基   2-吡啶基   1   乙基   乙基   0   11   0   8
  53   3-甲基   2-吡啶基   1   甲基   甲基   0   0   0   0
  54   3-甲基   2-吡啶基   1   丙基   丙基   0   0   0   0
  55   3-甲基   2-吡啶基   1   丁基   丁基   0   0   0   0
  56   3-甲基   2-吡啶基   1   乙基   甲基   0   0   0   0
  57   3-甲基   2-吡啶基   1   乙基   丙基   0   0   0   0
  58   3-甲基   2-吡啶基   1   乙基   丁基   0   0   0   0
  59   3-甲基   2-吡啶基   1   甲基   丙基   0   0   0   0
  60   3-甲基   2-吡啶基   1   甲基   丁基   0   0   0   0
  61   3-甲基   2-吡啶基   1   丙基   丁基   0   0   0   0
  62   3-甲基   2-吡啶基   2   乙基   乙基   10   100   0   100
  63   3-甲基   2-吡啶基   2   甲基   甲基   5   91   0   85
  序号   R   A   n   R1   R2           抑制率％(100ppm)
  小麦   千金子 水稻 稗草
  64   3-甲基   2-吡啶基   2   丙基   丙基   5   93   0   90
  65   3-甲基   2-吡啶基   2   丁基   丁基   0   58   0   55
  66   3-甲基   2-吡啶基   2   乙基   甲基   6   93   0   90
  67   3-甲基   2-吡啶基   2   乙基   丙基   7   88   0   85
  68   3-甲基   2-吡啶基   2   乙基   丁基   3   39   0   40
  69   3-甲基   2-吡啶基   2   甲基   丙基   0   42   0   43
  70   3-甲基   2-吡啶基   2   甲基   丁基   0   38   0   30
  71   3-甲基   2-吡啶基   2   丙基   丁基   0   27   0   25
  72   3-甲基   2-吡啶基   3   乙基   乙基   17   100   0   100
  73   3-甲基   2-吡啶基   3   甲基   甲基   7   82   0   80
  74   3-甲基   2-吡啶基   3   丙基   丙基   9   81   0   78
  75   3-甲基   2-吡啶基   3   丁基   丁基   0   62   0   60
  76   3-甲基   2-吡啶基   3   乙基   甲基   5   78   0   75
  77   3-甲基   2-吡啶基   3   乙基   丙基   7   74   0   73
  78   3-甲基   2-吡啶基   3   乙基   丁基   0   50   0   45
  79   3-甲基   2-吡啶基   3   甲基   丙基   0   49   0   50
  80   3-甲基   2-吡啶基   3   甲基   丁基   0   46   0   39
  81   3-甲基   2-吡啶基   3   丙基   丁基   0   31   0   20
  82   2，6-二甲基   苯基   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  83   2，6-二甲基   苯基   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  84   2，6-二甲基   苯基   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  85   2，6-二甲基   苯基   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  86   2，6-二甲基   苯基   0   乙基   甲基   0   0   0   0
  87   2，6-二甲基   苯基   0   乙基   丙基   0   0   0   0
  88   2，6-二甲基   苯基   0   乙基   丁基   0   0   0   0
  89   2，6-二甲基   苯基   0   甲基   丙基   0   0   0   0
  90   2，6-二甲基   苯基   0   甲基   丁基   0   0   0   0
  91   2，6-二甲基   苯基   0   丙基   丁基   0   0   0   0
  92   2，6-二甲基   苯基   1   乙基   乙基   0   15   0   12
  93   2，6-二甲基   苯基   1   甲基   甲基   0   9   0   8
  94   2，6-二甲基   苯基   1   丙基   丙基   0   8   0   9
  95   2，6-二甲基   苯基   1   丁基   丁基   0   0   0   0
  96   2，6-二甲基   苯基   1   乙基   甲基   0   0   0   0
  97   2，6-二甲基   苯基   1   乙基   丙基   0   0   0   0
  98   2，6-二甲基   苯基   1   乙基   丁基   0   0   0   0
  99   2，6-二甲基   苯基   1   甲基   丙基   0   0   0   0
  100   2，6-二甲基   苯基   1   甲基   丁基   0   0   0   0
  101   2，6-二甲基   苯基   1   丙基   丁基   0   0   0   0
  102   2，6-二甲基   苯基   2   乙基   乙基   9   100   0   100
  序号   R   A   n   R1   R2        抑制率％(100ppm)
  小麦   千金子 水稻 稗草
  103   2，6-二甲基   苯基   2   甲基   甲基   4   77   0   75
  104   2，6-二甲基   苯基   2   丙基   丙基   5   82   0   80
  105   2，6-二甲基   苯基   2   丁基   丁基   0   41   0   35
  106   2，6-二甲基   苯基   2   乙基   甲基   0   42   0   40
  107   2，6-二甲基   苯基   2   乙基   丙基   3   80   0   47
  108   2，6-二甲基   苯基   2   乙基   丁基   0   38   0   34
  109   2，6-二甲基   苯基   2   甲基   丙基   0   21   0   20
  110   2，6-二甲基   苯基   2   甲基   丁基   0   15   0   10
  111   2，6-二甲基   苯基   2   丙基   丁基   0   0   0   0
  112   2，6-二甲基   苯基   3   乙基   乙基   13   100   0   100
  113   2，6-二甲基   苯基   3   甲基   甲基   5   75   0   70
  114   2，6-二甲基   苯基   3   丙基   丙基   6   81   0   77
  115   2，6-二甲基   苯基   3   丁基   丁基   0   24   0   21
  116   2，6-二甲基   苯基   3   乙基   甲基   2   61   0   59
  117   2，6-二甲基   苯基   3   乙基   丙基   2   63   0   60
  118   2，6-二甲基   苯基   3   乙基   丁基   0   38   0   25
  119   2，6-二甲基   苯基   3   甲基   丙基   0   20   0   10
  120   2，6-二甲基   苯基   3   甲基   丁基   0   0   0   0
  121   2，6-二甲基   苯基   3   丙基   丁基   0   0   0   0
  122   2，4-二甲基   苯基   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  123   2，4-二甲基   苯基   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  124   2，4-二甲基   苯基   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  125   2，4-二甲基   苯基   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  126   2，4-二甲基   苯基   1   乙基   乙基   0   14   0   10
  127   2，4-二甲基   苯基   1   甲基   甲基   0   0   0   0
  128   2，4-二甲基   苯基   1   丙基   丙基   0   0   0   0
  129   2，4-二甲基   苯基   1   丁基   丁基   0   0   0   0
  130   2，4-二甲基   苯基   2   乙基   乙基   3   100   0   98
  131   2，4-二甲基   苯基   2   甲基   甲基   0   71   0   66
  132   2，4-二甲基   苯基   2   丙基   丙基   0   68   0   58
  133   2，4-二甲基   苯基   2   丁基   丁基   0   21   0   14
  134   2，4-二甲基   苯基   3   乙基   乙基   7   100   0   100
  135   2，4-二甲基   苯基   3   甲基   甲基   0   82   0   79
  136   2，4-二甲基   苯基   3   丙基   丙基   0   40   0   38
  137   2，4-二甲基   苯基   3   丁基   丁基   0   46   0   42
  138   4-硝基   苯基   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  139   4-硝基   苯基   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  140   4-硝基   苯基   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  141   4-硝基   苯基   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  序号   R   A   n   R1   R2         抑制率％(100ppm)
  小麦   千金子 水稻 稗草
  142   4-硝基   苯基   1   乙基   乙基   0   0   0   0
  143   4-硝基   苯基   1   甲基   甲基   0   0   0   0
  144   4-硝基   苯基   1   丙基   丙基   0   0   0   0
  145   4-硝基   苯基   1   丁基   丁基   0   0   0   0
  146   4-硝基   苯基   2   乙基   乙基   0   91   0   85
  147   4-硝基   苯基   2   甲基   甲基   0   42   0   35
  148   4-硝基   苯基   2   丙基   丙基   0   44   0   36
  149   4-硝基   苯基   2   丁基   丁基   0   0   0   0
  150   4-硝基   苯基   3   乙基   乙基   4   100   0   94
  151   4-硝基   苯基   3   甲基   甲基   0   54   0   48
  152   4-硝基   苯基   3   丙基   丙基   0   50   0   45
  153   4-硝基   苯基   3   丁基   丁基   0   0   0   0
  154   2，4-二氟   苯基   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  155   2，4-二氟   苯基   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  156   2，4-二氟   苯基   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  157   2，4-二氟   苯基   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  158   2，4-二氟   苯基   1   乙基   乙基   0   0   0   0
  159   2，4-二氟   苯基   1   甲基   甲基   0   0   0   0
  160   2，4-二氟   苯基   1   丙基   丙基   0   0   0   0
  161   2，4-二氟   苯基   1   丁基   丁基   0   0   0   0
  162   2，4-二氟   苯基   2   乙基   乙基   3   62   0   56
  163   2，4-二氟   苯基   2   甲基   甲基   0   21   0   17
  164   2，4-二氟   苯基   2   丙基   丙基   0   19   0   12
  165   2，4-二氟   苯基   2   丁基   丁基   0   0   0   0
  166   2，4-二氟   苯基   3   乙基   乙基   3   95   0   87
  167   2，4-二氟   苯基   3   甲基   甲基   0   41   0   33
  168   2，4-二氟   苯基   3   丙基   丙基   0   43   0   31
  169   2，4-二氟   苯基   3   丁基   丁基   0   11   0   8
  170   3-氯-4-氟   苯基   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  171   3-氯-4-氟   苯基   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  172   3-氯-4-氟   苯基   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  173   3-氯-4-氟   苯基   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  174   3-氯-4-氟   苯基   1   乙基   乙基   0   0   0   0
  175   3-氯-4-氟   苯基   1   甲基   甲基   0   0   0   0
  176   3-氯-4-氟   苯基   1   丙基   丙基   0   0   0   0
  177   3-氯-4-氟   苯基   1   丁基   丁基   0   0   0   0
  178   3-氯-4-氟   苯基   2   乙基   乙基   0   65   0   60
  179   3-氯-4-氟   苯基   2   甲基   甲基   0   21   0   12
  180   3-氯-4-氟   苯基   2   丙基   丙基   0   20   0   18
  序号   R   A   n   R1   R2        抑制率％(100ppm)
  小麦   千金子 水稻 稗草
  181   3-氯-4-氟   苯基   2   丁基   丁基   0   0   0   0
  182   3-氯-4-氟   苯基   3   乙基   乙基   0   81   0   69
  183   3-氯-4-氟   苯基   3   甲基   甲基   0   40   0   31
  184   3-氯-4-氟   苯基   3   丙基   丙基   0   29   0   28
  185   3-氯-4-氟   苯基   3   丁基   丁基   0   0   0   0
  186   4-甲氧基   苯基   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  187   4-甲氧基   苯基   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  188   4-甲氧基   苯基   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  189   4-甲氧基   苯基   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  190   4-甲氧基   苯基   1   乙基   乙基   0   0   0   0
  190   4-甲氧基   苯基   1   甲基   甲基   0   0   0   0
  191   4-甲氧基   苯基   1   丙基   丙基   0   0   0   0
  192   4-甲氧基   苯基   1   丁基   丁基   0   0   0   0
  193   4-甲氧基   苯基   2   乙基   乙基   3   100   0   95
  194   4-甲氧基   苯基   2   甲基   甲基   0   80   0   71
  195   4-甲氧基   苯基   2   丙基   丙基   0   7   0   63
  196   4-甲氧基   苯基   2   丁基   丁基   0   40   0   31
  197   4-甲氧基   苯基   3   乙基   乙基   0   100   0   97
  198   4-甲氧基   苯基   3   甲基   甲基   0   41   0   37
  199   4-甲氧基   苯基   3   丙基   丙基   0   45   0   34
  200   4-甲氧基   苯基   3   丁基   丁基   0   19   0   9
  201   3-氯-4-三氟甲基   苯基   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  202   3-氯-4-三氟甲基   苯基   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  203   3-氯-4-三氟甲基   苯基   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  204   3-氯-4-三氟甲基   苯基   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  205   3-氯-4-三氟甲基   苯基   1   乙基   乙基   0   0   0   0
  206   3-氯-4-三氟甲基   苯基   1   甲基   甲基   0   0   0   0
  207   3-氯-4-三氟甲基   苯基   1   丙基   丙基   0   0   0   0
  208   3-氯-4-三氟甲基   苯基   1   丁基   丁基   0   0   0   0
  209   3-氯-4-三氟甲基   苯基   2   乙基   乙基   0   72   0   61
  210   3-氯-4-三氟甲基   苯基   2   甲基   甲基   0   35   0   30
  211   3-氯-4-三氟甲基   苯基   2   丙基   丙基   0   33   0   29
  212   3-氯-4-三氟甲基   苯基   2   丁基   丁基   0   0   0   0
  213   3-氯-4-三氟甲基   苯基   3   乙基   乙基   0   68   0   60
  214   3-氯-4-三氟甲基   苯基   3   甲基   甲基   0   35   0   24
  215   3-氯-4-三氟甲基   苯基   3   丙基   丙基   0   30   0   25
  216   3-氯-4-三氟甲基   苯基   3   丁基   丁基   0   0   0   0
  217   1-甲基-3-乙基   吡唑   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  218   1-甲基-3-乙基   吡唑   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  序号   R   A   n   R1   R2          抑制率％(100ppm)
  小麦   千金子 水稻 稗草
  219   1-甲基-3-乙基   吡唑   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  220   1-甲基-3-乙基   吡唑   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  221   1-甲基-3-乙基   吡唑   1   乙基   乙基   0   0   0   0
  222   1-甲基-3-乙基   吡唑   1   甲基   甲基   0   0   0   0
  223   1-甲基-3-乙基   吡唑   1   丙基   丙基   0   0   0   0
  224   1-甲基-3-乙基   吡唑   1   丁基   丁基   0   0   0   0
  225   1-甲基-3-乙基   吡唑   2   乙基   乙基   0   100   0   100
  226   1-甲基-3-乙基   吡唑   2   甲基   甲基   0   61   0   54
  227   1-甲基-3-乙基   吡唑   2   丙基   丙基   0   63   0   58
  228   1-甲基-3-乙基   吡唑   2   丁基   丁基   0   29   0   25
  229   1-甲基-3-乙基   吡唑   3   乙基   乙基   0   100   0   100
  230   1-甲基-3-乙基   吡唑   3   甲基   甲基   0   40   0   36
  231   1-甲基-3-乙基   吡唑   3   丙基   丙基   0   43   0   41
  232   1-甲基-3-乙基   吡唑   3   丁基   丁基   0   21   0   18
  233   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  234   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   0   甲基   甲基   0   0   0   0
  235   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   0   丙基   丙基   0   0   0   0
  236   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   0   丁基   丁基   0   0   0   0
  237   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   1   乙基   乙基   0   0   0   0
  238   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   1   甲基   甲基   0   0   0   0
  239   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   1   丙基   丙基   0   0   0   0
  240   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   1   丁基   丁基   0   0   0   0
  241   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   2   乙基   乙基   0   100   0   100
  242   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   2   甲基   甲基   0   51   0   44
  243   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   2   丙基   丙基   0   40   0   37
  244   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   2   丁基   丁基   0   21   0   12
  245   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   3   乙基   乙基   0   100   0   100
  246   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   3   甲基   甲基   0   70   0   61
  257   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   3   丙基   丙基   0   60   0   58
  248   1-甲基-3-(2-溴乙基)   吡唑   3   丁基   丁基   0   21   0   11
  248   氢   噻唑   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  250   氢   噻唑   1   乙基   乙基   0   0   0   0
  251   氢   噻唑   2   乙基   乙基   0   63   0   51
  252   氢   噻唑   3   乙基   乙基   0   75   0   66
  253   氢   吡咯   0   乙基   乙基   0   0   0   0
  254   氢   吡咯   1   乙基   乙基   0   0   0   0
  255   氢   吡咯   2   乙基   乙基   0   41   0   30
  256   氢   吡咯   3   乙基   乙基   0   58   0   49

Claims (13)

1、一种含硒三唑酰胺类化合物，其具有如下结构：
式中：R1，R2为C1～C8烷基；
A代表五元或六元的含1～3杂原子的杂环或芳环；
R代表A环上取代基，为氢、卤素、烷基、硝基、卤代烷基或烷氧基；
n＝0，1，2或3。
2、如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其中n＝0，1或2。
3、如权利要求2所述的化合物，其特征在于，其中A为吡唑、吡啶、噻唑、吡咯或苯。
4、如权利要求3所述的化合物，其特征在于，其中R1，R2为C1～C3烷基。
5、如权利要求4所述的化合物，其特征在于，其中A为苯。
6、如权利要求5所述的化合物，其特征在于，其中R为C1～C4烷基。
7、如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其中n＝3。
8、如权利要求7所述的化合物，其特征在于，其中A为吡唑、吡啶、噻唑、吡咯或苯。
9、如权利要求8所述的化合物，其特征在于，其中R1，R2为C1～C3烷基。
10、如权利要求9所述的化合物，其特征在于，其中A为苯。
11、如权利要求10所述的化合物，其特征在于，其中R为C1～C4烷基。
12、制备如权利要求2～6中任意一种化合物的方法，其特征在于，所说的制备方法包括如下步骤：
1)以R-A-NH2为起始原料，首先经重氮化制得重氮盐，然后将制得的重氮盐与三唑硒酚缩合得到芳香三唑硒醚；
2)对由步骤1)得到芳香三唑硒醚进行氧化即可制得三唑硒砜或三唑硒亚砜，其中所说的氧化可采用下列氧化方法中一种，
(1)在冰醋酸中用双氧水氧化；
(2)在冰醋酸中以钨酸钠作催化剂进行氧化；
(3)在四氢呋喃、乙醚、酮类、冰醋酸中以醋酸铅为作催化剂，用双氧水氧化；
(4)用杜邦的Oxone作氧化剂进行氧化；
3)将N，N二烷基甲酰氯分别与由步骤1)制得的芳香三唑硒醚，由步骤2)制得的三唑硒砜或三唑硒亚砜进行缩合反应，制得目标产物。
13、制备如权利要求7～11中任意一种化合物的方法，其特征在于，所说的制备方法主要步骤如下：
首先将三唑硒酚经双氧水氧化制得三唑基硒酸，然后其制备成相应的酰氯，将制得的酰氯与R-A-OH缩合得到硒酰三唑酚酯，最后将所得硒酰三唑酚酯与N，N二烷基甲酰氯缩合得目标产物。
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