CN1247519C - 生产碳酸二芳基酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种对生产碳酸二芳基酯的界面边界方法(interfacial boundary process)的改进。在这种二步方法中，在碱和氮碱催化剂存在下，使光气和一元酚在惰性溶剂中反应，这种改进包括在第一和第二步中维持温度＜50℃。
Description
发明领域
本发明涉及一种在低反应温度的界面过程中在碱和氮碱存在下，使一元酚和光气在惰性溶剂中反应，生产碳酸二芳基酯的方法。
发明概述
本发明公开一种对生产碳酸二芳基酯的界面边界方法的改进。在这种二步方法中，在碱和氮碱催化剂存在下，使光气和一元酚在惰性溶剂中反应，这种改进包括在第一和第二步中维持温度＜50℃。
发明背景
从文献中已经基本已知利用相界面过程生产碳酸二芳基酯的方法，参见H.Schnell所著聚碳酸酯的化学和物理学，聚合物评论(PolymerReviews)，第9卷，John Wiley and Sons有限责任公司(1964)，50/51页)。美国专利4 016 190叙述了一种生产碳酸二芳基酯的方法，该方法是在温度＞65℃下进行的，其中采用氮碱作为催化剂。
在进行这些过程时，一般以副产物的形式生成芳基二烷基尿烷，这是由于光气与用作催化剂的叔胺反应，生成氨基甲酰氯，随后又与存在的酚反应，生成尿烷(1)，或由于酚和光气生成的芳基氯甲酸酯按照下列一般反应式与叔胺反应(2)：
式中R为根据通式(I)的基团(见下文)，R′、R″、和R一般为有机基团。
特别是在碳酸二苯基酯循环中，这些化合物干扰了聚碳酸酯的熔融酯交换过程并被浓缩。因此抑制生成这些芳基二烷基尿烷，并从碳酸二芳基酯中除去它们是特别重要的。
然而，从当前技术水平获悉的，基于溶剂中一元酚和光气并采用氮碱作为催化剂的一些方法，根据获得的产品纯度，特别是根据产品中氯和尿烷的含量来看，是不能令人满意的。由于这个原因，采用这些方法获得的产品，还必须经过进一步的纯化过程。
发明详述
因此本发明的目的，是从当前的技术水平出发，提供一种生产碳酸二芳基酯的方法，这种碳酸二芳基酯的氯含量低，特别是副产物的含量低，尤其是尿烷的含量低。
现已出人意外地发现，在碱存在下采用氮基催化剂使一元酚和光气在惰性溶剂中通过相界面过程发生反应以生产碳酸二芳基酯时，为了获得高纯度的碳酸二芳基酯产品和避免前述的副反应，需要低的反应温度。
在根据本发明的方法中，可采用的催化剂是叔胺、N-烷基哌啶、或鎓盐。优选采用三丁胺、三乙胺、和N-乙基哌啶。N-乙基哌啶是最优选的。按所采用的酚计算，催化剂的浓度为0.0001mol％-0.1mol％，优选0.01mol％-0.075mol％。
在根据本发明的方法中，适宜的碱包括碱液(Na、K、Li、和Ca的氢氧化物)，优选氢氧化钠溶液，优选采用20-55重量％的溶液，特别优选30-50重量％的溶液。
可以以液体或气体的形式，或溶解在惰性溶剂中的形式使用光气。
在根据本发明的方法中，适合使用的一元酚包括通式(I)的酚类：
式中
R是氢、特丁基、卤素、或支链或非支链的C8和/或C9烷基。
因此可以采用酚本身，烷基酚如甲酚、对-特丁基酚、对-枯基酚、对-正辛基酚、对-异辛基酚、对-正壬基酚和对-异壬基酚，和卤代酚如对-氯酚、2，4-二氯酚、对-溴酚、和2，4，6-三溴酚。酚是优选的。
在根据本发明的方法中，可以采用惰性有机溶剂，例如二氯甲烷、甲苯、各种二氯乙烷和氯丙烷化合物、氯苯和氯甲苯，优选采用二氯甲烷。
该反应可以间断(间歇方式)或连续地进行，优选连续地进行，优选采用没有明显反混的柱塞流方式进行。例如，该反应可在管状反应器中进行。可以通过隔膜配件、静态混合器、和/或泵，将二相(水相和有机相)彻底地混合。
该反应是通过使光气、惰性溶剂和酚混合引发的，优选只采用惰性溶剂作为光气的溶剂，并优选预先将酚溶解在碱液中。在根据本发明的方法中，一般优选通过碱液/酚/光气的比例，调节第一步的pH，以这种方式，将pH调节到11.0-12.0，优选11.2-11.8。
通过冷却保持反应温度＜50℃，优选＜40℃，最优选＜35℃。在连续进行根据本发明的方法的情况下，第一步的停留时间为2-300秒，优选4-200秒。
在根据本发明方法的第二步中，完成该反应，生成碳酸二芳基酯。优选在此步提供催化剂。在根据本发明的方法中，在加入催化剂以后马上冷却反应混合物，或就在加入催化剂的过程中冷却反应混合物。通过冷却保持反应温度＜50℃，优选＜40℃，最优选＜35℃。在本方法的第二步中，分多点加入催化剂是有利的，优选分二点加入。
在根据本发明的方法中，在所获得的碳酸二芳基酯的氯甲酸芳基酯的含量＜2ppm，优选＜0.5ppm。
采用根据本发明的方法，在获得的碳酸二芳基酯的芳基哌啶基尿烷的含量＜100ppm，优选＜75ppm，最优选＜50ppm。
在根据本发明方法的第二步中，优选通过测定pH(优选采用连续方法在线测定)和通过加入碱液适当地调节pH来控制pH。调节加入的碱液量要使本方法第二步的pH调节到7.5-10.5，优选8-9。
在根据本发明的方法中，按照酚计算，加入光气的比例为1.01-1.15mol％，优选1.05-1.12mol％。加入溶剂要使反应后碳酸二苯基酯溶液的浓度为5-60％的溶液，优选为20-45％的溶液。
在反应后，通常采用含水的液体洗涤包含碳酸二芳基酯的有机相，在每个洗涤过程之后，尽可能地将其与水相分离。洗涤优选采用无离子水进行。在洗涤和分离洗液之后，碳酸二芳基酯溶液通常是不透明的。采用含水的液体，例如HCl或H3PO4等稀无机酸分离催化剂，采用完全无离子的水进行进一步纯化。洗液中HCl或H3PO4的浓度，例如可以为0.5-1.0重量％。优选采用实施例的方法，将有机相洗涤二次。
可以采用基本上已经知道的分离容器、相分离器、离心机或聚结器，也可以采用这些装置的组合，作为使洗液与有机相分离的相分离装置。
将蒸发溶剂，以获得高纯度的碳酸二芳基酯。蒸发可采用多步蒸发器进行。例如通过一个或多个连续的蒸馏塔进行，在其中使溶剂与碳酸二芳基酯分离。
这一或这些纯化阶段例如可以连续地进行，在这种方法中，使蒸馏过程中储液槽的温度＞150-310℃，优选＞160-230℃。进行这些蒸馏过程所需的压力为1-1000mbar，优选5-100mbar。
所获得的碳酸双酯的特性是纯度非常高，GC纯度(采用塔方法冷却)＞99.99％，优选99.9925％，最优选＞99.995％，而且具有极其优良的酯交换性能，所以可以采用它生产质量优良的聚碳酸酯。
从文献中已经知道采用熔融酯交换过程生产芳香族低聚/聚碳酸酯的方法，例如在聚合物科学大全(Encyclopedia of Polymer Science)，第10卷(1969)；H.Schnell所著聚碳酸酯的化学和物理学，聚合物评论，第9卷，John Wiley and Sons有限责任公司(1964)；或美国专利5 340 905中已有叙述。
实施例
实施例1
在冷却的管状反应器中，使117kg/h完全无离子的水与48kg/h的50％的NaOH、和54.9kg/h酚的混合物连续地与98kg/h二氯甲烷和31.2kg/h光气(按照酚计算，过量8mol％)的溶液混合。在平均停留时间15秒以后，在本方法的第二步中，再将6.5kg/h的50％的NaOH加入到这种反应混合物中，然后立即加入1.1kg/h(0.9％的二氯甲烷溶液)的N-乙基哌啶催化剂，并马上将反应混合物冷却到30℃。然后通过一个装有缩颈的管道进行输送，使反应混合物不断地混合。随后使有机相与水相分离。在采用0.6％的HCl和水洗涤，并进行最后的相分离之后，蒸发二氯甲烷，获得99.996％(采用GC方法测定，采用塔方法冷却)的二苯基碳酸酯。苯基哌啶基尿烷的含量为40ppm，氯甲酸苯基酯的含量＜0.5ppm。
对比例1
与实施例1相同，所不同的是，在加入催化剂之后，不冷却反应温度，所以温度为55℃。在采用0.6％的HCl和水洗涤，并进行最后的相分离以后，蒸发二氯甲烷，获得99.97％(采用GC方法测定，采用塔方法冷却)的二苯基碳酸酯。苯基哌啶基尿烷的含量为300ppm，氯甲酸苯基酯的含量＜0.1ppm。
实施例2
与实施例1相同，所不同的是，在15秒后加入0.55kg/h的N-乙基哌啶(0.9％的二氯甲烷溶液)，立即将反应溶液冷却到30℃，在停留时间1分钟后，再加入0.55kg/h的N-乙基哌啶(0.9％的二氯甲烷溶液)，然后通过一个装有缩颈的管道输送，不断地混合反应混合物。随后再将混合物冷却到30℃。然后使有机相与水相分离。在采用0.6％的HCl和水洗涤，并进行最后的相分离之后，蒸发二氯甲烷，获得99.998％(采用GC方法测定，采用塔方法冷却)的二苯基碳酸酯。苯基哌啶基尿烷的含量为20ppm，氯甲酸苯基酯的含量＜0.5ppm。
虽然前面为了说明已详细地叙述了本发明，但应当理解，如此详细地叙述仅仅是为了说明，而且除了受权利要求的限制以外，在不超出本发明的内容和范围的情况下，本领域的技术人员还可对本发明进行一些改动。
Claims (4)
1.一种在碱性溶液和氮碱催化剂存在下，在由光气和一元酚在惰性溶剂中生产碳酸二芳基酯的相界面方法，该方法包括第一步和第二步，在第一步中，光气、惰性溶剂和一元酚在碱性溶液中结合，形成一种pH为11.0-12.0的材料体系，且停留时间为2-300秒，在第二步中，提供氮碱催化剂，完成生成碳酸二芳基酯的反应，该反应连续地进行，其改进包括，在所述的第一和第二步中维持温度低于50℃。
2.权利要求1的方法，其中温度低于40℃。
3.权利要求1的方法，其中温度低于35℃。
4.权利要求1的方法，其中氮碱是N-乙基哌啶。
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