CN1247187A - 生产醋酸双烯醇酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种以过氧化氢为氧化剂用薯蓣皂素为原料生产醋酸双烯醇酮的方法,该方法反应条件温和,反应产物易于控制,工业废水易于处理,对环境无污染,成本低廉。
Description
本发明属于甾体药物中间体的生产方法技术领域，具体地，涉及一种生产醋酸双烯醇酮的方法。
目前以薯蓣皂素为原料生产醋酸双烯醇酮的工业方法均是采用铬酐(三氧化铬)作为氧化剂，不仅反应条件剧烈，且需要特殊的设备，反应液对设备造成的腐蚀以及铬酐的工业污染一直没有得到很好的解决，极大地制约着甾体药物的发展。
针对现在技术存在的上述缺点，本发明提供了一种以过氧化氢为氧化剂用薯蓣皂素为原料生产醋酸双烯醇酮的方法，该方法反应条件温和，反应产物易于控制，工业废水易于处理，对环境无污染，成本低廉。
为了实现本发明的目的，本发明提供了下述技术方案：
生产醋酸双烯醇酮的方法，以薯蓣皂素为原料合成醋酸双烯醇酮，应用过氧化氢作为氧化剂。
上述生产方法，优选薯蓣皂素溶解于醋酐和冰醋酸溶液中，加热回流1-2小时，冷却至40℃时，加入等当量的过氧化氢，反应1-2小时，然后加入适量的硫酸亚铁或氯化亚铁或亚硫酸钠或硫代硫酸钠至除去过量的过氧化氢，加入适量的水加热进行水解1-2小时，反应液用环己烷进行萃取，萃取物用乙醇加热溶解，放置，析出结晶，离心过滤，干燥得醋酸双烯醇酮结晶。
用本发明提供的以过氧化氢为氧化剂用薯蓣皂素为原料生产醋酸双烯醇酮的方法，由于应用过氧化氢代替现有公知技术用铬酐(三氧化铬)作为氧化剂，因此带来直接的优益效果在于：反应条件温和，反应产物易于控制，工业废水易于处理，对环境无污染，成本低廉。
下面结合实施例进一步说明本发明的实质性内容，但本发明的内容并不局限于此。
实施例1：
取薯蓣皂素10g置于250ml三口反应瓶中，加入100ml醋酐和20ml冰醋酸，于电热套上加热搅拌溶解，继续加热回流1小时，停止加热，冷却至40℃，搅拌下加入5ml30％的过氧化氢，保温搅拌反应1小时，加入2g硫酸亚铁，消除过量的过氧化氢，加入20ml水，加热至80℃搅拌水解1小时，反应液倒出置500ml分液漏斗中，加入环己烷150ml摇动萃取，分出环己烷层，减压回收环己烷，残渣用乙醇50ml加热溶解，冷却放置，析出白色针状结晶，过滤，120℃1小时，得醋酸双烯醇酮6.4g。水层可以回收醋酸和硫酸铁。
实施例2：
取薯蓣皂素10g置于250ml三口反应瓶中，加入100ml醋酐和20ml冰醋酸，于电热套上加热搅拌溶解，继续加热回流1小时，停止加热，冷却至40℃，搅拌下加入5ml50％的过氧化氢，保温搅拌反应1小时，加入5g硫代硫酸钠，消除过量的过氧化氢，加入20ml水，加热至80℃搅拌水解1小时，反应液倒出置500ml分液漏斗中，加入环己烷150ml摇动萃取，分出环己烷层，减压回收环己烷，残渣用乙醇50ml加热溶解，冷却放置，析出白色针状结晶，过滤，120℃1小时，得醋酸双烯醇酮6.8g。水层可以回收醋酸和硫酸钠。
实施例3：
取薯蓣皂素10g置于250ml三口反应瓶中，加入100ml醋酐和20ml冰醋酸，于电热套上加热搅拌溶解，继续加热回流2小时，停止加热，冷却至40℃，搅拌下加入5ml30％的过氧化氢，保温搅拌反应1小时，加入3g氯化亚铁，消除过量的过氧化氢，加入20ml水，加热至80℃搅拌水解1小时，反应液倒出置500ml分液漏斗中，加入环己烷150ml摇动萃取，分出环己烷层，减压回收环己烷，残渣用乙醇50ml加热溶解，冷却放置，析出白色针状结晶，过滤，120℃1小时，得醋酸双烯醇酮6.5g。水层可以回收醋酸和氯化铁。
实施例4：
取薯蓣皂素10g置于250ml三口反应瓶中，加入100ml醋酐和20ml冰醋酸，于电热套上加热搅拌溶解，继续加热回流1小时，停止加热，冷却至40℃，搅拌下加入5ml50％的过氧化氢，保温搅拌反应1小时，加入4g亚硫酸钠，消除过量的过氧化氢，加入20ml水，加热至80℃搅拌水解1小时，反应液倒出置500ml分液漏斗中，加入环己烷150ml摇动萃取，分出环己烷层，减压回收环己烷，残渣用乙醇50ml加热溶解，冷却放置，析出白色针状结晶，过滤，120℃1小时，得醋酸双烯醇酮6.7g。水层可以回收醋酸和硫酸钠。
实施例5：
取薯蓣皂素10g置于250ml三口反应瓶中，加入100ml醋酐和20ml冰醋酸，于电热套上加热搅拌溶解，继续加热回流2小时，停止加热，冷却至40℃，搅拌下加入5ml30％的过氧化氢，保温搅拌反应2小时，加入3g硫酸亚铁，消除过量的过氧化氢，加入20ml水，加热至80℃搅拌水解2小时，反应液倒出置500ml分液漏斗中，加入环己烷150ml摇动萃取，分出环己烷层，减压回收环己烷，残渣用乙醇50ml加热溶解，冷却放置，析出白色针状结晶，过滤，120℃2小时，得醋酸双烯醇酮6.8g。水层可以回收醋酸和硫酸铁。
实施例6：
取薯蓣皂素10g置于250ml三口反应瓶中，加入100ml醋酐和20ml冰醋酸，于电热套上加热搅拌溶解，继续加热回流2小时，停止加热，冷却至40℃，搅拌下加入5ml50％的过氧化氢，保温搅拌反应2小时，加入5g硫代硫酸钠，消除过量的过氧化氢，加入20ml水，加热至80℃搅拌水解2小时，反应液倒出置500ml分液漏斗中，加入环己烷150ml摇动萃取，分出环己烷层，减压回收环己烷，残渣用乙醇50ml加热溶解，冷却放置，析出白色针状结晶，过滤，120℃2小时，得醋酸双烯醇酮6.8g。水层可以回收醋酸和硫代硫酸钠。
Claims (2)
1、生产醋酸双烯醇酮的方法，以薯蓣皂素为原料合成醋酸双烯醇酮，其特征是应用过氧化氢作为氧化剂。
2、根据权利要求1所述的生产方法，其特征是取薯蓣皂素溶解于醋酐和冰醋酸溶液中，加热回流1-2小时，冷却至40℃时，加入等当量的过氧化氢，反应1-2小时，然后加入适量的硫酸亚铁或氯化亚铁或亚硫酸钠或硫代硫酸钠至除去过量的过氧化氢，加入适量的水加热进行水解1-2小时，反应液用环己烷进行萃取，萃取物用乙醇加热溶解，放置，析出结晶，离心过滤，干燥得醋酸双烯醇酮结晶。
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