CN1243971A - 烷氧基n－羟基烷基链酰胺作为抗蚀剂脱除剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种抗蚀剂脱除剂和一种脱除抗蚀剂的组合物,其具有优异的抗蚀剂和聚合物脱除性能,其不会对底层产生侵蚀,本发明还公开了所述抗蚀剂脱除剂和脱除抗蚀剂的组合物的制备方法和采用所述抗蚀剂脱除剂和脱除抗蚀剂的组合物脱除抗蚀剂的方法。所述抗蚀剂脱除剂包含烷氧基N－羟基烷基链酰胺。所述抗蚀剂脱除组合物,包含烷氧基N－羟基烷基链烷酰胺和至少一种偶极矩为3或大于3的极性材料和一种侵蚀抑制剂以及一种链烷醇胺。在其上具有抗蚀剂的基质与所述的抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物可脱除抗蚀剂。

Description

烷氧基N-羟基烷基链酰胺作为抗蚀剂脱除剂的用途
本发明涉及一种抗蚀剂脱除剂、一种脱除抗蚀剂的组合物、其制备方法和采用该组合物脱除抗蚀剂的方法。具体而言，本发明涉及烷氧基N-羟基烷基链酰胺作为抗蚀剂脱除剂的用途、脱除抗蚀剂的组合物和其制备方法及采用该组合物除去抗蚀剂的方法。
抗蚀剂脱除过程是制备半导体部件的主要过程。在用于制备半导体部件的各种过程如蚀刻过程(干蚀刻或温蚀刻)或离子注入过程完成后，必须除去作为掩蔽物使用的抗蚀剂图案。另外，当抗蚀剂图案走样时，也必须除去抗蚀剂图案以形成新的抗蚀剂图案。特别是，各种不同材料层如氧化物层、铝层、铜层、聚硅氧烷层、硅化物层或聚酰亚胺层可存在于欲除去的抗蚀剂层下面。因而，对于脱除抗蚀剂过程而言，首要考虑的问题就是尽可能快地完全除去抗蚀剂，同时应不会化学侵蚀底层。
目前广泛采用的抗蚀剂脱除剂包括诸如羟基胺、二甘醇胺、单乙醇胺或甲基乙醇胺的碱性胺和诸如水或醇的极性溶剂作为基本组分。
由于这种常规抗蚀剂脱除剂不能完全除去聚合物，因而还需要采用除去聚合物的预脱除步骤。所述聚合物是一种当进行等离子体蚀刻或活性离子蚀刻(RIE)以蚀刻底层而采用抗蚀剂图案作为掩蔽物时，构成抗蚀剂图案的组分如碳(C)、氢(H)或氧(O)与等离子体反应产生的物质。具体说来，当金属层在抗蚀剂图案下形成时，会产生有机金属聚合物。如果不除去这种聚合物或有机金属聚合物，而是依然在接触孔中或通路孔中时，接触阻力将会增加。因此，在采用抗蚀剂脱除剂之前，必须在预脱除步骤过程中用能够除去聚合物的清洁增强剂如硝酸溶液对基质进行处理。
常规的抗蚀剂脱除剂可化学侵蚀底层。易受侵蚀的底层的典型实例为金属层。其原因在于，抗蚀剂脱除剂主要由易于腐蚀金属层的碱性溶剂或水组成。因此，在进行后脱除漂洗步骤之前，还必须进行防止侵蚀的后脱除步骤。在后脱除步骤中，例如采用异丙醇(IPA)。
因而，由于进一步采用了硝酸处理步骤(即预脱除步骤)和异丙醇处理步骤(即后脱除步骤)，抗蚀剂脱除过程变得到相当复杂，加工时间延长，从而降低了生产能力。另外，由于除抗蚀剂脱除材料外，还需要预脱除材料如硝酸和后脱除材料如异丙醇，造成生产成本增加。此外，由于需要各种进行预脱除步骤和后脱除步骤的容器，不必要地增大了抗蚀剂脱除设备的体积。
本发明的第一个目的是提供一种抗蚀剂脱除剂，其具有优异的脱除抗蚀剂和聚合物的能力，并且不会侵蚀暴露于抗蚀剂脱除剂的底层。
本发明的第二个目的是提供一种用于脱除抗蚀剂的组合物，其具有优异的脱除抗蚀剂和聚合物的能力，并且不会侵蚀暴露于抗蚀剂脱除剂的底层。
本发明的第三个目的是提供一种制备抗蚀剂脱除剂的方法。
本发明的第四个目的是提供一种采用抗蚀剂脱除组合物脱除抗蚀剂的方法。
因此，为实现本发明的上述目的和其它目的及优点，提供了一种包含烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺的抗蚀剂脱除剂。
另一方面，抗蚀剂脱除组合物包含烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺，和至少一种偶极矩为3或大于3的极性材料和一种侵蚀抑制剂。
另一方面，抗蚀剂脱除组合物包含烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺和链烷醇胺。该组合物还进一步包含至少一种偶极矩为3或大于3的极性材料和一种侵蚀抑制剂。
另一方面，制备烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺的方法包括使链烷醇胺与烷氧基链烷酸烷基酯混合，并使链烷醇胺与烷氧基链烷酸烷基酯的混合物反应。
为了实现第四个目的，提供了脱除抗蚀剂的方法，该方法包括：提供一种基质，在基质上形成抗蚀剂，使基质与含烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺的抗蚀剂脱除剂或与抗蚀剂脱除组合物接触以从基质上除去抗蚀剂，所述抗蚀剂脱除组合物包含烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺和链烷醇胺和至少一种选自偶极矩为3或大于3的极性材料，一种侵蚀抑制剂，和链烷醇胺。
本发明的抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物具有优异的脱除抗蚀剂的能力，并能有效地除去聚合物和有机金属聚合物，并且不会侵蚀暴露于抗蚀剂脱除剂或组合物的底层。
附图简述
图1为流程图，其中，实线表示采用本发明抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物除去抗蚀剂和聚合物的方法，虚线表示由于本发明省去的常规步骤；
图2为采用本发明抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物的抗蚀剂脱除设备的方框图；
图3为采用本发明抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物的卧式抗蚀剂脱除设备的示意图；
图4为采用本发明抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物的立式抗蚀剂脱除设备的示意图；
图5为说明采用本发明抗蚀剂脱除组合物脱除抗蚀剂图案结果的扫描电镜照片；
图6为说明采用常规抗蚀剂脱除组合物脱除抗蚀剂图案结果的扫描电镜照片；
图7为具有铜层的基质的剖面图，其未经抗蚀剂脱除组合物处理；
图8为具有铜层的基质的剖面图，其用本发明的抗蚀剂脱除组合物进行处理；
图9为具有铜层的基质的剖面图，其用常规抗蚀剂脱除组合物进行处理；
图10为说明在具有铜层的基质用本发明的抗蚀剂脱除组合物处理之前，采用Auger电子显微镜对基质上形成的铜层的观察结果的示意图；
图11为说明在具有铜层的基质用本发明的抗蚀剂脱除组合物处理之后，采用Auger电子显微镜对基质上形成的铜层的观察结果的示意图；和
图12为说明抗蚀剂组合物的组分含量变化的示意图，采用气相色谱以8小时为间隔测量48小时。
优选实施方案说明
以下，将详细描述本发明的抗蚀剂脱除剂和抗蚀剂脱除组合物，也将详细描述它们的制备方法和采用它们脱除抗蚀剂的方法，以及在抗蚀剂脱除方法中所采用的抗蚀剂脱除设备。然而，本发明可以多种不同形式进行具体表达，本发明不应被限制在下述实施方案中。何况提供这些实施方案使得本发明的公开更为充分和完整，并使本领域的技术人员完全可实现本发明。
                    抗蚀剂脱除剂
本发明的抗蚀剂脱除剂包含烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺。更具体地说，烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺由式(I)表示：
R4-O-R3-CO-N-R1R2OH        (I)其中，R1为氢原子、C1-C5烃基(即具有1-5个碳原子的非环烃基)或具有1-3个环的芳族烃基；R2为C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；R3和R4彼此独立地为C1-C5烃基中的任一种。
在优选的实施方案中，R1为氢原子，R2为-CH2CH2-，R3为-CH2CH2-，R4为-CH3。
本发明的抗蚀剂脱除剂包含羟基(-OH)、烷氧基(-OR4)和羰基(C＝O)。因而，本发明的抗蚀剂脱除剂可非常有效地剥落和溶解抗蚀剂和聚合物。
同样，如以下反应式(1)所示，抗蚀剂脱除剂与有机金属聚合物反应，从而，易于从基质的表面上除去有机金属聚合物：(反应式1)
Figure A9911196500131
其中，Mp代表有机金属聚合物。
                 抗蚀剂脱除组合物
                     实施方案1
按照本发明的第一个实施方案，抗蚀剂脱除组合物包含烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺、至少一种偶极矩为3或大于3的极性材料和一种侵蚀抑制剂。
烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺为由如前所述式(I)的化合物。
偶极矩为3或大于3的极性材料显示出对交联聚合物和抗蚀剂很高的溶解性。也就是说，通过这种极性材料可有效地除去强烈结合至抗蚀剂图案侧壁上并暴露底层表面的聚合物。同时，通过这种极性材料也可便利抗蚀剂自身的脱除。可采用的偶极矩为3或大于3的极性材料为水、甲醇或二甲亚砜。
侵蚀抑制剂可使暴露于抗蚀剂脱除组合物的各层(特别是金属层)免受侵蚀。侵蚀抑制剂由下式(II)表示：
                 R6-(OH)n      (II)其中，R6为C1-C5烃基，具有-COOH基团的C1-C5烃基，具有1-3个环的芳族烃基，或具有1-3个环且在至少一个环上具有-COOH基团的烃基。整数n可为1-4，包含端点值。
特别是，优选R6为苯环，侵蚀剂为n是2的儿茶酚。同样，没食子酸也是一种可用于本发明的公知的式(II)表示的侵蚀抑制剂。
当侵蚀抑制剂为儿茶酚时，金属层的侵蚀抑制机理由以下反应式(2)说明：(反应式2)
Figure A9911196500141
其中，M代表金属。
                      实施方案2
按照本发明第二个实施方案的抗蚀剂脱除组合物包括烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺和链烷醇胺。
链烷醇胺为下式(III)表示的化合物：
                R1-NH-R2OH    (III)其中，R1为氢，C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基，R2为C1-C5烃基，或具有1-3个环的芳族烃基。在优选的实施方案中，R1为氢，R2为单乙醇胺，即-CH2CH2-。
链烷醇胺也可有效地除去有机金属聚合物。当采用单乙醇胺时，链烷醇胺的有机金属聚合物脱除机理由以下反应式(3)表示：(反应式3)其中，Mp代表有机金属聚合物。
本发明第二种实施方案的抗蚀剂脱除组合物优选还包含至少一种偶极矩为3或大于3的极性材料和一种侵蚀抑制剂。
本发明的抗蚀剂脱除组合物和各种组分的重量百分含量由下表1表示。表1中，优选组合物的含量以圆括号给出。
                       表1：抗蚀剂脱除组合物
用于脱除抗蚀剂的组合物   烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺(wt％)  链烷醇胺(wt％)   极性材料(wt％)   侵蚀抑制剂(wt％)
    1     30-99.99  0.01-70
    2     30-99.99  0.01-70
    3     30-99.98(40-60)  0.01-40(20-30)  0.01-40(20-30)
    4     30-99.9   0.1-70
    5     30-99.89   0.1-40  0.01-30
    6     30-99.89   0.1-40  0.01-30
    7     30-99.88(40-65)   0.1-40(5-30)  0.01-30(5-20)  0.01-30(5-20)
上述组合物的含量是最佳含量，其中，抗蚀剂和聚合物可有效地除去，并且，这种组合物对暴露于抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物、且位于抗蚀剂层下方的层如金属层的侵蚀最小。
在上述组合物中，组合物3和7均包含了极性材料和侵蚀抑制剂，它们脱除抗蚀剂和聚合物的效果最好。同样，当在抗蚀剂下方存在金属层时，所述组合物不会侵蚀金属层。
另外，在由抗蚀剂脱除组合物侵蚀的材料如金属层未暴露于抗蚀剂脱除组合物时，不包含侵蚀抑制剂的组合物1、4和5也具有组合物3和7相同的效果。同样，在当金属材料的侵蚀抑制成为更重要的因素，聚合物的脱除量非常少，或进行了预脱除步骤时，不包含偶极矩为3或大于3的极性材料的组合物2、4和6也具有组合物3和7相同的效果。
如上所述，抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物在脱除抗蚀剂和聚合物(蚀刻过程的副产物)方面具有优异的性能。同样，它们不会侵蚀抗蚀剂下面的层，例如金属层。此外，上述材料比常规抗蚀剂脱除组合物便宜。
              制备抗蚀剂脱除剂的方法
本发明的烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺可通过使式(III)的链烷醇胺与式(IV)的烷氧基链烷酸烷基酯按照下述反应式(4)进行反应而制备：(反应式4)
      
      <III>       <IV>                       <I>                +<V>其中，R1为氢原子、C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；R2为C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；R3和R4彼此独立地为C1-C5烃基中的任一种。
链烷醇胺优选单乙醇胺，其中，R1为氢原子，R2为-CH2CH2-，烷氧基链烷酸烷基酯优选甲氧基丙酸甲酯，其中，R3为-CH2CH2-，R4为-CH3，R5为-CH3。
这里，为向该反应提供足够的能量，反应温度应保持在室温至约120℃。在该方法的优选实施方案中，将混合物加热至约80℃至约90℃。
从上述反应式可以看出，胺(III)与酯(IV)反应产生酰胺(I)和醇(V)。
当醇(V)为低沸点的C1-C5醇如沸点约60℃的甲醇时，酰胺(I)为高沸点物质，如沸点约200℃的甲氧基N-羟基乙基丙酰胺。因而，采用分馏法可除去醇(V)，获得酰胺(I)化合物。
优选分馏过程与氮气的鼓泡通过在反应器中一起进行，或通过降低反应器的压力使醇(V)蒸发。当然，两种方法也可同时采用。
            制备抗蚀剂脱除组合物的方法
如表1所示的抗蚀剂脱除组合物这样制备：首先，以上述方式制备本发明的烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺，然后，使其醇胺以表1所示含量与至少一种选自侵蚀抑制剂，具有偶极矩为3或大于3的材料，和链烷醇胺的材料进行混合。
同样，表1所述组合物1至7可按照下述过程制备。
首先，将至少0.01-30wt％的侵蚀抑制剂、0.01-30wt％的极性材料、10-70wt％(优选30-40wt％)的链烷醇胺与10-70wt％(优选30-40wt％)的烷氧基链烷酸烷基酯混合。优选链烷醇胺与烷氧基链烷酸烷基酯的混合比应使烷氧基链烷酸烷基酯的总量可完全与链烷醇胺反应以被转化成酰胺。混合物的温度保持在室温至约120℃。优选将混合物加热至约80℃至约90℃。反应时间为1-24小时，优选1-12小时。在加热完成后，将反应物单独放置1-7小时。
反应是否完成可通过目视鉴别或通过气相色谱确定。在目视鉴别是，附着反应进行会观察到组分中的层分离消失。当分离的组分层完全消失时，可认定反应完成。当采用气相色谱分析组成时，N-链烷醇烷氧基烷基链烷酰胺的面积百分数超过80％时，意味着反应完成。面积百分数定义为气相色谱中与一种组分相关的峰的面积除以所有组分在所有峰下的总面积，商数再乘以100。
随后，为了除去以副产物产生的低闪点醇，须进行分馏操作。优选分馏过程与氮气的鼓泡通过在反应器中一起进行，或通过降低反应器的压力使醇蒸发。两种方法也可同时采用。优选进行分馏以使7-8wt％(以组合物总量计)或更少的醇残留。
                   脱除抗蚀剂的方法
采用本发明的抗蚀剂脱除剂和抗蚀剂脱除组合物脱除抗蚀剂的步骤将参考图1的实线步骤进行描述。还须说明的是，常规方法由图1实线和虚线步骤表示。各种制备半导体装置的方法如蚀刻(干蚀刻或湿蚀刻)方法或离子注入方法采用作为掩蔽物的抗蚀剂图案来完成。然后，在形成抗蚀剂图案的基质上进行灰化步骤(步骤110)，即干燥剥离过程。灰化步骤可省略。随后，使形成抗蚀剂图案的基质与表1所列的抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物接触以除去抗蚀剂或聚合物或同时除去抗蚀剂和聚合物(步骤120)。该步骤这样完成：将抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物放置于容器中，然后，将基质浸入容器中。或者，在基质运动通过喷射器时，将抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物喷射至基质上。
当采用本发明的抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物时，抗蚀剂脱除步骤在约70℃或低于70℃的温度下进行，特别是，在室温至70℃，优选45℃至70℃下进行。接触时间优选约10-约30秒。
由本发明抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物除去的抗蚀剂可为适用于短波长照射的抗蚀剂，如用于ArF受激准分子激光(193nm)的抗蚀剂、用于常规i-线(365nm)的抗蚀剂或用于KrF受激准分子激光(248nm)的抗蚀剂。
在抗蚀剂完全除去后，通过漂洗(步骤140)除去留在基质上的抗蚀剂脱除剂、抗蚀剂脱除组合物及溶解的抗蚀剂。漂洗步骤采用漂洗溶液如去离子水进行。如果需要的话，漂洗步骤可分两步进行。最后，基质通过旋转干燥法或采用异丙醇干燥法进行干燥以除去残留于基质上的去离子水(步骤150)。
在干燥步骤150后，将基质转移至后续加工过程。当抗蚀剂在以后的步骤中使用时，在完成该步骤后，再通过图1所示的步骤将所采用的抗蚀剂除去。经过这种重复元件构造过程和抗蚀剂脱除步骤完成半导体装置。
如图1所示，由于本发明的抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物具有优异的脱除抗蚀剂或聚合物的能力，因而，与现有技术不同，无需进行预脱除步骤100(虚线)；同样，由于在抗蚀剂下面的层免受侵蚀，也可省略去后脱除步骤130(虚线)。因此，与常规抗蚀剂脱除方法相比，按照本发明，只需采用简单的方法即可完全脱除抗蚀剂。因此，半导体装置的生产能力可显著提高。
                  抗蚀剂脱除设备
如前所述，由于简化了抗蚀剂脱除方法，本发明的抗蚀剂脱除设备也可制造得更小或更紧密。
参看图2，本发明的抗蚀剂脱除设备200简单地包含一个抗蚀剂脱除单元210、漂洗单元220和干燥单元230。也就是说，无需采用常规的预脱除单元和后脱除单元。因此，与现有技术相比，由抗蚀剂脱除设备200所占据的面积可大大减少。当抗蚀剂脱除设备200采用浸渍法时，单元210、220和230分别相应于一个独立的容器。因此，与现有技术不同，无需采用硝酸预脱除处理容器和异丙醇(IPA)后脱除处理容器，从而省去了两个容器，从而显著地降低了抗蚀剂脱除设备200所占据的面积。
采用喷淋法的抗蚀剂脱除设备可分成卧式和立式两种。
参看图3，卧式抗蚀剂脱除设备300采用卧式负载装置340，如传输系统、操作件(handler)或操作臂，该设备分成抗蚀剂脱除单元310、漂洗单元320和干燥单元330。源装置360含有本发明的抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物，其经供应单元370向抗蚀剂脱除单元310供应抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物。漂洗液单元源装置362和干燥剂单元源装置364也分别通过供应单元370与漂洗单元及干燥单元330连接。喷嘴312、322和332安装在适用于各单元功能的喷射材料的单元中。在操作时，当基质进入抗蚀剂脱除单元310中时，由喷嘴312喷射抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物以脱除抗蚀剂。这里，基质连续通过负载装置340向着漂洗单元320水平传输。最后，基质被传输至干燥单元330，然后通过干燥剂进行干燥，如用空气干燥，或通过喷嘴322向基质上喷射干燥化学物质。由于卧式抗蚀剂脱除设备仅包含三个单元，设备的尺寸大为降低。
参看图4，立式抗蚀剂脱除设备采用立式可运动基质支撑件440。立式设备也包含供应本发明抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物的源装置460及供应抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物的供应单元470。在优选的实施方案中，基质支撑件440是可旋转的。同样，设备的内部以床层结构构造成三段区域，相互间纵向设置，相互间并不独立。也就是说，以纵向顺序，单元由干燥区域430、漂洗区域420和抗蚀剂脱除区域410组成。漂洗溶液源装置462和干燥剂源装置464与供料管450经供应单元470连接。在该实施方案中，单个的供应管450按次序提供所有三个单元的材料。
当在其上形成抗蚀剂后的基质(未示出)进入基质支撑件440中时，支撑件440首先移动至脱除抗蚀剂的区域，经供应单元470，来自供应装置460的抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物由供应管450喷射。在优选的实施方案中，当抗蚀剂脱除步骤完成后，抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物经排放管(未示出)排出，基质支撑件440将基质向下移动至漂洗单元420处。漂洗溶液经供应管450喷射入漂洗单元420中。最后，基质通过基质支撑件440纵向运动被送至干燥单元430中进行干燥。虽然图4仅显示了干燥单元430、漂洗单元420和抗蚀剂脱除单元410在纵向上底部向顶部按序设置，但这些单元可按照相反的方向设置。由于本发明的立式抗蚀剂脱除设备也仅包含三个单元，与现有技术的立式设备相比，设备的尺寸也在为降低。
本发明更进一步的详细描述将参看下述实施例给出，但是，可以理解，本发明并不限于这些实施例。
                     实施例1
             制备甲氧基N-羟乙基丙酰胺
将作为链烷醇胺的200ml单乙醇胺和作为酯的200ml甲氧基丙酸甲酯混合。随后，将混合物在90℃下加热5小时。加热后，反应物在室温下放置5小时。
将形成的物质用气相色谱进行分析，以确认获得甲氧基N-羟乙基丙酰胺。此外，产物进行质子核磁共振(1H-NMR)光谱分析，给出各组分的相对数量(ppm)。产物的NMR数据如下：6.8ppm(1H)，3.7-3.8ppm(4H)，3.4-3.5ppm(3H)，2.8-2.9ppm(1H)。
                     实施例2
           制备甲氧基N-丁基羟乙基丙酰胺
将作为链烷醇胺的200mlN，N-叔丁基乙醇胺和作为酯的200ml甲氧基丙酸甲酯混合。随后，将混合物在90℃下加热5小时。加热后，反应物在室温下放置5小时。
将获得的产物用气相色谱进行分析，确认获得甲氧基N-丁基羟乙基丙酰胺。
                      实施例3
   在制备甲氧基N-羟乙基丙酰胺过程中适宜的温度评价
将作为链烷醇胺的200ml单乙醇胺(MEA)和作为酯的200ml甲氧基丙酸甲酯混合。随后，确定适用于胺和酯反应的温度，在表2所示不同温度下合成甲氧基N-羟乙基丙酰胺，测量完成合成所消耗的时间。采用气相色谱分析，以通过酰胺(甲氧基N-羟乙基丙酰胺)的面积％超过80％所消耗的时间确认合成完成的时间选择。
                表2：甲氧基N-羟乙基丙酰胺反应的温度和时间
反应温度(℃)    25    35    45   55   65   80   90
反应时间(小时)    55    24    30   7   6   4   3
从上述结果看出，反应可在室温下进行，反应在高温下进行速度更快。但是，考虑到加工条件，优选反应温度不超过120℃。因此，制备本发明酰胺化合物的温度最好为室温至约120℃。在本方法的优选实施方案中，反应温度为约80℃至约90℃。
                     实施例IV
   制备抗蚀剂脱除组合物并评价其脱除抗蚀剂的效果
如表3所示，采用不同含量的MEA、MMP、儿茶酚和水制备七种抗蚀剂脱除组合物。随后，将组合物在80℃下加热5小时。再将形成的产物在室温下放置6小时。然后，通过分馏除去甲醇，在分馏过程中使氮气鼓泡通过，并且同时采用减压法，以完成组合物制备。
采用上述抗蚀剂脱除组合物脱除的抗蚀剂按照下述方式在7片基质上制备。首先，分别在7片基质上形成厚度为5000的BoroPhosphoSilicate玻璃(BPSG)层。然后，再分别形成厚度为200的钛层和硝酸钛层，加热。接下来，沉积铝层至厚度为6000，然后流动。作为端封层的硝酸钛层形成于铝层上，然后形成厚度为10000的中间电介质层。此后，在中间电介质层上涂敷抗蚀剂，再进行光蚀刻以形成限定通路孔的抗蚀剂图案。将抗蚀剂图案烘烤，然后用缓冲的氧化物蚀刻剂对中间电介质层时行蚀刻，采用抗蚀剂图案作为掩蔽物，形成暴露于铝层的通路孔。
在形成通路孔后，将7种基质进行灰化，并浸渍在7个包含表3所列7种组合物的容器中。将容器的温度保持在60℃。在浸没20分钟后，将基质用水漂洗5分钟，干燥。然后采用扫描电镜(SEM)检测基质。根据SEM观测结果，对基质评定为良、好、最佳几个等级，采用表3所列的符号表示等级。基质的状态由残余的聚合物和聚合物的抗蚀剂的相对数量为特征表征。
                 表3：几种组合物的抗蚀剂脱除性能
  MEA(ml)    MMP(ml) 儿茶酚(g)   水(ml)   观察结果
  1     50     350     60     100     ○
  2     100     300     60     100     ○
  3     150     250     60     100     ⊙
  4     200     200     60     100     ⊙
  5     250     150     60     100     ◎
  6     300     100     60     100     ○
  7     350     50     60     100     ○
(○：良；◎：好；⊙：最佳)
“良”与采用常规抗蚀剂脱除组合物EKC-245的结果类似，“好”与常规情形相比性能得到改善，“最佳”则与常规情形相比性能显著改善。EKC-245为常规抗蚀剂脱除组合物，其包含羟基胺、二甘醇胺、儿茶酚和水作为基本组分。
                     实施例V
                  组合物组分分析
按照表3所示的比例将各组分混合，然后在预定时间后，分析各组合物的组分含量。分析结果表明，各组合物包括表4列出的各组分。
                         表4：组分组成
 甲氧基N-羟乙基丙胺(wt％)  单乙醇胺(wt％)  儿茶酚(wt％)   水(wt％)
  1       71.9        0.1       13      15
  2       67        5       13      15
  3       62        10       13      15
  4       55        17       13      15
  5       47        25       13      15
  6       42        30       13      15
  7       32        40       13      15
                     实施例VI
                适宜加工时间的评价
为了检验适宜的加工时间，采用表4所示4号组合物，在表5所示不同加工时间下除去抗蚀剂。其它加工条件与实施例IV相同。抗蚀剂的脱除效果及铝层与硅层的被侵蚀结果用SEM进行观察。
                 表5：随时间变化抗蚀剂的脱除性能
 加工时间(分钟)  抗蚀剂脱除能力观察 侵蚀或未侵蚀(Al，Si)
  1       10         ◎          ×
  2       15         ⊙          ×
  3       20         ⊙          ×
  4       25         ⊙          ×
  5       30         ⊙          ×
(◎：好；⊙：最佳)
表5中相应于脱除效果的符合与表3中相同。表5中“×”表明底层未被侵蚀。
从表5的结果看出，最适宜脱除抗蚀剂的反应时间为10至30分钟，底层完全不会被侵蚀。
                    实施例VII
                适宜加工温度的评价
为了确认适宜的加工温度，采用表4所示4号组合物。在表6所示不同加工温度下脱除抗蚀剂。其它加工条件与实施例IV相同。抗蚀剂的脱除效果与铝层和硅层的被侵蚀结果采用SEM进行观察。
                表6：随温度变化抗蚀剂的脱除性能
 加工温度(℃)  抗蚀剂脱除能力观察  侵蚀或未侵蚀(Al，Si)
  1       45         ⊙           ×
  2       50         ⊙           ×
  3       55         ⊙           ×
  4       60         ⊙           ×
  5       65         ⊙           ×
  6       70         ⊙           ×
表6中的符合与表5中相同。从表6的结果看出，在约45℃至约70℃的较低温度下可迅速脱除抗蚀剂。
                   实施例VIII
               抗蚀剂脱除性能比较
以与实施例IV相同的方式，采用抗蚀剂图案形成通道孔，抗蚀剂用表4所示4号组合物脱除，处理时间为20分钟，反应温度为60℃。得到的产物用SEM进行观察，观察结果如图5所示。
在比较实施例中，抗蚀剂采用常规的抗蚀剂脱除组合物EKC-245进行脱除，其它条件与上述实施例中相同，得到的产物用SEM进行观察，观察结果如图6所示。
对图5和图6所示的SEM照片进行比较的结果可以看出，采用本发明的抗蚀剂脱除组合物可完全脱除抗蚀剂，而常规常规的抗蚀剂脱除组合物(如EKC-245)时，则会留下部分抗蚀剂。同样，本发明中底层铝层不会被侵蚀，而在采用EKC-245时，则铝层会被侵蚀。
                     实施例IX
               对铜层侵蚀作用的测量
如图7所示，为了确定对铜层(作为下一层产生相互连接层，对其应更为注意)的侵蚀作用，首先，在多个基质1100上分别形成厚度为5000的BPSG层1200，然后，采用光蚀刻法在每种基质的BPSG层上形成图案以得到多个接触孔。随后，顺序在接触孔的表面上形成作为阻挡金属层的钛/氮化钛层1300和1350，其厚度分别为200，然后，形成填充各接触孔的铜层1400，其厚度为10000。
此后，将多个基质分成三组A、B和C。A组不用任何抗蚀剂脱除组合物处理，将B组浸渍在65℃下表4所示4号抗蚀剂脱除组合物中100分钟，将C组浸渍在65℃下常规抗蚀剂脱除组合物(EKC-245)中100分钟。
采用SEM连接观察各组的几个基质。图7显示了当基质未用抗蚀剂脱除组合物进行处理的情形(A组)，图8显示了当基质用本发明抗蚀剂脱除组合物进行处理的情形(B组)。采用本发明的抗蚀剂脱除组合物进行处理时，可达到未用本发明的抗蚀剂脱除组合物处理的情形相同的结果，这种理想的结果。换句话说，可以确认，本发明的抗蚀剂脱除组合物根本不会侵蚀铜层。但是，如图9所示，在采用常规抗蚀剂脱除组合物进行处理时(C组)，铜层被侵蚀的非常严重，几乎完全脱除了铜层。从图7至9的结果，可计算出铜层的蚀刻速度。计算的蚀刻速度列于表7。
           表7：铜层的蚀刻速度
        组   A   B     C
蚀刻速度(/分钟)   0   0  ＞1000
为了确定本发明的抗蚀剂脱除组合物对铜层表面的作用，A组(未用抗蚀剂脱除组合物处理过)的铜层表面和B组(用本发明的抗蚀剂脱除组合物处理过)铜层表面用Auger电子光谱进行分析，分析结果分别示于图10和11中。如图10和11所示，由于图10和11所示的Auger电子光谱基本相同，因此，本发明的抗蚀剂脱除组合物不会对铜层有任何作用。
                     实施例X
          抗蚀剂脱除组合物各组分的分析
对表4所述4号抗蚀剂脱除组合物的各组分的含量用气相色谱法以8小时为间隔进行分析。分析结果示于图12，其中，-■-是指酰胺的面积％，-△-是指单乙醇胺的面积％，-x-是指甲氧基丙酸甲酯的面积％。从图12所示结果可以看出，即使在48小时后，酰胺的面积％也恒定在约80％。同样，单乙醇胺的面积％恒定在3.4。而甲氧基丙酸甲酯的面积％在24小时后，从0.9减至0.5，直至在40小时后基本上变为0。同样可以理解，本发明的组合物进行了完全的反应，变得稳定，包含酰胺、胺、儿茶酚和水。考虑到本发明的组合物的主要活性组分为酰胺，酰胺的含量即使在48小时后也几乎不变，这暗示出，本发明的组合物在加工过程中不会快速消耗掉，可使用较长的时间。这表明，与常规采用的抗蚀剂脱除组合物EKC-245(其必须每隔24小时更换)相比，本发明的组合物可增加生产能力，并可显著降低生产成本。
本发明的酰胺化合物具有脱除抗蚀剂的能力。因此，本发明具有酰胺化合物的抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物可有效地脱除聚合物和有机金属聚合物。同样，在抗蚀剂下面的层不会受到侵蚀。因而，当采用抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物时，无需再进行除去聚合物的预脱除步骤和防止底层受侵蚀的后脱除步骤。因引，抗蚀剂脱除方法得以简化，并且加工时间可缩短。另外，脱除抗蚀剂所需的温度可设置在较低的温度下。进而，抗蚀剂脱除设备可简化并制造得更为紧凑。
本发明的技术人员可以理解，在不背离本发明的精神或范围的前提下可对本发明进行各种改进和变化。因此，本发明包含这些改进和变化。

Claims (38)

1、一种抗蚀剂脱除剂，其包含烷氧基N-羟基烷基链酰胺。
2、根据权利要求1的抗蚀剂脱除剂，其中，烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺由式(I)表示：
R4-O-R3-CO-N-R1R2OH         (I)其中
R1为氢原子、C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；
R2为C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；
R3和R4彼此独立地为C1-C5烃基。
3、根据权利要求2的抗蚀剂脱除剂，其中，R1为氢，R2为-CH2CH2-，R3为-CH2CH2-，R4为-CH3。
4、一种抗蚀剂脱除组合物，其包含：
烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺；和
至少一种偶极矩为3或大于3的极性材料和一种侵蚀抑制剂。
5、根据权利要求4的抗蚀剂脱除组合物，其中，烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺由式(I)表示：
R4-O-R3-CO-N-R1R2OH         (I)其中
R1为氢原子、C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；
R2为C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；
R3和R4彼此独立地为C1-C5烃基。
6、根据权利要求4的抗蚀剂脱除组合物，其中，极性材料选自水、甲醇和二甲亚砜。
7、根据权利要求4的抗蚀剂脱除组合物，其中，侵蚀抑制剂由下式(II)表示：
                 R6-(OH)n     (II)其中，R6为C1-C5烃基，具有-COOH基团的C1-C5烃基，具有1-3个环的芳族烃基，或具有1-3个环且在至少一个环上具有-COOH基团的烃基。n为整数1-4。
8、根据权利要求4的抗蚀剂脱除组合物，其中，以抗蚀剂脱除组合物重量计，烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺的含量为约30至约99.9wt％。
9、根据权利要求4的抗蚀剂脱除组合物，其中，以抗蚀剂脱除组合物重量计，极性材料和侵蚀抑制剂的含量分别为约0.01至约30wt％。
10、一种抗蚀剂脱除组合物，其包含：
烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺；和
链烷醇胺。
11、根据权利要求10的抗蚀剂脱除组合物，还包含至少一种偶极矩为3或大于3的极性材料和一种侵蚀抑制剂。
12、根据权利要求10的抗蚀剂脱除组合物，其中，烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺由式(I)表示：
R4-O-R3-CO-N-R1R2OH         (I)其中
R1为氢原子、C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；
R2为C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；
R3和R4彼此独立地为C1-C5烃基。
13、根据权利要求10的抗蚀剂脱除组合物，其中，链烷醇胺由下式(III)表示：
                 R1-NH-R2OH   (III)其中，R1为氢，C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基，R2为C1-C5烃基，或具有1-3个环的芳族烃基。
14、根据权利要求11的抗蚀剂脱除组合物，其中，极性材料选自水、甲醇和二甲亚砜。
15、根据权利要求11的抗蚀剂脱除组合物，其中，侵蚀抑制剂由下式(II)表示：
                 R6-(OH)n      (II)其中，R6为C1-C5烃基，具有-COOH基团的C1-C5烃基，具有1-3个环的芳族烃基，或具有1-3个环且在至少一个环上具有-COOH基团的烃基，n为整数1-4。
16、根据权利要求10的抗蚀剂脱除组合物，其中，以抗蚀剂脱除组合物重量计，烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺的含量为约30至约99.9wt％。
17、根据权利要求10的抗蚀剂脱除组合物，其中，以抗蚀剂脱除组合物重量计，链烷醇胺的含量分别为约0.01至约70wt％。
18、根据权利要求11的抗蚀剂脱除组合物，其中，以抗蚀剂脱除组合物重量计，极性材料和侵蚀抑制剂的含量分别为约0.01至约30wt％。
19、根据权利要求11的抗蚀剂脱除组合物，其中，以抗蚀剂脱除组合物重量计，烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺、链烷醇胺、极性材料和侵蚀抑制剂的含量分别为约40至约65wt％、约5至约30wt％、约5至约20wt％和约5至约20wt％。
20、一种制备烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺的方法，该方法包括：
将链烷醇胺与烷氧基链烷酸烷基酯混合；和
使链烷醇胺和烷氧基链烷酸烷基酯反应形成烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺。
21、根据权利要求20的方法，其中，在所述混合过程中，链烷醇胺具有式(III)：
                R1-NH-R2OH    (III)其中，R1为氢，C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基，R2为C1-C5烃基，或具有1-3个环的芳族烃基；烷氧基链烷酸烷基酯具有下式(IV)：
             R4-O-R3-COO-R5       (IV)其中，R3、R4和R5彼此独立地为C1-C5烃基。
22、根据权利要求21的方法，其中，在所述混合过程中，以抗蚀剂脱除组合物计，链烷醇胺的含量为约10至约70wt％，烷氧基链烷酸烷基酯的含量为约10至约70wt％。
23、根据权利要求20的方法，其中，在所述的混合过程中，进一步混合至少一种偶极矩为3或大于3的极性材料和一种侵蚀抑制剂。
24、根据权利要求23的方法，其中，在所述的混合过程中，以抗蚀剂脱除组合物计，极性材料和侵蚀抑制剂的含量分别为约0.01至约30wt％，
25、根据权利要求20的方法，其中，所述的反应在室温至约120℃下进行。
26、根据权利要求25的方法，在所述反应后，进一步包含回收作为反应副产物产生的醇的过程。
27、一种抗蚀剂脱除方法，包括：
提供一种基质；
在基质上形成抗蚀剂；和
使基质与一种含烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺的抗蚀剂脱除剂或抗蚀剂脱除组合物接触，以从基质上脱除抗蚀剂，所述抗蚀剂脱除组合物包含烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺和至少一种偶极矩为3或大于3的极性材料、一种侵蚀抑制剂链烷醇胺。
28、根据权利要求27的方法，其中，在所述接触过程中，烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺由式(I)表示：
R4-O-R3-CO-N-R1R2OH        (I)其中
R1为氢原子、C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；
R2为C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；
R3和R4彼此独立地为C1-C5烃基。
29、根据权利要求27的方法，其中，在所述接触过程中，极性材料选自水、甲醇和二甲亚砜。
30、根据权利要求27的方法，其中，在所述接触过程中，侵蚀抑制剂为由下式(II)表示的化合物：
                 R6-(OH)n     (II)其中，R6为C1-C5烃基，具有-COOH基团的C1-C5烃基，具有1-3个环的芳族烃基，或具有1-3个环且在至少一个环上具有-COOH基团的烃基，n为整数1-4。
31、根据权利要求27的方法，其中，在所述接触过程中，链烷醇胺具有式(III)：
                R1-NH-R2OH    (III)其中R1为氢，C1-C5烃基或具有1-3个环的芳族烃基；和R2为C1-C5烃基，或具有1-3个环的芳族烃基。
32、根据权利要求27的方法，其中，在所述接触过程中，其中，以抗蚀剂脱除组合物重量计，烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺的含量为约30至约99.9wt％。
33、根据权利要求27的方法，其中，在所述的混合过程中，以抗蚀剂脱除组合物计，极性材料和侵蚀抑制剂的含量分别为约0.01至约30wt％。
34、根据权利要求27的方法，其中，在所述接触过程中，以抗蚀剂脱除组合物计，链烷醇胺的含量为约10至约70wt％。
35、根据权利要求27的方法，其中，以抗蚀剂脱除组合物重量计，烷氧基N-羟基烷基链烷酰胺、链烷醇胺、极性材料和侵蚀抑制剂的含量分别为约40至约65wt％、约5至约30wt％、约5至约20wt％和约5至约20wt％。
36、根据权利要求27的方法，在所述的接触后，进一步包含：
漂洗基质；和
干燥基质。
37、根据权利要求36的方法，在所述接触前，进一步包含灰化基质的步骤。
38、根据权利要求27的方法，其中，所述的接触过程在约45℃至约70℃下进行。
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