CN1239868A

CN1239868A - 作为除草剂的取代的噻吩基(氨基)磺酰(硫代)脲

Info

Publication number: CN1239868A
Application number: CN97180449A
Authority: CN
Inventors: E·R·F·格辛; J·R·杨森; K·H·米勒; U·菲利普; M·多林格
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1996-12-09
Filing date: 1997-11-27
Publication date: 1999-12-29
Anticipated expiration: 2017-11-27
Also published as: US6451738B1; AU5556898A; CA2274079C; DK0942652T3; BR9714589B1; BR9714589A; DE19651037A1; DE59712211D1; JP2001507681A; EP0942652A1; WO1998025467A1; AU729462B2; CN1191757C; EP0942652B1; US20020068681A1; CA2274079A1; JP4261621B2; US6303541B1; ES2235263T3

Abstract

本发明涉及下列通式(Ⅰ)的新的取代的噻吩基(氨基)磺酰(硫代)脲及其盐，这些新化合物的制备方法以及它们作为除草剂的应用：其中A代表氮原子或CH基，E代表一条单键或NH基，Q代表氧或硫，R¹与R²彼此独立地代表氢，卤素或者任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、环烷氧基、芳氧基或杂环氧基，R³代表氢或任选取代的烷基，R⁴与R⁵彼此独立地代表氰基，卤素或任选取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基或链炔氧基，和R⁶代表氢，氰基，卤素或任选取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基或链炔氧基。

Description

作为除草剂的取代的噻吩基(氨基)磺酰(硫代)脲

本发明涉及新的取代的噻吩基(氨基)磺酰(硫代)脲、其制备方法及其作为除草剂的用途。

已知某些取代的噻吩磺酰脲具有杀草的性能(参考US4127405、US4169719、US4398939、US4523943)。但是，这些已知化合物各方面的除草活性都不令人满意。

因此，本发明提供下列通式(I)的新的取代的噻吩基(氨基)磺酰(硫代)脲及其盐：

其中

A代表氮原子或CH基，

E代表一条单键或NH基，

Q代表氧或硫，

R¹代表氢，卤素或者代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、环烷氧基、芳基氧基或杂环氧基，

R²代表氢，卤素或者代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、环烷氧基、芳基氧基或杂环氧基，

R³代表氢或任选的烷基，

R⁴代表氰基，卤素或任选取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基或链炔氧基，

R⁵代表氰基，卤素或代表任选取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基或链炔氧基，而

R⁶代表氢，氰基，卤素或或者代表任选取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基或链炔氧基。

在通式(I)中，当E代表一条单键时，按照下列方法可以得到通式(I)的新的取代的噻吩基(氨基)磺酰(硫代)脲

(a)使通式(II)的氨基嗪(Aminoazine)

其中A、R¹、R²和R³每个如上所定义，如果合适的话在反应助剂创造性以及如果合适的话在稀释剂存在下与下列通式(III)的噻吩磺酰基异(硫代)氰酸酯反应：其中Q、R⁴、R⁵和R⁶每个如上所定义，或者

(b)使通式(IV)的氨基嗪

其中A、Q、R¹、R²和R³每个如上所定义，而Z代表卤素、烷氧基或芳氧基，

如果合适的话在反应助剂存在下以及如果合适的话在稀释剂存在下与下列通式(V)的噻吩磺酰胺反应：

其中R⁴、R⁵和R⁶每个如上所定义，或者

(c)如果合适的话，在反应助剂存在下，以及如果合适的话，在稀释剂存在下，使通式(II)的氨基嗪

其中A、R¹、R²和R³每个如上所定义，

与下列通式(VI)的取代的噻吩磺酰(硫代)酰胺反应

其中Q、R⁴、R⁵和R⁶每个如上所定义，而Z代表卤素、烷氧基或芳氧基，或者当E代表NH基时，按照下列方法可以得到通式(I)的新的取代的噻吩(氨基)磺酰(硫代)脲

(d)使通式(II)的氨基嗪其中A、R¹、R²和R³每个如上所定义，如果合适的话在稀释剂存在下与氯代磺酰基异(硫代)氰酸酯反应，并且，如果合适的话，在反应助剂存在下以及如果合适的话，在稀释剂存在下，将所得到的通式(VII)的氯代磺酰脲

其中A、Q、R¹、R²和R³每个如上所定义，与下列通式(VIII)的氨基噻吩反应：

其中R⁴、R⁵和R⁶每个如上所定义。

而且，用方法(a)、(b)、(c)或(d)得到的式(I)化合物可以用常规的方法转变为盐。

通式(I)的新的取代的噻吩(氨基)磺酰(硫代)脲具有很强的除草活性。

本发明优选提供式(I)的化合物，其中A代表氮原子或CH基，E代表一条单键或NH基，Q代表氧或硫，R¹代表氢，卤素，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的其烷基部分含1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，任选被氰基、卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₆的环烷基或环烷氧基，或者代表任选被氰基、卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的苯氧基、氧杂环丁氧基(Oxetanyloxy)、呋喃氧基或四氢呋喃氧基，R²代表氢或卤素，或代表任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的其烷基部分含1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，任选被氰基、卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₆的环烷基或环烷氧基，或者代表任选被氰基、卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的苯氧基、氧杂环丁氧基、呋喃氧基或四氢呋喃氧基，R³代表氢或任选被C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷基羰基或C₁-C₄烷氧基羰基取代的C₁-C₄的烷基，R⁴代表氰基，卤素，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷基，任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯基或C₂-C₄链炔基，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷氧基，或者代表任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯氧基或C₂-C₄链炔氧基，R⁵代表代表氰基，卤素，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷基，任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯基或C₂-C₄链炔基，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷氧基，或者代表任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯氧基或C₂-C₄链炔氧基，而R⁶代表氢、氰基、卤素、任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷基、任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯基或C₂-C₄链炔基、任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷氧基、或者代表任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯氧基或C₂-C₄链炔氧基。

本发明进一步优选提供式(I)化合物的钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵盐、C₁-C₄烷基铵盐、二(C₁-C₄烷基)铵盐、三(C₁-C₄烷基)铵盐、四(C₁-C₄烷基)铵盐、三(C₁-C₄烷基)锍盐、C₅或C₆的环烷基铵盐和二(C₁-C₂烷基)苄基铵盐，其中A、E、Q、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶每个如上优选定义。

本发明特别提供式(I)化合物，其中A代表氮原子或CH基，E代表一条单键或NH基，Q代表氧或硫，R¹代表氢，氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R²代表氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙乙基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R³代表氢或任选被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲基或乙基，R⁴代表氰基，氟，氯，溴，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基、任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，R⁵代表氰基，氟，氯，溴，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或者代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，而R⁶代表氢，氰基，氟，氯，溴，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基。

一组特别优选的化合物是式(I)的化合物，其中A代表氮原子或CH基，E代表一条单键，Q代表氧或硫，R¹代表氢，氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R²代表氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R³代表氢或任选被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲基或乙基，R⁴代表任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，R⁵代表任选被氰基，氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，而R⁶代表氢，氰基，氟，氯，溴，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基。

另一组特别优选的化合物是式(I)的化合物，其中A代表氮原子或CH基，E代表NH基，Q代表氧或硫，R¹代表氢，氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R²代表氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R³代表氢或任选被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲基或乙基，R⁴代表任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，R⁵代表任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，而R⁶代表氢，氰基，氟，氯，溴，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基。

上述对基团的一般定义或优选定义既适用于式(I)的最终产物，也适用于制备中所用的反应原料和中间体。可以根据需要把这些基团定义组合起来，也就是说，介于所说的优选范围之间的组合也是可以的。

例如，使用2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶和2-乙基-4-三氟甲基-噻吩-3-基-磺酰基异氰酸酯作为反应原料，本发明的方法(a)的反应历程可以用下列反应式说明：

例如使用2-甲氧羰基氨基-4-甲氧基-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪和4-乙基-2-甲基-噻吩-3-磺酰胺作为反应原料，本发明的方法(b)的反应历程可以用下列反应式说明：

例如，使用2-氨基-4-氯-6-甲氧基-嘧啶和N-(2-氯-4-甲基-噻吩-3-基-磺酰基)-O-苯基脲烷作为反应原料，本发明的方法(c)的反应历程可以用下列反应式说明：

例如，使用2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪和氯代磺酰基异氰酸酯以及随后3-氨基-4-氯-2-氰基噻吩作为反应原料，本发明的方法(d)的反应历程可以用下列反应式说明：

式(II)提供了用作制备本发明的通式(I)化合物的方法(a)、(c)和(d)的原料的氨基嗪的一般定义。在式(II)中，A、R¹、R²和R³每个优选或特别优选具有上述的定义，与优选或特别优选的用于描述式(I)化合物的A、R¹、R²和R³相关联。

式(II)的氨基嗪是已知的用于合成的化学试剂，它们中的一些可从商业上得到。

式(III)提供了进一步用作本发明的方法(a)的原料的噻吩磺酰基异(硫代)氰酸酯的一般定义。在式(III)中，Q、R⁴、R⁵和R⁶每个优选或特别优选具有上述的定义，与优选或特别优选的用于描述式(I)化合物的Q、R⁴、R⁵和R⁶相关联。

式(III)的原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参考EP30142)，是在本申请的申请日之前还没有公开的在先申请(参考1996年12月4日的DE19650196.2/“Le A 32173”)的主题。

当上述通式(V)的噻吩磺酰胺与三光气或硫代三光气在合适的异氰酸烷基酯(例如异氰酸丁基酯)、合适的反应助剂(例如二氮杂双环[2.2.2]辛烷和一种稀释剂(例如甲苯、二甲苯或氯苯)的存在下，在80-150℃的温度下反应，并且在反应结束后减压蒸去挥发性组分(参考制备实施例)时，得到了式(III)的噻吩磺酰基异(硫代)氰酸酯。

式(IV)提供了用作制备本发明的通式(I)化合物的方法(b)的原料的取代的氨基嗪的一般定义。在式(IV)中，A、Q、R¹、R²和R³每个优选或特别优选具有上述的定义，与优选或特别优选的用于描述式(I)化合物的A、Q、R¹、R²和R³相关联，Z优选代表氟、氯、溴、C₁-C₄烷氧基或苯氧基，特别优选代表氯、甲氧基、乙氧基或苯氧基。

式(IV)的原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参考US4690707、DE19501174的制备实施例)。

式(V)提供了进一步用作本发明的方法(b)的原料的噻吩磺酰胺的一般定义。在式(V)中，R⁴、R⁵和R⁶每个优选或特别优选具有上述的定义，与优选或特别优选的用于描述式(I)化合物的R⁴、R⁵和R⁶相关联。

式(V)的原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参考EP30142)。

式(VI)提供了用作制备本发明的式(I)化合物的方法(c)的原料的取代的噻吩磺酰(硫代)胺的一般定义。在式(VI)中，Q、R⁴、R⁵和R⁶每个优选或特别优选具有上述的定义，与优选或特别优选的用于描述式(I)化合物的Q、R⁴、R⁵和R⁶相关联，Z优选代表氟、氯、溴、C₁-C₄烷氧基或苯氧基，特别优选代表氯、甲氧基、乙氧基或苯氧基。

式(VI)的原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备。

式(VIII)提供了用作制备本发明的式(I)化合物的方法(d)的原料的氨基噻吩的一般定义。在式(VIII)中，R⁴、R⁵和R⁶每个优选或特别优选具有上述的定义，与优选或特别优选的用于描述式(I)化合物的R⁴、R⁵和R⁶相关联.

式(VIII)的原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参考DE3303388、US5457085)。

用于实施本发明的方法(a)、(b)、(c)和(d)的合适的稀释剂具体是惰性的有机溶剂，具体包括脂肪烃、脂环烃或芳香烃、任选卤化的烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚，例如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮，例如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈，例如乙腈、丙腈或苯腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三酰胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲基亚砜。

本发明的方法(a)、(b)、(c)和(d)优选在合适的反应助剂的存在下实施，合适的反应助剂是所有常用的无机或有机碱，例如包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、烷氧化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸氢铵以及叔铵，例如三甲胺、三乙胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。

实施本发明的方法(a)、(b)、(c)和(d)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化，一般地，反应在-20至+150℃、优选0至+120℃的温度下进行。

本发明的方法(a)、(b)、(c)和(d)一般在大气压下进行，但是也可以在加压或减压下进行，压力一般为0.1-10巴。

在实施本发明的方法(a)、(b)、(c)和(d)时，一般以接近等摩尔量的数量使用反应物，但是也可以使用相对较多过量的一种反应物。反应一般在合适的溶剂中、在一种反应助剂的存在下进行，而且一般在要求的温度下搅拌反应混合物几个小时。后处理采用常规方法进行(参考制备实施例)。

如果需要的话，可以制备本发明的通式(I)的化合物的盐，这些盐可以通过常规的简单的成盐方法得到，例如把式(I)的化合物溶解或分散在一种合适的溶剂(例如二氯甲烷、丙酮、叔丁基甲基醚或甲苯)中，并加入合适的碱，然后分离出盐，如果需要的话，经过长时间的搅拌，通过浓缩或抽滤来分离。

本发明的活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、除草剂，特别是用作除杂草剂。应当明白，广义上讲，杂草是指所有生长在不该生长的地方的植物。本发明的物质是用作泛除草剂还是选择性除草剂取决于使用量。

本发明的活性化合物例如可以用于下列植物：双子叶属杂草：白芥、独行菜、猪殃殃、蘩缕、母菊、春黄菊、牛藤菊、藜、荨麻、千里光、苋、马齿苋、苍耳、旋花、番薯、蓼、田菁、肠草、蓟、飞廉、苦苣菜、茄、焊菜、节节菜、母草、野芝麻、婆婆纳、苘麻、Emex、曼陀罗、堇菜、鼬瓣花、窑栗、矢车菊、车轴草、毛莨和蒲公英。双子叶属作物：棉、大豆、甜菜、胡萝卜、菜豆、豌豆、茄、亚麻、番薯、野豌豆、烟草、番茄、落花生、芸苔、莴苣、香瓜和南瓜。单子叶属杂草：稗、狗尾草、稷、马唐、梯牧草、早熟禾、羊茅、参、臂形草、黑麦草、雀麦、燕麦、莎草、高粱、冰草、狗芽根、雨久花、飘拂草、慈姑、、蔗草、雀稗、鸭嘴草、尖瓣花、龙爪茅、剪骨颍、看麦娘和阿皮拉草。单子叶属作物：稻、玉蜀黍、小麦、大麦、燕麦、黑麦、高粱、稷、甘蔗、凤梨、天门冬和葱。

然而，本发明的活性化合物的用途丝毫不限于这些属类，同样可以延伸到其它植物。

根据浓度的不同，本发明的化合物适用于杂草的总体防除，例如防治工业用地和铁道路轨、有或没有树木的人行道和广场上的杂草。同样地，本发明的化合物可以用于防除多年生庄稼中的杂草，例如森林、装饰性树木、果园、葡萄园、柠檬树、坚果园、香蕉园、咖啡园、茶园、橡胶园、棕榈园、椰子园、软果园和酒花园、筛子、运动场和草场上的杂草，还可用于选择性控制一年生庄稼中的杂草。

本发明的式(I)化合物特别适用于在芽前和芽后选择性防治单子叶庄稼中的单子叶和双子叶杂草。

可以把活性化合物转变为常用的制剂，例如溶液、乳液、可湿性粉剂、悬浮液、粉末、撒粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮-乳液浓缩物、浸渍有活性化合物的天然和合成材料以及用聚合物包裹的很细的胶囊。

这些制剂可以按照已知的方法生产，例如通过把活性化合物与增量剂(即液体溶剂和/或固体载体)及一种选择性使用的表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)一起混合。

如果所用的增量剂是水，也可以使用有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂基本上为：芳香烃(例如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯代芳香烃和氯代脂肪烃(例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、脂肪烃(例如环己烷或石蜡如石油馏份、矿物油和植物油)、醇(例如丁醇或乙二醇)及其醚和酯、酮(例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜)和水。

合适的载体例如是：铵盐和磨碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、活性白土、蒙脱石或硅藻土)和磨碎的合成矿物(例如细颗粒的硅胶、氧化铝和硅酸盐)，合适的颗粒状的固体载体例如是：磨碎并分级的天然矿石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)和合成的无机和有机物颗粒以及有机材料颗粒(例如锯末、椰子壳、玉米穗和烟草杆；合适的乳化剂和/发泡剂例如是：非离子型和阴离子型乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白质水解液)，合适的分散剂例如是：木质素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

制剂中可以使用增粘剂例如羧甲基纤维素及粉末、颗粒或乳胶状的天然和合成聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯基酯)及天然的磷脂(如脑磷脂和卵磷脂)和合成的磷脂。制剂中还可以使用矿物油和植物油添加剂。

可以使用着色剂，例如无机染料(如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰)和有机染料(例如茜素染料、偶氮染料和金属酞腈染料)，可以使用痕量的组分例如铁盐、镁盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

制剂一般含有0.1-95％重量、优选0.5-90％重量的活性化合物。

为了防治杂草，也可以把本发明的活性化合物或其制剂形式与已知的除草剂、成品制剂或可能的罐装混合物混合使用。

可用于混合物中的组分是已知的除草剂，例如是：

三氯乙醛、氟锁草醚(钠)、aclonifen、甲草胺、枯草达、莠灭净、amidochlor、amidosulfuron、黄草灵、莠去津、azimsulfuron、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆、苯达松、吡草酮、新燕灵、双丙氨酰膦、治草醚、溴丁酰草胺、杀草全、溴苯腈、去草胺、苏达灭、cafenstrole、草长灭、氯甲氧酚、草灭平、chloridazon、氯嘧黄隆、氯硝酚、氯黄隆、绿麦隆、cinmethylin、醚黄隆、烯草酮、clodinafop(-propargyl)、异噁草酮、clopyralid、clopyrasulfuron、cloransulam(-methyl)、cumyluron、草净津、草灭特、cyclosulfamuron、噻草酮、cyhalofop(-butyl)、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、desmedipham、燕麦敌、麦草畏、diclofop(-methyl)、difenzoquat、吡氟草胺、dimefuron、哌草丹、纹枯利、dimethametryn、dimethenamid、敌乐胺、草乃敌、敌草快阳离子、、硫焦、敌草隆、dymron、扑草灭、禾草畏、ethalfluralin、ethamesulfuron(-methyl)、ethofumesate、ethoxyfen、etobenzanid、噁唑禾草灵、氟燕灵、强氟燕灵、甲氟燕灵、啶嘧黄隆、吡氟禾草灵、flumetsulam、flumiclorac(-pentyl)、flumioxazin、flumipropyn、伏草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚、胺草唑、flupropacil、抑草丁、氟草酮、氟草盐、调嘧醇、呋草酮、氟黄胺草醚、草胺膦、草甘膦、halosafen、吡氟氯禾灵、六嗪酮、咪草酯、咪草烟、imazamox、灭草烟、灭草喹、咪草烟、imazosulfuron、碘苯腈、异乐灵、异丙隆、isoxaben、isoxaflutole、噁草醚、latofen、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、苯嗪草、吡草胺、methabenzthiazuron、metobenzruon、秀谷隆、丙草胺、metosulam、甲氧隆、赛克津、甲黄隆、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、烟嘧黄隆、达草灭、Orbencarb、黄草消、噁草灵、氧氟酚、对草快、胺硝草、敌克草、哌草磷、丙草胺、氟醚黄隆、扑草灭、毒草胺、敌稗、喔草酯、拿草特、苄草丹、prosulfuron、吡唑特、吡嘧黄隆、苄草唑、稗草畏、达草止、pyrithiobac(-sodium)、二氯喹啉酸、喹禾灵、rimsulfuron、稀禾定、西玛津、西草净、simetryn、sulcotrione、sulfentrazone、sulfometuron(-methyl)、sulfoaste、丁唑隆、特丁津、去草净、噻吩甲基氯、thiafluamide、thiazopyr、代森环、噻黄隆、杀草丹、丁草威、肟草酮、野麦畏、醚苯黄隆、苯黄隆、定草酯、灭草环、氟乐灵和triflusulfuron。

也可以使用与其它已知的活性化合物(例如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、鸟类驱避剂、植物营养剂和其它能改善土壤结构的制剂)的混合物。

活性化合物可以以本身形式、其制剂形式或通过进一步稀释以其使用剂型(例如现用型的溶液、悬浮液、乳液、粉末、糊和颗粒)的方式使用，也可以按照常规的方式(例如通过浇灌、喷洒、喷雾或撒布)使用。

本发明的活性化合物可以在植物芽前或芽后使用，也可以在播种前掺入土壤中。

活性化合物的使用量可以在很大范围内变化，它基本上依赖于所要效果的本质。一般地，使用量为1g-10kg活性化合物/百亩土壤表面，优选为5g-5kg活性化合物/百亩土壤表面。

本发明的活性化合物的制备及其用途参见下列的实施例。制备实施例实施例1(方法(a))

在室温(接近20℃)和搅拌下，把1.7g(7.8mmol)的2，4-二甲基-噻吩-3-基-磺酰基异氰酸酯加入1.01g(7.8mmol)2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪和40ml乙腈的混合物中，然后把混合物回流加热12小时，并冷却到室温，然后通过吸滤分离出所得的结晶产物，得到2.08g(理论产率的75％)的N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N′-(2，4-二甲基-噻吩-3-基磺酰基)脲，熔点189℃。实施例2

(方法(b))

把2.78g(19.7mmol)的氯代磺酰基异氰酸酯溶解于200ml的二氯甲烷中并冷却到-10℃，然后在搅拌下滴加3.05g(19.7mmol)2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶溶于50ml二氯甲烷中的溶液，混合物在0℃搅拌30分钟，然后滴加2.5g(10.7mmol)3-氨基-2，4-二甲基噻吩和2.0g(20mmol)三乙胺溶于100ml二氯甲烷中的溶液。然后把反应混合物在室温下(大约20℃)搅拌15小时，然后滴加100ml 1N的盐酸。分离出有机相，用水洗涤，用硫酸镁干燥并过滤，滤液在水泵真空下干燥，残留物用乙醇研制，吸滤分离出所得的结晶产物，得到4.4g(理论产率的58％)的N-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(2，4-二甲基-噻吩-3-基氨基磺酰基)脲，熔点190℃。

与制备实施例1和2相似，按照本发明的制备方法的一般描述，也可以制备下列表1中所列的式(I)化合物。

表1：式(I)化合物的例子

式(III)的原料：实施例(III-1)

把19.1g(10mmol)2，4-二甲基-噻吩-3-磺酰胺、10.0g(100mmol)异氰酸丁酯和100ml氯仿的混合物加热到沸腾，在回流温度下，相混合物中导入三光气4个小时，然后用水真空泵浓缩混合物，残留物用油真空泵蒸馏.得到10.3g(理论产率的47％)的2，4-二甲基噻吩-3-基磺酰基异氰酸酯.沸点135-140℃(在l毫巴下)。式(V)的原料：实施例(V-1)

步骤1

把13.9g(109mmol)的3-氨基-2，4-二甲基噻吩溶于30ml 10％浓度的盐酸的溶液冷却到0℃，与50ml浓盐酸混合。冷却到0--5℃后，在搅拌下滴加8.6g(125mmol)亚硝酸钠溶于22ml水中的溶液，反应混合物在0--5℃下搅拌大约1小时，然后用酰胺基磺酸分解过量的亚硝酸钠。然后在大约15℃下，把所得的重氮盐滴加到12g二氧化硫溶于100ml 1，2-二氯乙烷的溶液中，然后加入600mg氯化酮(I)和600mg十二烷基-三甲基溴化铵，反应混合物在大约40℃下搅拌大约1小时，再在室温(大约20℃)下搅拌12小时。加入6g 30％浓度的过氧化氢溶液后，再搅拌混合物30分钟。然后分离出有机相，用水洗涤两次，用硫酸镁干燥并过滤。滤液用水真空泵浓缩，残留物用石油醚研制，吸滤分离出所得的结晶产物，得到9.6g(理论产率的42％)的2，4-二甲基噻吩-3-磺酰氯，熔点79℃。步骤2

在室温(大约20℃)下搅拌6.0g(29mmol)2，4-二甲基噻吩-3-磺酰氯和30ml 25％浓度的氨水溶液的混合物12小时，然后吸滤分离出所得的结晶产物，得到4.3g(理论产率的80％)的2，4-二甲基噻吩-3-磺酰胺，熔点135℃。用途实施例：实施例A芽前试验溶剂：5重量份的丙酮乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚

为了制备活性化合物的合适的制剂，把1重量份的活性化合物与上述数量的溶剂混合，加入上述数量的乳化剂，把该浓溶液用水稀释到所要的浓度。

把试验植物的种子种在正常的土壤中，大约24小时后，给土壤喷洒活性化合物的制剂，使得每单位面积的活性化合物的数量达到预定值，选择喷洒液的浓度，使得预定量的活性化合物使用1000l水/百亩。

三星期后，与未作处理的对照组植物的发育比较确定对植物的损伤程度，以损伤％表示。

符号的意义：

0％表示没有效果(与未作处理的对照组一样)

100％表示完全破坏

在该试验中，例如制备实施例1、6、7、8、9、10、12、14、15和16的化合物显示了很强的杀草活性，庄稼(例如小麦和大麦)对其中的一些有很好的耐受力(参见表A-1—A-10，其中“ai”代表活性组分(活性化合物))。

表A-1：芽前试验/温室制备实施例的活性施用量大麦小麦看麦娘黑麦草苋藜母菊婆婆纳化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(1) 4 0 0 100 100 100 100 100 100

表A-2：芽前试验/温室制备实施例的施用量野燕麦苋猪殃殃白芥活性化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(6) 125 80 90 100 90

表A-3：芽前试验/温室制备实施例的活性施用量小麦稗黑麦草藜母菊化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(7) 60 10 95 95 90 95

表A-4：芽前试验/温室制备实施例的活性用量野燕麦苋猪殃殃白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(8) 125 80 80 90 80

表A-5：芽前试验/温室制备实施例的活性施用量苘麻苋白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(9) 60 90 90 90

表A-6：芽前试验/温室制备实施例的活性施用量狗尾草苋猪殃殃化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(10) 60 80 80 100

表A-7：芽前试验/温室制备实施例的活性施用量看麦娘苘麻苋白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(12) 60 80 90 90 90

表A-8：芽前试验/温室制备实施例的活性施用量莎草苋白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(14) 60 100 90 90

表A-9：芽前试验/温室制备实施例的活性施用量苘麻苋白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(15) 60 100 90 100

表A-10：芽前试验/温室制备实施例的活性施用量莎草苋白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(16) 60 80 95 95实施例B芽后试验溶剂：5重量份的丙酮乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚

为了生产活性化合物的合适的制剂，把1重量份的活性化合物与上述数量的溶剂混合，加入上述数量的乳化剂，把该浓溶液用水稀释到所要的浓度。

给高度为5-15cm的试验植物喷洒活性化合物的制剂，使得每单位面积的活性化合物的数量达到预定值，选择喷洒液的浓度，使得预定量的活性化合物使用1000l水/百亩。

符号的意义：

0％表示没有效果(与未作处理的对照组一样)

100％表示完全破坏

在该试验中，例如制备实施例1、6、7、9、11、12、13、14、15和16的化合物显示了很强的杀草活性(参见表B-1—B-10)。

表B-1：芽后试验/温室制备实施例的活性施用量苘麻苋藜母菊苍耳化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(1) 60 95 95 100 95 100

表B-2：芽后试验/温室制备实施例的施用量看麦娘苋白芥活性化合物(序号) (g活性组份/百亩)

(6) 125 100 80 100

表B-3：芽后试验/温室制备实施例的施用量苘麻苋藜母菊苍耳活性化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(7) 60 95 95 95 95 95

表B-4：芽后试验/温室制备实施例的活性施用量苘麻苋白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(9) 60 80 100 95

表B-5：芽后试验/温室制备实施例的活性施用量苋白芥化合物(序号) (g活性组份/百亩)

(11) 60 100 100

表B-6：芽后试验/温室制备实施例的活性施用量看麦娘苘麻苋白芥化合物(序号) (g活性组份/百亩)

(12) 60 80 90 100 100

表B-7：芽后试验/温室制备实施例的活性施用量苘麻苋白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(13) 60 90 100 95

表B-8：芽后试验/温室制备实施例的活性施用量看麦娘苋白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(14) 60 80 100 100

表B-9：芽后试验/温室制备实施例的活性施用量狗尾草苘麻苋白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(15) 60 90 90 100 100

表B-10：芽后试验/温室制备实施例的活性施用量苋白芥化合物(序号) (g活性组分/百亩)

(16) 60 100 95

Claims

1.下述通式(I)的取代的噻吩基(氨基)磺酰(硫代)脲及其盐：

其中A代表氮原子或CH基，E代表一条单键或NH基，Q代表氧或硫，R¹代表氢，卤素或者代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、环烷氧基、芳氧基或杂环氧基，R²代表氢，卤素或者代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、环烷氧基、芳氧基或杂环氧基，R³代表氢或任选取代的烷基，R⁴代表氰基，卤素或任选取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基或链炔氧基，R⁵代表氰基，卤素或代表任选取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基或链炔氧基，而R⁶代表氢，氰基，卤素或代表任选取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基或链炔氧基。

2.权利要求1的式(I)化合物及其钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵盐、C₁-C₄烷基铵盐、二(C₁-C₄烷基)铵盐、三(C₁-C₄烷基)铵盐、四(C₁-C₄烷基)铵盐、三(C₁-C₄烷基)锍盐、C₅或C₆的环烷基铵盐和二(C₁-C₂烷基)苄基铵盐，其特征在于：A代表氮原子或CH基，E代表一条单键或NH基，Q代表氧或硫，R¹代表氢，卤素，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的其烷基部分含有1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，任选被氰基、卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₆的环烷基或环烷氧基，或者代表任选被氰基、卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的苯氧基、氧杂环丁氧基、呋喃氧基或四氢呋喃氧基，R²代表氢，卤素，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的其烷基部分含有1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，任选被氰基、卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₆的环烷基或环烷氧基，或者代表任选被氰基、卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的苯氧基、氧杂环丁氧基、呋喃氧基或四氢呋喃氧基，R³代表氢或任选被C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷基羰基或C₁-C₄烷氧基羰基取代的C₁-C₄的烷基，R⁴代表氰基，卤素，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷基，任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯基或C₂-C₄链炔基，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷氧基，或者代表任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯氧基或C₂-C₄链炔氧基，R⁵代表代表氰基，卤素，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷基，任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯基或C₂-C₄链炔基，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷氧基，或者代表任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯氧基或C₂-C₄链炔氧基，而R⁶代表氢，氰基，卤素，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷基，任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯基或C₂-C₄链炔基，任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄的烷氧基，或者代表任选被氰基或卤素取代的C₂-C₄链烯氧基或C₂-C₄链炔氧基。

3.权利要求1的式(I)化合物，其特征在于：A代表氮原子或CH基，E代表一条单键或NH基，Q代表氧或硫，R¹代表氢，氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R²代表氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R³代表氢或任选被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲基或乙基，R⁴代表氰基，氟，氯，溴，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基。R⁵代表氰基，氟，氯，溴，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，而R⁶代表氢，氰基，氟，氯，溴，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基。

4.权利要求1的式(I)化合物，其特征在于：A代表氮原子或CH基，E代表一条单键，Q代表氧或硫，R¹代表氢，氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R²代表氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R³代表氢或任选被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲基或乙基，R⁴代表任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或者代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，R⁵代表任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或者代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，R⁶代表氢，氰基，氟，氯，溴，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或者代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基。

5.权利要求1的式(I)化合物，其特征在于：A代表氮原子或CH基，E代表NH基，Q代表氧或硫，R¹代表氢，氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R²代表氟，氯，溴或任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，R³代表氢或任选被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲基或乙基，R⁴代表任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，R⁵代表任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，而R⁶代表氢，氰基，氟，氯，溴，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，任选被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，或代表任选被氰基、氟或氯取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基。

6.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于：

当通式(I)中E代表一条单键时，

(a)使通式(II)的氨基嗪其中A、R¹、R²和R³每个如权利要求1所定义，如果合适的话在反应助剂存在下以及如果合适的话在稀释剂存在下与下列通式(III)的噻吩磺酰基异(硫代)氰酸酯反应其中Q、R⁴、R⁵和R⁶每个如权利要求1所定义，或者(b)使通式(IV)的氨基嗪

其中A、Q、R¹、R²和R³每个如权利要求1所定义，而Z代表卤素、烷氧基或芳氧基，如果合适的话在反应助剂存在下以及如果合适的话在稀释剂存在下与下列通式(V)的噻吩磺酰胺反应

其中R⁴、R⁵和R⁶每个如上所定义，或者(c)使通式(II)的氨基嗪其中A、R¹、R²和R³每个如上所定义，如果合适的话在反应助剂存在下以及如果合适的话在稀释剂存在下与下列通式(VI)的取代的噻吩磺酰(硫代)酰胺反应其中Q、R⁴、R⁵和R⁶每个如上所定义，而Z代表卤素、烷氧基或芳氧基，或者当E代表NH基时，(d)使通式(II)的氨基嗪其中A、R¹、R²和R³每个如上所定义，如果合适的话在稀释剂存在下与氯代磺酰基异(硫代)氰酸酯反应，并且如果合适的话在反应助剂存在下以及如果合适的话在稀释剂存在下，使所得到的通式(VII)的氯代磺酰脲其中A、Q、R¹、R²和R³每个如上所定义，与下列通式(VIII)的氨基噻吩反应

其中R⁴、R⁵和R⁶每个如上所定义，

并且任选地采用常规的方法把方法(a)、(b)、(c)或(d)得到的式(I)化合物转变为盐。

7.除草组合物，其特征在于：至少含有一种权利要求1的式(I)化合物或其盐。

8.权利要求1的通式(I)的化合物或其盐在防治不需要的植物生长中的用途。

9.防治杂草的方法，其特征在于：使权利要求1的通式(I)的化合物或其盐作用于杂草或其生长地。

10.制备除草组合物的方法，其特征在于：使权利要求1的通式(I)的化合物或其盐与增量剂(Streckmittel)和/或表面活性剂混合。