CN1239489C - 一种合成共轭亚油酸维生素c酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种合成共轭亚油酸维生素C酯的方法，该方法以三氯化磷为酰氯化试剂，并将酰氯化过程中生成的亚磷酸直接应用于合成共轭亚油酸维生素C酯的反应中作为酸性试剂，通过该方法得到共轭亚油酸维生素C酯应用于营养品的添加剂和日用化学品如护肤品的功能性组分；该方法操作简单，易于控制，为合成共轭亚油酸维生素C酯提供了一条新的途径。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成共轭亚油酸维生素C酯的方法。
背景技术
共轭亚油酸以其优异的保健、抗病功能被越来越多的国内外科研和医疗机构关注，并竞相开发在食品、医药和饲料工业的产品。共轭亚油酸能诱导能量利用并导致体重的下降，且不存储脂肪(美国专利5,554,646；美国专利5,814,663；世界专利PCT WO 97/46230)，促进食物的有效吸收(美国专利5,428,072)，运动员食用后，可以减缓代谢，增强忍耐力(美国专利5,919,767)；能缓和如厌食、蛋白质分解等免疫反应的副作用(美国专利5,430,066；美国专利5,585,400)；具有抗突变，保护人和动物免受一系列癌症的伤害等作用(美国专利6,214,372)；共轭亚油酸还可提高人类某些生理状态，如提高体内维生素A的水平，降低体内胆固醇、LDL胆固醇、HDL胆固醇含量(欧洲专利779,033 A1)；能够改变骨骼不正常状态，维持、甚至增加骨骼矿物质含量(美国专利5,814,210)。
众所周知，维生素C是人体必需的功能物质，能够预防和辅助治疗坏血病、各种急慢性传染病、紫癜、克山病、贫血、癌症、心血管疾病、白内障、青光眼、感冒发烧、肝胆疾病、腮腺炎、麻疹、带状疱疹、狂犬病等等。此外，维生素C还用于食品添加剂和食品营养强化剂。
共轭亚油酸和维生素C单独存在时均不稳定，易氧化变质，而将它们衍生为相应的酯后，均能分别提高它们各自的稳定性，同时使之具有双重生理功能。
美国专利6136985中发布了共轭亚油酸维生素C酯的用途及制备方法。该专利采用酶催化法合成共轭亚油酸维生素C酯的方法，也介绍了采用二氯亚砜作为酰氯化试剂合成共轭亚油酸维生素E酯的方法。
发明内容
本发明目的在于研制一种合成共轭亚油酸维生素C酯的方法，该方法以三氯化磷为酰氯化试剂，并将酰氯化过程中生成的亚磷酸直接应用于合成共轭亚油酸维生素C酯的反应中作为酸性试剂，通过该方法得到共轭亚油酸维生素C酯应用于营养品的添加剂和日用化学品如护肤品的功能性组分；该方法操作简单，易于控制，为合成共轭亚油酸维生素C酯提供了一条新的途径。
本发明所述的一种合成共轭亚油酸维生素C酯的方法，该方法是以三氯化磷为酰氯化试剂，并将酰氯化过程中生成的亚磷酸直接应用于合成共轭亚油酸维生素C酯的反应中作为酸性试剂；具体步骤如下：
a、在N2保护下，将共轭亚油酸加热至20-60℃，搅拌下加入三氯化磷，升温至40-70℃，回流反应1-5小时，静置分层后，上层为共轭亚油酸酰氯，备用，下层为亚磷酸，备用；
b、将二甲基乙酰胺冷却至0-50℃，依次搅拌加入亚磷酸、维生素C、二氯甲烷、共轭亚油酸酰氯和吡啶，在0-40℃反应5-24小时；
c、加入冰水洗涤，抽滤，干燥，用正己烷萃取，洗去脂肪酸，即可得到黄褐色的膏状共轭亚油酸维生素C酯产品。
所用共轭亚油酸包含共轭亚油酸或共轭亚油酸混合脂肪酸；
共轭亚油酸包含十八碳共轭二烯酸的顺顺、顺反、反顺、反反构型的异构体中的一种或几种异构体的混合物。
通过该方法所得到的共轭亚油酸维生素C酯应用于营养品的添加剂或日用化学品如护肤品的功能性组分。
具体实施方式
实施例1
a、在N2保护下，将共轭亚油酸40克加热至40℃，搅拌下加入三氯化磷8克，升温至55℃，回流反应2小时，静置分层后，上层为共轭亚油酸酰氯，备用，下层为亚磷酸，备用；
b、将二甲基乙酰胺60克冷却至2℃，依次搅拌加入亚磷酸4克、维生素C 30克、二氯甲烷40克、反应生成的共轭亚油酸酰氯和吡啶10克，在5℃反应10小时；
c、加入冰水洗涤，抽滤，干燥，用正己烷萃取，洗去脂肪酸，即可得到黄褐色的膏状共轭亚油酸维生素C酯产品，产率21％。
经TLC分析脂肪酸、共轭亚油酸维生素C酯和维生素C的Rf值分别为：0.9、0.45、0.1。
实施例2
a、在N2保护下，将共轭亚油酸20克加热至50℃，搅拌下加入三氯化磷4克，升温至60℃，回流反应3小时，静置分层后，上层为共轭亚油酸酰氯，备用，下层为亚磷酸，备用；
b、将二甲基乙酰胺40克冷却至2℃，依次搅拌加入亚磷酸2克、维生素C 11克、二氯甲烷20克、反应生成的共轭亚油酸酰氯，和吡啶4克，在0℃反应20小时；
c、加入冰水洗涤，抽滤，干燥，用正己烷萃取，洗去脂肪酸，即可得到黄褐色的膏状共轭亚油酸维生素C酯产品，产率54％。
经TLC分析脂肪酸、共轭亚油酸维生素C酯和维生素C的Rf值分别为：0.9、0.45、0.1。
实施例3(放大试验)
a、在N2保护下，将共轭亚油酸40千克加热至45℃，搅拌下加入三氯化磷8千克，升温至60℃，回流反应4小时，静置分层后，上层为共轭亚油酸酰氯，备用，下层为亚磷酸，备用；
b、将二甲基乙酰胺70千克冷却至0℃，依次搅拌加入亚磷酸2千克、维生素C 25千克、二氯甲烷32千克、反应生成的共轭亚油酸酰氯，和吡啶3克，在0℃反应24小时；
c、加入冰水洗涤，抽滤，干燥，用正己烷萃取，洗去脂肪酸，即可得到黄褐色的膏状共轭亚油酸维生素C酯产品，产率52％。
Claims (3)
1、一种合成共轭亚油酸维生素C酯的方法，其特征在于以三氯化磷为酰氯化试剂，并将酰氯化过程中生成的亚磷酸直接应用于合成共轭亚油酸维生素C酯的反应中作为酸性试剂；具体步骤如下：
a、在N2保护下，将共轭亚油酸加热至20-60℃，搅拌下加入三氯化磷，升温至40-70℃，回流反应1-5小时，静置分层后，上层为共轭亚油酸酰氯，备用，下层为亚磷酸，备用；
b、将二甲基乙酰胺冷却至0-50℃，依次搅拌加入亚磷酸、维生素C、二氯甲烷、共轭亚油酸酰氯和吡啶，在0-40℃反应5-24小时；
c、加入冰水洗涤，抽滤，干燥，用正己烷萃取，洗去脂肪酸，即可得到黄褐色的膏状共轭亚油酸维生素C酯产品。
2、根据权利要求1所述的一种合成共轭亚油酸维生素C酯的方法，其特征在于所用共轭亚油酸选自共轭亚油酸或含共轭亚油酸的混合脂肪酸；
3、根据权利要求2所述的一种合成共轭亚油酸维生素C酯的方法，其特征在于共轭亚油酸选自十八碳共轭二烯酸的顺顺、顺反、反顺、反反构型的异构体中的一种或几种异构体的混合物。
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