CN1220994A - 一种儿茶素的葡萄糖甙化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种儿茶素的葡萄糖甙化合物及其制备的方法和用途。本发明提供的化合物是右旋儿茶素－3－O－葡萄糖甙,具有结构式(Ⅰ),该化合物从蔷薇科植物粘委陵菜(Potentilla viscosa J.Den.)中分离得到,并公开了它的制备方法。通过药效实验证明该化合物具有明显的抗肝损伤作用,可以用来制备治疗肝炎的药物。本发明的实现为综合开发利用粘委陵菜这一野生资源展示了很好的前景,也为制备一种治疗肝炎的新药提供了可能。

Description

一种儿茶素的葡萄糖甙化合物及其制备方法和用途
本发明属医药领域，涉及一种儿茶素的葡萄糖甙化合物及其制备的方法和用途。
粘委陵菜(Potentilla viscosa J.Den.)属蔷薇科，是一种野生草本植物，大量生长于我国东北地区，主要生长区是吉林省白城和延边地区，多年来都是作为一种草药被民间用来治疗肝炎，且临床证明有一定的疗效。但是有关粘委陵菜的药理及有效成分的研究至今未见报道。粘委陵菜作为一种极具药用价值的野生资源，其综合利用尤其是在深加工方面的研究和开发一直是空白，作为一个中医药大国不能说不是一个遗憾。
本发明人从对粘委陵菜的抗肝损伤作用的药理研究入手，对其中的有效活性成分进行研究探索，分离出了一种儿茶素的葡萄糖甙化合物，并通过药效学试验发现该化合物具有明显抗肝损伤作用。
本发明的目的之一是提供一种具有抗肝损伤的化合物。本发明的另一目的是提供以粘委陵菜为原料制备该化合物的方法。本发明的再一目的是提出该化合物在治疗肝病方面的用途。
本发明提供的化合物是一种儿茶素的葡萄糖甙化合物，具有如下结构：
该化合物的化学名称为：右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙。
本发明提供的化合物右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙是从蔷薇科植物粘委陵菜(Potentilla viscosaJ.Den.)中分离得到。
本发明中的化合物右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙的分离制备通过以下过程实现：
(1)、将原料粘委陵菜粉碎加入60～80％的丙酮溶液室温浸提2～3次，每次浸提时间12～36小时，丙酮溶液的用量为原料量的3～8倍，各次的浸提液过滤后合并，回收丙酮并控制于50℃以下进行减压浓缩；
(2)、过滤浓缩液，滤液进入Sephadex LH-20分子筛色谱柱，先用水洗脱，弃去洗脱液，再用甲醇水溶液梯度洗脱，收集10→60％的甲醇溶液的洗脱液，减压浓缩干燥；
(3)、干燥产物用少量70％乙醇溶液溶解后再次进入Sephadex LH-20分子筛色谱柱，用70％乙醇溶液洗脱，收集经薄层色谱检查含有鞣质成分的洗脱液，进行减压浓缩干燥；
(4)、干燥产物溶于少量水中，进入MCl-gel色谱柱，用水→50％甲醇溶液梯度洗脱，收集合并5～50％的甲醇溶液洗脱液，减压浓缩干燥；
(5)、干燥产物用少量95％乙醇溶液溶解后进入Sephadex LH-20分子筛色谱柱，用95％乙醇洗脱，收集经薄层色谱检查含有鞣质成分的洗脱液，合并进行减压浓缩干燥；
(6)、浓缩产物溶于少量水，进入MCI-gel色谱柱，用水→50％甲醇溶液梯度洗脱，反复过柱、洗脱2～3次，收集经薄层色谱检查含有鞣质成分的洗脱液，合并进行减压浓缩干燥；
(7)、干燥产物用少量95％乙醇溶液溶解后进入Sephadex LH-20分子筛色谱柱，用95％乙醇洗脱，分段接收洗脱液，并进行薄层色谱检测，收集有同一斑点的对应洗脱液，进行结晶和重结晶。
经以上过程得到的产品是无色针状晶体，通过薄层色谱鉴定，结构如(Ⅰ)式所示。
本发明中多次用到色谱柱(Sephadex LH-20分子筛色谱柱和MCI-gel色谱柱)，柱的规格依加样量而定，一般条件下，色谱柱的高度与直径之比约为10～20∶1，加样量约为分子筛量的1/50。
本发明的产品是鞣质化合物，分离过程中需随时检测中间产物是否含有鞣质成分，弃去非鞣质成分，检测方法可以是常规的或任意可行的方法。较好的方法是：采用硅胶G薄层色谱板，苯-甲酸乙酯-甲酸作展开剂，比例为1～2∶7∶1，展开、取出、晾干，用1％三氯化铁甲醇溶液作显色剂，显暗绿色斑点者即为鞣质成分。
鞣质化合物遇高温及易聚合，所以分离过程中，对每次过柱后的洗脱液进行回收溶剂及浓缩干燥的温度均以不超过50℃为好，所以均采用减压操作，回收溶剂过程中，可滴加正丁醇防止暴沸。溶解遇到困难时可采用超声处理方法。重结晶的目的是进一步纯化产品，如产品较纯，可省却此步骤。
图1所示为本发明方法的流程示意图。
本发明还涉及该化合物的医药用途，即通过药效实验证明该化合物具有明显的抗肝损伤作用，可以用来制备治疗肝炎的药物。
通过对动物小鼠各种肝损伤情况下的药效实验，发现：右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙对小鼠四氯化碳(CCl4)和硫代乙酰胺(TAA)引起的谷丙转氨酶(SGPT)升高和肝糖元的降低有抑制作用；对四氯化碳(CCl4)和硫代乙酰胺(TAA)中毒小鼠肝组织SOD活性的降低及丙二醛(MDA)含量升高有明显的抑制作用；可明显增加四氯化碳(CCl4)和硫代乙酰胺(TAA)中毒小鼠肝细胞色素P-450含量；可明显降低酒精中毒小鼠肝组织丙二醛(MDA)含量；可明显缩短小鼠戊巴比妥钠睡眠时间和增加肝微粒体细胞色素P-450含量；对乙硫氨酸所致小鼠肝脏甘油三酯升高有明显降低作用；该化合物还可促进正常或四氯化碳(CCl4)中毒小鼠肝脏排泄溴磺肽钠(BSP)功能；促进小鼠胆汁分泌。
该化合物的有效剂量为100～200mg/kg体重。有关药效实验的方法和结果将在实施例中详细展示。
综合以上结论可以看出，化合物右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙确有明显的抗肝损伤作用，其作用机制是通过以下几方面：(1)抗脂质过氧化作用；(2)维持核酸、蛋白质和糖元代谢正常化；(3)增强肝脏解毒和排泄功能；(4)促进肝脏分泌功能。
此外，本发明人在研究过程中还发现化合物右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙同时具有明显的抗感冒病毒的作用。
本发明提供的化合物右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙是从天然植物中分离制备，且在保肝、降酶、利胆、退黄方面作用显著，所以该化合物有很好的药用价值，特别是用来制备治疗肝炎的新型药物，将有很好的前景。
总之，本发明首次从粘委陵菜中发现并分离出来一种具有独特的保肝、降酶、利胆、退黄功效的生物活性成分--右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙，填补了有关粘委陵菜活性成分研究的空白，可以带动和促进对粘委陵菜的药用价值的更深一步研究，这一野生资源的综合开发利用将会产生较大的社会效益和经济效益。而右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙用于抗肝炎的医药用途的研究，也为制备一种治疗肝炎的新药提供了可能。
制备实施例1
取自然干燥，并经粉碎的粘委陵菜根7.46kg，加60％丙酮溶液于室温下浸提3次，3次所用的丙酮溶液分别为25800ml、22500ml、22500ml，浸提时间分别为36小时、18小时、12小时，3次的浸提液分别过滤后合并，于40℃下回收丙酮并浓缩浸提液，过滤掉杂质，取滤液于SephadexLH-20色谱柱顶端(柱高约2米，直径约20厘米)，先用约4000ml水洗去杂质，再依次用10→100％、梯度为10％甲醇水溶液进行梯度洗脱，每个梯度的甲醇用量为2000ml，收集10～60％的甲醇洗脱液，40℃下减压浓缩干燥；干燥产物加少量70％乙醇溶液于超声仪上振荡溶解后，加入Sephadex LH-20色谱柱顶端，以70％乙醇分段洗脱，洗脱液以硅胶G薄层板检查，用比例为1∶7∶1的苯-甲酸乙酯-甲酸为展开剂，对每段的洗脱液展开、取出、晾干，喷以1％三氯化铁甲醇溶液，薄层板上显出若干暗绿色斑点，合并Rf值大于0.50的洗脱液部分，40℃下减压浓缩干燥；干燥产物溶于少量水中加于MCI-gel色谱柱顶端(柱高约1米，直径7厘米)，依次加入0→40％，梯度为5％的甲醇水溶液各300ml洗脱，合并5～40％甲醇水溶液的洗脱液，40℃下减压浓缩干燥；产物溶于少量95％乙醇，加于Sephadex LH-20色谱柱顶端，用95％乙醇洗脱，同法收集含有鞣质成分的洗脱液，40℃下减压回收乙醇并浓缩干燥；干燥产物溶于少量水中，进入MCI-gel色谱柱，用水→甲醇溶液梯度洗脱，如此反复三次，收集含有鞣质成分的洗脱液，40℃下减压浓缩干燥；产物溶于少量95％乙醇，加于Sephadex LH-20色谱柱顶端，用95％乙醇洗脱，同法用硅胶G薄层板检测、合并具有同一斑点的洗脱液，40℃下减压浓缩，放置数日，析出无色结晶。称重4.77克。测定mp 227-228℃,[α]18 D-13.3℃[Me2CO-H2O(1∶1)；c10]。
图2给出该产品的氢谱核磁共振图：
1HNMR(Me2CO-d6+D2O):δ2.73(2H,d-like,J=5Hz,H=4),4.32(1H.d.J=7Hz.glc.H-1),4.92(1H,d,J=6Hz,H-2),5.89(1H,d,J=2Hz,H-6),6.00(1H,d,J=2Hz,H8),6.64(1H,dd,J=2.8Hz,H-6｀),6.76(1H,d,J=8Hz,H-5｀),6.84(1H,d,J=2Hz,H-2｀).
该结晶产物为具有式(I)结构的右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙。
制备实施例2
粘委陵菜根3kg，加60％丙酮溶液于室温下浸提3次，3次所用的丙酮溶液分别为9000ml、9000ml、9000ml，浸提时间分别为24小时、24小时、40小时，3次的浸提液分别过滤后合并，于40℃下回收丙酮并浓缩浸提液，过滤掉杂质，取滤液于Sephadex LH-20色谱柱顶端，先用约2000ml水洗去杂质，再依次用20→70％、梯度为10％甲醇水溶液进行梯度洗脱，每个梯度的甲醇用量为800ml，收集30～60％的甲醇洗脱液，40℃下减压浓缩干燥；以下同实施例1，得到的结晶为淡黄色，将结晶溶于热水进行重结晶，即得纯品约2.5克。
制备实施例3
取鲜粘委陵菜根2.5kg，趁鲜切成薄片，加80％丙酮溶液于室温下浸提3次，3次所用的丙酮溶液分别为15000ml、12000ml、12000ml，浸提时间分别为36小时、24小时、24小时，其他同实施例1。得到产品2.46克。
试验实施例
用右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙(CGS)进行动物小鼠的药效试验，验证该化合物在抗肝损伤方面的作用。该化合物在试验前以生理盐水配成所需浓度。
试验一、
小鼠分成二批，每批分成4组，每组10只，雌雄各半，3天内每天分别按200mg/kg和100mg/kg的剂量对3、4组小鼠皮下注射给药一次，1、2组注射同体积生理盐水。末次给药1小时后，1组小鼠按10ml/kg腹腔注射豆油，对第一批小鼠，2～4组均按10ml/kg腹腔注射0.1％四氯化碳(CCl4)豆油溶液；对第二批小鼠，2～4组均按50ml/kg腹腔注射硫代乙酰胺(TAA)。禁食16小时后，断颈处死动物，取血和肝组织，进行下列指标测定：
1、测定谷丙转氨酶(SGPT)和肝组织的脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)、蛋白质、脂肪和糖元含量，结果见表1。
2、测定肝组织的超氧化物歧化酶(SOD)和丙二醛(MDA)含量，结果见表2。
3、测定肝微粒体部分细胞色素P-450含量，结果见表3。
试验二、
小鼠分成4组，每组10只，雌雄各半，于3天内每天分别按200mg/kg和100mg/kg的剂量对3、4组小鼠皮下注射给药一次，1、2组注射同体积生理盐水。末次给药后禁食8小时，1组按15ml/kg灌胃生理盐水，2～4组均按15ml/kg灌胃50％乙醇，禁食12小时后，断颈处死动物，取肝组织，测定丙二醛(MDA)和甘油三酯含量，结果见表4。
试验三、
小鼠分成3组，每组10只，雌雄各半，24小时内分别按200mg/kg和100mg/kg的剂量对2、3组小鼠皮下注射给药二次(每隔12小时注射一次)，1组注射同体积生理盐水。末次给药1小时后，全部小鼠腹腔注射戊巴比妥钠(50mg/kg)，常温下记录每只小鼠翻正反射消失至恢复的时间间隔(即睡眠时间)，并于小鼠醒后2小时断颈处死，取肝组织，测定肝微粒体部分细胞色素P-450含量，结果见表5。
试验四、
小鼠分成4组，每组10只，雌雄各半，于3天内每天分别按200mg/kg和100mg/kg的剂量对3、4组小鼠皮下注射给药一次，1、2组注射生理盐水10ml/kg。末次给药6小时后，1组按10ml/kg灌胃生理盐水，2～4组均按250ml/kg灌胃乙硫氨酸，24小时后，断颈处死动物，取肝组织，测定甘油三酯含量，结果见表6。
试验五、
小鼠分成二批，第一批分为2组，每组10只，雌雄各半，1组注射生理盐水10ml/kg，2组按200mg/kg皮下注射给药，3天内每天注射一次，末次给药后禁食16小时，给全部小鼠尾静脉注射溴磺肽钠(BSP)100mg/kg,15分钟后断颈处死动物，取血分离血清，测BSP滞留量，结果如表7上半栏所示。
第二批小鼠分为3组，每组10只，雌雄各半，第3组于3天内每天按200mg/kg皮下注射给药一次，另外2组注射同体积生理盐水。末次给药后1小时，2、3组按10ml/kg腹腔注射0.1％CCl4豆油溶液，1组注射同体积豆油溶液，禁食16小时后，给全部小鼠尾静脉注射溴磺肽钠(BSP)100mg/kg,15分钟后断颈处死动物，取血分离血清，测BSP滞留量，结果如表7下半栏所示。
试验六、
小鼠分成3组，每组10只，雌雄各半，于3天内每天分别按200mg/kg和100mg/kg的剂量对2、3组小鼠皮下注射给药一次，1组注射同体积生理盐水。末次给药24小时后，将小鼠用乙醚麻醉，自剑突下打开腹腔，结扎输胆管缝合腹壁，立即对2、3组再给药一次，2小时后，拉断颈椎处死动物，摘取胆囊，吸干后称重，剪破胆囊令胆汁流尽，用滤纸吸干胆囊后称重，以两次之差作为胆汁分泌量，结果如表8所示。
表1X±SD
组别(mg/kg)       SGPT(u/100ml)     糖元(mg/kg)    DNA(mg/g)     RNA(mg/g)   蛋白质(mg/g)    脂肪(mg/g)
1 对照     182±33.1  51±10.1 2.6±0.61  29±3.2  220±36.5 68±7.2
2 CCl4     711±67.9ΔΔΔ  12±3.5ΔΔΔ 2.1±0.32  26±2.5Δ  182±29.7Δ 74±8.8
3 CGS200+CCl4     621±58.7  28±4.2… 2.3±0.29  30±3.9·  232±28.5· 62±6.6¨
4 CGS100+CCl4     650±50.2·  21±5.1… 2.2±0.31  28±3.7  229±31.6· 65±6.9·
1 对照     186±35.2 54±10.9
2 TAA     543±91.0ΔΔ 29±9.4ΔΔΔ
3 CGS200+TAA     394±61.2… 46±12.8¨
4 CGS100＋TAA     415±78.4¨ 38±9.7·
表2                                                   X±SD
    组别(mg/kg)     SOD(u/g湿组织)     MDA(mg/g)
    1对照     28±6.75     69±11.2
    2 CCl4     17±3.39ΔΔΔ     231±47.6ΔΔΔ
    3 CGS200+CCl4     24±4.58¨     147±21.4…
    4 CGS100+CCl4     22±4.0     179±25.9¨
    1对照     29±6.78     71±11.8
    2 TAA     21±3.77Δ     142±27.2ΔΔΔ
    3 CGS200+TAA     25±3.12·     80±19.6…
    4 CGS100+TAA     24±3.23     96±21.4…
表3                                        X±SD
    组别(mg/kg)     P-450(mmol/mg蛋白)
    1 对照     0.83±0.193
    2 CCl4     0.63±0.102ΔΔ
    3 CGS200+CCl4     0.77±0.163·
    4 CGS100+CCl4     0.67±0.142
    1 对照     0.84±0.199
    2 TAA     0.70±0.147
    3 CGS200+TAA     0.82±0.035·
    4 CGS100+TAA     0.073±0.072
表4X±SD
组别(mg/kg)  MDA(nmol/g湿组织) 甘油三酯(mg/g湿组织)
1 对照     69±23.9     31±49.2
2 乙醇     150±48.1ΔΔΔ     62±7.86ΔΔΔ
3 CGS200+乙醇     81±35.7¨     48±4.99¨
4 CGS100+乙醇     88±36.2¨     55±7.21
表5X±SD
    组别(mg/kg)     睡眠时间(分钟)     P-450(nmol/mg蛋白)
    1对照     62.2±10.81     0.79±0.080
    2 CGS200     48.4±6.97¨     0.97±0.097…
    3 CGS100     52.5±7.82·     0.90±0.092·
表6X±SD
    组别(mg/kg)     甘油三酯(mg/g肝组织)
    1 对照     25±6.72
    2 乙硫氨酸     55±9.87ΔΔΔ
    3 CGS200+乙硫氨酸     36±6.68…
    4 CGS100+乙硫氨酸     40±7.86¨
表7X±SD
    组别(mg/kg)     血清BSP滞留量(μg/0.1ml)
    1 对照     1.36±0.311
    2 CGS200     0.72±0.282ΔΔ
    1 对照     1.27±0.318
    2 CCl4     3.01±0.452
    3 CGS200+CCl4     2.54±0.427·
表8X±SD
    胆汁分泌量(mg/10g体重)     P
    10.1±4.51
    15.4±5.04·     ＜0.05
    13.2±4.85     ＞0.05
注：
1、以上各表中，X±SD：平均值±相对标准差
ΔP＜0.05；ΔΔP＜0.01；ΔΔΔP＜0.001与对照组比较；
·P＜0.5；¨：P＜0.01；…P＜0.001与各自第2组比较；
2、以上试验中各指标的测定方法是：SGPT按改良King氏法；肝组织DNA、RNA、蛋白质和脂肪等成分分离按Rowland法；DNA、RNA和蛋白质含量分别按Burton、Schjeide和Lowry法测定；肝组织MDA含量按TAB法测定；SOD的分离和测定按Geller法测定；肝线粒体细胞色素P-450含量按Mitoma法测定。
以上药效试验可以证明，右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙(CGS)对CCl4和TAA引起小鼠SGPT升高具有明显抑制作用，并能增强肝组织中SOD活性，对CCl4、TAA和酒精中毒小鼠肝脏脂质过氧化产物--丙二醛(MDA)含量具有明显降低作用；右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙(CGS)不但能增加CCl4和TAA中毒小鼠肝糖元含量，而且可明显抑制CCl4中毒小鼠肝脏RNA和蛋白质合成的紊乱，对乙硫氨酸所致小鼠肝脏甘油三酯升高也具有抑制作用，表明右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙对肝损伤小鼠肝脏组织代谢具有抑制和正常化作用；此外，右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙可明显缩短小鼠戊巴比妥钠睡眠时间和增加肝微粒体细胞色素P-450含量，表明该化合物对肝微粒体“药酶，，有诱导作用，从而增强肝脏的解毒功能；右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙还可明显促进小鼠肝脏排泄功能和胆汁分泌功能。

Claims (6)

1、一种儿茶素的葡萄糖甙化合物，特征是该化合物是具有如下结构的右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙。
Figure A9712580400021
2、一种具有权利要求1所述结构的化合物右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙的制备方法，特征是该化合物从粘委陵菜(Potentilla viscosaJ.Den.)中分离出来。
3、根据权利要求2所述的化合物的制备方法，特征是通过以下过程实现：
(1)、将原料粘委陵菜粉碎加入60～80％的丙酮溶液室温浸提2～3次，每次浸提时间12～36小时，丙酮溶液的用量为原料量的3～8倍，各次的浸提液过滤后合并，回收丙酮并控制于50℃以下进行减压浓缩；
(2)、过滤浓缩液，滤液进入Sephadex LH-20分子筛色谱柱，先用水洗脱，弃去洗脱液，再用甲醇水溶液梯度洗脱，收集10→60％的甲醇溶液的洗脱液，减压浓缩干燥；
(3)、干燥产物用少量70％乙醇溶液溶解后再次进入Sephadex LH-20分子筛色谱柱，用70％乙醇溶液洗脱，收集经薄层色谱检查含有鞣质成分的洗脱液，进行减压浓缩干燥；
(4)、干燥产物溶于少量水中，进入MCI-gel色谱柱，用水→50％甲醇溶液梯度洗脱，收集合并5～50％的甲醇溶液洗脱液，减压浓缩干燥；
(5)、干燥产物用少量95％乙醇溶液溶解后进入Sephadex LH-20分子筛色谱柱，用95％乙醇洗脱，收集经薄层色谱检查含有鞣质成分的洗脱液，合并进行减压浓缩干燥；
(6)、浓缩产物溶于少量水，进入MCI-gel色谱柱，用水→50％甲醇溶液梯度洗脱，反复过柱、洗脱2～3次，收集经薄层色谱检查含有鞣质成分的洗脱液，合并进行减压浓缩干燥；
(7)、干燥产物用少量95％乙醇溶液溶解后进入Sephadex LH-20分子筛色谱柱，用95％乙醇洗脱，分段接收洗脱液，并进行薄层色谱检测，收集有同一斑点的对应洗脱液，进行结晶和重结晶。
4、根据权利要求2或3所述的化合物的制备方法，特征在于，检测洗脱液中含有鞣质成分的方法是：采用硅胶G薄层色谱板，苯-甲酸乙酯-甲酸作展开剂，比例为1～2∶7∶1，展开、取出、晾干，用1％三氯化铁甲醇溶液作显色剂，显暗绿色斑点者即为鞣质成分。
5、根据权利要求2或3所述的化合物的制备方法，特征在于，对每次过柱后的洗脱液进行回收溶剂及浓缩干燥的温度均不超过50℃。
6、一种具有权利要求1所述结构的化合物右旋儿茶素-3-O-葡萄糖甙的用途，特征是该化合物可用于制备治疗肝炎的药物。
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