CN1215049A - (3－氧异二氢亚吲哚－1－基)丙二腈衍生物及其制法 - Google Patents

(3－氧异二氢亚吲哚－1－基)丙二腈衍生物及其制法 Download PDF

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Abstract

(3－氧异二氢亚吲哚－1－基)丙二腈衍生物及制备该衍生物的方法。(3－氧异二氢亚吲哚－1－基)丙二腈衍生物能够容易地以廉价制得。且通过以卤素原子取代C－H键上的氢原子,这些衍生物在生产电子光学器件所需温度下显示出良好的耐热性并且能够减少在近红外光波长范围内的光损失。结果,本发明的衍生物作为光学材料用于电子光学器件是有用的。而且,(3－氧异二氢亚吲哚－1－基)丙二腈衍生物可用作中间体来合成有良好电子光学特性和耐热性的新化合物。

Description

(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物及其制法
本发明是关于(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物作为光学活性(旋光性)发色团和制备这些衍生物的方法。
在生产光电子学器件的普通方法中，是采用无机材料，例如含有周期表中第Ⅲ-Ⅴ族元素的半导体化合物LiNbO3、InP或GaAs。采用无机材料的这种光电子学器件已经进入商品市场。
近年来，已经在研究一种方法以便使用有机发色团来生产光电子学器件，而且这样的器件已部分投入工业生产。
无机材料的光电子学特性是产生自各分子间键的断裂和重新组合。而有机发色团的光电子学特性是来源于π-电子的极化。基于π-电子共振结构显示光电子学特性的这种有机发色团，与无机材料相比，具有良好的光学特性，例如非线性光学特性。而且，由于有机发色团大部分是合成的，所以各种特性包括机械性能及耐热、抗氧、耐光等性能都可最佳化。还有，它能容易地应用于基于半导体生产工艺的光电子学器件的生产方法。
在生产光电子学器件包括光电子学集成电路(OEIC)、光学波导器件及多芯片模块(MCM)器件中，是采用通用的半导体生产工艺方法。因而用于生产光电子学器件的光学材料，应当在生产半导体所需时间和温度下具有热稳定性。
光学材料的热稳定性是与其玻璃化转变温度、热分解温度、热膨胀系数及光双折射密切有关。因此，最好选择适合的光学材料时应考虑到上述一些特性及热稳定性。
然而，普通有机发色团却不足以保证在生产电子光学器件过程中对所需温度的耐热性。亦即，在生产电子光学器件的温度下有机发色团会分解。
为了解决上述问题，人们正在研究一种方法未改善有机发色团的耐热性。然而，发色团耐热性的改进又会降低其光电子特性，并且使发色团的合成复杂化。
而且，普通有机发色团会引起光通讯所使用的近红外光波长范围内光吸收的大量损失。在近红外光波长范围内严重的光吸收损失是由于有机发色团会吸收近红外光波长范围内的光。一般，有机发发色团在近红外光波长范围内的吸收是由于有机发色团中碳-氢(C-H)键的伸缩和变形振动的高调谐波所引起。所以使用有机发色团作为光学波导的光学材料，必然导致相当大的光损失。为了减少这种光损失，有机发色团的光吸收区域应当移向较长的波长区或较短的波长区。为达到此目的，有人提出一种方法，将C-H键上的氢(H)用氟(F)替代或用重氢(D)替代之。
用D代替H的方法，不适合作为材料用于使用1500nm波长的光通讯器件，因为C-D键对1500nm波长具有大的光吸收损失。另一方面，用F代替H的方法，已经证明为一种能将1000-1700nm波长范围的光吸收损失减少到最低限度。
为了解决上述问题，本发明的目的是提供一些(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物，它们能够减少在近红外光波长范围内的光吸收损失，如在生产电子光学器件的温度下很稳定，而且容易制备。
本发明的另一目的是提供一种制各(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物的方法。
为了达到本发明的目的，已经提供了如下式1所代表的-些(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物：
Figure A9811984100071
      1式中Y1、Y2和Y3各单独选自由氢和卤素所组成的一组，X1是选自由氢、卤素原子、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
                   所组成的一组(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃及C1-C20未取代的或取代的芳烃)；X2是选自氢、卤素、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃、以及C1-C20未取代的或取代的芳烃)以及以下式为代表一些嵌段物：
Figure A9811984100081
Figure A9811984100082
Figure A9811984100084
式中Y4、Y5、Y6及Y7各单独选自由氢和卤素组成的一组；A1和A2各单独选自由OR5(其中R5是氢、烷基或卤代烷基)、H、F、Cl、Br及I所组成的一组；以及R3、R4各单独选自由氢、卤素原子、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)所组成的一组(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃及C1-C20未取代的或取代的芳香烃)。
最好X2是选自以下化学式为代表的一些嵌段物：
Figure A9811984100091
Figure A9811984100092
Figure A9811984100093
Figure A9811984100094
式中Y4、Y5、Y6及Y7各单独选自由氢和卤素组成的一组；A1、A2各单独选自由OR5(其中R5是氢、烷基或卤代烷基)、H、F、Cl、Br及I所组成的一组；以及R3、R4各单独选自由氢、卤素原子、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
所组成的一组(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃及C1-C20未取代的或取代的芳香烃)。
具有以如下结构式所表示的X2的化学式1的一些(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物，由于其共轭π-电子键而具有良好的电子光学特性。
Figure A9811984100095
Figure A9811984100098
为了达到本发明的第二个目的，已经提供了一种制备化学式1为代表的一些(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物的方法，其中以式2为表表的1-亚氨基-3-氧异二氢吲哚衍生物与丙二腈(NCCH2CN)在0-200℃反应0.5-96小时：
Figure A9811984100101
  2
Figure A9811984100102
  1式中Y1、Y2和Y3各单独选自由氢和卤素所组成的一组；X1是选自由氢、卤素原子、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
                   所组成的一组(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃及C1-C20未取代的或取代的芳烃)；X2是选自氢、卤素、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃、以及C1-C20未取代的或取代的芳烃)、以及以下式为代表一些嵌段物：
Figure A9811984100103
Figure A9811984100104
Figure A9811984100111
Figure A9811984100112
上式中Y4、Y5、Y6及Y7各单独选自由氢和卤素组成的一组；A1、A2各单独选自由OR5(其中R5是氢、烷基或卤代烷基)、H、F、Cl、Br及I所组成的一组；以及R3、R4各单独选自由氢、卤素原子、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
所组成的一组(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃及C1-C20未取代的或取代的芳香烃)。
                     一些优选实施例
本发明的(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物，由于存在酰亚胺功能团而具有良好的热稳定性。而且由于这些衍生物具有作为电子受体的丙二腈及酰胺嵌段物，因而具有良好的电子接受能力。特别是，如果式1中的X2为电子受体时，(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物便具有高的极性，而适合于用作耐热性电子光学器件及光通讯器件。
下面将描述制备本发明的(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物的方法。
将化学式2所表示的1-亚氨基-3-氧异二氢吲哚衍生物(JoachimKranz,“New Synthesis of 3-Substituted Phthalimidines”,Chem,Ber,100(7),2261-73(1967))1 mol加入到溶剂中得到溶液，并向该溶液中加入1-20mol的丙二腈(NCCH2CN)，使反应在0-200℃进行0.5-96小时。当反应溶液的颜色变成红黄分时，即为反应终点。
Figure A9811984100113
在反应完成之后，将反应混合冷却，得到一种深红黄色沉淀物。
将沉淀物进行重结晶便得到以式1所代表的(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物。
下面将通过如下一些实施例对本发明详细描述。然而本发明并不限于如下这些实施例。实施例1
将含有0.01mol(1.91g)1-亚氨基-3-氧-6-消基异二氢亚吲哚、0.01mol(6.6g)丙二腈及50ml异丙醇在搅拌下回流。当反应混合物的颜色变成红黄色时，反应即为终止。
将反应混合冷却至室温，得到沉淀物。将沉淀物过滤和纯化。将所得产物在30℃真空烘箱中干燥24小时，便得到(3-氧-6-硝基异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈(收率：70％)。实施例2
将实施例1得到的(3-氧-6-硝基异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈0.01mol(2.4g)和0.3g在活性炭上的钯(Pd)(钯含量：10％)，加入到80ml的二甲亚砜中，进行混合。将此混合物在80℃和压力60psi下加氢24小时。
将反应混合物冷却至室温，然后向混合物中加入水。过滤和纯化沉淀物。将所得产物在100℃的真空烘箱中干燥24小时，得到(3-氧-6-氨基异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈(收率：80％)。实施例3
将实施例2得到的(3-氧-6-氨基异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈0.01mol(2.1g)、0.28g硝酸钠及4.0ml的35％HCl，与40ml的水混合，将混合物搅拌30分钟。
将溶液在40ml乙醇中的N-苯基二乙醇胺(0.01mol,0.91g)滴加到反应混合物中经过30分钟，使混合物反应2小时。
在反应完成后，将得到的沉淀物过滤和纯化。将得到的产物在调至30℃的真空烘箱中干燥24小时，得到(3-氧-6-[4-(N,N-羟乙基)苯基重氮]异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈(收率：80％)。实施例4
将含有0.1mol(1.91g)1-亚氨基-3-氧-6-硝基异二氢吲哚、0.11mol(7.3g)丙二腈及150ml甲基乙二醇单乙醚的混合物，在140℃搅拌混合3小时。将反应进行到颜色变成红黄色为止。
将反应混合物冷却到室温之后，将得到的沉淀物过滤和纯化。将所得产物在30℃的真空烘箱中干燥24小时，得到(3-氧-6-硝基异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈(收率：70％)。实施例5
将实施例4得到的3-氧-6-硝基异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈0.01mol(2.4g)和0.012mol(5.7g)对甲苯基三乙酸铅加入到85ml的二氯甲烷和15ml的N,N-二甲基甲酰胺中，将得到的混合物在70℃反应3小时。
在反应完成之后，将得到的沉淀物纯化。将得产物在80℃的真空烘箱中干燥24小时，便得到(3-氧-6-硝基-N-甲苯基异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈(收率：80％)。实施例6
将实施例5得到的(3-氧-6-硝基-N-甲苯基异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈0.01mol(3.3g)和在活性炭上的0.3g钯(Pd)(钯含量：10％)，添加到80ml的甲醇中，将所得混合物在40℃和60psi的压力下加氢12小时。
将反应混合物冷却至室温，然后向混合物中加入水以形成沉淀物。将沉淀物过滤和纯化，然后在30℃的真空烘箱中干燥2小时，得到(3-氧-6-氨基-N-甲苯异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈(收率：85％)。实施例7
将0.1mol(29.4g)1-亚氨基-3-氧-6-硝基-5,7,8-三氯异二氢吲哚、0.11mol(7.3g)丙二腈及150ml甲基乙二醇单甲醚的混合物，在150℃搅拌反应3小时。
将反应混合物加入到含有甲醇与水的体积比例为1∶1的混合物中，以形成沉淀物，将沉淀物过滤和纯化，然后在50℃的真空烘箱中干燥，得到(3-氧-6-硝基5,7,8-三氯异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈(收率：80％)。实施例8
将实施例7制得的(3-氧-6-硝基5,7,8-三氯异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈0.01mol(3.4g)和载于活性炭上0.3g Pd(Pd钯含量：10％)，添加到80ml的甲醇中。将混合物在40℃和60psi的压力下加氢约25小时。
将反应混合物冷却至室温，然后向混合物中加入水使形成沉淀物。将沉淀物过滤和纯化，并在30℃的真空烘箱中干燥24小时，得到(3-氧-6-氨基-5,7,8,-三氯异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈(收率：80％)。实施例9
将实施例8得到的(3-氧-6-氨基-5,7,8,-三氯异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈0.01mol(3.14g)、0.28g硝酸钠及0.8ml的35％HCl，加入到120ml的水中，并混合1小时。
将溶解于40ml乙醇中的N-苯基二乙醇胺(0.01mol,0.91g)在30分钟内滴加入到混合物中，使物反应进行3小时。
在反应完成后，将沉淀物过滤和纯化。将所得产物在30℃的真空烘箱中干燥24小时，得到(3-氧-6[4-(N,N-羟乙基)苯基重氮]-5,7,8-三氯异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈(收率：80％)。
按照实施例1到9所制得的有机发色团，不像一般杂环有机发色团那样，是比较容易制备的。
而且，对实施例1至9得到有机发色团，测定了它们的耐热性及在近红外光波长范围1000-1700nm的光吸收损失。
结果依实施例1到9所得到的有机发色团的耐热性很好，其光吸收损失很小。
本发明的(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物能够容易地和廉价地制得。而且，这些衍生物显示出在生产电子光学器件所需温度下的良好耐热性，以及通过将C-H键上的氢以卤素原子替代可减少在近红外光波长范围内的光损失。结果，本发明的一些衍生物作为电子光学器件的光学材料是有效的。
此外，本发明的(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物可用作一种中间体来合成具有良好的电子光学性能和耐热性的新型化合物。

Claims (3)

1、由如下化学式1所表示的一些(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物：
Figure A9811984100021
式中Y1、Y2和Y3各单独选自由氢和卤素所组成的一组；X1是选自由氢、卤素原子、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
                   所组成的一组(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃及C1-C20未取代的或取代的芳烃所组成的一组)；X2是选自氢、卤素原子-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
              (其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃、以及C1-C20未取代的或取代的芳烃所组成的一组)、以及以下式为代表一些嵌段物：
Figure A9811984100022
Figure A9811984100024
式中Y4、Y5、Y6及Y7各单独选自由氢和卤素组成的一组；A1、A2各单独选自由OR5(其中R5是氢、烷基或卤代烷基)、H、F、Cl、Br及I所组成的一组；以及R3、R4各单独选自由氢、卤素原子、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
所组成的一组(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃及C1-C20未取代的或取代的芳香烃所组成的一组)。
2、如权利要求1所述的(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物，其特征在于X2是选自以下化学式为代表的一些嵌段物：
Figure A9811984100031
Figure A9811984100033
Figure A9811984100034
式中Y4、Y5、Y6及Y7各单独选自由氢和卤素组成的一组；A1、A2各单独选自由OR5(其中R5是氢、烷基或卤代烷基)、H、F、Cl、Br及I所组成的一组；以及R3、R4各单独选自由氢、卤素原子、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
所组成的一组(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃及C1-C20未取代的或取代的芳香烃所组成的一组)。
3、一种以化学式1为代表的一些(3-氧异二氢亚吲哚-1-基)丙二腈衍生物的制法，其中将化学式2为代表的一种1-亚氨基-3-氧异二氢吲哚衍生物与丙二腈(NCCH2CN)一起在0-200℃反应0.5-96小时：
Figure A9811984100041
Figure A9811984100042
  1式中Y1、Y2和Y3各单独选自由氢和卤素所组成的一组；X1是选自由氢、卤素原子、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
                   所组成的一组(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃及C1-C20未取代的或取代的芳烃所组成的一组)；X2是选自氢、卤素、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
             (其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃、以及C1-C20未取代的或取代的芳烃所组成的一组)以及以如下化学式为代表一些嵌段物：
Figure A9811984100043
Figure A9811984100044
Figure A9811984100045
Figure A9811984100046
式中Y4、Y5、Y6及Y7各单独选自由氢和卤素组成的一组；A1、A2各单独选自由OR5(其中R5是氢、烷基或卤代烷基)、H、F、Cl、Br及I所组成的一组；以及R3、R4各单独自由氢、卤素原子、-OR1、-NHR1、-COOR1、-COR1、-NO2以及-N(R1)(R2)
所组成的一组(其中R1和R2各单独选自由氢、C1-C20未取代的或取代的脂肪烃、C1-C20未取代的或取代的脂环烃及C1-C20未取代的或取代的芳香烃所组成的一组)。
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