JPH11152268A - （３−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体及びその製造方法 - Google Patents
（３−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体及びその製造方法Info
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- JPH11152268A JPH11152268A JP10263827A JP26382798A JPH11152268A JP H11152268 A JPH11152268 A JP H11152268A JP 10263827 A JP10263827 A JP 10263827A JP 26382798 A JP26382798 A JP 26382798A JP H11152268 A JPH11152268 A JP H11152268A
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- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 （３−オキソイソインドリン−１−イリジ
ン）プロパンジニトリル誘導体及びその製造方法を提供
する。 【解決手段】 特定構造の（３−オキソイソインドリン
−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体であり、特
定構造の１−イミノ−３−オキソイソインドリン誘導体
とＮＣＣＨ２ＣＮを０〜２００℃の温度で３０分〜９６
時間反応させて製造する。 （３−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロパン
ジニトリル誘導体は安価で製造しやすい。電気光学素子
の製作時要求される工程温度で非常に優れた耐熱性を示
し、分子内のＣ−Ｈ結合の水素原子をハロゲン原子等に
置換えれば近赤外線領域での光損失を最小化させうる。
その結果、電気光学素子の光学材料として非常に有用に
使用しうる。その他、本発明の（３−オキソイソインド
リン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体は光電
子特性及び耐熱性に優れた新たな化合物の合成時中間体
として利用しうる。
ン）プロパンジニトリル誘導体及びその製造方法を提供
する。 【解決手段】 特定構造の（３−オキソイソインドリン
−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体であり、特
定構造の１−イミノ−３−オキソイソインドリン誘導体
とＮＣＣＨ２ＣＮを０〜２００℃の温度で３０分〜９６
時間反応させて製造する。 （３−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロパン
ジニトリル誘導体は安価で製造しやすい。電気光学素子
の製作時要求される工程温度で非常に優れた耐熱性を示
し、分子内のＣ−Ｈ結合の水素原子をハロゲン原子等に
置換えれば近赤外線領域での光損失を最小化させうる。
その結果、電気光学素子の光学材料として非常に有用に
使用しうる。その他、本発明の（３−オキソイソインド
リン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体は光電
子特性及び耐熱性に優れた新たな化合物の合成時中間体
として利用しうる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新たな有機光学色素
体の（３−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロ
パンジニトリル誘導体及びその誘導体の製造方法に関す
る。
体の（３−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロ
パンジニトリル誘導体及びその誘導体の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来から電気光学素子の製造時にはＬｉ
ＮｂＯ３、ＩｎＰまたはＧａＡｓのようなＩＩＩ〜Ｖ族
半導体化合物のような無機物質が使用され、現在、この
ような素子が商用化されている。
ＮｂＯ３、ＩｎＰまたはＧａＡｓのようなＩＩＩ〜Ｖ族
半導体化合物のような無機物質が使用され、現在、この
ような素子が商用化されている。
【０００３】最近、有機色素体を使用して電気光学素子
を製造する研究が活発に行われ、一部は既に商品化され
ている。
を製造する研究が活発に行われ、一部は既に商品化され
ている。
【０００４】一方、無機物質の光電子特性は分子結合の
切断及び再結合によるものであって、再結合格子構成の
核と原子間のイオン結合の運動に起因する。反面、有機
色素体の光電子特性はπ-電子の極性化から始まる。こ
のように、π-電子共鳴構造に基づいて光電子特性を示
す有機色素体は無機物質に比べて非線形光学特性のよう
な光学特性に更に優れるものとして知られている。また
有機色素体はほとんど合成物であるため、機械的特性、
熱、酸素または光に対する安定性などの特性を最適化さ
せることができる。また、半導体製作工程を応用した光
電素子の製造工程に応用しやすい。
切断及び再結合によるものであって、再結合格子構成の
核と原子間のイオン結合の運動に起因する。反面、有機
色素体の光電子特性はπ-電子の極性化から始まる。こ
のように、π-電子共鳴構造に基づいて光電子特性を示
す有機色素体は無機物質に比べて非線形光学特性のよう
な光学特性に更に優れるものとして知られている。また
有機色素体はほとんど合成物であるため、機械的特性、
熱、酸素または光に対する安定性などの特性を最適化さ
せることができる。また、半導体製作工程を応用した光
電素子の製造工程に応用しやすい。
【０００５】光導波路素子、光電集積回路(Opto Electr
onic Integrated Circuits：OEIC)及び光多重基板素子
(Multi Chip Module：MCM)を含む電気光学素子を製造す
る場合には、一般の半導体工程を応用する。従って、電
気光学素子の製造に使用される光学材料は半導体工程か
ら要求される温度で工程にかかる時間の間熱的安定性を
有することが必要とされる。
onic Integrated Circuits：OEIC)及び光多重基板素子
(Multi Chip Module：MCM)を含む電気光学素子を製造す
る場合には、一般の半導体工程を応用する。従って、電
気光学素子の製造に使用される光学材料は半導体工程か
ら要求される温度で工程にかかる時間の間熱的安定性を
有することが必要とされる。
【０００６】光学材料の熱的安定性はガラス遷移温度、
熱分解温度、熱膨張係数、複屈折率などの特性と密接な
関連があるため、熱的安定性を含む前記特性を考慮して
適切な光学材料を選択することが望ましい。
熱分解温度、熱膨張係数、複屈折率などの特性と密接な
関連があるため、熱的安定性を含む前記特性を考慮して
適切な光学材料を選択することが望ましい。
【０００７】しかし、従来の有機色素体は電気光学素子
の製造工程から要求される温度で耐熱性を確保しにくか
った。即ち、電気光学素子の製造工程温度で色素体が破
壊するとう問題があった。
の製造工程から要求される温度で耐熱性を確保しにくか
った。即ち、電気光学素子の製造工程温度で色素体が破
壊するとう問題があった。
【０００８】前述した問題点を解決するために有機色素
体の耐熱性を向上させようとする研究が活発に行われ
た。しかし、色素体の耐熱性を向上させようとする試み
は光電子特性の低下を招き、かつ色素体の製造方法が過
度に複雑で難しくなるという新たな問題を招いた。
体の耐熱性を向上させようとする研究が活発に行われ
た。しかし、色素体の耐熱性を向上させようとする試み
は光電子特性の低下を招き、かつ色素体の製造方法が過
度に複雑で難しくなるという新たな問題を招いた。
【０００９】また、従来の有機色素体は光通信で使用し
ている光波長領域の近赤外線領域で光吸収損失が大きい
との問題もある。このように近赤外線領域における光吸
収損失が大きいのは、有機色素体が近赤外線領域波長帯
の光を吸収するからである。有機色素体が近赤外線領域
の光を吸収することは有機色素体内の炭素−水素（Ｃ−
Ｈ）結合のストレッチング振動とディフォルメーション
振動による高調波の倍音に起因するものである。従っ
て、有機色素体を光導波用光学材料として用いると相当
量の光損失を招くことになる。このような光損失を減少
するために、有機色素体の光吸収波長領域を近赤外線波
長領域からより長波長または短波長領域に移動する必要
がある。このため、Ｃ−Ｈ結合の水素原子をフッ素
（Ｆ）や重水素（Ｄ）に置換する方法が提案された。
ている光波長領域の近赤外線領域で光吸収損失が大きい
との問題もある。このように近赤外線領域における光吸
収損失が大きいのは、有機色素体が近赤外線領域波長帯
の光を吸収するからである。有機色素体が近赤外線領域
の光を吸収することは有機色素体内の炭素−水素（Ｃ−
Ｈ）結合のストレッチング振動とディフォルメーション
振動による高調波の倍音に起因するものである。従っ
て、有機色素体を光導波用光学材料として用いると相当
量の光損失を招くことになる。このような光損失を減少
するために、有機色素体の光吸収波長領域を近赤外線波
長領域からより長波長または短波長領域に移動する必要
がある。このため、Ｃ−Ｈ結合の水素原子をフッ素
（Ｆ）や重水素（Ｄ）に置換する方法が提案された。
【００１０】前記方法のうち水素原子を重水素に置換す
る方法を使用する場合、Ｃ−Ｄ結合は１５００ｎｍ波長
帯の光を多量に吸収するために、１５００ｎｍ波長帯を
用いる光通信素子用材料として使用することには適しな
い。反面、水素原子をフッ素に置換する方法は１０００
〜１７００ｎｍ波長帯の光吸収損失を最小化しうる方法
ものとして認められた。
る方法を使用する場合、Ｃ−Ｄ結合は１５００ｎｍ波長
帯の光を多量に吸収するために、１５００ｎｍ波長帯を
用いる光通信素子用材料として使用することには適しな
い。反面、水素原子をフッ素に置換する方法は１０００
〜１７００ｎｍ波長帯の光吸収損失を最小化しうる方法
ものとして認められた。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は従来の
有機色素体の問題点を解決して近赤外線波長領域の光吸
収損失を最小化し、製造しやすく、かつ電気光学素子の
製作工程温度で熱的に非常に安定した（３−オキソイソ
インドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体
を提供することにある。
有機色素体の問題点を解決して近赤外線波長領域の光吸
収損失を最小化し、製造しやすく、かつ電気光学素子の
製作工程温度で熱的に非常に安定した（３−オキソイソ
インドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体
を提供することにある。
【００１２】本発明の他の目的は前記（３−オキソイソ
インドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体
を製造する方法を提供することにある。
インドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体
を製造する方法を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明では、＜化１＞で示される（３−オキソイソイ
ンドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体を
提供する。
に本発明では、＜化１＞で示される（３−オキソイソイ
ンドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体を
提供する。
【００１４】
【化８】
【００１５】前記式中、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は相互独立
に水素原子及びハロゲン原子の中から選択され、Ｘ１は
水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−Ｃ
ＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）
（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原
子、非置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水
素基、非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化
水素基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族炭
化水素基よりなる群から選択される）であり、Ｘ２は水
素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯ
ＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ
２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原子、非
置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、
非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化水素
基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族炭化水
素基よりなる群から選択される）または下記構造式
に水素原子及びハロゲン原子の中から選択され、Ｘ１は
水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−Ｃ
ＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）
（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原
子、非置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水
素基、非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化
水素基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族炭
化水素基よりなる群から選択される）であり、Ｘ２は水
素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯ
ＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ
２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原子、非
置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、
非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化水素
基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族炭化水
素基よりなる群から選択される）または下記構造式
【００１６】
【化９】
【００１７】で示される基であり、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及
びＹ７は相互独立に水素原子またはハロゲン原子であ
り、Ａ１及びＡ２は相互独立にＯＲ５（ここで、Ｒ５は
水素原子、アルキル基、またはハロゲン化されたアルキ
ル基である）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩよりなる群か
ら選択され、Ｒ３及びＲ４は相互独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯＯＲ１、−Ｃ
ＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（ここ
で、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原子、非置換または
置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、非置換また
は置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化水素基及び非置換
または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族炭化水素基よりな
る群から選択される）である。
びＹ７は相互独立に水素原子またはハロゲン原子であ
り、Ａ１及びＡ２は相互独立にＯＲ５（ここで、Ｒ５は
水素原子、アルキル基、またはハロゲン化されたアルキ
ル基である）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩよりなる群か
ら選択され、Ｒ３及びＲ４は相互独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯＯＲ１、−Ｃ
ＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（ここ
で、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原子、非置換または
置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、非置換また
は置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化水素基及び非置換
または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族炭化水素基よりな
る群から選択される）である。
【００１８】好ましくは、Ｘ２は下記構造式で示される
群から選択される。ここにおいて、下記構造式で示され
るＸ２を有することが好ましい。＜化１＞で表される化
合物が、共役されたπ−電子結合を有し光電子特性が優
れるからである。
群から選択される。ここにおいて、下記構造式で示され
るＸ２を有することが好ましい。＜化１＞で表される化
合物が、共役されたπ−電子結合を有し光電子特性が優
れるからである。
【００１９】
【化１０】
【００２０】前記式中、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７が相
互独立に水素原子及びハロゲン原子の中から選択され、
Ａ１及びＡ２は相互独立にＯＲ５、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
及びＩよりなる群から選択され、Ｒ３及びＲ４は相互独
立に水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、
−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ
（Ｒ１）（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に
水素原子、非置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族
炭化水素基、非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環
式炭化水素基及び非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０
芳香族炭化水素基よりなる群から選択される）である。
互独立に水素原子及びハロゲン原子の中から選択され、
Ａ１及びＡ２は相互独立にＯＲ５、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
及びＩよりなる群から選択され、Ｒ３及びＲ４は相互独
立に水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、
−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ
（Ｒ１）（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に
水素原子、非置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族
炭化水素基、非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環
式炭化水素基及び非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０
芳香族炭化水素基よりなる群から選択される）である。
【００２１】本発明の他の目的は、＜化２＞で示される
１−イミノ−３−オキソイソインドリン誘導体とＮＣＣ
Ｈ２ＣＮを０〜２００℃の温度で３０分〜９６時間反応
させることを特徴とする＜化１＞で示される（３−オキ
ソイソインドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル
誘導体の製造方法の提供により達成される。
１−イミノ−３−オキソイソインドリン誘導体とＮＣＣ
Ｈ２ＣＮを０〜２００℃の温度で３０分〜９６時間反応
させることを特徴とする＜化１＞で示される（３−オキ
ソイソインドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル
誘導体の製造方法の提供により達成される。
【００２２】
【化１１】
【００２３】前記式中、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は相互独立
に水素原子及びハロゲン原子の中から選択され、Ｘ１は
水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−Ｃ
ＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）
（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原
子、非置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水
素基、非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化
水素基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族炭
化水素基よりなる群から選択される）であり、Ｘ２は水
素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯ
ＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ
２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原子、非
置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、
非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化水素
基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族炭化水
素基よりなる群から選択される）または下記構造式
に水素原子及びハロゲン原子の中から選択され、Ｘ１は
水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−Ｃ
ＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）
（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原
子、非置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水
素基、非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化
水素基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族炭
化水素基よりなる群から選択される）であり、Ｘ２は水
素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯ
ＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ
２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原子、非
置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、
非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化水素
基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族炭化水
素基よりなる群から選択される）または下記構造式
【００２４】
【化１２】
【００２５】で示される基であり、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及
びＹ７は相互独立に水素原子またはハロゲン原子であ
り、Ａ１及びＡ２は相互独立にＯＲ５（ここで、Ｒ５は
水素原子、アルキル基、またはハロゲン化されたアルキ
ル基である）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩよりなる群か
ら選択され、Ｒ３及びＲ４は相互独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯＯＲ１、−Ｃ
ＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（ここ
で、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原子、非置換または
置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、非置換また
は置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化水素基及び非置換
または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族選択される）であ
る。
びＹ７は相互独立に水素原子またはハロゲン原子であ
り、Ａ１及びＡ２は相互独立にＯＲ５（ここで、Ｒ５は
水素原子、アルキル基、またはハロゲン化されたアルキ
ル基である）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩよりなる群か
ら選択され、Ｒ３及びＲ４は相互独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、−ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯＯＲ１、−Ｃ
ＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（ここ
で、Ｒ１及びＲ２は相互独立に水素原子、非置換または
置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、非置換また
は置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化水素基及び非置換
または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳香族選択される）であ
る。
【００２６】
【発明の実施の形態】本発明の（３−オキソイソインド
リン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体はイミ
ド作用基を有しているので熱的安定性に非常に優れる。
そして、構造内に電子受容体成分のプロパンジニトリル
及びアミド成分を有するので、電子受容能力に優れる。
リン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体はイミ
ド作用基を有しているので熱的安定性に非常に優れる。
そして、構造内に電子受容体成分のプロパンジニトリル
及びアミド成分を有するので、電子受容能力に優れる。
【００２７】＜化１＞において、非置換されたＣ１〜Ｃ
２０脂肪族炭化水素基の例として、メチル、エチルまた
はプロピル基があり、置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭
化水素基の例として、トリフルオロメチル基またはトリ
クロロメチル基がある。非置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環
式炭化水素基の例としては、シクロヘキシル基があり、
置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化水素基の例として
は、クロロシクロヘキシル基、フルオロシクロヘキシ
ル、トリフルオロメチルシクロヘキシル基またはトリク
ロロシクロヘキシル基がある。非置換されたＣ６〜Ｃ
２０芳香族炭化水素基としては、フェニル基、非フェニ
ル基またはトリル基があり、置換されたＣ６〜Ｃ２０芳
香族炭化水素基としては、クロロフェノキシ基、クロロ
フェニル基、フルオロフェニル基、フルオロフェノキシ
基、トリフルオロメチルフェニル基、トリクロロメチル
フェニル基、トリクロロメチルフェノキシ基またはトリ
フルオロメチルフェノキシ基がある。特に、＜化１＞に
おいて、Ｘ２が電子供与体成分の場合、＜化１＞の（３
−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロパンジニ
トリル誘導体は極性が高い。この化合物は熱的安定性を
要求する光通信用素子をはじめ光電子素子用光学材料と
して好適な物質である。
２０脂肪族炭化水素基の例として、メチル、エチルまた
はプロピル基があり、置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族炭
化水素基の例として、トリフルオロメチル基またはトリ
クロロメチル基がある。非置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環
式炭化水素基の例としては、シクロヘキシル基があり、
置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環式炭化水素基の例として
は、クロロシクロヘキシル基、フルオロシクロヘキシ
ル、トリフルオロメチルシクロヘキシル基またはトリク
ロロシクロヘキシル基がある。非置換されたＣ６〜Ｃ
２０芳香族炭化水素基としては、フェニル基、非フェニ
ル基またはトリル基があり、置換されたＣ６〜Ｃ２０芳
香族炭化水素基としては、クロロフェノキシ基、クロロ
フェニル基、フルオロフェニル基、フルオロフェノキシ
基、トリフルオロメチルフェニル基、トリクロロメチル
フェニル基、トリクロロメチルフェノキシ基またはトリ
フルオロメチルフェノキシ基がある。特に、＜化１＞に
おいて、Ｘ２が電子供与体成分の場合、＜化１＞の（３
−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロパンジニ
トリル誘導体は極性が高い。この化合物は熱的安定性を
要求する光通信用素子をはじめ光電子素子用光学材料と
して好適な物質である。
【００２８】以下、本発明による（３−オキソイソイン
ドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体の製
造方法を説明する。
ドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体の製
造方法を説明する。
【００２９】＜化２＞で表される１−イミノ−３−オキ
ソイソインドリン誘導体[New synthesis of 3-substitu
ted phthalimidines,Joachim Kranz,Chem.Ber.100(7),2
261-73(1967)]１モルを溶媒に付加えた後、ここに１〜
２０モルのＮＣＣＨ２ＣＮを混合して０〜２００℃の温
度で３０分〜９６時間反応させる。ここで、反応終末点
は反応溶液が赤黄色に変わる時点である。
ソイソインドリン誘導体[New synthesis of 3-substitu
ted phthalimidines,Joachim Kranz,Chem.Ber.100(7),2
261-73(1967)]１モルを溶媒に付加えた後、ここに１〜
２０モルのＮＣＣＨ２ＣＮを混合して０〜２００℃の温
度で３０分〜９６時間反応させる。ここで、反応終末点
は反応溶液が赤黄色に変わる時点である。
【００３０】
【化１３】
【００３１】反応が完結したら反応混合物を冷却させ
る。これにより、濃い赤黄色の沈殿物が得られる。
る。これにより、濃い赤黄色の沈殿物が得られる。
【００３２】前記沈殿物を再結晶すると＜化１＞の（３
−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロパンジニ
トリル誘導体が得られる。
−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロパンジニ
トリル誘導体が得られる。
【００３３】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき詳しく説明す
るが、本発明が下記実施例にのみ限定されることではな
い。
るが、本発明が下記実施例にのみ限定されることではな
い。
【００３４】＜実施例１＞１−イミノ−３−オキソ−６
−ニトロイソインドリン（１．９１ｇ、０．０１モ
ル）、マロノニトリル（６．６ｇ、０．０１モル）及び
イソプロピルアルコール５０ｍｌの混合物を攪拌しなが
ら還流させた。ここで反応終末点は反応混合物が赤黄色
となる時点である。
−ニトロイソインドリン（１．９１ｇ、０．０１モ
ル）、マロノニトリル（６．６ｇ、０．０１モル）及び
イソプロピルアルコール５０ｍｌの混合物を攪拌しなが
ら還流させた。ここで反応終末点は反応混合物が赤黄色
となる時点である。
【００３５】前記反応混合物を常温で冷却し、沈殿物を
得た。得られた沈殿物をろ過した後、精製した。これを
３０℃で調節した真空オーブンで２４時間乾燥して（３
−オキソ−６−ニトロイソインドリン−１−イリジン）
プロパンジニトリルを得た（収率：７０％）。
得た。得られた沈殿物をろ過した後、精製した。これを
３０℃で調節した真空オーブンで２４時間乾燥して（３
−オキソ−６−ニトロイソインドリン−１−イリジン）
プロパンジニトリルを得た（収率：７０％）。
【００３６】＜実施例２＞実施例１で製造した（３−オ
キソ−６−ニトロイソインドリン−１−イリジン）プロ
パンジニトリル（２．４ｇ、０．０１モル）とパラジウ
ム活性カーボン（Ｐｄ含量：１０％）０．３ｇをジメチ
ルスルホキシド８０ｍｌに添加して混合した。この混合
物に対して８０℃、６０ｐｓｉの条件で２４時間水素化
反応を行った。
キソ−６−ニトロイソインドリン−１−イリジン）プロ
パンジニトリル（２．４ｇ、０．０１モル）とパラジウ
ム活性カーボン（Ｐｄ含量：１０％）０．３ｇをジメチ
ルスルホキシド８０ｍｌに添加して混合した。この混合
物に対して８０℃、６０ｐｓｉの条件で２４時間水素化
反応を行った。
【００３７】反応混合物を常温で冷却した後、水を添加
した。得られた沈殿物をろ過して精製した。得られた結
果物を１００℃で調節された真空オーブンで２４時間乾
燥して（３−オキソ−６−アミノイソインドリン−１−
イリジン）プロパンジニトリルを得た（収率：８０
％）。
した。得られた沈殿物をろ過して精製した。得られた結
果物を１００℃で調節された真空オーブンで２４時間乾
燥して（３−オキソ−６−アミノイソインドリン−１−
イリジン）プロパンジニトリルを得た（収率：８０
％）。
【００３８】＜実施例３＞実施例２で製造した（３−オ
キソ−６−アミノイソインドリン−１−イリジン）プロ
パンジニトリル（２．１ｇ、０．０１モル）、硝酸ナト
リウム（０．２８ｇ）及び３５％ＨＣｌ（４．０ｍｌ）
を水４０ｍｌに添加して混合した後、この反応混合物を
３０分間攪拌した。
キソ−６−アミノイソインドリン−１−イリジン）プロ
パンジニトリル（２．１ｇ、０．０１モル）、硝酸ナト
リウム（０．２８ｇ）及び３５％ＨＣｌ（４．０ｍｌ）
を水４０ｍｌに添加して混合した後、この反応混合物を
３０分間攪拌した。
【００３９】前記反応混合物にＮ−フェニルジエタノー
ルアミン（０．９１ｇ、０．０１モル）のエタノール溶
液４０ｍｌを３０分間滴下した後、２時間反応させた。
ルアミン（０．９１ｇ、０．０１モル）のエタノール溶
液４０ｍｌを３０分間滴下した後、２時間反応させた。
【００４０】反応終了後、生成した沈殿物をろ過して精
製した。得られた結果物を３０℃に調節した真空オーブ
ンで２４時間乾燥して｛３−オキソ−６−［４−（Ｎ、
Ｎ−ヒドロキシエチル）フェニルジアゾ］イソインドリ
ン−１−イリジン｝プロパンジニトリルを得た（収率：
８０％）。
製した。得られた結果物を３０℃に調節した真空オーブ
ンで２４時間乾燥して｛３−オキソ−６−［４−（Ｎ、
Ｎ−ヒドロキシエチル）フェニルジアゾ］イソインドリ
ン−１−イリジン｝プロパンジニトリルを得た（収率：
８０％）。
【００４１】＜実施例４＞１−イミノ−３−オキソ−６
−ニトロイソインドリン（１．９１ｇ、０．１モル）、
マロノニトリル（７．３ｇ、０．１１モル）及びメチル
グリコールモノエチルエーテル１５０ｍｌの混合物を１
４０℃で３時間攪拌させた。ここで、反応終末点は反応
混合物が赤黄色となる時点である。
−ニトロイソインドリン（１．９１ｇ、０．１モル）、
マロノニトリル（７．３ｇ、０．１１モル）及びメチル
グリコールモノエチルエーテル１５０ｍｌの混合物を１
４０℃で３時間攪拌させた。ここで、反応終末点は反応
混合物が赤黄色となる時点である。
【００４２】前記反応混合物を常温で冷却した後、生成
した沈殿物をろ過及び精製した。前記結果物を３０℃で
調節した真空オーブンで２４時間乾燥して（３−オキソ
−６−ニトロイソインドリン−１−イリジン）プロパン
ジニトリルを得た（収率：７０％）。
した沈殿物をろ過及び精製した。前記結果物を３０℃で
調節した真空オーブンで２４時間乾燥して（３−オキソ
−６−ニトロイソインドリン−１−イリジン）プロパン
ジニトリルを得た（収率：７０％）。
【００４３】＜実施例５＞実施例４で製造した（３−オ
キソ−６−ニトロイソインドリン−１−イリジン）プロ
パンジニトリル（２．４ｇ、０．０１モル）とｐ−トリ
ル鉛トリアセテート（５．７ｇ、０．０１２モル）をジ
クロロメタン８５ｍｌとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１５ｍｌに添加した後、これを７０℃で３時間反応させ
た。
キソ−６−ニトロイソインドリン−１−イリジン）プロ
パンジニトリル（２．４ｇ、０．０１モル）とｐ−トリ
ル鉛トリアセテート（５．７ｇ、０．０１２モル）をジ
クロロメタン８５ｍｌとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１５ｍｌに添加した後、これを７０℃で３時間反応させ
た。
【００４４】反応終了後、得られた沈殿物を精製した。
前記結果物を８０℃で調節した真空オーブンで２４時間
乾燥して（３−オキソ−６−ニトロ−Ｎ−トリルイソイ
ンドリン−１−イリジン）プロパンジニトリルを得た
（収率：８０％）。
前記結果物を８０℃で調節した真空オーブンで２４時間
乾燥して（３−オキソ−６−ニトロ−Ｎ−トリルイソイ
ンドリン−１−イリジン）プロパンジニトリルを得た
（収率：８０％）。
【００４５】＜実施例６＞実施例５で製造した（３−オ
キソ−６−ニトロ−Ｎ−トリルイソインドリン−１−イ
リジン）プロパンジニトリル（３．３ｇ、０．０１モ
ル）とパラジウム活性カーボン（Ｐｄ含量：１０％）
０．３ｇをメタノール８０ｍｌに付加えて混合した。こ
の反応混合物に対して４０℃、６０ｐｓｉの条件で約１
２時間水素化反応を行った。
キソ−６−ニトロ−Ｎ−トリルイソインドリン−１−イ
リジン）プロパンジニトリル（３．３ｇ、０．０１モ
ル）とパラジウム活性カーボン（Ｐｄ含量：１０％）
０．３ｇをメタノール８０ｍｌに付加えて混合した。こ
の反応混合物に対して４０℃、６０ｐｓｉの条件で約１
２時間水素化反応を行った。
【００４６】反応混合物を常温まで冷却した後、水を添
加して沈殿物を形成させた。得られた沈殿物をろ過した
後、精製して３０℃に調節した真空オーブンで２時間乾
燥して（３−オキソ−６−アミノ−Ｎ−トリルイソイン
ドリン−１−イリジン）プロパンジニトリルを得た（収
率：８５％）。
加して沈殿物を形成させた。得られた沈殿物をろ過した
後、精製して３０℃に調節した真空オーブンで２時間乾
燥して（３−オキソ−６−アミノ−Ｎ−トリルイソイン
ドリン−１−イリジン）プロパンジニトリルを得た（収
率：８５％）。
【００４７】＜実施例７＞１−イミノ−３−オキソ−６
−ニトロ−５，７，８−トリクロロイソインドリン（２
９．４ｇ、０．１モル）、マロノニトリル（７．３ｇ、
０．１１モル）及びメチルグリコールモノメチルエーテ
ル１５０ｍｌの混合物を攪拌しながら１５０℃で３時間
反応させた。
−ニトロ−５，７，８−トリクロロイソインドリン（２
９．４ｇ、０．１モル）、マロノニトリル（７．３ｇ、
０．１１モル）及びメチルグリコールモノメチルエーテ
ル１５０ｍｌの混合物を攪拌しながら１５０℃で３時間
反応させた。
【００４８】前記反応混合物をメタノールと水との混合
物（１：１体積比）に注いで沈殿物を形成させた。得ら
れた沈殿物をろ過した後、精製して５０℃に調節した真
空オーブンで乾燥して（３−オキソ−６−ニトロ−５，
７，８−トリクロロイソインドリン−１−イリジン）プ
ロパンジニトリルを得た（収率：８０％）。
物（１：１体積比）に注いで沈殿物を形成させた。得ら
れた沈殿物をろ過した後、精製して５０℃に調節した真
空オーブンで乾燥して（３−オキソ−６−ニトロ−５，
７，８−トリクロロイソインドリン−１−イリジン）プ
ロパンジニトリルを得た（収率：８０％）。
【００４９】＜実施例８＞実施例７より得た（３−オキ
ソ−６−ニトロ−５，７，８−トリクロロイソインドリ
ン−１−イリジン）プロパンジニトリル（３．４３ｇ、
０．０１モル）とパラジウム活性カーボン（Ｐｄ含量：
１０％）０．３ｇをメタノール８０ｍｌに添加して混合
した。この反応混合物に対して４０℃、６０ｐｓｉの条
件で約２５時間水素化反応を行った。
ソ−６−ニトロ−５，７，８−トリクロロイソインドリ
ン−１−イリジン）プロパンジニトリル（３．４３ｇ、
０．０１モル）とパラジウム活性カーボン（Ｐｄ含量：
１０％）０．３ｇをメタノール８０ｍｌに添加して混合
した。この反応混合物に対して４０℃、６０ｐｓｉの条
件で約２５時間水素化反応を行った。
【００５０】反応混合物を常温に冷却した後、水を添加
して沈殿物を形成させた。得られた沈殿物をろ過した
後、精製して３０℃に調節された真空オーブンで２４時
間乾燥して（３−オキソ−６−アミノ−５，７，８−ト
リクロロイソインドリン−１−イリジン））プロパンジ
ニトリルを得た（収率：８０％）。
して沈殿物を形成させた。得られた沈殿物をろ過した
後、精製して３０℃に調節された真空オーブンで２４時
間乾燥して（３−オキソ−６−アミノ−５，７，８−ト
リクロロイソインドリン−１−イリジン））プロパンジ
ニトリルを得た（収率：８０％）。
【００５１】＜実施例９＞実施例８で製造した（３−オ
キソ−６−アミノ−５，７，８−トリクロロイソインド
リン−１−イリジン）プロパンジニトリル（３．１４
ｇ、０．０１モル）、硝酸ナトリウム（０．２８ｇ）及
び３５％ＨＣｌ（８．０ｍｌ）を水１２０ｍｌに付加え
て１時間混合した。
キソ−６−アミノ−５，７，８−トリクロロイソインド
リン−１−イリジン）プロパンジニトリル（３．１４
ｇ、０．０１モル）、硝酸ナトリウム（０．２８ｇ）及
び３５％ＨＣｌ（８．０ｍｌ）を水１２０ｍｌに付加え
て１時間混合した。
【００５２】前記反応混合物にＮ−フェニルエタノール
アミン（０．９１ｇ、０．０１モル）のエタノール溶液
４０ｍｌを３０分間滴加した後、３時間反応させた。
アミン（０．９１ｇ、０．０１モル）のエタノール溶液
４０ｍｌを３０分間滴加した後、３時間反応させた。
【００５３】反応の完結後、生成された沈殿物をろ過し
て精製した。得られた結果物を３０℃に調節された真空
オーブンで２４時間乾燥して｛３−オキソ−６−［４−
（Ｎ，Ｎ−ヒドロキシエチル）フェニルジアゾ］−５，
７，８−トリクロロイソインドリン−１−イリジン｝プ
ロパンジニトリルを得た（収率：８０％）。
て精製した。得られた結果物を３０℃に調節された真空
オーブンで２４時間乾燥して｛３−オキソ−６−［４−
（Ｎ，Ｎ−ヒドロキシエチル）フェニルジアゾ］−５，
７，８−トリクロロイソインドリン−１−イリジン｝プ
ロパンジニトリルを得た（収率：８０％）。
【００５４】前記実施例９にで製造した有機色素体は、
その製造過程から分かるように、通常のヘテロ環有機色
素体とは異なりその製造が比較的容易であった。
その製造過程から分かるように、通常のヘテロ環有機色
素体とは異なりその製造が比較的容易であった。
【００５５】一方、前記実施例９によって製造された有
機色素体の耐熱性と波長近赤外線波長領域（１０００〜
１７００ｎｍ）での光吸収損失を測定した。
機色素体の耐熱性と波長近赤外線波長領域（１０００〜
１７００ｎｍ）での光吸収損失を測定した。
【００５６】その結果、前記実施例９の有機色素体は耐
熱性に優れ、光吸収損失は微小であった。
熱性に優れ、光吸収損失は微小であった。
【００５７】
【発明の効果】本発明の（３−オキソイソインドリン−
１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体は安価で製造
しやすい。そして、電気光学素子の製作時要求される工
程温度で非常に優れた耐熱性を示し、分子内のＣ−Ｈ結
合の水素原子をハロゲン原子等に置換えれば近赤外線領
域での光損失を最小化させうる。
１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体は安価で製造
しやすい。そして、電気光学素子の製作時要求される工
程温度で非常に優れた耐熱性を示し、分子内のＣ−Ｈ結
合の水素原子をハロゲン原子等に置換えれば近赤外線領
域での光損失を最小化させうる。
【００５８】その結果、電気光学素子の光学材料として
非常に有用に使用しうる。
非常に有用に使用しうる。
【００５９】その他、本発明の（３−オキソイソインド
リン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体は光電
子特性及び耐熱性に優れた新たな化合物の合成時中間体
として利用しうる。
リン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体は光電
子特性及び耐熱性に優れた新たな化合物の合成時中間体
として利用しうる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 李 泰 衡 大韓民国京畿道城南市盆唐區新基洞121番 地 常緑マウル宇成アパート315棟1202號
Claims (3)
- 【請求項１】 ＜化１＞で示される（３−オキソイソイ
ンドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体； 【化１】 前記式中、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は相互独立に水素原子及
びハロゲン原子の中から選択され、 Ｘ１は水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−Ｏ
Ｒ１、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２、または−
Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立
に水素原子、非置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪
族炭化水素基、非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂
環式炭化水素基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０
芳香族炭化水素基よりなる群から選択される）であり、 Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−Ｏ
Ｒ１、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ
１）（Ｒ２）または下記構造式 【化２】 【化３】 で示される基であり、 Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は相互独立に水素原子または
ハロゲン原子であり、Ａ１及びＡ２は相互独立にＯＲ５
（ここで、Ｒ５は水素原子、アルキル基、またはハロゲ
ン化されたアルキル基である）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及
びＩよりなる群から選択され、 Ｒ３及びＲ４は相互独立に水素原子、ハロゲン原子、−
ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−Ｎ
Ｏ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ
２は相互独立に水素原子、非置換または置換されたＣ１
〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、非置換または置換されたＣ
５〜Ｃ２０脂環式炭化水素基及び非置換または置換され
たＣ６〜Ｃ２０芳香族炭化水素基よりなる群から選択さ
れる）である。 - 【請求項２】 前記Ｘ２が下記構造式で示される基の中
から選択されることを特徴とする請求項１に記載の（３
−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロパンジニ
トリル誘導体。 【化４】 前記式中、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７が相互独立に水素
原子及びハロゲン原子の中から選択され、 Ａ１及びＡ２は相互独立にＯＲ５、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
及びＩよりなる群から選択され、 Ｒ３及びＲ４は相互独立に水素原子、ハロゲン原子、−
ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−Ｎ
Ｏ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ
２は相互独立に水素原子、非置換または置換されたＣ１
〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、非置換または置換されたＣ
５〜Ｃ２０脂環式炭化水素基及び非置換または置換され
たＣ６〜Ｃ２０芳香族炭化水素基よりなる群から選択さ
れる）である。 - 【請求項３】 ＜化２＞で示される１−イミノ−３−オ
キソイソインドリン誘導体とＮＣＣＨ２ＣＮを０〜２０
０℃の温度で３０分〜９６時間反応させることを特徴と
する＜化１＞で示される（３−オキソイソインドリン−
１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体の製造方法。 【化５】 【化６】 前記式中、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は相互独立に水素原子及
びハロゲン原子の中から選択され、 Ｘ１は水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−Ｏ
Ｒ１、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ
（Ｒ１）（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に
水素原子、非置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族
炭化水素基、非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環
式炭化水素基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳
香族炭化水素基よりなる群から選択される）であり、 Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ１、−Ｏ
Ｒ１、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−ＮＯ２または−Ｎ
（Ｒ１）（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ２は相互独立に
水素原子、非置換または置換されたＣ１〜Ｃ２０脂肪族
炭化水素基、非置換または置換されたＣ５〜Ｃ２０脂環
式炭化水素基、非置換または置換されたＣ６〜Ｃ２０芳
香族炭化水素基よりなる群から選択される）または下記
構造式 【化７】 で示される基であり、 Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は相互独立に水素原子または
ハロゲン原子であり、Ａ１及びＡ２は相互独立にＯＲ５
（ここで、Ｒ５は水素原子、アルキル基、またはハロゲ
ン化されたアルキル基である）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及
びＩよりなる群から選択され、 Ｒ３及びＲ４は相互独立に水素原子、ハロゲン原子、−
ＮＨＲ１、−ＯＲ１、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＲ１、−Ｎ
Ｏ２または−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（ここで、Ｒ１及びＲ
２は相互独立に水素原子、非置換または置換されたＣ１
〜Ｃ２０脂肪族炭化水素基、非置換または置換されたＣ
５〜Ｃ２０脂環式炭化水素基及び非置換または置換され
たＣ６〜Ｃ２０芳香族炭化水素基よりなる群から選択さ
れる）である。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019970047600A KR100485748B1 (ko) | 1997-09-18 | 1997-09-18 | (3-옥소이소인돌린-1-일리덴)프로판디니트릴유도체및그제조방법 |
| KR97P47600 | 1997-09-18 |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10263827A Expired - Fee Related JP3011203B2 (ja) | 1997-09-18 | 1998-09-18 | （３−オキソイソインドリン−１−イリジン）プロパンジニトリル誘導体及びその製造方法 |
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|---|---|
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| GB (1) | GB2329385B (ja) |
Families Citing this family (2)
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