CN1204511A - 一种抗癌药物及其生产工艺 - Google Patents
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Abstract
一种抗癌药物及其生产工艺,该抗癌药物为对甲苯磺酰胺等磺酰胺类药物,可添加聚乙二醇－400,1,2－丙二醇、辛二酸、对甲本磺酸等溶剂和辅料制备成制剂,其生产工艺为先将溶剂和辅料加热溶解成油状液体,然后逐渐添加药物至完全溶解,过滤,放冷,即得。本发明的抗癌药物经体外、动物体内、人体内试验表明,其具有广谱的抗癌谱,包括对乳腺癌、肝癌、肺癌、肠癌、前列腺癌等,都有抑制和治疗的效果,且不良反应少。在对中晚期癌患病人临床时,更观察到其在止痛方面有极佳效果。本发明的抗癌药物生产工艺简单。
Description
本发明涉及一种抗肿瘤药物及其生产工艺，特别是一种抗癌药物及其生产工艺。
癌症，大部分发现较晚，治愈率低。抗癌药物，普遍存在在毒副作用大，例如脱发、呕吐、白血球减少、骨髓抑制、免疫功能下降等，主要原因是因为抗癌药物作用于细胞新陈代谢的某一个环节，对正常细胞和肿瘤细胞的选择性作用能力较差，在对肿瘤细胞起杀灭作用的同时，对正常细胞尤其是新陈代谢快的正常细胞破坏性也较大。
磺胺类药物是一种广谱的抑菌药。Mr．Harry Pugh于1967年发表对甲苯磺酰胺(P．TOLUENE SULFONAMIDE)与丙二醇作用，有高度的抗真菌效果。但未有任何报道提及其有抗肿瘤效果。
本发明的目的就在于克服目前抗癌药物的毒副作用大的缺点，提供一种治疗效果好、毒副作用小的抗癌药物及其生产工艺。
本发明是这样实现的。
本发明采用对甲苯磺酰胺或邻甲苯磺酰胺，N-乙基对甲苯磺酰胺，N-乙基邻甲苯磺酰胺，N-环己基对甲苯磺酰胺，或其它的甲苯磺酰胺或二种或二种以上任意比例的不同的甲苯磺酰胺的混合药物为主药，各药单体为白色结晶。
各药物的结果通式为：
，其中R=H，C2H5，
或其它基团。
以上各药，可采用本技术领域的普通技术人员熟知的技术制备成制剂，作为抗癌药物。同时经过实验，发明人认为以选用下列溶剂与辅料为好：
选用溶剂和辅料为：聚乙二醇-400(PEG-400)、1，2-丙二醇、辛二酸、对甲苯磺酸、二甲基亚砜和乙醇的一定比例的混合物，其中混合物中二甲苯亚砜、乙醇可以添加也可以不添加，其它物质一定要添加，且其余每种物质占总的组合物的用量不低于0．5％重量份，对甲苯磺酸用量不大于15％。
其生产工艺为：将溶剂和辅料的各物质按添加比例混合，加热至80～110℃，搅拌，使之成为一清亮透明的油状液体，再将磺酰胺药物逐渐加入液体中，边加边搅拌，待充分溶解后，过滤，冷却即得。本发明的组合物为油状溶液。
本发明生产工艺的过滤可采用微孔滤过滤。
采用本发明的药物溶液，经注射(可肌肉注射也可局部肿瘤注射)或口服治疗肿瘤，或者采用其它剂型，口服治疗，成为一种抗癌药物。用药量为一日2～3次，以2周为一疗程。成年人注射量为每次1000mg～1800mg对甲苯磺酰胺或其它主药。口服剂量为每天150～1800mg对甲苯磺酰胺或其它主药。
本发明的抗癌药物组合物在加工成注射制剂时，可按本技术领域普通技术人员熟知的技术加入辅料或溶剂调节渗透压至等渗。
本发明的药物中各成分的配比以下列比例较佳(以下为重量百分比)：
所说的磺胺类药物 10％～80％
聚乙二醇PEG-400 10％～60％
1，2-丙二醇 5％～30％
辛二酸 1％～20％
对甲苯磺酸 1％～15％
二甲基亚砜 0～20％
乙醇 0～20％
本发明的抗癌药物经发明人试验，认为药物与以上各辅料有协同抗癌作用。
本发明的抗癌药物可以按本技术领域的普通技术人员熟知的技术与其它抗癌药配伍，或加工成复方制剂，如与CTX、5-Fu、ADM、MMC等配伍，或复方。
本发明的抗癌药物可以按本技术领域的普通技术人员熟知的技术加入适量其它的辅料，如加入十一烯酸、油酸、过氧化十二酰等。
本发明的抗癌药物中，可以加入磺胺增效剂TMP以增加药效。
由于尚未经过足够的试验，不能排除其它磺酰胺类物质不具备抗癌(肿瘤)作用，从理论上分析，应该存在具有抗癌作用的可能。
本发明的抗癌药物经过大量的长期的科研探测，作了体外、动物体内的多项试验，均取得了一致的结果，本发明的抗癌药物具有广谱的抗癌谱，包括乳腺癌、肝癌、肺癌、肠癌、前列腺癌等，都有抑制和治疗的效果。本发明的抗癌药物经广州医学院等多家单位临床试用，表明治疗效果好，其不良反应仅为在用药期间多数病人有嗜睡或偶有头晕；血象均有很轻微的白血球降低或保持原位不变，而肝功、肾功无损害，免疫功能、骨髓抑制象均无改变，无脱发、呕吐现象。病人从开始治疗到疗程结束，生命指针都向好的方面变化，病人生活质量有所提高。总的来看，认为可作为抗癌药物进行非手术治疗和手术后的晚期肿瘤治疗，疗效肯定，副作用小，较之现有抗癌药物为优。在对中晚期癌患病人临床时，更观察到本发明药物在止痛方面有不同凡响的极佳效果。
本发明的抗癌药物生产工艺简单。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1 药物组合物的成分为(重量百分比)：药物对甲基磺酰胺40％；溶剂辅料为：PEG-400 40％，1，2-丙二醇10％，辛二酸3％，对甲苯磺酸2％，二甲基亚砜3％，乙醇2％，混合物制成的组合物。
其生产工艺为：将溶剂辅料的各物质按添加比例混合，加热至80～110℃，搅拌，使之成为一清亮透明的油状液体。再将药物逐渐加入油状液体中，加边加搅拌，待充分溶解后，过滤，冷却即得。其中每毫升含对甲苯磺酰胺345毫克。
实施例2 药物组合物的成分为(重量百分比)：药物对甲基磺酰胺30％；溶剂辅料为：PEG-400 33．5％，1，2-丙二醇16．4％，辛二酸8．2％，对甲苯磺酰酸3．7％，二甲基亚砜6．7％，乙醇1．5％。
其生产二艺同实施例1。
实施例3 将药物由对甲基磺酰胺换成邻甲苯磺酰胺，其余同实施例1。
其生产工艺同实施例1。
以下列表(表1)给出其余的实施例的组合物的成分重量百分比，各实施例生产工艺与实施例1相同。
表1
| 实施例编号 | 聚乙二醇PEG-400 | 1,2-丙二醇 | 辛二酸 | 对甲苯磺酸 | 二甲基亚砜 | 乙醇 | 磺胺 |
| 4 | 10％ | 5％ | 1％ | 1％ | 3％ | 0 | 对甲苯磺胺酰80％ |
| 5 | 60％ | 27％ | 1％ | 1％ | 0 | 1％ | 对甲苯磺酰胺10％ |
| 6 | 15％ | 10％ | 20％ | 20％ | 20％ | 5％ | 邻甲苯磺酰胺10％ |
| 7 | 20％ | 15％ | 10％ | 5％ | 5％ | 5％ | N-乙基对甲苯磺酰胺40％ |
| 8 | 25％ | 30％ | 5％ | 5％ | 2％ | 3％ | N-乙基邻甲苯磺酰胺30％ |
| 9 | 30％ | 10％ | 10％ | 10％ | 10％ | 20％ | N-环己基对甲苯磺酰胺10％ |
| 10 | 20％ | 20％ | 5％ | 15％ | 20％ | 0 | N-环己基邻甲苯磺酰胺20％ |
| 11 | 药物改为对甲苯磺酰胺、邻甲苯磺酰胺、N-乙基对甲苯磺酰胺、N-乙基邻甲苯磺酰胺、N-环己基对甲苯磺酰胺、N-环己基邻甲苯磺酰胺各取等分。其余同实施例1。 | ||||||
| 12 | 药物改为N-环己基邻甲苯磺酰胺、N-环己基对甲苯磺酰胺，重量比2∶1，其余同实施例2。 | ||||||
| 13 | 药物改为N-乙基邻甲苯磺酰胺、N-环己基对甲苯磺酰胺，重量比2∶1，其余同实施例4。 | ||||||
本发明的实施例1经中山医科大学肿瘤研究所治疗基础研究室实验，Balb／c小鼠肌注急性毒性试验表明LD50=2．99753ml／kg，95％可信限2．74034～3．27885ml／kg。
表2给出肌注实施例1对小鼠肝癌生长情况的影响。
表2．肌注实施例1对小鼠肝癌生长的影响
| 批次 组别 | 剂量(/kg/d×10d) | 动物数 | 体重 | 平均瘤重(X±SD)(g) | 抑瘤率(％) | P值* | |||
| 开始 | 最后 | 开始 | 最后 | ||||||
| 1 | NS(对照)溶剂(对照)CTX实施例1实施例1实施例1 | 2.0ml2.0ml18.0mg0.5ml1.0ml2.0ml | 111111101011 | 111111999 | 21.521.919.922.121.922.2 | 27.826 027.928.127.824.1 | 3.05±0.932.56±0.701.81±0.221.76±0.341.48±0.331.24±0.53 | -16.140.731.342.251.6 | ＞0.05*＜0.01*＜0 01**＜0 01**＜0.01** |
| 2 | NS(对照)溶剂(对照)CTX实施例1实施例1实施例1 | 2.0ml2.0ml18.0mg0.5ml1.0ml2.0ml | 111011111011 | 111011111011 | 20.320.220.320.420.120.0 | 32.629.527.826.828.727.8 | 2.92±0.853.12±0.771.57±0.632.15±0.782.00±0.861.56±0.61 | --6.846.231.335.950.0 | ＞0.05*＜0.01*＜0.01**＜0.01**＜0.01** |
| 3 | NS(对照)溶剂(对照)CTX实施例1实施例1实施例1 | 2.0ml2.0ml18.0mg0.5ml1.0ml2.0ml | 111111111214 | 101110101214 | 20.920.620.920.820.120.6 | 28.528.328.527.525 624 5 | 2.35±0.612.48±0.640.94±0.411.62±0.341.39±0.311.03±0.29 | --5.560.034.743.958.6 | ＞0.05*＜0.01*＜n01**＜0.01**＜0.01** |
*与生理盐水对比；**与溶剂对比
表3给出肌注实施例1对小鼠肉瘤S-180生长的影响。
表3．肌注实施例1对小鼠肉瘤S-180生长的影响
| 批次 | 组别 | 剂量(/kg/d×10d ) | 动物数 | 体重 | 平均瘤重(X±SD)(g) | 抑瘤率(％) | P值* | ||
| 开始 | 最后 | 开始 | 最后 | ||||||
| 4 | NS(对照)溶剂(对照)CTX实施例1实施例1实施例1 | 2.0ml2.0ml18.0mg0.5ml1.0ml2.0ml | 111111111111 | 11111110109 | 22.522.422.422.022.422.4 | 30.327.130.929.127.527.3 | 2.83±0.973.36±0.691 37±0.471 64±0.681.76±0.441.04±0.62 | --7.151.645.941.965.7 | ＞0.05*＜0.01*＜0.01**＜0.01**＜0.01** |
| 5 | NS(对照)溶剂(对照)CTX实施例1实施例1实施例1 | 2.0ml2.0ml18.0mg0.5ml1.0ml2.0ml | 111010121212 | 111010111110 | 22.222.322.622.422.622.7 | 31.027.929.127.427.627.7 | 2.76±0.733.05±0.901.29±0 431.79±0.451.69±0.421.10±0.30 | -10.553.541.344.663.9 | ＞0.05*＜0.01*＜0.01**＜0.01**＜0.01** |
| 6 | NS(对照)溶剂(对照)CTX实施例1实施例1实施例1 | 2.0ml2.0ml18.0mg0.5ml1.0ml2.0ml | 111211111213 | 11111091111 | 19.119.419.319.019.119.5 | 27.826.226.425.324.524.3 | 2.40±0.732 33±0 401.14±0.281.63±0.391.37±0.301.14±0 28 | -2.952.530.041.250.9 | ＞0.05*＜0.01*＜0.01**＜0.01**＜0.01** |
*与生理盐水对比；**与溶剂对比
显示：
1．实施1在0．5ml、1．0ml和2．0ml和2．0ml／kg／d×10d剂量，对小鼠移植性肿瘤鼠肝癌和肉瘤S-180有不同程度的抗瘤作用。抗瘤作用随剂量增加而加强。
2．溶剂在2．0ml／kg／d×10d剂量下，对小鼠肝癌和小鼠肉瘤S-180无抗瘤作用。
3．说明本实验所选用的剂量下实施例1对小鼠肝癌和小鼠肉瘤S-180有显著的抗瘤作用。
4．实施例1对小鼠癌症治疗治疗指数较高。
广州医学院化学治癌研究所实验，SD种大鼠经肌注急性毒理试验结果为LD50=3．0673ml／kg，95％可信限2．7574～3．4121ml／kg，经口灌胃LD50=11．4761ml／kg，95％可信限10．1431～12．9844ml／kg。
采用二甲基苯蒽(7，12-Dimethyl benzaanthrocene，DMBA)诱发雌性大鼠乳腺癌，然后将实施例1注射于乳癌肿瘤内，观察其疗效。
用二甲基苯蒽灌喂雌性大鼠，6个月内约73％的大鼠可生成乳状腺癌。肿瘤形成后，按人的体重65千克给予18ml实施例1折算，每只雌鼠每日于瘤体内注射0．2ml实施例1，10天为一疗程，停药三天后开始第二疗程，三个疗程后，即可见到肿瘤的缩小。病理切片亦证实用药组肿瘤组织的消减。
其治疗指数高。
对试管中二种癌细胞的生长抑制作用的观察：
选用二种人癌细胞(鼻咽癌细胞、肺癌细胞)和正常人胎成纤维细胞，加入实施例1，比较其细胞成活率。
实施例1对二种癌细胞的生长均有随浓度增高而抑制率增大的趋势，同时表现出实施例对癌细胞的抑制作用，在24～48小时内较明显，48小时后生长抑制率变化不大，为了观察实施例1对正常人成纤维细胞的生长抑制作用，我们选择了加药24小时，细胞存活率在50％以上的浓度(0．04μl／ml)。而该浓度又正好是实施例对二种癌细胞起作用的浓度(0．02和0．04μl／ml)。在此浓度下，显示出实施例1对正常人细胞的抑制作用不如对二种癌细胞明显。
通过该试验，可以知道，本发明对癌细胞有明显的抑制作用，而且在同一浓度下，人正常细胞对之较不敏感。
广州市肿瘤医院，采用实施例1对10例恶性肿瘤治疗，结果见表4。
表4
| 病种 | 例数 | CR | PR | NP |
| 乳腺癌软组织肉瘤皮肤鳞癌肺癌术后肠壁转移鼻咽癌放疗后颈部转移颈部恶性淋巴瘤 | 232111 | 2111 | 12 | 11 |
经广州市普罗肿瘤治疗研究中心临床试用实施例1，结果为：
(1)针剂局注、肌注与静注中晚期各种癌患病人约200人，显效与有效率43％(CR+PR)，稳定率(MR+SD)26％，无效与未完成疗程率31％。为了安全，现行人体临床针剂每日用药量未超过6ml／日／人；而且病人全为中晚期。
(2)口服软胶囊与口服液的服用病人超过200人，有良好的愈后保健功效。大多数病人出院后皆自愿定期回院复查并购买口服液长期服用。
(3)针剂静注比一般的肌注效果更佳，对有骨转移病人，止痛效果快速明显，较一般止痛药效果为佳，即使停药后仍有长期(数日或数月)止痛疗效，是一般止痛药所不能。在对其它中晚期癌患病人临床观察时，也观察到本药止痛方面有极佳效果。
(4)所有用药病人，未出现任何脱发、骨髓抑制、免疫功能下降的病例。但大部分病人用药后思睡，但可缓解回复，有的食欲减退，毒副作用较一般抗癌药小得多。
实施例2小鼠肉瘤株S-180的抑瘤作用见表5、表6。
表5
注：☆溶剂对照与空白对照P＞0．05，计算抑瘤率时采用溶剂对照组肿瘤平均重量与溶剂或空白组比较；*P＜0．05，**P＜0．01；与CP组比较＃P＜0．05。
| 剂量(g/kg) | 动物数(只) | 体重(g) | 肿瘤重量(g)X±SD | 抑瘤率☆(％) | ||
| 开始 | 结束 | 开始 | 结束 | |||
| 0.920.40.45环磷酰胺空白5％吐温 | 202020201020 | 101516181019 | 40.2039.1040.7539.8532.3040.85 | 41.4041.7142.8342.5043.0048.24 | 5.30±2.20**6.20±3.19**6.57±2.57**1.75±1.16**8.85±2.919.31±2.60 | 433633--- |
表6
注：☆溶剂对照与空白对照P＞0．05，计算抑瘤率时采用溶剂对照组肿瘤平均重量与溶剂或空白组比较；
| 剂量(g/kg) | 动物数(只) | 体重(g) | 肿瘤重量(g)X±SD | 抑瘤率☆(％) | ||
| 开始 | 结束 | 开始 | 结束 | |||
| 0.920.640.45环磷酰胺空白5％吐温 | 202020201020 | 111719181019 | 35.0131.2532.5539.8532.3040.85 | 39.4540.4438.3542.5043.0048.24 | 3.86±2.92*#5.03±3.97*#8.35±2.69*#1.75±1.16**8.85±2.919.31±2.60 | 61491582-- |
*P＜0．05，**P＜0．01；与CP组比较＃P＜0．05。
表5的结果显示：局部给药时，似有实施例2的剂量越大肿瘤重量愈小的趋势，但高剂量组在试验结束时存活的动物数只有原来的一半。各剂量组以及阳性对照组(CP)的瘤重与溶剂比例均有明显差异(P＜0．05)，而在高、中、低剂量之间的差异无显著意义(P＞0．05)，阳性对照组(CP)与溶剂组间有非常显著差异(P＜0．01)。
表6的资料表明全身给药的各组间肿瘤重量的变化存在剂量反应关系，高、中剂量组的抑瘤率达到49％，仅出现个动物死亡，而该途径给药CP组与溶剂对照组与溶剂对照组比较差异更显著(P＜0．01)，从抑瘤率看，阳性对照环磷酰胺的抑瘤率最明显，达到82％，环磷酰胺是一种抗肿瘤药物，对小鼠S-180肉瘤抑制效果明显，本实验结果符合一般规律，说明本研究方法可靠，结果可信。
本发明的其它实施例对肿瘤的抑制作用及毒理试验表明，与实施例1和实施2有类似的结果。
本发明不限于上述实施例。
Claims (10)
1．一种抗癌药物，为磺酰胺类，为对甲苯磺酰胺或邻甲苯磺酰胺类的药物的一种或任意比例的两种或两种以上的所说药物的混合物，其单体结构式通式为：
其中R=H，C2H5，
或其它基团。
2．根据权利要求1所述的抗癌药物，其特征在于该药以对甲苯磺酰胺
单体为主药为佳。
3．根据权利要求1所述的抗癌药物，其特征在于为选用以下混合溶剂和辅料制备的口服药物和肌肉注射及局部肿瘤注射药物：聚乙二醇-400，1，2-丙二醇，辛二酸，对甲苯磺酸，二甲基亚砜和乙醇，其中对甲苯磺酰用量不大于15％药物混合物重量百分比，除二甲基亚砜、乙醇外，各溶剂和辅料用量不小于0．5％药物混合物重量百分比。
4．根据权利要求1和3所述的抗癌药物，其特征在于二甲基亚砜和乙醇不添加。
5．根据权利要求1所述的抗癌药物，其特征在于所说的磺酰胺类药物与其它抗癌药物按本技术领域的普通技术制备成的复方药物。
6．根据权利要求1所述的抗癌药物，其特征在于所说磺酰胺类药物与磺胺增效剂TMP按本技术领域的普通技术制备成的复方药物。
7．根据权利要求1所述的抗癌药物，其特征在于按本技术领域的普通技术加入以下辅料：十一烯酸、油酸、过氧化十二酰。
8．根据权利要求1或3所述的抗癌药物，其特征在于药物中各药物成分以下列比例为较好(比例为重量百分比)：
所说的磺胺类药物 10％～80％
聚乙二醇PEG-400 10％～60％
1，2-丙二醇 5％～30％
辛二酸 1％～20％
对甲苯磺酸 1％～15％
二甲基亚砜 0～20％
乙醇 0～20％
9．根据权利要1或3所述的抗癌药物，其特征在于药物中各药物成分以下列比例为佳(比例为重量百分比)：
所说的磺胺类药物 40％
聚乙二醇PEG-400 40％
1，2-丙二醇 10％
辛二酸 3％
对甲苯磺酸 2％
二甲基亚砜 3％
乙醇 2％
10．一种制备如权利要求3所述的抗癌药物的生产工艺，包括下列步骤：将溶剂和辅料的各物质即聚乙二醇-400，1，2-丙二醇、辛二酸、对甲苯磺酸、二甲基亚砜、乙醇按添加比例混合，加热至80～110℃，搅拌，使之成为一清亮透明的油状液体，再将所说的磺酰胺类药物逐渐加入液体中，边加边搅拌，待充分溶解后，过滤，冷却。
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|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1073415C (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6727287B2 (en) | 2001-04-16 | 2004-04-27 | Pts International, Inc. | Toluene sulfonamide-containing anti-tumor composition and method of use thereof |
| CN1957021B (zh) * | 2004-01-29 | 2011-06-29 | 成均馆大学校产学协力团 | pH值和温度敏感性水凝胶 |
| CN102389410A (zh) * | 2011-11-03 | 2012-03-28 | 黄漫翔 | 对-甲苯磺酰胺在制备癌症治疗药物中的应用 |
| KR20170095926A (ko) * | 2015-01-06 | 2017-08-23 | 티엔진 홍리 지엔 다 캉 메디컬 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 설폰아마이드류 약학 조성물 |
| CN109475517A (zh) * | 2016-06-10 | 2019-03-15 | 吴崇汉 | 用于治疗恶性胸腔积液的新颖苯磺酰胺组合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1997
- 1997-07-03 CN CN97108988A patent/CN1073415C/zh not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6727287B2 (en) | 2001-04-16 | 2004-04-27 | Pts International, Inc. | Toluene sulfonamide-containing anti-tumor composition and method of use thereof |
| CN1957021B (zh) * | 2004-01-29 | 2011-06-29 | 成均馆大学校产学协力团 | pH值和温度敏感性水凝胶 |
| CN102389410A (zh) * | 2011-11-03 | 2012-03-28 | 黄漫翔 | 对-甲苯磺酰胺在制备癌症治疗药物中的应用 |
| KR20170095926A (ko) * | 2015-01-06 | 2017-08-23 | 티엔진 홍리 지엔 다 캉 메디컬 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 설폰아마이드류 약학 조성물 |
| JP2018501291A (ja) * | 2015-01-06 | 2018-01-18 | 天津紅日健▲達▼康医▲薬▼科技有限公司Ｔｉａｎｊｉｎ Ｈｏｎｇｒｉ Ｊｉａｎ Ｄａ Ｋａｎｇ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏ．， Ｌｔｄ | スルホンアミド系医薬組成物 |
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| US11040020B2 (en) * | 2015-01-06 | 2021-06-22 | Tianjin Hongri Jian Da Kang Medical Technology Co., Ltd | Sulfonamide pharmaceutical composition |
| CN109475517A (zh) * | 2016-06-10 | 2019-03-15 | 吴崇汉 | 用于治疗恶性胸腔积液的新颖苯磺酰胺组合物 |
| CN109475517B (zh) * | 2016-06-10 | 2021-06-29 | 共信医药科技股份有限公司 | 用于治疗恶性胸腔积液的新颖苯磺酰胺组合物 |
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