CN1203237A - 0,s－二甲基(2、2、2、三氯－1－羟基－乙基)硫代磷酰胺 - Google Patents

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Abstract

O,S－二甲基(2、2、2、三氯－1－羟基－乙基)硫代磷酰胺。本发明公开了一种含有完整甲胺磷分子结构,对抗性昆虫比甲胺磷药效更好的新化合物。其结构式:与甲胺磷相比,该化合物增加了熏蒸性,渗透力强,原料成本低,并容易加工成可湿性粉剂和其它复合农药剂型。

Description

O，S-二甲基(2、2、2、三氯-1-羟基-乙基)硫代磷酰胺
本发明属于合成一种新的具有广谱杀虫作用的化合物。
该化合物是以农药甲胺磷为原料，与三氯乙醛化合反应而成，其结构式为：
1.本发明的背景技术是：农药甲胺磷、敌百虫。
甲胺磷是一种高效、广谱杀虫剂，具有优良的触杀作用和较好的内吸作用，有一定的胃毒作用。六十年代，由舍扶隆化学公司开发成商品。
2.本发明的目的是提供一种既完整保留甲胺磷分子结构，又因为通过进一步的化学反应，合成出对抗性昆虫比甲胺磷药效更好，对人毒性更低的新化合物。并能以此为原料，制成可湿性粉剂或其他农药复合型剂型。
3.制备方法：
(1)化学反应式：
(2)工艺过程：
将120g甲胺磷(含量：70％)和140ml苯投入500ml三口烧瓶中，同时加入0.6g催化剂，搅拌下缓缓加入101g三氯乙醛(含量：96％)，于30℃左右搅拌反应4小时，颜色逐渐变为清亮透明的蓝色，反应至终点后，高真空下脱去二分之一的溶剂，冷却结晶12小时，过滤、烘干，得成品149g。
4.本发明化合物与甲胺膦比较，有如下特点：
(1)本发明化合物结构中既完整保留了甲胺磷分子结构，也兼具敌百虫分子结构的半部份(-HCOH-CCL3)，所以，既保留了甲胺磷对昆虫的毒力作用方式，又具有甲胺磷所不具备的熏杀性能。部份农田实验已证实了这一点。
(2)本发明化合物对对甲胺磷有抗性的昆虫有很强的杀伤力。近二十年来，甲胺膦一直是我国广泛使用的主要杀虫剂，昆虫对其已产生了严重的抗药性。而本发明化合物渗入昆虫表皮后，既保留了甲胺磷分子结构对昆虫的生物活性，同时，有部份该化合物被昆虫的水解酶水解生成一些新的具有更高毒效的物质，其结构式有：
Figure A9711282800041
抗性昆虫水解酶的水解能力越强，水解产生这些有毒物质也越多，从而提高了对抗性昆虫的药效。
(3)由于甲胺膦的熔点偏低，工业品5℃以下才能结晶，且油溶性差，故国内目前主要使用50％的甲胺磷乳剂，很少见甲胺膦的复合剂型，尚无甲胺磷的固体类制剂。本发明化合物为白色晶状粉末，工业品熔点大于78℃，能溶于氯仿、二甲苯、苯等油性溶剂中，由于熔点增高，可制成粉剂，可湿性粉剂等固体类制剂，由于油溶性增强，也较易将含有甲胺磷分子结构的该化合物与菊酯类等油溶性农药复合成新的杀虫剂型。
(4)本发明化合物酯溶性比甲胺磷强，其对昆虫外表皮的渗透力大于甲胺磷。
(5)奎斯塔得、福藤、梅特卡夫研究了甲胺磷的结构类似物后指出，氮原子上有取代基、氧原子上有取代基、氧原子上或硫原子上的烷基加大，都会降低毒性(见《有机磷农药的化学》P151页)，据此，本发明化合物对人的毒性应低于甲胺磷。
(6)本发明化合物是甲胺磷分子和三氯乙醛分子的完整结合，分子量是甲胺磷的2倍，且生产工艺简单，收率高(90％)，所以，生产每吨该化合物的原料成本低于甲胺磷。

Claims (3)

1.
Figure A9711282800021
结构的化合物
2.以甲胺磷和三氯乙醛为原料制作杀虫剂，或与其它物质复合具有杀虫作用的混合物。
3.以权利要求1结构的化合物为原料或中间体，合成如上4(2)所述的具有杀虫用途的新物质。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006122444A1 (fr) * 2005-05-17 2006-11-23 Wuhan Institute Of Technology Procede de preparation de chloramine-phosphore
CN100352822C (zh) * 2002-11-30 2007-12-05 黄振东 硫代磷酰胺类杀虫剂的衍生物
CN100360545C (zh) * 2002-06-07 2008-01-09 武汉化工学院 有机磷酰胺盐酸盐
CN100408586C (zh) * 2005-05-11 2008-08-06 武汉工程大学 氯胺磷的制备方法
CN101139359B (zh) * 2006-09-10 2011-11-16 李坚 氯胺磷的立体异构体,其制备及用途和以该异构体为活性成分的组合物

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100479657C (zh) * 2007-03-14 2009-04-22 浙江工业大学 氯胺磷与环糊精或环糊精衍生物形成的包结物及其制备方法
CN100425141C (zh) * 2007-03-20 2008-10-15 武汉工程大学 一种氯胺磷化合物的应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD137839A1 (de) * 1978-07-18 1979-09-26 Eberhard Guenther Verfahren zur herstellung 1-substituierter n-(2,2,2-trichloraethyl)-0,0-dialkylphosphorsaeurediesteramide

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100360545C (zh) * 2002-06-07 2008-01-09 武汉化工学院 有机磷酰胺盐酸盐
CN100352822C (zh) * 2002-11-30 2007-12-05 黄振东 硫代磷酰胺类杀虫剂的衍生物
CN100408586C (zh) * 2005-05-11 2008-08-06 武汉工程大学 氯胺磷的制备方法
WO2006122444A1 (fr) * 2005-05-17 2006-11-23 Wuhan Institute Of Technology Procede de preparation de chloramine-phosphore
CN101139359B (zh) * 2006-09-10 2011-11-16 李坚 氯胺磷的立体异构体,其制备及用途和以该异构体为活性成分的组合物

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