CN1202204C - 红光有机电激发光化合物及用其制成的组件和装置 - Google Patents
红光有机电激发光化合物及用其制成的组件和装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1202204C CN1202204C CN 02105366 CN02105366A CN1202204C CN 1202204 C CN1202204 C CN 1202204C CN 02105366 CN02105366 CN 02105366 CN 02105366 A CN02105366 A CN 02105366A CN 1202204 C CN1202204 C CN 1202204C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- carbon number
- alkyl
- hydrogen
- side chain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
一种红光有机电激发光化合物及用其制成的组件和装置，该化合物是将拉电子基的发色团[2，6-二甲基-4-(2，2-二氰基乙烯基)对苯萘酮]的5，6位置上接上相并的苯环，并在5位置上接上共轭推电子基，使放射波长落在红光区，得到红色纯度较优良的新颖红光化合物，该化合物具有容易合成及高红颜色纯度的优点；该化合物制成的发光组件是符合电视NTSC规格的有机电激发光组件。
Description
技术领域
本发明是有关于一种红光有机电激发光化合物及用其制成的组件和装置，特别是有关于一种发红光的有机电激发光组合物。
背景技术
自1987年起，柯达开发第一个高效率有机电激发光组件后，便引起业界的注意，由于有机电激发光组件具有高亮度、自发光、低驱动电压、无视角、制程简易的特性，因此能够应用在平面显示器上。
电激发光的原理为一有机半导体薄膜组件，在外加电场作用下，电子与电洞分别由阴极与阳极注入，并在此组件中进行传递，当电子电洞结合时，便发出光。
一般简单的两层组件结构为在阳极上蒸镀电洞传输层(holetransportlayer)，再于其上蒸镀发光层，该发光层具备传输电子及发光的能力，最后于电子传输层上蒸镀电极做为阴极。
也有一些多层结构组件，是将其它的有机材料蒸镀于电极与电洞传输材料或材料电子传输材料间，当作电洞注入层(holeInjectionlayer)或电子注入层(electronInjectionlayer)，通过提高载子注入效率，进而达到降低驱动电压及增加载子再结合机率。
红光发光材料通常是由混参(doping)方式制成组件，主发光体(host)通过能量转移方式，使红光材料发光。而一般的红光材料需要繁琐的有机合成步骤，存在产率较低，提高生产成本和色纯度不纯正的缺陷。
此外，以现有红光发光材料技术来说，例如美国专利No.5935720(ChemicalPhysicsLetter1998，287，pp.455-460；Macromol.symp.1997，125，pp.49-58)所揭露，该等材料的放射波长以及CIE坐标与现有NTSC规格相差甚大，因此并不适用于目前的TV设备中。
发明内容
本发明的目的是提供一种红光有机电激发光化合物，克服现有技术的弊端，达到容易合成及高颜色纯度的目的
本发明的另一目的是提供一种红光有机电激发光化合物及用其制成的组件和装置，将新颖红光有机电激发光化合物应用于红色有机电激发光组件中，克服现有技术的弊端，达到制成的发光组件符合电视NTSC规格的有机电激发光组件的目的。
本发明的目的是这样实现的：本发明的红色有机电激发光化合物是在拉电子基的发色团[2，6-二甲基-4-(2，2-二氰基乙烯基)对苯萘酮]的5，6位置上接上相并的苯环，并在5位置上接上共轭推电子基，使放射波长落在红光区，得到色纯度较优良的新颖红光化合物。
本发明所提供的新颖化合物，其化学结构式如下所示：
其中，R1、R2分别为选自1-20碳数的烷基、芳香基、环烷基或其它杂环基中的至少一种；
R3、R4分别为选自氢、1-10碳数的烷基、有侧链或无侧链的连接R1、R2的五、六圆环及杂环中的至少一种。
上述的化合物，其中R1、R2分别为选自甲基、乙基、丙基、正丁基、-(CH2)4-、-(CH2)5-；芳香基，例如苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或其它杂环基基；
R3、R4为分别选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、并丙基、第二丁基、第三丁基；
或者R1、R3＝R2、R4＝-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)2C(CH3)2-；
R5为选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、第二丁基、第三丁基以及与苯环相接的-(CH2)3-、-(CH2)4-、五或六环及呋喃基、噻吩基、吡啶基或其它杂环基。
上述化合物的合成方法如下：
将拉电子基的发色团2-甲基-4-(2，2-二氰基甲烯基)苯并对苯萘酮(2-dimethyl-4-(2，2-dicyanomethylene)chromone)、甲苯(toluene)、醋酸、哌啶(piperdine)以及做为共轭推电子基的化合物，进行加热回流反应18-20小时。待反应完成，将反应溶液冷却至室温，过滤，再以少量甲苯清洗之后，以升华方式纯化而得。
上述共轭推电子基例如选自9-醛基-久洛尼定(9-formyl-julolidine)、9-醛基-1-(1，1，7，7-四甲基)久洛尼定(9-formyl-1-1，1，7，7-tetramethyl)julolidine)、4-(N，N-二甲基)苯氨基醛(4-(N，N-dimethyl)anilinealdehyde)等的化合物。
下面结合较佳实施例和附图进一步说明。
附图说明
图1是本发明的化合物A制成的有机电激发光组件的亮度/电压曲线图。
图2是本发明的化合物A制成的有机电激发光组件的强度/波长曲线图。
具体实施方式
合成实施例1
本发明的有机电激发光化合物A的合成方法如下：
将5克的2-甲基-4-(2，2-二氰基甲烯基)苯并对苯萘酮、20ml的甲苯、1.5ml的醋酸、1.5ml的哌啶以及6.5克的9-醛基-久洛尼定置于150ml反应瓶中，加热回流反应18小时。使反应容易冷却至室温，过滤，再以少量甲苯清洗，得产率68％。接着以升华方式纯化，制得化合物A，化合物A的测试结果如下：
熔点为236℃。
1H-NMR：8.88(1H，d，J＝8.2Hz)，7.73(1H，t，J＝8.6Hz)，7.43-7.40(3H，m)，6.77(2H，br)，3.26(4H，t，J＝5.8Hz)，2.75(4H，t，J＝4.6Hz)，1.96(4H，t，J＝5.4Hz)ppm。
Mass：393(M+2)。
IR：2205，1623，1588，1552，1478，1312，1156，769cm-1。
该化合物A的化学式为：
合成实施例2：
本发明的有机电激发光化合物B的合成方法如下：
将5克的2-甲基-4-(2，2-二氰基甲烯基)苯并对苯萘酮、20ml的甲苯、1.5ml的醋酸、1.5ml的哌啶以及5克的4-(N，N-二甲基)苯氨基醛(4-(N，N-dimethyl)anilinealdehyde)置于150ml反应瓶中，加热回流反应20小时。使反应容易冷却至室温，过滤，再以少量甲苯清洗，得产率78％。接着以升华方式纯化，制得化合物B，化合物B的测试结果如下：
熔点为270℃。
1H-NMR：8.89(1H，d，J＝4.8Hz)，7.72(1H，t，J＝7.6Hz)，7.68-7.39(6H，m)，7.03(1H，br)，6.67(1H，S)，6.62(1H，d，J＝15.6Hz)，3.08(6H，s)ppm。
Mass：393(M+)。
IR：2199，1627，1591，1552，1166，979，811cm-1。
该化合物B化学式为：
合成实施例3：
本发明的有机电激发光化合物C的合成方法如下：
将5克的2-甲基-4-(2，2-二氰基甲烯基)苯并对苯萘酮、20ml的甲苯、1.5ml的醋酸、1.5ml的哌啶以及7.8克9-醛基-1-(1，1，7，7-四甲基)久洛尼定(9-formyl-1-1，1，7，7-tetramethyl)julolidine)的置于150ml反应瓶中，加热回流反应20小时。使反应容易冷却至室温，过滤，再以少量甲苯清洗，得产率68％。接着以升华方式纯化，制得化合物C，化合物C的测试结果如下：
熔点为252℃。
1H-NMR：8.88(1H，d，J＝8.2Hz)，7.73(1H，t，J＝8.6Hz)，7.43-7.40(3H，m)，6.77(2H，br)，3.26(4H，t，J＝5.8Hz)，1.76-1.61(4H，S)，1.25(12H，s)ppm。
Mass：449(M+2)。
IR2203，1624，1585，1550，1476，13120，1153，769cm-1。
该化合物C化学式为：
比较合成实施例1
制造DCM-1[4-(2，2-二氰基甲烯基)-2-甲基-6-(对-二甲基铵乙烯苯基)-4H-对苯萘酮]
将224毫克的2，5-二甲基-4-(2，2-二氰基甲烯基)-4H-对苯萘酮、15ml的甲苯、0.2ml的醋酸、0.2ml的哌啶以及236毫克4-(N，N-二甲基)苯铵醛置于50ml反应瓶中，加热回流反应20小时。使反应容易冷却至室温，过滤，再以少量甲苯清洗，得产率74％。接着以升华方式纯化。制得化合物DCM-1，DCM-1的结构式如下：
比较合成实施例2
制造DCM-2[4-(2，2-二氰基甲烯基)-2-甲基-6-(久洛尼定基苯乙烯基)-4H-对苯萘酮]
将224毫克的2，5-二甲基-4-(2，2-二氰基甲烯基)-4H-对苯萘酮、15ml的甲苯、0.2ml的醋酸、0.2ml的哌啶以及315毫克9-醛基-久洛尼定(9-formyl-julolidine)置于50ml反应瓶中，加热回流反应20小时。使反应容易冷却至室温，过滤，再以少量甲苯清洗，得产率58％。接着以升华方式纯化，制得化合物DCM-2。DCM-2的结构式如下：
比较合成实施例3
制造DCJTB[4-(2，2-二氰基甲烯基)-2-第四丁基-6-(对-(1，1，7，7-四甲基)久洛尼定基苯乙烯基)-4H-对苯萘酮]
将224毫克的2-甲基-5-第三丁基-4-(2，2-二氰基甲烯基)-4H-对苯萘酮、15ml的甲苯、0.2ml的醋酸、0.2ml的哌啶以及348毫克9-醛基-1-(1，1，7，7-四甲基)久洛尼定[9-formyl-1-(1，1，7，7-tetramethyl)-julolidine]置于150ml反应瓶中，加热回流反应18小时。使反应容易冷却至室温，过滤，再以少量甲苯清洗，得产率79％。接着以升华方式纯化，制得化合物DCJTB。DCJTB的结构式如下：
以下将本发明所合成的化合物应用于制备有机激发光装置的操作实施例，以下所举的有机激发光装置均包含有：电洞注入层(hole-Injectionlayer)、电洞传递层(hole-transportlayer)、发光层(lightemittinglayer)以及电子传递层(electron-transportlayer)等多层结构的有机电激发光组件(ELelement)。
制备实施例1：
以氧化铟锡(Indium-tin-oxide)玻璃为阳极基板，先以市售玻璃清洗剂清洗，再用去离子水清洗，烘干。选用copperphthalocyanine做为电洞注入层材料(150)，蒸镀在ITO玻璃上。在电洞注入层上蒸镀电洞传递层材料氮，氮-二-(1-？基)-氮，氮二联苯(600)。在电洞传递层上以共蒸镀方式镀上主发光体(host)三-8-氢氧基喹啉铝错合物(alumium-tris-8-hydroxyquinoline)及客发光体(guest)本发明所合成的化合物B 2％(v/v)(150)当作发光层(lightemittinglayer)。
于发光层上蒸镀电子传递层，三-8-氢氧基喹啉铝络合物(aluminium-tris-8-hydroxyquinoline)(350)。在电子传递层上蒸镀镁银合金做为阴极。在充满氮气的干燥手套箱中封装组件。
同样，选用本发明所合成的化合物A，并依上述步骤制备成有机电激发光装置，经测定其EL光谱的波长max＝670nm，CIE坐标(coordinate)x＝0.66，y＝0.33(EL，B-V)，可知其波长、CIE坐标与红光波长650nm及NTSCCIE坐标x＝0.67，y＝0.33极为接近，而此EL组件的亮度/电压曲线图如图1所示，强度/波长如图2所示。
制备实施例2：
以氧化铟锡玻璃为阳极基板，先以市售玻璃清洗剂清洗，在用去离子水清洗，烘干。选用copperphthalocyanine做为电洞注入层材料(150)，蒸镀在ITO玻璃上。在电洞注入层上蒸镀电洞传递层材料氮，氮-二-(1-萘基)-氮，氮二联苯(600)。在电洞传递层上以共蒸镀方式镀上主发光体(host)三-8-氢氧基喹啉铝络合物(aluminium-tris-8-hydroxyquinoline)及客发光体(guest)本发明所合成的化合物A 2％(v/v)(150)当作发光层(lightemittinglayer)。
于发光层上蒸镀电子传递层，三-8-氢氧基喹啉铝络合物(aluminium-tris-8-hydroxyquinoline)(350)。在电子传递层上蒸镀镁银合金做为阴极。在充满氮气的干燥手套箱中封装组件。
制备实施例3：
以氧化铟锡玻璃为阳极基板，先以市售玻璃清洗剂清洗，再用去离子水清洗，烘干。选用copperphthalocyanine做为电洞注入层材料(150)，蒸镀在ITO玻璃上。在电洞注入层上蒸镀电洞传递层材料氮，氮-二-(1-？基)-氮，氮二联苯(600)。在电洞传递层上以共蒸镀方式镀上主发光体(host)三-8-氢氧基喹啉铝络合物(aluminium-tris-8-hydroxyquinoline)及客发光体(guest)本发明所合成的化合物C 2％(v/v)(150)当作发光层。
于发光层上蒸镀电子传递层，三-8-氢氧基喹啉铝络合物(350)。在电子传递层上蒸镀镁银合金做为阴极。在充满氮气的干燥手套箱中封装组件。
制备比较实施例1：
以氧化铟锡(Indium-tin-oxide)玻璃为阳极基板，先以市售玻璃清洗剂清洗，再用去离子水清洗，烘干。选用copperphthalocyanine做为电洞注入层材料(150)，蒸镀在ITO玻璃上。在电洞注入层上蒸镀电洞传递层材料氮，氮-二-(1-？基)-氮，氮二联苯(600)。在电洞传递层上以共蒸镀方式镀上主发光体(host)三-8-氢氧基喹啉铝络合物(aluminium-tris-8-hydroxyquinoline)及客发光体(guest)比较化合物DCM-1 1％(v/v)(150)当作发光层(lightemittinglayer)。
于发光层上蒸镀电子传递层，三-8-氢氧基喹啉铝络合物(350)。在电子传递层上蒸镀镁银合金做为阴极。在充满氮气的干燥手套箱中封装组件。
制备比较实施例2：
以氧化铟锡(Indium-tin-oxide)玻璃为阳极基板，先以市售玻璃清洗剂清洗，再用去离子水清洗，烘干。选用copperphthalocyanine做为电洞注入层材料(150)，蒸镀在ITO玻璃上。在电洞注入层上蒸镀电洞传递层材料氮，氮-二-(1-？基)-氮，氮二联苯(600)。在电洞传递层上以共蒸镀方式镀上主发光体(host)三-8-氢氧基喹啉铝络合物及客发光体(guest)比较化合物DCM-2 1％(v/v)(150)当作发光层(lightemittinglayer)。
于发光层上蒸镀电子传递层，三-8-氢氧基喹啉铝络合物(350)。在电子传递层上蒸镀镁银合金做为阴极。在充满氮气的干燥手套箱中封装组件。
制备比较实施例3：
以氧化铟锡玻璃为阳极基板，先以市售玻璃清洗剂清洗，再用去离子水清洗，烘干。选用花青铜(copperphthalocyanine)做为电洞注入层材料(150)，蒸镀在ITO玻璃上。在电洞注入层上蒸镀电洞传递层材料氮，氮-二-(1-萘基)-氮，氮二联苯(600)。在电洞传递层上以共蒸镀方式镀上主发光体(host)三-8-氢氧基喹啉铝错合物及客发光体(guest)比较化合物DCJTB 0.5％(v/v)(150)当作发光层。
于发光层上蒸镀电子传递层，三-8-氢氧基喹啉铝错合物(350)。在电子传递层上蒸镀镁银合金做为阴极。在充满氮气的干燥手套箱中封装组件。
最后依据上述各制备例的结果，计算出选用本发明合成的红色有机电激发光化合物所制成的有机电激发光装置，与采用传统红色荧光化合物(DCM-1、DCM-2、DCJTB)制成的有机电激发光装置，其发光效率、波长以及CIE坐标的数据如表1所示。
表1
| 化合物类 | 化合物名 | 发光最大波长(nm) | CIE(x，y) |
| 本发明 | 化合物A | 670 | 0.66，0.33 |
| 化合物B | 630 | 0.66，0.36 | |
| 化合物C | 660 | 0.66，0.34 | |
| 传统 | DCM-1 | 610 | 0.62，0.36 |
| DCM-2 | 640 | 0.64，0.36 | |
| DCJTB | 620 | 0.62，0.37 |
由表1的数据，可明显看出与传统技术相比，本发明的红色有机电激发光化合物在效率上具有显着的进步，此外，波长以及CIE坐标皆充分符合红光波长650nm及NTSCCIE坐标x＝0.67，y＝0.33的标准。此外，本发明的合成步骤简单，因此在产率及生产成本上皆符合经济效益。
虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何熟习此技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，所作些许的更动与润饰，都属于本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1、一种红色有机电激发光化合物，其特征是：它是如下化学结构式的化合物：
其中，R1、R2分别为1-20碳数的烷基、芳香基、环烷基或其它杂环基；
R3、R4分别为氢、1-10碳数的烷基、有侧链或无侧链的连接R1、R2的五、六圆环及杂环基；
R5为氢、1-10碳数的烷基或与苯环相接的-(CH2)3-、-(CH2)4-、五、六环或杂环基。
2、根据权利要求1所述的化合物，其特征是：该R1、R2分别为甲基、乙基、丙基、正丁基、-(CH2)4-、-(CH2)5-。
3、根据权利要求1所述的化合物，其特征是：该R3、R4分别为氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、第二丁基或第三丁基。
4、根据权利要求1所述的化合物，其特征是：该R1、R3＝R2、R4＝-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)2C(CH3)2-。
5、根据权利要求1所述的化合物，其特征是：该R5为氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、第二丁基、第三丁基或与苯环相接的-(CH2)3-、-(CH2)4-、五或六环及呋喃基、噻吩基、吡啶基或其它杂环基。
6、根据权利要求1所述的化合物，其特征是：该芳香基包括苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或其它杂环基。
7、一种权利要求1-6其中之一所述的化合物制造的红光有机电激发光组件，其特征是：它是由如下结构式的化合物制造的红光有机电激发光组件：
其中，R1、R2分别为1-20碳数的烷基、芳香基、环烷基或其它杂环基；
R3、R4分别为氢、1-10碳数的烷基、有侧链或无侧链的连接R1、R2的五、六圆环及杂环基；
R5为氢、1-10碳数的烷基或与苯环相接的-(CH2)3-、-(CH2)4-、五或六环及杂环基。
8、根据权利要求7所述的发光组件组成的红光有机电激发光装置，其特征是：该红光有机电激发光装置包括一阳极、一阴极以及一夹于其间的红光有机电激发光组件，该红光有机电激发光组件是由如下结构式的化合物制造的：
其中，R1、R2分别为1-20碳数的烷基、芳香基、环烷基或其它杂环基；
R3、R4分别为氢、1-10碳数的烷基、有侧链或无侧链的连接R1、R2的五、六圆环或杂环基；
R5为氢、1-10碳数的烷基或与苯环相接的-(CH2)3-、-(CH2)4-、五或六环及杂环基。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 02105366 CN1202204C (zh) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 红光有机电激发光化合物及用其制成的组件和装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 02105366 CN1202204C (zh) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 红光有机电激发光化合物及用其制成的组件和装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1441028A CN1441028A (zh) | 2003-09-10 |
| CN1202204C true CN1202204C (zh) | 2005-05-18 |
Family
ID=27768453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 02105366 Expired - Fee Related CN1202204C (zh) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 红光有机电激发光化合物及用其制成的组件和装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1202204C (zh) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7666592B2 (en) | 2004-02-18 | 2010-02-23 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for concurrent identification and quantification of an unknown bioagent |
| US7714275B2 (en) | 2004-05-24 | 2010-05-11 | Ibis Biosciences, Inc. | Mass spectrometry with selective ion filtration by digital thresholding |
| US7718354B2 (en) | 2001-03-02 | 2010-05-18 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for rapid identification of pathogens in humans and animals |
| US7781162B2 (en) | 2001-03-02 | 2010-08-24 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for rapid identification of pathogens in humans and animals |
| US7811753B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-10-12 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for repairing degraded DNA |
| US8017743B2 (en) | 2001-03-02 | 2011-09-13 | Ibis Bioscience, Inc. | Method for rapid detection and identification of bioagents |
| US8026084B2 (en) | 2005-07-21 | 2011-09-27 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for rapid identification and quantitation of nucleic acid variants |
| US8046171B2 (en) | 2003-04-18 | 2011-10-25 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods and apparatus for genetic evaluation |
| US8071309B2 (en) | 2002-12-06 | 2011-12-06 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for rapid identification of pathogens in humans and animals |
| US8119336B2 (en) | 2004-03-03 | 2012-02-21 | Ibis Biosciences, Inc. | Compositions for use in identification of alphaviruses |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100581539B1 (ko) * | 2004-06-07 | 2006-05-22 | (주)그라쎌 | 적색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
-
2002
- 2002-02-27 CN CN 02105366 patent/CN1202204C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7718354B2 (en) | 2001-03-02 | 2010-05-18 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for rapid identification of pathogens in humans and animals |
| US7781162B2 (en) | 2001-03-02 | 2010-08-24 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for rapid identification of pathogens in humans and animals |
| US8017743B2 (en) | 2001-03-02 | 2011-09-13 | Ibis Bioscience, Inc. | Method for rapid detection and identification of bioagents |
| US8071309B2 (en) | 2002-12-06 | 2011-12-06 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for rapid identification of pathogens in humans and animals |
| US8046171B2 (en) | 2003-04-18 | 2011-10-25 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods and apparatus for genetic evaluation |
| US7666592B2 (en) | 2004-02-18 | 2010-02-23 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for concurrent identification and quantification of an unknown bioagent |
| US8119336B2 (en) | 2004-03-03 | 2012-02-21 | Ibis Biosciences, Inc. | Compositions for use in identification of alphaviruses |
| US7714275B2 (en) | 2004-05-24 | 2010-05-11 | Ibis Biosciences, Inc. | Mass spectrometry with selective ion filtration by digital thresholding |
| US7811753B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-10-12 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for repairing degraded DNA |
| US8026084B2 (en) | 2005-07-21 | 2011-09-27 | Ibis Biosciences, Inc. | Methods for rapid identification and quantitation of nucleic acid variants |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1441028A (zh) | 2003-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100335462C (zh) | 咔唑衍生物及其在电致发光器件中的应用 | |
| CN100343359C (zh) | 用于有机电致发光器件的材料和使用该材料的有机电致发光器件 | |
| CN101805266B (zh) | 有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN1649886A (zh) | 电致发光材料 | |
| CN1847248A (zh) | 甲硅烷基取代的环金属化过渡金属络合物及利用它的有机电致发光器件 | |
| CN1826841A (zh) | 有机电致发光元件 | |
| CN1751398A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN1950480A (zh) | 新型电致发光材料混合物 | |
| CN1898191A (zh) | 四胺化合物和有机el元件 | |
| CN1769291A (zh) | 具有含有机硅基的苯基吡啶部分的铱基发光化合物及用其作为生色材料的有机电致发光器件 | |
| CN1202204C (zh) | 红光有机电激发光化合物及用其制成的组件和装置 | |
| CN1416301A (zh) | 有机场致发光器件 | |
| CN1675149A (zh) | 低聚亚芳基衍生物及使用低聚亚芳基衍生物制造的有机电致发光器件 | |
| CN1768029A (zh) | 芳香族胺衍生物和采用该衍生物的有机场致发光元件 | |
| CN1600787A (zh) | 4，4′－双（咔唑－9－基）－联苯基硅氧烷化合物和采用这种化合物的有机场致发光器件 | |
| CN101077971A (zh) | 一种有机电致磷光发光材料及其应用 | |
| CN1810817A (zh) | β－二酮配体的铱配合物及其电致磷光器件 | |
| CN1771313A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN1691854A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN1152942C (zh) | 含载流子传输功能团的分子扭曲型电致发光材料及其应用 | |
| CN101051673A (zh) | 一种能发出青光、紫光和白光的有机电致发光器件 | |
| CN1696243A (zh) | 发光材料及使用其的有机电激发光组件 | |
| CN1803970A (zh) | 有机金属络合物及包括该有机金属络合物的有机电激发光装置 | |
| CN1793280A (zh) | 一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料 | |
| CN1219018C (zh) | 具有星射型结构的红色荧光染料及其合成方法与用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20050518 Termination date: 20190227 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |