CN1199730A - 1-乙基-2-氨甲基四氢砒咯的生产工艺及中间产物N-乙基-a-砒咯烷酮 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产工艺及中间产物N-乙基-a-吡咯烷酮,生产工艺包括制备中间产生N-乙基-a-吡咯烷酮、硝化反应、加氢还原反应等步骤;中间产物N-乙基-a-吡咯烷酮结构式为:本发明工艺简单、生产成本低。

Description

1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产工艺 及中间产物N-乙基-a-吡咯烷酮
本发明涉及一种杂环化合物的生产工艺及其中间产物。
中国专利97107092公开了一种1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产工艺,采用四氢糠醇和氯化亚砜为原料,反应过程比较复杂。
本发明的目的在于提供一种反应过程较简单的1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产工艺;本发明的目的还在于提供一种上述生产工艺中的中间产物N-乙基-a-吡咯烷酮。
本发明的技术解决方案是:一种1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产工艺,其与现有技术的不同之处是:依次包括如下步骤:
①将γ-J内酯和乙胺溶液混合,并加入到反应容器中;进行缩合反应,得N-乙基-a-吡咯烷酮,其结构式为:
Figure A9811126600041
②将N-乙基-a-吡咯烷酮与硫酸二甲酯混合反应得下述结构式的中间产物:
③将CH3ONa加入步骤②的反应液中反应得到下述结构式的中间产物:
④在上述反应液中再加入CH3NO2反应生成下述结构式的硝基物:
Figure A9811126600051
⑤提取上述硝基物,并溶于甲醇溶液,在骨架铜作催化剂条件下,通入氢气,反应得到1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯,结构式为:
步骤①中反应温度为200~320℃,压力为5.0~8.0MPa,催化剂为弱酸(例20%的硼酸溶液或碳酸溶液),用量为γ-J内酯重量的5%以下,γ-J内酯与乙铵的摩尔比为1∶1.7~1.9。
步骤②中反应温度为80~110℃,反应时间1~2小时。
步骤⑤中提取硝基物时,先减压蒸去反应付产物甲醇,再用氯仿萃取,然后再将氯仿蒸去,再用乙醚洗涤。
步骤⑤中通入氢气反应的温度为50~150℃,反应压力为2.5~5.5MPa,反应时间3~5小时。
一种1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产过程中的中间产物N-乙基-a-吡咯烷酮,其结构式为:
Figure A9811126600053
本发明提供的生产工艺简单,易操作,生产成本低。本发明生产过程中产生的中间产物N-乙基-a-吡咯烷酮可有效收集,且其具有高溶解能力、低蒸气压及低介电常数等特性,工业上可用作高效选择性溶剂及催化剂,它还可精制油品,作为阳离子表面活性剂,在火药、医药、染料等工业中应用,并可在工程塑料、涂料耐热树脂中作为理想溶剂。
下面结合实施例对本发明作进一步说明:
①将γ-J内酯和乙胺溶液以1∶1.7~1.9(可以是1∶1.7或1∶1.8或1∶1.9)摩尔比混合,并加入到反应容器中,进行缩合反应,反应温度为200~320℃(例220或250℃、280℃、300℃、320℃),反应压力为5.0~8.0MPa(例5.0MPa、6.0MPa、7.0MPa、8.0MPa),反应时并加入弱酸(例20%的硼酸溶液或碳酸溶液)为催化剂,用量为γ-J内酯重量的3~5%,反应过程中可进行色谱分析,得N-乙基-a-吡咯烷酮,其结构式为:
Figure A9811126600061
反应所得到的粗品,可通过精溜塔蒸出乙胺,后脱水浓缩再减压精溜,得大于98%浓度的N-乙基-a-吡咯烷酮,N-乙基-a-吡咯烷酮外观无色,略呈油状,25℃时粘度为3.5cps、折光度为104664,20℃时密度为0.993。
②将N-乙基-a-吡咯烷酮与硫酸二甲酯混合反应,反应可在80~110℃(例80℃、90℃、100℃、110℃)油浴下进行,同时进行搅拌,反应时间一般为1.5~2小时,反应式为:
③将金属钠放于容器中,加入甲醇溶液,并搅拌生成CH3ONa;然后将CHONa加入经步骤②的反应液中反应,温度一般在25℃左右,并同时搅拌,反应时间一般在半小时左右,反应过程是:
Figure A9811126600063
④在上述反应液中再加入CH3NO2反应,并搅拌约2小时,生成下述结构式的硝基物:
Figure A9811126600071
⑤提取上述硝基物:将反应付产物甲醇减压蒸出,再加入氯仿和水进行萃取,然后将含萃取物的萃取液中的氯仿减压蒸出(或先常压蒸出再减压蒸出),再用乙醚洗涤后即得到上述硝基物。
⑥将上述硝基物溶于甲醇溶液,配成硝基物浓度为30%左右的硝基物甲醇溶液,然后在骨架铜作催化剂条件下,通入氢气,反应压力为2.5~5.5MPa,反应温度为50~150℃(例50℃、70℃、90℃、110℃、130℃、150℃),反应时间一般为3~5小时,反应式为:再冷却至常温,并蒸馏回收乙醇后即得到1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯。

Claims (6)

1、一种1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产工艺,其特征在于:依次包括如下步骤:
①将γ-J内酯和乙胺溶液混合,并加入到反应容器中,进行缩合反应,得N-乙基-a-吡咯烷酮,其结构式为:
Figure A9811126600021
②将N-乙基-a-吡咯烷酮与硫酸二甲酯混合反应得下述结构式的中间产物:
Figure A9811126600022
③将CH3ONa加入步骤②的反应液中反应得到下述结构式的中间产物:
Figure A9811126600023
④在上述反应液中再加入CH3NO2反应生成下述结构式的硝基物:
Figure A9811126600024
⑤提取上述硝基物,并溶于甲醇溶液,在骨架铜作催化剂条件下,通入氢气,反应得到1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯,结构式为:
2、根据权利要求1所述1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产工艺,其特征在于:步骤①中反应温度为200~320℃,压力为5.0~8.0MPa,催化剂为弱酸,γ-J内酯与乙铵的摩尔比为1∶1.7~1.9。
3、根据权利要求1或2所述1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产工艺,其特征在于:步骤②中反应温度为80~110℃,反应时间1~2小时。
4、根据权利要求1或2所述1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产工艺,其特征在于:步骤⑤中提取硝基物时,先减压蒸去反应付产物甲醇,再用氯仿萃取,然后再将氯仿蒸去,再用乙醚洗涤。
5、根据权利要求1或2所述1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产工艺,其特征在于:步骤⑤中通入氢气反应的温度为50~150℃,反应压力为2.5~5.5MPa,反应时间3~5小时。
6、一种1-乙基-2-氨甲基四氢吡咯的生产过程中的中间产物N-乙基-a-吡咯烷酮,其特征在于:结构式为:
Figure A9811126600031
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