CN1185147A - 酰胺衍生物及外用护肤或护发制品 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由下式(1)代表的酰胺衍生物,下式(2)、(3)或(4)代表的酰胺衍生物合成中间体,及含有酰胺衍生物(1)的外用护肤制品、美发护发制剂和药物浴液。其中R1和R2a为例如十四烷基或十六烷基,R2为例如十三烷基或十五烷基,R3为例如亚乙基或亚丙基,R3a为例如亚丙基,和R4、R4a和R4b为例如甲氧基或乙氧基。加入外用护肤制品、药物浴液和美发护发制剂中时,酰胺衍生物(1)表现出有益的效果如防止/治疗皮肤粗糙的效果和改善头发触感的效果。

Description

酰胺衍生物及外用护肤或护发制品
技术领域
本发明涉及酰胺衍生物，其能增强皮肤角质层的保湿能力，减少皮肤粗糙度的效果极佳，与各种化妆品基本成分的相容性好且相互作用小。本发明还涉及该酰胺衍生物的合成中间体，进一步地涉及含有该酰胺衍生物的外用护肤制品、美发护发制剂和药物浴液。
技术背景
公知要保持皮肤湿润和柔软，角质层中的水是重要的。据信保持此水的利用度取决于角质层中所含的水溶性成分，即游离氨基酸、有机酸、尿素或无机离子。
鉴于此，已试图通过在外用药物护肤品或化妆品中加入单一或组合的此种物质以减少或防止皮肤粗糙。
除上述物质之外，已开发出各种与水的亲合力高的保湿剂，用于减少皮肤粗糙。
然而，当这种保湿剂用于皮肤时，它们保留在皮肤角质层上而起到向角蛋白供水的作用。此外，它们的作用是暂时性的。因此不能认为它们从根本上改善了角质层的保湿能力和基本上防止或治疗皮肤粗糙。
作为基本上改善角质层的保湿能力的有效的外用护肤品，本发明受让人已提出了一种外用护肤品，包括下式(5)所代表的酰胺衍生物(JP-A-228048/1987，JP-B-42934/1989)：
Figure A9619410300051
其中R1b代表有10至26个碳原子的线性或支化的、饱和或不饱和烃基，和R2b代表有9至25个碳原子的线性或支化的、饱和或不饱和烃基。
进一步地，本发明受让人还在JP-A-216812/1988，218609/1988，222107/1988，227513/1988，29347/1989和31752/1989中提出了包括有类似作用的酰胺衍生物的外用护肤品。
此外，本发明受让人发现含有下述式(6)所代表的酰胺衍生物的美发护发制剂可渗入发中有效地保护头发，可防止头颅萎黄病，可改善头发的触感，并在JP-A-9913/1989中也有建议。
Figure A9619410300061
其中R1b代表有10至26个碳原子的线性或支化的、饱和或不饱和烃基，R2b代表有9至25个碳原子的线性或支化的、饱和或不饱和烃基，和X代表(-CH2-)n其中n代表2至6的整数。
虽然这些酰胺衍生物已产生上述极有益的作用，但它们有这样的性质如熔点高、结晶度高和在基本成分中的溶解度低，以致加入外用护肤制品和美发护发制剂中时，在相容性和相互作用等方面仍存在未解决的问题。
发明概述
因此，本发明的目的之一是提供一种能根本上有效改善(保持和增强)角质层的保湿能力的酰胺衍生物，加入外用护肤制品或美发护发制剂中时，因诸如熔点和结晶度改善如降低和在基本成分中的溶解度改善，而能表现出相容性改善和相互作用减小；包括该酰胺衍生物的外用护肤制品用于皮肤时，能改善角质层的保湿能力，防止或治疗皮肤粗糙或发炎，还可防止皮肤老化；包括该酰胺衍生物的美发护发制剂有极好的保护和养护头发和头颅的能力，并能改善头发的触感；和提供包括该酰胺衍生物并提供极好的洗浴效果的药物浴液。
经过深入的研究，本发明人发现：一种由下式(1)所代表的新酰胺衍生物及包括该酰胺衍生物的外用护肤制品、护发制品和药物浴液可达到上述目的，因而完成了本发明。
本发明的一方面，提供一种由下式(1)所代表的酰胺衍生物：
其中R1和R2可相同或不同，独立地代表有1至40个碳原子的可任选地羟基化的烃基，R3代表有1至6个碳原子的线性或支化的亚烷基或一单键，和R4代表氢原子、有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基或2，3-二羟丙氧基，条件是当R3为单键时R4为氢原子。
本发明的另一方面，还提供一种由下式(2)代表的胺衍生物：
其中R1a代表有4至40个碳原子的可任选地羟基化的烃基，R3a代表有3至6个碳原子的线性或支化的亚烷基，和R4a代表有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基。该胺衍生物(2)适用于作所述酰胺衍生物(1)的合成中间体。
本发明的再一方面，还提供一种由下式(3)代表的酰胺衍生物：
Figure A9619410300073
其中R1和R2、R3a和R4a代表与上定义相同的基团。该酰胺衍生物(3)适用于作所述酰胺衍生物(1)的合成中间体。
本发明的再另一方面，还提供一种由下式(4)代表的酰胺衍生物：
Figure A9619410300074
其中R1和R2可相同或不同，独立地代表有1至40个碳原子的可任选地羟基化的烃基，R3代表有1至6个碳原子的线性或支化的亚烷基或一单键，和R4b代表氢原子、有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基或2，3-环氧丙氧基，条件是当R3为单键时R4b为氢原子。该酰胺衍生物(4)适用于作所述酰胺衍生物(1)的合成中间体。
本发明的还另一方面，还提供一种外用护肤制品、美发护发制剂和药物浴液，它们都包括所述酰胺衍生物(1)。
本发明的再另一方面，还提供一种护肤或护发方法，包括向皮肤或头发施用包括所述酰胺衍生物(1)的制品或制剂。
本发明的再另一方面，还提供一种洗浴方法，包括溶解或分散所述酰胺衍生物(1)。
本发明的再另一方面，还提供所述酰胺衍生物(1)用于外用护肤制品、美发护发制剂或药物浴液的应用。
本发明的酰胺衍生物有极好的保湿能力和水屏蔽能力，对于改善皮肤角质层的保湿能力是非常有效的。此外，由于熔点和结晶度改善如降低和在各种基本成分中的溶解度改善，所以该酰胺衍生物与各种化妆品基本成分有极好的相容性和相互作用小。本发明的添加有该酰胺衍生物的外用护肤制品可防止和治疗皮肤粗糙或发炎，还可表现出防止皮肤老化的效果。此外，添加有该酰胺衍生物的美发护发制剂有极好的保护和养护头发和头颅的能力，从而使改善头发的触感成为可能。
发明的最佳实施方式：
在本发明的酰胺衍生物(1)中，R1和R2可相同或不同，独立地代表有1至40个碳原子的、线性或支化的、饱和或不饱和的、可任选地羟基化的烃基。R1和R2的例子包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十九烷基、三十烷基、异硬脂基、并十七烷基、2-乙基己基、1-乙基庚基、8-十七烷基、8-十七碳烯基、8，11-十七碳二烯基、2-庚基十一烷基、9-十八碳烯基、1-羟基壬基、1-羟基十五烷基、2-羟基十五烷基、15-羟基十五烷基、11-羟基十七烷基、和11-羟基-8-十七碳烯基。
优选用作R1的是有8至26个碳原子的线性或支化烷基或链烯基。例子包括辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十二烷基、三十烷基、异硬脂基、2-乙基己基、2-庚基十一烷基和9-十八碳烯基。特别优选用作R1的烃基是有12至22个碳原子的线性或支化的烷基。例子包括十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十二烷基和甲基支化的异硬脂基。
优选用作R2的是有9至25个碳原子的线性或支化烷基或链烯基。例子包括壬基、十一烷基、十三烷基、十五烷基、十七烷基、二十一烷基、二十九烷基、异十七烷基、1-乙基庚基、8-十七烷基、8-十七碳烯基、8，11-十七碳二烯基、1-羟基壬基、1-羟基十五烷基、2-羟基十五烷基、1-羟基十五烷基、2-羟基十五烷基、15-羟基十五烷基、11-羟基十七烷基、和11-羟基-8-十七碳烯基。特别优选用作R2的烃基是有11至21个碳原子的线性或支化的烷基。例子包括十一烷基、十三烷基、十五烷基、十七烷基、二十一烷基和甲基支化的异十七烷基。
R3代表有1至6个碳原子的线性或支化的亚烷基或一单键。亚烷基的例子包括亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、1-甲基亚乙基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚乙基、1-乙基亚乙基、1-甲基亚丁基、和2-乙基亚丙基。优选用作R3的是有1至6个碳原子的线性亚烷基。特别优选的例子是亚甲基、亚乙基和亚丙基。
R4代表氢原子、有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基或2，3-二羟丙氧基。烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、辛氧基、癸氧基、1-甲基乙氧基、和2-乙基己氧基。优选用作R4的是氢原子、有1至8个碳原子的线性或支化的烷氧基或2，3-二羟基丙氧基。特别优选的例子是H、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、1-甲基乙氧基、2-乙基己氧基和2，3-二羟基丙氧基。
当本发明的酰胺衍生物加入外用护肤制品、美发护发制剂或药物浴液中时，特别优选的化合物是其中R1、R2、R3和R4结合选自上述特别优选范围的式(1)化合物。特别优选的是其中R1为十六烷基、R2为十三烷基、R3为亚丙基、和R4为甲氧基的式(1)的酰胺化合物，即由下式(1a)所代表的酰胺化合物：
Figure A9619410300101
在本发明的酰胺衍生物(2)中，R1a的例子与酰胺衍生物(1)中的R1相似，但省去甲基、乙基和丙基。R1a的优选例子与R1的相似。R3a的例子类似于酰胺衍生物(1)中作为R3所列举亚烷基，但省去亚甲基和亚乙基。作为R3a优选为有3至6个碳原子的线性亚烷基，特别优选为亚丙基。R4a的例子类似于酰胺衍生物(1)中的R1。R4a的优选例子与R1的相似。
在本发明的酰胺衍生物(3)中，R1、R2、R3a和R4a的意义与上面所定义的相同，它们的优选例子类似于上面举例的那些。
在本发明的酰胺衍生物(4)中，R1、R2和R3的意义与上面所定义的相同。R4b代表氢原子、有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基或2，3-环氧丙氧基。R1、R2和R3的具体例子类似于上面关于酰胺衍生物(1)所举例的那些。它们的优选例子类似于上述优选例子。作为R4b的有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基的例子类似于酰胺衍生物(1)中R4的那些。具体地，优选氢原子、类似于上面作为R4所列举的那些的烷氧基和2，3-环氧丙氧基。
例如通过以下制备方法1或制备方法2，可得到本发明的酰胺衍生物(1)。制备方法1
Figure A9619410300121
其中R1、R2和R3的意义与上面所定义的相同，和R4f代表氢原子或有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基，条件是当R3为单键时R4f为氢原子。R6、R8、R10和R11独立地代表有1至8个碳原子的线性或支化的饱和或不饱和烃基，优选有1至5个碳原子的线性或支化的烷基，特别优选甲基。R9代表氢原子、碱金属或COR8基团，和R7和R12独立地代表消去原子或基团如卤原子、甲磺酸根基团或甲苯磺酸根基团。从有效性等观点出发，R7优选为氯原子或溴原子，特别优选氯原子。从有效性等观点出发，R12优选为甲磺酸根基团或甲苯磺酸根基团。制备方法2
其中R1、R2和R6至R12的意义与上面所定义的相同，R3g代表有1至6个碳原子的线性或支化的亚烷基。
制备方法1和制备方法2的各步骤的反应条件如下：
步骤1)
以无溶剂方式，或在水、低级醇(如甲醇、乙醇或异丙醇)、醚溶剂(如四氢呋喃、二噁烷或乙二醇二甲醚)或两或多种所要溶剂的混合溶剂存在下，缩水甘油醚(7)和胺(8F)或(8G)在室温至150℃下反应，可制备氨基醇衍生物(2F)或(2G)。
步骤2)
在碱性催化剂例如碱金属氢氧化物(如氢氧化钾或氢氧化钠)、碱土金属氢氧化物(如氢氧化钙)或碱金属醇化物(如甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钾)存在下，在常压至0.01mmHg的减压下，在室温至150℃下，氨基醇衍生物(2F)或(2G)与脂肪酸酯(9)反应，优选与脂肪酸的低级烷基酯(如脂肪酸甲酯或脂肪酸乙酯)反应，可制备酰胺衍生物(3F)或(3G)。此处，所述碱性催化剂的用量按氨基醇衍生物(2F)或(2G)计优选为0.01至0.2当量。优选在进行反应的同时，从系统中取出所得醇，从而使反应可以较高的速率进行。
步骤3)
酰胺衍生物(3F)或(3G)也可通过以下方法制备：以无溶剂方式，或在卤代烃溶剂(如氯仿、二氯甲烷或1，2-二氯乙烷)、醚溶剂(如四氢呋喃、二噁烷或乙二醇二甲醚)、烃溶剂(如己烷、苯、甲苯或二甲苯)或两或多种所要溶剂的混合溶剂存在下，在存在或不存在碱例如叔胺(如吡啶或三乙胺)的情况下，在室温至100℃下，氨基醇衍生物(2F)或(2G)与脂族酰基氯(10)反应，而将氨基醇衍生物(2F)或(2G)转化成酰胺酯衍生物(11F)或(11G)，然后，
步骤4)
在碱性条件下，例如在碱金属氢氧化物(如氢氧化钾或氢氧化钠)、碱土金属氢氧化物(如氢氧化钙)、碱金属碳酸盐(如碳酸钾)、碱土金属碳酸盐(如碳酸钙)或碱金属醇化物(如甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钾)存在下，使其酯基选择性水解。
步骤5)
以无溶剂方式，或在水、醚溶剂(如四氢呋喃、二噁烷或乙二醇二甲醚)、烃溶剂(如己烷、苯、甲苯或二甲苯)或两或多种所要溶剂的混合溶剂存在下，在1至10当量的碱金属氢氧化物(如氢氧化钾或氢氧化钠)、碱土金属氢氧化物(如氢氧化钙)、碱金属碳酸盐(如碳酸钾)或碱土金属碳酸盐(如碳酸钙)存在下，酰胺衍生物(3F)或(3G)与1至20当量的环氧化物(12)(优选表氯醇)反应，可制备酰胺衍生物(4F)或(4G)。从其产率等观点出发，优选在相转移催化剂存在下进行反应，所述相转移催化剂的例子包括叔铵盐如溴化四丁铵、氯化四丁铵、氯化十六烷基三甲铵、溴化十六烷基三甲铵、氯化硬脂基三甲铵或氯化双四氧亚乙基硬脂基甲铵，或甜菜碱如月桂基二甲基羧基铵甜菜碱。
步骤6)
在碱性条件下例如在碱金属氢氧化物(如氢氧化钾或氢氧化钠)、碱土金属氢氧化物(如氢氧化钙)、碱金属碳酸盐(如碳酸钾)或碱土金属碳酸盐(如碳酸钙)存在下，在酸性条件下例如在无机酸(如硫酸或盐酸)、路易斯酸(如三氟化硼或四氯化锡)、羧酸(如乙酸、十四烷酸或十六烷酸)或磺酸(如对甲苯磺酸)存在下，或在酸-碱混合条件下，在室温至300℃下，使酰胺衍生物(4F)或(4G)水合，可制备酰胺衍生物(1F)或(1G)。
步骤7)
酰胺衍生物(1F)或(1G)也可由以下方法制备：在存在或不存在碱性催化剂例如叔胺(如三乙胺)的情况下，酰胺衍生物(4F)或(4G)与一或多种羧酸衍生物(13)反应，所述羧酸衍生物优选低级脂肪酸(如乙酸)、低级脂肪酸的碱金属盐(如乙酸钠)、低级脂肪酸酐(乙酸酐)或其混合物，而使酰胺衍生物(4F)或(4G)转化成酯-酰胺衍生物(14F)或(14G)，然后，
步骤8)
在碱性条件下，例如在碱金属氢氧化物(如氢氧化钾或氢氧化钠)、碱土金属氢氧化物(如氢氧化钙)、碱金属碳酸盐(如碳酸钾)、碱土金属碳酸盐(如碳酸钙)或碱金属醇化物(如甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钾)存在下，使其酯基选择性水解。
步骤9)
酰胺衍生物(1F)或(1G)也可由以下方法制备：在酸性催化剂例如无机酸(如硫酸、盐酸或磷酸)、羧酸(如乙酸)或路易斯酸(如三氟化硼或四氯化锡)存在下，酰胺衍生物(4F)或(4G)与羰基化合物(15)(优选低级脂族酮酸如丙酮或甲基乙基酮)反应，而使酰胺衍生物(4F)或(4G)转化成1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16F)或(16G)，然后，
步骤10)
在酸性条件下，例如在无机酸(如硫酸、盐酸或磷酸)、羧酸(如乙酸)或磺酸(如对甲苯磺酸)存在下，使1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16F)或(16G)脱缩酮化。
步骤11)
在碱例如碱金属氢氧化物(如氢氧化钾或氢氧化钠)、碱土金属氢氧化物(如氢氧化钾)、碱金属碳酸盐(如碳酸钾)、碱土金属碳酸盐(如碳酸钙)或碱金属氢化物(如氢化钠)存在下，以无溶剂方式或在质子惰性(aprotonic)极溶剂(如N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜)、醚溶剂(如四氢呋喃、二噁烷或乙二醇二甲醚)、烃溶剂(如己烷、苯、甲苯或二甲苯)或两或多种所要溶剂的混合溶剂中，使酰胺衍生物(3F)或(3G)与甘油衍生物(17)反应，也可制备1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16F)或(16G)。
按上述方法所得的本发明酰胺衍生物(1)可由本领域公知的方法提纯，当将酰胺衍生物(1)加入外用护肤制品和美发护发制剂中时，酰胺衍生物(1)在保证效果和性能极好而无安全问题的情况下可以提纯至100％纯度的化合物形式使用，或以纯度为70％或更高但低于100％含有一或多种中间体和/或一或多种反应副产物形式使用。应注意本发明的化合物包括以其水合物为代表的溶剂化物。
可按制备方法1得到的本发明酰胺衍生物的例子包括以下化合物：
Figure A9619410300191
Figure A9619410300201
其中m和n代表以m＝7和n＝7为中心分布的数字，m+n在10至16的范围内，m在4至10的范围内，和n在4至10的范围内。其中m和n的意义如上所定义。
Figure A9619410300203
可按制备方法2得到的本发明酰胺衍生物的例子包括以下化合物：
Figure A9619410300211
其中m和n代表以m＝7和n＝7为中心分布的数字，m+n在10至16的范围内，m在4至10的范围内，和n在4至10的范围内。
加入本发明外用护肤制品中的酰胺衍生物(1)的量没有特别限制。然而，在乳液型外用护肤制品的情况下，酰胺衍生物的加入量一般占总组合物的0.001至50wt.％(以下仅称为“％”)，优选0.1至20％。另一方面，在含有液态烃如角鲨烷作为基本成分的油基外用护肤制品的情况下，酰胺衍生物的加入量一般可为1至50％，特别优选1至20％。在药物浴液的情况下，酰胺衍生物的加入量一般可为0.001至50％，优选0.1至20％。
优选使用表面活性剂与本发明外用护肤制品结合。作为所述表面活性剂，可使用非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、或两性表面活性剂，特别优选非离子表面活性剂。
非离子表面活性剂的例子包括聚氧亚乙基烷基醚、聚氧亚乙基烷基苯基醚、聚氧亚乙基脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧亚乙基失水山梨糖醇脂肪酸酯、甘油单脂肪酸酯、和甘油醚。其中，优选的例子是由下式(18)所代表的甘油醚：
Figure A9619410300212
其中R20代表有8至24个碳原子的烷基，特别优选其中R20由下式(19)所代表的那些甘油醚：
Figure A9619410300213
其中p代表4至10的整数，q代表5至11的整数，p+q在11至17的范围内，和q以q＝8为中心分布。
表面活性剂的加入量可占总组合物的0.1至20％，特别是0.1至5％。
本发明的外用护肤制品可按它们的使用方式粗分为外用药物护肤制品和化妆品。
外用药物护肤制品的例子包括各种药膏，每种药膏均含有一或多种有药效的成分。所述药膏可以是包含油性基作为基本成分的药膏，或包含油/水或水/油乳液基作为基本成分的药膏。对所述油性基没有特别限制。适用的例子包括植物油、动物油、合成油、脂肪酸、和天然或合成甘油酯。对于所述有药效的成分没有特别限制。例如，如需要可选择使用止痛消炎剂、止痒剂、消毒剂、收敛剂、润滑药和激素等。
用作化妆品时，除必要成分之外可按需要加入常用作化妆品成分的其它成分，例如油、保湿剂、紫外光吸收剂、醇、螯合剂、pH调节剂、防腐剂、增稠剂、染料、香料、植物提取物等组合。
化妆品可配制成各种形式，例如护肤制剂如水/油或油/水乳液型化妆品、霜、化妆乳液、香水、油基化妆品、唇膏、粉底、和洁肤制剂。
对加入本发明美发护发制剂中的酰胺衍生物(1)的量没有特别限制。然而，在洗发香波等情况下，酰胺衍生物(1)的加入量可优选为约0.001至5％。在护发素、滋发剂或调理剂等情况下，酰胺衍生物的加入量可优选为约0.1至20％。在美发液或爽发水等情况下，酰胺衍生物的加入量可优选为约0.01至5％。
当本发明的美发护发制剂是洗发香波、护发素、调理剂或滋发剂等时可加入的表面活性剂的例子包括阴离子表面活性剂、两性表面活性剂、非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂。阴离子表面活性剂的例子包括线性或支化的烷基苯磺酸盐、线性或支化的烷基或链烯基醚硫酸盐、含有烷基或链烯基的烷基或链烯基硫酸盐、烯烃磺酸盐、链烷磺酸盐、不饱和脂肪酸盐、烷基或链烯基醚羧酸盐、含有烷基或链烯基的α-磺基脂肪酸盐或酯、含有一或多个酰基或无羧酸残基的N-酰基氨基酸表面活性剂、和含有一或多个烷基或链烯基的磷酸单酯或双酯表面活性剂。
两性表面活性剂的例子包括含有烷基、链烯基或酰基的咪唑啉两性表面活性剂、碳甜菜碱两性表面活性剂、酰胺基甜菜碱两性表面活性剂、磺基甜菜碱两性表面活性剂、巯基甜菜碱两性表面活性剂、和氨磺基甜菜碱两性表面活性剂。
非离子表面活性剂的例子包括聚氧亚乙基烷基或链烯基醚、聚氧亚乙基烷基苯基醚、聚氧亚丙基烷基或链烯基醚、聚氧亚丁基烷基或链烯基醚、环氧乙烷-环氧丙烷或环氧乙烷-环氧丁烷加成物非离子表面活性剂、高碳脂肪酸链烷醇酰胺及其烯化氧加成物、蔗糖脂肪酸酯、甘油脂肪酸单酯、和烷基氧化胺。
阳离子表面活性剂的例子包括单-或双-长链烷基季铵盐。
这些表面活性剂的阴离子残基的平衡离子的例子包括碱金属离子如钠和钾离子、碱土金属离子如钙和镁离子、铵离子、和含有1至3个有2至3个碳原子的链烷醇的链烷醇胺残基如一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺和三异丙醇胺残基。阳离子残基的平衡离子的例子包括卤离子如氯、溴和碘离子、硫酸单甲酯酸根离子(methosulfate)和糖精酸根离子。
在洗发香波等中，这些表面活性剂中，优选用作主要表面活性剂的是阴离子表面活性剂如烷基醚硫酸盐、烷基硫酸盐和烯烃磺酸盐。适用的例子包括聚氧亚乙月桂基醚硫酸钠(加入的环氧乙烷的平均数：2至3摩尔)、月桂基硫酸三乙醇胺、和α-烯烃磺酸钠(平均碳数：12至14)。
在洗发香波等中，这些表面活性剂的总加入量可占组合物的5至30％，优选10至20％。在护发素、滋发剂、或头发调理剂等中，非离子表面活性剂或阳离子表面活性剂的加入量可占组合物的0.1至50％，优选0.5至20％。
在所述美发护发制剂是护发素、滋发剂或头发调理剂时，可另外加入长链烷基季铵盐和油或脂肪以使头发有良好的触感。长链烷基季铵盐的例子包括由下式(20)所代表的长链烷基季铵盐：
Figure A9619410300231
其中R21至R24之一或之二独立地代表有8至24个碳原子的线性或支化的长链烷基，其余的独立地代表有1至3个碳原子的烷基、羟烷基或苄基，和X代表卤原子或有1至2个碳原子的烷基硫酸酯基。这些长链烷基季铵盐可单独使用或组合使用。由式(20)代表的上述长链烷基季铵盐中，可以本领域公知的方式，用对应的支化脂肪酸或支化高碳醇作为原料，合成含有支链作为长链烷基的那些季铵盐。这些原料可以是天然存在的物质或合成产物。天然原料的例子包括羊毛脂脂肪酸(如异酸isoacids和抗异酸antiisoacids)和萜醇(如法尼醇)。另一方面，合成原料的例子包括由相应的烯烃作为原料通过羰基合成法得到的羰基合成醇、由相应的醇或醛通过格尔伯特缩合或醇醛缩合得到的格尔伯特醇、和2-烷基链烷醇。在羰基合成醇的情况下，例如，使用α-烯烃作为原料导致形成分支率较低的高碳醇。另一方面，使用内烯烃导致较高的支化率，而使用支化的烯烃导致100％的支化率。
在这些支化的长链烷基季铵盐中，每个支链烷基可优选为下式(21)所代表的2-甲基烷基：
其中R25代表有5至13个碳原子的直链烷基。优选的具体例子包括2-甲基辛基、2-甲基癸基、2-甲基十一烷基、2-甲基十二烷基、2-甲基十三烷基、2-甲基十四烷基和2-甲基十七烷基。这些2-甲基烷基一般由其相应的羰基合成醇衍生。这些羰基合成醇一般均以与直链醇的混合物形式得到。
有这些支链烷基的支化长链烷基季铵盐的例子包括烷基三甲基氯化铵、二烷基二甲基氯化铵、烷基二甲基苄基氯化铵、烷基三甲基溴化铵、烷基三甲基硫酸氢铵、烷基三甲基硫酸甲酯铵、和二烷基甲基羟甲基氯化铵。其中，特别优选的是有由式(21)所代表的2-甲基烷基的那些，例如支化单长链烷基季铵盐如2-甲基癸基三甲基氯化铵、2-甲基十二烷基三甲基氯化铵、2-甲基十四烷基氯化铵；支化双长链烷基季铵盐如2-甲基癸基十一烷基二甲基氯化铵、2-甲基十二烷基十三烷基二甲基氯化铵和2-甲基十四烷基十五烷基二甲基氯化铵；和两个长链烷基均被支化的支化双长链烷基季铵盐如双(2-甲基癸基)二甲基氯化铵、双(2-甲基十二烷基)二甲基氯化铵和双(2-甲基十四烷基)二甲基氯化铵。
此外，线性长链烷基的例子包括癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基。
作为所述油或脂肪，可使用常用的油或脂肪。例子包括液体石蜡、甘油酯、高碳醇、羊毛脂衍生物、酯、和高级脂肪酸。甘油酯的优选适用实例包括由有12至24个碳原子的饱和或不饱和、线性或支化的脂肪酸衍生的单甘油酯。在这些油和脂肪中，特别优选的是有12至26个碳原子的直链或支链烷基或链烯基的高碳醇。优选的具体例子包括鲸蜡醇、硬脂醇、花生醇、二十二醇、巴西棕榈醇、和蜡醇。
这些长链烷基季铵盐的加入量可为0.01至20％，而这些油或脂肪的加入量可为0.1至30％。
在美发护发制剂是美发液或爽发水等的情况下，也可组合使用一或多种非离子表面活性剂。作为这种非离子表面活性剂，同样可列举上述作为加入外用护肤制品的例子的那些。
上述非离子表面活性剂的加入总量可占总组合物的0.01至20％，特别是0.1至5％。
含有加入其中的酰胺衍生物(1)的本发明美发护发制剂没有任何限制，可配制成各种应用形式如水溶液、乙醇溶液、乳液、悬浮液、凝胶、固体、气溶胶或粉末。进一步地，除上述成分之外，根据需要也可加入一或多种类似于上述美容护肤制剂中作为化妆成分加入的那些其它成分。
含有加入其中的酰胺衍生物(1)的本发明药物浴液可配制成各种应用形式如粉末、颗粒、乳液或片剂。进一步地，根据需要可加入一或多种常用于药物浴液中的成分。
适用于药物浴液中的成分的例子包括各种有药效的成分、无机盐、香料、和植物提取物。
当将其中已加有酰胺衍生物(1)和一或多种此任选成分的药物浴液溶解或分散于水并在此水中洗浴时，可得到极好的洗浴效果。
实施例
下面基于以下实施例描述本发明。但不应认为本发明限于以下实施例。在实施例1至10中，按制备方法1制备本发明的酰胺衍生物，而在实施例11和12中，按制备方法2制备本发明的酰胺衍生物。
实施例1
在装有搅拌器、滴液漏斗、氮气入口管和蒸馏设备的2升五颈烧瓶中，加入743.2g(8.34mol)3-甲氧基丙胺和150ml乙醇，所得混合物在氮气氛下在80℃下加热搅拌的同时，经3小时向混合物滴加165.9g(0.56mol)十六烷基缩水甘油醚。滴完后，将反应混合物在80℃下搅拌12小时，在减压和加热下蒸出乙醇和过量的3-甲氧基丙胺。残余物用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到196.5g氨基醇衍生物(2a)(产率：91％按十六烷基缩水甘油醚计)(步骤1)。
Figure A9619410300261
下面是如此得到的氨基醇衍生物(2a)的物理性能。
白色固体。
熔点：53℃。
IR(νneat，cm-1)： 3340，2930，2855，1470，1310，1120，
                     1065，955，900，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(t，J＝6.3Hz，3H)，
                     1.25-1.45(m，26H)，1.45-1.85(m，6H)，
                     2.57-2.76(m，4H)，3.32(s，3H)，
                     3.38-3.48(m，6H)，3.77-3.89(m，1H).
在装有搅拌器、滴液漏斗、氮气入口管和蒸馏设备的1升五颈烧瓶中，加入61.3g(158.1mmol)上面(步骤1)所得并已熔化的化合物(2a)和1.53g(7.91mmol)28％甲醇钠的甲醇溶液，然后在氮气氛下在60℃搅拌30分钟。在同样条件下，经1小时向所得混合物滴加38.3g(158.1mmol)十四烷酸甲酯。滴完后，将反应混合物在减压(80-10Torr)下在60℃搅拌5小时以完成反应。冷却反应混合物，然后用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到88.7g酰胺衍生物(3a)(产率：94％)(步骤2)。下面是如此得到的酰胺衍生物(3a)的物理性能。白色固体。
熔点：48℃。
IR(νneat，cm-1)：3440，2930，2860，1650，1625，1470，
                   1225，1210，1210，950，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.3Hz，6H)，
                     1.15-1.95(m，53H)，
                     2.36(t，J＝7.5Hz，2H)，
                     3.29-3.55(m，10H)，3.33(s，3H)，
                     3.85-3.95(m，1H).
在装有搅拌器、氮气入口管和蒸馏设备的1升五颈烧瓶中，加入94.5g(158.0mmol)上面(步骤2)所得化合物(3a)、1.53g(4.74mmol)溴化四丁铵、32.2g(347.6mmol)表氯醇、12.6g(315.0mmol)氢氧化钠和66ml甲苯，然后在氮气氛下在45℃搅拌10小时。所得反应混合物在70℃用水洗三遍后，在减压和加热下蒸出甲苯和过量的表氯醇，残余物用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到94.9g酰胺衍生物(4a)(产率：92％)(步骤5)。
Figure A9619410300271
下面是如此得到的酰胺衍生物(4a)的物理性能。
白色固体。
熔点：38-39℃。
IR(νneat，cm-1)： 2930，2855，1650，1470，1425，1380，
                     1210，1120，905，840，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.0Hz，6H)，
                     1.10-1.45(m，46H)，1.45-1.90(m，6H)，
                     2.25-2.48(m，2H)，2.50-2.68(m，1H)，
           2.70-2.85(m，1H)，3.02-3.20(m，1H)，
           3.20-4.00(m，13H)，3.32(s，3H).
向装有搅拌器100-ml高压釜中，加入71.3g(109.0mmol)上面(步骤5)所得化合物、11.78g(654.1mmol)水、0.087g(2.18mmol)氢氧化钠和0.87g(4.36mmol)十四烷酸，然后在密闭系统中在160℃搅拌6小时。所得反应混合物冷却后，在80℃用2％NaCl水溶液洗二遍，然后用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到68.3目标酰胺衍生物(1a)(产率：93％)(步骤6)。
下面是如此得到的酰胺衍生物(1a)的物理性能。
无色透明液体。
IR(νneat，cm-1)： 3445，2930，2860，1630，1470，1420，
                    1380，1305，1210，1120，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.7Hz，6H)，
                     1.15-1.44(m，46H)，
                     1.44-1.95(m，8H)，2.25-2.45(m，2H)，
                     3.20-3.90(m，16H)，3.33(s，3H).
在装有搅拌器、氮气入口管和蒸馏设备的500-ml四颈烧瓶中，加入31.0g(47.4mmol)上面(步骤5)所得化合物(4a)、11.9g(663.7mmol)水、13.6g(165.9mmol)乙酸钠和104.9g(1746.8mmol)乙酸，然后在氮气氛下在70℃搅拌19小时。在减压和加热下蒸出过量的乙酸，从而得到含有酯-酰胺衍生物(14a-1)、(14a-2)和(14a-3)的混合物(步骤7)。
Figure A9619410300282
然后向未从烧瓶中取出的含有这些酯-酰胺衍生物的混合物中，加入59.3g(711.2mmol)48％的氢氧化钠水溶液、18g水和200ml丁醇，然后在80℃搅拌3小时。在减压和加热下蒸出丁醇。残余物稀释于250ml甲苯中后，所得溶液在70℃用水洗两遍。在减压和加热下蒸出甲苯，残余物用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到22.3g所要酰胺衍生物(1a)(产率：70％)(步骤8)。
实施例2
在装有搅拌器、滴液漏斗、氮气入口管和蒸馏设备的10升五颈烧瓶中，加入4680g(52.5mol)3-甲氧基丙胺和900ml乙醇，所得混合物在加热和氮气氛下在80℃搅拌的同时，经3小时向混合物滴加1045g(3.50mol)十六烷基缩水甘油醚。滴完后，将反应混合物在80℃下搅拌1小时，在减压和加热下蒸出乙醇和过量的3-甲氧基丙胺，从而得到由氨基醇衍生物(2a)作为主要组分组成的产物(步骤1)。
向所述10升五颈烧瓶中的由作为主要组分的化合物(2a)组成的上面(步骤1)所得产物中，加入9.82g(0.175mol)氢氧化钾。在氮气沸腾下，将所得混合物在减压(60至10Torr)下在80℃搅拌3小时而蒸出产生的水。在相同条件下搅拌，然后经3小时将882.3g(3.64mol)十四烷酸甲酯加入反应混合物中。在滴加过程中，蒸出所产生的甲醇。滴完后，将混合物在氮气沸腾和减压(60至10Torr)下在60至45℃搅拌10小时而蒸出产生的甲醇，从而完成反应，得到由酰胺衍生物(3a)作为主要组分组成的化合物(步骤2)。
向所述10升五颈烧瓶中的由作为主要组分的化合物(3a)组成的上面(步骤2)所得产物中，加入33.9g(0.105mol)溴化四丁铵、712.5g(7.70mol)表氯醇和2100g甲苯。在氮气沸腾下，在减压(150至50Torr)、45℃、搅拌下经2小时滴入1750.0g(21.0mol)48％的氢氧化钠水溶液。滴完后，将所得混合物搅拌10小时以完成反应。反应混合物在70℃用水洗四遍后，在加热和减压下蒸出甲苯和过量的表氯醇，从而得到由酰胺衍生物(4a)作为主要组分组成的产物(步骤5)。
向所述10升五颈烧瓶中的由作为主要组分的化合物(4a)组成的上面(步骤5)所得产物中，加入378.2g(21.0mol)水、5.83g(0.070mol)48％的氢氧化钠水溶液和32.0g(0.14mol)十四烷酸，然后在氮气氛下在100℃搅拌2.5天。反应混合物在80℃用2％的NaCl水溶液洗三遍后，在加热和减压下除去水，从而得到2261.5g由目标化合物(1a)作为主要组分组成的产物(步骤6)。该产物含有70％化合物(1a)，此外还含有下式的代表的中间体和反应副产物等：其中n代表2至10的整数。
Figure A9619410300321
Figure A9619410300331
实施例3
按实施例1的步骤1和2进行反应，但在实施例1的步骤2中，用十六烷酸甲酯代替十四烷酸甲酯，得到酰胺衍生物(3b)(步骤1和2)。
Figure A9619410300341
下面是如此所得酰胺衍生物(3b)的物理性能。
白色固体。
熔点：55℃。
IR(νneat，cm-1)： 3430，2930，2855，1620，1470，1205，
                    1110，950，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.26-1.89(m，57H)，
                     2.36(t，J＝7.6Hz，2H)，
                     3.29-3.52(m，10H)，3.33(s，3H)，
                     3.88-3.95(m，1H).
按实施例1的步骤5进行反应，但在实施例1的步骤5中，用上面(步骤2)所得化合物(3b)代替化合物(3a)，得到酰胺衍生物(4b)(步骤5)。
Figure A9619410300342
下面是如此所得酰胺衍生物(4b)的物理性能。
白色固体。
熔点：44-45℃。
IR(νneat，cm-1)： 2930，2860，1650，470，1425，380，
                    1210，1120，910，845，755，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.7Hz，6H)，
                     1.15-1.45(m，50H)，1.45-1.73(m，4H)，
                     1.73-1.90(m，2H)，2.25-2.48(m，2H)，
                     2.50-2.68(m，1H)，2.70-2.85(m，1H)，
                     3.00-3.18(m，1H)，3.18-4.00(m，13H)，
                     3.32(s，3H).
按实施例1的步骤6进行反应，但在实施例1的步骤5中，用上面(步骤5)所得化合物(4b)代替化合物(4a)和用十六烷酸代替十四烷酸，得到酰胺衍生物(1b)(步骤6)。
Figure A9619410300351
下面是如此所得酰胺衍生物(1b)的物理性能。
白色固体。
熔点：33℃。
IR(νneat，cm-1)： 3445，2930，2860，1650，1630，1470，
                     1420，1380，1305，1210，1120，1080.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.15-1.45(m，50H)，1.45-1.95(m，7H)，
                     2.25-2.55(m，3H)，3.20-3.92(m，16H)，
                     3.33(s，3H).
在装有搅拌器和氮气入口管的500-ml四颈烧瓶中，加入34.1g(50.0mmol)上面(步骤5)所得化合物(4b)、25.5g(250.0mmol)乙酸酐和25.3g(250.0mmol)三乙胺，然后在氮气氛下在100℃搅拌10小时。在减压和加热下浓缩反应混合物，所得残余物用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到34.9g酯-酰胺衍生物(14b)(产率：89％)(步骤7)。
Figure A9619410300361
下面是如此所得酯-酰胺衍生物(14b)的物理性能。
棕色透明液体。
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                    1.26-1.83(m，56H)，2.03-2.20(m，6H)，
                     2.33(t，J＝7.1Hz，2H)，
                     3.12-4.35(m，15H)，3.32(s，3H)，
                     5.04-5.43(m，1H).
在装有搅拌器和氮气入口管的200-ml四颈烧瓶中，加入33.9g(43.2mmol)上面(步骤7)所得化合物(14b)、0.42g(2.16mmol)28％甲醇钠的甲醇溶液和200ml甲醇，然后在氮气氛下在室温搅拌3.5小时。在减压和加热下浓缩反应混合物，所得残余物用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到16.0g目标酰胺衍生物(1b)(产率：53％)(步骤8)。
向装有搅拌器和氮气入口管的3-1四颈烧瓶中，加入45.2g(72.0mmol)上面(步骤2)所得化合物(3b)、2.86g(119.2mmol)氢化钠和800ml甲苯，然后在氮气氛下在55℃搅拌30分钟。然后将34.8g(121.5mmol)1，2-异亚丙二氧基-3-甲苯磺酰氧基丙烷加入所得混合物中，然后在100℃搅拌18小时。在冰冷却下向反应混合物中加入20ml2-丙醇以钝化未反应的氢化钠，然后在减压和加热下浓缩反应混合物。所得残余物用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到51.0g1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16b)(产率：96％)(步骤11)。
Figure A9619410300371
下面是如此所得1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16b)的物理性能。
无色透明液体。
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.20-1.90(m，62H)，
                     2.36(t，J＝7.0Hz，2H)，
                     3.30-4.25(m，19H).
向装有搅拌器和氮气入口管的2升四颈烧瓶中，加入51.0g(68.9mmol)上面(步骤11)所得化合物(16b)、0.50g(2.63mmol)甲苯磺酸一水合物和500ml甲醇，然后在氮气氛下在室温搅拌12小时。在减压和加热下浓缩反应混合物，所得残余物用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到41.0g目标酰胺衍生物(1b)(产率：85％)(步骤10)。
实施例4
按实施例1的步骤1和2进行反应，但在实施例1的步骤2中，用十二烷酸甲酯代替十四烷酸甲酯，得到酰胺衍生物(3c)(步骤1和2)。
下面是如此所得酰胺衍生物(3c)的物理性能。
无色透明液体。
IR(νneat，cm-1)： 3435，2930，2855，1620，1470，1220，
                     1110，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.20-1.90(m，49H)，
                     2.36(t，J＝7.6Hz，2H)，
           3.25-3.52(m，10H)，3.33(s，3H)，
           3.88-3.95(m，1H).
按实施例1的步骤5进行反应，但在实施例1的步骤5中，用上面(步骤2)所得化合物(3c)代替化合物(3a)，得到酰胺衍生物(4c)(步骤5)。
Figure A9619410300381
下面是如此所得酰胺衍生物(4c)的物理性能。
淡黄色液体。
IR(νneat，cm-1)： 2940，2875，1750，1650，1470，1380，
                     1210，1120，910，845.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.15-1.45(m，42H)，1.45-1.75(m，4H)，
                     1.75-1.90(m，2H)，2.25-2.50(m，2H)，
                     2.50-2.68(m，1H)，2.70-2.85(m，1H)，
                     3.00-3.18(m，1H)，3.18-4.00(m，13H)，
                     3.32(s，3H).
按实施例1的步骤7和步骤8进行反应，但在实施例1的步骤7中，用上面(步骤5)所得化合物(4c)代替化合物(4a)，得到目标酰胺衍生物(1c)(步骤7和8)。
下面是如此所得酰胺衍生物(1c)的物理性能。
无色透明液体。
IR(νneat，cm-1)： 3430，2930，2860，1650，1630，1470，
                     1380，1260，1210，1115，1080，795，
                     720．
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(brt，J＝6.7Hz，6H)，
                     1.15-1.45(m，42H)，1.45-1.97(m，8H)，
                     2.25-2.45(m，2H)，3.15-3.92(m，16H)，
                     3.33(s，3H).
实施例5
按实施例1的步骤1和步骤2进行反应，但在实施例1的步骤2中，代替癸酸甲酯，使用“Lunac P-70”(商品名，3∶70∶27重量比十四烷酸、十六烷酸和十八烷酸的混合物；Kao Corporation的产品)的甲酯，所述甲酯是在加热和回流下在作为催化剂的硫酸存在下“Lunac P-70”与甲醇反应而制备，得到酰胺衍生物(3d)(步骤1和2)。
其中A代表C14H29-、C16H33-和C18H37-的混合物。
下面是如此所得酰胺衍生物(3d)的物理性能。
白色固体。
熔点：50℃。
IR(νneat，cm-1)：3430，2930，2860，1620，1470，1205，
                    1110，950，720.
按实施例3的步骤11和步骤10进行反应，但在实施例3的步骤11中，用上面(步骤2)所得化合物(3d)代替化合物(3b)进行反应，在后面的步骤10中，在不提纯所得1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16d)的情况下进行反应，得到目标酰胺衍生物(1d)(步骤11和10)。
其中A代表C13H27-、C15H31-和C17H35-的混合物。
下面是如此所得酰胺衍生物(1d)的物理性能。
白色固体。
熔点：32℃。
IR(νneat，cm-1)：3445，2930，2860，1650，1630，1470，
                    1380，1210，1120，1080，720.
实施例6
按实施例1的步骤1进行反应，但在实施例1的步骤1中，用十八烷基缩水甘油醚代替十六烷基缩水甘油醚，得到氨基醇衍生物(2e)(步骤1)。
Figure A9619410300402
下面是如此所得氨基醇衍生物(2e)的物理性能。
白色固体。
熔点：57-58℃。
IR(νneat，cm-1)： 3340，2930，2855，1470，1120，960，
                     900，840.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(t，J＝6.3Hz，3H)，
                     1.25-1.45(m，30H)，1.45-1.85(m，6H)，
                     2.55-2.75(m，4H)，3.32(s，3H)，
                     3.35-3.50(m，6H)，3.77-3.89(m，1H).
按实施例1的步骤2进行反应，但在实施例1的步骤2中，用上面(步骤1)所得化合物(2e)代替化合物(2a)，得到酰胺衍生物(3e)(步骤2)。
下面是如此所得酰胺衍生物(3e)的物理性能。
白色固体。
熔点：49℃。
IR(νneat，cm-1)：3440，2930，2860，1650，1625，1470，
                    1225，1210，1110，950，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.3Hz，6H)，
                     1.15-1.95(m，57H)，
                     2.36(t，J＝7.5Hz，2H)，
                     3.30-3.55(m，10H)，3.33(s，3H)，
                     3.85-3.95(m，1H).
按实施例1的步骤5进行反应，但在实施例1的步骤5中，用上面(步骤2)所得化合物(3e)代替化合物(3a)，得到酰胺衍生物(4e)(步骤5)
下面是如此所得酰胺衍生物(4e)的物理性能。
无色透明液体。
IR(νneat，cm-1)： 2930，2860，1650，1425，1380，1260，
                     1210，1120，910，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.0Hz，6H)，
                     1.10-1.45(m，50H)，1.45-1.90(m，6H)，
            2.25-2.50(m，2H)，2.50-2.68(m，1H)，
            2.70-2.85(m，1H)，3.01-3.20(m，1H)，
            3.20-4.00(m，13H)，3.32(s，3H).
按实施例1的步骤7和8进行反应，但在实施例1的步骤7中，用上面(步骤5)所得化合物(4e)代替化合物(4a)，得到目标酰胺衍生物(1e)(步骤7和8)。
Figure A9619410300421
下面是如此所得酰胺衍生物(1e)的物理性能。
白色固体。
熔点：23℃。
IR(νneat，cm-1)： 3425，2930，2860，1650，1630，1470，
                     1380，1220，1210，1120，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.7Hz，6H)，
                     1.17-1.45(m，49H)，1.45-1.92(m，8H)，
                     2.22-2.45(m，2H)，3.20-3.90(m，17H)，
                     3.33(s，3H).
实施例7
按实施例1的步骤2进行反应，但在实施例1的步骤2中，用实施例6的步骤1所得化合物(2e)代替化合物(2a)，用十六烷酸甲酯代替十四烷酸甲酯，得到酰胺衍生物(3f)(步骤1和2)。
下面是如此所得酰胺衍生物(3f)的物理性能。
白色固体。
熔点：54-55℃。
IR(νneat，cm-1)： 3430，2930，2855，1620，1470，1220，
                     1205，1110，950，885，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.25-1.95(m，61H)，
                     2.36(t，J＝7.6Hz，2H)，
                     3.29-3.52(m，10H)，3.33(s，3H)，
                     3.88-3.95(m，1H).
按实施例1的步骤5进行反应，但在实施例1的步骤5中，用化合物(3f)代替化合物(3a)，得到酰胺衍生物(4f)(步骤5)。
Figure A9619410300431
下面是如此所得酰胺衍生物(4f)的物理性能。
白色固体。
熔点：45-47℃。
IR(νneat，cm-1)： 2930，2860，1650，1470，1425，1380，
                     1210，1120，910，845，755，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.7Hz，6H)，
                     1.15-1.45(m，54H)，1.45-1.73(m，4H)，
                     1.73-1.90(m，2H)，2.25-2.48(m，2H)，
                     2.50-2.68(m，1H)，2.70-2.85(m，1H)，
                     3.00-3.18(m，1H)，3.18-4.00(m，13H)，
                     3.32(s，3H).
按实施例1的步骤7和8进行反应，但在实施例1的步骤7中，用上面(步骤5)所得化合物(4f)代替化合物(4a)，得到目标酰胺衍生物(1f)(步骤7和8)。
Figure A9619410300441
下面是如此所得酰胺衍生物(1f)的物理性能。
白色固体。
熔点：35℃。
IR(νneat，cm-1)：3445，2930，2860，1630，1470，1420，
                    1380，1305，1210，1120，1080.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.15-1.45(m，54H)，1.45-1.95(m，7H)，
                     2.25-2.55(m，3H)，3.20-3.95(m，16H)，
                     3.33(s，3H).
实施例8
按实施例1的步骤1进行反应，但在实施例1的步骤1中，用十四烷基缩水甘油醚代替十六烷基缩水甘油醚，得到氨基醇衍生物(2g)(步骤1)。
下面是如此所得氨基醇衍生物(2g)的物理性能。
白色固体。
熔点：47℃。
IR(νneat，cm-1)： 3340，2930，2855，1470，1310，1120，
                     1065，995，900，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(t，J＝6.3Hz，3H)，
                     1.25-1.45(m，26H)，1.45-1.85(m，6H)，
        2.57-2.75(m，4H)，3.32(s，3H)，
        3.38-3.48(m，6H)，3.75-3.88(m，1H).
按实施例1的步骤2进行反应，但在实施例1的步骤2中，用上面(步骤1)所得化合物(2g)代替化合物(2a)，用十六烷酸甲酯代替十四烷酸甲酯，得到酰胺衍生物(3g)(步骤2)。
Figure A9619410300451
下面是如此所得酰胺衍生物(3g)的物理性能。
白色固体。
熔点：47℃。
IR(νneat，cm-1)： 3440，2430，2855，1620，1470，1205，
                     1110，950，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.26-1.89(m，52H)，
                     2.36(t，J＝7.6Hz，2H)，
                     3.29-3.52(m，11H)，3.33(s，3H)，
                     3.88-3.95(m，1H).
按实施例1的步骤5进行反应，但在实施例1的步骤5中，用上面(步骤2)所得化合物(3g)代替化合物(3a)，得到酰胺衍生物(4g)(步骤5)。
下面是如此所得酰胺衍生物(4g)的物理性能。
无色透明液体。
IR(νneat，cm-1)： 2930，2860，1650，1470，1425，1380，
                    1210，112 0，910，845，755，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.7Hz，6H)，
                     1.15-1.45(m，46H)，1.45-1.73(m，4H)
                     1.73-1.90(m，2H)，2.25-2.50(m，2H)，
                     2.50-2.68(m，1H)，2.70-2.85(m，1H)，
                     3.00-3.18(m，1H)，3.18-4.00(m，13H)，
                     3.32(s，3H).
按实施例1的步骤7和8进行反应，但在实施例1的步骤7中，用上面(步骤5)所得化合物(4g)代替化合物(4a)，得到目标酰胺衍生物(1g)(步骤7和8)。
Figure A9619410300461
下面是如此所得酰胺衍生物(1g)的物理性能。
白色固体。
熔点：27℃。
IR(νneat，cm-1)： 3445，2930，2860，1650，1630，1470，
                    1420，1380，1305，1210，1120，1080，
                    720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.15-1.45(m，45H)，1.45-1.93(m，7H)，
                     2.20-2.60(m，3H)，3.20-3.90(m，17H)，
                     3.33(s，3H).
实施例9
按实施例1的步骤1进行反应，但在实施例1的步骤1中，用2-甲氧基乙胺代替3-甲氧基丙胺，得到氨基醇衍生物(2h)(步骤1)。
下面是如此所得氨基醇衍生物(2h)的物理性能。
白色固体。
熔点：54-55℃。
IR(νneat，cm-1)： 3430，2920，2855，1470，1120，1065，
                    900，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.3Hz，3H)，
                     1.25-1.70(m，30H)，2.57-2.76(m，4H)，
                     3.32(s，3H)，3.38-3.48(m，6H)，
                     3.77-3.89(m，1H).
按实施例1的步骤2进行反应，但在实施例1的步骤2中，用上面(步骤1)所得化合物(2h)代替化合物(2a)，用十六烷酸甲酯代替十四烷酸甲酯，得到酰胺衍生物(3h)(步骤2)。
Figure A9619410300472
下面是如此所得酰胺衍生物(3h)的物理性能。
白色固体。
熔点：51-52℃。
IR(νneat，cm-1)： 3420，2920，2855，1620，1470，1110，
                    720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.87(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.15-1.70(m，55H)，2.25-2.50(m，2H)，
                     3.20-4.00(m，11H)，3.34(s，3H).
按实施例1的步骤5进行反应，但在实施例1的步骤5中，用上面(步骤2)所得化合物(3h)代替化合物(3a)，得到酰胺衍生物(4h)(步骤5)。
Figure A9619410300481
下面是如此所得酰胺衍生物(4h)的物理性能。
无色透明液体。
IR(νneat，cm-1)： 2930，2855，1650，1470，1420，1380，
                    1310，1250，1190，1120，910，850，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.13-1.45(m，50H)，1.45-1.70(m，4H)，
                     2.30-2.50(m，2H)，2.50-2.70(m，1H)，
                     2.70-2.85(m，1H)，3.00-3.20(m，1H)，
                     3.20-4.00(m，13H)，3.32(s，3H).
按实施例1的步骤6进行反应，但在实施例1的步骤6中，用上面(步骤5)所得化合物(4h)代替化合物(4a)，得到目标酰胺衍生物(1h)(步骤6)。
Figure A9619410300482
下面是如此所得酰胺衍生物(1h)的物理性能。
白色固体。
熔点：31-32℃。
IR(νneat，cm-1)： 3450，2930，2860，1630，1470，1380，
                    1300，1190，1160，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.15-1.75(m，54H)，2.20-2.45(m，3H)，
                     3.20-3.90(m，17H)，3.33(s，3H).
按实施例3的步骤11进行反应，但在实施例3的步骤11中，用上面(步骤2)所得化合物(3h)代替化合物(3b)，得到1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16h)(步骤11)。
Figure A9619410300491
下面是如此所得1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16h)的物理性能。
无色透明液体。
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.15-1.70(m，54H)，1.34(s，3H)，
                     1.40(s，3H)，2.36(t，J＝7.0Hz，2H)，
                      3.25-4.30(m，19H).
按实施例3的步骤11进行反应，但在实施例3的步骤10中，用上面(步骤11)所得化合物(16h)代替化合物(16b)，得到目标酰胺衍生物(1h)(步骤10)。
实施例10
按实施例1的步骤1进行反应，但在实施例1的步骤1中，用乙胺代替3-甲氧基丙胺，得到氨基醇衍生物(2i)(步骤1)。
Figure A9619410300501
下面是如此所得氨基醇衍生物(2i)的物理性能。
白色固体。
熔点：60-61℃。
IR(νneat，cm-1)： 3400，2930，2855，1470，1310，1110，
                    955，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(t，J＝6.4Hz，3H)，
                     1.11(t，J＝7.2Hz，3H)，
                     1.15-1.70(m，30H)，2.55-2.80(m，4H)，
                     3.35-3.53(m，4H)，3.79-3.93(m，1H).
按实施例1的步骤2进行反应，但在实施例1的步骤2中，用上面(步骤1)所得化合物(2i)代替化合物(2a)，用十六烷酸甲酯代替十四烷酸甲酯，得到酰胺衍生物(3i)(步骤2)。
下面是如此所得酰胺衍生物(3i)的物理性能。
白色固体。
熔点：56℃。
IR(νneat，cm-1)： 3410，2930，2860，1625，1470，1380，
                    1305，1245，1210，1110，950，855，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.15-1.75(m，57H)，
                     2.34(t，J＝7.6Hz，2H)，
                     3.30-3.55(m，9H)，3.85-4.00(m，1H).
按实施例1的步骤5进行反应，但在实施例1的步骤5中，用上面(步骤2)所得化合物(3i)代替化合物(3a)，得到酰胺衍生物(4i)(步骤5)。
Figure A9619410300511
下面是如此所得酰胺衍生物(4i)的物理性能。
无色透明液体。
IR(νneat，cm-1)： 2930，2855，1650，1470，1425，1380，
                    1210，1120，905，840，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.10-1.75(m，57H)，2.25-2.50(m，2H)，
                     2.50-2.70(m，1H)，2.70-2.85(m，1H)，
                     3.00-4.00(m，12H).
按实施例1的步骤6进行反应，但在实施例1的步骤6中，用上面(步骤5)所得化合物(4i)代替化合物(4a)，得到目标酰胺衍生物(1i)(步骤6)。
Figure A9619410300512
下面是如此所得酰胺衍生物(1i)的物理性能。
白色固体。
熔点：35-36℃。
IR(νneat，cm-1)： 3445，2930，2860，1630，1470，1420，
                    1380，1305，1210，1120，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.13-1.75(m，57H)，
                     2.31(t，J＝7.5Hz，2H)，
                     3.20-3.90(m，16H).
实施例11
按实施例1的步骤1进行反应，但在实施例1的步骤1中，用乙醇胺代替3-甲氧基丙胺，得到氨基醇衍生物(2j)(步骤1)。
下面是如此所得氨基醇衍生物(2j)的物理性能。
白色固体。
熔点：70-73℃。
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.85(t，J＝6.4Hz，3H)，
                     1.23(br s，28H)，2.60-2.80(m，4H)，
                     3.10-3.90(m，10H).
按实施例1的步骤2进行反应，但在实施例1的步骤2中，用上面(步骤1)所得化合物(2j)代替化合物(2a)，用十六烷酸甲酯代替十四烷酸甲酯，得到酰胺衍生物(3j)(步骤2)。
Figure A9619410300522
下面是如此所得酰胺衍生物(3j)的物理性能。
白色固体。
熔点：75℃。
IR(νneat，cm-1)： 3320，2925，2850，1615，1470，1440，
                    1380，1110，1060，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.86(t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.00-1.60(m，54H)，2.20-2.50(m，2H)，
                     3.10-4.10(m，13H).
向装有搅拌器、滴液漏斗和氮气入口管的500-ml四颈烧瓶中，加入15.2g(0.042mol)上面(步骤1)所得化合物(2j)、10.0g(0.126mol)吡啶和200ml氯仿。将所述内容物在冰冷和氮气氛下搅拌的同时，经30分钟将34.6g(0.126mol)十六烷酰氯滴加入所得混合物中。加完后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物水洗，然后在减压下浓缩，从而得到酯-酰胺衍生物(11j)的粗产品45.1克(步骤3)。
下面是如此所得酯-酰胺衍生物(11j)的物理性能。
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.86(br t，J＝6.4Hz，12H)，
                     1.25(br s，106H)，2.20-2.40(m，6H)，
                     3.30-3.60(m，8H)，4.00-4.30(m，2H)，
                     5.10-5.20(m，1H).
向装有搅拌器的1升四颈烧瓶中，加入45.1g上面(步骤3)所得化合物(11j)、5.8g(0.084mol)碳酸钾和450g水和甲醇的1∶1混合溶剂，然后在加热和回流下搅拌3小时。从反应混合物中萃取出溶于氯仿的物质，用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到15.0g酰胺衍生物(3j)(产率：60％按化合物(2j)计)(步骤4)。
向装有搅拌器和氮气入口管的200-ml四颈烧瓶中，加入10.0g(16.7mmol)上面(步骤2)所得化合物(3j)、0.162g(0.50mmol)溴化四丁铵、6.49g(70.1mmol)表氯醇、2.77g(69.3mmol)氢氧化钠和20g甲苯和二噁烷的1∶1混合溶剂，然后在氮气氛下在40℃搅拌15小时。所得反应混合物用甲苯稀释，所得甲苯溶液水洗，再用NaCl的饱和水溶液洗，然后在减压和加热下浓缩。所得残余物用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到6.9g酰胺衍生物(4j)(产率：58％)(步骤5)。
Figure A9619410300541
下面是如此所得酰胺衍生物(4j)的物理性能。
白色固体。
熔点：42-43℃。
IR(νneat，cm-1)： 2930，2855，1650，1470，1420，1380，
                    1250，1210，1115，910，845，755，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.3Hz，6H)，
                     1.10-1.42(m，50H)，1.45-1.70(m，4H)，
                     2.30-2.50(m，2H)，2.50-2.68(m，2H)，
                     2.70-2.85(m，2H)，3.00-3.20(m，2H)，
                     3.20-4.00(m，15H).
按实施例1的步骤6进行反应，但在实施例1的步骤6中，用上面(步骤5)所得化合物(4j)代替化合物(4a)，用十六烷酸代替十四烷酸，得到目标酰胺衍生物(1j)(步骤6)。
Figure A9619410300542
下面是如此所得酰胺衍生物(1j)的物理性能。
白色固体。
熔点：60℃。
IR(νneat，cm-1)： 3385，2920，2855，1655，1470，1420，
                    1380，1300，1205，1120，1045，985，
                    930，850，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.15-1.45(m，50H)，1.45-1.70(m，4H)，
                     2.25-2.50(m，2H)，3.20-4.10(m，25H).
向装有搅拌器和氮气入口管的3升四颈烧瓶中，加入50.3g(84.1mmol)上面(步骤2)所得化合物(3j)、8.7g(362.5mmol)氢化钠和500ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在氮气氛下在室温搅拌20分钟。然后，在加热和氮气氛下以60ν搅拌所述内容物的同时，经1小时向所述内容物中滴加73.5g(256.7mmol)1，2-异亚丙二氧基-3-甲苯磺酰氧基丙烷在200ml N，N-二甲基甲酰胺中的溶液。滴完后，将反应混合物在80℃再搅拌8小时，然后在冰冷下加入水以钝化未反应的氢化钠。所得混合物用二乙基醚萃取三遍。将所得有机层混合在一起，用NaCl的饱和水溶液洗两遍，然后在减压和加热下浓缩。所得残余物用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到40.1g1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16j)(产率：58％)(步骤11)。
下面是如此所得1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16j)的物理性能。
无色透明液体。
IR(νneat，cm-1)：3000，2950，2875，1660，1480，1425，
                   1380，1260，1210，1120，1090，1060，
                    850，720.
1H-NMR(CDCl3，δ)：0.88(br t，J＝6.4Hz，6H)，
                     1.15-1.48(m，62H)，1.34(s，3H)，
                     1.36(s，3H)，1.40(s，3H)，1.41(s，3H)，
                     1.48-1.70(m，4H)，2.25-2.50(m，2H)，
                     3.20-4.40(m，21H).
向装有搅拌器和氮气入口管的1升四颈烧瓶中，加入40.1g(53.2mmol)上面(步骤11)所得化合物(16j)、1.01g(5.30mmol)甲苯磺酸一水合物和40ml甲醇和乙醇的1∶1混合溶剂，然后在氮气氛下在40℃搅拌20小时。向反应混合物中加入450mg碳酸氢钠后，所得混合物在减压和加热下浓缩。所得残余物用色谱法在硅胶柱上提纯，从而得到30.0g目标酰胺衍生物(1j)(产率：84％)(步骤10)。
实施例12
按实施例1的步骤2进行反应，但在实施例1的步骤2中，代替癸酸甲酯，使用“Lunac P-70”(商品名，3∶70∶27重量比十四烷酸、十六烷酸和十八烷酸的混合物；Kao Corporation的产品)的甲酯，所述甲酯是在加热和回流下在作为催化剂的硫酸存在下“Lunac P-70”与甲醇反应而制备，得到酰胺衍生物(3k)(步骤1和2)。
Figure A9619410300561
其中A代表C14H29-、C16H33-和C18H37-的混合物。
下面是如此所得酰胺衍生物(3k)的物理性能。
白色固体。
熔点：72-75℃。
IR(νneat，cm-1)：3320，2925，2850，1615，1470，1440，
                   1380，1110，1060，720.
按实施例11的步骤11和步骤10进行反应，但在实施例11的步骤11中，用上面(步骤2)所得化合物(3k)代替化合物(3j)进行反应，在后面的步骤10中，在不提纯所得1，3-二氧戊环-酰胺衍生物(16k)的情况下进行反应，得到目标酰胺衍生物(1k)(步骤11和10)。
其中A代表C14H29-、C16H33-和C18H37-的混合物。
下面是如此所得酰胺衍生物(1k)的物理性能。
白色固体。
熔点：42-43℃。
IR(νneat，cm-1)：3390，2920，2855，1655，1470，1420，
                   1380，1300，1205，1120，1045，985，
                   930，850，720.
实施例13
将实施例1至12中制备的酰胺衍生物分别与凡士林以酰胺衍生物/凡士林为1/3(重量)混合。对每种所得混合物，按下述方法分别评价皮肤传导率和皮肤粗糙度。结果示于表1。
(试验方法)
选择在冬季面颊皮肤粗糙的年龄在20至50岁的十位女性志愿者作为受验者。每位受验者的左和右面颊涂不同的外用护肤制品2周。在涂完2周后的第2天，进行以下试验项目：
(1)皮肤传导率
用37℃的温水洗脸后，每位受验者在控制在温度20℃和湿度40％的室内安静地停留20分钟。用皮肤传导计(IBS Corp.制造)测量其皮肤角质层的水含量。传导率值越小，皮肤越粗。传导率值为5或更低表示皮肤严重粗糙。另一方面，当该值为20或更大时，几乎未见皮肤粗糙度。
(2)皮肤粗糙度的记分
目视观察皮肤粗糙度并按下述标准评定。用平均值表示记分。
0：未观察到皮肤粗糙。
1：观察到轻微的皮肤粗糙。
2：观察到皮肤粗糙。
3：观察到稍微严重的皮肤粗糙。
4：观察到严重的皮肤粗糙。
                    表1
  皮肤传导率 皮肤粗糙度的记分
  实施例1的酰胺衍生物(1a)     28     0.6
  实施例2的酰胺衍生物(1a)     26     0.7
  实施例3的酰胺衍生物(1b)     23     0.9
  实施例4的酰胺衍生物(1c)     25     0.8
  实施例5的酰胺衍生物(1d)     19     1.0
  实施例6的酰胺衍生物(1e)     17     1.2
  实施例7的酰胺衍生物(1f)     19     1.1
  实施例8的酰胺衍生物(1g)     18     1.2
  实施例9的酰胺衍生物(1h)     21     1.0
  实施例10的酰胺衍生物(1i)     13     1.6
  实施例11的酰胺衍生物     17     1.3
    (1j)
  实施例12的酰胺衍生物(1k)     17     1.3
  对比产品(仅凡士林)     6     2.4
实施例14
用本发明的某些酰胺衍生物，配制下面表2中所示组成的外用护肤制品(乳化化妆品)。按实施例13的方式评价它们的减少皮肤粗糙的效果。结果示于表3中。
                              表2
  本发明产品   对比产品
甲基支化的异硬脂基甘油醚肉豆蔻酸2-辛基十二烷酯凡士林角鲨烷乙酸生育酚酯本发明酰胺衍生物水     2.010.03.05.00.51.0平衡量     2.010.03.05.00.5-平衡量
                                表3
    皮肤粗糙度的记分
实施例1的酰胺衍生物(1a)     0.6
实施例2的酰胺衍生物(1a)     0.6
实施例3的酰胺衍生物(1b)     0.9
实施例4的酰胺衍生物(1c)     0.8
实施例5的酰胺衍生物(1d)     1.0
实施例6的酰胺衍生物(1e)     1.0
实施例7的酰胺衍生物(1f)     0.9
实施例8的酰胺衍生物(1g)     1.1
实施例9的酰胺衍生物(1h)     1.0
实施例10的酰胺衍生物(1i)     1.6
实施例11的酰胺衍生物(1j)     1.2
实施例12的酰胺衍生物(1k)     1.2
  对比产品(仅凡士林)     2.3
实施例15(爽发水制剂)
(组成)                    (％)
(1)实施例1至12之一所得    1
酰胺衍生物
(2)吡咯烷酮碳酸铝         0.5
(3)乙醇                   55.0
(4)水                     平衡量
(5)香料                   0.3
(配制方法)
在搅拌下将酰胺衍生物(1)分散于水(4)中，然后加入吡咯烷酮碳酸铝(2)、乙醇(3)和香料(5)。使所得混合物彻底混合，从而得到能使头发有极好的发式和发式保持能力、并有良好触感、还能防止头皮屑的悬浮液型爽发水制剂。
实施例16(护发素)
配制表5所示组成的护发素。按表6所示评定标准由10个评审专家评定用每种护发素处理后的头发的触感。结果示于表7。
                            表5
 本发明产品  对比产品
二硬脂基二甲基氯化铵丙二醇实施例1中所得酰胺衍生物(1a)香料色料水     2310.5痕量平衡量     2310.5痕量平衡量
           表6
         评定标准
    触感     评分
    好稍好不能说好或坏稍坏坏     +2+10-1-2
                            表7
    评价性能   本发明产品   对比产品
    梳理平滑度(湿)梳理平滑度(干)干后的干燥度和疏松度触感     +0.5+1.4+1.4+1.3     0-0.2-0.2-0.3
实施例17
配制以下组成的外用护肤制品(乳化化妆品)，以评价实施例1至12中制备的酰胺衍生物的相容性和相互作用。
(组成)                      (％)
实施例1至12之一所得酰胺衍生  3.5
物(1)
角鲨烷                       2.0
ESTEMOL N-01                 3.0
RHEODOLE SUPER TW-S120       2.1
RHEODOLE SP-S10              0.9
EMANONE CH-40                1.0
86％甘油                     5.0
羟基苯甲酸甲酯               0.3
纯水                        平衡量
进一步地，为进行比较，类似地评价JP42934/1989的实施例1中所公开的下式(22)的酰胺衍生物。
Figure A9619410300621
如此配制的每种乳油在5℃下储存4周后，通过光学显微镜在偏振光下观察，以确定是否发生结晶。结果，加入本发明酰胺衍生物的各乳油未观察到结晶，而加入上述酰胺衍生物(22)的乳油观察到结晶。
实施例18
配制以下组成的药物浴液。
    燕麦提取物                5(％)
    米糠油(Rice germ oil)     10
    实施例1至12之一所         1
    得酰胺衍生物(1)
    胆固醇异硬脂酸酯          5
    1-异硬脂基-3-肉豆蔻酰甘油 10
    肉豆蔻酸辛基十二酯        30
    液体石蜡                  平衡量
    聚氧亚乙基油基醚(12EO)    10
    聚氧亚乙基油基醚(4EO)     6
    对羟苯甲酸甲酯            0.1
    对羟苯甲酸丁酯            0.1

Claims (13)

1.一种由下式(1)所代表的酰胺衍生物：
其中R1和R2可相同或不同，独立地代表有1至40个碳原子的可任选地羟基化的烃基，R3代表有1至6个碳原子的线性或支化的亚烷基或一单键，和R4代表氢原子、有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基或2，3-二羟丙氧基，条件是当R3为单键时R4为氢原子。
2.权利要求1的酰胺衍生物，其中在式(1)中，R1是有8至26个碳原子的线性或支化烷基或链烯基，R2是有9至25个碳原子的线性或支化烷基或链烯基，R3是有1至6个碳原子的线性亚烷基，和R4是氢原子、有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基或2，3-二羟丙氧基。
3.权利要求1或2的酰胺衍生物，其中在式(1)中，R1是有12至22个碳原子的线性或支化烷基，R2是有11至21个碳原子的线性或支化烷基，R3是有1至6个碳原子的线性亚烷基，和R4是氢原子、有1至8个碳原子的线性或支化的烷氧基或2，3-二羟丙氧基。
4.权利要求1至3中任一项的酰胺衍生物，其中R1是十六烷基，R2是十三烷基，R3是亚丙基，和R4是甲氧基。
5.一种由下式(2)代表的胺衍生物：
Figure A9619410300022
其中R1a代表有4至40个碳原子的可任选地羟基化的烃基，R3a代表有3至6个碳原子的线性或支化的亚烷基，和R4a代表有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基。
6.一种由下式(3)代表的酰胺衍生物：
Figure A9619410300031
其中R1和R2可相同或不同，独立地代表有1至40个碳原子的可任选地羟基化的烃基，R3a代表有3至6个碳原子的线性或支化的亚烷基，和R4a代表有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基。
7.一种由下式(4)代表的酰胺衍生物：
Figure A9619410300032
其中R1和R2可相同或不同，独立地代表有1至40个碳原子的可任选地羟基化的烃基，R3代表有1至6个碳原子的线性或支化的亚烷基或一单键，和R4b代表氢原子、有1至12个碳原子的线性或支化的烷氧基或2，3-环氧丙氧基，条件是当R3为单键时R4b为氢原子。
8.一种外用护肤制品，包括权利要求1至4中任一项所定义的酰胺衍生物。
9.一种美发护发制剂，包括权利要求1至4中任一项所定义的酰胺衍生物。
10.一种药物浴液，包括权利要求1至4中任一项所定义的酰胺衍生物。
11.一种护肤或护发方法，包括向皮肤或头发施用包括权利要求1至4中任一项所定义的酰胺衍生物的制品或制剂。
12.一种洗浴方法，包括将权利要求1至4中任一项所定义的酰胺衍生物溶解或分散于水中，然后在该水中洗浴。
13.权利要求1至4中任一项所定义的酰胺衍生物用于外用护肤制品、美发护发制剂或药物浴液的用途。
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