CN118434298A - 水溶性魔芋提取物及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是通过更简便的方法来提供水溶性魔芋提取物。通过从利用有机溶剂提取的魔芋提取物中分离去除脂肪酸酯以及植物甾醇，能够提供脂肪酸酯的含量为500mg/100g以下、植物甾醇的含量为5000mg/100g以下、葡糖神经酰胺的含量为5000mg/100g以上，且包含甾醇糖苷的水溶性魔芋提取物。
Description
技术领域
本发明涉及水溶性魔芋提取物及其制造方法。
背景技术
魔芋是日本的传统农产品，是由于含有较多膳食纤维和有用成分而备受关注的食材。在制造作为板魔芋或者魔芋丝的原料的魔芋粉的过程中，作为副产物产生大量魔芋飞粉。魔芋飞粉中含有大量有用成分，特别是以葡糖神经酰胺为代表的鞘糖脂的含量非常多。由魔芋飞粉制造鞘糖脂等的方法是众所周知的(例如专利文献1、专利文献2、专利文献3)。
鞘糖脂通过口服摄取而在体内消化以及吸收，具有提高肌肤保湿性的功能，作为功能性显示食品而销售。此外，已知通过将鞘糖脂直接涂在皮肤上而提高皮肤的保湿性，改善干燥肌肤、皮肤粗糙、特应性皮炎等皮肤异常。最近，发现了鞘糖脂作为阿尔茨海默病预防剂的新功能性(例如专利文献4)，鞘糖脂不仅在食品领域，在医药品领域以及化妆品领域也备受关注。
除了魔芋之外，鞘糖脂还包含在如小麦、大米、玉米、桃和菠萝等各种植物中。迄今为止，这些来源于植物的鞘糖脂作为食品用途以及化妆品用途而被销售。然而，含有鞘糖脂的植物提取物保持原样而完全不溶于水。因此，已知一种使用聚甘油脂肪酸酯等的乳化剂，将包含鞘糖脂的植物提取物制成水溶性组合物的方法(例如，专利文献5)。在包含从魔芋中提取的鞘糖脂的魔芋提取物也通过有机溶剂提取的情况下，不会全部溶解或者悬浮于水中，而是保持原样沉淀。为了使魔芋提取物稳定地溶解于水中，通过使用聚甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、酶解卵磷脂等乳化剂，可以使魔芋提取物增溶，并配置到各种饮料、化妆品、医药品等。
另一方面，作为从魔芋得到包含鞘糖脂的提取物的方法，已知有将使魔芋的粗提取物溶解于甲醇而得到的溶解液导入柱色谱的方法(例如专利文献6)、将使魔芋的粗提取物溶解于石油醚而得到的溶解液导入柱色谱的方法(例如专利文献7～11)、使用碱性甲醇和氯仿对魔芋的粗提取物进行溶剂提取的方法(例如专利文献12)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本发明专利第3992425号公报
专利文献2：日本发明专利第3650587号公报
专利文献3：日本发明专利第4753476号公报
专利文献4：日本再表2019-078005号公报
专利文献5：日本发明专利第3395444号公报
专利文献6：日本特开2003-221592号公报
专利文献7：中国发明专利申请公开第102190689号说明书
专利文献8：中国发明专利申请公开第102675139号说明书
专利文献9：中国发明专利申请公开第108623492号说明书
专利文献10：中国发明专利申请公开第102351730号说明书
专利文献11：中国发明专利申请公开第108947864号说明书
专利文献12：日本特开2011-195550号公报
发明内容
发明所要解决的课题
如上所述，在专利文献5记载的方法中，为了使魔芋提取物增溶，组合使用了乳化剂。但是，根据所使用的乳化剂或者乳化剂与其他成分的组合，有时所得到的水性组合物的乳化稳定性变差。因此，期望不添加乳化剂而能够确保包含魔芋提取物的水性组合物的水溶性的方法。
另一方面，通过专利文献6～12中记载的方法而得到的魔芋提取物的水溶性不明确。此外，专利文献7～12中记载的方法使用了在日本的食品添加剂制造基准中未被批准为提取溶剂的石油醚(主要是戊烷)以及氯仿。
本发明的目的在于提供魔芋提取物及其制造方法，该魔芋提取物含有较多如鞘糖脂的有用成分，且可以作为化妆品原料、健康食品材料以及医药品材料而用于食品、化妆品以及医药品之类的水性组合物。
用于解决课题的手段
本发明人确认了利用乙醇从魔芋飞粉中提取的魔芋提取物难溶于水。而且，考虑通过选择性地去除鞘糖脂等有用成分以外的成分，能否使魔芋提取物为水溶性。因此，本发明人考虑了在保留魔芋提取物中所含的有用成分的同时去除妨碍在水中溶解的成分的方法。
其结果是，发现了通过减少魔芋提取物所含的植物甾醇以及脂肪酸酯等中性脂的含量，从而改善魔芋提取物的难溶于水的特性，而使其容易溶解于水。本发明是通过本发明人获得的这些发现以及成功的例子而完成的。
即，本发明的一方面的各种方式，如下所述。
(1)一种水溶性魔芋提取物，脂肪酸酯的含量为1000mg/100g以下。
(2)根据(1)所述的水溶性魔芋提取物，植物甾醇的含量为5000mg/100g以下。
(3)根据(1)或(2)所述的水溶性魔芋提取物，葡糖神经酰胺的含量为5000mg/100g以上。
(4)根据(1)～(3)中任一项所述的水溶性魔芋提取物，甾醇糖苷的含量为500mg/100g以上。
(5)一种食品、化妆品或者医药品，包含(1)～(4)中任一项所述的水溶性魔芋提取物。
(6)一种水溶性魔芋提取物的制造方法，包括：提取工序，使用有机溶剂从魔芋的粉中提取魔芋提取物；分离工序，通过柱色谱法从所述魔芋提取物中分离脂肪酸酯以及植物甾醇，从而使脂肪酸酯的含量为1000mg/100g以下、且植物甾醇的含量为5000mg/100g以下。
(7)一种水溶性魔芋提取物的制造方法，包括：提取工序，使用有机溶剂从魔芋的粉中提取魔芋提取物；去除工序，通过使用与在所述提取工序中使用的有机溶剂不同的有机溶剂，从所述魔芋提取物中去除脂肪酸酯以及植物甾醇，从而使脂肪酸酯的含量为1000mg/100g以下、且植物甾醇的含量为5000mg/100g以下。
本发明的其他方面的各种方式，如下所述。
[1]一种水溶性魔芋提取物，其脂肪酸酯的含量为500mg/100g以下、植物甾醇的含量为5000mg/100g以下、葡糖神经酰胺的含量为5000mg/100g以上，且包含甾醇糖苷。
[2]根据[1]所述的水溶性魔芋提取物，所述甾醇糖苷的含量为500mg/100g以上。
[3]一种食品、化妆品或者医药品，含有[1]所述的水溶性魔芋提取物。
[4]一种水溶性魔芋提取物的制造方法，包含：提取工序，使用第一有机溶剂从魔芋的粉中提取魔芋提取物；去除工序，通过使用第二有机溶剂从所述魔芋提取物中去除脂肪酸酯以及植物甾醇，从而得到水溶性魔芋提取物；
所述水溶性魔芋提取物中，脂肪酸酯的含量为500mg/100g以下、植物甾醇的含量为5000mg/100g以下、葡糖神经酰胺的含量为5000mg/100g以上，且包含甾醇糖苷；以及，所述第一有机溶剂以及所述第二有机溶剂为互不相同的有机溶剂，且为与石油醚以及氯仿不同的有机溶剂。
[5]根据[4]所述的方法，所述第一有机溶剂为乙醇。
[6]根据[4]所述的方法，所述第二有机溶剂为丙酮。
发明效果
本发明的效果如下所述。
根据(1)的发明，通过使脂肪酸酯的含量为1000mg/100g以下，能够使魔芋提取物为水溶性。
根据(2)的发明，通过使植物甾醇的含量为5000mg/100g以下，能够使魔芋提取物为水溶性。
根据(3)的发明，通过使葡糖神经酰胺的含量为5000mg/100g以上，可得到包含有用成分的水溶性魔芋提取物。
根据(4)的发明，通过使甾醇糖苷的含量为500mg/100g以上，可得到包含有用成分的水溶性魔芋提取物。
根据(5)的发明，即使不使用乳化剂也能够用于食品、化妆品、医药品。
根据(6)的发明，通过利用柱色谱法将魔芋提取物所包含的脂肪酸酯的含量减少至1000mg/100g以下、将植物甾醇的含量减少至5000mg/100g以下，能够提供赋予了水溶性的水溶性魔芋提取物的简单的制造方法。
根据(7)的发明，通过使用与提取工序不同的有机溶剂的去除工序，将魔芋提取物所包含的脂肪酸酯的含量减少至1000mg/100g以下、将植物甾醇的含量减少至5000mg/100g以下，能够提供赋予了水溶性的水溶性魔芋提取物的简单的制造方法。
本发明的一种方式的水溶性魔芋提取物，含有较多如鞘糖脂的有用成分，能够用作化妆品原料、健康食品材料以及医药品材料，由此，能够制造作为包含来自魔芋的葡糖神经酰胺的液体状组合物的食品、化妆品以及医药品。
附图说明
图1是表示水溶性魔芋提取物的制造方法的流程图。
图2是表示对如后述的实施例所记载的、被测试样(a)～(c)在水中的溶解性进行评价的结果的图。
具体实施方式
本发明是用有机溶剂提取的魔芋提取物，是水溶性得到了改善的魔芋提取物。以下，对本发明的魔芋提取物的实施方式进行详细说明。但是，以下的实施方式是用于说明本发明的一例，本发明并不仅限于该实施方式。
1.水溶性魔芋提取物的原材料等
本实施方式中使用的原料魔芋可以是魔芋本身，也可以通过干燥、研碎、粉碎、加热等操作进行加工。此外，魔芋可以是魔芋精粉、魔芋微粉、魔芋中粉、魔芋粗粉、魔芋飞粉等，也可以是作为食用而加工后市售的魔芋。其中优选的例子是魔芋飞粉，这是因为魔芋飞粉是在制造魔芋精粉、魔芋微粉、魔芋中粉等时作为副产物而大量产生、然后废弃的粉末，可以廉价获得。
作为本实施方式中提取使用的有机溶剂(第一有机溶剂)，只要是能够溶解葡糖神经酰胺和甾醇糖苷、进而在提取中与魔芋中的有用成分反应等，不妨碍本发明的课题解决的有机溶剂均可以使用，另外，可以单独使用1种有机溶剂，也可以将2种以上的多种有机溶剂混合使用。作为相关的第一有机溶剂，例如可以列举：甲醇、乙醇、异丙醇等一价的一元醇类；2-丁醇、乙二醇、丙二醇等其他醇类；丙酮、二甲基亚砜、二恶烷、四氢呋喃、二乙醚等的含氧类极性有机溶剂；二甲基甲酰胺、吡啶等含氮类极性有机溶剂；二氯甲烷、氯仿、三氯乙烯等含卤类极性有机溶剂；己烷、异辛烷等无极性或者低极性的有机溶剂。根据情况，有机溶剂也可以混合水。此外，有机溶剂也可以使用处于高压液化状态或者超临界状态的二氧化碳、乙烷、三氟甲烷等高压流体等。其中，在作为食品或者食品添加剂而使用魔芋提取物的情况下，优选使用乙醇，也可以根据需要混合丙酮、己烷、水、处于超临界等状态的二氧化碳来使用。在此情况下，提取中使用的第一有机溶剂中的乙醇的含量优选为70％以上，更优选为80％以上，进一步优选为90％以上，更进一步优选为100％。例如，可以将使用乙醇作为第一有机溶剂而得到的魔芋提取物称为魔芋乙醇提取物。
2.水溶性魔芋提取物的制造
在制造本实施方式的水溶性魔芋提取物时，进行提取工序，对魔芋添加有机溶剂来提取魔芋中的有用成分。提取中使用的有机溶剂的量，相对于原料魔芋的量为1倍量～30倍量左右，优选为1倍量～20倍量左右，更优选为1倍量～10倍量左右。
提取温度根据所使用的有机溶剂的沸点而确定，优选为0℃～80℃，更优选为室温左右～60℃。提取时间优选为1小时～48小时，更优选为2小时～20小时。
提取方法可以是在搅拌槽内将魔芋与上述有机溶剂进行混合并仅进行1次的按次操作，但并不限于此。可以在提取后的残渣中再次添加新鲜溶剂而进行提取操作，也可以使有机溶剂与提取原料多次接触。即，作为提取操作，可以使用按次操作、半连续操作、逆流多段接触操作中的任意方式。另外，也可以使用索氏提取等公知的提取方法。
接着，从在上述提取工序中得到的提取液中分离去除提取残渣。分离的方法并不特别限定，例如可以使用抽滤、压滤机、缸式压力机、倾析器、离心分离器、过滤离心机等公知的方法。
将如此地得到的提取液送至浓缩工序。浓缩方法没有特别限定，例如可以通过使用蒸发器等的减压浓缩装置或者离心式薄膜真空蒸发装置，或者通过使用加热去除溶剂来进行浓缩。另外，在使用超临界流体作为用于提取的有机溶剂的情况下，可以仅通过在提取后进行泄压操作来去除溶剂，从而可以省略浓缩工序。
在本实施方式中，为了使魔芋提取物容易溶解于水中，将各种植物甾醇减少至5000mg/100g以下、优选减少至4000mg/100g以下、更优选减少至3500mg/100g以下；和/或，将各种脂肪酸酯减少至1000mg/100g以下、优选减少至500mg/100g以下、更优选减少至50mg/100g以下。植物甾醇是以谷甾醇、菜油甾醇、菜籽甾醇、豆甾醇、豆甾烷醇等为代表的甾醇类，包括其中结合有脂肪酸的植物甾醇。进一步地，脂肪酸酯是在C16～C20的饱和脂肪酸和/或不饱和脂肪酸的羧基上，以酯键连接有甲基、乙基、丙基等官能团的物质。植物甾醇以及脂肪酸酯是通过后述的实施例记载的方法来定量的物质。
另一方面，为了能够将包含有用成分的水溶性魔芋提取物用作食品、化妆品和医药品的用途，优选地，水溶性魔芋提取物包含作为有用成分的葡糖神经酰胺和甾醇糖苷。此外，葡糖神经酰胺的含量相对于水溶性魔芋提取物的总量(100g)，优选为5000mg/100g以上，更优选为5000mg/100g～50000mg/100g，进一步优选为10000mg/100g～40000mg/100g，更进一步优选为15000mg/100g～30000mg/100g或者20000mg/100g～30000mg/100g；和/或，甾醇糖苷的含量相对于水溶性魔芋提取物的总量(100g)，优选为500mg/100g以上，更优选为500mg/100g～5000mg/100g，进一步优选为1000mg/100g～4000mg/100g，更进一步优选为1500mg/100g～3500mg/100g或者2000mg/100g～3500mg/100g。
葡糖神经酰胺和甾醇糖苷是难溶于水的，但是是脂溶性的。但是，在魔芋中含有磷脂酰胆碱等磷脂，它们作为乳化剂发挥作用，葡糖神经酰胺以及甾醇糖苷的一部分能够溶解于水中。但是，在魔芋提取物中，除了葡糖神经酰胺和甾醇糖苷以外，还存在一定浓度以上的脂肪酸酯以及植物甾醇。认为它们抑制了磷脂作为乳化剂的作用，而妨碍了魔芋提取物中的葡糖神经酰胺以及甾醇糖苷在水中的溶解。本发明的一种方式的水溶性魔芋提取物，通过对魔芋提取物提高葡糖神经酰胺以及甾醇糖苷的含量，并且减少脂肪酸酯以及植物甾醇的含量来得到水溶性魔芋提取物。
在考虑到食品的用途的情况下，在水溶性魔芋提取物的制造方法中，作为第一有机溶剂以及第二有机溶剂，优选使用食品添加剂制造标准中记载的有机溶剂(丙酮、乙醇、甘油、乙酸乙酯、乙酸甲酯、二乙醚、环己烷、二氯甲烷、1,1,2-三氯乙烯、食用油脂、1,1,1,2-四氟乙烷、1-丁醇、2-丁醇、2-丁酮、1-丙醇、2-丙醇、丙二醇、己烷、甲醇等)，优选不使用戊烷等石油醚以及氯仿，水溶性魔芋提取物优选实质上不含石油醚以及氯仿。
本发明的一种方式的水溶性魔芋提取物的制造方法是能够减少植物甾醇以及脂肪酸酯的方法。本发明的一种方式的水溶性魔芋提取物的制造方法是使用树脂的方法以及使用与提取工序不同的有机溶剂的方法。
使用树脂的方法，实施通过柱色谱法从魔芋提取物中分离植物甾醇以及脂肪酸酯的分离工序。分离工序只要是能够将作为有用成分的葡糖神经酰胺以及甾醇糖苷与植物甾醇以及脂肪酸酯进行分离的工序，就没有特别限定。分离工序例如可列举：使用了硅胶或离子交换树脂、亲和树脂、凝胶过滤、疏水色谱树脂、合成吸附剂等的分离工序。
使用与提取工序不同的有机溶剂的方法，实施通过使用与提取工序不同的有机溶剂(第二有机溶剂)，来从魔芋提取物中去除植物甾醇以及脂肪酸酯的去除工序。去除工序优选使用难以溶解作为有用成分的葡糖神经酰胺和甾醇糖苷、且容易溶解植物甾醇以及脂肪酸酯的第二有机溶剂。作为这种优选的第二有机溶剂，例如可以列举：丙酮、己烷、超临界状态的二氧化碳等和它们的混合物等，但是其中优选丙酮。第二有机溶剂中的丙酮的含量优选为70％以上，更优选为80％以上，进一步优选为90％以上，更进一步优选为100％。
使用与提取工序不同的有机溶剂的方法，通过使用与提取工序中所使用的有机溶剂不同的有机溶剂或者组分不同的有机溶剂，可以有效地去除植物甾醇以及脂肪酸酯。
提取工序后，在去除工序中，对去除了提取工序中使用的有机溶剂的魔芋提取物添加与提取工序不同的有机溶剂来去除植物甾醇以及脂肪酸酯，可以与提取工序同样地处理魔芋提取物。即，去除植物甾醇以及脂肪酸酯所使用的有机溶剂的量相对于魔芋提取物，优选为1倍量～30倍量左右，更优选为5倍量～20倍量左右，进一步优选为5倍量～10倍量左右，只要通过搅拌等促进在有机溶剂中的溶解即可。为了使操作简便，提高水溶性魔芋提取物的收率，优选连续地实施提取工序和去除工序。即，本发明方法的优选方式，优选将进行提取工序得到的魔芋提取物不进行其他处理而用于去除工序。
处理温度根据所使用的溶剂的沸点而不同，优选为0℃～80℃，更优选为室温～60℃。
处理时间例如为1小时～48小时，优选为2小时～20小时。
去除工序中的处理可以仅为1次的按次操作，但并不限于此。可以在第一次处理后的残渣中再次添加新鲜的有机溶剂重复处理，也可以使有机溶剂与魔芋提取物接触多次。即，作为操作方法，可以使用按次操作、半连续操作、逆流多段接触操作中的任意方式。另外，也可以使用索氏提取等公知的处理方法。
将利用有机溶剂的处理物(残渣)分离去除。分离的方法并不特别限定，例如可以使用抽滤、压滤机、缸式压力机、倾析器、离心分离器、过滤离心机等公知的方法。
最终得到的水溶性魔芋提取物，可以根据需要去除柱色谱法等中使用的有机溶剂等，也可以直接使用。水溶性魔芋提取物可以用提取工序中使用的有机溶剂溶解。之后，通过去除有机溶剂，能够得到作为固体状的水溶性魔芋提取物。
本发明的一种方式的水溶性魔芋提取物通过如上所述的方法而得到，各种植物甾醇的含量为5000mg/100g以下；和/或各种脂肪酸酯的含量为1000mg/100g以下。在它们的含量分别超过5000mg/100g和/或1000mg/100g时，魔芋提取物在水中不完全溶解，而存在不溶物，随着时间的推移变成沉淀，而难以稳定地溶解于水中。或者，一旦溶解于水中的魔芋提取物随着时间的推移成为沉淀，而水不溶性的魔芋提取物的一部分析出。通过使魔芋提取物中的植物甾醇为5000mg/100g以下和/或使脂肪酸酯为1000mg/100g以下，水溶性魔芋提取物能够作为溶解于水而使用的形态的化妆品、食品、医药品材料来利用。
本发明的一个方式的水溶性魔芋提取物由于大量含有对皮肤的保湿、痴呆症等起到重要作用的鞘糖脂、甾醇糖苷，因此通过添加到食品、化妆品中而带来优异的效果。作为该食品，例如，以健康食品、健康饮料为代表，可列举：面包、乌冬面、荞麦、米饭等成为主食的食品，曲奇、蛋糕、果冻、布丁、糖果、口香糖、酸奶等点心类，清凉饮料、酒类、咖啡、茶、牛奶等饮料。作为该化妆品，例如可列举：化妆水、乳液、保湿霜、香水、唇膏以及口红等涂抹在皮肤的化妆品，养发剂、育毛剂、润发油、烫发液、发胶、染发剂、生发液以及睫毛化妆品等涂抹在毛发的化妆品，洗脸膏、洗脸肥皂、洗发水、护发素和滋润护发素等用在洗脸或洗发的化妆品，进一步如沐浴用剂等。
实施例
以下示出实施例来更具体地说明本发明，但是各实施方式中的各结构以及它们的组合等是一个例子，在不脱离本发明的主旨的范围内，能够适当地进行结构的附加、省略、置换以及其他变更。本发明不由实施方式限定，仅由权利要求书的范围限定。
对在以下的实施例中使用的测定装置以及测定方法进行说明。
(1)植物甾醇以及脂肪酸酯的定量方法
植物甾醇以及脂肪酸酯的定量使用气相色谱法(GC)。使用安捷伦科技公司制HP6890系列GC系统。各成分的检测使用氢火焰离子化检测器(FID)。植物甾醇的分离使用安捷伦科技公司制HP-5MS色谱柱(长30m、直径0.25mm、膜厚0.25μm)。检测器温度为300℃，流速为1.0mL/分钟(载气：He)，喷射器温度为150℃，注入量为1μL，分流比为50:1。色谱柱箱温度是将起始温度设为250℃，以10℃/分钟升温至300℃，达到300℃后保持10分钟。脂肪酸酯的分离使用了安捷伦科技公司制DB-WAX(长度60m、直径0.25mm、膜厚0.25μm)。检测器温度为280℃，流速为1.0mL，分流比为50:1。色谱柱箱温度是起始温度为50℃，保持1分钟后，以25℃/分钟升温至200℃，以3℃/分钟升温至230℃后，保持13分钟。
作为标准试剂，使用β-谷甾醇(Tama生化学制)、菜油甾醇(Tama生化学制)、豆甾醇(Sigma制)、亚油酸乙酯(Sigma制)、棕榈酸乙酯(富士胶片和光纯药制)以及定性用脂肪酸甲酯混合物(F.A.M.E.Mix，C4-C24)(Sigma制)。由定性用脂肪酸甲酯混合物通过酯交换反应制备定性用脂肪酸乙酯混合物。使用这些标准试剂来测定植物甾醇以及脂肪酸酯。
(2)葡糖神经酰胺以及甾醇糖苷的定量方法
葡糖神经酰胺以及甾醇糖苷的定量使用高效液相色谱法(HPLC)。使用岛津制作所制LC-20A型HPLC，检测器使用岛津制作所制蒸发光散射检测器ELSD-LTIII。色谱柱使用技尔科学公司(GL Sciences)制的Inertsil SIL-100A。溶剂使用氯仿：甲醇＝9:1(容量比)，以流速1.0mL/分钟在37℃下测定。作为标准试剂，使用来自魔芋的葡糖神经酰胺(长良科学制)和β-谷甾醇-3-O-葡萄糖苷(富士胶片和光纯药制)进行测定。
[参考例1]
将1kg魔芋飞粉装料到搅拌槽中，向其中加入2L乙醇，在常温下搅拌2小时。然后，将得到的混合物通过过滤分离为提取液和残渣。通过蒸发器对提取液进行浓缩，得到茶褐色的蜡状浓缩物(魔芋提取物)10.7g。使用上述的测定方法，对该提取物的植物甾醇、脂肪酸酯、葡糖神经酰胺以及甾醇糖苷进行分析。其结果在表1中表示。此外，将该魔芋提取物1g在装有70℃的温水1L的烧杯中搅拌10分钟后，放置到恢复至室温。其结果是，魔芋提取物以蜡状块沉淀在烧杯的下部，全部为未稳定地溶解于水的状态。另外，即使在使用甲醇代替乙醇的情况下，也得到了作为茶褐色的蜡状浓缩物的魔芋提取物。但是，如此地得到的魔芋提取物不能稳定地溶解于水。
[实施例1]
将参考例1中得到的魔芋提取物10.0g溶解于100mL的氯仿中，将得到的溶液通入填充有硅胶的300mL容量的玻璃柱中。接着，用柱容量的3倍量的氯仿来清洗硅胶柱后，用柱容量的1倍量的氯仿/甲醇(9/1)来进行清洗。然后，向硅胶柱中通入柱容量的2倍量的氯仿/甲醇(8/2)，由此，将吸附的魔芋提取物从硅胶柱中洗提。用蒸发器从洗提的溶液中去除氯仿/甲醇的溶剂，得到3.2g淡茶色的块状固体(水溶性魔芋提取物)。对该水溶性魔芋提取物进行与参考例1同样的分析。其结果在表1中表示。此外，将该水溶性魔芋提取物1g在装有70℃的温水1L的烧杯中搅拌10分钟后，放置到恢复至室温。其结果是，水溶性魔芋提取物完全溶解于水中，完全未观察到沉淀的产生。然后，将得到的水溶液密封并放置在40℃的恒温器中1周时，没有发生沉淀，保持完全溶解于水的状态。
[实施例2]
向在参考例1中得到的魔芋提取物10.0g添加丙酮100mL(10倍量)，将得到的混合物在室温下搅拌2小时后，通过过滤分离为丙酮溶解液和残渣。将向残渣中加入100mL乙醇得到的混合物搅拌溶解，接着立即过滤来得到乙醇溶解液。用蒸发器从该乙醇溶解液中去除溶剂乙醇，得到4.6g淡茶色的块状固体(水溶性魔芋提取物)。对该水溶性魔芋提取物进行与参考例1同样的分析。其结果在表1中表示。此外，将该水溶性魔芋提取物1g在装有70℃的温水1L的烧杯中搅拌10分钟后，放置到恢复至室温。其结果是，水溶性魔芋提取物完全溶解于水中，完全未观察到沉淀的产生。然后，将得到的水溶液密封并放置在40℃的恒温器中1周时，没有发生沉淀，保持完全溶解于水的状态。
[表1]
| 植物甾醇 | 脂肪酸酯 | 葡糖神经酰胺 | 甾醇糖苷 | |
| 参考例1 | 9638 | 3651 | 10100 | 1400 |
| 实施例1 | 1036 | 7 | 28300 | 3000 |
| 实施例2 | 3079 | 29 | 21000 | 2300 |
(单位：mg/100g)
[实施例3]
与参考例1中记载的方法同样地，将向由魔芋飞粉得到的魔芋提取物10.0g添加丙酮100mL(10倍量)而得到的混合物在室温下搅拌2小时后，通过过滤分离为丙酮溶解液和残渣。通过将向残渣中加入100mL乙醇得到的混合物搅拌溶解，从而得到乙醇溶解液。
由于丙酮溶解液中妨碍魔芋提取物在水中溶解的脂肪酸酯被提取，因此通过将一定量的上述丙酮溶解液和上述乙醇溶解液合并，制备了脂肪酸酯含量为320mg/100g的魔芋提取物(被测试样(b))和脂肪酸酯含量为750mg/100g的魔芋提取物(被测试样(c))。从所得到的魔芋提取物中减压蒸馏去除溶剂后，对所得到的淡茶色的块状固体在水中的溶解性进行评价。对实施例2的水溶性魔芋提取物(脂肪酸酯含量为29mg/100g；被测试样(a))也一并进行评价。
在70℃的温水中加入被测试样并搅拌后使其浓度为1g/1L，将得到的混合物放置到恢复至室温。拍摄到的溶液的状态的照片在图2中表示。如图2所示，被测试样(a)以及被测试样(b)溶解于水而几乎看不到沉淀，与此相对，被测试样(c)几乎不溶解于水而产生凝聚的沉淀物。
因此可知，脂肪酸酯的含量小于750mg/100g的魔芋提取物是可溶于水的水溶性魔芋提取物。
[实施例4]
除了使丙酮的量为5倍量(50mL)以及20倍量(200mL)以外，尝试与实施例2同样地得到水溶性魔芋提取物。其结果是，即使在使丙酮的量为5倍量以及20倍量的情况下，也能够与实施例2同样地得到水溶性魔芋提取物。
相关申请的交叉引用
本申请要求2021年12月24日申请的日本国特愿2021-215581号的优先权，其全部记载作为公开而引用于此。
此外，包括专利文献1～12在内，在本申请的发明的详细说明中参照的所有文献的全部记载作为公开而引用于此。
Claims (6)
1.一种水溶性魔芋提取物，其脂肪酸酯的含量为500mg/100g以下、植物甾醇的含量为5000mg/100g以下、葡糖神经酰胺的含量为5000mg/100g以上，且包含甾醇糖苷。
2.根据权利要求1所述的水溶性魔芋提取物，所述甾醇糖苷的含量为500mg/100g以上。
3.一种食品、化妆品或者医药品，含有权利要求1所述的水溶性魔芋提取物。
4.一种水溶性魔芋提取物的制造方法，包含：
提取工序，使用第一有机溶剂从魔芋的粉中提取魔芋提取物；
去除工序，通过使用第二有机溶剂从所述魔芋提取物中去除脂肪酸酯以及植物甾醇，从而得到水溶性魔芋提取物；
所述水溶性魔芋提取物中，脂肪酸酯的含量为500mg/100g以下、植物甾醇的含量为5000mg/100g以下、葡糖神经酰胺的含量为5000mg/100g以上，且包含甾醇糖苷；以及，所述第一有机溶剂以及所述第二有机溶剂为互不相同的有机溶剂，且为与石油醚以及氯仿不同的有机溶剂。
5.根据权利要求4所述的方法，所述第一有机溶剂为乙醇。
6.根据权利要求4所述的方法，所述第二有机溶剂为丙酮。
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