CN118215886A - 含有烷氧基的抗蚀剂下层膜形成用组合物 - Google Patents
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Abstract
一种EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，其含有膜形成成分和溶剂，上述膜形成成分包含20质量％以上的含有特定结构的成分，上述含有特定结构的成分包含含有芳香族环的第1结构和含有氮原子的第2结构中的至少任一者，上述第1结构包含与上述芳香族环直接连接的下述式(1)所示的基团，上述第2结构包含与上述氮原子直接连接的下述式(1)所示的基团。(在式(1)中，R1表示碳原子数1～6的亚烷基，R2表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基。*表示结合键。)*‑R1‑O‑R2。
Description
技术领域
本发明涉及EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物、EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜、半导体加工用基板、半导体元件的制造方法、图案形成方法、和抗蚀剂图案的LWR的改善方法。
背景技术
在LSI(半导体集成电路)等半导体装置中，随着集成度的提高，要求形成微细图案，近年来的最小图案尺寸达到100nm以下。
这样的半导体装置中的微细图案的形成通过曝光装置中的光源的短波长化、和抗蚀剂材料的改良而实现。现在，进行了以作为深紫外线的波长193nm的ArF(氟化氩)受激准分子激光作为光源，经由水进行曝光的浸液曝光法，关于抗蚀剂材料，也开发了以丙烯酸系树脂作为基础的各种ArF对应抗蚀剂材料。
进一步，作为新一代的曝光技术，进行了采用电子射线(EB：Electron beam)的EB曝光法、或以波长13.5nm的软X射线作为光源的EUV(超紫外线)曝光法的研究，图案尺寸为30nm以下，微细化更加推进。
然而，随着这样的图案尺寸的微细化，抗蚀剂图案侧壁的间隙(LER；Line edgeroughness，边缘粗糙度)和抗蚀剂图案宽度的不均匀性(LWR：Line width roughness，线宽粗糙度)变大，对器件性能造成不良影响的担忧增加。虽然通过曝光装置、抗蚀剂材料、工艺条件的最佳化等而进行了抑制它们的研究，但是得不到充分的结果。另外，LWR与LER具有相关性，通过改善LWR，从而LER也被改善。
作为解决上述问题的方法，公开了通过在显影处理后的冲洗工序中，使用包含特定的离子性的表面活性剂的水溶液对抗蚀剂图案进行处理，从而抑制由显影处理引起的缺陷(残留的产生、图案倒塌等缺陷)，同时将抗蚀剂图案的凹凸溶解，改善上述LWR、LER的方法(参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2007-213013号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于，提供可以改善EB或EUV光刻中的抗蚀剂图案的LWR的、EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物、EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜、半导体加工用基板、半导体元件的制造方法、图案形成方法、和抗蚀剂图案的LWR的改善方法。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现可以解决上述课题，从而完成了具有以下主旨的本发明。
即，本发明包含以下方案。
[1]一种EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，其含有膜形成成分和溶剂，
上述膜形成成分包含含有特定结构的成分20质量％以上，上述含有特定结构的成分包含含有芳香族环的第1结构和含有氮原子的第2结构中的至少任一者，
上述第1结构包含与上述芳香族环直接连接了的下述式(1)所示的基团，
上述第2结构包含与上述氮原子直接连接了的下述式(1)所示的基团。
*-R1-O-R2 式(1)
(在式(1)中，R1表示碳原子数1～6的亚烷基，R2表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基。*表示结合键。)
[2]根据[1]所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述含有特定结构的成分包含聚合物，
上述聚合物包含上述第1结构和上述第2结构中的至少任一者。
[3]根据[2]所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述聚合物包含下述式(11)所示的结构、下述式(12)所示的结构、和下述式(13)所示的结构中的至少任一者作为上述第1结构。
(在式(11)～式(13)中，R1各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基，R3各自独立地表示碳原子数1～6的烷基。*表示结合键。
在式(11)中，n1表示1～4的整数，n2表示0～3的整数，n3表示0～3的整数，n1、n2、和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4。
在式(12)中，n1表示1～6的整数，n2表示0～5的整数，n3表示0～5的整数，n1、n2、和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤6。
在式(13)中，n1表示1～8的整数，n2表示0～7的整数，n3表示0～7的整数，n1、n2、和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤8。
在式(11)～式(13)中，在R1为2个以上的情况下，2个以上R1各自可以相同，也可以不同。在R2为2个以上的情况下，2个以上R2各自可以相同，也可以不同。在R3为2个以上的情况下，2个以上R3各自可以相同，也可以不同。)
[4]根据[3]所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述聚合物包含下述式(11-1)所示的重复单元、和下述式(11-2)所示的重复单元中的至少任一者作为包含上述式(11)所示的结构的重复单元。
(在式(11-1)和式(11-2)中，R1各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基，R3各自独立地表示碳原子数1～6的烷基。n1各自独立地表示1～4的整数，n2各自独立地表示0～3的整数，n3各自独立地表示0～3的整数。
在式(11-1)中，X1和X2各自独立地表示单键、氧原子、或亚甲基。
在式(11-2)中，X1和X2各自独立地表示单键、氧原子、或亚甲基。X3表示单键、或碳原子数1～15的2价有机基。
在式(11-1)中，n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4。
在式(11-2)中，左侧的苯环中的n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4。右侧的苯环中的n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4。
在式(11-1)和式(11-2)中，在R1为2个以上的情况下，2个以上R1各自可以相同，也可以不同。在R2为2个以上的情况下，2个以上R2各自可以相同，也可以不同。在R3为2个以上的情况下，2个以上R3各自可以相同，也可以不同。)
[5]根据[2]～[4]中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述聚合物包含下述式(14)所示的重复单元。
(在式(14)中，Q表示2价基。)
[6]根据[5]所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，在上述式(14)中，Q表示下述式(14-1)所示的2价基、或碳原子数6～40的亚芳基。
(在式(14-1)中，X表示下述式(14-1a)～(14-1c)中的任一者所示的基团。)
(在式(14-1a)～(14-1c)中，R11、R12、R13、R14和R15各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烯基、苄基或苯基，上述苄基和上述苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代。此外，R11与R12可以彼此结合而形成碳原子数3～6的环。R13与R14可以彼此结合而形成碳原子数3～6的环。*表示结合键。*1表示与碳原子结合的结合键。*2表示与氮原子结合的结合键。)
[7]根据[1]所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述含有特定结构的成分包含交联剂，
上述交联剂包含下述式(21)所示的化合物、下述式(22)所示的化合物、和下述式(23)所示的化合物中的至少任一者。
(在式(21)～式(23)中，R1各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基，R3各自独立地表示碳原子数1～6的烷基。
在式(21)中，m1和m2各自独立地表示1～2的整数。在m1和m2各自为1时，Q1表示单键、氧原子、或碳原子数1～20的2价有机基，在m1和m2的合计为3或4时，Q1表示碳原子数1～20的(m1+m2)价有机基。
在式(21)中，n1各自独立地表示1～5的整数，n2各自独立地表示0～4的整数，n3各自独立地表示0～4的整数。在各苯环中，n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤5。
在式(23)中，Y表示碳原子数1～20的1价有机基。)
[8]根据[7]所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述膜形成成分包含不是上述含有特定结构的成分的聚合物。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述膜形成成分进一步含有固化催化剂。
[10]根据[1]～[9]中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，其被用于形成膜厚为10nm以下的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜。
[11]一种EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜，其为[1]～[10]中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物的固化物。
[12]一种半导体加工用基板，其具备：
半导体基板；以及
[11]所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜。
[13]一种半导体元件的制造方法，其包含下述工序：
使用[1]～[10]中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，在半导体基板上形成抗蚀剂下层膜的工序；以及
使用EB或EUV光刻用抗蚀剂，在上述抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序。
[14]一种图案形成方法，其包含下述工序：
使用[1]～[10]中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，在半导体基板上形成抗蚀剂下层膜的工序；
使用EB或EUV光刻用抗蚀剂，在上述抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序；
向上述抗蚀剂膜照射EB或EUV，接着，将上述抗蚀剂膜显影，获得抗蚀剂图案的工序；以及
将上述抗蚀剂图案用作掩模，对上述抗蚀剂下层膜进行蚀刻的工序。
[15]一种抗蚀剂图案的LWR的改善方法，其包含下述工序：
使用[1]～[10]中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，在半导体基板上形成抗蚀剂下层膜的工序；
使用EB或EUV光刻用抗蚀剂，在上述抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序；以及
向上述抗蚀剂膜照射EB或EUV，接着，将上述抗蚀剂膜显影，获得抗蚀剂图案的工序。
发明的效果
根据本发明，可以提供可以改善EB或EUV光刻中的抗蚀剂图案的LWR的、EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物、EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜、半导体加工用基板、半导体元件的制造方法、图案形成方法、和抗蚀剂图案的LWR的改善方法。
具体实施方式
本发明人等对可以通过除冲洗工序以外的方法改善LWR的方法进行了研究。结果发现了，在国际公开第2009/075265号小册子中本申请人提出的适合于ArF光刻的抗蚀剂下层膜形成用组合物对于改善EB或EUV光刻中的抗蚀剂图案的LWR是有效的。
在国际公开第2009/075265号小册子中本申请人提出的抗蚀剂下层膜形成用组合物在ArF光刻中将抗蚀剂膜曝光时，发挥用于抑制反射波对该抗蚀剂膜造成的影响的防反射膜的作用。另一方面，在EB或EUV光刻中，由于被照射的EB或EUV从基板通过，因此不需要防反射膜。因此，通常不容易找到将在国际公开第2009/075265号小册子中本申请人提出的抗蚀剂下层膜形成用组合物用于EB或EUV光刻的抗蚀剂下层膜的优点。然而，将在国际公开第2009/075265号小册子中本申请人提出的抗蚀剂下层膜形成用组合物用于EB或EUV光刻的抗蚀剂下层膜后，结果本发明人等意外地发现，可以改善抗蚀剂图案的LWR。
进一步，本发明人等进行了研究，结果发现，对于改善抗蚀剂图案的LWR，抗蚀剂下层膜形成用组合物的膜形成成分中的、与芳香族环或氮原子结合了的下述式(1)所示的基团是有效的，从而完成了本发明。
(EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物)
本发明的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物(以下，有时简称为“抗蚀剂下层膜形成用组合物”)含有膜形成成分和溶剂。
＜膜形成成分＞
膜形成成分包含含有特定结构的成分20质量％以上。
所谓膜形成成分，是在由抗蚀剂下层膜形成用组合物形成EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜(以下，有时简称为“抗蚀剂下层膜”)时，在抗蚀剂下层膜中残留的成分。膜形成成分的一例为在原样的状态下直接在抗蚀剂下层膜中存在的成分、作为与其它成分的反应生成物而在抗蚀剂下层膜中存在的成分、作为帮助其它成分的反应的助剂(例如，固化催化剂)而被使用的成分等。
换言之，膜形成成分是抗蚀剂下层膜形成用组合物的全部成分之中的、除溶剂以外的物质的总称。
膜形成成分中的含有特定结构的成分的含量只要为20质量％以上，就没有特别限制。膜形成成分中的含有特定结构的成分的含量可以为20质量％～100质量％，也可以为20质量％～99.5质量％。
作为EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物中的含有特定结构的成分的含量，只要膜形成成分中的含有特定结构的成分的含量为20质量％以上，就没有特别限定，在膜形成成分包含后述的不是含有特定结构的成分的聚合物的情况下，相对于不是含有特定结构的成分的聚合物，优选为10质量％～90质量％，更优选为15质量％～70质量％，特别优选为20质量％～50质量％。
＜＜含有特定结构的成分＞＞
作为含有特定结构的成分，只要包含含有芳香族环的第1结构和含有氮原子的第2结构中的至少任一者，就没有特别限定。
第1结构包含与芳香族环直接连接了的下述式(1)所示的基团。
第2结构包含与氮原子直接连接了的下述式(1)所示的基团。
以下，有时将“含有芳香族环的第1结构和含有氮原子的第2结构中的至少任一者”称为“特定结构”。
*-R1-O-R2 式(1)
(在式(1)中，R1表示碳原子数1～6的亚烷基，R2表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基。*表示结合键。)
作为本发明中的碳原子数1～6的亚烷基，可以为直链状、支链状、和环状中的任一者。作为碳原子数1～6的亚烷基，可举出例如，碳原子数1～4的亚烷基。
作为碳原子数1～6的亚烷基，可举出例如，亚甲基、1,2-亚乙基、1,1-亚乙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1-甲基-1,3-亚丙基、2-甲基-1,3-亚丙基、2-甲基-1,2-亚丙基、1,5-亚戊基、1,6-亚己基、1,3-环亚己基、1,4-环亚己基等。
它们之中，从适合获得本发明的效果的观点考虑，优选为碳原子数1～4的亚烷基，更优选为亚甲基。
作为本发明中的碳原子数1～6的烷基，可以为直链状、支链状、和环状中的任一者。作为碳原子数1～6的烷基，可举出例如，碳原子数1～4的烷基。
作为碳原子数1～6的烷基，可举出例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、1-甲基-环丙基、2-甲基-环丙基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、环戊基、1-甲基-环丁基、2-甲基-环丁基、3-甲基-环丁基、1,2-二甲基-环丙基、2,3-二甲基-环丙基、1-乙基-环丙基、2-乙基-环丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基、1-乙基-2-甲基-正丙基、环己基、1-甲基-环戊基、2-甲基-环戊基、3-甲基-环戊基、1-乙基-环丁基、2-乙基-环丁基、3-乙基-环丁基、1,2-二甲基-环丁基、1,3-二甲基-环丁基、2,2-二甲基-环丁基、2,3-二甲基-环丁基、2,4-二甲基-环丁基、3,3-二甲基-环丁基、1-正丙基-环丙基、2-正丙基-环丙基、1-异丙基-环丙基、2-异丙基-环丙基、1,2,2-三甲基-环丙基、1,2,3-三甲基-环丙基、2,2,3-三甲基-环丙基、1-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-1-甲基-环丙基、2-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-3-甲基-环丙基等。
它们之中，从适合获得本发明的效果的观点考虑，优选为碳原子数1～4的烷基，更优选为甲基。
作为本发明中的总碳原子数2～10的烷氧基烷基，可举出例如，甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、1-甲氧基-1-甲基乙基、2-甲氧基-1-甲基乙基、乙氧基甲基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、2-乙氧基-1-甲基乙基、丙氧基甲基、1-丙氧基乙基、2-丙氧基乙基、1-丙氧基-1-甲基乙基、2-丙氧基-1-甲基乙基、异丙氧基甲基、1-异丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、和叔丁氧基甲基等。
烷氧基烷基中的烷氧基中的碳原子数优选为1～6，更优选为1～4。
烷氧基烷基中的亚烷基中的碳原子数优选为1～4，更优选为1～2。
它们之中，从适合获得本发明的效果的观点考虑，优选为2-甲氧基-1-甲基乙基。
＜＜＜作为含有特定结构的成分的聚合物＞＞＞
含有特定结构的成分包含例如包含特定结构的聚合物。
包含特定结构的聚合物优选包含下述式(11)所示的结构、下述式(12)所示的结构、和下述式(13)所示的结构中的至少任一者作为第1结构。
(在式(11)～式(13)中，R1各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基，R3各自独立地表示碳原子数1～6的烷基。*表示结合键。
在式(11)中，n1表示1～4的整数，n2表示0～3的整数，n3表示0～3的整数，n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4。
在式(12)中，n1表示1～6的整数，n2表示0～5的整数，n3表示0～5的整数，n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤6。
在式(13)中，n1表示1～8的整数，n2表示0～7的整数，n3表示0～7的整数，n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤8。
在式(11)～式(13)中，在R1为2个以上的情况下，2个以上R1各自可以相同，也可以不同。在R2为2个以上的情况下，2个以上R2各自可以相同，也可以不同。在R3为2个以上的情况下，2个以上R3各自可以相同，也可以不同。)
在式(11)中，n1优选为2～3的整数，更优选为2。
在式(12)中，n1优选为2～4的整数，更优选为2。
在式(13)中，n1优选为2～6的整数，更优选为2。
在式(11)中，n2优选为0～1的整数，更优选为0。
在式(12)中，n2优选为0～3的整数，更优选为0。
在式(13)中，n2优选为0～5的整数，更优选为0。
在式(11)中，n3优选为0～1的整数，更优选为1。
在式(12)中，n3优选为0～3的整数，更优选为1。
在式(13)中，n3优选为0～5的整数，更优选为1。
包含特定结构的聚合物优选包含下述式(11-1)所示的重复单元、和下述式(11-2)所示的重复单元中的至少任一者作为包含式(11)所示的结构的重复单元。
(在式(11-1)和式(11-2)中，R1各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基，R3各自独立地表示碳原子数1～6的烷基。n1各自独立地表示1～4的整数，n2各自独立地表示0～3的整数，n3各自独立地表示0～3的整数。
在式(11-1)中，X1和X2各自独立地表示单键、氧原子、或亚甲基。
在式(11-2)中，X1和X2各自独立地表示单键、氧原子、或亚甲基。X3表示单键、或碳原子数1～15的2价有机基。
在式(11-1)中，n1、n2、和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4。
在式(11-2)中，左侧的苯环中的n1、n2、和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4。右侧的苯环中的n1、n2、和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4。
在式(11-1)和式(11-2)中，在R1为2个以上的情况下，2个以上R1各自可以相同，也可以不同。在R2为2个以上的情况下，2个以上R2各自可以相同，也可以不同。在R3为2个以上的情况下，2个以上R3各自可以相同，也可以不同。)
式(11-1)中的n1、n2、和n3的优选的方案与式(11)中的n1、n2、和n3的优选的方案分别相同。
式(11-2)中的左侧的苯环中的n1、n2、和n3的优选的方案、以及右侧的苯环中的n1、n2、和n3的优选的方案与式(11)中的n1、n2、和n3的优选的方案分别相同。
作为式(11-2)中的X3中的碳原子数1～15的2价有机基，可举出例如，下述式(11-2-1)所示的2价有机基。
(在式(11-2-1)中，Ra和Rb各自独立地表示氢原子、碳原子数～6的烷基、或-CF3。*表示结合键。)
包含特定结构的聚合物优选进一步包含下述式(14)所示的重复单元。
(在式(14)中，Q表示2价基。)
包含特定结构的聚合物优选包含式(14)所示的重复单元与式(11-1)所示的重复单元合在一起的、下述式(15)所示的重复单元。
式(15)中的R1、R2、R3、n1、n2、n3、X1、X2、和Q各自与式(11-1)和式(14)中的R1、R2、R3、n1、n2、n3、X1、X2、和Q相同。具体例和适合例也相同。
在式(14)中，从适合获得本发明的效果的观点考虑，Q优选表示下述式(14-1)所示的2价基、或碳原子数6～40的亚芳基。
(在式(14-1)中，X表示下述式(14-1a)～(14-1c)中的任一者所示的基团。)
(在式(14-1a)～(14-1c)中，R11、R12、R13、R14、和R15各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烯基、苄基或苯基，上述苄基和上述苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代。此外，R11与R12可以彼此结合而形成碳原子数3～6的环。R13与R14可以彼此结合而形成碳原子数3～6的环。*表示结合键。*1表示与碳原子结合的结合键。*2表示与氮原子结合的结合键。)
在本发明中作为碳原子数1～6的烷氧基，可举出例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、1-甲基-正丁氧基、2-甲基-正丁氧基、3-甲基-正丁氧基、1,1-二甲基-正丙氧基、1,2-二甲基-正丙氧基、2,2-二甲基-正丙氧基、1-乙基-正丙氧基、正己基氧基、1-甲基-正戊基氧基、2-甲基-正戊基氧基、3-甲基-正戊基氧基、4-甲基-正戊基氧基、1,1-二甲基-正丁氧基、1,2-二甲基-正丁氧基、1,3-二甲基-正丁氧基、2,2-二甲基-正丁氧基、2,3-二甲基-正丁氧基、3,3-二甲基-正丁氧基、1-乙基-正丁氧基、2-乙基-正丁氧基、1,1,2-三甲基-正丙氧基、1,2,2-三甲基-正丙氧基、1-乙基-1-甲基-正丙氧基、1-乙基-2-甲基-正丙氧基等。
在本发明中作为碳原子数1～6的烷硫基，可举出例如，甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基等。
作为Q的一例的碳原子数6～40的亚芳基可以在芳香族环上具有取代基。作为取代基，可举出例如，卤原子、硝基、氰基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的亚烷基等。芳香族环的取代基的数目可以为1个，也可以为多个。
作为碳原子数6～40的亚芳基，可举出例如，从苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、邻氟苯基、对氟苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、对硝基苯基、对氰基苯基、α-萘基、和β-萘基中的任一个1价基的芳香族环除去1个氢原子而获得的2价基；4,4’-亚联苯基；从蒽和菲中的任一者除去2个氢原子而获得的2价基等。
作为包含特定结构的聚合物的分子量，没有特别限定，但由凝胶渗透色谱得到的重均分子量优选为1,500～100,000，更优选为2,000～50,000。
作为EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物中的包含特定结构的聚合物的含量，只要膜形成成分中的含有特定结构的成分的含量为20质量％以上，就没有特别限定，但相对于膜形成成分，可以为20质量％～100质量％，也可以为20质量％～99.5质量％。
作为EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物中的包含特定结构的聚合物的含量，只要膜形成成分中的含有特定结构的成分的含量为20质量％以上，就没有特别限定，但在膜形成成分包含后述的不是含有特定结构的成分的聚合物的情况下，相对于不是含有特定结构的成分的聚合物，优选为10质量％～90质量％，更优选为15质量％～70质量％，特别优选为20质量％～50质量％。
＜＜＜作为含有特定结构的成分的交联剂＞＞＞
含有特定结构的成分包含例如包含特定结构的交联剂。
包含特定结构的交联剂优选包含下述式(21)所示的化合物、下述式(22)所示的化合物、和下述式(23)所示的化合物中的至少任一者。
(在式(21)～式(23)中，R1各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基，R3各自独立地表示碳原子数1～6的烷基。
在式(21)中，m1和m2各自独立地表示1～2的整数。在m1和m2各自为1时，Q1表示单键、氧原子、或碳原子数1～20的2价有机基，在m1和m2的合计为3或4时，Q1表示碳原子数1～20的(m1+m2)价有机基。
在式(21)中，n1各自独立地表示1～5的整数，n2各自独立地表示0～4的整数，n3各自独立地表示0～4的整数。在各苯环中n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤5。
在式(23)中，Y表示碳原子数1～20的1价有机基。)
作为Q1中的碳原子数1～20的(m1+m2)价有机基，可举出例如，下述式(21-1)～式(21-5)中的任一者所示的基团。
(在式(21-1)中，Ra和Rb各自独立地表示氢原子、或碳原子数1～4的烷基、或-CF3基。
在式(21-3)中，X表示碳原子数1～30的3价基。
在式(21-4)中，Ar表示2价芳香族烃基。
*表示结合键。)
作为Ar，表示例如，选自苯、联苯、萘、和蒽中的化合物的2价残基。
式(21-1)所示的基团为2价基。
式(21-2)所示的基团为4价基。
式(21-3)所示的基团为3价基。
式(21-4)所示的基团为2价基。
式(21-5)所示的基团为3价基。
作为Y中的碳原子数1～20的1价有机基，可举出例如，苯基、下述式(23-1)所示的基团等。
(在式(23-1)中，R1各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基。*表示结合键。)
作为式(23-1)中的R1和R2的具体例和适合例，可举出例如，式(1)中的R1和R2的具体例和适合例。
作为包含特定结构的交联剂的分子量，没有特别限定，但优选为小于1,500，更优选为1,000以下。
作为EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物中的包含特定结构的交联剂的含量，只要膜形成成分中的含有特定结构的成分的含量为20质量％以上，就没有特别限定，但相对于膜形成成分，可以为20质量％～100质量％，也可以为20质量％～99.5质量％。
作为EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物中的包含特定结构的交联剂的含量，只要膜形成成分中的含有特定结构的成分的含量为20质量％以上，就没有特别限定，但在膜形成成分包含后述的不是含有特定结构的成分的聚合物的情况下，相对于不是含有特定结构的成分的聚合物，优选为10质量％～90质量％，更优选为15质量％～70质量％，特别优选为20质量％～50质量％。
＜＜不是含有特定结构的成分的聚合物＞＞
膜形成成分可以包含不是含有特定结构的成分的聚合物。该聚合物不包含特定结构。
作为那样的聚合物，没有特别限制，可举出例如，日本特开2007-262013号公报所记载的下述通式(3)所示的环氧树脂与二胺化合物的反应生成物。
(在通式(3)中，R3表示氢原子或甲基，Ar各自独立地表示亚萘基、亚苯基、或具有碳原子数1～4的烷基或苯基作为取代基的亚萘基或亚苯基，R2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，n和m各自为0～2的整数，并且n和m中的任一者为1以上，R1表示氢原子或下述通式(3-2)所示的含有环氧基的芳香族烃基。其中，式中的总芳香核数为2～8。此外，在通式(3)中对萘骨架的结合位置可以为构成萘环的2个环中的任一者。)
(在通式(3-2)中，R3表示氢原子或甲基，Ar各自独立地表示从萘环除去3个氢原子而得的3价基、从苯环除去3个氢原子而得的3价基、或从具有碳原子数1～4的烷基或苯基作为取代基的萘环除去3个氢原子而得的3价基或从具有碳原子数1～4的烷基或苯基作为取代基的苯环除去3个氢原子而得的3价基团，p为1或2的整数。)
作为二胺化合物，可举出例如，下述式(4)所示的化合物等。
(在式(4)中，R1和R2各自独立地为氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烯基、苄基或苯基，上述苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数1～6的烷硫基中的至少1种基团取代，此外，R1和R2可以彼此结合而与它们所结合的碳原子一起形成碳原子数3～6的环。)
此外，作为不是含有特定结构的成分的聚合物，可举出例如，含有卤原子的酚醛清漆树脂。作为含有卤原子的酚醛清漆树脂，可举出例如，WO2010/122948所记载的含有卤原子的酚醛清漆树脂。
此外，作为不是含有特定结构的成分的聚合物，可举出例如，具有下述式(1A)所示的重复的单元结构的聚合物。作为该聚合物，可举出例如，WO2011/074494所记载的聚合物。
(在式(1A)中，X表示酯键或醚键，A1、A2、A3、A4、A5、和A6各自表示氢原子、甲基或乙基，Q表示下述式(2A)或式(3A)所示的基团。)
(在式(2A)和(3A)中，Q1表示碳原子数1～10的亚烷基、亚苯基、亚萘基、或亚蒽基，进而，上述亚苯基、亚萘基、和亚蒽基各自可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代，n1和n2各自表示0或1的数，X1表示下述式(4A)、式(5A)或式(6A)所示的基团。)
(在式(4A)～(6A)中R1和R2各自表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、苄基或苯基，进而，上述苄基和苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代，此外，R1与R2可以彼此结合而形成碳原子数3～6的环，R3表示碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、苄基或苯基，进而，上述苄基和苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代。)
此外，作为不是含有特定结构的成分的聚合物，可举出例如，二苯基砜或其衍生物经由醚键而被导入到主链的聚合物。作为该聚合物，可举出例如，WO2012/067040所记载的聚合物。
此外，作为不是含有特定结构的成分的聚合物，可举出例如，具有下述式(1B)和式(2B)所示的结构单元的聚合物。作为该聚合物，可举出例如，WO2012/081619所记载的聚合物。
(在式(1B)和(2B)中，R1和R2各自独立地表示氢原子或甲基，L1表示单键、或具有直链状或支链状的碳原子数1～13的亚烷基的2价连接基，A表示具有包含羟基的至少一个取代基的芳香族环基，D表示直链状或支链状的碳原子数1～13的羟基烷基。)
此外，作为不是含有特定结构的成分的聚合物，可举出例如，具有下述式(1C)所示的重复单元结构的聚合物。作为该聚合物，可举出例如，WO2013/018802所记载的聚合物。
(在式(1C)中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自表示氢原子、甲基或乙基，X1表示下述式(2C)、式(3C)、式(4C)、或式(0C)，Q表示下述式(5C)或式(6C)。)
(在式(2C)～(4C)和(0C)中R1和R2各自表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烯基、苄基或苯基，进而，上述碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烯基、苄基和苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、羧基和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代，此外，R1与R2可以彼此结合而形成碳原子数3～6的环，R3表示卤原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烯基、苄基或苯基，进而，上述苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代。)
(在式(5C)和(6C)中，Q1表示碳原子数1～10的亚烷基、亚苯基、亚萘基、或亚蒽基，进而，上述亚烷基、亚苯基、亚萘基、和亚蒽基各自可以被碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～7的羰氧基烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、苯基、硝基、氰基、羟基、碳原子数1～6的烷硫基、具有二硫基的基团、羧基或由它们的组合构成的基团取代，n1和n2各自表示0或1的数，X2表示式(2C)、式(3C)、或式(0C)。)
此外，作为不是含有特定结构的成分的聚合物，可举出例如，在聚合物链的末端具有下述式(1D)或式(2D)所示的结构的聚合物。作为该聚合物，可举出例如，WO2015/163195所记载的聚合物。
(在式(1D)和(2D)中，R1表示可以具有取代基的碳原子数1～6的烷基、苯基、吡啶基、卤代基或羟基，R2表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、羟基、卤代基或-C(＝O)O-X所示的酯基，X表示可以具有取代基的碳原子数1～6的烷基，R3表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、羟基或卤代基，R4表示直接结合、或碳原子数1～8的二价有机基，R5表示碳原子数1～8的二价有机基，A表示芳香族环或芳香族杂环，t表示0或1，u表示1或2。)
此外，作为不是含有特定结构的成分的聚合物，可举出例如，在末端包含碳-碳键可以被杂原子中断且可以被取代基取代的脂肪族环的聚合物。作为该聚合物，可举出例如，WO2020/226141所记载的聚合物。
作为不是含有特定结构的成分的聚合物的分子量，没有特别限定，但由凝胶渗透色谱(以下，有时简称为GPC)得到的重均分子量优选为1,500～100,000，更优选为2,000～50,000。
在膜形成成分包含不是含有特定结构的成分的聚合物的情况下，作为EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物中的不是含有特定结构的成分的聚合物的含量，没有特别限定，但相对于膜形成成分，优选为30质量％以上且小于80质量％，更优选为50质量％以上且小于80质量％，特别优选为60质量％以上且小于80质量％。
＜＜固化催化剂＞＞
关于在抗蚀剂下层膜形成用组合物中作为任选成分而被包含的固化催化剂，热产酸剂、光产酸剂都可以使用，但优选使用热产酸剂。
作为热产酸剂，可举出例如，对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶-对甲苯磺酸盐(吡啶/>-对甲苯磺酸)、吡啶/>苯酚磺酸、吡啶/>-对羟基苯磺酸(对苯酚磺酸吡啶/>盐)、吡啶/>-三氟甲磺酸、水杨酸、樟脑磺酸、5-磺基水杨酸、4-氯苯磺酸、4-羟基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸等磺酸化合物和羧酸化合物。
作为光产酸剂，可举出例如，盐化合物、磺酰亚胺化合物、和二磺酰基重氮甲烷化合物等。
作为盐化合物，可举出例如，二苯基碘/>六氟磷酸盐、二苯基碘/>三氟甲烷磺酸盐、二苯基碘/>九氟正丁烷磺酸盐、二苯基碘/>全氟正辛烷磺酸盐、二苯基碘/>樟脑磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>樟脑磺酸盐和双(4-叔丁基苯基)碘/>三氟甲烷磺酸盐等碘盐化合物、和三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍九氟正丁烷磺酸盐、三苯基锍樟脑磺酸盐和三苯基锍三氟甲烷磺酸盐等锍盐化合物等。
作为磺酰亚胺化合物，可举出例如N-(三氟甲磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(九氟正丁烷磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(樟脑磺酰氧基)琥珀酰亚胺和N-(三氟甲磺酰氧基)萘二甲酰亚胺等。
作为二磺酰基重氮甲烷化合物，可举出例如，双(三氟甲基磺酰基)重氮甲烷、双(环己基磺酰基)重氮甲烷、双(苯基磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷、双(2,4-二甲基苯磺酰基)重氮甲烷、和甲基磺酰基-对甲苯磺酰基重氮甲烷等。
固化催化剂可以仅使用一种，或可以将二种以上组合使用。
在使用固化催化剂的情况下，该固化催化剂的含有比例相对于含有特定结构的成分，例如为0.1质量％～50质量％，优选为1质量％～30质量％。
＜＜其它成分＞＞
在抗蚀剂下层膜形成用组合物中，为了不产生针孔、条痕等，使对不平表面的涂布性进一步提高，可以进一步添加表面活性剂。
作为表面活性剂，可以举出例如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚类、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ制，商品名)、メガファックF171、F173、R-30(DIC(株)制，商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)制，商品名)、アサヒガードAG710、サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)制，商品名)等氟系表面活性剂、有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)等。
这些表面活性剂的混配量没有特别限制，但相对于抗蚀剂下层膜形成用组合物的全部固体成分，通常为2.0质量％以下，优选为1.0质量％以下。
这些表面活性剂可以单独添加，此外也可以以2种以上的组合添加。
抗蚀剂下层膜形成用组合物所包含的膜形成成分，即上述除溶剂以外的成分例如为抗蚀剂下层膜形成用组合物的0.01质量％～10质量％。
＜溶剂＞
作为溶剂，优选为一般在半导体光刻工序用药液中使用的有机溶剂。具体而言，可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、环庚酮、4-甲基-2-戊醇、2-羟基异丁酸甲酯、2-羟基异丁酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、乙酸2-羟基乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-庚酮、甲氧基环戊烷、茴香醚、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、和N,N-二甲基乙酰胺。这些溶剂可以单独或组合使用2种以上。
这些溶剂中优选为丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、和环己酮。特别优选为丙二醇单甲基醚和丙二醇单甲基醚乙酸酯。
EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物优选被用于形成膜厚为10nm以下的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜。
(EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜)
本发明的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜(以下，有时简称为“抗蚀剂下层膜”)为上述EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物的固化物。
抗蚀剂下层膜例如可以通过将上述EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布在半导体基板上，进行烧成来制造。
作为涂布抗蚀剂下层膜形成用组合物的半导体基板，可举出例如，硅晶片、锗晶片、和砷化镓、磷化铟、氮化镓、氮化铟、氮化铝等化合物半导体晶片。
在使用表面形成了无机膜的半导体基板的情况下，该无机膜例如通过ALD(原子层沉积)法、CVD(化学气相沉积)法、反应性溅射法、离子镀法、真空蒸镀法、旋转涂布法(旋涂玻璃：SOG)而形成。作为上述无机膜，可举出例如，多晶硅膜、氧化硅膜、氮化硅膜、BPSG(硼磷硅玻璃，Boro-Phospho Silicate Glass)膜、氮化钛膜、氮化氧化钛膜、钨膜、氮化镓膜、和砷化镓膜。
在这样的半导体基板上，通过旋涂器、涂布机等适当的涂布方法而涂布本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物。然后，通过使用电热板等加热手段进行烘烤从而形成抗蚀剂下层膜。作为烘烤条件，从烘烤温度100℃～400℃、烘烤时间0.3分钟～60分钟中适当选择。优选为烘烤温度120℃～350℃、烘烤时间0.5分钟～30分钟，更优选为烘烤温度150℃～300℃、烘烤时间0.8分钟～10分钟。
作为抗蚀剂下层膜的膜厚，从适合获得本发明的效果的观点考虑，优选为10nm以下，更优选为9nm以下，进一步更优选为8nm以下，特别优选为7nm以下。此外，作为抗蚀剂下层膜的膜厚，可以为1nm以上，也可以为2nm以上，也可以为3nm以上。
作为抗蚀剂下层膜的膜厚，例如为0.001μm(1nm)～10μm、0.002μm(2nm)～1μm、0.005μm(5nm)～0.5μm(500nm)、0.001μm(1nm)～0.05μm(50nm)、0.002μm(2nm)～0.05μm(50nm)、0.003μm(3nm)～0.05μm(50nm)、0.004μm(4nm)～0.05μm(50nm)、0.005μm(5nm)～0.05μm(50nm)、0.003μm(3nm)～0.03μm(30nm)、0.003μm(3nm)～0.02μm(20nm)、0.005μm(5nm)～0.02μm(20nm)、0.005μm(5nm)～0.02μm(20nm)、0.003μm(3nm)～0.01μm(10nm)、0.005μm(5nm)～0.01μm(10nm)、0.003μm(3nm)～0.006μm(6nm)、或0.005μm(5nm)。
本说明书中的抗蚀剂下层膜的膜厚的测定方法如下所述。
·测定装置名：椭圆式膜厚测定装置RE-3100((株)SCREEN)
·SWE(单波长椭偏仪)模式
·8点的算术平均(例如，沿晶片X方向以1cm间隔进行8点测定)
(半导体加工用基板)
本发明的半导体加工用基板具备半导体基板、和本发明的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜。
作为半导体基板，可举出例如，上述半导体基板。
抗蚀剂下层膜例如被配置在半导体基板上。
(半导体元件的制造方法、图案形成方法、抗蚀剂图案的LWR的改善方法)
本发明的半导体元件的制造方法至少包含以下工序。
·在半导体基板上，使用本发明的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，形成抗蚀剂下层膜的工序；以及
·在抗蚀剂下层膜上，使用EB或EUV光刻用抗蚀剂，形成抗蚀剂膜的工序
本发明的图案形成方法至少包含以下工序。
·在半导体基板上，使用本发明的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，形成抗蚀剂下层膜的工序，
·在抗蚀剂下层膜上，使用EB或EUV光刻用抗蚀剂，形成抗蚀剂膜的工序；
·向抗蚀剂膜照射EB或EUV，接着，将抗蚀剂膜显影，获得抗蚀剂图案的工序；以及
·将抗蚀剂图案用作掩模，对抗蚀剂下层膜进行蚀刻的工序
本发明的抗蚀剂图案的LWR的改善方法至少包含以下工序。
·在半导体基板上，使用本发明的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，形成抗蚀剂下层膜的工序，
·在抗蚀剂下层膜上，使用EB或EUV光刻用抗蚀剂，形成抗蚀剂膜的工序，以及
·向抗蚀剂膜照射EB或EUV，接着，将抗蚀剂膜显影，获得抗蚀剂图案的工序，
在抗蚀剂图案的LWR的改善方法中，通过将由本发明的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物获得的抗蚀剂下层膜用于抗蚀剂膜下，从而可以改善EB或EUV光刻中的抗蚀剂图案宽度的不均匀性(LWR：Line width roughness，线宽粗糙度)。
通常，在抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜。
作为抗蚀剂膜的膜厚，优选为200nm以下，更优选为150nm以下，进一步更优选为100nm以下，特别优选为80nm以下。此外，作为抗蚀剂膜的膜厚，优选为10nm以上，更优选为20nm以上，特别优选为30nm以上。
作为在抗蚀剂下层膜上通过公知的方法进行涂布、烧成而形成的抗蚀剂，只要是对照射所使用的EB或EUV进行响应的物质，就没有特别限定。负型光致抗蚀剂和正型光致抗蚀剂都可以使用。
另外，在本说明书中对EB进行响应的抗蚀剂也称为光致抗蚀剂。
作为光致抗蚀剂，有由酚醛清漆树脂和1,2-萘醌重氮基磺酸酯构成的正型光致抗蚀剂、由具有通过酸进行分解而使碱溶解速度上升的基团的粘合剂和光产酸剂构成的化学放大型光致抗蚀剂、由通过酸进行分解而使光致抗蚀剂的碱溶解速度上升的低分子化合物和碱溶性粘合剂和光产酸剂构成的化学放大型光致抗蚀剂、和由具有通过酸进行分解而使碱溶解速度上升的基团的粘合剂和通过酸进行分解而使光致抗蚀剂的碱溶解速度上升的低分子化合物和光产酸剂构成的化学放大型光致抗蚀剂、含有金属元素的抗蚀剂等。可举出例如，JSR(株)制商品名V146G、シプレー公司制商品名APEX-E、住友化学(株)制商品名PAR710、和信越化学工业(株)制商品名AR2772、SEPR430等。此外，可以举出例如，Proc.SPIE，Vol.3999，330-334(2000)、Proc.SPIE，Vol.3999，357-364(2000)、Proc.SPIE，Vol.3999，365-374(2000)所记载那样的、含氟原子聚合物系光致抗蚀剂。
此外，可以使用WO2019/188595、WO2019/187881、WO2019/187803、WO2019/167737、WO2019/167725、WO2019/187445、WO2019/167419、WO2019/123842、WO2019/054282、WO2019/058945、WO2019/058890、WO2019/039290、WO2019/044259、WO2019/044231、WO2019/026549、WO2018/193954、WO2019/172054、WO2019/021975、WO2018/230334、WO2018/194123、日本特开2018-180525、WO2018/190088、日本特开2018-070596、日本特开2018-028090、日本特开2016-153409、日本特开2016-130240、日本特开2016-108325、日本特开2016-047920、日本特开2016-035570、日本特开2016-035567、日本特开2016-035565、日本特开2019-101417、日本特开2019-117373、日本特开2019-052294、日本特开2019-008280、日本特开2019-008279、日本特开2019-003176、日本特开2019-003175、日本特开2018-197853、日本特开2019-191298、日本特开2019-061217、日本特开2018-045152、日本特开2018-022039、日本特开2016-090441、日本特开2015-10878、日本特开2012-168279、日本特开2012-022261、日本特开2012-022258、日本特开2011-043749、日本特开2010-181857、日本特开2010-128369、WO2018/031896、日本特开2019-113855、WO2017/156388、WO2017/066319、日本特开2018-41099、WO2016/065120、WO2015/026482、日本特开2016-29498、日本特开2011-253185等所记载的抗蚀剂组合物、放射线敏感性树脂组合物、基于有机金属溶液的高分辨率图案形成用组合物等所谓的抗蚀剂组合物、含有金属的抗蚀剂组合物，但不限定于这些。
作为抗蚀剂组合物，可举出例如，以下组合物。
一种活性光线敏感性或放射线敏感性树脂组合物，其包含树脂A、和下述通式(21)所示的化合物，上述树脂A含有：具有用通过酸的作用而脱离的保护基保护了极性基的酸分解性基的重复单元。
在通式(21)中，m表示1～6的整数。
R1和R2各自独立地表示氟原子或全氟烷基。
L1表示-O-、-S-、-COO-、-SO2-、或-SO3-。
L2表示可以具有取代基的亚烷基或单键。
W1表示可以具有取代基的环状有机基。
M+表示阳离子。
一种超紫外线或电子射线光刻用含有金属的膜形成用组合物，其含有具有金属-氧共价键的化合物、和溶剂，构成上述化合物的金属元素属于周期表第ⅢB族～第ⅤA族(日本元素周期表第3族～第15族)的第3周期～第7周期。
一种放射线敏感性树脂组合物，其含有具有下述式(31)所示的第1结构单元和由下述式(32)表示且包含酸解离性基的第2结构单元的聚合物、和产酸剂。
(在式(31)中，Ar为从碳原子数6～20的芳烃除去(n+1)个氢原子而得的基团。R1为羟基、硫烷基或碳原子数1～20的1价有机基。n为0～11的整数。在n为2以上的情况下，多个R1相同或不同。R2为氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基。在式(32)中，R3为包含上述酸解离性基的碳原子数1～20的1价基。Z为单键、氧原子或硫原子。R4为氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基。)
一种抗蚀剂组合物，其含有：包含具有环状碳酸酯结构的结构单元、下述式所示的结构单元和具有酸不稳定基的结构单元的树脂(A1)、和产酸剂。
[式中，
R2表示可以具有卤原子的碳原子数1～6的烷基、氢原子或卤原子，X1表示单键、-CO-O-*或-CO-NR4-*，*表示与-Ar的结合键，R4表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，Ar表示可以具有选自羟基和羧基中的1个以上基团的碳原子数6～20的芳香族烃基。]
作为抗蚀剂膜，例如，可举出以下抗蚀剂膜。
一种抗蚀剂膜，其包含基础树脂，上述基础树脂包含下述式(a1)所示的重复单元和/或下述式(a2)所示的重复单元、和通过曝光而产生与聚合物主链结合的酸的重复单元。
(在式(a1)和式(a2)中，RA各自独立地为氢原子或甲基。R1和R2各自独立地为碳原子数4～6的叔烷基。R3各自独立地为氟原子或甲基。m为0～4的整数。X1为单键、亚苯基或亚萘基、或包含选自酯键、内酯环、亚苯基和亚萘基中的至少1种的碳原子数1～12的连接基。X2为单键、酯键或酰胺键。)
作为抗蚀剂材料，例如，可举出以下抗蚀剂材料。
一种抗蚀剂材料，其包含具有下述式(b1)或式(b2)所示的重复单元的聚合物。
(在式(b1)和式(b2)中，RA为氢原子或甲基。X1为单键或酯基。X2为直链状、支链状或环状的碳原子数1～12的亚烷基或碳原子数6～10的亚芳基，构成该亚烷基的亚甲基的一部分可以被醚基、酯基或含有内酯环的基团置换，此外，X2所包含的至少1个氢原子被溴原子取代。X3为单键、醚基、酯基、或碳原子数1～12的直链状、支链状或环状的亚烷基，构成该亚烷基的亚甲基的一部分可以被醚基或酯基置换。Rf1～Rf4各自独立地为氢原子、氟原子或三氟甲基，但至少1个为氟原子或三氟甲基。此外，Rf1和Rf2可以合起来而形成羰基。R1～R5各自独立地为直链状、支链状或环状的碳原子数1～12的烷基、直链状、支链状或环状的碳原子数2～12的烯基、碳原子数2～12的炔基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、或碳原子数7～12的芳基氧基烷基，这些基团的氢原子的一部分或全部可以被羟基、羧基、卤原子、氧代基、氰基、酰胺基、硝基、磺内酯基、砜基或含有锍盐的基团取代，构成这些基团的亚甲基的一部分可以被醚基、酯基、羰基、碳酸酯基或磺酸酯基置换。此外，R1与R2可以结合而与它们所结合的硫原子一起形成环。)
一种抗蚀剂材料，其包含基础树脂，上述基础树脂含有：包含下述式(a)所示的重复单元的聚合物。
(在式(a)中，RA为氢原子或甲基。R1为氢原子或酸不稳定基。R2为直链状、支链状或环状的碳原子数1～6的烷基、或除溴以外的卤原子。X1为单键或亚苯基、或可以包含酯基或内酯环的直链状、支链状或环状的碳原子数1～12的亚烷基。X2为-O-、-O-CH2-或-NH-。m为1～4的整数。u为0～3的整数。其中，m+u为1～4的整数。)
一种抗蚀剂组合物，是通过曝光而产生酸，通过酸的作用而在显影液中的溶解性变化的抗蚀剂组合物，
其含有通过酸的作用而在显影液中的溶解性变化的基材成分(A)和对碱性显影液显示分解性的氟添加剂成分(F)，
上述氟添加剂成分(F)含有氟树脂成分(F1)，上述氟树脂成分(F1)具有包含碱解离性基的结构单元(f1)、和包含下述通式(f2-r-1)所示的基团的结构单元(f2)。
[在式(f2-r-1)中，Rf21各自独立地为氢原子、烷基、烷氧基、羟基、羟基烷基或氰基。n”为0～2的整数。*为结合键。]
上述结构单元(f1)包含下述通式(f1-1)所示的结构单元、或下述通式(f1-2)所示的结构单元。
[在式(f1-1)、(f1-2)中，R各自独立地为氢原子、碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的卤代烷基。X为不具有酸解离性部位的2价连接基。Aaryl为可以具有取代基的2价芳香族环式基。X01为单键或2价连接基。R2各自独立地为具有氟原子的有机基。]
作为涂料、涂料溶液、和涂料组合物，例如，可举出以下涂料、涂料溶液、和涂料组合物。
一种涂料，其包含通过金属碳键和/或金属羧酸盐键而具有有机配位体的金属氧-羟基网络。
无机氧/羟基基础的组合物。
一种涂料溶液，其包含：有机溶剂、第一有机金属组合物、以及水解性的金属化合物，所述第一有机金属组合物由式RzSnO(2-(z/2)-(x/2))(OH)x(这里，0＜z≤2且0＜(z+x)≤4)、式R’nSnX4-n(这里，n＝1或2)、或它们的混合物而表示，这里，R和R’独立地为具有1～31个碳原子的烃基，且X为具有对Sn的水解性键的配位体或它们的组合；所述水解性的金属化合物由式MX’v(这里，M为选自日本元素周期表的第2～16族中的金属，v＝2～6的数，且X’为具有水解性的M-X键的配位体或它们的组合)而表示。
一种涂料溶液，其包含有机溶剂、和式RSnO(3/2-x/2)(OH)x(式中，0＜x＜3)所示的第1有机金属化合物，在上述溶液中包含约0.0025M～约1.5M的锡，R为具有3～31个碳原子的烷基或环烷基，上述烷基或环烷基在仲或叔碳原子处与锡结合。
一种无机图案形成用前体水溶液，其包含混合物，所述混合物为水、与金属低氧化物阳离子、与多原子无机阴离子、与包含过氧化物基的放射线敏感配体的混合物。
EB或EUV的照射例如通过用于形成规定的图案的掩模(中间掩模)而进行。本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物被应用于EB(电子射线)或EUV(超紫外线：13.5nm)照射用，但优选被应用于EUV(超紫外线)曝光用。
作为EB的照射能量和EUV的曝光量，没有特别限制。
可以在EB或EUV的照射后并且显影前，进行烘烤(PEB：Post Exposure Bake)。
作为烘烤温度，没有特别限定，但优选为60℃～150℃，更优选为70℃～120℃，特别优选为75℃～110℃。
作为烘烤时间，没有特别限定，但优选为1秒～10分钟，更优选为10秒～5分钟，特别优选为30秒～3分钟。
在显影中，使用例如，碱性显影液。
作为显影温度，可举出例如，5℃～50℃。
作为显影时间，可举出例如，10秒～300秒。
作为碱性显影液，可以使用例如，氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等无机碱类、乙基胺、正丙基胺等伯胺类、二乙基胺、二-正丁基胺等仲胺类、三乙胺、甲基二乙基胺等叔胺类、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺类、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、胆碱等季铵盐、吡咯、哌啶等环状胺类等碱类的水溶液。进一步，也可以在上述碱类的水溶液中添加适当量的异丙醇等醇类、非离子系等的表面活性剂而使用。它们之中优选的显影液为季铵盐的水溶液，进一步优选为四甲基氢氧化铵的水溶液和胆碱的水溶液。进一步，也可以在这些显影液中加入表面活性剂等。也可以使用代替碱性显影液，用乙酸丁酯等有机溶剂进行显影，将光致抗蚀剂的碱溶解速度未提高的部分显影的方法。
接着，将形成的抗蚀剂图案作为掩模，对抗蚀剂下层膜进行蚀刻。蚀刻可以为干蚀刻，也可以为湿蚀刻，但优选为干蚀刻。
在所使用的半导体基板的表面形成有上述无机膜的情况下，使该无机膜的表面露出，在所使用的半导体基板的表面未形成上述无机膜的情况下，使该半导体基板的表面露出。然后可以将半导体基板经过通过公知的方法(干蚀刻法等)对半导体基板进行加工的工序，来制造半导体装置。
实施例
接下来举出实施例具体地说明本发明的内容，但本发明不限定于它们。
本说明书的下述合成例、比较合成例所示的聚合物的重均分子量为由凝胶渗透色谱(以下，简称为GPC)得到的测定结果。测定使用東ソー(株)制GPC装置，测定条件等如下所述。
GPC柱：TSKgel Super-MultiporeHZ-N(2根)
柱温度：40℃
溶剂：四氢呋喃(THF)
流量：0.35ml/分钟
标准试样：聚苯乙烯(東ソー(株)制)
＜合成例1＞
将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)7.00g、3,3’,5,5’-四(甲氧基甲基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二醇(本州化学工业(株)制，商品名TMOM-BP)11.79g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.64g加入到反应容器中的丙二醇单甲基醚29.14g中而溶解了。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物1的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物1以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为8,500，分散度为3.5。将在聚合物1中存在的结构示于下述式中。
＜合成例2＞
将单甲基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)4.49g、3,3’,5,5’-四(甲氧基甲基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二醇(本州化学工业(株)制，商品名TMOM-BP)9.06g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.46g加入到反应容器中的丙二醇单甲基醚21.01g中而溶解了。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物2的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物2以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为4,800，分散度为3.1。将在聚合物2中存在的结构示于下述式中。
＜合成例3＞
将商品名EPICLON WR-400(DIC(株)制，丙二醇单甲基醚溶液)15.00g、3,3’,5,5’-四(甲氧基甲基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二醇(本州化学工业(株)制，商品名TMOM-BP)2.77g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.14g加入到反应容器中的丙二醇单甲基醚4.27g中而溶解了。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物3的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物3以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为5,300，分散度为3.2。将在聚合物3中存在的结构示于下述式中。
＜合成例4＞
将商品名EPICLON WR-600(DIC(株)制，丙二醇单甲基醚溶液)15.00g、3,3’,5,5’-四(甲氧基甲基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二醇(本州化学工业(株)制，商品名TMOM-BP)4.78g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.24g加入到反应容器中的丙二醇单甲基醚27.80g中而溶解了。将反应容器进行氮置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物4的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物4以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为8,000，分散度为4.7。
＜合成例5＞
将商品名EPICLON HP-4770(DIC(株)制)4.00g、3,3’,5,5’-四(甲氧基甲基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二醇(本州化学工业(株)制，商品名TMOM-BP)5.69g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.25g加入到反应容器中的丙二醇单甲基醚39.74g中而溶解了。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物5的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物5以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为13,200，分散度为9.6。
＜合成例6＞
将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)5.00g、3,3’,5,5’-四(甲氧基甲基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二醇(本州化学工业(株)制，商品名TMOM-BP)6.48g、4-碘苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.77g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.46g加入到反应容器中的丙二醇单甲基醚20.56g中而溶解了。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物6的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物6以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为4,000，分散度为3.9。将在聚合物6中存在的结构示于下述式中。
＜合成例7＞
将商品名EPICLON HP-4770(DIC(株)制)7.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成(株)制)1.92g、3,5-二碘水杨酸(东京化成工业(株)制)1.43g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.31g加入到反应容器中的丙二醇单甲基醚49.10g中而溶解了。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物7的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物7以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为3,200，分散度为3.7。
＜合成例8＞
在反应容器中加入了TMOM-BP(本州化学(株)制)260.00g、和PGME(丙二醇单甲基醚乙酸酯)1,430g。然后，在氮气下加热直到约90℃，滴加溶解于130.00g的PGME的甲磺酸(东京化成工业(株)制)17.26g，在约45小时后用甲醇和水使其沉淀，使其干燥，从而获得了聚合物8。另外，实际的结构单元虽然包含甲氧基甲基的任意的ROCH2-基与羟基、或ROCH2-基彼此结合而交联，但如果将其状态示于化学式，则变得极其复杂，因此限于仅显示结构单元。进行了GPC分析，结果所得的聚合物8以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为4,500。将在聚合物8中存在的结构示于下述式中。
＜比较合成例1＞
将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)100.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)66.4g、和苄基三乙基氯化铵4.1g加入到反应容器中的丙二醇单甲基醚682.00g中而溶解了。在将反应容器进行氮气置换后，在130℃下使其反应24小时而获得了包含比较聚合物1的溶液。进行了GPC分析，结果所得的比较聚合物1以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为6,800，分散度为4.8。将在比较聚合物1中存在的结构示于下述式中。
(抗蚀剂下层膜的调制)
(实施例、比较例)
将各成分以表1所示的比例混合，用孔径0.1μm的氟树脂制的过滤器进行过滤，从而分别调制了实施例1～24的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物和比较例1的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
表1中的缩写如下所述。
PL-LI：四甲氧基甲基甘脲
PyPSA：吡啶-对羟基苯磺酸
R-30N：表面活性剂(商品名：R-40，DIC公司制)
PGMEA：丙二醇单甲基醚乙酸酯
PGME：丙二醇单甲基醚
GPCL-11：具有下述重复单元的聚合物(商品名：GPCL-11，群荣化学工业(株)制)
/>
GPCL-20：具有下述重复单元的聚合物(商品名：GPCL-20，群荣化学工业(株)制)
ニカラックMw-390：2,4,6-三[双(甲氧基甲基)氨基]-1,3,5-三嗪(2,4,6-Tris[bis(methoxymethyl)amino]-1,3,5-triazine)(商品名：ニカラックMw-390，三和ケミカル公司制，下述结构式)
TMOM-BP：3,3’,5,5’-四(甲氧基甲基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二醇(商品名：TMOM-BP，本州化学工业(株)制，下述结构式)
PGME-BIP-A：苯酚，4,4’-(1-甲基亚乙基)双[2,6-双[(2-甲氧基-1-甲基乙氧基)甲基](Phenol，4,4’-(1-methylethylidene)bis[2,6-bis[(2-methoxy-1-methylethoxy)methyl])-(下述结构式)
TM-BIP-ANT：1,3-苯二甲醇，2-羟基-5-[[10-[4-羟基-3,5-双(羟基甲基)苯酚]-9-蒽基]甲基](1,3-Benzenedimethanol，2-hydroxy-5-[[10-[4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)phenol]-9-anthracenyl]methyl])-(下述结构式)
BIP-PHBZ-6MX：1,1,1-三(3,5-二甲氧基甲基-4-羟基苯基)甲烷(1,1,1-Tris(3,5-dimethoxymethyl-4-hydroxyphenyl)methane)(下述结构式)
HMOM-TPPA：苯酚，4,4’-[1-[4-[1-[4-羟基-3,5-双(甲氧基甲基)苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双[2,6-双(甲氧基甲基)(Phenol，4,4’-[1-[4-[1-[4-hydroxy-3,5-bis(methoxymethyl)phenyl]-1-methylethyl]phenyl]ethylidene]bis[2,6-bis(methoxymethyl))-(下述结构式)
TPA-8MX：α,α,α’,α’-四(3,5-二甲氧基甲基-4-羟基苯基)-对二甲苯(α,α,α’,α’-Tetrakis(3,5-dimethoxymethyl-4-hydroxyphenyl)-p-xylene)(下述结构式)
GPCL-05：具有下述重复单元的聚合物(商品名：GPCL-05，群荣化学工业(株)制)
GPCL-25：具有下述重复单元的化合物(商品名：GPCL-25，群荣化学工业(株)制)
表1
(在光致抗蚀剂溶剂中的溶出试验)
将实施例1～24的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物、比较例1的抗蚀剂下层膜形成用组合物各自使用旋涂器涂布在硅晶片上。将该硅晶片在电热板上在205℃下烘烤60秒，获得了膜厚5nm的膜。将这些抗蚀剂下层膜浸渍在作为光致抗蚀剂所使用的溶剂的丙二醇单甲基醚/丙二醇单甲基醚乙酸酯＝70/30(体积比)的混合溶液中，在膜厚变化小于的情况下设为良，在为/>以上的情况下设为不良，将其结果示于表2中。
表2
| 溶出试验 | |
| 实施例1 | 良 |
| 实施例2 | 良 |
| 实施例3 | 良 |
| 实施例4 | 良 |
| 实施例5 | 良 |
| 实施例6 | 良 |
| 实施例7 | 良 |
| 实施例8 | 良 |
| 实施例9 | 良 |
| 实施例10 | 良 |
| 实施例11 | 良 |
| 实施例12 | 良 |
| 实施例13 | 良 |
| 实施例14 | 良 |
| 实施例15 | 良 |
| 实施例16 | 良 |
| 实施例17 | 良 |
| 实施例18 | 良 |
| 实施例19 | 良 |
| 实施例20 | 良 |
| 实施例21 | 良 |
| 实施例22 | 良 |
| 实施例23 | 良 |
| 实施例24 | 良 |
| 比较例1 | 良 |
(抗蚀剂图案形成评价)
〔采用电子射线描绘装置的抗蚀剂图案的形成试验〕
将实施例1～5、8～17、和19～24以及比较例1的抗蚀剂下层膜形成用组合物使用旋涂器分别涂布在硅晶片上。将该硅晶片在电热板上在205℃下烘烤60秒，获得了膜厚5nm的抗蚀剂下层膜。在该抗蚀剂下层膜上，旋转涂布EUV用正型抗蚀剂溶液，在130℃下加热60秒，形成了EUV抗蚀剂膜。对该抗蚀剂膜，使用电子射线描绘装置(ELS-G130)，在规定的条件下照射了EB。在照射后，在90℃下进行60秒烘烤(PEB)，在冷却板上冷却直到室温，使用2.38％四甲基氢氧化铵水溶液(东京应化工业(株)制，商品名NMD-3)作为光致抗蚀剂用显影液而进行了30秒桨式显影。形成了线尺寸为16nm～28nm的抗蚀剂图案。抗蚀剂图案的测长使用了扫描型电子显微镜((株)日立ハイテクノロジーズ制，CG4100)。
关于这样操作而获得的光致抗蚀剂图案，评价了能否形成22nm的线与间隙(L/S)。在实施例1～5、8～17、和19～24中确认了22nmL/S图案形成。此外，将形成了22nm线/44nm间距(线与间隙(L/S＝1/1)的电荷量设为最佳照射能量，将此时的照射能量(μC/cm2)、和LWR示于表3中。在实施例1～5、8～17、和19～24中，与比较例1相比，确认了LWR的提高、和最小CD尺寸的提高。
另外，最小CD尺寸表示未发生图案倒塌的极限的CD尺寸，LWR表示22nmL/S图案中的值。
表3
在膜形成成分中的含有特定结构的成分的含量为20质量％以上的实施例1～24中，与膜形成成分中的含有特定结构的成分的含量小于20质量％的比较例1相比，可以使抗蚀剂图案的LWR小。
Claims (15)
1.一种EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，其含有膜形成成分和溶剂，
所述膜形成成分包含20质量％以上的含有特定结构的成分，所述含有特定结构的成分包含含有芳香族环的第1结构和含有氮原子的第2结构中的至少任一者，
所述第1结构包含与所述芳香族环直接连接的下述式(1)所示的基团，
所述第2结构包含与所述氮原子直接连接的下述式(1)所示的基团，
在式(1)中，R1表示碳原子数1～6的亚烷基，R2表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基；＊表示结合键。
2.根据权利要求1所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述含有特定结构的成分包含聚合物，
所述聚合物包含所述第1结构和所述第2结构中的至少任一者。
3.根据权利要求2所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述聚合物包含下述式(11)所示的结构、下述式(12)所示的结构、和下述式(13)所示的结构中的至少任一者作为所述第1结构，
在式(11)～式(13)中，R1各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基，R3各自独立地表示碳原子数1～6的烷基；＊表示结合键；
在式(11)中，n1表示1～4的整数，n2表示0～3的整数，n3表示0～3的整数，n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4；
在式(12)中，n1表示1～6的整数，n2表示0～5的整数，n3表示0～5的整数，n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤6；
在式(13)中，n1表示1～8的整数，n2表示0～7的整数，n3表示0～7的整数，n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤8；
在式(11)～式(13)中，在R1为2个以上的情况下，2个以上R1各自可以相同，也可以不同；在R2为2个以上的情况下，2个以上R2各自可以相同，也可以不同；在R3为2个以上的情况下，2个以上R3各自可以相同，也可以不同。
4.根据权利要求3所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述聚合物包含下述式(11-1)所示的重复单元、和下述式(11-2)所示的重复单元中的至少任一者作为包含所述式(11)所示的结构的重复单元，
在式(11-1)和式(11-2)中，R1各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基，R3各自独立地表示碳原子数1～6的烷基；n1各自独立地表示1～4的整数，n2各自独立地表示0～3的整数，n3各自独立地表示0～3的整数；
在式(11-1)中，X1和X2各自独立地表示单键、氧原子、或亚甲基；
在式(11-2)中，X1和X2各自独立地表示单键、氧原子、或亚甲基；X3表示单键、或碳原子数1～15的2价有机基；
在式(11-1)中，n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4；
在式(11-2)中，左侧的苯环中的n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4；右侧的苯环中的n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤4；
在式(11-1)和式(11-2)中，在R1为2个以上的情况下，2个以上R1各自可以相同，也可以不同；在R2为2个以上的情况下，2个以上R2各自可以相同，也可以不同；在R3为2个以上的情况下，2个以上R3各自可以相同，也可以不同。
5.根据权利要求2所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述聚合物包含下述式(14)所示的重复单元，
在式(14)中，Q表示2价基。
6.根据权利要求5所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，在所述式(14)中，Q表示下述式(14-1)所示的2价基、或碳原子数6～40的亚芳基，
在式(14-1)中，X表示下述式(14-1a)～(14-1c)中的任一者所示的基团；
在式(14-1a)～(14-1c)中，R11、R12、R13、R14和R15各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烯基、苄基或苯基，所述苄基和所述苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代；此外，R11与R12可以彼此结合而形成碳原子数3～6的环；R13与R14可以彼此结合而形成碳原子数3～6的环；＊表示结合键；＊1表示与碳原子结合的结合键；＊2表示与氮原子结合的结合键。
7.根据权利要求1所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述含有特定结构的成分包含交联剂，
所述交联剂包含下述式(21)所示的化合物、下述式(22)所示的化合物、和下述式(23)所示的化合物中的至少任一者，
在式(21)～式(23)中，R1各自独立地表示碳原子数1～6的亚烷基，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、或总碳原子数2～10的烷氧基烷基，R3各自独立地表示碳原子数1～6的烷基；
在式(21)中，m1和m2各自独立地表示1～2的整数；在m1和m2各自为1时，Q1表示单键、氧原子、或碳原子数1～20的2价有机基，在m1和m2的合计为3或4时，Q1表示碳原子数1～20的(m1+m2)价有机基；
在式(21)中，n1各自独立地表示1～5的整数，n2各自独立地表示0～4的整数，n3各自独立地表示0～4的整数；在各苯环中，n1、n2和n3满足1≤(n1+n2+n3)≤5；
在式(23)中，Y表示碳原子数1～20的1价有机基。
8.根据权利要求7所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述膜形成成分包含不是所述含有特定结构的成分的聚合物。
9.根据权利要求1所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述膜形成成分进一步含有固化催化剂。
10.根据权利要求1所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，其被用于形成膜厚为10nm以下的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜。
11.一种EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜，其为权利要求1～10中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物的固化物。
12.一种半导体加工用基板，其具备：
半导体基板；以及
权利要求11所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜。
13.一种半导体元件的制造方法，其包含下述工序：
使用权利要求1～10中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，在半导体基板上形成抗蚀剂下层膜的工序；以及
使用EB或EUV光刻用抗蚀剂，在所述抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序。
14.一种图案形成方法，其包含下述工序：
使用权利要求1～10中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，在半导体基板上形成抗蚀剂下层膜的工序；
使用EB或EUV光刻用抗蚀剂，在所述抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序；
向所述抗蚀剂膜照射EB或EUV，接着，将所述抗蚀剂膜显影，获得抗蚀剂图案的工序；以及
将所述抗蚀剂图案用作掩模，对所述抗蚀剂下层膜进行蚀刻的工序。
15.一种抗蚀剂图案的LWR的改善方法，其包含下述工序：
使用权利要求1～10中任一项所述的EB或EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，在半导体基板上形成抗蚀剂下层膜的工序；
使用EB或EUV光刻用抗蚀剂，在所述抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序；以及
向所述抗蚀剂膜照射EB或EUV，接着，将所述抗蚀剂膜显影，获得抗蚀剂图案的工序。
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