CN116997860A - 含萘单元的抗蚀剂下层膜形成用组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供用于形成能形成所希望的抗蚀剂图案的抗蚀剂下层膜的组合物，和使用该抗蚀剂下层膜形成用组合物的抗蚀剂图案的制造方法、半导体装置的制造方法。抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：下述式(100)所示的化合物(A)与包含至少2个与环氧基具有反应性的基团的化合物(B)的反应生成物，以及溶剂(式(100)中，Ar1与Ar2各自独立地表示可具有取代基的碳原子数6～40的芳香环，且Ar1和Ar2的至少1个为萘环，L1表示单键、可具有取代基的碳原子数1～10的亚烷基或可具有取代基的碳原子数2～10的亚烯基，T1和T2各自独立地表示单键、酯键或醚键，E表示环氧基)。
Description
技术领域
本发明涉及在半导体制造的光刻工艺中，尤其涉及最先进(ArF、EUV、EB等)的光刻工艺所使用的组合物。并且，涉及使用所述抗蚀剂下层膜的带抗蚀剂图案的基板的制造方法和半导体装置的制造方法。
背景技术
以往在半导体装置的制造中，通过使用抗蚀剂组合物的光刻来进行微细加工。所述微细加工是通过在硅晶片等半导体基板上形成光致抗蚀剂组合物的薄膜，并在其上经由描绘有装置图案的掩模图案来照射紫外线等活性光线进行显影，将取得的光致抗蚀剂图案当作保护膜来蚀刻处理基板，而在基板表面形成对应所述图案的微细凹凸的加工法。近年来，半导体装置的高积体度化，所使用的活性光线除了以往所使用的i线(波长365nm)、KrF准分子激光(波长248nm)、ArF准分子激光(波长193nm)之外，在最先进的微细加工中也研究了EUV光(波长13.5nm)或EB(电子束)的实用化。伴随于此，来自半导体基板等影响所造成的抗蚀剂图案形成不良则逐渐成为较大的问题。因此，为了解决该问题，广泛研究在抗蚀剂与半导体基板之间设置抗蚀剂下层膜的方法。专利文献1公开了具有缩合系聚合物的EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物。专利文献2公开了形成具有干蚀刻耐性，并且一并具有高度埋入/平坦化特性的有机膜用的有机膜材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际专利申请公开第2013/018802号公报
[专利文献2]日本特开2016-216367号公报
发明内容
[发明所要解决的课题]
作为抗蚀剂下层膜所要求的特性，可以列举出例如不会引起与形成在上层的抗蚀剂膜互混(不溶于抗蚀剂溶剂)。
在伴随EUV曝光的光刻的情况，所形成的抗蚀剂图案的线宽则须成为32nm以下，EUV曝光用的抗蚀剂下层膜以膜厚形成得比以往还薄来使用。形成这种薄膜之际，由于基板表面，所使用的聚合物等影响，容易产生针孔、凝聚等，而难以形成无缺陷的均匀膜。
另一方面，在形成抗蚀剂图案之际，在显影步骤中，使用能溶解抗蚀剂膜的溶剂，通常使用有机溶剂来去除所述抗蚀剂膜的未曝光部，使该抗蚀剂膜的曝光部残留作为抗蚀剂图案的负型显影工艺，或去除所述抗蚀剂膜的曝光部，使该抗蚀剂膜的未曝光部残留作为抗蚀剂图案的正型显影工艺中，改善抗蚀剂图案的密着性则成为大型课题。
并且，要求抑制在形成抗蚀剂图案时的LWR(Line Width Roughness，线宽粗糙度，线宽的波动(粗糙度))的恶化，且形成具有良好矩形形状的抗蚀剂图案，和提高抗蚀剂灵敏度。
本发明的目的在于提供一种已解决所述课题而能形成所需的抗蚀剂图案的抗蚀剂下层膜用的组合物，和使用该抗蚀剂下层膜形成用组合物的抗蚀剂图案形成方法。
[用以解决课题的手段]
本发明包含以下的方案。
[1].一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：
下述式(100)所示的化合物(A)与包含至少2个与环氧基具有反应性的基团的化合物(B)的反应生成物，以及
溶剂，
式(100)中，Ar1与Ar2各自独立地表示可具有取代基的碳原子数6～40的芳香环，且Ar1和Ar2的至少1个为萘环，L1表示单键、可具有取代基的碳原子数1～10的亚烷基或可具有取代基的碳原子数2～10的亚烯基，T1和T2各自独立地表示单键、酯键或醚键，E表示环氧基。
[2].如[1]所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述化合物(B)包含杂环结构或碳原子数6～40的芳香族环结构。
[3].如[1]或[2]所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述化合物(B)为下述式(101)所表示的，
式(101)中，X1由下述式(2)、式(3)、式(4)或式(0)表示，
式(2)、(3)、(4)和(0)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、苄基或苯基，并且，所述碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、苄基和苯基也可具有选自碳原子数1～6的烷基、卤素原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、羧基和碳原子数1～10的烷硫基中的基团作为取代基，并且，R1与R2也可彼此结合而形成碳原子数3～10的环，R3表示卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、苄基或苯基，并且，所述苯基也可具有选自碳原子数1～10的烷基、卤素原子、碳原子数1～10的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～10的烷硫基中的基团作为取代基。
[4].如[1]～[3]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述反应生成物的末端包含下述式(102)所示的结构，
式(102)中，Ar表示可具有取代基的碳原子数6～40的芳香环，L1表示酯键、醚键或可具有取代基的碳原子数2～10的亚烯基，n个R1独立地表示选自羟基、卤素原子、羧基、硝基、氰基、亚甲二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、可具有取代基的碳原子数1～10的烷基和可具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基中的基团，n表示0～5的整数，＊表示与所述反应生成物的键合部分。
[5].如[1]～[4]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，还包含产酸剂。
[6].如[1]～[5]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，还包含交联剂。
[7].如[1]～[6]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，是用于极紫外线EUV曝光工艺的。
[8].一种抗蚀剂下层膜，其特征在于，是由[1]～[7]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物所形成的涂布膜的烧成物。
[9].一种图案化了的基板的制造方法，其包含：
在半导体基板上涂布[1]～[7]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物并进行烘烤而形成抗蚀剂下层膜的步骤，
在所述抗蚀剂下层膜上涂布抗蚀剂并进行烘烤而形成抗蚀剂膜的步骤，
将被所述抗蚀剂下层膜与所述抗蚀剂被覆的半导体基板进行曝光的步骤，以及
将曝光后的所述抗蚀剂膜进行显影而图案化的步骤。
[10].一种半导体装置的制造方法，其特征在于，包含：
在半导体基板上形成由[1]～[7]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物所形成的抗蚀剂下层膜的步骤，
在所述抗蚀剂下层膜之上形成抗蚀剂膜的步骤，
通过对抗蚀剂膜照射光或电子束，并在之后进行显影而形成抗蚀剂图案的步骤，
通过隔着所形成的所述抗蚀剂图案蚀刻所述抗蚀剂下层膜，而形成图案化了的抗蚀剂下层膜的步骤，以及
通过图案化了的所述抗蚀剂下层膜来加工半导体基板的步骤。
[发明效果]
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物通过在聚合物中包含萘环单元，而具有对于被加工半导体基板的优异涂布性，且由于形成抗蚀剂图案时的抗蚀剂与抗蚀剂下层膜界面的密着性优异，所以不会产生抗蚀剂图案的剥离，从而能抑制形成抗蚀剂图案时的LWR(Line Width Roughness，线宽粗糙度，线宽的波动(粗糙度))的恶化，能使抗蚀剂图案尺寸(最小CD尺寸)极小化，且能形成抗蚀剂图案为矩形状的良好抗蚀剂图案。尤其是，在使用EUV(波长13.5nm)或EB(电子束)时会达成显著效果。
具体实施方式
＜抗蚀剂下层膜形成用组合物＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含溶剂和下述式(100)所示的化合物(A)与包含至少2个与环氧基具有反应性的基团的化合物(B)的反应生成物。
(式(100)中，Ar1与Ar2各自独立地表示可具有取代基的碳原子数6～40的芳香环，且Ar1和Ar2的至少1个为萘环，L1表示单键、可具有取代基的碳原子数1～10的亚烷基或可具有取代基的碳原子数2～10的亚烯基，T1和T2各自独立地表示单键、酯键或醚键，E表示环氧基)。
通过使所述化合物(A)与化合物(B)例如以实施例记载的公知方法进行反应，而可制造化合物(A)与化合物(B)的反应生成物(聚合体、聚合物)。
作为所述碳原子数6～40的芳香环，可列举出例如，苯、萘、蒽、苊、芴、9,10-苯并菲、非那烯(Phenalene)、菲、茚、茚满、苯并二茚(indacene)、芘、苝、并四苯、并五苯、蒄、并七苯、苯并[a]蒽、二苯并菲、二苯并[a,j]蒽。
作为所述碳原子数1～10的亚烷基，可列举出例如，亚甲基、亚乙基、正亚丙基、亚异丙基、亚环丙基、正亚丁基、亚异丁基、仲亚丁基、叔亚丁基、亚环丁基、1-甲基-亚环丙基、2-甲基-亚环丙基、正亚戊基、1-甲基-正亚丁基、2-甲基-正亚丁基、3-甲基-正亚丁基、1,1-二甲基-正亚丙基、1,2-二甲基-正亚丙基、2,2-二甲基-正亚丙基、1-乙基-正亚丙基、亚环戊基、1-甲基-亚环丁基、2-甲基-亚环丁基、3-甲基-亚环丁基、1,2-二甲基-亚环丙基、2,3-二甲基-亚环丙基、1-乙基-亚环丙基、2-乙基-亚环丙基、正亚己基、1-甲基-正亚戊基、2-甲基-正亚戊基、3-甲基-正亚戊基、4-甲基-正亚戊基、1,1-二甲基-正亚丁基、1,2-二甲基-正亚丁基、1,3-二甲基-正亚丁基、2,2-二甲基-正亚丁基、2,3-二甲基-正亚丁基、3,3-二甲基-正亚丁基、1-乙基-正亚丁基、2-乙基-正亚丁基、1,1,2-三甲基-正亚丙基、1,2,2-三甲基-正亚丙基、1-乙基-1-甲基-正亚丙基、1-乙基-2-甲基-正亚丙基、亚环己基、1-甲基-亚环戊基、2-甲基-亚环戊基、3-甲基-亚环戊基、1-乙基-亚环丁基、2-乙基-亚环丁基、3-乙基-亚环丁基、1,2-二甲基-亚环丁基、1,3-二甲基-亚环丁基、2,2-二甲基-亚环丁基、2,3-二甲基-亚环丁基、2,4-二甲基-亚环丁基、3,3-二甲基-亚环丁基、1-正丙基-亚环丙基、2-正丙基-亚环丙基、1-异丙基-亚环丙基、2-异丙基-亚环丙基、1,2,2-三甲基-亚环丙基、1,2,3-三甲基-亚环丙基、2,2,3-三甲基-亚环丙基、1-乙基-2-甲基-亚环丙基、2-乙基-1-甲基-亚环丙基、2-乙基-2-甲基-亚环丙基、2-乙基-3-甲基-亚环丙基、正亚庚基、正亚辛基、正亚壬基或正亚癸基。
作为所述碳原子数2～10的亚烯基，可列举出例如，在所述碳原子数2～10的亚烷基当中，具有至少一个从相邻的碳原子各去除1个氢原子而成的双键的基团。在所述碳原子数2～10的亚烯基当中，以亚乙烯基为优选。
所述“可被取代”(或“可具有取代基”)指的是在所述碳原子数1～10的亚烷基或所述碳原子数2～10的亚烯基中所存在的一部分或全部的氢原子可被例如，羟基、卤素原子、羧基、硝基、氰基、亚甲二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、碳原子数1～10的烷基或碳原子数1～10的烷氧基所取代。
作为所述碳原子数1～10的烷基，可列举出例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、1-甲基-环丙基、2-甲基-环丙基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、环戊基、1-甲基-环丁基、2-甲基-环丁基、3-甲基-环丁基、1,2-二甲基-环丙基、2,3-二甲基-环丙基、1-乙基-环丙基、2-乙基-环丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基、1-乙基-2-甲基-正丙基、环己基、1-甲基-环戊基、2-甲基-环戊基、3-甲基-环戊基、1-乙基-环丁基、2-乙基-环丁基、3-乙基-环丁基、1,2-二甲基-环丁基、1,3-二甲基-环丁基、2,2-二甲基-环丁基、2,3-二甲基-环丁基、2,4-二甲基-环丁基、3,3-二甲基-环丁基、1-正丙基-环丙基、2-正丙基-环丙基、1-异丙基-环丙基、2-异丙基-环丙基、1,2,2-三甲基-环丙基、1,2,3-三甲基-环丙基、2,2,3-三甲基-环丙基、1-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-1-甲基-环丙基、2-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-3-甲基-环丙基、癸基。
作为所述碳原子数1～10的烷氧基，可列举出例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、1-甲基-正丁氧基、2-甲基-正丁氧基、3-甲基-正丁氧基、1,1-二甲基-正丙氧基、1,2-二甲基-正丙氧基、2,2-二甲基-正丙氧基、1-乙基-正丙氧基、正己氧基、1-甲基-正戊氧基、2-甲基-正戊氧基、3-甲基-正戊氧基、4-甲基-正戊氧基、1,1-二甲基-正丁氧基、1,2-二甲基-正丁氧基、1,3-二甲基-正丁氧基、2,2-二甲基-正丁氧基、2,3-二甲基-正丁氧基、3,3-二甲基-正丁氧基、1-乙基-正丁氧基、2-乙基-正丁氧基、1,1,2-三甲基-正丙氧基、1,2,2,-三甲基-正丙氧基、1-乙基-1-甲基-正丙氧基、1-乙基-2-甲基-正丙氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基和正癸氧基。
所述化合物(A)可使用能够达成本发明效果的至少包含萘结构的具有2个环氧基的市售化合物，作为具体例，可列举出例如，EPICLONHP-4770、HP-6000、WR-600(都为DIC(株)制)。
并且，作为所述化合物(A)，可使用日本特开2007-262013号公报记载的具有以下通式的具有2个环氧基的化合物。
(式(3)中，R3表示氢原子或甲基，Ar各自独立地表示亚萘基、亚苯基，或具有碳原子数1～4的烷基或苯基作为取代基的亚萘基或亚苯基，R2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，n和m各自为0～2的整数，且n或m的任一者为1以上，R1表示氢原子或下述通式(3-2)所示的含环氧基的芳香族烃基。但式中的全芳香核数为2～8。并且，通式(3)中，与萘骨架的结合位置也可为构成萘环的2个环的任一者)。
(通式(3-2)中，R3表示氢原子或甲基，Ar各自独立地表示亚萘基、亚苯基，或具有碳原子数1～4的烷基或苯基作为取代基的亚萘基或亚苯基，p为1或2的整数)。
在本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所包含的固体成分中，可包含所述式(100)和所述通式(3)所示的化合物例如10质量％以上、30质量％以上、50质量％以上。
作为所述包含至少2个与环氧基具有反应性的基团的化合物(B)的具体例，可列举出例如下述记载的化合物。
所述化合物(B)可包含杂环结构或碳原子数6～40的芳香族环结构。
作为所述杂环结构，可列举出例如，呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡喃、吡啶、嘧啶、吡嗪、吡咯嗪、哌啶、哌嗪、吗啉、吲哚、嘌呤、喹啉、异喹啉、奎宁、苯并吡喃、噻蒽、酚噻嗪、酚恶嗪、呫吨、吖啶、酚嗪、咔唑、三嗪酮、三嗪二酮和三嗪三酮。
并且，所述杂环结构也可为源自巴比妥酸的结构。
碳原子数6～40的芳香族环结构如同前面所讲。
所述化合物(B)可为下述式(101)所表示的。
(式(101)中，X1为下述式(2)、式(3)、式(4)或式(0)所表示的；
(式(2)、(3)、(4)和(0)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、苄基或苯基，并且，所述碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、苄基和苯基也可被选自碳原子数1～6的烷基、卤素原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、羧基和碳原子数1～10的烷硫基中的基团所取代，并且，R1与R2也可彼此结合而形成碳原子数3～10的环，R3表示卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、苄基或苯基，并且，所述苯基也可被选自碳原子数1～10的烷基、卤素原子、碳原子数1～10的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～10的烷硫基中的基团所取代。))。
作为所述卤素原子，可列举出例如，氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
作为所述碳原子数1～10的烷硫基，可列举出例如，甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基和癸硫基。
作为所述碳原子数3～10的环，可列举出例如，环丙烷、环丁烷、环戊烷、环戊二烯、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷和环癸烷。其他的各用语的意义同前面所讲。
所述反应生成物的末端可包含下述式(102)所示的结构；
(式(102)中，Ar表示可具有取代基的碳原子数6～40的芳香环，L1表示酯键、醚键或可具有取代基的碳原子数2～10的亚烯基，n个R1独立地表示选自羟基、卤素原子、羧基、硝基、氰基、亚甲二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、可具有取代基的碳原子数1～10的烷基和可具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基中的基团，n表示0～5的整数，＊表示与所述反应生成物的键合部分。)。各用语的意义同前面所讲。
所述式(1-2)所示的结构可为由可被肉桂酸或卤素原子取代了的水杨酸衍生的。
作为衍生所述式(1-2)所示的结构用的能键合在所述反应生成物末端的化合物，可列举如以下的式所示的化合物。
/>
所述反应生成物的末端可具有WO2020/226141记载的碳-碳键可被杂原子中断且可具有取代基的脂肪族环结构。
所述脂肪族环可为碳原子数3～10的单环式或多环式脂肪族环。
所述多环式脂肪族环可为双环的环或三环的环。
所述脂肪族环可具有至少1个不饱和键。
所述脂肪族环的取代基可选自羟基、直链状或支链状的碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～10的酰氧基和羧基。
作为使碳-碳键可被杂原子中断且可具有取代基的脂肪族环结构衍生于所述反应生成物末端用的化合物的具体例，可列举出例如具有以下结构的化合物。
/>
并且，所述反应生成物的末端可具有WO2012/124597记载的下述式(1)所示的结构。
(式中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、碳原子数1～13的直链状或支链状的烃基或羟基，所述R1、R2和R3的至少1个为所述烃基，m和n各自独立地表示0或1，所述聚合物的主链在n表示1时则与亚甲基键合，在n表示0时则与以-O-所示的基键合)。
并且，所述反应生成物的末端可具有WO2013/168610记载的下述式(1a)、式(1b)或式(2)所示的结构。
/>
(式中，R1表示氢原子或甲基，R2和R3各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的直链状或支链状的烃基、脂环式烃基、苯基、苄基、苄氧基、苄硫基、咪唑基或吲哚基，且所述烃基、所述脂环式烃基、所述苯基、所述苄基、所述苄氧基、所述苄硫基、所述咪唑基、所述吲哚基也可具有至少1个羟基或甲硫基作为取代基，R4表示氢原子或羟基，Q1表示亚芳基，v表示0或1，y表示1～4的整数，w表示1～4的整数，x1表示0或1，x2表示1～5的整数)。
并且，所述反应生成物的末端可具有WO2015/046149记载的下述式(1)所示的结构。
(式中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、碳原子数1～13的直链状或支链状的烷基、卤基或羟基，且所述R1、R2和R3的至少1个表示所述烷基，Ar表示苯环、萘环或蒽环，且2个羰基各自与所述Ar所示的环的邻接2个碳原子键合，X表示可具有碳原子数1～3的烷氧基作为取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基)。
并且，所述反应生成物的末端可在聚合物链的末端具有WO2015/163195记载的下述式(1)或式(2)所示的结构。
(式中，R1表示可具有取代基的碳原子数1～6的烷基、苯基、吡啶基、卤基或羟基，R2表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、羟基、卤基或-C(＝O)O-X所示的酯基，X表示可具有取代基的碳原子数1～6的烷基，R3表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、羟基或卤基，R4表示直接键合、或碳原子数1～8的二价有机基，R5表示碳原子数1～8的二价有机基，A表示芳香族环或芳香族杂环，t表示0或1，u表示1或2)。
并且，所述反应生成物的末端可具有WO2020/071361记载的下述式(1)或(2)所示的结构。
(所述式(1)和式(2)中，X为2价有机基，A为碳原子数6～40的芳基，R1为卤素原子、碳原子数1～10的烷基或碳原子数1～10的烷氧基，R2和R3各自独立为氢原子、卤素原子、可具有取代基的碳原子数1～10的烷基或可具有取代基的碳原子数6～40的芳基，n1和n3各自独立为1～12的整数，n2为0～11的整数)。
将WO2020/226141、WO2012/124597、WO2013/168610、WO2015/046149、WO2015/163195和WO2020/071361记载的全部公开内容援引到本文。
所述反应生成物(聚合物)的例如实施例记载的以凝胶渗透色谱所测量的重均分子量的下限为例如1,000或2,000，所述反应生成物的重均分子量的上限为例如30,000、20,000、或10,000。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可为使用于EUV(极紫外线)曝光工艺中的EUV抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜溶剂＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所使用的溶剂只要能使所述聚合物等在常温下为固体的含有成分均匀溶解的溶剂，即无特别限定，以一般使用于半导体光刻步骤用药液的有机溶剂为优选。具体地可列举出例如，乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、环庚酮、4-甲基-2-戊醇、2-羟基异丁酸甲酯、2-羟基异丁酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、乙酸2-羟基乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-庚酮、甲氧基环戊烷、苯甲醚、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、和N,N-二甲基乙酰胺。这些溶剂可单独使用或可组合使用2种以上。
这些溶剂之中，以丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、和环己酮为优选。尤其是以丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯为优选。
＜产酸剂＞
作为本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中包含作为任意成分的产酸剂，可使用热产酸剂、光产酸剂的任一者，以使用热产酸剂为优选。作为热产酸剂，可以列举出例如，对甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、吡啶-对甲苯磺酸盐(吡啶/>-对甲苯磺酸)、吡啶/>酚磺酸、吡啶/>-对羟基苯磺酸(对羟基苯磺酸吡啶/>盐)、吡啶/>-三氟甲烷磺酸、水杨酸、樟脑磺酸、5-磺基水杨酸、4-氯苯磺酸、4-羟基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸等磺酸化合物和羧酸化合物。
作为所述光产酸剂，可列举出例如，盐化合物、磺酰亚胺化合物、和二磺酰基重氮甲烷化合物等。
作为盐化合物，可列举出例如，二苯基碘/>六氟磷酸盐、二苯基碘/>三氟甲烷磺酸盐、二苯基碘/>九氟正丁烷磺酸盐、二苯基碘/>全氟正辛烷磺酸盐、二苯基碘/>樟脑磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>樟脑磺酸盐和双(4-叔丁基苯基)碘/>三氟甲烷磺酸盐等碘/>氯化合物、和三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍九氟正丁烷磺酸盐、三苯基锍樟脑磺酸盐和三苯基锍三氟甲烷磺酸盐等锍氯化合物等。
作为磺酰亚胺化合物，可列举出例如，例如N-(三氟甲烷磺酰氧基)丁二酰亚胺、N-(九氟正丁烷磺酰氧基)丁二酰亚胺、N-(樟脑磺酰氧基)丁二酰亚胺和N-(三氟甲烷磺酰氧基)萘酰亚胺等。
作为二磺酰基重氮甲烷化合物，可以列举出例如，双(三氟甲基磺酰基)重氮甲烷、双(环己基磺酰基)重氮甲烷、双(苯基磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷、双(2,4-二甲基苯磺酰基)重氮甲烷、和甲基磺酰基-对甲苯磺酰基重氮甲烷等。
所述产酸剂可使用仅一种，或可组合使用二种以上。
在使用所述产酸剂的情况，相对于下述交联剂，该产酸剂的含有比例为例如0.1质量％～50质量％，以1质量％～30质量％为优选。
＜交联剂＞
作为本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中作为任意成分包含的交联剂，可以列举出例如，六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯胍胺、1,3,4,6-四(甲氧基甲基)乙炔脲(四甲氧基甲基乙炔脲)(POWDERLINK[注册商标]1174)、1,3,4,6-四(丁氧基甲基)乙炔脲、1,3,4,6-四(羟基甲基)乙炔脲、1,3-双(羟基甲基)脲、1,1,3,3-四(丁氧基甲基)脲和1,1,3,3-四(甲氧基甲基)脲。
并且，本申请的交联剂也可为国际公开第2017/187969号公报记载的在1分子中具有2～6个与氮原子键合的下述式(1d)所示的取代基的含氮化合物。
(式(1d)中，R1表示甲基或乙基)。
在1分子中具有2～6个所述式(1d)所示的取代基的含氮化合物可为下述式(1E)所示的乙炔脲衍生物。
(式(1E)中，4个R1各自独立地表示甲基或乙基，R2和R3各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、或苯基)。
作为所述式(1E)所示的乙炔脲衍生物，可以列举出例如，下述式(1E-1)～式(1E-6)所示的化合物。
在1分子中具有2～6个所述式(1d)所示的取代基的含氮化合物可通过使在1分子中具有2～6个与氮原子键合的下述式(2d)所示的取代基的含氮化合物与下述式(3d)所示的至少1种化合物进行反应而得。
(式(2d)和式(3d)中，R1表示甲基或乙基，R4表示碳原子数1～4的烷基)。
所述式(1E)所示的乙炔脲衍生物可通过使下述式(2E)所示的乙炔脲衍生物与所述式(3d)所示的至少1种化合物进行反应而得。
在1分子中具有2～6个所述式(2d)所示的取代基的含氮化合物为例如，下述式(2E)所示的乙炔脲衍生物。
(式(2E)中，R2和R3各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、或苯基，R4各自独立地表示碳原子数1～4的烷基)。
作为所述式(2E)所示的乙炔脲衍生物，可以列举出例如，下述式(2E-1)～式(2E-4)所示的化合物。并且作为所述式(3d)所示的化合物，可以列举出例如下述式(3d-1)和式(3d-2)所示的化合物。
关于所述在1分子中具有2～6个与氮原子键合的下述式(1d)所示的取代基的化合物所涉及的内容，将WO2017/187969号公报的全部公开内容援引至本申请中。
并且，所述交联剂也可为国际公开2014/208542号公报记载的下述式(G-1)或式(G-2)所示的交联性化合物。
(式中，Q1表示单键或m1价有机基，R1和R4各自表示碳原子数2至10的烷基，或具有碳原子数1～10的烷氧基的碳原子数2至10的烷基，R2和R5各自表示氢原子或甲基，R3和R6各自表示碳原子数1～10的烷基、或碳原子数6～40的芳基。
n1表示1≤n1≤3的整数，n2表示2≤n2≤5的整数，n3表示0≤n3≤3的整数，n4表示0≤n4≤3的整数，且表示3≤(n1+n2+n3+n4)≤6的整数。
n5表示1≤n5≤3的整数，n6表示1≤n6≤4的整数，n7表示0≤n7≤3的整数，n8表示0≤n8≤3的整数，且表示2≤(n5+n6+n7+n8)≤5的整数。
m1表示2至10的整数)。
所述式(G-1)或式(G-2)所示的交联性化合物也可通过下述式(G-3)或式(G-4)所示的化合物与含羟基的醚化合物或碳原子数2至10的醇反应而获得。
(式中，Q2表示单键或m2价有机基。R8、R9、R11和R12各自表示氢原子或甲基，R7和R10各自表示碳原子数1～10的烷基，或碳原子数6～40的芳基。
n9表示1≤n9≤3的整数，n10表示2≤n10≤5的整数，n11表示0≤n11≤3的整数，n12表示0≤n12≤3的整数，且表示3≤(n9+n10+n11+n12)≤6的整数。
n13表示1≤n13≤3的整数，n14表示1≤n14≤4的整数，n15表示0≤n15≤3的整数，n16表示0≤n16≤3的整数，且表示2≤(n13+n14+n15+n16)≤5的整数
m2表示2至10的整数)。
所述式(G-1)和式(G-2)所示的化合物例如可例示以下的。
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作为式(G-3)和式(G-4)所示的化合物例如可例示以下的。
/>
式中，Me表示甲基。
将国际公开2014/208542号公报的全部公开内容援引至本申请中。
在使用所述交联剂的情况，相对于所述反应生成物，该交联剂的含有比例为例如1质量％～50质量％，以5质量％～30质量％为优选。
＜其他成分＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物为了不产生针孔或条纹等，且更加提高对于表面不均的涂布性，也可进而添加表面活性剂。作为表面活性剂，可以列举出例如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂酰基醚、聚氧乙烯十六基醚、聚氧乙烯油酰基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基酚醚、聚氧乙烯壬基酚醚等聚氧乙烯烷基烯丙基醚类、聚氧乙烯·聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、EftopEF301、EF303、EF352((株)Tohkem Products制，商品名)、Megafac F171、F173、R-30(大日本油墨(株)制，商品名)、Fluorad FC430、FC431(住友3M(株)制，商品名)、Asahiguard AG710、Surflon S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)制，商品名)等氟系表面活性剂、有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)等。相对于本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的全部固体成分，这些表面活性剂的掺合量通常为2.0质量％以下，以1.0质量％以下为优选。这些表面活性剂可单独添加，且也可以2种以上的组合来添加。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物包含的固体成分，即去除所述溶剂的成分为例如0.01质量％～10质量％。
＜抗蚀剂下层膜＞
本发明的抗蚀剂下层膜能够通过将所述抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布在半导体基板上进行烧成来制造。
作为被本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所涂布的半导体基板，可以列举出例如，硅晶片、锗晶片、和砷化镓、磷化铟、氮化镓、氮化铟、氮化铝等化合物半导体晶片。
在使用于表面形成有无机膜的半导体基板时，该无机膜例如通过ALD(原子层沉积)法、CVD(化学气相沉积)法、反应性溅镀法、离子电镀法、真空蒸镀法、旋转涂布法(旋转涂布玻璃：SOG)来形成。作为所述无机膜，可以列举出例如，多晶硅膜、氧化硅膜、氮化硅膜、BPSG(硼磷硅酸盐玻璃(Boro-Phospho Silicate Glass))膜、氮化钛膜、氮化氧化钛膜、钨膜、氮化镓膜、和砷化镓膜。
在这种半导体基板上，通过旋涂机、涂布机等适当涂布方法来涂布本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物。之后，通过使用加热板等加热手段进行烘烤而形成抗蚀剂下层膜。作为烘烤条件，从烘烤温度100℃～400℃、烘烤时间0.3分～60分钟当中适宜选择。以烘烤温度120℃～350℃，烘烤时间0.5分～30分钟为优选，更优选烘烤温度150℃～300℃，烘烤时间0.8分～10分钟。
作为所形成的抗蚀剂下层膜的膜厚，例如为0.001μm(1nm)～10μm、0.002μm(2nm)～1μm、0.005μm(5nm)～0.5μm(500nm)、0.001μm(1nm)～0.05μm(50nm)、0.002μm(2nm)～0.05μm(50nm)、0.003μm(3nm)～0.05μm(50nm)、0.004μm(4nm)～0.05μm(50nm)、0.005μm(5nm)～0.05μm(50nm)、0.003μm(3nm)～0.03μm(30nm)、0.003μm(3nm)～0.02μm(20nm)、0.005μm(5nm)～0.02μm(20nm)、0.003μm(3nm)～0.01μm(10nm)、0.005μm(5nm)～0.01μm(10nm)、0.003μm(3nm)～0.006μm(6nm)、0.004μm(4nm)、0.005μm(5nm)。在烘烤时的温度低于所述范围时，则交联变得不充分。另一方面，在烘烤时的温度高于所述范围时，会有抗蚀剂下层膜因热而导致分解的情况。
＜图案化了的基板的制造方法、半导体装置的制造方法＞
图案化了的基板的制造方法经由以下的步骤。通常在抗蚀剂下层膜之上形成光致抗蚀剂层来制造。作为在抗蚀剂下层膜之上使用本身为公知的方法进行涂布、烧成所形成的光致抗蚀剂，只要能够与曝光所使用的光进行感光的，即无特别限定。可使用负型光致抗蚀剂和正型光致抗蚀剂的任一者。如有由酚醛树脂与1,2-萘醌重氮磺酸酯所构成的正型光致抗蚀剂；由具有因酸进行分解而提高碱溶解速度的基团的粘合剂与光产酸剂所构成的化学放大型光致抗蚀剂；由因酸进行分解而提高光致抗蚀剂的碱溶解速度的低分子化合物与碱溶性粘合剂与光产酸剂所构成的化学放大型光致抗蚀剂；和，由具有因酸进行分解而提高碱溶解速度的基团的粘合剂，与因酸进行分解而提高光致抗蚀剂的碱溶解速度的低分子化合物与光产酸剂所构成的化学放大型光致抗蚀剂；含有金属元素的抗蚀剂等。可以列举出例如，JSR(株)制商品名V146G、Shipley公司制商品名APEX-E、住友化学(株)制商品名PAR710，和信越化学工业(株)制商品名AR2772、SEPR430等。并且，可以列举出例如，Proc.SPIE,Vol.3999,330-334(2000)、Proc.SPIE,Vol.3999,357-364(2000)，或Proc.SPIE,Vol.3999,365-374(2000)记载那样的含氟原子聚合物是光致抗蚀剂。
并且，可使用如WO2019/188595、WO2019/187881、WO2019/187803、WO2019/167737、WO2019/167725、WO2019/187445、WO2019/167419、WO2019/123842、WO2019/054282、WO2019/058945、WO2019/058890、WO2019/039290、WO2019/044259、WO2019/044231、WO2019/026549、WO2018/193954、WO2019/172054、WO2019/021975、WO2018/230334、WO2018/194123、日本特开2018-180525、WO2018/190088、日本特开2018-070596、日本特开2018-028090、日本特开2016-153409、日本特开2016-130240、日本特开2016-108325、日本特开2016-047920、日本特开2016-035570、日本特开2016-035567、日本特开2016-035565、日本特开2019-101417、日本特开2019-117373、日本特开2019-052294、日本特开2019-008280、日本特开2019-008279、日本特开2019-003176、日本特开2019-003175、日本特开2018-197853、日本特开2019-191298、日本特开2019-061217、日本特开2018-045152、日本特开2018-022039、日本特开2016-090441、日本特开2015-10878、日本特开2012-168279、日本特开2012-022261、日本特开2012-022258、日本特开2011-043749、日本特开2010-181857、日本特开2010-128369、WO2018/031896、日本特开2019-113855、WO2017/156388、WO2017/066319、日本特开2018-41099、WO2016/065120、WO2015/026482、日本特开2016-29498、日本特开2011-253185等记载的抗蚀剂组合物、感放射性树脂组合物、基于有机金属溶液的高分辨率图案化组合物等所谓的抗蚀剂组合物、含金属的抗蚀剂组合物，但并不限于这些。
作为抗蚀剂组合物，可以列举出例如，以下的组合物。
一种感活性光线性或感放射线性树脂组合物，其包含：含有具有极性基被因酸的作用进行脱离的保护基所保护的酸分解性基的重复单元的树脂A，和，通式(21)所示的化合物。
通式(21)中，m表示1～6的整数。
R1和R2各自独立地表示氟原子或全氟烷基。
L1表示-O-、-S-、-COO-、-SO2-、或、-SO3-。
L2表示可具有取代基的亚烷基，或单键。
W1表示可具有取代基的环状有机基。
M+表示阳离子。
一种极紫外线或电子束光刻用金属含有膜形成用组合物，其含有：具有金属-氧共价键的化合物与溶剂，且构成所述化合物的金属元素属于周期表第3族～第15族的第3周期～第7周期。
一种感放射线性树脂组合物，其含有：具有下述式(31)所示的第1结构单元和下述式(32)所示的包含酸解离性基的第2结构单元的聚合物，与产酸剂。
(式(31)中，Ar为从碳原子数6～20的芳烃去除(n+1)个氢原子后的基团。R1为羟基、磺酰基或碳原子数1～20的1价有机基。n为0～11的整数。n为2以上时，多个R1相同或相异。R2为氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基。式(32)中，R3为包含所述酸解离性基的碳原子数1～20的1价基。Z为单键、氧原子或硫原子。R4为氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基)。
一种抗蚀剂组合物，其含有：包含具有环状碳酸酯结构的结构单元、式(II)所表的结构单元和具有酸不稳定基的结构单元的树脂(A1)，与产酸剂。
[式(II)中，
R2表示可具有卤素原子的碳原子数1～6的烷基、氢原子或卤素原子，X1表示单键、-CO-O-＊或-CO-NR4-＊，＊表示与-Ar的键合处，R4表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，Ar表示可具有选自羟基和羧基中的1种以上的基团的碳原子数6～20的芳香族烃基]。
作为抗蚀剂膜，可以列举出例如以下的。
一种抗蚀剂膜，其包含基质树脂，该基质树脂包含：下述式(a1)所示的重复单元和/或下述式(a2)所示的重复单元，和通过曝光而产生已与聚合物主链键合的酸的重复单元。
(式(a1)和式(a2)中，RA各自独立为氢原子或甲基。R1和R2各自独立为碳原子数4～6的叔碳烷基。R3各自独立为氟原子或甲基。m为0～4的整数。X1为包含选自单键、亚苯基或亚萘基、或酯键、内酯环、亚苯基和亚萘基中的至少1种的碳原子数1～12的连结基。X2为单键、酯键或酰胺键)。
作为抗蚀剂材料，可以列举出例如以下的。
一种抗蚀剂材料，其包含：具有下述式(b1)或式(b2)所示的重复单元的聚合物。
(式(b1)和式(b2)中，RA为氢原子或甲基。X1为单键或酯基。X2为直链状、分支状或环状的碳原子数1～12的亚烷基或碳原子数6～10的亚芳基，构成该亚烷基的亚甲基的一部分也可被醚基、酯基或含内酯环的基所取代，并且，X2所包含的至少1个氢原子被溴原子取代了。X3为单键、醚基、酯基、或碳原子数1～12的直链状、分支状或环状的亚烷基，构成该亚烷基的亚甲基的一部分也可被醚基或酯基取代了。Rf1～Rf4各自独立为氢原子、氟原子或三氟甲基，但至少1个为氟原子或三氟甲基。并且，Rf1和Rf2也可结合而形成羰基。R1～R5各自独立为直链状、分支状或环状的碳原子数1～12的烷基、直链状、分支状或环状的碳原子数2～12的烯基、碳原子数2～12的炔基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、或碳原子数7～12的芳氧基烷基，这些基团的氢原子的一部分或全部也可被羟基、羧基、卤素原子、氧代基(oxo)、氰基、酰氨基、硝基、磺酸内酯基、砜基或含锍盐基所取代，构成这些基的亚甲基的一部分也可被醚基、酯基、羰基、碳酸酯基或磺酸酯基取代了。并且，R1与R2也可键合而与它们所键合的硫原子一同形成环)。
一种抗蚀剂材料，其包含基质树脂，该基质树脂包含聚合物，该聚合物包含下述式(a)所示的重复单元。
(式(a)中，RA为氢原子或甲基。R1为氢原子或酸不稳定基。R2为直链状、分支状或环状的碳原子数1～6的烷基、或溴以外的卤素原子。X1为单键或亚苯基，或可包含酯基或内酯环的直链状、分支状或环状的碳原子数1～12的亚烷基。X2为-O-、-O-CH2-或-NH-。m为1～4的整数。n为0～3的整数)。
一种抗蚀剂组合物，其是通过曝光而产生酸，且通过酸的作用而对于显影液的溶解性产生变化的抗蚀剂组合物，其特征为含有：
通过酸的作用而对于显影液的溶解性产生变化的基材成分(A)和对于碱显影液展现分解性的氟添加剂成分(F)，
所述氟添加剂成分(F)含有氟树脂成分(F1)，该氟树脂成分(F1)具有：包含碱解离性基的构成单元(f1)，和包含下述通式(f2-r-1)所示的基团的构成单元(f2)。
[式(f2-r-1)中，Rf21各自独立为氢原子、烷基、烷氧基、羟基、羟基烷基或氰基。n”为0～2的整数。＊为键合处]。
所述构成单元(f1)包含下述通式(f1-1)所示的构成单元，或下述通式(f1-2)所示的构成单元。
[式(f1-1)、(f1-2)中，R各自独立为氢原子、碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的卤化烷基。X为不具有酸解离性部位的2价连结基。Aaryl为可具有取代基的2价芳香族环式基。X01为单键或2价连结基。R2各自独立为具有氟原子的有机基]。
作为涂层、涂覆溶液、和涂覆组合物，可以列举出例如以下的。
一种涂层，其包含：通过金属碳键和/或金属羧酸根键而具有有机配体的金属氧基-羟基网络。
无机氧基/羟基基质的组合物。
一种涂覆溶液，其包含：有机溶剂、第一有机金属组合物，和水解性金属化合物；其中，该第一有机金属组合物由式RzSnO(2-(z/2)-(x/2))(OH)x(在此，0＜z≤2和0＜(z+x)≤4)、式R’nSnX4-n(在此，n＝1或2)，或这些的混合物表示，在此，R和R’独立为具有1～31个碳原子的烃基(hydrocarbyl)，并且X是具有对Sn的水解性键的配体或这些的组合；该水解性金属化合物是由式MX’v(在此，M为选自元素周期表第2～16族的金属，v＝2～6的数，并且X’为具有水解性M-X键的配体或这些的组合)表示。
一种涂覆溶液，其包含：有机溶剂，与由式RSnO(3/2-x/2)(OH)x(式中，0＜x＜3)所示的第1有机金属化合物，所述溶液中包含约0.0025M～约1.5M的锡，R为具有3～31个碳原子的烷基或环烷基，所述烷基或环烷基在仲或叔碳原子上键合有锡。
一种无机图案形成前体水溶液，其包含混合物而成，该混合物为水、金属次氧化物阳离子、多原子无机阴离子，和包含过氧化物基而成的感放射线配体的混合物。
曝光通过形成指定图案用的掩模(标线片)来进行，使用例如i线、KrF准分子激光、ArF准分子激光、EUV(极紫外线)或EB(电子束)，本申请的抗蚀剂下层膜形成用组合物以适用于EB(电子束)或EUV(极紫外线)曝光为优选，以适用于EUV(极紫外线)曝光为更优选。显影使用碱显影液，显影温度适宜选自5℃～50℃，显影时间适宜选自10秒～300秒。作为碱显影液，可使用例如，氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等无机碱类，乙基胺、正丙基胺等伯胺类、二乙基胺、二-正丁基胺等仲胺类，三乙基胺、甲基二乙基胺等叔胺类，二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺类，氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵、胆碱等季铵盐、吡咯、哌啶等环状胺类等碱类的水溶液。并且，也可对所述碱类的水溶液以适当量添加异丙基醇等醇类、非离子系等表面活性剂来使用。这些之中优选的显影液为季铵盐，更优选为氢氧化四甲基铵羟基和胆碱。并且，也可对这些显影液添加表面活性剂等。也可替换碱显影液而使用乙酸丁酯等有机溶剂进行显影，来将光致抗蚀剂的碱溶解速度并未提高的部分进行显影的方法。经过所述步骤，而能制造所述抗蚀剂图案化了的基板。
接着，将经形成的抗蚀剂图案作为掩模，来干蚀刻所述抗蚀剂下层膜。此时，在所使用的半导体基板表面形成有所述无机膜的情况，使该无机膜的表面露出，在所使用的半导体基板的表面并未形成所述无机膜的情况，则使该半导体基板的表面露出。之后，可使基板通过经由本身公知的方法(干蚀刻法等)来加工基板的步骤，而制造半导体装置。
[实施例]
其次，例举实施例来具体地说明本发明的内容，但本发明不受到这些所限定。
本说明书的下述合成例1～10、比较合成例1所示的聚合物的重均分子量是通过凝胶渗透色谱(以下，简称为GPC)所得的测量结果。测量使用东曹(株)制GPC装置，测量条件等如以下所示。
GPC管柱：TSKgel Super-Multipore HZ-N(2本)
管柱温度：40℃
溶剂：四氢呋喃(THF)
流量：0.35ml/分
标准试料：聚苯乙烯(东曹(株)制)
＜合成例1＞
在反应容器中将商品名EPICLONHP-4770(DIC(株)制)7.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)1.92g、3,5-二碘水杨酸(东京化成工业(株)制)1.43g、溴化四丁基鏻(北兴化学工业(株)制)0.31g添加至丙二醇单甲基醚49.10g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下反应24小时而取得包含聚合物1的溶液。进行GPC分析后，所得的聚合物1以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为3,200，分散度为3.7。将存在于聚合物1中的结构示于下述式。
＜合成例2＞
在反应容器中将商品名EPICLONWR-600(DIC(株)制，丙二醇单甲基醚溶液)25.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)2.46g、3,5-二碘水杨酸(东京化成工业(株)制)1.84g、溴化四丁基鏻(北兴化学工业(株)制)0.40g添加至丙二醇单甲基醚11.21g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下反应24小时而取得包含聚合物2的溶液。进行GPC分析后，所得的聚合物2以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为4,900，分散度为3.5。
＜合成例3＞
在反应容器中将商品名EPICLONHP-4770(DIC(株)制)4.50g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)1.83g、反式-肉桂酸(东京化成工业(株)制)0.33g、溴化四丁基鏻(北兴化学工业(株)制)0.28g添加至丙二醇单甲基醚85.54g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下反应24小时而取得包含聚合物3的溶液。进行GPC分析后，所得的聚合物3以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为3,400，分散度为3.2。将存在于聚合物3中的结构示于下述式。
＜合成例4＞
在反应容器中将商品名EPICLONHP-4770(DIC(株)制)6.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)2.30g、反式-肉桂酸(东京化成工业(株)制)0.65g、溴化四丁基鏻(北兴化学工业(株)制)0.37g添加至丙二醇单甲基醚83.97g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下反应24小时而取得包含聚合物4的溶液。进行GPC分析后，所得的聚合物4以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为4,000，分散度为3.4。将存在于聚合物4中的结构示于下述式。
＜合成例5＞
在反应容器中将商品名EPICLONHP-4770(DIC(株)制)7.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)2.53g、反式-肉桂酸(东京化成工业(株)制)1.02g、溴化四丁基鏻(北兴化学工业(株)制)0.44g添加至丙二醇单甲基醚76.87g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下反应24小时而取得包含聚合物5的溶液。进行GPC分析后，所得的聚合物5以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为4,300，分散度为3.4。将存在于聚合物5中的结构示于下述式。
＜合成例6＞
在反应容器中将商品名EPICLONWR-600(DIC(株)制，丙二醇单甲基醚溶液)16.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)1.66g、反式-肉桂酸(东京化成工业(株)制)0.30g、溴化四丁基鏻(北兴化学工业(株)制)0.26g添加至丙二醇单甲基醚76.03g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下反应24小时而取得包含聚合物6的溶液。进行GPC分析后，所得的聚合物6以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为4,500，分散度为2.8。
＜合成例7＞
在反应容器中将商品名EPICLONWR-600(DIC(株)制，丙二醇单甲基醚溶液)20.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)1.97g、反式-肉桂酸(东京化成工业(株)制)0.56g、溴化四丁基鏻(北兴化学工业(株)制)0.32g添加至丙二醇单甲基醚66.22g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下反应24小时而取得包含聚合物7的溶液。进行GPC分析后，所得的聚合物7以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为4,500，分散度为2.8。
＜合成例8＞
在反应容器中将商品名EPICLONWR-600(DIC(株)制，丙二醇单甲基醚溶液)20.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)1.85g、反式-肉桂酸(东京化成工业(株)制)0.74g、溴化四丁基鏻(北兴化学工业(株)制)0.32g添加至丙二醇单甲基醚66.85g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下反应24小时而取得包含聚合物8的溶液。进行GPC分析后，所得的聚合物8以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为3,700，分散度为2.6。
＜合成例9＞
在反应容器中将商品名EPICLONHP-4770(DIC(株)制)3.17g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)1.22g、9-蒽甲酸(东京化成工业(株)制)0.52g、溴化四丁基鏻(北兴化学工业(株)制)0.10g添加至丙二醇单甲基醚45.00g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下反应24小时而取得包含聚合物9的溶液。进行GPC分析后，所得的聚合物9以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为6,000，分散度为3.6。
＜合成例10＞
在反应容器中将商品名EPICLONWR-600(DIC(株)制，丙二醇单甲基醚溶液)11.08g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)1.09g、9-蒽甲酸(东京化成工业(株)制)0.46g、溴化四丁基鏻(北兴化学工业(株)制)0.09g添加至丙二醇单甲基醚37.27g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在140℃下反应24小时而取得包含聚合物10的溶液。进行GPC分析后，所得的聚合物10以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为6,300，分散度为2.9。
＜比较合成例1＞
在反应容器中，将单烯丙基二环氧丙基异氰脲酸酯(四国化成工业株式会社制)100.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成株式会社制)66.4g、和氯化苄基三乙基铵4.1g添加至丙二醇单甲基醚682.00g中使其溶解。将反应容器进行氮气置换后，在130℃下反应24小时而取得包含比较聚合物1的溶液。进行GPC分析后，取得之比较聚合物1以标准聚苯乙烯换算的重均分子量为6,800，分散度为4.8。将存在于比较聚合物1中的结构示于下述式。
(抗蚀剂下层膜的调制)
(实施例、比较例)
通过将所述合成例1～10、比较合成例1取得的聚合物、交联剂、固化催化剂、溶剂以表1、表2所示之比例进行混合，并以孔径0.1μm的氟树脂制的过滤器来进行过滤，而分别调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液。
表1、表2中，将“四甲氧基甲基乙炔脲”简称为PL-LI，将“咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮,四氢-1,3,4,6-四[(2-甲氧基-1-甲基乙氧基)甲基]-”简称为PGME-PL，将“吡啶-对羟基苯磺酸”简称为PyPSA，将“表面活性剂”简称为R-30N，将“丙二醇单甲基醚乙酸酯”简称PGMEA，将“丙二醇单甲基醚”简称为PGME。各添加量以质量份来表示。
表1
表2
(向光致抗蚀剂溶剂中析出的试验)
使用旋涂器将实施例1～10、比较例1的各抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布在硅晶片上。在加热板上以205℃烘烤该硅晶片60秒钟而取得膜厚4nm的膜。将这些抗蚀剂下层膜浸渍在光致抗蚀剂所使用的溶剂丙二醇单甲基醚/丙二醇单甲基醚＝70/30的混合溶液中，将膜厚变化小于的情况评为良，将/>以上的情况评为不良，将其结果展示于表3。
表3
(抗蚀剂图案化评价)
[利用电子束描绘装置的抗蚀剂图案的形成试验]
使用旋涂器在硅晶片上分别涂布抗蚀剂下层膜形成用组合物。在加热板上以205℃烘烤该硅晶片60秒钟，而取得膜厚4nm的抗蚀剂下层膜。在该抗蚀剂下层膜上旋转涂布EUV用正型抗蚀剂溶液，以130℃加热60秒钟，而形成EUV抗蚀剂膜。对于该抗蚀剂膜，使用电子束描绘装置(ELS-G130)在指定条件下进行曝光。曝光后，以90℃进行烘烤(PEB)60秒钟，在冷却板上冷却至室温，使用2.38％氢氧化四甲基铵水溶液(东京应化工业(株)制，商品名NMD-3)作为光致抗蚀剂用显影液来进行30秒钟盛液显影。形成线尺寸为16nm～28nm的抗蚀剂图案。抗蚀剂图案的长度测量使用扫描型电子显微镜((株)日立高科技制，CG4100)。
对于由此操作而得的光致抗蚀剂图案，评价可否形成22nm的线宽与线距(L/S)。在实施例1～2、实施例4、实施例7确认到形成了22nmL/S图案。并且，将形成22nm线/44nm间距(线宽与线距(L/S＝1/1)的电荷量作为最优选照射能量，并将此时的照射能量(μC/cm2)、和LWR示于表4。与比较例1相比，实施例1～2、实施例4、实施例7中确认到LWR提高，最小CD尺寸提高。
表4
产业上的可利用性
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物能够提供：用于形成能形成所希望的抗蚀剂图案的抗蚀剂下层膜的组合物和使用该抗蚀剂下层膜形成用组合物的带抗蚀剂图案的基板的制造方法、半导体装置的制造方法。
Claims (10)
1.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：
下述式(100)所示的化合物(A)与包含至少2个与环氧基具有反应性的基团的化合物(B)的反应生成物，以及
溶剂，
式(100)中，Ar1与Ar2各自独立地表示可具有取代基的碳原子数6～40的芳香环，且Ar1和Ar2的至少1个为萘环，L1表示单键、可具有取代基的碳原子数1～10的亚烷基或可具有取代基的碳原子数2～10的亚烯基，T1和T2各自独立地表示单键、酯键或醚键，E表示环氧基。
2.如权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述化合物(B)包含杂环结构或碳原子数6～40的芳香族环结构。
3.如权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述化合物(B)为下述式(101)所表示的，
式(101)中，X1由下述式(2)、式(3)、式(4)或式(0)表示，
式(2)、(3)、(4)和(0)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、苄基或苯基，并且，所述碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、苄基和苯基也可具有选自碳原子数1～6的烷基、卤素原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、羧基和碳原子数1～10的烷硫基中的基团作为取代基，并且，R1与R2也可彼此结合而形成碳原子数3～10的环，R3表示卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、苄基或苯基，并且，所述苯基也可具有选自碳原子数1～10的烷基、卤素原子、碳原子数1～10的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～10的烷硫基中的基团作为取代基。
4.如权利要求1～3中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述反应生成物的末端包含下述式(102)所示的结构，
式(102)中，Ar表示可具有取代基的碳原子数6～40的芳香环，L1表示酯键、醚键或可具有取代基的碳原子数2～10的亚烯基，n个R1独立地表示选自羟基、卤素原子、羧基、硝基、氰基、亚甲二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、可具有取代基的碳原子数1～10的烷基和可具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基中的基团，n表示0～5的整数，＊表示与所述反应生成物的键合部分。
5.如权利要求1～4中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，还包含产酸剂。
6.如权利要求1～5中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，还包含交联剂。
7.如权利要求1～6中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，是用于极紫外线EUV曝光工艺的。
8.一种抗蚀剂下层膜，其特征在于，是由权利要求1～7中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物所形成的涂布膜的烧成物。
9.一种图案化了的基板的制造方法，其包含：
在半导体基板上涂布权利要求1～7中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物并进行烘烤而形成抗蚀剂下层膜的步骤，
在所述抗蚀剂下层膜上涂布抗蚀剂并进行烘烤而形成抗蚀剂膜的步骤，
将被所述抗蚀剂下层膜与所述抗蚀剂被覆的半导体基板进行曝光的步骤，以及
将曝光后的所述抗蚀剂膜进行显影而图案化的步骤。
10.一种半导体装置的制造方法，其特征在于，包含：
在半导体基板上形成由权利要求1～7中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物所形成的抗蚀剂下层膜的步骤，
在所述抗蚀剂下层膜之上形成抗蚀剂膜的步骤，
通过对抗蚀剂膜照射光或电子束，并在之后进行显影而形成抗蚀剂图案的步骤，
通过隔着所形成的所述抗蚀剂图案蚀刻所述抗蚀剂下层膜，而形成图案化了的抗蚀剂下层膜的步骤，以及
通过图案化了的所述抗蚀剂下层膜来加工半导体基板的步骤。
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