CN117083569A - 抗蚀剂下层膜形成用组合物 - Google Patents
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Abstract
提供用于形成能够形成所希望的抗蚀剂图案的抗蚀剂下层膜的组合物、和使用了该抗蚀剂下层膜形成用组合物的抗蚀剂图案制造方法、半导体装置的制造方法。一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：含有下述式(100)所示的结构的聚合物或化合物、和溶剂。(在式(100)中，Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环基，L0表示单键、酯键、醚键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，T0表示单键、酯键、醚键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，其中，L0与T0不同，n个R0独立地表示羟基、卤原子、硝基、氰基、氨基、或1价有机基，n表示0～5的整数，＊表示与聚合物或化合物残基的结合部分。)
Description
技术领域
本发明涉及在半导体制造中的光刻工艺中，特别是最尖端(ArF、EUV、EB等)的光刻工艺中使用的组合物。此外，涉及应用了上述抗蚀剂下层膜的带有抗蚀剂图案的基板的制造方法、以及半导体装置的制造方法。
背景技术
一直以来在半导体装置的制造中，通过使用了抗蚀剂组合物的光刻进行了微细加工。上述微细加工是在硅晶片等半导体基板上形成光致抗蚀剂组合物的薄膜，在其上经由描绘了器件的图案的掩模图案而照射紫外线等活性光线，进行显影，将所得的光致抗蚀剂图案作为保护膜对基板进行蚀刻处理，从而在基板表面形成与上述图案对应的微细凹凸的加工法。近年来，半导体器件的高集成度化进展，所使用的活性光线也除了以往使用的i射线(波长365nm)、KrF准分子激光(波长248nm)、ArF准分子激光(波长193nm)以外，在最尖端的微细加工中还研究了EUV光(波长13.5nm)或EB(电子射线)的实用化。与此相伴，由来自半导体基板等的影响引起的、抗蚀剂图案形成不良成为大问题。因此为了解决该问题，广泛研究了在抗蚀剂与半导体基板之间设置抗蚀剂下层膜的方法。在专利文献1中公开了具有缩合系聚合物的EUV光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物。在专利文献2中公开了包含主链具有特定的单元结构的聚合物的抗蚀剂下层膜形成用组合物。在专利文献3中公开了包含腈化合物的半导体光刻膜形成用组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际专利申请公开第2013/018802号公报
专利文献2：日本特开2015-145944号公报
专利文献3：国际专利申请公开第2019/059202号公报
发明内容
发明所要解决的课题
作为抗蚀剂下层膜所要求的特性，可举出例如，不发生与形成在上层的抗蚀剂膜的混合(不溶于抗蚀剂溶剂)、与抗蚀剂膜相比干蚀刻速度快。
在伴随EUV曝光的光刻的情况下，所形成的抗蚀剂图案的线宽成为32nm以下，EUV曝光用的抗蚀剂下层膜与以往相比将膜厚形成得薄而使用。在形成这样的薄膜时，由于基板表面、所使用的聚合物等的影响，从而针孔、凝集等易于发生，难以形成没有缺陷的均匀的膜。
另一方面，在抗蚀剂图案形成时，在显影工序中，在使用能够溶解抗蚀剂膜的溶剂、通常使用有机溶剂将上述抗蚀剂膜的未曝光部除去，将该抗蚀剂膜的曝光部作为抗蚀剂图案而残留的负显影工艺、将上述抗蚀剂膜的曝光部除去，将该抗蚀剂膜的未曝光部作为抗蚀剂图案而残留的正显影工艺中，抗蚀剂图案的密合性的改善成为大课题。
此外，要求抑制抗蚀剂图案形成时的LWR(Line Width Roughness，线宽粗糙度，线宽的波动(粗糙度))的恶化，形成具有良好的矩形形状的抗蚀剂图案，和抗蚀剂灵敏度的提高。
本发明的目的是提供解决了上述课题的、用于形成可以形成所希望的抗蚀剂图案的抗蚀剂下层膜的组合物、和使用该抗蚀剂下层膜形成用组合物的抗蚀剂图案形成方法。
用于解决课题的手段
本发明包含以下方案。
[1]
一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：含有下述式(100)所示的结构的聚合物或化合物、和溶剂。
(在式(100)中，
Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环基，
L0表示单键、酯键、醚键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，
T0表示单键、酯键、醚键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，
其中，L0与T0不同，
n个R0独立地表示羟基、卤原子、硝基、氰基、氨基、或1价有机基，n表示0～5的整数，
＊表示与聚合物或化合物残基的结合部分。)
[2]
根据[1]所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：包含式(100)所示的部分结构的化合物、和溶剂，
在式(100)中，
Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环，
L0表示单键、酯键、醚键、碳原子数1～10的亚烷基或碳原子数2～10的亚烯基，
T0表示单键，
n个R0独立地表示羟基、卤原子、硝基、氰基、氨基、或1价有机基，n表示1～3的整数。
[3]
根据[2]所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述化合物为含有环氧基的化合物、与下述式(101)所示的化合物的反应生成物。
(在式(101)中，R1表示与环氧基具有反应性的基团，
Ar、L1和n与[2]中的Ar、L0和n分别含义相同。)
[4]
一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含聚合物、和溶剂，在该聚合物末端包含下述式(103)所示的结构。
(在式(103)中，Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环，L1表示单键、酯键、醚键、碳原子数1～10的亚烷基或碳原子数2～10的亚烯基，n表示1～3的整数。)
[5]
一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：通过包含2个以上环氧基的化合物与下述式(102)所示的化合物的反应而获得的聚合物、和溶剂。
(在式(102)中，R1表示与环氧基具有反应性的基团，D表示碳原子数6～40的芳香环或杂环，L1和n与[2]中的L0和n分别含义相同。)
[6]
根据[5]所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述聚合物在聚合物末端包含上述式(103)所示的结构。
[7]
一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含下述式(P1)所示的聚合物、和溶剂。
(在式(P1)中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，Q1表示2价有机基，T2和T3各自独立地表示单键、酯键或醚键，L2和L3各自独立地表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，U表示硝基，D表示碳原子数6～40的芳香环或杂环，n表示0～3的整数。)
[8]
根据[3]、[5]或[7]所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述含有环氧基的化合物、包含2个以上环氧基的化合物或Q1包含杂环结构。
[9]
根据[2]～[8]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述L1～L3中的至少1个为碳原子数2～10的亚烯基。
[10]
一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：末端包含下述式(200)所示的结构的聚合物或化合物、和溶剂。
(在式(200)中，Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环，L2表示可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，n个R2独立地表示选自羟基、卤原子、羧基、硝基、氰基、亚甲基二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、可以被取代的碳原子数1～10的烷基和可以被取代的碳原子数1～10的烷氧基中的基团，n表示0～5的整数，＊表示对聚合物或化合物残基的结合部分。)
[11]
根据[10]所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述聚合物为包含2个以上环氧基的化合物(A)、与包含2个以上与该环氧基具有反应性的基团的化合物(B)的反应生成物，
上述化合物(A)和(B)包含杂环结构或碳原子数6～40的芳香环结构。
[12]
根据[10]或[11]所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述聚合物包含下述式(P2)所示的单元结构。
(在式(P2)中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，Q1和Q2各自独立地表示包含杂环结构或碳原子数6～40的芳香环结构的2价有机基，T2和T3各自独立地表示单键、酯键或醚键，L2和L3各自独立地表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基。)
[13]
一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：末端包含下述式(300)所示的结构的聚合物、和溶剂。
(在式(300)中，Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳基，L3表示单键、酯键或醚键，T3表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，n个R3独立地表示1价有机基，n表示0～5的整数，＊表示与聚合物残基的结合部分，并且式(300)中包含至少1个氰基。)
[14]
根据[13]所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述聚合物由下述式(P3)表示。
(在式(P3)中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，Q1表示2价有机基，T2和T3各自独立地表示单键、酯键或醚键，L2和L3各自独立地表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，D表示碳原子数6～40的亚芳基或杂环，U表示选自卤原子、羧基、硝基、氰基、亚甲基二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数2～10的烯基和可以被取代的碳原子数1～10的烷氧基中的基团，m表示0～5的整数。)
[15]
根据[1]～[14]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含产酸剂。
[16]
根据[1]～[15]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含交联剂。
[17]
一种抗蚀剂下层膜，其特征在于，是由[1]～[16]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的涂布膜的烧成物。
[18]
一种进行了图案形成的基板的制造方法，其包含下述工序：
在半导体基板上涂布[1]～[16]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物并进行烘烤而形成抗蚀剂下层膜的工序；
在上述抗蚀剂下层膜上涂布抗蚀剂并进行烘烤而形成抗蚀剂膜的工序；
将被上述抗蚀剂下层膜和上述抗蚀剂被覆了的半导体基板曝光的工序；
将曝光后的上述抗蚀剂膜显影，进行图案形成的工序。
[19]
一种半导体装置的制造方法，其特征在于，包含下述工序：
在半导体基板上形成由[1]～[16]中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜的工序；
在上述抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序；
对抗蚀剂膜进行光或电子射线的照射和之后的显影而形成抗蚀剂图案的工序；
经由所形成的上述抗蚀剂图案对上述抗蚀剂下层膜进行蚀刻而形成被图案化了的抗蚀剂下层膜的工序；以及
利用被图案化了的上述抗蚀剂下层膜对半导体基板进行加工的工序。
发明的效果
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物通过具有对被加工半导体基板的优异的涂布性，抗蚀剂图案形成时的抗蚀剂与抗蚀剂下层膜界面的密合性优异，从而不发生抗蚀剂图案的剥落，可以抑制抗蚀剂图案形成时的LWR(Line Width Roughness，线宽粗糙度，线宽的波动(粗糙度))的恶化，可以进行抗蚀剂图案尺寸(最小CD尺寸)的极小化，可以形成抗蚀剂图案为矩形的良好的抗蚀剂图案。特别是在EUV(波长13.5nm)或EB(电子射线)使用时发挥显著的效果。
具体实施方式
＜抗蚀剂下层膜形成用组合物＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物包含：含有下述式(100)所示的结构的聚合物或化合物、和溶剂。
(式(100)中，
Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环基，
L0表示单键、酯键、醚键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，
T0表示单键、酯键、醚键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，
其中，L0与T0不同，
n个R0独立地表示羟基、卤原子、硝基、氰基、氨基、或1价有机基，n表示0～5的整数，
＊表示与聚合物或化合物残基的结合部分。)
作为上述碳原子数6～40的芳香环，可举出由苯、萘、蒽、苊、芴、苯并[9,10]菲、非那烯、菲、茚、茚满、引达省、芘、苝、并四苯、并五苯、晕苯、并七苯、苯并[a]蒽、二苯并菲、二苯并[a,j]蒽衍生的芳香环。它们之中优选选自苯、萘和蒽。
作为碳原子数6～40的芳基，可举出苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、邻氟苯基、对氟苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、对硝基苯基、对氰基苯基、α-萘基、β-萘基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基。
作为碳原子数6～40的亚芳基，可举出亚苯基、邻甲基亚苯基、间甲基亚苯基、对甲基亚苯基、邻氯亚苯基、间氯亚苯基、对氯亚苯基、邻氟亚苯基、对氟亚苯基、邻甲氧基亚苯基、对甲氧基亚苯基、对硝基亚苯基、对氰基亚苯基、α-亚萘基、β-亚萘基、邻亚联苯基、间亚联苯基、对亚联苯基、1-亚蒽基、2-亚蒽基、9-亚蒽基、1-亚菲基、2-亚菲基、3-亚菲基、4-亚菲基和9-亚菲基。
作为上述碳原子数1～10的亚烷基，可举出亚甲基、亚乙基、正亚丙基、异亚丙基、环亚丙基、正亚丁基、异亚丁基、仲亚丁基、叔亚丁基、环亚丁基、1-甲基-环亚丙基、2-甲基-环亚丙基、正亚戊基、1-甲基-正亚丁基、2-甲基-正亚丁基、3-甲基-正亚丁基、1,1-二甲基-正亚丙基、1,2-二甲基-正亚丙基、2,2-二甲基-正亚丙基、1-乙基-正亚丙基、环亚戊基、1-甲基-环亚丁基、2-甲基-环亚丁基、3-甲基-环亚丁基、1,2-二甲基-环亚丙基、2,3-二甲基-环亚丙基、1-乙基-环亚丙基、2-乙基-环亚丙基、正亚己基、1-甲基-正亚戊基、2-甲基-正亚戊基、3-甲基-正亚戊基、4-甲基-正亚戊基、1,1-二甲基-正亚丁基、1,2-二甲基-正亚丁基、1,3-二甲基-正亚丁基、2,2-二甲基-正亚丁基、2,3-二甲基-正亚丁基、3,3-二甲基-正亚丁基、1-乙基-正亚丁基、2-乙基-正亚丁基、1,1,2-三甲基-正亚丙基、1,2,2-三甲基-正亚丙基、1-乙基-1-甲基-正亚丙基、1-乙基-2-甲基-正亚丙基、环亚己基、1-甲基-环亚戊基、2-甲基-环亚戊基、3-甲基-环亚戊基、1-乙基-环亚丁基、2-乙基-环亚丁基、3-乙基-环亚丁基、1,2-二甲基-环亚丁基、1,3-二甲基-环亚丁基、2,2-二甲基-环亚丁基、2,3-二甲基-环亚丁基、2,4-二甲基-环亚丁基、3,3-二甲基-环亚丁基、1-正丙基-环亚丙基、2-正丙基-环亚丙基、1-异丙基-环亚丙基、2-异丙基-环亚丙基、1,2,2-三甲基-环亚丙基、1,2,3-三甲基-环亚丙基、2,2,3-三甲基-环亚丙基、1-乙基-2-甲基-环亚丙基、2-乙基-1-甲基-环亚丙基、2-乙基-2-甲基-环亚丙基、2-乙基-3-甲基-环亚丙基、正亚庚基、正亚辛基、正亚壬基或正亚癸基。
作为上述碳原子数2～10的亚烯基，可举出从上述碳原子数2～10的亚烷基内的、相邻的碳原子去除了各个氢原子的具有至少1个双键的基团。上述碳原子数2～10的亚烯基中，优选亚乙烯基。
作为上述卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
上述所谓“可以被取代”，是指在上述碳原子数6～40的芳香环或芳基、碳原子数1～10的亚烷基或碳原子数2～10的亚烯基中存在的一部分或全部氢原子可以被例如羟基、卤原子、羧基、硝基、氰基、亚甲基二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、碳原子数1～10的烷基或碳原子数1～10的烷氧基取代。
作为上述碳原子数1～10的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、1-甲基-环丙基、2-甲基-环丙基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、环戊基、1-甲基-环丁基、2-甲基-环丁基、3-甲基-环丁基、1,2-二甲基-环丙基、2,3-二甲基-环丙基、1-乙基-环丙基、2-乙基-环丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基、1-乙基-2-甲基-正丙基、环己基、1-甲基-环戊基、2-甲基-环戊基、3-甲基-环戊基、1-乙基-环丁基、2-乙基-环丁基、3-乙基-环丁基、1,2-二甲基-环丁基、1,3-二甲基-环丁基、2,2-二甲基-环丁基、2,3-二甲基-环丁基、2,4-二甲基-环丁基、3,3-二甲基-环丁基、1-正丙基-环丙基、2-正丙基-环丙基、1-异丙基-环丙基、2-异丙基-环丙基、1,2,2-三甲基-环丙基、1,2,3-三甲基-环丙基、2,2,3-三甲基-环丙基、1-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-1-甲基-环丙基、2-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-3-甲基-环丙基、癸基。
作为碳原子数2～10的烯基，因此，可举出从上述碳原子数2～10的烷基内的、相邻的碳原子去除了各个氢原子的具有至少1个双键的基团。
作为上述碳原子数1～10的烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、1-甲基-正丁氧基、2-甲基-正丁氧基、3-甲基-正丁氧基、1,1-二甲基-正丙氧基、1,2-二甲基-正丙氧基、2,2-二甲基-正丙氧基、1-乙基-正丙氧基、正己基氧基、1-甲基-正戊基氧基、2-甲基-正戊基氧基、3-甲基-正戊基氧基、4-甲基-正戊基氧基、1,1-二甲基-正丁氧基、1,2-二甲基-正丁氧基、1,3-二甲基-正丁氧基、2,2-二甲基-正丁氧基、2,3-二甲基-正丁氧基、3,3-二甲基-正丁氧基、1-乙基-正丁氧基、2-乙基-正丁氧基、1,1,2-三甲基-正丙氧基、1,2,2,-三甲基-正丙氧基、1-乙基-1-甲基-正丙氧基、1-乙基-2-甲基-正丙氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基和正癸基氧基。
＜抗蚀剂下层膜形成用组合物A(含有化合物)＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物包含抗蚀剂下层膜形成用组合物A，上述抗蚀剂下层膜形成用组合物A包含：含有式(100)所示的部分结构的化合物、和溶剂，
在式(100)中，
Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环，
L0表示单键、酯键、醚键、碳原子数1～10的亚烷基或碳原子数2～10的亚烯基，
T0表示单键，
n个R0独立地表示羟基、卤原子、硝基、氰基、氨基、或1价有机基，
n表示1～3的整数。
上述化合物可以为含有环氧基的化合物、与下述式(101)所示的化合物的反应生成物。
(在式(101)中，R1表示与环氧基具有反应性的基团，Ar、L1和n与上述式(100)中的Ar、L0、和n含义相同，优选Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环，L1表示单键、酯键、醚键、碳原子数1～10的亚烷基或碳原子数2～10的亚烯基，n表示1～3的整数。)
作为上述与环氧基具有反应性的基团(R1)，可举出羟基、酰基、乙酰基、甲酰基、苯甲酰基、羧基、羰基、氨基、亚氨基、氰基、偶氮基、叠氮基、硫醇基、磺基和烯丙基，但它们之中从与环氧基的反应性的观点考虑，优选为羟基或羧基。
作为上述含有环氧基的化合物，可例示以下。
作为上述式(101)所示的化合物，可举出以下。
/>
上述化合物的、例如实施例所记载的、通过凝胶渗透色谱而测定的重均分子量的下限例如为200或300，上述化合物的重均分子量的上限例如为1,999、1,500、或1,200。
＜抗蚀剂下层膜形成用组合物A(含有聚合物)＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以包含聚合物、和溶剂，在该聚合物末端包含上述式(100)所示的结构。
(聚合物)
作为本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所包含的聚合物(共聚物、树脂)，只要发挥本发明的效果就没有限制，例如，可以为WO2009/008446所记载的具有下述结构的聚合物。具有下述式(1)所示的重复的单元结构的聚合物。
(式中，R1表示甲氧基、碳原子数1～13的烷基或卤原子，n表示0～4的整数，R2表示氢原子、氰基、苯基、碳原子数1～13的烷基或卤原子，X表示醚键或酯键，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，Q表示2个碳原子间的2价有机基)
进一步，可以为WO2011/074494所记载的、具有下述式(1)所示的重复的单元结构的聚合物。
/>
〔式中，X表示酯键或醚键。A1、A2、A3、A4、A5、和A6各自表示氢原子、甲基或乙基，Q表示式(2)或式(3)〕
(式中Q1表示碳原子数1～10的亚烷基、亚苯基、亚萘基、或亚蒽基，进而，上述亚苯基、亚萘基、和亚蒽基各自可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代，n1和n2各自表示0或1的数，X1表示式(4)、(5)或式(6))
(式中R1和R2各自表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、苄基或苯基，进而，上述苄基和苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代，此外，R1与R2可以彼此结合而形成碳原子数3～6的环，R3表示碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、苄基或苯基，进而，上述苄基和苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代)
进一步，可以为WO2013/018802所记载的具有下述结构的聚合物。
具有式(1a)所示的重复单元结构的聚合物。
〔式中，A1、A2、A3、A4、A5、和A6各自表示氢原子、甲基或乙基，X1表示式(2)、式(3)、式(4)、或式(0)，Q表示式(5)或式(6)〕
(在式(2)、(3)、(4)和(0)中，R1和R2各自表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烯基、苄基或苯基，进而，上述碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烯基、苄基和苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、羧基和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代，此外，R1与R2可以彼此结合而形成碳原子数3～6的环，R3表示卤原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烯基、苄基或苯基，进而，上述苯基可以被选自碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～6的烷硫基中的基团取代)
(式中Q1表示碳原子数1～10的亚烷基、亚苯基、亚萘基、或亚蒽基，进而，上述亚烷基、亚苯基、亚萘基、和亚蒽基各自可以被碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～7的羰氧基烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷氧基、苯基、硝基、氰基、羟基、碳原子数1～6的烷硫基、具有二硫基的基团、羧基或由它们的组合构成的基团取代，n1和n2各自表示0或1的数，X2表示式(2)、式(3)、或式(0))
此外，本发明的聚合物可以为WO2020/026834所记载的、具有主链包含至少1个-C(＝O)-O-基的重复结构单元和侧链包含至少1个羟基的重复结构单元，或具有主链包含至少1个-C(＝O)-O-基并且侧链包含至少1个羟基的重复结构单元的树脂。
进一步，上述树脂可以为具有下述式(1-1)所示的重复结构单元和下述式(1-2)所示的重复结构单元的共聚物。
(在式(1-1)、(1-2)中，R1和R2各自独立地表示包含碳原子数2～20的直链状、支链状或环状的官能团的二价有机基，该有机基可以具有至少1个硫原子、氮原子或氧原子，i和j各自独立地表示0或1，2个Q各自表示单键、-O-基或-C(＝O)-O-基，然而，在i和j两者为0的情况下，2个Q之中的至少1个Q表示-C(＝O)-O-基。)
例如，上述树脂可以使用下述式(A)所示的至少一种化合物、与下述式(B)所示的至少一种二环氧化合物的共聚物。
(在式(A)中，R1、i和j表示与上述相同的含义。)
(在式(B)中，R2和Q表示与上述相同的含义。)
即，使式(A)所示的至少一种化合物与式(B)所示的至少一种二环氧化合物以成为适当的摩尔比的方式向有机溶剂溶解，如果必要则在催化剂的存在下使其聚合，从而获得具有上述式(1-1)所示的重复的结构单元和上述式(1-2)所示的重复结构单元的共聚物。
作为上述式(A)所示的化合物，没有特别限定，可举出例如下述式所示的化合物。
作为上述式(B)所示的二环氧化合物，没有特别限定，可例示例如下述的二环氧化合物。
作为具有上述式(1-1)所示的重复结构单元和下述式(1-2)所示的重复结构单元的共聚物，可举出例如，具有下述式(1a)～式(1n)所示的重复结构单元的共聚物。
/>
WO2009/008446、WO2011/074494、WO2013/018802、和WO2020/026834的全部公开被援用到本申请中。
上述聚合物可以为通过包含2个以上环氧基的化合物、与下述式(102)所示的化合物的反应而获得的聚合物。
(在式(102)中，R1表示与环氧基具有反应性的基团，D表示碳原子数6～40的亚芳基或杂环，L1和n与上述式(100)中的L0和n含义相同，优选L1表示可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，n个R1独立地表示选自羟基、卤原子、羧基、硝基、氰基、亚甲基二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、可以被取代的碳原子数1～10的烷基和可以被取代的碳原子数1～10的烷氧基中的基团，n表示0～5的整数。)
包含2个以上环氧基的化合物如上所述。
作为上述杂环，可举出呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡喃、吡啶、嘧啶、吡嗪、吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、吲哚、嘌呤、喹啉、异喹啉、奎宁环、色烯、噻蒽、吩噻嗪、吩嗪、呫吨、吖啶、吩嗪、咔唑、三嗪酮、三嗪二酮和三嗪三酮。它们之中，优选为三嗪酮、三嗪二酮和三嗪三酮。/>
上述聚合物可以在聚合物末端包含上述式(100)所示的结构。
上述聚合物可以为下述式(P)所示的聚合物。各术语的含义和具体例如上所述。
(在式(P)中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，Q1表示2价有机基，T2和T3各自独立地表示单键、酯键或醚键，L2和L3各自独立地表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，U表示氢原子或硝基，D表示碳原子数6～40的芳香环或杂环，n表示1～3的整数。)
上述含有环氧基的化合物、包含2个以上环氧基的化合物或Q1可以包含杂环结构。杂环结构的具体例如上所述。
上述L1～L3中的至少1个可以为碳原子数2～10的亚烯基。
上述碳原子数2～10的亚烯基中，优选亚乙烯基。
上述聚合物的、例如实施例所记载的、通过凝胶渗透色谱而测定的重均分子量的下限例如为1,000或2,000，上述聚合物的重均分子量的上限例如为30,000、20,000、或10,000。
＜抗蚀剂下层膜形成用组合物B＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物包含抗蚀剂下层膜形成用组合物B，上述抗蚀剂下层膜形成用组合物B包含：末端包含下述式(200)所示的结构的聚合物或化合物、和溶剂。
(在式(200)中，Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环，L2表示可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，n个R2独立地表示选自羟基、卤原子、羧基、硝基、氰基、亚甲基二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、可以被取代的碳原子数1～10的烷基和可以被取代的碳原子数1～10的烷氧基中的基团，n表示0～5的整数，＊表示对聚合物或化合物残基的结合部分。)
上述R2优选为选自上述基团中的3种以内。
关于上述碳原子数6～40的芳香环、碳原子数1～10的亚烷基、碳原子数2～10的亚烯基、碳原子数1～10的烷基、和碳原子数1～10的烷氧基，如上所述。
上述式(200)的结构优选为由肉桂酸衍生的结构。
上述聚合物可以为包含2个以上环氧基的化合物(A)、与包含2个以上与该环氧基具有反应性的基团的化合物(B)的反应生成物。
关于上述包含2个以上环氧基的化合物(A)、和上述与环氧基具有反应性的基团的具体例，如上所述。
作为上述包含2个以上与该环氧基具有反应性的基团的化合物(B)的具体例，可举出下述所记载的化合物。
/>
上述化合物(A)和(B)可以包含杂环结构或碳原子数6～40的芳香环结构。
关于上述杂环结构，如上所述。
此外，上述杂环结构可以为来源于巴比妥酸的结构。
上述碳原子数6～40的芳香环结构如上所述。
上述聚合物可以包含下述式(P)所示的单元结构。各术语如上所述。
(在式(P)中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，Q1和Q2各自独立地表示包含杂环结构或碳原子数6～40的芳香环结构的2价有机基，T2和T3各自独立地表示单键、酯键或醚键，L2和L3各自独立地表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基。)
＜化合物＞
本申请的化合物只要是发挥本申请的效果的化合物，就没有限制，但在该化合物末端包含上述式(200)的结构。
作为用于衍生上述化合物残基的化合物前体的具体例，可举出在上述包含2个以上环氧基的化合物(A)中被例示的物质。
上述化合物残基可以包含杂环结构或碳原子数6～40的芳香环结构。
上述杂环结构可以为三嗪三酮。
＜抗蚀剂下层膜形成用组合物C＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物包含抗蚀剂下层膜形成用组合物C，上述抗蚀剂下层膜形成用组合物C包含：末端包含下述式(300)所示的结构的聚合物、和溶剂。
(在式(300)中，Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳基，L3表示单键、酯键或醚键，T3表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，n个R3独立地表示1价有机基，n表示0～5的整数，＊表示与聚合物残基的结合部分，并且式(300)中包含至少1个氰基。)
所谓“式(300)中包含至少1个氰基”，是指Ar、L3、T3、R3中的至少1个具有氰基。
关于上述碳原子数1～10的亚烷基、碳原子数2～10的亚烯基、和碳原子数1～10的烷氧基，如上所述。
R3表示1价有机基，只要不损害本发明的效果，就没有特别的限制，可举出例如，氰基或下述式所示的基团。
(在上式中，＊1表示对上述碳原子数6～40的芳基的结合部分。R2表示碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数2～10的烯基、苄基或苯基，上述苯基可以被选自碳原子数1～10的烷基、卤原子、碳原子数1～10的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数1～10的烷硫基中的基团取代。)
＜聚合物＞
上述聚合物可以为包含2个以上环氧基的化合物(A)、与下述式(301)所示的化合物(B)的反应生成物。
(在式(301)中，R2表示与环氧基具有反应性的基团，U表示选自卤原子、羧基、硝基、氰基、亚甲基二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数2～10的烯基和可以被取代的碳原子数1～10的烷氧基、和它们的组合中的基团，m表示0～5的整数，D表示碳原子数6～40的亚芳基或杂环，L1与上述[1]含义相同。)
上述包含2个以上环氧基的化合物(A)如作为含有环氧基的化合物而在上文例示的那样。
关于上述与环氧基具有反应性的基团，如上所述。
上述可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数2～10的烯基和可以被取代的碳原子数1～10的烷氧基的具体例如上所述。
关于上述碳原子数6～40的亚芳基、杂环，如上所述。
作为上述包含2个以上与该环氧基具有反应性的基团的化合物的具体例，可以为下述所记载的化合物。
/>
上述聚合物可以由下述式(P)表示。
(在式(P)中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，Q1表示2价有机基，T2和T3各自独立地表示单键、酯键或醚键，L2和L3各自独立地表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，D表示碳原子数6～40的亚芳基或杂环，U和m与上述[2]含义相同。)
上述Q1可以由上述包含2个以上环氧基的化合物(A)衍生。另外，上述Q1可以为可以被取代的杂环结构或可以被取代的碳原子数6～40的亚芳基。各术语的记载如上所述。
＜溶剂＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所使用的溶剂只要是可以将上述聚合物等在常温下为固体的含有成分均匀地溶解的溶剂就没有特别限定，但一般而言优选为半导体光刻工序用药液所使用的有机溶剂。具体而言，可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、环庚酮、4-甲基-2-戊醇、2-羟基异丁酸甲酯、2-羟基异丁酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、乙酸2-羟基乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-庚酮、甲氧基环戊烷、茴香醚、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、和N,N-二甲基乙酰胺。这些溶剂可以单独使用或组合使用2种以上。
这些溶剂中优选为丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、和环己酮。特别优选为丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯。
＜产酸剂＞
作为在本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中作为可选成分而包含的产酸剂，热产酸剂、光产酸剂都可以使用，但优选使用热产酸剂。作为热产酸剂，可举出例如，对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶-对甲苯磺酸盐(吡啶/>-对甲苯磺酸)、吡啶/>苯酚磺酸、吡啶/>-对羟基苯磺酸(对苯酚磺酸吡啶/>盐)、吡啶/>-三氟甲磺酸、水杨酸、樟脑磺酸、5-磺基水杨酸、4-氯苯磺酸、4-羟基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸等磺酸化合物和羧酸化合物。
作为上述光产酸剂，可举出盐化合物、磺酰亚胺化合物、和二磺酰重氮甲烷化合物等。
作为盐化合物，可举出二苯基碘/>六氟磷酸盐、二苯基碘/>三氟甲烷磺酸盐、二苯基碘/>九氟正丁烷磺酸盐、二苯基碘/>全氟正辛烷磺酸盐、二苯基碘/>樟脑磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>樟脑磺酸盐和双(4-叔丁基苯基)碘/>三氟甲烷磺酸盐等碘/>盐化合物、和三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍九氟正丁烷磺酸盐、三苯基锍樟脑磺酸盐和三苯基锍三氟甲烷磺酸盐等锍盐化合物等。
作为磺酰亚胺化合物，可举出例如N-(三氟甲磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(九氟正丁烷磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(樟脑磺酰氧基)琥珀酰亚胺和N-(三氟甲磺酰氧基)萘二甲酰亚胺等。
作为二磺酰重氮甲烷化合物，可举出例如，双(三氟甲基磺酰)重氮甲烷、双(环己基磺酰)重氮甲烷、双(苯基磺酰)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰)重氮甲烷、双(2,4-二甲基苯磺酰)重氮甲烷、和甲基磺酰-对甲苯磺酰重氮甲烷等。
上述产酸剂可以仅使用一种，或可以组合使用二种以上。
在使用上述产酸剂的情况下，该产酸剂的含有比例相对于下述交联剂，例如为0.1质量％～50质量％，优选为1质量％～30质量％。
＜交联剂＞
作为在本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中作为可选成分而包含的交联剂，可举出例如，六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯胍胺、1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲(四甲氧基甲基甘脲)(POWDERLINK〔注册商标〕1174)、1,3,4,6-四(丁氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(羟基甲基)甘脲、1,3-双(羟基甲基)脲、1,1,3,3-四(丁氧基甲基)脲和1,1,3,3-四(甲氧基甲基)脲。
此外，本申请的交联剂可以为国际公开第2017/187969号公报所记载的、1分子中具有2～6个与氮原子结合的下述式(1d)所示的取代基的含氮化合物。
/>
(在式(1d)中，R1表示甲基或乙基。)
1分子中具有2～6个上述式(1d)所示的取代基的含氮化合物可以为下述式(1E)所示的甘脲衍生物。
(在式(1E)中，4个R1各自独立地表示甲基或乙基，R2和R3各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、或苯基。)
作为上述式(1E)所示的甘脲衍生物，可举出例如，下述式(1E-1)～式(1E-6)所示的化合物。
1分子中具有2～6个上述式(1d)所示的取代基的含氮化合物通过使1分子中具有2～6个与氮原子结合的下述式(2d)所示的取代基的含氮化合物与下述式(3d)所示的至少1种化合物反应而获得。
(在式(2d)和式(3d)中，R1表示甲基或乙基，R4表示碳原子数1～4的烷基。)
上述式(1E)所示的甘脲衍生物通过使下述式(2E)所示的甘脲衍生物与上述式(3d)所示的至少1种化合物反应而获得。
1分子中具有2～6个上述式(2d)所示的取代基的含氮化合物例如为下述式(2E)所示的甘脲衍生物。
(在式(2E)中，R2和R3各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、或苯基，R4各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
作为上述式(2E)所示的甘脲衍生物，可举出例如，下述式(2E-1)～式(2E-4)所示的化合物。进一步作为上述式(3d)所示的化合物，可举出例如下述式(3d-1)和式(3d-2)所示的化合物。
关于上述1分子中具有2～6个与氮原子结合的下述式(1d)所示的取代基的含氮化合物涉及的内容，WO2017/187969号公报的全部公开被援用到本申请中。
此外，上述交联剂可以为国际公开2014/208542号公报所记载的、下述式(G-1)或式(G-2)所示的交联性化合物。
(式中，Q1表示单键或m1价有机基，R1和R4各自表示碳原子数2～10的烷基、或具有碳原子数1～10的烷氧基的碳原子数2～10的烷基，R2和R5各自表示氢原子或甲基，R3和R6各自表示碳原子数1～10的烷基、或碳原子数6～40的芳基。
n1表示1≤n1≤3的整数，n2表示2≤n2≤5的整数，n3表示0≤n3≤3的整数，n4表示0≤n4≤3的整数，3≤(n1+n2+n3+n4)≤6的整数。
n5表示1≤n5≤3的整数，n6表示1≤n6≤4的整数，n7表示0≤n7≤3的整数，n8表示0≤n8≤3的整数，2≤(n5+n6+n7+n8)≤5的整数。
m1表示2～10的整数。)
上述式(G-1)或式(G-2)所示的交联性化合物可以通过下述式(G-3)或式(G-4)所示的化合物、与含有羟基的醚化合物或碳原子数2～10的醇的反应而获得。
(式中，Q2表示单键或m2价有机基。R8、R9、R11和R12各自表示氢原子或甲基，R7和R10各自表示碳原子数1～10的烷基、或碳原子数6～40的芳基。
n9表示1≤n9≤3的整数，n10表示2≤n10≤5的整数，n11表示0≤n11≤3的整数，n12表示0≤n12≤3的整数，3≤(n9+n10+n11+n12)≤6的整数。
n13表示1≤n13≤3的整数，n14表示1≤n14≤4的整数，n15表示0≤n15≤3的整数，n16表示0≤n16≤3的整数，2≤(n13+n14+n15+n16)≤5的整数。
m2表示2～10的整数。)
上述式(G-1)和式(G-2)所示的化合物例如可以例示于以下。
/>
/>
式(G-3)和式(G-4)所示的化合物例如可以例示于以下。
式中，Me表示甲基。
国际公开2014/208542号公报的全部公开被援用到本申请中。
在使用上述交联剂的情况下，该交联剂的含有比例相对于上述反应生成物，例如为1质量％～50质量％，优选为5质量％～30质量％。
＜其它成分＞
在本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中，为了不产生针孔、条痕等，使对不平表面的涂布性进一步提高，可以进一步添加表面活性剂。作为表面活性剂，可以举出例如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基烯丙基醚类、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ制，商品名)、メガファックF171、F173、R-30(大日本インキ(株)制，商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)制，商品名)、アサヒガードAG710、サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)制，商品名)等氟系表面活性剂、有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)等。这些表面活性剂的混配量相对于本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的全部固体成分通常为2.0质量％以下，优选为1.0质量％以下。这些表面活性剂可以单独添加，此外也可以以2种以上的组合添加。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所包含的固体成分，即除上述溶剂以外的成分例如为0.01质量％～10质量％。
＜抗蚀剂下层膜＞
本发明涉及的抗蚀剂下层膜可以通过将上述抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布在半导体基板上并进行烧成来制造。
作为涂布本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的半导体基板，可举出例如，硅晶片、锗晶片、和砷化镓、磷化铟、氮化镓、氮化铟、氮化铝等化合物半导体晶片。
在使用表面形成了无机膜的半导体基板的情况下，该无机膜例如通过ALD(原子层沉积)法、CVD(化学气相沉积)法、反应性溅射法、离子镀法、真空蒸镀法、旋转涂布法(旋涂玻璃：SOG)而形成。作为上述无机膜，可举出例如，多晶硅膜、氧化硅膜、氮化硅膜、BPSG(硼磷硅玻璃，Boro-Phospho Silicate Glass)膜、氮化钛膜、氮化氧化钛膜、钨膜、氮化镓膜、和砷化镓膜。
在这样的半导体基板上，通过旋涂器、涂布机等适当的涂布方法而涂布本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物。然后，通过使用电热板等加热手段进行烘烤从而形成抗蚀剂下层膜。作为烘烤条件，从烘烤温度100℃～400℃、烘烤时间0.3分钟～60分钟中适当选择。优选为烘烤温度120℃～350℃，烘烤时间0.5分～30分钟，更优选为烘烤温度150℃～300℃，烘烤时间0.8分钟～10分钟。
作为所形成的抗蚀剂下层膜的膜厚，例如为0.001μm(1nm)～10μm、0.002μm(2nm)～1μm、0.005μm(5nm)～0.5μm(500nm)、0.001μm(1nm)～0.05μm(50nm)、0.002μm(2nm)～0.05μm(50nm)、0.003μm(3nm)～0.05μm(50nm)、0.004μm(4nm)～0.05μm(50nm)、0.005μm(5nm)～0.05μm(50nm)、0.003μm(3nm)～0.03μm(30nm)、0.003μm(3nm)～0.02μm(20nm)、0.005μm(5nm)～0.02μm(20nm)、0.005μm(5nm)～0.02μm(20nm)、0.003μm(3nm)～0.01μm(10nm)、0.005μm(5nm)～0.01μm(10nm)、0.003μm(3nm)～0.006μm(6nm)、0.005μm(5nm)。在烘烤时的温度低于上述范围的情况下交联变得不充分。另一方面，在烘烤时的温度高于上述范围的情况下，有时抗蚀剂下层膜因热而分解。
＜进行了图案形成的基板的制造方法、半导体装置的制造方法＞
进行了图案形成的基板的制造方法经过以下工序。通常，在抗蚀剂下层膜上形成光致抗蚀剂层而制造。作为在抗蚀剂下层膜上通过本身公知的方法进行涂布、烧成而形成的光致抗蚀剂，只要是对曝光所使用的光感光就没有特别限定。负型光致抗蚀剂和正型光致抗蚀剂都可以使用。有由酚醛清漆树脂和1,2-萘醌重氮基磺酸酯构成的正型光致抗蚀剂、由具有通过酸进行分解而使碱溶解速度上升的基团的粘合剂和光产酸剂构成的化学放大型光致抗蚀剂、由通过酸进行分解而使光致抗蚀剂的碱溶解速度上升的低分子化合物和碱溶性粘合剂和光产酸剂构成的化学放大型光致抗蚀剂、和具有通过酸进行分解而使碱溶解速度上升的基团的粘合剂和通过酸进行分解而使光致抗蚀剂的碱溶解速度上升的低分子化合物和光产酸剂构成的化学放大型光致抗蚀剂、含有金属元素的抗蚀剂等。可举出例如，JSR(株)制商品名V146G、シプレー社制商品名APEX-E、住友化学(株)制商品名PAR710、和信越化学工业(株)制商品名AR2772、SEPR430等。此外，可以举出例如，Proc.SPIE，Vol.3999，330-334(2000)、Proc.SPIE，Vol.3999，357-364(2000)、Proc.SPIE，Vol.3999，365-374(2000)所记载那样的、含氟原子聚合物系光致抗蚀剂。
此外，可以使用WO2019/188595、WO2019/187881、WO2019/187803、WO2019/167737、WO2019/167725、WO2019/187445、WO2019/167419、WO2019/123842、WO2019/054282、WO2019/058945、WO2019/058890、WO2019/039290、WO2019/044259、WO2019/044231、WO2019/026549、WO2018/193954、WO2019/172054、WO2019/021975、WO2018/230334、WO2018/194123、日本特开2018-180525、WO2018/190088、日本特开2018-070596、日本特开2018-028090、日本特开2016-153409、日本特开2016-130240、日本特开2016-108325、日本特开2016-047920、日本特开2016-035570、日本特开2016-035567、日本特开2016-035565、日本特开2019-101417、日本特开2019-117373、日本特开2019-052294、日本特开2019-008280、日本特开2019-008279、日本特开2019-003176、日本特开2019-003175、日本特开2018-197853、日本特开2019-191298、日本特开2019-061217、日本特开2018-045152、日本特开2018-022039、日本特开2016-090441、日本特开2015-10878、日本特开2012-168279、日本特开2012-022261、日本特开2012-022258、日本特开2011-043749、日本特开2010-181857、日本特开2010-128369、WO2018/031896、日本特开2019-113855、WO2017/156388、WO2017/066319、日本特开2018-41099、WO2016/065120、WO2015/026482、日本特开2016-29498、日本特开2011-253185等所记载的抗蚀剂组合物、放射线敏感性树脂组合物、基于有机金属溶液的高析像度图案形成用组合物等所谓的抗蚀剂组合物、含有金属的抗蚀剂组合物，但不限定于它们。
作为抗蚀剂组合物，可举出例如以下组合物。
包含具有具有用通过酸的作用而脱离的保护基保护了极性基的酸分解性基的重复单元的树脂A、和通式(21)所示的化合物的、活性光线敏感性或放射线敏感性树脂组合物。
在通式(21)中，m表示1～6的整数。
R1和R2各自独立地表示氟原子或全氟烷基。
L1表示-O-、-S-、-COO-、-SO2-、或-SO3-。
L2表示可以具有取代基的亚烷基或单键。
W1表示可以具有取代基的环状有机基。
M+表示阳离子。
含有具有金属-氧共价键的化合物、和溶剂，构成上述化合物的金属元素属于周期表第3族～第15族的第3周期～第7周期的、超紫外线或电子射线光刻用含有金属的膜形成用组合物。
含有具有下述式(31)所示的第1结构单元和由下述式(32)表示且包含酸解离性基的第2结构单元的聚合物、和产酸剂的、放射线敏感性树脂组合物。
(在式(31)中，Ar为从碳原子数6～20的芳烃除去了(n+1)个氢原子的基团。R1为羟基、硫醇基(sulfanyl group)或碳原子数1～20的1价有机基。n为0～11的整数。在n为2以上的情况下，多个R1相同或不同。R2为氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基。在式(32)中，R3为包含上述酸解离性基的碳原子数1～20的1价基团。Z为单键、氧原子或硫原子。R4为氢原子、氟原子、甲基或三氟甲基。)
含有包含具有环状碳酸酯结构的结构单元、具有式(II)所示的结构单元和酸不稳定基的结构单元的树脂(A1)、和产酸剂的抗蚀剂组合物。
[在式(II)中，
R2表示可以具有卤原子的碳原子数1～6的烷基、氢原子或卤原子，X1表示单键、-CO-O-＊或-CO-NR4-＊，＊表示与-Ar的结合键，R4表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，Ar表示可以具有选自羟基和羧基中的1个以上基团的碳原子数6～20的芳香族烃基。]
作为抗蚀剂膜，可举出例如以下。
包含含有下述式(a1)所示的重复单元和/或下述式(a2)所示的重复单元、和通过曝光而产生与聚合物主链结合了的酸的重复单元的基础树脂的抗蚀剂膜。
(在式(a1)和式(a2)中，RA各自独立地为氢原子或甲基。R1和R2各自独立地为碳原子数4～6的叔烷基。R3各自独立地为氟原子或甲基。m为0～4的整数。X1为单键、亚苯基或亚萘基、或包含选自酯键、内酯环、亚苯基和亚萘基中的至少1种的碳原子数1～12的连结基。X2为单键、酯键或酰胺键。)
作为抗蚀剂材料，可举出例如以下。
包含具有下述式(b1)或式(b2)所示的重复单元的聚合物的抗蚀剂材料。
(在式(b1)和式(b2)中，RA为氢原子或甲基。X1为单键或酯基。X2为直链状、支链状或环状的碳原子数1～12的亚烷基或碳原子数6～10的亚芳基，构成该亚烷基的亚甲基的一部分可以被醚基、酯基或含有内酯环的基团取代，此外，X2所包含的至少1个氢原子被溴原子取代。X3为单键、醚基、酯基、或碳原子数1～12的直链状、支链状或环状的亚烷基，构成该亚烷基的亚甲基的一部分可以被醚基或酯基取代。Rf1～Rf4各自独立地为氢原子、氟原子或三氟甲基，但至少1个为氟原子或三氟甲基。此外，Rf1和Rf2可以合起来而形成羰基。R1～R5各自独立地为直链状、支链状或环状的碳原子数1～12的烷基、直链状、支链状或环状的碳原子数2～12的烯基、碳原子数2～12的炔基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、或碳原子数7～12的芳基氧基烷基，这些基团的氢原子的一部分或全部可以被羟基、羧基、卤原子、氧代基、氰基、酰胺基、硝基、磺内酯基、砜基或含有锍盐的基团取代，构成这些基团的亚甲基的一部分可以被醚基、酯基、羰基、碳酸酯基或磺酸酯基取代。此外，R1与R2可以结合而与它们结合的硫原子一起形成环。)
包含基础树脂的抗蚀剂材料，上述基础树脂包含：含有下述式(a)所示的重复单元的聚合物。
(在式(a)中，RA为氢原子或甲基。R1为氢原子或酸不稳定基。R2为直链状、支链状或环状的碳原子数1～6的烷基、或除溴以外的卤原子。X1为单键或亚苯基、或可以包含酯基或内酯环的直链状、支链状或环状的碳原子数1～12的亚烷基。X2为-O-、-O-CH2-或-NH-。m为1～4的整数。n为0～3的整数。)
一种抗蚀剂组合物，其特征在于，是通过曝光而产生酸，通过酸的作用而在显影液中的溶解性变化的抗蚀剂组合物，
其含有通过酸的作用而在显影液的溶解性变化的基材成分(A)和对碱性显影液显示分解性的氟添加剂成分(F)，
上述氟添加剂成分(F)含有具有包含碱解离性基的结构单元(f1)、和包含下述通式(f2-r-1)所示的基团的结构单元(f2)的氟树脂成分(F1)。
[在式(f2-r-1)中，Rf21各自独立地为氢原子、烷基、烷氧基、羟基、羟基烷基或氰基。n”为0～2的整数。＊为结合键。]
上述结构单元(f1)包含下述通式(f1-1)所示的结构单元、或下述通式(f1-2)所示的结构单元。
[在式(f1-1)、(f1-2)中，R各自独立地为氢原子、碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的卤代烷基。X为不具有酸解离性部位的2价连结基。Aaryl为可以具有取代基的2价芳香族环式基。X01为单键或2价连结基。R2各自独立地为具有氟原子的有机基。]
作为涂料、涂料溶液、和涂料组合物，可举出例如以下。
包含通过金属碳键和/或金属羧酸盐键而具有有机配位体的金属氧-羟基网络的涂料。
无机氧/羟基基础的组合物。
一种涂料溶液，其包含：有机溶剂；第一有机金属组合物；和水解性的金属化合物，所述第一有机金属组合物由式RzSnO(2-(z/2)-(x/2))(OH)x(这里，0＜z≤2和0＜(z+x)≤4)、式R’nSnX4-n(这里，n＝1或2)、或它们的混合物表示，这里，R和R’独立地为具有1～31个碳原子的烃基，和X为具有对Sn的水解性键的配位体或它们的组合；所述水解性的金属化合物由式MX’v(这里，M为选自元素周期表的第2～16族中的金属，v＝2～6的数，和X’为具有水解性的M-X键的配位体或它们的组合)表示。
一种涂料溶液，是包含有机溶剂、和式RSnO(3/2-x/2)(OH)x(式中，0＜x＜3)所示的第1有机金属化合物的涂料溶液，在上述溶液中包含约0.0025M～约1.5M的锡，R为具有3～31个碳原子的烷基或环烷基，上述烷基或环烷基在仲或叔碳原子与锡结合。
包含水与包含金属低氧化物阳离子、多原子无机阴离子、和过氧化物基而成的放射线敏感配体的混合物而成的无机图案形成前体水溶液。
曝光通过用于形成规定的图案的掩模(光罩)而进行，使用例如，i射线、KrF准分子激光、ArF准分子激光、EUV(超紫外线)或EB(电子射线)，但本申请的抗蚀剂下层膜形成用组合物优选被应用于EB(电子射线)或EUV(超紫外线)曝光用，优选被应用于EUV(超紫外线)曝光用。显影使用碱性显影液，从显影温度5℃～50℃、显影时间10秒～300秒适当选择。作为碱性显影液，可以使用例如，氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等无机碱类、乙基胺、正丙基胺等伯胺类、二乙基胺、二正丁基胺等仲胺类、三乙胺、甲基二乙基胺等叔胺类、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺类、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、胆碱等季铵盐、吡咯、哌啶等环状胺类等碱类的水溶液。进一步，也可以在上述碱类的水溶液中适当量添加异丙醇等醇类、非离子系等的表面活性剂而使用。它们之中优选的显影液为季铵盐，进一步优选为四甲基氢氧化铵和胆碱。进一步，也可以在这些显影液中加入表面活性剂等。也可以使用代替碱性显影液，用乙酸丁酯等有机溶剂进行显影，将光致抗蚀剂的碱溶解速度未提高的部分显影的方法。经过上述工序，可以制造上述抗蚀剂进行了图案形成的基板。
接着，将所形成的抗蚀剂图案作为掩模，将上述抗蚀剂下层膜进行干蚀刻。此时，在所使用的半导体基板的表面形成有上述无机膜的情况下，使该无机膜的表面露出，在所使用的半导体基板的表面未形成上述无机膜的情况下，使该半导体基板的表面露出。然后经过将基板通过本身公知的方法(干蚀刻法等)对基板进行加工的工序，可以制造半导体装置。
实施例
接下来举出实施例具体地说明本发明的内容，但本发明不限定于它们。
本说明书的下述合成例、比较合成例中显示的聚合物的重均分子量为由凝胶渗透色谱(以下，简称为GPC)得到的测定结果。测定使用東ソー(株)制GPC装置，测定条件等如下所述。
GPC柱：TSKgel Super-MultiporeHZ-N(2根)
柱温度：40℃
溶剂：四氢呋喃(THF)
流量：0.35ml/分钟
标准试样：聚苯乙烯(東ソー(株)制)
＜合成例A1＞
在反应容器中将1,3,5-三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸(制品名：TEPIC-SS，日产化学(株)制)5.00g、4-硝基肉桂酸(东京化成工业(株)制)9.60g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.63g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.14g加入到丙二醇单甲基醚35.85g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A1(化合物A1)的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A1(化合物A1)以标准聚苯乙烯换算重均分子量为860，分散度为1.1。将在聚合物A1(化合物A1)中存在的结构示于下述式。
＜合成例A2＞
在反应容器中将1,3,5-三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸(制品名：TEPIC-SS，日产化学(株)制)8.00g、(E)-3-硝基肉桂酸(东京化成工业(株)制)15.35g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)1.01g加入到丙二醇单甲基醚56.85g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A2(化合物A2)的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A2(化合物A2)以标准聚苯乙烯换算重均分子量为1,140，分散度为1.0。将在聚合物A2(化合物A2)中存在的结构示于下述式。
＜合成例A3＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)6.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)4.76g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.55g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.12g加入到丙二醇单甲基醚45.68g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A3的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A3以标准聚苯乙烯换算重均分子量为5,400，分散度为3.4。将在聚合物A3中存在的结构示于下述式。
＜合成例A4＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)6.00g、反式-对香豆酸(东京化成工业(株)制)2.99g、4-硝基肉桂酸(东京化成工业(株)制)1.24g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.55g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.12g加入到丙二醇单甲基醚43.60g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A4的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A4以标准聚苯乙烯换算重均分子量为2,800，分散度为3.0。将在聚合物A4中存在的结构示于下述式。
/>
＜合成例A5＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)8.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)5.13g、4-硝基肉桂酸(东京化成工业(株)制)1.66g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.73g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.16g加入到丙二醇单甲基醚62.70g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A5的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A5以标准聚苯乙烯换算重均分子量为2,900，分散度为2.4。将在聚合物A5中存在的结构示于下述式。
＜合成例A6＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)10.00g、α-氰基-4-羟基肉桂酸(みどり化学(株)制)5.75g、4-硝基肉桂酸(东京化成工业(株)制)2.07g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.91g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.20g加入到丙二醇单甲基醚28.39g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A6的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A6以标准聚苯乙烯换算重均分子量为2,700，分散度为2.3。将在聚合物A6中存在的结构示于下述式。
＜合成例A7＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)9.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)5.77g、对醛基苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.45g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.82g加入到丙二醇单甲基醚39.76g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在105℃下使其反应24小时。接着，将使丙二腈(纯正化学(株)制)0.64g溶解于丙二醇单甲基醚1.50g而得的溶液加入到体系内，进一步使其反应4小时而获得了包含聚合物A7的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A7以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,900，分散度为2.5。将在聚合物A7中存在的结构示于下述式。
＜合成例A8＞
在反应容器中将对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制，商品名：EX-711)6.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)4.59g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.53g加入到丙二醇单甲基醚62.98g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A8的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A8以标准聚苯乙烯换算重均分子量为5,400，分散度为3.1。将在聚合物A8中存在的结构示于下述式。
＜合成例A9＞
在反应容器中将间苯二酚二缩水甘油基醚(ナガセケムテックス(株)制，商品名：EX-201)4.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.74g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.43g加入到丙二醇单甲基醚46.27g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A9的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A9以标准聚苯乙烯换算重均分子量为6,200，分散度为4.3。将在聚合物A9中存在的结构示于下述式。
＜合成例A10＞
在反应容器中将N,N-二缩水甘油基-5,5-二甲基乙内酰脲30重量％PGME溶液(四国化成工业株式会社制)9.00g、单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)3.20g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)5.06g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.58g加入到丙二醇单甲基醚40.00g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A10的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A10以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,900，分散度为2.8。将在聚合物A10中存在的结构示于下述式。
＜合成例A11＞
在反应容器中将N,N-二缩水甘油基-5,5-二甲基乙内酰脲30重量％PGME溶液(四国化成工业株式会社制)15.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)4.21g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.48g加入到丙二醇单甲基醚26.48g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A11的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A11以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,200，分散度为2.3。将在聚合物A11中存在的结构示于下述式。
＜合成例A12＞
在反应容器中将单甲基二缩水甘油基异氰脲酸30重量％PGME溶液(四国化成工业株式会社制)15.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)4.90g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.46g加入到丙二醇单甲基醚28.87g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A12的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A12以标准聚苯乙烯换算重均分子量为1,600，分散度为2.3。
将在聚合物A12中存在的结构示于下述式。
＜合成例A13＞
在反应容器中将N,N-二缩水甘油基-5,5-二甲基乙内酰脲30重量％PGME溶液(四国化成工业株式会社制)15.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.40g、金刚烷甲酸(东京化成工业(株)制)1.03g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.48g加入到丙二醇单甲基醚3.73g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A13的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A13以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,500，分散度为3.3。将在聚合物A13中存在的结构示于下述式。
＜合成例A14＞
在反应容器中将N,N-二缩水甘油基-5,5-二甲基乙内酰脲30重量％PGME溶液(四国化成工业株式会社制)15.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.40g、3,5-二碘水杨酸(东京化成工业(株)制)2.22g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.48g加入到丙二醇单甲基醚5.52g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A13的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A13以标准聚苯乙烯换算重均分子量为2,000，分散度为2.0。将在聚合物A13中存在的结构示于下述式。
＜合成例A15＞
在反应容器中将N,N-二缩水甘油基-5,5-二甲基乙内酰脲30重量％PGME溶液(四国化成工业株式会社制)15.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.40g、4-硝基肉桂酸(东京化成工业(株)制)1.10g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.48g加入到丙二醇单甲基醚27.67g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A15的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A15以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,100，分散度为2.4。将在聚合物A15中存在的结构示于下述式。
＜合成例A16＞
在反应容器中将N,N-二缩水甘油基-5,5-二甲基乙内酰脲30重量％PGME溶液(四国化成工业株式会社制)15.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.40g、四溴邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)2.64g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.48g加入到丙二醇单甲基醚6.15g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A16的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A16以标准聚苯乙烯换算重均分子量为2,300，分散度为1.9。将在聚合物A16中存在的结构示于下述式。
＜合成例A17＞
在反应容器中将单甲基二缩水甘油基异氰脲酸30重量％PGME溶液(四国化成工业株式会社制)15.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.21g、金刚烷甲酸(东京化成工业(株)制)0.97g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.46g加入到丙二醇单甲基醚25.94g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A17的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A17以标准聚苯乙烯换算重均分子量为1,300，分散度为2.3。将在聚合物A17中存在的结构示于下述式。
＜合成例A18＞
在反应容器中将单甲基二缩水甘油基异氰脲酸30重量％PGME溶液(四国化成工业株式会社制)12.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)2.41g、3,5-二碘水杨酸(东京化成工业(株)制)2.23g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.36g加入到丙二醇单甲基醚25.97g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A18的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A18以标准聚苯乙烯换算重均分子量为1,600，分散度为2.2。将在聚合物A18中存在的结构示于下述式。
＜合成例A19＞
在反应容器中将单甲基二缩水甘油基异氰脲酸30重量％PGME溶液(四国化成工业株式会社制)15.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.21g、四溴邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)2.49g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.46g加入到丙二醇单甲基醚32.02g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物A19的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物A19以标准聚苯乙烯换算重均分子量为2,000，分散度为2.1。将在聚合物A19中存在的结构示于下述式。/>
＜比较合成例A1＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)100.00g、5,5-二乙基巴比妥酸66.4g、和苄基三乙基氯化铵4.1g加入到丙二醇单甲基醚682.00g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在130℃下使其反应24小时而获得了比较聚合物A1的溶液。进行了GPC分析，结果所得的比较聚合物A1以标准聚苯乙烯换算重均分子量为6,800，分散度为4.8。将在比较聚合物A1中存在的结构示于下述式。
＜比较合成例A2＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)6.00g、间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.74g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.55g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.12g加入到丙二醇单甲基醚41.62g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含比较聚合物A2的溶液。进行了GPC分析，结果所得的比较聚合物A2以标准聚苯乙烯换算重均分子量为7,600，分散度为5.6。将在比较聚合物A2中存在的结构示于下述式。
＜比较合成例A3＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)6.00g、间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)4.10g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.55g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.12g加入到丙二醇单甲基醚43.06g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含比较聚合物A3的溶液。进行了GPC分析，结果所得的比较聚合物A3以标准聚苯乙烯换算重均分子量为7,400，分散度为4.8。将在比较聚合物A3中存在的结构示于下述式。
＜比较合成例A4＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)5.00g、5-甲氧基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.68g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.46g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.10g加入到丙二醇单甲基醚36.94g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含比较聚合物A4的溶液。进行了GPC分析，结果所得的比较聚合物A4以标准聚苯乙烯换算重均分子量为7,300，分散度为5.2。将在比较聚合物A4中存在的结构示于下述式。
(抗蚀剂下层膜的调制)
(实施例、比较例)
将在上述合成例A1～A19、比较合成例A1～A4中获得的聚合物(化合物)、交联剂、固化催化剂(产酸剂)、溶剂以表A1、表A2所示的比例混合，用孔径0.1μm的氟树脂制的过滤器过滤，从而分别调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液。
在表A1、表A2中将四甲氧基甲基甘脲简写为PL-LI，将Imidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione,tetrahydro-1,3,4,6-tetrakis[(2-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-(咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮,四氢-1,3,4,6-四[(2-甲氧基-1-甲基乙氧基)甲基]-)简写为PGME-PL，将吡啶-对羟基苯磺酸简写为PyPSA，表面活性剂简写为R-30N，丙二醇单甲基醚乙酸酯简写为PGMEA，丙二醇单甲基醚简写为PGME。各添加量以质量份表示。
[表1]
[表2]
(在光致抗蚀剂溶剂中的溶出试验)
将实施例A1～A19、比较例A1～A4的抗蚀剂下层膜形成用组合物各自使用旋涂器而涂布在硅晶片上。将该硅晶片在电热板上在205℃下烘烤60秒，获得了膜厚5nm的膜。将这些抗蚀剂下层膜在作为光致抗蚀剂所使用的溶剂的丙二醇单甲基醚/丙二醇单甲基醚＝70/30的混合溶液中浸渍，在膜厚变化小于的情况下设为良好，在为/>以上的情况下设为不良，将其结果示于表A3中。
[表3]
(抗蚀剂图案形成评价)
〔采用电子射线描绘装置的抗蚀剂图案的形成试验〕
将抗蚀剂下层膜形成用组合物使用旋涂器分别涂布在硅晶片上。将该硅晶片在电热板上在205℃下烘烤60秒，获得了膜厚5nm的抗蚀剂下层膜。在该抗蚀剂下层膜上旋转涂布EUV用正型抗蚀剂溶液，在130℃下加热60秒，形成了EUV抗蚀剂膜。对该抗蚀剂膜，使用电子射线描绘装置(ELS-G130)在规定的条件下进行了曝光。在曝光后，在90℃下进行60秒烘烤(PEB)，在冷却板上冷却直到室温，使用2.38％四甲基氢氧化铵水溶液(东京应化工业(株)制，商品名NMD-3)作为光致抗蚀剂用显影液而进行了30秒桨式显影。形成了线尺寸为16nm～28nm的抗蚀剂图案。抗蚀剂图案的测长使用了扫描型电子显微镜((株)日立ハイテクノロジーズ制，CG4100)。
关于这样操作而获得的光致抗蚀剂图案，评价了22nm的线与间隙(L/S)能否形成。在实施例A1～A19的全部情况下确认到22nmL/S图案形成。比较例A3未确认到22nmL/S图案形成。此外将形成了22nm线/44nm间距(线与间隙(L/S＝1/1)的电荷量设为最佳照射能量，将此时的照射能量(μC/cm2)、抗蚀剂图案的照射次数内未观察到倒塌(崩溃)的最小CD尺寸和LWR示于表A4中。实施例A1～实施例A19与比较例A1～A4相比确认到LWR的提高、最小CD尺寸的提高。
[表4]
/>
＜合成例B1＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)6.00g、反式-对香豆酸(东京化成工业(株)制)2.99g、反式-肉桂酸(东京化成工业(株)制)0.95g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.55g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.12g加入到丙二醇单甲基醚42.44g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物B1的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物B1以标准聚苯乙烯换算重均分子量为2,900，分散度为2.3。将在聚合物B1中存在的结构示于下述式。
＜合成例B2＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)6.00g、反式-对香豆酸(东京化成工业(株)制)2.99g、4-甲基肉桂酸(东京化成工业(株)制)1.04g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.55g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.12g加入到丙二醇单甲基醚42.44g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物B2的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物B2以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,000，分散度为2.2。将在聚合物B2中存在的结构示于下述式。
＜合成例B3＞
在反应容器中将1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘的丙二醇单甲基醚溶液(DIC(株)制，制品名WR-400)35.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成(株)制)1.99g、反式-肉桂酸(东京化成工业(株)制)0.57g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.32g加入到丙二醇单甲基醚5.10g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物B3的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物B3以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,700，分散度为2.1。将在聚合物B3中存在的结构示于下述式。
＜合成例B4＞
在反应容器中将1,3,5-三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸(制品名：TEPIC-SS，日产化学(株)制)6.00g、反式-肉桂酸(东京化成工业(株)制)8.71g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.76g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.16g加入到丙二醇单甲基醚36.48g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物B4(化合物B4)的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物B4(化合物B4)以标准聚苯乙烯换算重均分子量为680，分散度为1.1。将在聚合物B4(化合物B4)中存在的结构示于下述式。/>
＜合成例B5＞
在反应容器中将1,3,5-三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸(制品名：TEPIC-SS，日产化学(株)制)5.00g、4-甲基肉桂酸(东京化成工业(株)制)8.06g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.63g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.14g加入到丙二醇单甲基醚32.26g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物B5(化合物B5)的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物B5(化合物B5)以标准聚苯乙烯换算重均分子量为760，分散度为1.1。将在聚合物B5(化合物B5)中存在的结构示于下述式。
＜合成例B6＞
在反应容器中将1,3,5-三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸(制品名：TEPIC-SS，日产化学(株)制)5.00g、反式-4-甲氧基肉桂酸(东京化成工业(株)制)8.90g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.63g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.14g加入到丙二醇单甲基醚34.23g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了聚合物B6(化合物B6)的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物B6(化合物B6)以标准聚苯乙烯换算重均分子量为760，分散度为1.0。将在聚合物B6(化合物B6)中存在的结构示于下述式。
＜合成例B7＞
在反应容器中将1,3,5-三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸(制品名：TEPIC-SS，日产化学(株)制)5.00g、4-氟肉桂酸(东京化成工业(株)制)8.25g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.63g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.14g加入到丙二醇单甲基醚32.72g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物B7(化合物B7)的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物B7(化合物B7)以标准聚苯乙烯换算重均分子量为810，分散度为1.0。将在聚合物B7(化合物B7)中存在的结构示于下述式。
/>
＜比较合成例B1＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)100.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成(株)制)66.4g、和苄基三乙基氯化铵4.1g加入到丙二醇单甲基醚682.00g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在130℃下使其反应24小时而获得了包含比较聚合物B1的溶液。进行了GPC分析，结果所得的比较聚合物B1以标准聚苯乙烯换算重均分子量为6,800，分散度为4.8。将在比较聚合物B1中存在的结构示于下述式。
＜比较合成例B2＞
在反应容器中将1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘的丙二醇单甲基醚溶液(DIC(株)制，商品名：WR-400)40.00g、反式-对香豆酸(东京化成工业(株)制)2.87g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.37g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.08g加入到丙二醇单甲基醚5.95g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含比较聚合物B2的溶液。进行了GPC分析，结果所得的比较聚合物B2以标准聚苯乙烯换算重均分子量为6,200，分散度为3.0。将在比较聚合物B2中存在的结构示于下述式。
(抗蚀剂下层膜的调制)
(实施例、比较例)
将在上述合成例B1～B7、比较合成例B1～B2中获得的聚合物(化合物)、交联剂、固化催化剂、溶剂以表B1、表B2所示的比例混合，用孔径0.1μm的氟树脂制的过滤器进行过滤，从而分别调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液。
在表B1、表B2中将四甲氧基甲基甘脲简写为PL-LI，将Imidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione,tetrahydro-1,3,4,6-tetrakis[(2-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-(咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮,四氢-1,3,4,6-四[(2-甲氧基-1-甲基乙氧基)甲基]-)简写为PGME-PL，将吡啶-对羟基苯磺酸简写为PyPSA，表面活性剂简写为R-30N，丙二醇单甲基醚乙酸酯简写为PGMEA，丙二醇单甲基醚简写为PGME。各添加量以质量份表示。
[表5]
[表6]
(在光致抗蚀剂溶剂中的溶出试验)
将实施例B1～B7、比较例B1～B2的抗蚀剂下层膜形成用组合物的各自使用旋涂器而涂布在硅晶片上。将该硅晶片在电热板上在205℃下烘烤60秒，获得了膜厚5nm的膜。将这些抗蚀剂下层膜在作为光致抗蚀剂所使用的溶剂的丙二醇单甲基醚/丙二醇单甲基醚＝70/30的混合溶液中浸渍，在膜厚变化小于的情况下设为良好，在为/>以上的情况下设为不良，将其结果示于表B3中。
[表7]
(抗蚀剂图案形成评价)
〔采用电子射线描绘装置的抗蚀剂图案的形成试验〕
将抗蚀剂下层膜形成用组合物使用旋涂器分别涂布在硅晶片上。将该硅晶片在电热板上在205℃下烘烤60秒，获得了膜厚5nm的抗蚀剂下层膜。在该抗蚀剂下层膜上旋转涂布EUV用正型抗蚀剂溶液，在130℃下加热60秒，形成了EUV抗蚀剂膜。对该抗蚀剂膜，使用电子射线描绘装置(ELS-G130)，在规定的条件下进行了曝光。在曝光后，在90℃下进行60秒烘烤(PEB)，在冷却板上冷却直到室温，使用2.38％四甲基氢氧化铵水溶液(东京应化工业(株)制，商品名NMD-3)作为光致抗蚀剂用显影液而进行了30秒桨式显影。形成了线尺寸为16nm～28nm的抗蚀剂图案。抗蚀剂图案的测长使用了扫描型电子显微镜((株)日立ハイテクノロジーズ制，CG4100)。
关于这样操作而获得的光致抗蚀剂图案，评价了22nm的线与间隙(L/S)能否形成。在实施例B1～B7的全部情况下确认到22nmL/S图案形成。此外将形成了22nm线/44nm间距(线与间隙(L/S＝1/1)的电荷量设为最佳照射能量，将此时的照射能量(μC/cm2)、和LWR示于表B4中。实施例B1～B7与比较例B1～B2相比都确认到LWR的提高。
[表8]
＜合成例C1＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)9.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)5.77g、对醛基苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.45g、和四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.82g加入到丙二醇单甲基醚39.76g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在105℃下使其反应24小时。接着，将使丙二腈(纯正化学(株)制)0.64g溶解于丙二醇单甲基醚1.50g而得的溶液加入体系内，进一步使其反应4小时而获得了包含聚合物C1的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物C1以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,900，分散度为2.5。将在聚合物C1中存在的结构示于下述式。
＜合成例C2＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)5.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.21g、3-氰基苯甲酸(东京化成工业(株)制)0.79g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.46g加入到丙二醇单甲基醚37.81g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物C2的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物C2以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,300，分散度为2.4。将在聚合物C2中存在的结构示于下述式。
＜合成例C3＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)5.00g、5-硝基间苯二甲酸(东京化成工业(株)制)3.21g、α-氰基肉桂酸(东京化成工业(株)制)0.93g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)0.46g、氢醌(东京化成工业(株)制)0.10g加入到丙二醇单甲基醚38.76g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在140℃下使其反应24小时而获得了包含聚合物C3的溶液。进行了GPC分析，结果所得的聚合物C3以标准聚苯乙烯换算重均分子量为2,900，分散度为2.3。将在聚合物C3中存在的结构示于下述式。
＜比较合成例C1＞
在反应容器中将单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业株式会社制)100.00g、5,5-二乙基巴比妥酸(立山化成(株)制)66.4g、和苄基三乙基氯化铵4.1g加入到丙二醇单甲基醚682.00g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在130℃下使其反应24小时而获得了包含比较聚合物C1的溶液。进行了GPC分析，结果所得的比较聚合物C1以标准聚苯乙烯换算重均分子量为6,800，分散度为4.8。将在比较聚合物C1中存在的结构示于下述式。
＜比较合成例C2＞
在反应容器中将1,3,5-三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸(制品名：TEPIC-SS，日产化学(株)制)12.86g、对醛基苯甲酸(东京化成工业(株)制)9.67g、4-羟基苯甲醛(纯正化学(株)制)7.87g、四丁基溴化(北兴化学工业(株)制)1.09g加入到丙二醇单甲基醚125.96g中进行了溶解。在将反应容器进行氮气置换后，在135℃下使其反应了6小时。接着，将使丙二腈(纯正化学(株)制)8.51g溶解于丙二醇单甲基醚34.04g而得的溶液加入体系内，进一步使其反应2小时而获得了包含比较聚合物C2(比较化合物C2)的溶液。进行了GPC分析，结果所得的比较聚合物C2(比较化合物C2)以标准聚苯乙烯换算重均分子量为980，分散度为1.3。将在比较聚合物C2(比较化合物C2)中存在的结构示于下述式。/>
(L1表示与L2和L3的结合部分)
(抗蚀剂下层膜的调制)
(实施例、比较例)
将在上述合成例C1～C3、比较合成例C1～C2中获得的聚合物(化合物)、交联剂、固化催化剂、溶剂以表C1、表C2所示的比例混合，用孔径0.1μm的氟树脂制的过滤器进行过滤，从而分别调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液。
在表C1、表C2中将四甲氧基甲基甘脲简写为PL-LI，将Imidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione,tetrahydro-1,3,4,6-tetrakis[(2-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-(咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮,四氢-1,3,4,6-四[(2-甲氧基-1-甲基乙氧基)甲基]-)简写为PGME-PL，将吡啶-对羟基苯磺酸简写为PyPSA，表面活性剂简写为R-30N，丙二醇单甲基醚乙酸酯简写为PGMEA，丙二醇单甲基醚简写为PGME。各添加量以质量份表示。
[表9]
[表10]
(在光致抗蚀剂溶剂中的溶出试验)
将实施例C1～C3、比较例C1～C2的抗蚀剂下层膜形成用组合物各自使用旋涂器而涂布在硅晶片上。将该硅晶片在电热板上在205℃下烘烤60秒，获得了膜厚5nm的膜。将这些抗蚀剂下层膜在作为光致抗蚀剂所使用的溶剂的丙二醇单甲基醚/丙二醇单甲基醚＝70/30的混合溶液中浸渍，在膜厚变化小于的情况下设为良好，在为/>以上的情况下设为不良，将其结果示于表C3中。
[表11]
(抗蚀剂图案形成评价)
〔采用电子射线描绘装置的抗蚀剂图案的形成试验〕
将抗蚀剂下层膜形成用组合物使用旋涂器分别涂布在硅晶片上。将该硅晶片在电热板上在205℃下烘烤60秒，获得了膜厚5nm的抗蚀剂下层膜。在该抗蚀剂下层膜上旋转涂布EUV用正型抗蚀剂溶液，在130℃下加热60秒，形成了EUV抗蚀剂膜。对该抗蚀剂膜，使用电子射线描绘装置(ELS-G130)，在规定的条件下进行了曝光。在曝光后，在90℃下进行60秒烘烤(PEB)，在冷却板上冷却直到室温，使用2.38％四甲基氢氧化铵水溶液(东京应化工业(株)制，商品名NMD-3)作为光致抗蚀剂用显影液而进行了30秒桨式显影。形成了线尺寸为16nm～28nm的抗蚀剂图案。抗蚀剂图案的测长使用了扫描型电子显微镜((株)日立ハイテクノロジーズ制，CG4100)。
关于这样操作而获得的光致抗蚀剂图案，评价了22nm的线与间隙(L/S)能否形成。在实施例C1～C3的全部情况下确认到22nmL/S图案形成。此外将形成了22nm线/44nm间距(线与间隙(L/S＝1/1)的电荷量设为最佳照射能量，将此时的照射能量(μC/cm2)、在抗蚀剂图案的照射次数内未观察到倒塌(崩溃)的最小的CD尺寸和LWR示于表C4中。实施例C1～C3与比较例C1相比确认到LWR的提高、最小CD尺寸的提高。
[表12]
产业可利用性
本发明涉及的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以提供用于形成能够形成所希望的抗蚀剂图案的抗蚀剂下层膜的组合物、和使用了该抗蚀剂下层膜形成用组合物的带有抗蚀剂图案的基板的制造方法、半导体装置的制造方法。
Claims (19)
1.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：含有下述式(100)所示的结构的聚合物或化合物、和溶剂，
在式(100)中，
Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环基，
L0表示单键、酯键、醚键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，
T0表示单键、酯键、醚键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，
其中，L0与T0不同，
n个R0独立地表示羟基、卤原子、硝基、氰基、氨基、或1价有机基，
n表示0～5的整数，
＊表示与聚合物或化合物残基的结合部分。
2.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：含有式(100)所示的部分结构的化合物、和溶剂，
在式(100)中，
Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环，
L0表示单键、酯键、醚键、碳原子数1～10的亚烷基或碳原子数2～10的亚烯基，
T0表示单键，
n个R0独立地表示羟基、卤原子、硝基、氰基、氨基、或1价有机基，
n表示1～3的整数。
3.根据权利要求2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述化合物为含有环氧基的化合物与下述式(101)所示的化合物的反应生成物，
在式(101)中，R1表示与环氧基具有反应性的基团，
Ar、L1和n与权利要求2中的Ar、L0和n分别含义相同。
4.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含聚合物、和溶剂，在该聚合物末端包含下述式(103)所示的结构，
在式(103)中，Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环，L1表示单键、酯键、醚键、碳原子数1～10的亚烷基或碳原子数2～10的亚烯基，n表示1～3的整数。
5.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：通过包含2个以上环氧基的化合物与下述式(102)所示的化合物的反应而获得的聚合物、和溶剂，
在式(102)中，R1表示与环氧基具有反应性的基团，D表示碳原子数6～40的芳香环或杂环，L1和n与权利要求2中的L0和n分别含义相同。
6.根据权利要求5所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述聚合物在聚合物末端包含所述式(103)所示的结构。
7.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含下述式(P1)所示的聚合物、和溶剂，
在式(P1)中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，Q1表示2价有机基，T2和T3各自独立地表示单键、酯键或醚键，L2和L3各自独立地表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，U表示硝基，D表示碳原子数6～40的芳香环或杂环，n表示0～3的整数。
8.根据权利要求3、5或7所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述含有环氧基的化合物、包含2个以上环氧基的化合物或Q1包含杂环结构。
9.根据权利要求2～8中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述L1～L3中的至少1个为碳原子数2～10的亚烯基。
10.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：末端包含下述式(200)所示的结构的聚合物或化合物、和溶剂，
在式(200)中，Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳香环，L2表示可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，n个R2独立地表示选自羟基、卤原子、羧基、硝基、氰基、亚甲基二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、可以被取代的碳原子数1～10的烷基和可以被取代的碳原子数1～10的烷氧基中的基团，n表示0～5的整数，＊表示对聚合物或化合物残基的结合部分。
11.根据权利要求10所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述聚合物为包含2个以上环氧基的化合物(A)、与包含2个以上与该环氧基具有反应性的基团的化合物(B)的反应生成物，
所述化合物(A)和(B)包含杂环结构或碳原子数6～40的芳香环结构。
12.根据权利要求10或11所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述聚合物包含下述式(P2)所示的单元结构，
在式(P2)中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，Q1和Q2各自独立地表示包含杂环结构或碳原子数6～40的芳香环结构的2价有机基，T2和T3各自独立地表示单键、酯键或醚键，L2和L3各自独立地表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基。
13.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含：末端包含下述式(300)所示的结构的聚合物、和溶剂，
在式(300)中，Ar表示可以被取代的碳原子数6～40的芳基，L3表示单键、酯键或醚键，T3表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，n个R3独立地表示1价有机基，n表示0～5的整数，＊表示与聚合物残基的结合部分，并且式(300)中包含至少1个氰基。
14.根据权利要求13所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述聚合物由下述式(P3)表示，
在式(P3)中，A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，Q1表示2价有机基，T2和T3各自独立地表示单键、酯键或醚键，L2和L3各自独立地表示单键、可以被取代的碳原子数1～10的亚烷基或可以被取代的碳原子数2～10的亚烯基，D表示碳原子数6～40的亚芳基或杂环，U表示选自卤原子、羧基、硝基、氰基、亚甲基二氧基、乙酰氧基、甲硫基、氨基、可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数2～10的烯基和可以被取代的碳原子数1～10的烷氧基中的基团，m表示0～5的整数。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含产酸剂。
16.根据权利要求1～15中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含交联剂。
17.一种抗蚀剂下层膜，其特征在于，是由权利要求1～16中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的涂布膜的烧成物。
18.一种进行了图案形成的基板的制造方法，其包含下述工序：
在半导体基板上涂布权利要求1～16中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物并进行烘烤而形成抗蚀剂下层膜的工序；
在所述抗蚀剂下层膜上涂布抗蚀剂并进行烘烤而形成抗蚀剂膜的工序；
将被所述抗蚀剂下层膜和所述抗蚀剂被覆了的半导体基板曝光的工序；
将曝光后的所述抗蚀剂膜显影，进行图案形成的工序。
19.一种半导体装置的制造方法，其特征在于，包含下述工序：
在半导体基板上形成由权利要求1～16中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜的工序；
在所述抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序；
对抗蚀剂膜进行光或电子射线的照射和之后的显影而形成抗蚀剂图案的工序；
经由所形成的所述抗蚀剂图案对所述抗蚀剂下层膜进行蚀刻而形成被图案化了的抗蚀剂下层膜的工序；以及
利用被图案化了的所述抗蚀剂下层膜对半导体基板进行加工的工序。
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