CN118027358A - 一种环氧树脂固化剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种环氧树脂固化剂及其制备方法与应用，该环氧树脂固化剂的分子结构式如下：其中，R1选自氢、烷基、苯基中的一种，R2选自氢、烷基或苯基中的一种。其制备方法为：以双酚A对二苯磷酸酯(BAD)及咪唑类化合物为原料，通过咪唑类化合物中的3位N原子和BAD中的磷酸基团间的酸碱中和反应，得到环氧树脂固化剂。该环氧树脂固化剂对环氧树脂具有阻燃效果好、潜伏性优良、固化活性高的特点。
Description
技术领域
本发明属于环氧树脂固化技术领域，涉及一种环氧树脂固化剂及其制备方法与应用。
背景技术
环氧树脂因其优异的力学性能、粘接性能、耐化学腐蚀性能、电学性能以及尺寸稳定性等优点，在涂料、粘接剂、层合板以及电子工业等领域中具备广泛应用。然而，普通环氧树脂由于易燃的特性，限制了其在一些领域的应用范围，因此必须对其进行阻燃改性以满足更高的安全要求。
此外，环氧树脂的潜伏性固化研究也引起了广泛关注。相较于目前普遍采用的双组分环氧树脂体系，由潜伏性固化剂与环氧树脂混合配制而成的单组分环氧树脂体系具有诸多优势，包括简化生产操作工艺、降低环境污染、提高产品质量、便于大规模工业化生产等。咪唑类固化剂作为主要的环氧树脂固化剂，能够引发环氧树脂进行阴离子链式聚合，表现出固化效率高、固化物耐化学介质性能、力学性能和电绝缘性能优越等特点，具有广泛的应用前景。然而，普通咪唑类固化剂存在固化活性高、潜伏性差的问题，这可能会导致其与环氧树脂组成的单组分体系贮存期较短的问题。因此，在研究中需要解决咪唑类固化剂的潜伏性问题，以确保单组分环氧树脂体系的储存稳定性。
发明内容
针对上述现有技术存在的不足，本发明提供一种环氧树脂固化剂及其制备方法与应用，对环氧树脂具有阻燃效果好、潜伏性优良、固化活性高的特点。
本发明为实现技术目的所采用的技术方案为：
本发明提供了一种环氧树脂固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1选自包括但并不限于氢、烷基或苯基等中的一种，R2选自包括但并不限于氢、烷基或苯基等中的一种。
更优选地，R1为烷基时，烷基选自甲基、乙基或十一烷基中的一种；R2为烷基时，烷基选自甲基。
本发明还提供了一种环氧树脂固化剂的制备方法，包括：以双酚A对二苯磷酸酯及咪唑类化合物为原料，通过咪唑类化合物中的3位氮原子与双酚A对二苯磷酸酯中磷酸基团间的酸碱中和反应，得到环氧树脂固化剂。合成路线如下：
优选地，上述制备方法具体包括以下步骤：
将双酚A对二苯磷酸酯、咪唑类化合物和反应溶剂依次加入三颈烧瓶中，然后将混合物加热至50-70℃并连续搅拌2-4小时，反应结束后，通过旋转蒸发除去溶剂，将所得产物洗涤，真空干燥，得到环氧树脂固化剂。
更优选地，将所得产物分别用水和乙醇洗涤三次，然后在80℃下真空干燥12小时。
优选地，所述咪唑类化合物的分子式如下：
其中，R1选自包括但并不限于氢、烷基或苯基中的一种，R2选自包括但并不限于氢、烷基或苯基中的一种。
更优选地，所述咪唑类化合物选自包括但并不限于咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、4-苯基咪唑或2-十一烷基咪唑等中的一种。
优选地，双酚A对二苯磷酸酯与咪唑类化合物的摩尔比为1：4.1-4.2。
优选地，所述反应溶剂选自乙醇、氯苯、二甲苯、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺等中的一种。
本发明另提供了上述环氧树脂固化剂在本征阻燃单组分环氧树脂体系的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1、本发明以双酚A对二苯磷酸酯及咪唑类化合物为原料，通过咪唑类化合物中的3位氮原子与双酚A对二苯磷酸酯中磷酸基团间的酸碱中和反应，将具有高固化活性的咪唑基团以及具有良好阻燃效果的磷酸酯基团构筑在一个分子中，制备的新型咪唑类固化剂可用于制备本征阻燃环氧树脂，其与环氧树脂组成的单组分体系储存期长，固化物阻燃性能优良。
2、由于吸电子效应和空间位阻效应，本发明制备的环氧树脂固化剂对环氧树脂具有良好的潜伏性，其可成为在室温下具有一定储存期的潜伏性固化剂。
3、本发明通过酸碱中和反应制备了含磷酸酯结构的环氧树脂固化剂，合成工艺简单，产率高，原料易得，适合工业化生产。
附图说明
图1为咪唑和固化剂A对环氧树脂的固化曲线；
图2为2-甲基咪唑和固化剂B对环氧树脂的固化曲线；
图3为2-苯基咪唑和固化剂C对环氧树脂的固化曲线；
图4为2-乙基-4-甲基咪唑和固化剂D对环氧树脂的固化曲线；
图5为4-苯基咪唑和固化剂E对环氧树脂的固化曲线；
图6为2-十一烷基咪唑和固化剂F对环氧树脂的固化曲线。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例及附图进一步阐明本发明的内容，但本发明不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
环氧树脂固化剂A，它的分子结构如下：
其中，R1和R2均为氢。
上述环氧树脂固化剂的制备方法：将20g双酚A对二苯磷酸酯、15g咪唑和100mL乙醇依次加入三颈烧瓶中。然后将混合物加热至50℃并连续搅拌2小时。反应结束后，通过旋转蒸发除去乙醇。将所得产物分别用水和乙醇洗涤三次，然后在80℃下真空干燥12小时，得到环氧树脂固化剂(编号：A)。
实施例2
环氧树脂固化剂B，它的分子结构如下：
其中，R1为甲基和R2为氢。
上述环氧树脂固化剂的制备方法：将20g双酚A对二苯磷酸酯、18g 2-甲基咪唑和100mL乙醇依次加入三颈烧瓶中。然后将混合物加热至60℃并连续搅拌3小时。反应结束后，通过旋转蒸发除去乙醇。将所得产物分别用水和乙醇洗涤三次，然后在80℃下真空干燥12小时，得到环氧树脂固化剂(编号：B)。
实施例3
环氧树脂固化剂C，它的分子结构如下：
其中，R1为苯基和R2为氢。
上述环氧树脂固化剂的制备方法：将20g双酚A对二苯磷酸酯、31g 2-苯基咪唑和100mL乙醇依次加入三颈烧瓶中。然后将混合物加热至70℃并连续搅拌3小时。反应结束后，通过旋转蒸发除去乙醇。将所得产物分别用水和乙醇洗涤三次，然后在80℃下真空干燥12小时，得到环氧树脂固化剂(编号：C)。
实施例4
环氧树脂固化剂D，它的分子结构如下：
其中，R1为乙基和R2为甲基。
上述环氧树脂固化剂的制备方法：将20g双酚A对二苯磷酸酯、24g 2-乙基-4-甲基咪唑和100mL乙醇依次加入三颈烧瓶中。然后将混合物加热至70℃并连续搅拌2小时。反应结束后，通过旋转蒸发除去乙醇。将所得产物分别用水和乙醇洗涤三次，然后在80℃下真空干燥12小时，得到环氧树脂固化剂(编号：D)。
实施例5
环氧树脂固化剂E，它的分子结构如下：
其中，R1为氢和R2为苯基。
上述环氧树脂固化剂的制备方法：将20g双酚A对二苯磷酸酯、31g 4-苯基咪唑和100mL乙醇依次加入三颈烧瓶中。然后将混合物加热至50℃并连续搅拌4小时。反应结束后，通过旋转蒸发除去乙醇。将所得产物分别用水和乙醇洗涤三次，然后在80℃下真空干燥12小时，得到环氧树脂固化剂(编号：E)。
实施例6
环氧树脂固化剂F，它的分子结构如下：
其中，R1为十一烷基和R2为氢。
上述环氧树脂固化剂的制备方法：将20g双酚A对二苯磷酸酯、47g 2-十一烷基咪唑和100mL乙醇依次加入三颈烧瓶中。然后将混合物加热至60℃并连续搅拌3小时。反应结束后，通过旋转蒸发除去乙醇。将所得产物分别用水和乙醇洗涤三次，然后在80℃下真空干燥12小时，得到环氧树脂固化剂(编号：F)。
应用例
以实施例1-6制得的环氧树脂固化剂A-F分别和双酚A型环氧树脂(E-51环氧树脂，牌号CYD-128，岳阳巴陵华兴石化有限公司)按质量比25：100混合，采用差示扫描量热仪进行变温固化测试，升温速率为10℃/min，固化剂对环氧树脂的固化曲线如图1-6所示。样品的贮存期参照GB/T7123.2-2002测定，将上述配制好的环氧树脂固化体系放入恒温控制箱中，保持温度在25℃，测定固化体系仍能保持其操作性能的最大存放时间；均如表1所示。环氧树脂固化物的极限氧指数(LOI)参照ASTM D2863标准测定；环氧树脂固化物的垂直燃烧测试参照UL-94测试标准，均如表2所示。
对比例
将咪唑、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、4-苯基咪唑以及2-十一烷基咪唑分别和双酚A型环氧树脂(E-51环氧树脂，牌号CYD-128，岳阳巴陵华兴石化有限公司)按质量比5：100混合，采用差示扫描量热仪进行变温固化测试，升温速率为10℃/min，固化剂对环氧树脂的固化曲线如图1-6所示。样品的贮存期参照GB/T7123.2-2002测定，将上述配制好的环氧树脂固化体系放入恒温控制箱中，保持温度在25℃，测定固化体系仍能保持其操作性能的最大存放时间，均如表1所示。环氧树脂固化物的极限氧指数(LOI)参照ASTM D2863标准测定；环氧树脂固化物的垂直燃烧测试参照UL-94测试标准，均如表2所示。
表1咪唑类固化剂对环氧树脂的固化性能参数
由表1可知，对比例中的固化剂与环氧树脂组成的单组份体系的储存期均小于5天；而本发明制备的改性固化剂A-F与环氧树脂组成的单组份体系的储存期均在15天以上，储存期大幅延长。
表2环氧树脂固化物的阻燃性能参数
| 固化剂 | LOI(％) | UL94阻燃等级 |
| 对比例中的咪唑类固化剂 | ≤22.0 | 无等级 |
| A | 31.5 | V-0 |
| B | 32.7 | V-0 |
| C | 29.5 | V-0 |
| D | 33.4 | V-0 |
| E | 33.2 | V-0 |
| F | 32.5 | V-0 |
由表2可知，由对比例中的固化剂固化环氧树脂得到的固化物为易燃材料，阻燃性能差，而由改性固化剂A-G固化环氧树脂得到的固化物阻燃性能优良。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干改进和变换，这些都属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种环氧树脂固化剂，其特征在于，它的分子结构式如下：
其中，R1选自氢、烷基或苯基中的一种，R2选自氢、烷基或苯基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种环氧树脂固化剂，其特征在于，R1为烷基时，烷基选自甲基、乙基或十一烷基中的一种；R2为烷基时，烷基选自甲基。
3.一种环氧树脂固化剂的制备方法，其特征在于，包括：以双酚A对二苯磷酸酯及咪唑类化合物为原料，通过咪唑类化合物中的3位氮原子与双酚A对二苯磷酸酯中磷酸基团间的酸碱中和反应，得到环氧树脂固化剂。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将双酚A对二苯磷酸酯、咪唑类化合物和反应溶剂依次加入三颈烧瓶中，然后将混合物加热至50-70℃并连续搅拌2-4小时，反应结束后，通过旋转蒸发除去溶剂，将所得产物洗涤，真空干燥，得到环氧树脂固化剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，将所得产物分别用水和乙醇洗涤三次，然后在80℃下真空干燥12小时。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述咪唑类化合物的分子式如下：
其中，R1选自氢、烷基或苯基中的一种，R2选自氢、烷基或苯基中的一种。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述咪唑类化合物选自咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、4-苯基咪唑或2-十一烷基咪唑中的一种。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，双酚A对二苯磷酸酯与咪唑类化合物的摩尔比为1：4.1-4.2。
9.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂选自乙醇、氯苯、二甲苯、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种。
10.权利要求1或2所述的一种环氧树脂固化剂在本征阻燃单组分环氧树脂体系的应用。
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| CN202410201551.8A Pending CN118027358A (zh) | 2024-02-23 | 2024-02-23 | 一种环氧树脂固化剂及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN118027358A (zh) |
-
2024
- 2024-02-23 CN CN202410201551.8A patent/CN118027358A/zh active Pending
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