CN118005891A - 一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,将邻苯二酚、催化剂1、多聚甲醛和蒸馏水加入到反应瓶中进行加热反应反应;反应温度80‑110℃,保温反应时间3.5‑5小时,反应后体系经萃取、水洗、减压精馏处理,去掉其中未反应的邻苯二酚,得到邻苯二酚酚醛树脂;取前步反应的邻苯二酚酚醛树脂与环氧氯丙烷,升温至40‑80℃溶解,在相转移催化剂作用下,升温至50‑80℃,加入氢氧化钠水溶液,保温反应4‑6h,反应压力为绝压50‑100kpa,与醚化产物保温反应4‑6h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,经后处理,制得的邻苯二酚酚醛环氧树脂具有优良的耐热性、机械性能,总氯含量低,其固化产物具有低的介电常数、高的玻璃化转变温度。

Description

一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域,具体为一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法。
背景技术
由酚类化合物和醛类化合物在催化剂的作用下缩聚而成的树脂统称为酚醛树脂。酚类包括苯酚及其衍生物如甲酚、间苯二酚、多元酚等,醛类主要是甲醛,也有乙醛、糠醛等。其中最常见的酚醛树脂是苯酚和甲醛的缩聚产物。被用于众多产业领域,如木材加工、建筑行业、生物医疗、电子行业、航天航空领域等。
普通的酚醛树脂胶粘剂不能在室温下固化,而用间苯二酚甲醛树脂胶黏剂弥补了普通酚醛树脂胶黏剂的缺点,它具有固化温度低、固化时间短的优点,大大拓宽了酚醛树脂的应用领域,但是由于间苯二酚价格昂贵,使该种胶粘剂的应用范围受到限制,为此提供了一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的缺陷,提供一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,以解决上述背景技术提出的问题。
为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:将邻苯二酚、催化剂1、多聚甲醛和蒸馏水加入到反应瓶中进行加热反应反应;反应温度80-110℃,保温反应时间3.5-5小时,反应后体系经萃取、水洗、减压精馏处理,去掉其中未反应的邻苯二酚,得到邻苯二酚酚醛树脂;
S2:取前步反应的邻苯二酚酚醛树脂与环氧氯丙烷,升温至40-80℃溶解,在相转移催化剂作用下,升温至50-80℃,加入氢氧化钠水溶液,保温反应4-6h,反应压力为绝压50-100kpa,与醚化产物保温反应4-6h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,经后处理,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂;
作为本发明的一种优选技术方案,步骤S1中的催化剂1为草酸、硫酸、盐酸、乙酸和对甲苯磺酸中的至少一种。
作为本发明的一种优选技术方案,步骤S1中的邻苯二酚加入量与多聚甲醛质量比为(2-6):1。
作为本发明的一种优选技术方案,步骤S1中的催化剂1的加入量与邻苯二酚的质量比为(0.01-0.04):1。
作为本发明的一种优选技术方案,步骤S1中的蒸馏水加入量为多聚甲醛质量的(1-3):1。
作为本发明的一种优选技术方案,步骤S2中氢氧化钠的质量浓度为15~50%,氢氧化钠与邻苯二酚酚醛树脂的质量比为(0.3-1):1。
作为本发明的一种优选技术方案,步骤S2中催化剂2选自四乙基氯化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、三苯基乙基溴化磷、苄基三苯基氯化磷、十六烷基三甲基溴化铵中的一种或几种。
作为本发明的一种优选技术方案,步骤S2中催化剂2与邻苯二酚酚醛树脂的质量比为(0.01-0.1):1。
作为本发明的一种优选技术方案,步骤S2中环氧氯丙烷与邻苯二酚酚醛树脂的质量比为(8-15):1;邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.5-0.7。
本发明的有益效果是:本方法将邻苯二酚、多聚甲醛、环氧氯丙烷、无机碱为原料在强酸、相转移催化剂催化下合成高性能邻苯二酚酚醛环氧树脂;邻苯二酚酚醛环氧树脂具有优良的耐热性、机械性能,总氯含量低,其固化产物具有低的介电常数、高的玻璃化转变温度,广泛用于绝缘材料、半导体封装、电子覆铜板、复合材料等领域。
本发明使用邻苯二酚代替间苯二酚,在保持原有优点的情况下大大降低制造成本,邻苯二酚与甲醛的反应速度在同等条件下比苯酚与甲醛快数十倍,邻苯二酚酚醛树脂合成后分子中还有许多未反应的活性位剩余,以便于进行环氧化反应;
邻苯二酚酚醛环氧树脂的环氧官能度高,能够提供的交联点多,易形成高度交联的三维结构,而且分子结构中还含有酚醛结构,表现出优异的机械强度、电绝缘性能、耐水性、耐化学药品性、较高的玻璃转变温度(Tg)和热稳定性,因而广泛用于绝缘材料、半导体封装、电子覆铜板、复合材料等领域。
具体实施方式
下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述,以使本发明的优点和特征能更易被本领域人员理解,从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:将邻苯二酚、催化剂1、多聚甲醛和蒸馏水加入到反应瓶中进行加热反应反应;反应温度80-110℃,保温反应时间3.5-5小时,反应后体系经萃取、水洗、减压精馏处理,去掉其中未反应的邻苯二酚,得到邻苯二酚酚醛树脂;
催化剂1为草酸、硫酸、盐酸、乙酸和对甲苯磺酸中的至少一种;邻苯二酚加入量与多聚甲醛质量比为(2-6):1;
催化剂1的加入量与邻苯二酚的质量比为(0.01-0.04):1;蒸馏水加入量为多聚甲醛质量的(1-3):1;
S2:取前步反应的邻苯二酚酚醛树脂与环氧氯丙烷,升温至40-80℃溶解,在相转移催化剂作用下,升温至50-80℃,加入氢氧化钠水溶液,保温反应4-6h,反应压力为绝压50-100kpa,与醚化产物保温反应4-6h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,经后处理,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂;
氢氧化钠的质量浓度为15~50%,氢氧化钠与邻苯二酚酚醛树脂的质量比为(0.3-1):1;
催化剂2选自四乙基氯化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、三苯基乙基溴化磷、苄基三苯基氯化磷、十六烷基三甲基溴化铵中的一种或几种;
催化剂2与邻苯二酚酚醛树脂的质量比为(0.01-0.1):1;环氧氯丙烷与邻苯二酚酚醛树脂的质量比为(8-15):1;邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.5-0.7。
实施例1:一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:在装有温度计、搅拌器、控温仪和冷凝管的反应瓶中,加入110g邻苯二酚、55g多聚甲醛,55g蒸馏水,1.1g草酸,加热至80℃,回流保温反应3.5小时;
S2:反应完成后,经萃取后用蒸馏水洗涤至中性,减压下脱除水分、未反应的邻苯二酚得到邻苯二酚酚醛树脂;
S3:在另一个装有温度计、搅拌器、冷凝管的反应瓶中,加入30g上面反应得到的邻苯二酚酚醛树脂和240g环氧氯丙烷,升温至40℃溶解,溶解后加入0.3g相转移催化剂四乙基氯化铵,然后滴加18g 50%氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至50℃,保温反应4小时,反应压力为绝压50KPa,与醚化产物保温反应4h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,过程中蒸馏出水分和环氧氯丙烷,经分水后,环氧氯丙烷回反应瓶中继续反应;
S4:反应结束后,用水洗涤数次后,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂,冷却后得到固体树脂58.5kg。邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.50。
实施例2:一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:在装有温度计、搅拌器、控温仪和冷凝管的反应瓶中,加入110g邻苯二酚、42.3g多聚甲醛,50.8g蒸馏水,1.43g硫酸,加热至84℃,回流保温反应3.7小时;
S2:反应完成后,经萃取后用蒸馏水洗涤至中性,减压下脱除水分、未反应的邻苯二酚得到邻苯二酚酚醛树脂;
S3:在另一个装有温度计、搅拌器、冷凝管的反应瓶中,加入30g上面反应得到的邻苯二酚酚醛树脂和267g环氧氯丙烷,升温至45℃溶解,溶解后加入0.66g相转移催化剂四丁基溴化铵,然后滴加22.8g 50%氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至54℃,保温反应4.2小时,反应压力为绝压57KPa,与醚化产物保温反应4.3h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,过程中蒸馏出水分和环氧氯丙烷,经分水后,环氧氯丙烷回反应瓶中继续反应;
S4:反应结束后,用水洗涤数次后,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂,冷却后得到固体树脂63.7kg。邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.52。
实施例3:一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:在装有温度计、搅拌器、控温仪和冷凝管的反应瓶中,加入110g邻苯二酚、29.7g多聚甲醛,44.6g蒸馏水,1.87g盐酸,加热至88℃,回流保温反应3.9小时;
S2:反应完成后,经萃取后用蒸馏水洗涤至中性,减压下脱除水分、未反应的邻苯二酚得到邻苯二酚酚醛树脂;
S3:在另一个装有温度计、搅拌器、冷凝管的反应瓶中,加入30g上面反应得到的邻苯二酚酚醛树脂和291g环氧氯丙烷,升温至50℃溶解,溶解后加入1.02g相转移催化剂苄基三乙基氯化铵,然后滴加28.2g 50%氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至58℃,保温反应4.5小时,反应压力为绝压64KPa,与醚化产物保温反应4.6h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,过程中蒸馏出水分和环氧氯丙烷,经分水后,环氧氯丙烷回反应瓶中继续反应;
S4:反应结束后,用水洗涤数次后,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂,冷却后得到固体树脂67.9kg。邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.55。
实施例4:一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:在装有温度计、搅拌器、控温仪和冷凝管的反应瓶中,加入110g邻苯二酚、27.5g多聚甲醛,46.8g蒸馏水,2.31g乙酸,加热至92℃,回流保温反应4.1小时;
S2:反应完成后,经萃取后用蒸馏水洗涤至中性,减压下脱除水分、未反应的邻苯二酚得到邻苯二酚酚醛树脂;
S3:在另一个装有温度计、搅拌器、冷凝管的反应瓶中,加入30g上面反应得到的邻苯二酚酚醛树脂和324g环氧氯丙烷,升温至55℃溶解,溶解后加入1.38g相转移催化剂三苯基乙基溴化磷,然后滴加33g 50%氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至62℃,保温反应4.8小时,反应压力为绝压70KPa,与醚化产物保温反应4.8h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,过程中蒸馏出水分和环氧氯丙烷,经分水后,环氧氯丙烷回反应瓶中继续反应;
S4:反应结束后,用水洗涤数次后,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂,冷却后得到固体树脂68.2kg。邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.57。
实施例5:一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:在装有温度计、搅拌器、控温仪和冷凝管的反应瓶中,加入110g邻苯二酚、23.9g多聚甲醛,50.2g蒸馏水,2.75g对甲苯磺酸,加热至96℃,回流保温反应4.3小时;
S2:反应完成后,经萃取后用蒸馏水洗涤至中性,减压下脱除水分、未反应的邻苯二酚得到邻苯二酚酚醛树脂;
S3:在另一个装有温度计、搅拌器、冷凝管的反应瓶中,加入30g上面反应得到的邻苯二酚酚醛树脂和351g环氧氯丙烷,升温至60℃溶解,溶解后加入1.74g相转移催化剂苄基三苯基氯化磷,然后滴加37.2g 50%氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至65℃,保温反应5小时,反应压力为绝压76KPa,与醚化产物保温反应5.1h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,过程中蒸馏出水分和环氧氯丙烷,经分水后,环氧氯丙烷回反应瓶中继续反应;
S4:反应结束后,用水洗涤数次后,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂,冷却后得到固体树脂68.4kg。邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.60。
实施例6:一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:在装有温度计、搅拌器、控温仪和冷凝管的反应瓶中,加入110g邻苯二酚、22g多聚甲醛,50.6g蒸馏水,3.19g草酸,加热至100℃,回流保温反应4.5小时;
S2:反应完成后,经萃取后用蒸馏水洗涤至中性,减压下脱除水分、未反应的邻苯二酚得到邻苯二酚酚醛树脂;
S3:在另一个装有温度计、搅拌器、冷凝管的反应瓶中,加入30g上面反应得到的邻苯二酚酚醛树脂和378g环氧氯丙烷,升温至65℃溶解,溶解后加入2.1g相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵,然后滴加42g 50%氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至69℃,保温反应5.3小时,反应压力为绝压82KPa,与醚化产物保温反应5.3h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,过程中蒸馏出水分和环氧氯丙烷,经分水后,环氧氯丙烷回反应瓶中继续反应;
S4:反应结束后,用水洗涤数次后,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂,冷却后得到固体树脂68.5kg。邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.62。
实施例7:一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:在装有温度计、搅拌器、控温仪和冷凝管的反应瓶中,加入110g邻苯二酚、20.4g多聚甲醛,50.9g蒸馏水,3.52g硫酸,加热至103℃,回流保温反应4.7小时;
S2:反应完成后,经萃取后用蒸馏水洗涤至中性,减压下脱除水分、未反应的邻苯二酚得到邻苯二酚酚醛树脂;
S3:在另一个装有温度计、搅拌器、冷凝管的反应瓶中,加入30g上面反应得到的邻苯二酚酚醛树脂和396g环氧氯丙烷,升温至70℃溶解,溶解后加入2.46g相转移催化剂四乙基氯化铵,然后滴加48.6g 50%氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至73℃,保温反应5.5小时,反应压力为绝压89KPa,与醚化产物保温反应5.6h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,过程中蒸馏出水分和环氧氯丙烷,经分水后,环氧氯丙烷回反应瓶中继续反应;
S4:反应结束后,用水洗涤数次后,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂,冷却后得到固体树脂68.7kg。邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.65。
实施例8:一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:在装有温度计、搅拌器、控温仪和冷凝管的反应瓶中,加入110g邻苯二酚、19g多聚甲醛,53.1g蒸馏水,4.07g盐酸,加热至107℃,回流保温反应4.9小时;
S2:反应完成后,经萃取后用蒸馏水洗涤至中性,减压下脱除水分、未反应的邻苯二酚得到邻苯二酚酚醛树脂;
S3:在另一个装有温度计、搅拌器、冷凝管的反应瓶中,加入30g上面反应得到的邻苯二酚酚醛树脂和435g环氧氯丙烷,升温至75℃溶解,溶解后加入2.73g相转移催化剂四丁基溴化铵,然后滴加55.2g 50%氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至77℃,保温反应5.7小时,反应压力为绝压94KPa,与醚化产物保温反应5.8h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,过程中蒸馏出水分和环氧氯丙烷,经分水后,环氧氯丙烷回反应瓶中继续反应;
S4:反应结束后,用水洗涤数次后,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂,冷却后得到固体树脂68.3kg。邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.67。
实施例9:一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,具体步骤如下:
S1:在装有温度计、搅拌器、控温仪和冷凝管的反应瓶中,加入110g邻苯二酚、18.3g多聚甲醛,55g蒸馏水,4.4g乙酸,加热至110℃,回流保温反应5小时;
S2:反应完成后,经萃取后用蒸馏水洗涤至中性,减压下脱除水分、未反应的邻苯二酚得到邻苯二酚酚醛树脂;
S3:在另一个装有温度计、搅拌器、冷凝管的反应瓶中,加入30g上面反应得到的邻苯二酚酚醛树脂和450g环氧氯丙烷,升温至80℃溶解,溶解后加入3g相转移催化剂苄基三乙基氯化铵,然后滴加60g 50%氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至80℃,保温反应6小时,反应压力为绝压100KPa,与醚化产物保温反应6h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,过程中蒸馏出水分和环氧氯丙烷,经分水后,环氧氯丙烷回反应瓶中继续反应;
S4:反应结束后,用水洗涤数次后,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂,冷却后得到固体树脂68.9kg。邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.70。
本发明使用邻苯二酚代替间苯二酚,在保持原有优点的情况下大大降低制造成本,邻苯二酚与甲醛的反应速度在同等条件下比苯酚与甲醛快数十倍,邻苯二酚酚醛树脂合成后分子中还有许多未反应的活性位剩余,以便于进行环氧化反应。
以上实施例仅表达了本发明的实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,其特征在于:具体步骤如下:
S1:将邻苯二酚、催化剂1、多聚甲醛和蒸馏水加入到反应瓶中进行加热反应反应;反应温度80-110℃,保温反应时间3.5-5小时,反应后体系经萃取、水洗、减压精馏处理,去掉其中未反应的邻苯二酚,得到邻苯二酚酚醛树脂;
S2:取前步反应的邻苯二酚酚醛树脂与环氧氯丙烷,升温至40-80℃溶解,在催化剂2作用下,升温至50-80℃,加入氢氧化钠水溶液,保温反应4-6h,反应压力为绝压50-100kpa,与醚化产物保温反应4-6h,脱氯化氢闭环反应后,反应液经回收环氧氯丙烷及除盐后,经后处理,得到邻苯二酚酚醛环氧树脂;
2.根据权利要求1所述的一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,其特征在于:所述步骤S1中的催化剂1为草酸、硫酸、盐酸、乙酸和对甲苯磺酸中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,其特征在于:步骤S1中的邻苯二酚加入量与多聚甲醛质量比为(2-6):1。
4.根据权利要求1所述的一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,其特征在于:步骤S1中的催化剂1的加入量与邻苯二酚的质量比为(0.01-0.04):1。
5.根据权利要求1所述的一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,其特征在于:步骤S1中的蒸馏水加入量为多聚甲醛质量的(1-3):1。
6.根据权利要求1所述的一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,其特征在于:步骤S2中氢氧化钠的质量浓度为15~50%,氢氧化钠与邻苯二酚酚醛树脂的质量比为(0.3-1):1。
7.根据权利要求1所述的一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,其特征在于:步骤S2中催化剂2选自四乙基氯化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、三苯基乙基溴化磷、苄基三苯基氯化磷、十六烷基三甲基溴化铵中的一种或几种。
8.根据权利要求1所述的一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,其特征在于:步骤S2中催化剂2与邻苯二酚酚醛树脂的质量比为(0.01-0.1):1。
9.根据权利要求1所述的一种邻苯二酚酚醛环氧树脂的制备方法,其特征在于:步骤S2中环氧氯丙烷与邻苯二酚酚醛树脂的质量比为(8-15):1;邻苯二酚酚醛环氧树脂环氧值eq/100g为0.5-0.7。
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