CN118005494A - 一种光引发剂uv-185的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种光引发剂UV‑185的生产方法，以异丁酸与叔丁基苯甲酸为原料，在Mn2+盐和K2CO3的共同存在下，于170℃‑310℃的温度下发生缩合反应，一步生成中间产物2‑甲基‑1‑[4‑（叔丁基）苯基]‑1‑丙酮，然后对2‑甲基‑1‑[4‑（叔丁基）苯基]‑1‑丙酮进行氯化、碱解，制备(2‑羟基‑2‑甲基‑1‑[4‑(叔丁基)苯基]‑1‑丙酮)（即光引发剂UV‑185）。本发明提供的方法一步法合成了2‑甲基‑1‑[4‑（叔丁基）苯基]‑1‑丙酮，相比傅克反应过程，减少了危险化学品的使用，降低了三废的产出量，是一种环境友好的生产工艺。相比现有技术，通过向催化剂中混入碳酸钾，实验表明，能够将反应工艺温度降低至170℃‑310℃，最优的反应温度能够降低至220℃‑260℃，降低30℃‑50℃，从而有利于降低能耗。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，尤其涉及一种光引发剂UV-185的生产方法。
背景技术
光引发剂UV-185(2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮，CAS号68400-54-4,分子式C14H20O2)是一种有机化合物，常用于合成药物和生物活性化合物，在药物研发领域常用于合成抗癌药物、抗病毒药物、抗菌药物等；还可以用于合成染料、香料和化妆品等领域。
以异丁酸(CAS号为79-31-2)为原料，依次经酰化反应、傅克反应、氯化反应、碱解反应制备2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮，是光引发剂UV-185的主要生产方法。例如，专利号为CN201810727566.2的中国发明专利记载了类似工艺生产光引发剂UV-185的过程。然而，上述工艺不仅需要用到大量的危险化学品，如三氯化磷、三氯化铝及氯气等，且过程中产生大量三废物质，如高磷废水、由傅克反应水解处理产生的铝水、氯化氢气体及盐酸废水等，不利于环境友好。
为克服上述问题，专利号为CN202210420326.4的中国发明专利中记载了一种光引发剂185的生产方法，以异丁酸与叔丁基苯甲酸为原料，在Mn2+盐中的一种或多种催化剂作用下，生成2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮，通过缩合、分离、蒸馏将中间产品2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮蒸馏出来，最终制得以2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮合成光引发剂185。上述工艺过程虽然减少了危险化学物质的使用，降低了三废的产生量，但是最适反应温度为280℃-320℃，反应温度较高，能耗较高。
发明内容
基于此，本发明提供一种光引发剂UV-185的生产方法，以解决现有技术中存在的反应过程中，反应温度较高，能耗较高的技术问题。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种光引发剂UV-185的生产方法，包括：
S10.将异丁酸与叔丁基苯甲酸混合，配置原料混合液A，其中，异丁酸与叔丁基苯甲酸的物质的量的比为1:(0.6-1.0)；
S20.原料混合液A与催化剂接触，在第一反应温度下，发生缩合反应，生成2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮；其中，催化剂为Mn2+盐和K2CO3的混合物，Mn2+盐和碳酸钾的摩尔比为1:(0.5-1.0)，第一反应温度为170℃-310℃；
S30.以2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮合成(2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)。
优选的，步骤S20中，所述“原料混合液A与催化剂接触，在第一反应温度下，发生缩合反应，生成2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮”包括以下步骤：
S21.催化剂活化阶段：将原料混合液A升温至活化温度，加入催化剂，并充分混合，保温第一时长；
S22.缩合反应阶段：保温结束后，在第一反应温度下，滴加原料混合液A，进行缩合反应；冷凝收集气相馏分，得到粗品B；
S23.分离阶段：从粗品B中分离未反应的原料异丁酸与叔丁基苯甲酸，制备2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮。
优选的，所述第一反应温度为220℃-260℃。
优选的，步骤S21中，所述活化温度为200℃-400℃。
优选的，步骤S22中，保温结束后，在第一反应温度下，按每千克催化剂40g/h-75g/h的滴加速率，滴加原料混合液A，进行缩合反应。
优选的，步骤S21中，催化剂和原料混合液A的质量比1:(1-1.5)。
优选的，催化剂Mn2+盐可以是MnO、MnSO4、MnCO3中的一种或多种。
优选的，异丁酸与叔丁基苯甲酸的物质的量的比为1:(0.83-0.90)。
优选的，步骤S30中，所述“以2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮合成(2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)包括以下步骤：以以2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮为原料，经过氯化反应和碱解反应过程，制备2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮。
优选的，步骤S30中，所述“以2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮合成(2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)包括以下步骤：
S31.氯化反应：在50℃-80℃的氯化反应温度下，向2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮中通入Cl2，进行氯化反应，得到氯酮A；
S32.碱解反应：将氯酮A投加到液碱中，搅拌进行碱解反应，制备2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮。
与现有技术相比，本发明至少具有以下优点：
本发明提供一种光引发剂UV-185的生产方法，以异丁酸与叔丁基苯甲酸为原料，在Mn2+盐和K2CO3的共同存在下，于170℃-310℃的温度下发生缩合反应，一步生成中间产物2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮，然后对2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮进行氯化、碱解，制备(2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)(即光引发剂UV-185)。本发明提供的方法一步法合成了2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮，相比傅克反应过程，减少了危险化学品的使用，降低了三废的产出量，是一种环境友好的生产工艺。相比现有技术，通过向催化剂中混入碳酸钾，实验表明，能够将反应工艺温度降低至170℃-310℃，最优的反应温度能够降低至220℃-260℃，降低30℃-50℃，从而有利于降低能耗。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。以下将结合本发明实施例，对本发明的技术方案做进一步描述，本发明不仅限于以下具体实施方式。
一实施例中，一种光引发剂UV-185的生产方法，包括：
S10.将异丁酸与叔丁基苯甲酸混合，配置原料混合液A，其中，异丁酸与叔丁基苯甲酸的物质的量的比为1:(0.6-1.0)；
作为优选，异丁酸与叔丁基苯甲酸的物质的量的比为1:(0.83-0.90)，也就是说，反应的原料体系中，异丁酸过量。
S20.原料混合液A与催化剂接触，在第一反应温度下，发生缩合反应，生成2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮；其中，催化剂为Mn2+盐和碳酸钾，的混合物，Mn2+盐和K2CO3的摩尔比为1:(0.5-1.0)，第一反应温度为170℃-310℃；
作为优选，所述第一反应温度为170℃-310℃，进一步地，所述第一反应温度为220℃-260℃。
在170℃-310℃温度下，以Mn2+盐作为催化剂，叔丁基苯甲酸和异丁酸缩合反应，生成2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮，并同时生成水和二氧化碳。在高温下，水和二氧化碳以气相形式被排出反应体系，有利于反应的进行。
例如，催化剂Mn2+盐可以是MnO、MnSO4、MnCO3中的一种或多种。催化剂也可以是Mn2+盐和K2CO3的混合物。作为优选，Mn2+盐可以是MnO。
具体地，上述过程包括以下步骤：
S21.催化剂活化阶段：将原料混合液A升温至活化温度，加入催化剂，并充分混合，保温第一时长。
一具体实施方式中，首先将原料混合物A升温值活化温度，例如所述活化温度为200℃-400℃，冷凝并收集气相，建立全回流。升温至目标温度后，加入催化剂Mn2+盐，作为优选，催化剂的加入量为原料混合物A质量的1-1.5倍。充分搅拌，使得催化剂Mn2+盐与原料混合物A充分混合，保温6h-24h。
S22.缩合反应阶段：保温结束后，在第一反应温度下，滴加原料混合液A，进行缩合反应；冷凝收集气相馏分，得到粗品B。
向催化剂Mn2+盐保温活化结束后的反应体系中滴加原料混合液A，进行缩合反应。冷凝收集气相馏分，部分被作为回流液相返回反应体系，部分被采出，作为含2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮的粗品。作为优选，所述第一反应温度170℃-320℃。原料混合液A应被缓慢滴加进入反应体系内，作为优选，按每千克催化剂40g/h-75g/h的滴加速率，滴加原料混合液A，进行缩合反应。值得说明的是，所述“按每千克催化剂40g/h-75g/h的滴加速率，滴加原料混合液A”应该被理解为：如果体系内的催化剂含量为1kg，则原料混合液A的滴加速率为40g/h-75g/h；如果体系内的催化剂含量为2kg，则原料混合液A的滴加速率为80g/h-150g/h；如果体系内的催化剂含量为1000kg，则原料混合液A的滴加速率为40kg/h-75kg/h，以此类推。
S23.分离阶段：从粗品B中分离未反应的原料异丁酸与叔丁基苯甲酸以及2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮。
例如，采用蒸馏方法，从粗品B中分离原料异丁酸和中间产品2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮。
S30.以2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮合成(2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)。
可以通过多种方式，以2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮为原料，合成2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)。例如，可通过如专利号为CN201810727566.2的中国发明专利中提出的以2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮为原料以四氯化碳和氢氧化钠为试剂，在四丁基溴化铵为相转移催化剂的体系中，进行一锅法氯化和碱解反应制得2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)。
以下通过具体实验例，进一步说明本发明的技术方案以及技术效果。
对比例1
将异丁酸与叔丁基苯甲酸按质量比为1:0.83配置原料混合液，将2kg的催化剂MnO加入到实验用釜式反应器中，进行搅拌加热活化。温度缓慢上升，将温度分别上升到170℃、220℃、260℃、280℃、310℃、400℃时，开始按100g/h的滴加流量，滴加完成后反应2小时，向所述实验用釜式反应器中，滴加配置好的原料混合液进行缩合反应。缩合反应产生的馏分，通过冷凝器进料冷凝收集，收集冷凝液进行精馏，多余的异丁酸回收至混酸配置套用，得到中间体2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮。得到的2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮通过氯化、碱解、精馏得到2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)光引发剂。
检测并计算叔丁基苯甲酸的收率，如表1。
实施例1
同对比例1，将对比例1中的催化剂更换为催化剂MnO和K2CO3的混合物(物质的量比为1:1)。
检测并计算得到的产品的收率，如表1。
表1：产品的收率
通过表1可以看出，当催化剂为MnO时，反应温度达到280℃时，叔丁基苯甲酸的收率达到94.6％；当催化剂为MnO和K2CO3的混合物时，反应温度达到220℃，叔丁基苯甲酸的收率已经达到95.3％。
实施例2
同实施例1，将催化剂更换为MnCO3和K2CO3的混合物(物质的量比为1:1)，反应温度为260℃。
检测并计算叔丁基苯甲酸的收率，如表2。
实施例3
同实施例2，将实施例2中的催化剂更换为MnO和K2CO3的混合物，MnO和K2CO3的混合物物质的量比为1:0.5。
检测并计算叔丁基苯甲酸的收率，如表2。
实施例4
同实施例2，将实施例2中的MnCO3和K2CO3的混合物物质的量比更换为1:0.5。
检测并计算叔丁基苯甲酸的收率，如表2。
实施例5
同实施例2，将实施例2中的催化剂更换为MnO和K2CO3及MnCO3的混合物,MnO和K2CO3及MnCO3的混合物物质的量比为1:1:1。
检测并计算叔丁基苯甲酸的收率，如表2
表2：产品的收率
通过表2可以看出，催化剂中加入K2CO3后，叔丁基苯甲酸的收率上升，当催化剂为MnO和K2CO3及MnCO3的混合物时，叔丁基苯甲酸的收率达到95.8％。
实施例6
将异丁酸与叔丁基苯甲酸按质量比为1:0.6、1:0.83、1:0.9、1:1.0配置原料混合液，将2kg的催化剂MnO和K2CO3的混合物加入到实验用釜式反应器中，进行搅拌加热活化。温度缓慢上升，将温度分别上升到260℃时，开始按100g/h的滴加流量，滴加完成后反应2小时，向所述实验用釜式反应器中，将滴加配置好的原料混合液进行缩合反应。缩合反应产生的馏分，通过冷凝器进料冷凝收集，收集冷凝液进行精馏，多余的异丁酸回收至混酸配置套用，得到中间体2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮。得到的2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮通过氯化、碱解、精馏得到2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)光引发剂。
检测并计算叔丁基苯甲酸的收率，如表3。
表3：产品的收率
通过表3可以看出，当催化剂为MnO和K2CO3的混合物，异丁酸：叔丁基苯甲酸的质量比为1:0.6，反应温度为260℃时，所得到的产品的产率最高，达到95.4％。
以上所揭露的仅为本发明较佳实施例而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，本领域普通技术人员可以理解实现上述实施例的全部或部分流程，并依本发明权利要求所作的等同变化，仍属于发明所涵盖的范围。
Claims (10)
1.一种光引发剂UV-185的生产方法，其特征在于：包括
S10. 将异丁酸与叔丁基苯甲酸混合，配置原料混合液A，其中，异丁酸与叔丁基苯甲酸的物质的量的比为1:(0.6-1.0)；
S20. 原料混合液A与催化剂接触，在第一反应温度下，发生缩合反应，生成2-甲基-1-[4-（叔丁基）苯基]-1-丙酮；其中，催化剂为Mn2+盐和K2CO3的混合物，Mn2+盐和碳酸钾的摩尔比为1:（0.5-1.0），第一反应温度为170℃-310℃；
S30. 以2-甲基-1-[4-（叔丁基）苯基]-1-丙酮合成(2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)。
2.如权利要求1所述的光引发剂UV-185的生产方法，其特征在于：步骤S20中，所述“原料混合液A与催化剂接触，在第一反应温度下，发生缩合反应，生成2-甲基-1-[4-（叔丁基）苯基]-1-丙酮”包括以下步骤：
S21. 催化剂活化阶段：将原料混合液A升温至活化温度，加入催化剂，并充分混合，保温第一时长；
S22. 缩合反应阶段：保温结束后，在第一反应温度下，滴加原料混合液A，进行缩合反应；冷凝收集气相馏分，得到粗品B；
S23. 分离阶段：从粗品B中分离未反应的原料异丁酸与叔丁基苯甲酸，制备2-甲基-1-[4-（叔丁基）苯基]-1-丙酮。
3.如权利要求2所述的光引发剂UV-185的生产方法，其特征在于：所述第一反应温度为220℃-260℃。
4.如权利要求2所述的光引发剂UV-185的生产方法，其特征在于：步骤S21中，所述活化温度为200℃-400℃。
5.如权利要求2所述的光引发剂UV-185的生产方法，其特征在于：步骤S22中，保温结束后，在第一反应温度下，按每千克催化剂40g/h-75g/h的滴加速率，滴加原料混合液A，进行缩合反应。
6.如权利要求2所述的光引发剂UV-185的生产方法，其特征在于：步骤S21中，催化剂和原料混合液A的质量比1:(1-1.5)。
7.如权利要求1所述的光引发剂UV-185的生产方法，其特征在于：催化剂Mn2+盐可以是MnO、MnSO4、MnCO3中的一种或多种。
8.如权利要求1所述的光引发剂UV-185的生产方法，其特征在于：异丁酸与叔丁基苯甲酸的物质的量的比为1:(0.83-0.90)。
9.如权利要求1所述的光引发剂UV-185的生产方法，其特征在于：步骤S30中，所述“以2-甲基-1-[4-（叔丁基）苯基]-1-丙酮合成(2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)包括以下步骤：以以2-甲基-1-[4-（叔丁基）苯基]-1-丙酮为原料，经过氯化反应和碱解反应过程，制备2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮。
10.如权利要求1所述的光引发剂UV-185的生产方法，其特征在于：步骤S30中，所述“以2-甲基-1-[4-（叔丁基）苯基]-1-丙酮合成(2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮)包括以下步骤：
S31.氯化反应：在50℃-80℃的氯化反应温度下，向2-甲基-1-[4-（叔丁基）苯基]-1-丙酮中通入Cl2，进行氯化反应，得到氯酮A；
S32.碱解反应：将氯酮A投加到液碱中，搅拌进行碱解反应，制备2-甲基-1-[4-（叔丁基）苯基]-1-丙酮。
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