CN117942974A - 一种用于制备辛烯醛的催化剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种用于制备辛烯醛的催化剂及其制备方法和应用，催化剂包括KTiNbO5和空心氧化铝；KTiNbO5的含量为4.7～9wt％；空心氧化铝的含量为91～95.3wt％。本申请所提供的催化剂，能够应用于丁醛缩合反应制备辛烯醛反应中，并且提高丁醛的转化率和所生成的辛烯醛的选择性，反应速度快，产率高，能够应用于大规模生产。催化剂的制备方法稳定、可控、重现性好。
Description
技术领域
本申请涉及一种用于制备辛烯醛的催化剂及其制备方法和应用，属于化工领域。
背景技术
正丁醛羟醛缩合反应是辛醇生产过程中重要的碳链增长步骤。正丁醛羟醛缩合制辛烯醛(即2-乙基-2-己烯醛)、辛烯醛加氢制备辛醇三个反应过程完成，目前，工业上都是采用液体碱NaOH催化正丁醛羟醛缩合反应。虽然可以获得较高的辛烯醛收率和选择性，但该工艺本质上仍是在碱性环境下催化正丁醛反应，仍存在以下四个缺点：(1)液体碱浓度过低，缩合反应不够完全，转化率低；(2)液体碱浓度过高，羟醛缩合反应比较剧烈，易生成三聚物或多聚物，副产物较多，导致选择性偏低；(3)含碱废水排放量大，一方面污染环境，另一方面处理费用高；(4)成本高，一是有大量的NaOH随着废水流失，导致催化剂消耗居高不下；二是反应结束后水相中含有大量的产物，需要通过萃取等工艺提取，造成成本提高；三是处理废水需要消耗大量的酸液等，导致成本提高。
固体碱催化剂凭借高活性、高选择性和易于分离等诸多优点成为研究者关注的焦点。文献报道了用于催化正丁醛羟醛缩合反应的固体碱催化剂主要是金属氧化物和负载型有机固体碱，能获得与液体碱相近的活性和选择性，但其稳定性较差，难以重复使用，阻碍了其工业应用。固体酸在一些羟醛缩合反应中已有研究报道，不仅催化活性高，而且稳定性好，工业应用前景广阔。然而，固体酸在正丁醛自缩合反应中应用的研究报道较少。
发明内容
本申请构建一种固体酸-碱双功能催化剂KTiNbO5-Al2O3，发展采用固定床反应器，丁醛羟醛缩合制备辛烯醛反应中的固体催化剂有较大意义，催化剂活性好，丁醛转化率和辛烯醛选择性较高，稳定性好。
根据本申请的一个方面，提供一种用于制备辛烯醛的催化剂，所述催化剂包括KTiNbO5和空心氧化铝；
所述催化剂中，所述KTiNbO5的含量为4.7～9wt％；
可选地，所述催化剂中，所述KTiNbO5的含量为4.7wt％、5wt％、6wt％、7wt％、8wt％、9wt％中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述空心氧化铝的含量为91～95.3wt％。
可选地，所述空心氧化铝的含量为91wt％、92wt％、93wt％、94wt％、95wt％、95.3wt％中的任意值或任意两者之间的范围值。
根据本申请的另一个方面，提供一种上述的催化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)熔盐法制备KTiNbO5；
(2)将(1)中得到的KTiNbO5与空心氧化铝混合，煅烧，得到所述催化剂。
所述熔盐法制备KTiNbO5的过程包括以下步骤：
将含有钛源、铌源、熔盐和溶剂的原料混合，焙烧，得到所述KTiNbO5。
所述钛源选自二氧化钛和/或钛粉；
所述铌源选自五氧化二铌和/或铌粉；
所述熔盐为K2CO3；
所述溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮中的至少一种。
所述钛源与所述铌源的摩尔比，以所述钛源中的钛元素与所述铌源中铌元素的摩尔比计，为1：(0.9～1)；
所述钛源与所述熔盐的摩尔比，以所述钛源中钛元素与所述熔盐中钾的摩尔比计，为1：(0.9～1)；
所述钛源、铌源、熔盐与溶剂的固液比为1：(2～3)。
可选地，所述钛源、铌源、熔盐与溶剂的固液比为1:2、1:3中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述将含有钛源、铌源、熔盐和溶剂的原料混合后，还要经过超声、研磨、干燥，再进行焙烧；
所述干燥的温度为80～110℃；
可选地，所述干燥的温度为80℃、90℃、100℃、110℃中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述干燥的时间为2～5h。
可选地，所述干燥的时间为2h、3h、4h、5h中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述焙烧的温度为600～1200℃；
可选地，所述焙烧的温度为600℃、700℃、800℃、900℃、1000℃、1100℃、1200℃中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述焙烧的时间为4～8h。
可选地，所述焙烧的时间为4h、5h、6h、7h、8h中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述焙烧后还要进行洗涤。
所述空心氧化铝通过以下步骤得到：
称取Al(NO3)39H2O，加无水乙醇溶液，配置成硝酸铝乙醇溶液。加入碳球，超声后静置。抽滤烘干，经过烧结后得到氧化铝空心球。
所述碳球、Al(NO3)39H2O与无水乙醇的固液比为1：(30～50)：(200～300)g/ml；
可选地，所述碳球、Al(NO3)39H2O与无水乙醇的固液比上限为1：30：200g/ml、1：40：250g/ml，下限选自1：50：300g/ml、1：40：250g/ml。
所述超声的时间为10～60min；
可选地，所述超声的时间为10min、20min、30min、40min、50min、60min中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述静置的时间为4～10h；
可选地，所述静置的时间为4h、5h、6h、7h、8h、9h、10h中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述烘干的温度为100℃～120℃；
可选地，所述烘干的温度为100℃、110℃、120℃中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述烘干的时间为6～12h；
可选地，所述烘干的时间为6h、7h、8h、9h、10h、11h、12h中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述烧结的温度为500℃～600℃；
可选地，所述烧结的温度为500℃、550℃、600℃中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述烧结的时间为4～8h。
可选地，所述烧结的时间为4h、5h、6h、7h、8h中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述KTiNbO5和所述空心氧化铝的混合方法选自机械混合法和湿混法中的任意一种。
所述KTiNbO5与所述空心氧化铝的质量比为1：(10～20)；
可选地，所述KTiNbO5与所述空心氧化铝的质量比为1：10、1：15、1：20中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述煅烧的温度为500～600℃；
可选地，所述煅烧的温度为500℃、550℃、600℃中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述煅烧的时间为4～8h。
可选地，所述煅烧的时间为4h、5h、6h、7h、8h中的任意值或任意两者之间的范围值。
根据本申请的另一个方面，提供一种制备辛烯醛的方法，包括以下步骤：
向反应器中通入含有丁醛的物料，与催化剂接触，反应，得到含有辛烯醛的物料；
其中，所述催化剂选自上述的催化剂或上述的制备方法制备的催化剂。
所述物料中，丁醛的空时为0.1～10g·min/ml。
可选地，所述物料中，丁醛的空时为0.1g·min/ml、0.5g·min/ml、1g·min/ml、2g·min/ml、3g·min/ml、4g·min/ml、5g·min/ml、6g·min/ml、7g·min/ml、8g·min/ml、9g·min/ml、10g·min/ml中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述反应的温度为100～200℃；
可选地，所述反应的温度为100℃、120℃、140℃、160℃、180℃、200℃中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述反应的时间为3～5h；
可选地，所述反应的时间为3h、4h、5h中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述反应的压力为1～5Mpa。
可选地，所述反应的压力为1Mpa、2Mpa、3Mpa、4Mpa、5Mpa中的任意值或任意两者之间的范围值。
所述反应器采用固定床反应器。
所述催化剂装填于所述固定床反应器中。
本申请能产生的有益效果包括：
1)本申请所提供的催化剂，能够应用于丁醛缩合反应制备辛烯醛反应中，并且提高丁醛的转化率和所生成的辛烯醛的选择性。
2)本申请所提供的催化剂的制备方法稳定、可控、重现性好。
3)本申请所提供的丁醛缩合制备辛烯醛的方法采用了本申请中提供的催化剂，反应速度快，产率高，能够应用于大规模生产。
附图说明
图1为催化剂1#中KTiNbO5的X射线粉末衍射图。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。其中，气相色谱为Agilent公司的7890B型气相色谱仪。
实施例1～28
制备催化剂
以表1中的序号1为例，将钛与铌摩尔比为1:1的二氧化钛和五氧化二铌，与熔盐K2CO3在乙醇溶液中混合(钛源中钛元素与熔盐中K摩尔比为1:1)，超声后研磨混合，置于100℃烘箱中干燥4h；后置于高温炉1000℃焙烧4h，即得到KTiNbO5。称取Al(NO3)39H2O，加无水乙醇溶液(碳球、Al(NO3)39H2O与无水乙醇的固液比为1：40：250g/ml)；，配置成硝酸铝乙醇溶液。加入碳球，超声30min后静置8h。抽滤100℃烘干10h，经过550℃烧结4h后得到空心氧化铝。将KTiNbO5与空心氧化铝按质量比1:15用湿混法混合，于550℃煅烧4h得到KTiNbO5-Al2O3记为催化剂1#。
按照以下步骤，调整各原料的种类、用量以及反应参数，得到序号2～28一系列催化剂，记为催化剂2#～催化剂28#，如以下表1所示：
表1
表2
以上表1～2各列说明如下：
钛源：二氧化钛(Ti1)，钛粉(Ti2)。
铌源：五氧化二铌(Nb1)，铌粉(Nb2)。
熔岩：K2CO3(K1)。
溶剂：甲醇(溶1)，乙醇(溶2)，丙酮(溶3)。
干燥：制备KTiNbO5过程中的干燥。
烘干：制备空心氧化铝过程中的干燥。
焙烧：制备KTiNbO5过程中的煅烧。
烧结：制备空心氧化铝过程中的煅烧。
煅烧：制备KTiNbO5-Al2O3催化剂过程中的煅烧。
混合方法：机械混合法(法1)，湿混法(法2)。
XRD表征
采用Miniflex 600型X射线衍射仪，Cu靶，对催化剂1#粉末衍射，得到催化剂1#中KTiNbO5的衍射峰符合KTiNbO5的特征峰(如图1所示)。
气相色谱表征
使用安捷伦7890B气相色谱(FID检测器，HP-5毛细管柱)对丁醛醛缩合反应产物的组成进行分析。
本申请的实施例中的转化率、选择性计算公式如下(以丁醛转化率为评价指标)：
丁醛转化率＝(丁醛初始碳数-丁醛在产物中的碳数)*100/丁醛初始摩尔数
辛烯醛选择性＝辛烯醛的碳数*100/∑(辛烯醛的碳数+其他产物的碳数)
实施例29
催化剂用于丁醛缩合制备辛烯醛反应。
实施例1制备的序号1～28的催化剂1#～催化剂28#，用于丁醛缩合制备辛烯醛，在反应温度180℃，反应时间4h，反应压力2Mpa，原料的空时1g·min/ml，将原料通入载有3g所述催化剂的固定床反应器，缩合反应生产辛烯醛。
反应稳定后，反应原料及产物均利用气相在线色谱进行分析。反应结果如表3所示。
表3
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从表中可以看出催化剂1应用在这个反应中反应的产率最高。
实施例30
使用表1中制备的催化剂1#进行丁醛缩合制备辛烯醛反应，改变各反应参数，反应稳定后，反应原料及产物均利用气相在线色谱进行分析。反应结果如表4所示。
表4
从表中可以看出温度对反应影响较大。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。
Claims (10)
1.一种用于制备辛烯醛的催化剂，其特征在于，
所述催化剂包括KTiNbO5和空心氧化铝；
所述催化剂中，所述KTiNbO5的含量为4.7～9wt％；
所述空心氧化铝的含量为91～95.3wt％。
2.一种权利要求1所述的催化剂的制备方法，其特征在于，
包括以下步骤：
(1)熔盐法制备KTiNbO5；
(2)将(1)中得到的KTiNbO5与空心氧化铝混合，煅烧，得到所述催化剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
(1)中，所述熔盐法制备KTiNbO5的过程包括以下步骤：
将含有钛源、铌源、熔盐和溶剂的原料混合，焙烧，得到所述KTiNbO5。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，
所述钛源选自二氧化钛和/或钛粉；
所述铌源选自五氧化二铌和/或铌粉；
所述熔盐为K2CO3；
所述溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮中的至少一种。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，
所述钛源与所述铌源的摩尔比，以所述钛源中的钛元素与所述铌源中铌元素的摩尔比计，为1：(0.9～1)；
所述钛源与所述熔盐的摩尔比，以所述钛源中钛元素与所述熔盐中钾的摩尔比计，为1：(0.9～1)；
所述钛源、铌源、熔盐与溶剂的固液比为1：(2～3)。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，
所述焙烧的温度为600～1200℃；
所述焙烧的时间为4～8h。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
所述KTiNbO5与所述空心氧化铝的质量比为1：(10～20)；
所述煅烧的温度为500～600℃；
所述煅烧的时间为4～8h。
8.一种制备辛烯醛的方法，其特征在于，
包括以下步骤：
向反应器中通入含有丁醛的物料，与催化剂接触，反应，得到含有辛烯醛的物料；
其中，所述催化剂选自权利要求1所述的催化剂或权利要求2～7任一项所述的制备方法制备的催化剂。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，
所述物料中，丁醛的空时为0.1～10g·min/ml。
10.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，
所述反应的温度为100～200℃；
所述反应的时间为3～5h；
所述反应的压力为1～5Mpa。
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