CN117940110A - 用于护理角蛋白材料的组合物 - Google Patents
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Abstract
一种用于护理角蛋白材料的组合物，其在水相中包含：(i)至少一种化妆品活性化合物，其选自式(I)的C‑糖苷：其中：‑R代表饱和的C1至C10烷基，其可任选被至少一个选自OH、COOH或COOR″2的基团取代，其中R″2是饱和的C1‑C4烷基，‑S代表包含至多20个糖单元的单糖或多糖，其为吡喃糖和/或呋喃糖形式并且为L和/或D系列，所述单糖或多糖可能被必定游离的羟基取代，并任选被一个或更多个任选受保护的胺官能团取代，并且‑X代表选自‑CO‑、‑CH(OH)‑、‑CH(NH2)‑、‑CH(NHCH2CH2CH2OH)‑、‑CH(NHPh)‑和‑CH(CH3)‑基团的基团，S‑CH2‑X键代表C‑端基异构性质的键，其可为α或β，以及它们的生理上可接受的盐、它们的溶剂合物，以及它们的光学异构体和几何异构体；(ii)至少一种选自聚甘油的脂肪酸酯的表面活性剂；和(iii)至少一种选自甘油的氧化烯化脂肪酸酯的表面活性剂。一种用于护理角蛋白材料的非治疗性方法，其包括向角蛋白材料施加所述组合物。
Description
技术领域
本发明涉及化妆品组合物。特别地，本发明涉及用于护理角蛋白材料的组合物。本发明还涉及用于护理角蛋白材料的非治疗性方法。
背景技术
皮肤是人体的保护屏障。它保护身体内部免受物理损伤(例如创伤)和生物损伤(例如细菌、病毒或真菌)。表皮是角化复层嵌合上皮(keratinized stratifiedpavimentous epithelium)。其平均厚度在60至100μm范围内，并且在脚底和手掌处可达到600至700μm。它主要由角化细胞组成，但也存在其它细胞，并位于将其与真皮分离的基底膜上。
在绝经期间，皮肤在其所有部分(即，真皮和表皮)中经历变化。
主要的变化涉及真皮，且为胶原含量的减少和真皮厚度的减小。在绝经期女性中，这导致皮肤和/或粘膜变薄。然后女性体会到“皮肤干燥”或者皮肤绷紧的感觉以及表面皱纹加剧，并观察到细纹。皮肤具有粗糙感。最后，皮肤显示出降低的柔软性。
涉及表皮的主要变化是角化细胞分化的减少，导致角化细胞的蛋白基质缺乏，金属蛋白酶(其是降解细胞外基质和参与皮肤老化的蛋白酶)增加，以及各种粘多糖合成减少。
致力于护理和/或化妆皮肤和/或嘴唇的配制品的开发是永久的。
多种化妆品组合物已用于护理皮肤，例如对抗皮肤老化。存在用于抗皮肤老化的商业产品，其包含羟丙基四氢吡喃三醇。但是，对于它们中的一部分而言，羟丙基四氢吡喃三醇向皮肤中的渗透不够好。
由此，仍需要配制可有效地递送羟丙基四氢吡喃三醇等等的用于护理皮肤的组合物。
发明概述
发明人现已发现有可能配制可有效递送羟丙基四氢吡喃三醇等等的用于护理皮肤的组合物。
因此，在第一方面，本发明提供了用于护理角蛋白材料的组合物，其在水相中包含：
(i)至少一种化妆品活性化合物，其选自下式的C-糖苷
其中：
-R代表饱和的C1至C10、特别是C1至C4烷基，其可任选被至少一个选自OH、COOH或COOR″2的基团取代，其中R″2是饱和的C1-C4烷基，
-S代表包含至多20个糖单元、特别是至多6个糖单元的单糖或多糖，其为吡喃糖和/或呋喃糖形式并且为L和/或D系列，所述单糖或多糖可能被必定游离的羟基取代，并任选被一个或更多个任选受保护的胺官能团取代，并且
-X代表选自-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-、-CH(NHCH2CH2CH2OH)-、-CH(NHPh)-和-CH(CH3)-基团的基团，且特别是-CO-、-CH(OH)-或-CH(NH2)-基团，且更特别是-CH(OH)-基团，
S-CH2-X键代表C-端基异构性质的键，其可为α或β，
以及它们的生理上可接受的盐、它们的溶剂合物，例如水合物，以及它们的光学异构体和几何异构体；
(ii)至少一种选自聚甘油的脂肪酸酯的表面活性剂；和
(iii)至少一种选自甘油的氧化烯化脂肪酸酯的表面活性剂。
在第二方面，本发明提供了用于护理角蛋白材料的非治疗性方法，其包括向角蛋白材料施加根据本发明的第一方面的组合物。
发现本发明的组合物可有效地向角蛋白材料递送化妆品活性化合物。
还发现本发明的组合物还可递送良好的皮肤感觉，例如具有护肤产品可接受的粘性。
通过阅读以下说明书和实施例，本发明的其它优点将更清楚地显现。
附图简述
现将参考附图，仅通过举例方式来描述本发明的实施，其中：
图1显示了羟丙基四氢吡喃三醇的400-2000cm-1的拉曼光谱；
图2显示了发明配方1的组合物的羟丙基四氢吡喃三醇的渗透曲线；
图3显示了比较配方1的组合物的羟丙基四氢吡喃三醇的渗透曲线；以及
图4显示了比较配方4的组合物的羟丙基四氢吡喃三醇的渗透曲线。
发明详述
除非另外定义，否则本文中使用的所有技术和科学术语都具有与本发明所属领域的技术人员所通常理解的相同的含义。当本说明书中的术语的定义与本发明所属领域的技术人员所通常理解的含义冲突时，本文中描述的定义应当适用。
在以下内容中，且除非另外指明，否则数值范围的上下限包括在该范围内，在表述“介于……和……之间”和“……至……范围内”中尤其如此。
此外，本说明书中使用的表述“至少一个/种”等同于表述“一个/种或更多个/种”。
贯穿本申请，术语“包含/括”应解释为涵盖所有具体提及的特征以及任选的、另外的、未指明的特征。如本文中所用的，术语“包含/括”的使用还公开了其中不存在除具体提及的特征之外的特征(即，“由具体提及的特征组成”)的实施方案。
除非另外指明，否则说明书和权利要求书中使用的表示成分的量等等的所有数值都应理解为被术语“约”修饰。因此，除非相反指明，否则本文中描述的数值和参数是能够视需要根据所需目的而变化的近似值。
出于本发明的目的，术语“角蛋白材料”意在涵盖人的皮肤、粘膜例如嘴唇。根据本发明最特别考虑面部皮肤。
除非另外指明，否则本发明中的所有百分比是指重量百分比。
式(I)的C-糖苷
根据第一方面，本发明的组合物包含至少一种选自式(I)的C-糖苷的化妆品活性化合物：
其中：
-R代表饱和的C1至C10、特别是C1至C4烷基，其可任选被至少一个选自OH、COOH或COOR″2的基团取代，其中R″2是饱和的C1-C4烷基，
-S代表包含至多20个糖单元、特别是至多6个糖单元的单糖或多糖，其为吡喃糖和/或呋喃糖形式并且为L和/或D系列，所述单糖或多糖可能被必定游离的羟基取代，并任选被一个或更多个任选受保护的胺官能团取代，并且
-X代表选自-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-、-CH(NHCH2CH2CH2OH)-、-CH(NHPh)-和-CH(CH3)-基团的基团，且特别是-CO-、-CH(OH)-或-CH(NH2)-基团，且更特别是-CH(OH)-基团，
S-CH2-X键代表C-端基异构性质的键，其可为α或β，
以及它们的生理上可接受的盐、它们的溶剂合物，例如水合物，以及它们的光学异构体和几何异构体。
用于实施本发明的式(I)的C-糖苷特别是其中R表示饱和直链C1至C6、特别是C1至C4、优选C1至C2烷基、且更优选甲基的那些。
在适于实施本发明的烷基之中，可特别提及甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、仲丁基、戊基、正己基、环丙基、环戊基或环己基。
根据本发明的一种实施方案，可使用对应于式(I)的C-糖苷化合物，其中S可代表包含至多6个糖单元的单糖或多糖，其为吡喃糖和/或呋喃糖形式并且为L和/或D系列，所述单糖或多糖表现出至少一个必定游离的羟基官能团和/或任选一个或更多个必定受保护的胺官能团，X和R在其它方面保留上文给出的所有定义。
有利地，本发明的单糖可选自D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、D-来苏糖或L-岩藻糖、L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-艾杜糖醛酸、N-乙酰基-D-葡糖胺或N-乙酰基-D-半乳糖胺，且有利地表示D-葡萄糖、D-木糖、N-乙酰基-D-葡糖胺或L-岩藻糖，且特别是D-木糖。
更特别地，包含至多6个糖单元的本发明的多糖可选自D-麦芽糖、D-乳糖、D-纤维二糖、D-麦芽三糖、结合了选自D-艾杜糖醛酸或D-葡糖醛酸的糖醛酸与选自D-半乳糖胺、D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺或N-乙酰基-D-葡糖胺的己糖胺的二糖、包含至少一个木糖的寡糖，所述木糖可有利地选自木二糖、甲基-β-木二糖苷、木三糖、木四糖、木五糖和木六糖且特别为木二糖，其由经由1-4键连接的两个木糖分子组成。
更特别地，S可代表选自D-葡萄糖、D-木糖、L-岩藻糖、D-半乳糖或D-麦芽糖且特别是D-木糖的单糖。
优选地，使用式(I)的C-糖苷衍生物，其中：
-R表示未取代的直链C1-C4、特别是C1-C2烷基，尤其是甲基；
-S代表如上所述的单糖，且特别选自D-葡萄糖、D-木糖、N-乙酰基-D-葡糖胺或L-岩藻糖，且特别是D-木糖；
-X代表选自-CO-、-CH(OH)-或-CH(NH2)-的基团且优选为-CH(OH)-基团。
本发明中描述的化合物的可接受的盐包括所述化合物的常规无毒盐，例如由有机酸或无机酸形成的那些。通过举例方式，可提及无机酸(例如硫酸、盐酸)的盐。还可提及可包含一个或更多个羧酸、磺酸或膦酸基团的有机酸的盐。特别可提及丙酸、乙酸、对苯二甲酸、柠檬酸和酒石酸。
当式(I)的化合物包含酸基团时，酸基团的中和可用无机碱例如LiOH、NaOH、KOH、Ca(OH)2、NH4OH、Mg(OH)2或Zn(OH)2，或用有机碱，例如伯、仲或叔烷基胺，例如三乙胺或丁胺来进行。该伯、仲或叔烷基胺可包含一个或更多个氮和/或氧原子，并由此可包含例如一个或更多个醇官能团；特别可提及2-氨基-2-甲基丙醇、三乙醇胺、2-(二甲基氨基)丙醇或2-氨基-2-(羟甲基)-1，3-丙二醇。还可提及赖氨酸或3-(二甲基氨基)丙胺。
本发明中描述的化合物可接受的溶剂合物包括常规溶剂合物，例如在制备所述化合物的最后阶段归因于溶剂的存在而形成的那些。通过举例方式，可提及归因于水或直链醇或支链醇(例如乙醇或异丙醇)的存在的溶剂合物。
当然，根据本发明，对应于式(I)的C-糖苷衍生物可单独使用或作为与其它C-糖苷衍生物的混合物并以任何比例使用。
适于本发明的C-糖苷衍生物尤其可通过文献WO 02/051828中描述的合成方法获得。
经由特别适于本发明的C-糖苷化合物的非限制性例示，特别可提及以下化合物：
-C-β-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮，
-C-α-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮，
-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷，
-C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷，
-1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)丙-2-酮，
-1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)丙-2-酮，
-1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)丙-2-酮，
-1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)丙-2-酮，
-1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷，
-1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷，
-1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷，
-1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷，
-1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷，
-1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷，
-1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷，
-1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷，
-1-(C-β-D-呋喃岩藻糖基)丙-2-酮，
-1-(C-α-D-呋喃岩藻糖基)丙-2-酮，
-1-(C-β-L-呋喃岩藻糖基)丙-2-酮，
-1-(C-α-L-呋喃岩藻糖基)丙-2-酮，
-C-β-D-吡喃麦芽糖苷-正丙-2-酮，
-C-α-D-吡喃麦芽糖苷-正丙-2-酮，
-C-β-D-吡喃麦芽糖苷-2-羟基丙烷，
-C-α-D-吡喃麦芽糖苷-2-羟基丙烷，它们的异构体和它们的混合物。
根据一种实施方案，C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷或C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷和再更好地C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷可有利地用于制备根据本发明的组合物。
根据特定实施方案，该C-糖苷化合物可以是以在丙二醇中含有35重量％活性材料的溶液形式提供的C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷(或羟丙基四氢吡喃三醇)。
有利地，选自式(I)的C-糖苷的化妆品活性化合物相对于该组合物的总重量以0.1重量％至20重量％、优选0.1重量％至10重量％、优选0.1重量％至5重量％范围内的量存在于该组合物中。
聚甘油的脂肪酸酯
根据第一方面，本发明的组合物包含至少一种选自聚甘油的脂肪酸酯的表面活性剂。
优选地，适于本发明的聚甘油的脂肪酸酯(也称为聚甘油脂肪酸酯，PGFE)是式(II)的化合物：
其中：
R代表直链或支链的C5-C30烷基或烯基；
n是5至30范围内的整数。
优选地，出于本发明的目的，在式(II)中，
R代表直链或支链的C7-C17烷基或烯基，
n是5至20、优选5至16范围内的整数。
合适的PGFE表面活性剂的实例是聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10二月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10二肉豆蔻酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、聚甘油-10二异硬脂酸酯、聚甘油-5月桂酸酯、聚甘油-5二月桂酸酯、聚甘油-5肉豆蔻酸酯、聚甘油-5三肉豆蔻酸酯、聚甘油-5油酸酯、或聚甘油-5二油酸酯、聚甘油-5硬脂酸酯。
更特别地，适于本发明的聚甘油的脂肪酸酯是选自聚甘油-5月桂酸酯、聚甘油-5肉豆蔻酸酯、聚甘油-5油酸酯、聚甘油-5硬脂酸酯、聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、或其混合物的化合物。
这些化合物是市售可得的。例如，可提及由Nikkol公司以下列商品名出售的化合物：Sunsoft A-12E或Sunsoft A-121E-C(聚甘油-5月桂酸酯)、Sunsoft A-14E(聚甘油-5肉豆蔻酸酯)、Sunsoft A-17E(聚甘油-5油酸酯)、Sunsoft A-18E(聚甘油-5硬脂酸酯)、Sunsoft Q-10Y(聚甘油-10癸酸酯)、Sunsoft Q-12Y(聚甘油-10月桂酸酯)、Sunsoft Q-14S(聚甘油-10肉豆蔻酸酯)、Nikkol Decaglyn 1-OV(聚甘油-10油酸酯)和Sunsoft Q-18Y(聚甘油-10硬脂酸酯)。
在特别的实施方案中，在本发明的组合物中使用聚甘油-5月桂酸酯。
有利地，选自聚甘油的脂肪酸酯的表面活性剂相对于该组合物的总重量以0.1重量％至10重量％、优选0.2重量％至8重量％、更优选0.3重量％至4重量％范围内的量存在于该组合物中。
甘油的氧化烯化脂肪酸酯
根据第一方面，本发明的组合物包含至少一种选自甘油的氧化烯化脂肪酸酯的表面活性剂。
特别地，甘油的氧化烯化脂肪酸酯可选自氧乙烯化甘油醚(其可包含1至150个氧乙烯基团，特别是1至50个氧乙烯基团)的饱和或不饱和C8-C24(尤其C8-C18)脂肪酸酯，例如由SEPPIC公司以名称“Simulsol 200 TM”出售的PEG-200甘油单硬脂酸脂；经30个环氧乙烷基团聚乙氧基化的甘油硬脂酸酯，例如由Goldschmidt公司出售的产品“Tagat S”；经30个环氧乙烷基团聚乙氧基化的甘油油酸酯，例如由Goldschmidt公司出售的产品“Tagat O”；经30个环氧乙烷基团聚乙氧基化的甘油椰油酸酯，例如由Sherex公司出售的产品“Varionic LI 13”；经30个环氧乙烷基团聚乙氧基化的甘油异硬脂酸酯，例如由Goldschmidt公司出售的产品“Tagat L”；和经30个环氧乙烷基团聚乙氧基化的甘油月桂酸酯，例如来自Goldschmidt公司的产品“Tagat I”。
优选地，甘油的氧化烯化脂肪酸酯选自包含1至50个氧乙烯基团的氧乙烯化甘油醚的饱和或不饱和C8-C18脂肪酸酯。
更特别地，甘油的氧化烯化脂肪酸酯例如可选自包含1至30个氧乙烯基团的氧乙烯化甘油椰油酸酯，例如由Goldschmidt公司以名称Tegosoft或由BASF公司以名称CETIOL HE出售的PEG-7甘油椰油酸酯，以及由Goldschmidt公司以名称Rewoderm LI-63出售的PEG-30甘油椰油酸酯；或其混合物。
有利地，选自甘油的氧化烯化脂肪酸酯的表面活性剂相对于该组合物的总重量以0.05重量％至5重量％、优选0.1重量％至4重量％、更优选0.2重量％至2重量％范围内的量存在于该组合物中。
剥离剂
优选地，本发明的组合物包含选自N-取代氨基磺酸化合物和α-羟基酸的剥离剂。
优选地，N-取代氨基磺酸化合物是烷基磺酸的氨基衍生物。优选地，该烷基具有1至10个碳原子、更优选2至6个碳原子、且甚至更优选2至3个碳原子。乙磺酸和丙磺酸的氨基衍生物是特别优选的。
合适的N-取代氨基磺酸化合物包括但不限于N，N-双[2-羟乙基]-2-氨基乙磺酸、N-2-羟乙基哌嗪-N′-2-乙磺酸、3-[N-吗啉基]丙磺酸、哌嗪-N，N′-双[2-乙磺酸]、3-[N-三(羟甲基)甲氨基]-2-羟基丙磺酸(pKa＝7.6)、2-[N-吗啉基]乙磺酸、N-(2-乙酰胺基)-2-氨基乙磺酸、N-三(羟甲基)甲基-2-氨基乙磺酸和羟乙基哌嗪乙磺酸。也可使用这些酸的混合物。
羟乙基哌嗪乙磺酸是特别优选的N-取代氨基磺酸化合物。
如果存在的话，有利地，该N-取代氨基磺酸化合物相对于该组合物的总重量以1重量％至10重量％、优选2重量％至6重量％范围内的量存在于该组合物中。
优选地，α-羟基酸是单羧酸、二羧酸、三羧酸。
α-羟基酸的优选实例包括乙醇酸、柠檬酸、乳酸、酒石酸、苹果酸和扁桃酸。
如果存在的话，有利地，该α-羟基酸相对于该组合物的总重量以0.3重量％至10重量％、优选1重量％至6重量％范围内的量存在于该组合物中。
水相
本发明的化妆品组合物包含水相。
所述水相包含水。
有利地，水相对于本发明的组合物的总重量以50重量％至90重量％、优选60重量％至85重量％范围内的量存在于该组合物中。
优选地，该水相包含可与水混溶的有机溶剂(在室温25℃下)，其选自具有2至20个碳原子、优选2至10个碳原子、且优选具有2至6个碳原子的二醇和多元醇，例如甘油、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、辛二醇、一缩二丙二醇、一缩二乙二醇；及其混合物，以便提供水合效果。
如果存在的话，有利地，选自二醇和多元醇的可与水混溶的有机溶剂相对于该组合物的总重量以0.5重量％至20重量％、优选1重量％至10重量％范围内的量存在于该组合物中。
优选地，本发明的组合物的连续水相包含水和甘油。
附加的化妆品活性成分
除了如前定义的式(I)的化妆品活性化合物外，本发明的组合物可包含附加的化妆品活性成分。
作为化妆品活性成分的实例，可提及保湿剂，例如蛋白质水解产物；植物提取物(例如番木瓜(carica papaya)果提取物、水解梨果仙人掌(opuntia ficus-indica)花提取物)；维生素，例如维生素A(视黄醇)、维生素E(生育酚)、维生素C(抗坏血酸)、维生素B5(泛醇)、维生素B3(烟酰胺)和所述维生素的衍生物(特别是酯)、及其混合物；尿素；咖啡因；紧致剂；作用于微循环的药剂；及其混合物。
基于根据本发明的组合物的最终用途，本领域技术人员容易调节附加的化妆品活性成分的量。
附加的辅剂或添加剂
本发明的组合物可包含还可含有常规化妆品辅剂或添加剂，例如香料、螯合剂(例如植酸)、防腐剂(例如水杨酸)和杀菌剂、增稠剂(例如黄原胶)、pH调节剂(例如三乙醇胺、柠檬酸和氢氧化钠)、及其混合物。
本领域技术人员可选择附加的辅剂或添加剂的量，以便不会不利地影响根据本发明的组合物的最终用途。
根据特别优选的实施方案，本发明提供了用于护理角蛋白材料的组合物，相对于该组合物的总重量，其在水相中包含：
(i)0.1重量％至5重量％的至少一种选自C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷、C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷、及其混合物的化妆品活性化合物；
(ii)0.3重量％至4重量％的至少一种选自聚甘油-5月桂酸酯、聚甘油-5肉豆蔻酸酯、聚甘油-5油酸酯、聚甘油-5硬脂酸酯、聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、及其混合物的表面活性剂；
(iii)0.2重量％至2重量％的至少一种选自包含1至30个氧乙烯基团的氧乙烯化甘油椰油酸酯的表面活性剂；和
(iv)2重量％至6重量％的N-取代氨基磺酸化合物。
盖仑剂型和方法
本发明的组合物为乳霜、乳液或水凝胶形式。
本发明的组合物可用于护理角蛋白材料。
根据第二方面，本发明提供了用于护理角蛋白材料的非治疗性方法，其包括向角蛋白材料施加根据本发明的第一方面的组合物。
在一些实施方案中，本发明提供了用于角蛋白材料的抗老化的非治疗性方法，其包括向角蛋白材料施加根据本发明的第一方面的组合物。
特别地，该角蛋白材料是皮肤。
以下实施例用于例示本发明，但并非限制性的。
实施例
使用的主要原材料、商品名及其供应商列在表1中。
表1
发明例1和比较例1-4
基于表2中给出的量制备发明例(IE)1和比较例(CE)1-4的组合物。所述量以相对于组合物总重量的活性成分的重量％给出。
表2
发明例1的组合物代表根据本发明的组合物。
比较例1的组合物不包含聚甘油的脂肪酸酯。
比较例2的组合物包含乳酸而不是聚甘油的脂肪酸酯和甘油的氧化烯化脂肪酸酯。
比较例3的组合物不包含聚甘油的脂肪酸酯和甘油的氧化烯化脂肪酸酯。
比较例4的组合物不包含甘油的氧化烯化脂肪酸酯。
制备过程：
以发明配方1的组合物为例，如下制备上文列出的组合物：
1)在搅拌下将甘油和水杨酸溶解在70℃的水中，直到它们完全溶解；
2)在搅拌下添加黄原胶直到观察不到团块，随后冷却至室温；和
3)在搅拌下逐一添加剩余材料。
评价
通过来自Biogalenys公司的方案评价发明例1、比较例2和比较例3的每种组合物的羟丙基四氢吡喃三醇的渗透。特别地，该方案如下：
在该研究中使用获自腹部整形手术的完整冷冻人皮肤。在静态Franz型扩散池上组装后，每个皮肤样品具有2cm2的施加面积。将5mg/cm2的发明例和比较例的每种组合物施加到该皮肤表面上，持续16小时。使用三个不同的供体，每个供体3个样品。由此，在该测试中对于一种配方产生9个结果并随后取平均值。
在16小时的暴露时间后，用含有5％月桂基醚硫酸钠(用作清洁剂)的溶液洗涤皮肤表面，随后用水冲洗，最后用棉签干燥。
通过LC/MSMS分析在不同部分(皮肤过量(skin excess)、角质层、表皮、真皮和接收液)中测定羟丙基四氢吡喃三醇的皮肤分布曲线。选择LC/MSMS分析是因为其高灵敏度和特异性。
根据发明例和比较例的组合物的羟丙基四氢吡喃三醇的生物利用度的结果列在表3中。
表3
从表3可看出，聚甘油的脂肪酸酯和甘油的氧化烯化脂肪酸酯的组合可有效地促进羟丙基四氢吡喃三醇向表皮和真皮的渗透。
此外，如下表征化妆品活性化合物在实施例1、比较例1和比较例4中制备的每种组合物中的渗透。
i)制备皮肤组织样品
将6μl每种配方的组合物均匀地施加在0.8cm×0.8cm猪皮(来自食品工业的猪耳皮肤)上，相当于9mg/cm2。随后将猪皮样品显现在下面具有PBS的插入膜上，接着在95％RH下37℃温育2小时。将处理过的样品包埋在OCT组织冷冻培养基中，随后冷冻并低温切片成20μm厚度。将其进一步放置在CaF2基底上进行拉曼共焦扫描。每种配方准备三个猪(皮)样品。采集每个处理过的样品的拉曼共焦图谱。
ii)拉曼光谱
使用LabRam HR Evolution(Horiba Jobin-Yvon，Villeneuve-d′Ascq，法国)拉曼共焦显微镜。使用在样品上功率为8mW的532nm DPSS激光器获得拉曼光谱，该激光器与×50LM平场物镜(Olympus，NA 0.75，Rungis，法国)耦合。对所有测量，将共焦孔设定为100μm直径。在测试前将系统光谱校准至520.7cm-1硅谱线。通过使用600线/mm的光栅将拉曼位移辐射分散到电荷耦合器件(CCD)检测器上来促进检测。
对于纯化妆品活性成分，用25％激光强度和10秒采集时间对400-2000cm-1的光谱范围采集单点光谱。
为在样品评价中绘谱图，在X方向和Y方向二者上的步长为3μm。采集面积为18×150μm。对于每个斑点，使用50％激光强度和5秒采集时间/光谱。光谱范围为400-2000cm-1。
iii)数据分析
使用Matlab进行非负约束最小二乘(NCLS)分析。在统计分析之前，对拉曼光谱施以线性基线校正。使用化妆品活性成分400-2000cm-1的光谱指纹进行分析。
图1显示了羟丙基四氢吡喃三醇的400-2000cm-1的拉曼光谱。
NCLS结果的简化描述可定义为：
Ss＝(SR1*C1)+(SR2*C2)+……+(SRi*Ci)+R*CR
Ss：所采集的处理过的猪皮样品上一个像素的拉曼信号；
SRi：未经处理的猪(皮)中各推定成分(PCA组分)的拉曼信号；
R：纯化妆品活性成分的拉曼信号；
Ci：精确像素中各推定成分(PCA组分)的系数；
CR：精确像素中化妆品活性成分的系数；
活性成分的计算系数指数可用于产生从外部皮肤角质层到较深真皮部分的ACI的分布曲线。
图2显示了发明配方1的组合物的羟丙基四氢吡喃三醇的渗透曲线。
图3显示了比较配方1的组合物的羟丙基四氢吡喃三醇的渗透曲线；以及
图4显示了比较配方4的组合物的羟丙基四氢吡喃三醇的渗透曲线。
从图2-4可看出，对于发明例1的组合物和比较例4的组合物，在局部施加后羟丙基四氢吡喃三醇向皮肤中的渗透是相似的，并且优于比较例1的组合物。
如下评价发明例1的组合物和比较例4的组合物的粘性。
5名护肤配制品科学家用两根洗过的手指将50μl的受试组合物施加在手臂皮肤的6.3cm×6.3cm的区域上。随后根据以下标准在施加期间和施加后对粘性进行评分并取平均值：
1＝不粘，
2＝护肤产品可接受的粘性，
3＝非常粘。
发明例1和比较例4的组合物的粘性结果列在表4中。
表4
| 发明1 | 比较4 | |
| 粘性 | 2 | 3 |
总之，根据本发明的组合物可有效地递送活性成分羟丙基四氢吡喃三醇并呈现良好的皮肤感觉。
Claims (15)
1.一种用于护理角蛋白材料的组合物，其在水相中包含：
(i)至少一种化妆品活性化合物，其选自式(I)的C-糖苷：
其中：
-R代表饱和的C1至C10、特别是C1至C4烷基，其可任选被至少一个选自OH、COOH或COOR″2的基团取代，其中R″2是饱和的C1-C4烷基，
-S代表包含至多20个糖单元、特别是至多6个糖单元的单糖或多糖，其为吡喃糖和/或呋喃糖形式并且为L和/或D系列，所述单糖或多糖可能被必定游离的羟基取代，并任选被一个或更多个任选受保护的胺官能团取代，并且
-X代表选自-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-、-CH(NHCH2CH2CH2OH)-、-CH(NHPh)-和-CH(CH3)-基团的基团，且特别是-CO-、-CH(OH)-或-CH(NH2)-基团，且更特别是-CH(OH)-基团，
S-CH2-X键代表C-端基异构性质的键，其可为α或β，
以及它们的生理上可接受的盐、它们的溶剂合物，例如水合物，以及它们的光学异构体和几何异构体；
(ii)至少一种选自聚甘油的脂肪酸酯的表面活性剂；和
(iii)至少一种选自甘油的氧化烯化脂肪酸酯的表面活性剂。
2.根据权利要求1的组合物，其中所述化妆品活性化合物选自：
-C-β-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮，
-C-α-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮，
-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷，
-C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷，
-1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)丙-2-酮，
-1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)丙-2-酮，
-1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)丙-2-酮，
-1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)丙-2-酮，
-1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷，
-1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷，
-1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷，
-1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷，
-1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷，
-1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷，
-1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷，
-1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷，
-1-(C-β-D-呋喃岩藻糖基)丙-2-酮，
-1-(C-α-D-呋喃岩藻糖基)丙-2-酮，
-1-(C-β-L-呋喃岩藻糖基)丙-2-酮，
-1-(C-α-L-呋喃岩藻糖基)丙-2-酮，
-C-β-D-吡喃麦芽糖苷-正丙-2-酮，
-C-α-D-吡喃麦芽糖苷-正丙-2-酮，
-C-β-D-吡喃麦芽糖苷-2-羟基丙烷，
-C-α-D-吡喃麦芽糖苷-2-羟基丙烷，
它们的异构体和它们的混合物。
3.根据权利要求1或2的组合物，其中所述化妆品活性化合物相对于所述组合物的总重量以0.1重量％至20重量％、优选0.1重量％至10重量％、优选0.1重量％至5重量％范围内的量存在。
4.根据权利要求1至3中任一项的组合物，其中所述聚甘油的脂肪酸酯是式(II)的化合物，
其中：
R代表直链或支链的C5-C30烷基或烯基；
n是5至30范围内的整数；
优选地，在式(II)中，
R代表直链或支链的C7-C17烷基或烯基，
n是5至16范围内的整数。
5.根据权利要求4的组合物，其中所述聚甘油的脂肪酸酯选自聚甘油-5月桂酸酯、聚甘油-5肉豆蔻酸酯、聚甘油-5油酸酯、聚甘油-5硬脂酸酯、聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、或其混合物。
6.根据权利要求1至5中任一项的组合物，其中所述选自聚甘油的脂肪酸酯的表面活性剂相对于所述组合物的总重量以0.1重量％至10重量％、优选0.2重量％至8重量％、更优选0.3重量％至4重量％范围内的量存在。
7.根据权利要求1至6中任一项的组合物，其中所述甘油的氧化烯化脂肪酸酯选自包含1至150个氧乙烯基团、特别是1至50个氧乙烯基团的氧乙烯化甘油醚的饱和或不饱和C8-C24脂肪酸酯，优选甘油的脂肪酸酯选自包含1至50个氧乙烯基团的氧乙烯化甘油醚的饱和或不饱和C8-C18脂肪酸酯，更优选选自包含1至30个氧乙烯基团的氧乙烯化甘油椰油酸酯。
8.根据权利要求1至7中任一项的组合物，其中所述选自甘油的氧化烯化脂肪酸酯的表面活性剂相对于所述组合物的总重量以0.05重量％至5重量％、优选0.1重量％至4重量％、更优选0.2重量％至2重量％范围内的量存在。
9.根据权利要求1至8中任一项的组合物，其中所述组合物包含选自N-取代氨基磺酸化合物和α-羟基酸的剥离剂。
10.根据权利要求9的组合物，其中所述组合物包含N-取代氨基磺酸化合物，其选自N，N-双[2-羟乙基]-2-氨基乙磺酸、N-2-羟乙基哌嗪-N′-2-乙磺酸、3-[N-吗啉基]丙磺酸、哌嗪-N，N′-双[2-乙磺酸]、3-[N-三(羟甲基)甲氨基]-2-羟基丙磺酸(pKa＝7.6)、2-[N-吗啉基]乙磺酸、N-(2-乙酰胺基)-2-氨基乙磺酸、N-三(羟甲基)甲基-2-氨基乙磺酸和羟乙基哌嗪乙磺酸。
11.根据权利要求9或10的组合物，其中所述N-取代氨基磺酸化合物相对于所述组合物的总重量以1重量％至10重量％、优选2重量％至6重量％范围内的量存在。
12.根据权利要求9的组合物，其中所述组合物包含α-羟基酸，其选自乙醇酸、柠檬酸、乳酸、酒石酸、苹果酸和扁桃酸。
13.根据权利要求1至12中任一项的组合物，其中所述α-羟基酸相对于所述组合物的总重量以0.3重量％至10重量％、优选1重量％至6重量％范围内的量存在。
14.根据权利要求1的组合物，相对于所述组合物的总重量，其在水相中包含：
(i)0.1重量％至5重量％的至少一种选自C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷、C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷、及其混合物的化妆品活性化合物；
(ii)0.3重量％至4重量％的至少一种选自聚甘油-5月桂酸酯、聚甘油-5肉豆蔻酸酯、聚甘油-5油酸酯、聚甘油-5硬脂酸酯、聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、及其混合物的表面活性剂；
(iii)0.2重量％至2重量％的至少一种选自包含1至30个氧乙烯基团的氧乙烯化甘油椰油酸酯的表面活性剂；和
(iv)2重量％至6重量％的N-取代氨基磺酸化合物。
15.一种用于护理角蛋白材料的非治疗性方法，其包括向所述角蛋白材料施加根据权利要求1至14中任一项所述的组合物。
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