CN117776861A - 一种聚二对二甲苯类化合物的合成方法 - Google Patents
一种聚二对二甲苯类化合物的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117776861A CN117776861A CN202311831810.7A CN202311831810A CN117776861A CN 117776861 A CN117776861 A CN 117776861A CN 202311831810 A CN202311831810 A CN 202311831810A CN 117776861 A CN117776861 A CN 117776861A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polydip
- reaction
- synthesizing
- compound according
- polymerization inhibitor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000008096 xylene Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title abstract description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 10
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 4
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 11
- GUHKMHMGKKRFDT-UHFFFAOYSA-N 1785-64-4 Chemical compound C1CC(=C(F)C=2F)C(F)=C(F)C=2CCC2=C(F)C(F)=C1C(F)=C2F GUHKMHMGKKRFDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VRBFTYUMFJWSJY-UHFFFAOYSA-N 28804-46-8 Chemical compound ClC1CC(C=C2)=CC=C2C(Cl)CC2=CC=C1C=C2 VRBFTYUMFJWSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- CQJIBKOEKYHHCC-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylaniline Chemical compound CC1=C(F)C(F)=C(N)C(F)=C1F CQJIBKOEKYHHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005985 Hofmann elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 carbon chemical compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Abstract
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种高收率聚二对二甲苯类化合物的合成方法。在以对苯甲基季铵盐类物质为原料在碱性条件下经霍夫曼消除反应生成聚二对二甲苯类化合物的反应体系中加入阻聚剂，进而获得高收率聚二对二甲苯类化合物；其中，阻聚剂的加入量为原料质量的1.0～10：0.01～0.2。本发明在原有简单工艺的基础上通过控制原料多分子聚合，将收率大幅度提高，在低成本与具有可靠安全性的条件下，生产成本大大降低，经济合理，有着很好的工业化应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种高收率聚二对二甲苯类化合物的合成方法。
背景技术
派瑞林是美国联合碳化合物公司于20世纪60年代推出的一种具有革命性的高分子涂覆材料，它的独特之处在于其优秀的性能和广泛的应用领域。派瑞林以对二甲苯二聚体、聚氯代对二甲苯二聚体为原料，经过真空化学气相沉积工艺的精湛处理，形成0.1至100微米的薄膜涂层。这种涂层具有强大的活性分子穿透力，能在被涂覆物表面形成厚度均匀、连续且致密无针孔的透明绝缘涂层。派瑞林的优势不仅体现在其无溶剂、无污染、不损伤工件的特点上，更在于其优异的电绝缘性。它能有效地保护元件，抵御酸碱、盐雾、霉菌的侵害，为元件提供完整的优质防护。
作为一种固态涂料，派瑞林在涂敷过程中不会聚集，因此广泛应用于光电材料、磁性材料、生物医用、文物保护以及军工等领域。派瑞林的出色性能和广泛的应用领域使其成为一种不可或缺的高分子涂覆材料，为各行各业带来了新的可能性。
依据分子构造的差异，派瑞林材料家族拥有多种子类型，包括派瑞林N、派瑞林C、派瑞林F等。其中派瑞林C和派瑞林N的虽然在耐高温和抗紫外方面的性能却存在局限，但原料成本相对较低，所以应用领域比较广泛。而派瑞林F具有卓越的耐高温性能、抗紫外能力，同时具备更低的介电常数，确保优异的透波效果。这使其成为高频微波器件的理想防护材料，并在未来高端产品应用方面拥有广阔的应用前景。
文献报道的合成方法主要有两种：一种是以含三甲基硅基团的对二甲苯类衍生物为原料，通过诱导生成消除反应而得到，但使用强碱和氟化物容易对环境产生很大的污染，并且原料价格很高、生产成本较高；另外一种是以季铵盐类原料通过霍夫曼消除反应而得到，该种方法主要存在收率过低的问题，目前文献报道仅30-50％左右。
发明内容
本发明的目的在于提供在常规的霍夫曼消除反应，用于解决相关技术中派瑞林粉的合成方法收率低的技术问题而提出一种高收率聚二对二甲苯类化合物的合成方法。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种聚二对二甲苯类化合物的合成方法，反应式为
在以对苯甲基季铵盐类物质为原料在碱性条件下经霍夫曼消除反应生成聚二对二甲苯类化合物的反应体系中加入阻聚剂，进而获得高收率聚二对二甲苯类化合物；其中，阻聚剂的加入量为原料质量的1.0～10：0.01～0.2。
所述R1、R2、R3、R4为可相同或不同的选自卤素、氢、CN、羧酸或羧酸酯。
所述阻聚剂为对苯二酚、对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚、对甲苯胺、联苯胺、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼、氯化铁、氧化锌、氧气、氯气中的一种或多种。
进一步的说，向反应器中加入对苯甲基季铵盐类物质，浓度为30％的液碱以及相应溶剂，搅拌条件下升温至50～140℃，而后保温并持续加入阻聚剂至反应结束，即得到聚二对二甲苯类化合物；其中，所述对苯甲基季铵盐类物质、液碱和阻聚剂的质量比为1.0～10：3～45：0.01～0.2。
所述阻聚剂持续加入的时间为2-24h。
所述反应溶剂为二甲苯、甲苯、四氢呋喃、二氧六环、二甲基甲酰胺、乙腈中的任意一种或几种。
所述反应后将反应液经分层去除水层，油层依次经30％盐酸、离子水进行洗涤后，油层在真空度-99Kpa条件下，升温至100℃，蒸馏脱除溶剂，加入甲醇，降温至0℃进行重结晶，经离心、烘干得到纯品。
所述结晶溶剂为二甲苯、甲苯、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、甲醇、乙醇中一种或几种。
相比于现有技术，本发明提供的派瑞林粉及其合成方法具有以下优势：
本发明在原有简单工艺的基础上通过控制原料多分子聚合，将收率大幅度提高，在低成本与具有可靠安全性的条件下，生产成本大大降低，经济合理，有着很好的工业化应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明的内容做进一步的详细说明：
实施例1
用128.5g四氟对甲苯基季铵、500g二甲苯、200g液碱、128.5g离子水投入四口瓶中，搅拌状态下升温至90-95℃，将2.5g对苯二酚溶解在100g二甲苯中以每小时8.5g的速度缓慢滴入四口瓶中，滴加时间12小时。反应结束，将上述步骤中的溶液温度降低至室温，分层去除下层水层，上层油层加30％盐酸30g酸洗一次后，带真空至-99.0Kpa，升温脱溶除去溶剂，得到66.8g粗品派瑞林F，加乙醇260g，升温至80℃，保温2小时后，缓慢降温，过滤得到白色晶体状固体派瑞林F粉，收率达到75％。
实施例2
用128.5g四氟对甲苯基季铵、500g二甲苯、200g液碱、128.5g离子水投入四口瓶中，搅拌状态下升温至80-85℃，将5.0g对苯二酚溶解在100g二甲苯中以每小时4.3g的速度缓慢滴入四口瓶中，滴加时间24小时。反应结束，将上述步骤中的溶液温度降低至室温，分层去除下层水层，上层油层加30％盐酸30g酸洗一次后，带真空至-99.0Kpa，升温脱溶除去溶剂，得到71g粗品派瑞林F，加乙醇280g，升温至80℃，保温2小时后，缓慢降温，过滤得到白色晶体状固体派瑞林F粉，收率达到81％。
实施例3
用128.5g四氟对甲苯基季铵、800g甲苯、150g液碱、128.5g离子水投入四口瓶中，搅拌状态下升温至90-100℃，将5.0g对甲苯胺溶解在100g甲苯中以每小时5.8g的速度缓慢滴入四口瓶中，滴加时间18小时。反应结束，将上述步骤中的溶液温度降低至室温，分层去除下层水层，上层油层加30％盐酸30g酸洗一次后，带真空至-99.0Kpa，升温脱溶除去溶剂，得到69g粗品派瑞林F，加乙醇275g，升温至80℃，保温2小时后，缓慢降温，过滤得到白色晶体状固体派瑞林F粉，收率达到79％。
实施例4
用128.5g四氟对甲苯基季铵、800g甲苯、175g液碱、128.5g离子水投入四口瓶中，搅拌状态下升温至100-105℃，将5.0g纳米氧化锌分散在100g离子水中以每小时4.3g的速度缓慢滴入四口瓶中，滴加时间24小时。反应结束，将上述步骤中的溶液温度降低至室温，分层去除下层水层，上层油层加30％盐酸30g酸洗一次后，带真空至-99.0Kpa，升温脱溶除去溶剂，得到71.8g粗品派瑞林F，加乙醇285g，升温至80℃，保温2小时后，缓慢降温，过滤得到白色晶体状固体派瑞林F粉，收率达到82％。
实施例5
用128.5g四氟对甲苯基季铵、400g甲苯、175g液碱、128.5g离子水投入四口瓶中，搅拌状态下升温至70-75℃，将2.0g液氯溶解在400g甲苯中以每小时16.8g的速度缓慢滴入四口瓶中，滴加时间24小时。反应结束，将上述步骤中的溶液温度降低至室温，分层去除下层水层，上层油层加30％盐酸30g酸洗一次后，带真空至-99.0Kpa，升温脱溶除去溶剂，得到73.5g粗品派瑞林F，加乙醇285g，升温至80℃，保温2小时后，缓慢降温，过滤得到白色晶体状固体派瑞林F粉，收率达到84％。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围内。
Claims (8)
1.一种聚二对二甲苯类化合物的合成方法，反应式为
其特征在于，在以对苯甲基季铵盐类物质为原料在碱性条件下经霍夫曼消除反应生成聚二对二甲苯类化合物的反应体系中加入阻聚剂，进而获得高收率聚二对二甲苯类化合物；其中，阻聚剂的加入量为原料质量的1.0～10：0.01～0.2。
2.根据权利要求1所述的聚二对二甲苯类化合物的合成方法，其特征在于：所述R1、R2、R3、R4为可相同或不同的选自卤素、氢、CN、羧酸或羧酸酯。
3.根据权利要求1所述的聚二对二甲苯类化合物的合成方法，其特征在于：所述阻聚剂为对苯二酚、对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚、对甲苯胺、联苯胺、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼、氯化铁、氧化锌、氧气、氯气中的一种或多种。
4.根据权利要求1-3任意一项所述的聚二对二甲苯类化合物的合成方法，其特征在于：向反应器中加入对苯甲基季铵盐类物质，浓度为30％的液碱以及相应溶剂，搅拌条件下升温至50～140℃，而后保温并持续加入阻聚剂至反应结束，即得到聚二对二甲苯类化合物。
5.根据权利要求4所述的聚二对二甲苯类化合物的合成方法，其特征在于：所述阻聚剂持续加入的时间为2-24h。
6.根据权利要求4所述的聚二对二甲苯类化合物的合成方法，其特征在于：所述反应溶剂为二甲苯、甲苯、四氢呋喃、二氧六环、二甲基甲酰胺、乙腈中的任意一种或几种。
7.根据权利要求4所述的聚二对二甲苯类化合物的合成方法，其特征在于：所述反应后将反应液经分层去除水层，油层依次经30％盐酸、离子水进行洗涤后，油层在真空度-99Kpa条件下，升温至100℃，蒸馏脱除溶剂，加入甲醇，降温至0℃进行重结晶，经离心、烘干得到纯品。
8.根据权利要求7所述的聚二对二甲苯类化合物的合成方法，其特征在于：所述结晶溶剂为二甲苯、甲苯、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、甲醇、乙醇中一种或几种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311831810.7A CN117776861A (zh) | 2023-12-28 | 2023-12-28 | 一种聚二对二甲苯类化合物的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311831810.7A CN117776861A (zh) | 2023-12-28 | 2023-12-28 | 一种聚二对二甲苯类化合物的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117776861A true CN117776861A (zh) | 2024-03-29 |
Family
ID=90384740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311831810.7A Pending CN117776861A (zh) | 2023-12-28 | 2023-12-28 | 一种聚二对二甲苯类化合物的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117776861A (zh) |
-
2023
- 2023-12-28 CN CN202311831810.7A patent/CN117776861A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0446631B2 (zh) | ||
| CN110845392B (zh) | 一种氨基富勒烯、制备方法以及利用其制备改性碳化钛纳米片的方法 | |
| CN101265324A (zh) | 氟烷基封端的超支化多羟基聚酯及其制备方法 | |
| JP2003183389A (ja) | ポリアニリンおよび導電性ポリアニリンベース複合材料のドーパントとしてのスルホン酸、ホスホン酸およびリン酸の使用 | |
| US6153726A (en) | Transparent conducting polymers | |
| CN108484531B (zh) | 一种对苯二甲酸二缩水甘油酯的合成工艺 | |
| JPS62180777A (ja) | 製膜の方法 | |
| JPH0322894B2 (zh) | ||
| CN117776861A (zh) | 一种聚二对二甲苯类化合物的合成方法 | |
| JP2018048322A (ja) | 含リンチオフェン化合物およびその含リンポリチオフェン化合物、並びにそれらの製造方法。 | |
| CN106986742B (zh) | 四氯代对二甲苯环二体合成方法 | |
| CN114456090B (zh) | 一种含氰基多取代芳香二胺单体及其制备方法 | |
| KR100374719B1 (ko) | 가용성 폴리(3,4-에틸렌다이옥시싸이오펜) 분말제조방법 | |
| EP0332704A1 (en) | Process for producing conductive polymer film | |
| CN114133391A (zh) | 母核取代萘二酰亚胺电化学聚合单体及其制备方法 | |
| KR20190031423A (ko) | 조광 재료, 조광 필름 및 조광 적층체 | |
| CN107162870B (zh) | 二氯代对二甲苯环二体合成方法 | |
| CN109232168A (zh) | 一种八氟代对二甲苯环二体及其合成方法 | |
| KR20230165952A (ko) | 아자이드계 화합물로 표면 개질된 2차원 맥신, 맥신잉크, 및 그의 제조방법 | |
| KR20040084801A (ko) | 아다만탄트리카르복실산 유도체 | |
| US5393606A (en) | Charge-transfer complexes with N-aromatic compounds, the preparation thereof and the use thereof | |
| JPS6253333A (ja) | ポリイミド前駆体 | |
| JP3338444B2 (ja) | シラン型カップリング剤、その製造方法、およびガラス上に導電性被覆を形成するための使用方法 | |
| Aslanova et al. | Synthesis of 2-hydroxypropyl-1, 3-bis-esterosulphoimides of saccharin-5-and-6-carboxylic acid | |
| JPH0553120A (ja) | 液晶用配向膜の製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |