CN117751173A - 单组分型粘接剂组合物及固化物 - Google Patents
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Abstract
提供固化物的耐热性、耐湿热性及高温(90℃)下的耐蠕变性优异、即使在高温下也能够维持粘接性、粘弹性特性(储能模量)的温度依赖性小、在宽的温度范围内能稳定地表现粘接性的单组分型粘接剂组合物及固化物。一种单组分型粘接剂用组合物，其包含通过使聚氧亚烷基聚合物与多异氰酸酯化合物进行反应而得到的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物，前述聚氧亚烷基聚合物具有能与异氰酸酯基反应的官能团，数均分子量为8000以上，相对于氧亚烷基的总量，氧亚乙基的含有比例为5质量％以上且60质量％以下。
Description
技术领域
本发明涉及单组分型粘接剂组合物及固化物，特别是涉及将树脂与金属等不同种材料粘接的、为氨基甲酸酯系湿气固化型的单组分型粘接剂组合物及将该单组分型粘接剂组合物固化而成的固化物。
背景技术
在汽车领域中，随着环保意识的提高、不使用汽油趋势的发展，作为燃耗改善对策，要求轻量化。在汽车的车身、前门、后门(rear door)、后门(back door)、前保险杠、后保险杠、车门槛装饰件等内外饰品中通常使用钢板，但为了应对轻量化的要求，使用碳纤维强化塑料、玻璃纤维强化塑料等强化塑料、以聚丙烯为首的各种树脂材料来代替钢板作为汽车的内外饰部件的情况正在增加。与之相伴，使金属与树脂等不同种材料粘接的技术的重要性在增加。
对于使树脂材料与金属等不同种材料粘接的粘接剂，除了要求粘接性以外，还要求固化的粘接剂的耐热性、耐湿热性、负载有自重的状态下长期保持的耐蠕变性、特别是高温下的耐蠕变性。因此，正在研究应用氨基甲酸酯系粘接剂来代替以往使用的环氧系粘接剂。
例如，专利文献1中公开了一种双组分固化型氨基甲酸酯系组合物，其包含：含有氨基甲酸酯预聚物的主剂、和含有规定的分子量的聚醚多元醇及胺催化剂的固化剂，认为耐蠕变性良好。
专利文献2中公开了将使聚丙二醇与多异氰酸酯化合物反应而得的预聚物形成固化物的单组分型的固化性组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2018/100685号
专利文献2：日本特开2000-198972号公报
发明内容
发明要解决的问题
对于双组分固化型氨基甲酸酯系组合物，会产生计量操作等烦杂、操作的波动从而容易产生不易得到均质的固化物等问题，从操作性的观点出发，要求单组分型的粘接剂组合物。但是，由以往的单组分型固化性组合物得到的固化物的耐蠕变性差，高温下的粘接性还有改善的余地。
本发明鉴于上述问题，课题在于，提供固化物的耐热性、耐湿热性及高温(90℃)下的耐蠕变性(后述的表2中的“耐热蠕变性”)优异、即使在高温下也能够维持粘接性、粘弹性特性(储能模量)的温度依赖性小、在宽的温度范围内能稳定地表现粘接性的单组分型粘接剂组合物及将该单组分型粘接剂组合物固化而成的固化物。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，包含使特定的聚氧亚烷基聚合物与多异氰酸酯化合物反应而得到的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的单组分型粘接剂组合物能解决前述问题。
即，本发明如下。
[1]一种单组分型粘接剂组合物，其包含使聚氧亚烷基聚合物与多异氰酸酯化合物进行反应而得到的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物，前述聚氧亚烷基聚合物具有能与异氰酸酯基反应的官能团，数均分子量为8000以上，相对于氧亚烷基的总量，氧亚乙基的含有比例为5质量％以上且60质量％以下。
[2]根据上述[1]所述的单组分型粘接剂组合物，其中，前述聚氧亚烷基聚合物的官能团的数量为3个以上。
[3]根据上述[1]或[2]所述的单组分型粘接剂组合物，其中，前述聚氧亚烷基聚合物还具有基于环氧丙烷的单元。
[4]根据上述[1]～[3]中任一项所述的单组分型粘接剂组合物，其中，前述聚氧亚烷基聚合物的数均分子量除以前述聚氧亚烷基聚合物平均1分子的官能团的数量而得到的交联间分子量为2000以上且6000以下。
[5]根据上述[1]～[4]中任一项所述的单组分型粘接剂组合物，其中，前述官能团为羟基。
[6]根据上述[5]所述的单组分型粘接剂组合物，其中，表示前述多异氰酸酯化合物中的异氰酸酯基相对于前述聚氧亚烷基聚合物中的羟基的摩尔比(异氰酸酯基/羟基)的100倍的异氰酸酯指数为300以上且600以下。
[7]根据上述[1]～[6]中任一项所述的单组分型粘接剂组合物，其中，前述多异氰酸酯化合物含有20～40质量％的异氰酸酯基。
[8]根据上述[1]～[7]中任一项所述的单组分型粘接剂组合物，其中，前述异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的交联间分子量为2000以上且6000以下。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的单组分型粘接剂组合物，其中，前述异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的氧亚乙基含量相对于氧亚烷基的总量为5质量％以上且60质量％以下。
[10]根据[1]～[9]中任一项所述的单组分型粘接剂组合物，其中，前述异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的含量相对于单组分粘接剂组合物的总量为50质量％以上且100质量％以下。
[11]一种固化物，其是将上述[1]～[10]中任一项所述的单组分型粘接剂组合物固化而成的。
[12]根据上述[11]所述的固化物，其是通过湿气进行固化而成的。
发明的效果
根据本发明，能够提供固化物的耐热性、耐湿热性及高温(90℃)下的耐蠕变性优异、即使在高温下也能够维持粘接性、粘弹性特性(储能模量)的温度依赖性小、在宽的温度范围内能稳定地表现粘接性的单组分型粘接剂组合物及将该单组分型粘接剂组合物固化而成的固化物。
具体实施方式
本说明书中的术语的定义、含义如下。
本说明书中，可以任意采用被认为优选的方案，可以说优选的方案彼此的组合为更优选的。
本说明书中，“XX～YY”这样的记载是指“XX以上且YY以下”。另外，本说明书中，关于优选的数值范围(例如，含量等范围)，阶段性地记载的下限值及上限值各自独立地可以组合。例如，也可以从“优选10～90、更优选30～60”的记载中将“优选的下限值(10)”和“更优选的上限值(60)”组合，形成“10～60”。另外，本说明书中记载的数值范围内，其数值范围的上限值或下限值可以替换为实施例所示的值。
构成聚合物的“单元”是指单体通过聚合而形成的原子团。
“聚氧亚烷基聚合物”是指具有聚氧亚烷基链的聚合物。另外，将基于环氧烷的重复单元称为“环氧烷单元”。
“异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物”是指，使1分子中具有2个以上羟基的有机化合物与多异氰酸酯化合物进行反应而得到的、在分子链的末端的至少一部分具有异氰酸酯基、且在分子链中具有氨基甲酸酯键的化合物。
“聚氧亚烷基聚合物的交联间分子量”是指，聚氧亚烷基聚合物的数均分子量(Mn)除以聚氧亚烷基聚合物中的平均官能团数而得到的值。平均官能团数是指聚氧亚烷基聚合物平均1分子的官能团的数量。
(单组分型粘接剂组合物)
本发明为包含使特定的聚氧亚烷基聚合物与多异氰酸酯化合物进行反应而得到的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的单组分型粘接剂组合物。
对于本发明的单组分型粘接剂组合物，其固化物的耐热性、耐湿热性(湿热后断裂强度保持率优选80％以上、更优选90％以上、特别优选95％以上)、及高温(90℃)下的耐蠕变性优异，即使在高温下也能够维持粘接性，粘弹性特性(储能模量)的温度依赖性小，在宽的温度范围内能稳定地表现粘接性。以下，对各成分进行说明。
<聚氧亚烷基聚合物>
本发明的单组分型粘接剂组合物中，构成异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的聚氧亚烷基聚合物具有能与异氰酸酯基反应的官能团，数均分子量(以下，也记为“Mn”。)为8000以上，相对于氧亚烷基的总量，氧亚乙基的含有比例(环氧乙烷单元含量；以下，也记为“EO单元含量”。)为5质量％以上且60质量％以下。
聚氧亚烷基聚合物的EO单元含量相对于氧亚烷基的总量优选为7质量％以上、更优选为9质量％以上、特别优选为11质量％以上。另外，优选为28质量％以下、更优选为25质量％以下、特别优选为22质量％以下。
聚氧亚烷基聚合物的EO单元含量相对于氧亚烷基的总量为上述优选的范围内时，聚氧亚烷基聚合物容易形成非晶体，因此容易处理，得到的单组分型粘接剂组合物的固化物的耐热性、耐湿热性、粘弹性特性容易变良好。
对于聚氧亚烷基聚合物中相对于氧亚烷基的总量的EO单元含量，通过使用1H-NMR求出氧亚烷基链的单体组成来算出。例如，聚氧亚烷基聚合物为由环氧丙烷单元和EO单元形成的多元醇的情况下，根据环氧丙烷单元中的甲基的信号与环氧丙烷单元中及EO单元中的亚甲基的信号的面积比，可求出相对于氧亚烷基的总量的EO单元含量。
对于合成聚氧亚烷基聚合物时使用的环氧烷，只要以聚氧亚烷基聚合物的EO单元含量相对于氧亚烷基的总量成为5质量％以上且60质量％以下的方式来选择，就没有特别限制，优选环氧丙烷、1,2-环氧丁烷、2,3-环氧丁烷、氧化异丁烯等那样的碳数3～5的环氧烷与环氧乙烷的组合使用，更优选环氧丙烷与环氧乙烷的组合使用。
使2种以上的环氧烷开环加成的情况下，源自各环氧烷的单元的排列可以为无规，可以为嵌段，也可以为锥形。此处，聚氧亚烷基聚合物在EO单元及环氧丙烷单元的排列为无规的情况下，通常可以具有：环氧丙烷单元的嵌段体、和EO单元及环氧丙烷单元的无规体，另外，也可以具有：EO单元的嵌段体、和EO单元及环氧丙烷单元的无规体。另外，聚氧亚烷基聚合物在EO单元及环氧丙烷单元的排列为嵌段的情况下，可以依次具有：环氧丙烷单元的嵌段体(PO嵌段)、EO单元的嵌段体(EO嵌段)、和PO嵌段(为“PO嵌段-EO嵌段-PO嵌段”的结构)，也可以依次具有EO嵌段、PO嵌段、和EO嵌段(为“EO嵌段-PO嵌段-EO嵌段”的结构)。进而，聚氧亚烷基聚合物在EO单元及环氧丙烷单元的排列为锥形的情况下，通常具有：环氧丙烷单元的嵌段体、EO单元及环氧丙烷单元的无规体、和EO单元的嵌段体。
组合使用环氧乙烷及环氧乙烷以外的环氧烷作为环氧烷的情况下，对于EO单元含量与环氧乙烷以外的环氧烷单元含量的摩尔比，只要聚氧亚烷基聚合物的EO单元含量相对于氧亚烷基的总量为5质量％以上且60质量％以下，就没有特别限制。有EO单元含量越多则聚氧亚烷基聚合物的亲水性越提高，EO单元含量越少则聚氧亚烷基聚合物的结晶性越降低的倾向。聚氧亚烷基聚合物中的EO单元含量为上述范围内时，得到的单组分型粘接剂组合物的粘度容易变低，另外单组分型粘接剂组合物的固化物的耐湿热性容易变良好。
另外，聚氧亚烷基聚合物在末端为EO单元的情况下，由于末端为伯羟基，因此与末端为环氧丙烷单元的情况相比，有与多异氰酸酯化合物的反应性变高的倾向。聚氧亚烷基聚合物的末端为EO单元的情况下，单组分型粘接剂组合物的固化物的耐湿热性及高温下的耐蠕变性更优异，即使在高温下也容易维持粘接性。
聚氧亚烷基聚合物的Mn为8000以上，优选为8500以上、更优选为9000以上、特别优选为9500以上。另外，优选为50000以下、更优选为40000以下、进一步优选为30000以下、特别优选为20000以下。聚氧亚烷基聚合物的Mn为上述优选的范围内时，得到的单组分型粘接剂组合物的固化物的断裂强度、耐热性、耐湿热性及高温(90℃)下的耐蠕变性变得更良好。
聚氧亚烷基聚合物的分子量分布没有特别限制，优选不足1.20。通过将聚氧亚烷基聚合物的分子量分布设为不足1.20，从而反应性容易变良好，能够效率更良好地制造异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物，得到的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的粘度更容易降低。
聚氧亚烷基聚合物的Mn及分子量分布为通过以下记载的方法测定而得到的值。
对于作为分子量测定用的标准试样的几种聚合度不同的单分散聚苯乙烯，使用市售的GPC测定装置(HLC-8320GPC、东曹株式会社制)进行测定，基于聚苯乙烯的分子量与保留时间的关系来制作标准曲线，将作为测定试样的聚氧亚烷基聚合物用四氢呋喃稀释至0.5质量％，通过孔径0.5μm的过滤器后，对该测定试样使用上述GPC测定装置进行测定。使用上述标准曲线，对测定试样的GPC谱进行计算机解析，由此求出测定试样的Mn及重均分子量(以下，称为Mw。)。
分子量分布为利用上述Mw和Mn算出的值，为Mw相对于Mn的比率(以下，称为“Mw/Mn”。)。
聚氧亚烷基聚合物的不饱和度没有特别限制，优选为0.040meq/g以下、更优选为0.035meq/g以下、特别优选为0.030meq/g以下。聚氧亚烷基聚合物的不饱和度也可以为零。聚氧亚烷基聚合物的不饱和度为上述上限值以下时，得到的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的固化性更良好。
聚氧亚烷基聚合物的不饱和度为依据JIS K 15573：2007的方法测定的值。
聚氧亚烷基聚合物具有能与异氰酸酯基反应的官能团。
聚氧亚烷基聚合物的官能团的数量优选为3个以上、更优选为3～10个、进一步优选为3～8个、特别优选为3～6个。聚氧亚烷基聚合物平均1分子的官能团数(以下，称为“平均官能团数”)优选为2.5个以上、更优选为2.8个以上、特别优选为3个以上，另外，优选为10个以下、更优选为8个以下、进一步优选为6个以下、特别优选为3个。
聚氧亚烷基聚合物的平均官能团数为上述范围内时，得到的双组分型粘接剂组合物的固化物的断裂强度、耐热性、耐湿热性、粘弹性特性容易变得更良好。
作为聚氧亚烷基聚合物的官能团，例如可举出羟基或氨基。作为聚氧亚烷基聚合物的官能团，优选为羟基，更优选聚氧亚烷基聚合物中的全部官能团为羟基。聚氧亚烷基聚合物的羟基的数量(以下，也称为“羟基数”。)优选为3个以上、更优选为3～10个、进一步优选为3～8个、特别优选为3个～6个。聚氧亚烷基聚合物平均1分子的羟基数(以下称为“平均羟基数”)优选为2.5个以上、更优选为2.8个以上、进一步优选为3.0个以上，另外，优选为10个以下、更优选为8个以下、进一步优选为6个以下、特别优选为3个。
聚氧亚烷基聚合物的平均羟基数为上述范围内时，能够使得到的单组分型粘接剂组合物的固化物的断裂强度、耐热性、耐湿热性、粘弹性特性良好。
需要说明的是，将2种以上1分子中的官能团数不同的聚氧亚烷基聚合物组合使用作为聚氧亚烷基聚合物的情况下，作为聚氧亚烷基聚合物整体的平均官能团数优选为3个以上。将2种以上1分子中的羟基数不同的聚氧亚烷基聚合物组合使用作为聚氧亚烷基聚合物的情况下，作为聚氧亚烷基聚合物整体的平均羟基数优选为3个以上。
聚氧亚烷基聚合物的平均1分子的平均羟基数也可以通过使用13C-NMR(核磁共振)确定引发剂的种类和摩尔比来算出。在基于13C-NMR的分析中，在引发剂可看到特征性的峰，因此根据峰的位置和峰面积可以确定引发剂的种类和摩尔比。
通常，聚氧亚烷基聚合物的1分子中的羟基数与进行该聚氧亚烷基聚合物的合成时使用的引发剂的1分子中的羟基数一致。例如，使用甘油作为引发剂来合成聚氧亚烷基聚合物的情况下，通常得到1分子中的羟基数为3的聚氧亚烷基聚合物。另外，例如，使用季戊四醇作为引发剂来合成聚氧亚烷基聚合物的情况下，通常得到1分子中的羟基数为4的聚氧亚烷基聚合物。另外，例如，使用二丙二醇作为引发剂来合成聚氧亚烷基聚合物的情况下，通常得到1分子中的羟基数为2的聚氧亚烷基聚合物。
聚氧亚烷基聚合物的平均1分子的平均羟基数也可以根据基于引发剂种类的1分子中的羟基数和引发剂的摩尔分数来算出。例如，在甘油为30摩尔％、二丙二醇为70摩尔％的情况下，平均羟基数为3×0.3+2×0.7＝2.3。
将聚氧亚烷基聚合物的数均分子量(Mn)除以平均官能团数而得到的交联间分子量优选为2000以上、更优选为2500以上、特别优选为3000以上，另外，优选为7000以下、更优选为6000以下、特别优选为5500以下。
所述交联间分子量处于上述范围时，得到的固化物变得容易在宽的温度范围内维持储能模量。
聚氧亚烷基聚合物的羟值没有特别限制，优选为2mgKOH/g以上、更优选为5mgKOH/g以上、特别优选为8mgKOH/g以上，另外，优选为50mgKOH/g以下、更优选为45mgKOH/g以下、特别优选为40mgKOH/g以下。聚氧亚烷基聚合物的羟值为上述上限值以下时，得到的单组分型粘接剂组合物的固化物的粘弹性特性更良好。
聚氧亚烷基聚合物的羟值为依据JIS K 1557-1：2007的B法进行测定而算出的值。
聚氧亚烷基聚合物可以单独使用，另外其Mn为8000以上，只要相对于氧亚烷基的总量，EO单元含量为5质量％以上且60质量％以下，就可以将2种以上的聚氧亚烷基聚合物组合使用。
包含2种以上的聚氧亚烷基聚合物的情况下，优选各个聚氧亚烷基聚合物的EO单元含量、Mn、分子量分布为上述优选的范围内。
作为聚氧亚烷基聚合物的制造方法，没有特别限制，优选为在催化剂的存在下、使1分子中具有3个以上羟基的引发剂与环氧烷进行开环加成的方法。
作为1分子中具有3个羟基的引发剂，例如可举出甘油。作为1分子中具有4个以上羟基的引发剂，可举出二甘油、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇等4元以上的多元醇类；葡萄糖、山梨糖醇、右旋糖、果糖、蔗糖及甲基葡萄糖苷等糖类或其衍生物。这些中优选甘油。甘油能够廉价地获得，能够降低聚氧亚烷基聚合物的合成成本。
作为使引发剂与环氧烷开环加成聚合的催化剂，可使用以往公知的催化剂。例如，可举出KOH那样的碱催化剂、使有机铝化合物与卟啉反应而得到的络合物那样的过渡金属化合物-卟啉络合物催化剂、复合金属氰化物络合物催化剂(以下，也记为“DMC催化剂”。)、由磷腈化合物形成的催化剂。
使用DMC催化剂来获得聚氧亚烷基聚合物的情况下，在能够使得到的聚氧亚烷基聚合物的分子量分布窄、容易得到粘度低的聚氧亚烷基聚合物的方面是优选的。
DMC催化剂可使用以往公知的化合物，使用DMC催化剂的聚合物的制造方法也可以采用公知的方法。例如，可使用国际公开第2003/062301号、国际公开第2004/067633号、日本特开2004-269776号公报、日本特开2005-015786号公报、国际公开第2013/065802号、日本特开2015-010162号公报等中公开的化合物及制造方法。
作为使引发剂与环氧烷开环加成聚合而得到聚氧亚烷基聚合物的方法，可以采用以往公知的方法。例如，可使用国际公开第2011/125951号、日本特许第5648797号公报等中公开的制造方法。
<多异氰酸酯化合物>
用于与上述聚氧亚烷基聚合物反应来得到异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的多异氰酸酯化合物为1分子中具有2个以上异氰酸酯基的有机化合物。1分子中的异氰酸酯基的数量优选为2～4。多异氰酸酯化合物可以单独使用1种、或也可以组合使用2种以上。
作为多异氰酸酯化合物，例如可举出四亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、2-甲基戊烷-1,5-二异氰酸酯、3-甲基戊烷-1,5-二异氰酸酯等直链或支链的脂肪族二异氰酸酯化合物；
降冰片烷二异氰酸酯(NBDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、氢化苯二甲基二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、甲基亚环己基二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸酯甲基)环己烷、二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)等脂环式二异氰酸酯化合物；
甲苯二异氰酸酯(TDI)、2,2’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、聚亚甲基聚亚苯基多异氰酸酯、苯二甲基二异氰酸酯(XDI)、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲基二异氰酸酯、4,4’-二苄基二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯化合物；
二烷基二苯基甲烷二异氰酸酯、四烷基二苯基甲烷二异氰酸酯等芳香脂肪族二异氰酸酯化合物；
上述二异氰酸酯化合物的异氰脲酸酯改性体；上述二异氰酸酯化合物的缩二脲改性体；上述二异氰酸酯化合物的脲基甲酸酯改性体；上述二异氰酸酯化合物的碳二亚胺改性体；使上述二异氰酸酯化合物与1分子中具有3个以上羟基的多元醇进行反应而得到的3官能以上的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物(加合改性体)；水分散型异氰酸酯、封端异氰酸酯等水分散性的多异氰酸酯化合物；三苯基甲烷三异氰酸酯；等1分子中具有3个以上异氰酸酯基的多异氰酸酯化合物。
作为异氰脲酸酯改性体的市售品，例如，可举出DURANATE TPA-100、DURANATETKA-100(旭化成株式会社制)、CORONATE HX(东曹株式会社制)。
作为缩二脲改性体的市售品，例如，可举出DURANATE 24A-100、DURANATE 22A-75P(旭化成株式会社制)。
作为3官能以上的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的市售品，例如，可举出CORONATE L、CORONATE L-55E、CORONATE L-45E(均为东曹株式会社制)等。
作为水分散型异氰酸酯的市售品，例如，可举出DURANATE WB40-100、DURANATEWB40-80D、DURANATE WT20-100、DURANATE WL70-100、DURANATE WE50-100、DURANATE WR80-70P(旭化成株式会社制)、Aquanate 105、Aquanate 130、Aquanate 140、Aquanate 200、Aquanate 210(东曹株式会社制)等。
作为封端异氰酸酯的市售品，例如，可举出SU-268A、NBP-211、MEIKANATE CX、MEIKANATE TP-10、DM-6400(均为明成化学工业株式会社制)；WM44-L70G(旭化成株式会社制)；Aqua BI200、Aqua BI220(均为Baxenden chemicals公司制)；TAKELAC W、TAKELAC WPB(均为三井化学株式会社制)；BURNOCK(DIC株式会社制)；ELASTRON(第一工业株式会社制)；等。
作为多异氰酸酯化合物中的异氰酸酯基的含量，从得到固化时的断裂强度、耐热性、耐蠕变性优异的单组分型粘接剂组合物的观点出发，优选为20质量％以上、更优选为25质量％以上、特别优选为30质量％以上，另外，优选为60质量％以下、更优选为55质量％以下、特别优选为50质量％以下。
作为含有上述优选的范围的异氰酸酯基的多异氰酸酯化合物，优选脂肪族二异氰酸酯化合物、脂环式二异氰酸酯化合物、芳香族二异氰酸酯化合物，具体而言，优选MDI(异氰酸酯基含量33.6质量％)、聚合MDI(异氰酸酯基含量31.0质量％)、粗MDI(MDI与三苯基甲烷三异氰酸酯的混合物)、TDI(异氰酸酯基含量48.2质量％)。
获得异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物时，表示多异氰酸酯化合物中的异氰酸酯基相对于聚氧亚烷基聚合物中的羟基的摩尔比(异氰酸酯基/羟基)的100倍的异氰酸酯指数优选为110以上且650以下。
异氰酸酯指数优选为120以上、更优选为200以上、特别优选为300以上，另外，优选为800以下、更优选为700以下、特别优选为680以下。上述异氰酸酯指数为上述优选的范围内时，能够制造具有适度的分子链长的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物，因此生产性进一步提高，另外，从使本发明的单组分型粘接剂组合物的固化物的断裂强度更良好的观点出发是优选的。
需要说明的是，异氰酸酯指数为使多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的摩尔数相对于聚氧亚烷基聚合物的羟基的合计摩尔数的比率的100倍的值。
-异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的制造方法-
异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物可以使聚氧亚烷基聚合物与多异氰酸酯化合物进行反应来制造。
获得异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物时，也可以组合使用作为任选成分的其他多元醇(聚氧亚烷基聚合物以外的多元醇)。作为其他多元醇，例如，可以举出聚酯多元醇、聚(甲基)丙烯酸类多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚烯烃多元醇、蓖麻油系多元醇，可以没有特别限定地使用日本特开2020-37689号公报的[0016]～[0028]中记载的物质，也可以使用在聚醚多元醇中分散有具有基于(甲基)丙烯酸酯单体的单元的聚合物的聚合物多元醇。聚合物多元醇可以为市售品，例如，可举出“ULTIFLOW(注册商标)”系列、“SHARPFLOW(注册商标)”系列(以上为三洋化成工业株式会社制)、“EXCENOL(注册商标)”系列(AGC株式会社制)等。
对于作为任选成分的其他多元醇的含有比例，只要不阻碍构成本发明的单组分型粘接剂组合物的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的功能，没有没有特别限制，相对于聚氧亚烷基聚合物的量，优选为30质量％以下、更优选为10质量％以下。
异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的制造中根据需要可使用催化剂。
作为催化剂，可举出叔胺系化合物；锡系化合物；非锡系化合物；等。催化剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
作为叔胺系化合物，例如，可举出三乙基胺、三亚乙基二胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)。
作为锡系化合物，例如，可举出二丁基二氯化锡、二丁基氧化锡、二丁基二溴化锡、二马来酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡(DBTDL)、二乙酸二丁基锡、二丁基锡硫醚、三丁基锡硫醚、三丁基氧化锡、乙酸三丁基锡、三乙基乙氧基锡、三丁基乙氧基锡、二辛基氧化锡、三丁基氯化锡、三氯乙酸三丁基锡、2-乙基己酸锡。
作为非锡系化合物，例如，可举出二丁基二氯化钛、钛酸四丁酯、丁氧基三氯化钛等钛系化合物；油酸铅、2-乙基己酸铅、苯甲酸铅、环烷酸铅等铅系化合物；2-乙基己酸铁、乙酰丙酮铁等铁系化合物；苯甲酸钴、2-乙基己酸钴等钴系化合物；环烷酸锌、2-乙基己酸锌等锌系化合物；环烷酸锆等锆系化合物。
使用催化剂时的催化剂的用量没有特别限制，相对于聚氧亚烷基聚合物和多异氰酸酯化合物的合计100质量份，优选为0.001质量份以上、更优选为0.002质量份以上、特别优选为0.003质量份以上，另外，优选为1.0质量份以下、更优选为0.2质量份以下、特别优选为0.05质量份以下。
异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的制造根据需要可使用溶剂。
作为溶剂，可举出丙酮、甲乙酮等酮；乙酸乙酯等酯；甲苯、二甲苯等芳香族烃；等。溶剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
使用溶剂时的溶剂的用量没有特别限制，相对于聚氧亚烷基聚合物和多异氰酸酯化合物的合计100质量份，优选为30质量份以上、更优选为40质量份以上、特别优选为50质量份以上，另外，优选为500质量份以下、更优选为450质量份以下、特别优选为400质量份以下。
作为异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的制造方法，例如，可举出以下记载的方法。
制造方法1：将多异氰酸酯化合物、聚氧亚烷基聚合物、任意催化剂、以及任意溶剂一次性投入的方法
制造方法2：投入聚氧亚烷基聚合物、任意催化剂、以及任意溶剂，并向其中滴加添加多异氰酸酯化合物的方法
制造方法2的情况下，使原料中的低分子成分优先反应，能够使分子量分布更窄，变得容易控制反应。
反应温度优选为50℃以上、更优选为60℃以上、特别优选为65以上，另外，优选低于100℃、更优选为95℃以下、特别优选为80℃以下。若将反应温度设为上述范围内，则容易抑制氨基甲酸酯反应以外的副反应，因此容易得到期望的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物。
也可以在反应结束后添加反应停止剂，使上述催化剂非活性化。作为反应停止剂，例如，可举出乙酰丙酮。反应停止剂也可以组合使用2种以上。
异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的Mn没有特别限制，优选为8500以上、更优选为10000以上、特别优选为15000以上，另外，优选为300000以下、更优选为250000以下、特别优选为200000以下。Mn为上述优选的范围内时，能够得到涂布性优异的粘接剂组合物，并且能够调整合成时的粘度。
异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的Mn可以通过与上述聚氧亚烷基聚合物同样的方法进行GPC测定来求出。
本发明的单组分型粘接剂组合物中，异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的交联间分子量没有特别限制，优选为2000以上、更优选为2500以上、特别优选为3000以上，另外，优选为7000以下、更优选为6000以下、特别优选为5500以下。
需要说明的是，本说明书中，异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的交联间分子量是指作为所述预聚物的原料的聚氧亚烷基聚合物的数均分子量(Mn)除以平均羟基数而得到的值。
所述交联间分子量处于上述范围时，得到的固化物变得容易在宽的温度范围内维持储能模量。
异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的EO单元含量相对于氧亚烷基的总量为5质量％以上且60质量％以下，优选为7质量％以上、更优选为9质量％以上、特别优选为11质量％以上。另外，优选为28质量％以下、更优选为25质量％以下、特别优选为22质量％以下。
异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的EO单元含量相对于氧亚烷基的总量为上述优选的范围内时，可抑制得到的单组分系粘接剂组合物的结晶性，因此粘度容易变低，容易使处理变得容易。另外，固化物的耐湿热性变得更良好。
需要说明的是，对于异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物中相对于氧亚烷基的总量的EO单元含量，通过使用1H-NMR求出氧亚烷基链的单体组成来算出。
合成时的原料、用量已知的情况下，异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物中相对于氧亚烷基的总量的EO单元含量为聚氧亚烷基聚合物中相对于氧亚烷基的总量的EO单元含量。
(单组分型粘接剂组合物的制造方法)
本发明的单组分型粘接剂组合物的制造方法可以应用公知的方法。需要说明的是，上述各成分的投入顺序没有特别限制。
本发明的单组分型粘接剂组合物的制造中，也可以采用下述步骤：使上述特定的聚氧亚烷基聚合物与多异氰酸酯化合物进行反应从而首先合成异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物，然后在该异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物中配混后述的添加剂并均匀地搅拌混合的步骤。或者，也可以采用下述步骤：首先将上述特定的聚氧亚烷基聚合物或多异氰酸酯化合物与例如填充剂等添加剂均匀地搅拌混合，然后投入多异氰酸酯化合物或聚氧亚烷基聚合物，使与聚氧亚烷基聚合物或多异氰酸酯化合物反应的步骤，即，后合成异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的步骤。
制造本发明的单组分型粘接剂组合物时，根据需要，可使用催化剂。催化剂的种类优选上述催化剂。另外，相对于异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物100质量份，催化剂的用量优选为0.01质量份以上、更优选为0.03质量份以上、特别优选为0.05质量份以上，另外，优选为1.0质量份以下、更优选为0.9质量份以下、特别优选为0.8质量份以下。优选在反应结束后添加反应停止剂，使催化剂非活性化。
本发明的单组分型粘接剂组合物中根据需要可以包含溶剂。溶剂的种类优选上述溶剂。另外，相对于异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物100质量份，溶剂的用量优选为30质量份以上、更优选为40质量份以上、特别优选为50质量份以上，另外，优选为500质量份以下、更优选为450质量份以下、特别优选为400质量份以下。
本发明的单组分粘接剂组合物中的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的含量优选为50质量％以上且100质量％以下、更优选为55质量％以上、进一步优选为60质量％以上，另外，更优选不足100质量％、进一步优选为99.5质量％以下、特别优选为95质量％以下。
本发明的单组分粘接剂组合物的固体成分中的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的含量优选为80质量％以上、更优选为90质量％以上、特别优选为95质量％以上，也可以为100质量％。
<单组分型粘接剂组合物中可配混的添加剂>
本发明的单组分型粘接剂组合物在不损害本发明效果的范围内根据需要可包含水解抑制剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、抗静电剂、流平剂、其他任意成分等添加剂。
-水解抑制剂-
作为水解抑制剂，可举出碳二亚胺系、异氰酸酯系、噁唑啉系、环氧系等。水解抑制剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。这些中，从水解抑制效果的观点出发，优选碳二亚胺系。
--碳二亚胺系--
碳二亚胺系水解抑制剂为1分子中具有1个以上碳二亚胺基的化合物。作为单碳二亚胺化合物，例如，可举出二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、二甲基碳二亚胺、二异丁基碳二亚胺、二辛基碳二亚胺、二苯基碳二亚胺、萘基碳二亚胺。
对于聚碳二亚胺化合物，可以在碳二亚胺化催化剂的存在下使二异氰酸酯进行脱碳酸缩合反应而生成。
作为二异氰酸酯，例如，可举出MDI、3,3’-二甲氧基-4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、3,3’-二甲基-4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4’-二苯基醚二异氰酸酯、3,3’-二甲基-4,4’-二苯基醚二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、1-甲氧基苯基-2,4-二异氰酸酯、IPDI、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、四甲基苯二甲基二异氰酸酯。
作为碳二亚胺化催化剂，例如，可举出1-苯基-2-环磷烯-1-氧化物、3-甲基-2-环磷烯-1-氧化物、1-乙基-3-甲基-2-环磷烯-1-氧化物、1-乙基-2-环磷烯-1-氧化物、它们的3-环磷烯异构体等环磷烯氧化物。
--异氰酸酯系--
作为异氰酸酯系水解抑制剂，例如，可举出2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、间亚苯基二异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,2’-二苯基甲烷二异氰酸酯、3,3’-二甲基-4,4’-联苯二异氰酸酯、3,3’-二甲氧基-4,4’-联苯二异氰酸酯、3,3’-二氯-4,4’-联苯二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、1,5-四氢萘二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、1,3-亚环己基二异氰酸酯、1,4-亚环己基二异氰酸酯、苯二甲基二异氰酸酯、四甲基苯二甲基二异氰酸酯、氢化苯二甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、IPDI、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、3,3’-二甲基-4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯。
--噁唑啉系--
作为噁唑啉系水解抑制剂，例如，可举出2,2’-邻亚苯基双(2-噁唑啉)、2,2’-间亚苯基双(2-噁唑啉)、2,2’-对亚苯基双(2-噁唑啉)、2,2’-对亚苯基双(4-甲基-2-噁唑啉)、2,2’-间亚苯基双(4-甲基-2-噁唑啉)、2,2’-对亚苯基双(4,4’-二甲基-2-噁唑啉)、2,2’-间亚苯基双(4,4’-二甲基-2-噁唑啉)、2,2’-亚乙基双(2-噁唑啉)、2,2’-四亚甲基双(2-噁唑啉)、2,2’-六亚甲基双(2-噁唑啉)、2,2’-八亚甲基双(2-噁唑啉)、2,2’-亚乙基双(4-甲基-2-噁唑啉)、2,2’-二亚苯基双(2-噁唑啉)。
--环氧系--
作为环氧系水解剂，例如，可举出1,6-己二醇、新戊二醇、聚亚烷基二醇等脂肪族二醇的二缩水甘油醚；山梨糖醇、山梨糖醇酐、聚甘油、季戊四醇、二甘油、甘油、三羟甲基丙烷等脂肪族多元醇的多缩水甘油醚；环己烷二甲醇等脂环式多元醇的多缩水甘油醚；对苯二甲酸、间苯二甲酸、萘二羧酸、偏苯三酸、己二酸、癸二酸等脂肪族或芳香族的多元羧酸的二缩水甘油基酯或多缩水甘油基酯；间苯二酚、双(对羟基苯基)甲烷、2,2-双(对羟基苯基)丙烷、三(对羟基苯基)甲烷、1,1,2,2-四(对羟基苯基)乙烷等多元酚的二缩水甘油醚或多缩水甘油醚；N,N-二缩水甘油基苯胺、N,N-二缩水甘油基甲苯胺、N,N,N’,N’-四缩水甘油基-双(对氨基苯基)甲烷等胺的N-缩水甘油基衍生物；氨基酚的三缩水甘油基衍生物；三缩水甘油基三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯；三缩水甘油基异氰脲酸酯；邻甲酚型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂等环氧树脂。
水解抑制剂的添加量没有特别限制，相对于异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物100质量份，优选为0.1质量份以上、更优选为0.2质量份以上、特别优选为0.5质量份以上，另外，优选为5质量份以下、更优选为4.5质量份以下、特别优选为3质量份以下。
-抗氧化剂-
作为抗氧化剂，可举出酚系化合物、胺系化合物等自由基捕捉剂；硫系化合物及磷系化合物等过氧化物分解剂；等。抗氧化剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
--酚系化合物--
作为酚系化合物，例如，可举出2,6-二叔丁基-对甲酚、丁基化羟基茴香醚、2,6-二叔丁基-4-乙基酚、硬脂精-β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-丁叉基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、3,9-双[1,1-二甲基-2-[β-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基]乙基]2,4,8,10-四氧杂螺[5,5]十一烷、苯丙酸，3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基-，C7-C9侧链烷基酯(BASF公司制品名Irganox1135)、1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、四-[亚甲基-3-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、双[3,3’-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]二醇酯、1,3,5-三(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苄基)-S-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮、生育酚。
--胺系化合物--
作为胺系化合物，例如，可举出双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、琥珀酸二甲酯与1-(2-羟基乙基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶乙醇的缩聚物、N,N’,N”,N”’-四-(4,6-双-(丁基-(N-甲基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)氨基)-三嗪-2-基)-4,7-二氮杂癸烷-1,10-二胺、二丁基胺·1,3,5-三嗪·N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-六亚甲基二胺与N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丁基胺的缩聚物。
--硫系化合物--
作为硫系化合物，例如，可举出3,3’-硫代二丙酸二月桂酯、3,3’-硫代二丙酸二肉豆蔻酯及3,3’-硫代二丙酸二硬脂酯。
--磷系化合物--
作为磷系化合物，例如，可举出亚磷酸三苯酯、亚磷酸二苯基异癸酯、4,4’-丁叉基-双(3-甲基-6-叔丁基苯基二十三烷基)亚磷酸酯、环新戊烷四基双(十八烷基亚磷酸酯)、三(壬基苯基)亚磷酸酯、三(单壬基苯基)亚磷酸酯、三(二壬基苯基)亚磷酸酯、二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-癸氧基-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲、三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、环新戊烷四基双(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、环新戊烷四基双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)亚磷酸酯、2,2-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)辛基亚磷酸酯。
通过使用抗氧化剂，从而能够防止异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的热劣化。
抗氧化剂的添加量没有特别限制，相对于异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物100质量份，优选为0.01质量份以上、更优选为0.1质量份以上、特别优选为0.2质量份以上，另外，优选为5质量份以下、更优选为3质量份以下、特别优选为2质量份以下。
作为抗氧化剂，从稳定性和抗氧化效果的观点出发，优选使用1种以上作为自由基捕捉剂的酚系化合物。也可以将作为自由基捕捉剂的1种以上酚系化合物和作为过氧化物分解剂的1种以上磷系化合物组合使用。另外，可以将作为自由基捕捉剂的酚系化合物和作为过氧化物分解剂的磷系化合物组合使用作为抗氧化剂，并将这些抗氧化剂和前述的水解抑制剂组合使用。
-紫外线吸收剂-
作为紫外线吸收剂，例如，可举出二苯甲酮系化合物、苯并三唑系化合物、水杨酸系化合物、草酰苯胺系化合物、氰基丙烯酸酯系化合物、三嗪系化合物。紫外线吸收剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
紫外线吸收剂的添加量没有特别限制，相对于异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物100质量份，优选为0.01质量份以上、更优选为0.1质量份以上、特别优选为0.2质量份以上，另外，优选为3质量份以下、更优选为2.5质量份以下、特别优选为2质量份以下。
-光稳定剂-
作为光稳定剂，例如，可举出受阻胺系化合物、受阻哌啶系化合物。光稳定剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
光稳定剂的添加量没有特别限制，相对于异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物100质量份，优选为0.01质量份以上、更优选为0.1质量份以上、特别优选为0.2质量份以上，另外，优选为2质量份以下、更优选为1.5质量份以下、特别优选为1质量份以下。
-抗静电剂-
作为抗静电剂，可举出无机盐、多元醇化合物、离子性液体、表面活性剂等。抗静电剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
这些中优选离子性液体。需要说明的是，“离子性液体”是指常温熔融盐，为在25℃下有流动性的盐。
--无机盐--
作为无机盐，例如，可举出氯化钠、氯化钾、氯化锂、高氯酸锂、氯化铵、氯酸钾、氯化铝、氯化铜、氯化亚铁、氯化铁、硫酸铵、硝酸钾、硝酸钠、碳酸钠、硫氰酸钠。
--多元醇化合物--
作为多元醇化合物，例如，可举出丙二醇、丁二醇、己二醇、聚乙二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇。
--离子性液体--
作为离子液体，例如，可举出1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺等包含咪唑鎓离子的离子液体；1-甲基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-己基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-辛基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-己基-4-甲基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-己基-4-甲基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-辛基-4-甲基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-辛基-4-甲基吡啶鎓双(氟磺酰基)酰亚胺、1-甲基吡啶鎓双(全氟乙基磺酰基)酰亚胺、1-甲基吡啶鎓双(全氟丁基磺酰基)酰亚胺等包含吡啶鎓离子的离子液体；三甲基庚基铵双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、N,N-二乙基-N-甲基-N-丙基铵双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、N,N-二乙基-N-甲基-N-戊基铵双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、N,N-二乙基-N-甲基-N-庚基铵双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、三正丁基甲基铵双三氟甲烷磺酰亚胺等包含铵离子的离子液体；吡咯烷鎓盐、鏻盐、锍盐等其他离子液体。
--表面活性剂--
作为表面活性剂，例如，可举出甘油脂肪酸酯、聚氧亚烷基烷基醚、聚氧亚乙基烷基苯基醚、聚氧亚乙基烷基胺、聚氧亚乙基烷基胺脂肪酸酯、脂肪酸二乙醇酰胺等非离子性的低分子表面活性剂；烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基磷酸酯等阴离子性的低分子表面活性剂；四烷基铵盐、三烷基苄基铵盐等阳离子性的低分子表面活性剂；烷基甜菜碱、烷基咪唑鎓甜菜碱等两性的低分子表面活性剂；聚醚酯酰胺型、环氧乙烷-环氧氯丙烷型、聚醚酯型等的非离子性的高分子表面活性剂；聚苯乙烯磺酸型等的阴离子性的高分子表面活性剂；含季铵盐基的丙烯酸酯聚合物型等的阳离子性的高分子表面活性剂；高级烷基氨基丙酸盐等氨基酸型两性表面活性剂、高级烷基二甲基甜菜碱、高级烷基二羟基乙基甜菜碱等甜菜碱型两性表面活性剂等两性的高分子表面活性剂。
抗静电剂的添加量没有特别限制，相对于异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物100质量份，优选为0.01质量份以上、更优选为0.03质量份以上、特别优选为0.05质量份以上，另外，优选为10质量份以下、更优选为5质量份以下、特别优选为3质量份以下。
-流平剂-
作为流平剂，例如，可举出丙烯酸系流平剂、氟系流平剂、有机硅系流平剂。流平剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。其中，优选丙烯酸系流平剂。
流平剂的添加量没有特别限制，相对于异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物100质量份，优选为0.001质量份以上、更优选为0.01质量份以上、特别优选为0.1质量份以上，另外，优选为2质量份以下、更优选为1.5质量份以下、特别优选为1质量份以下。
-其他任意成分-
作为其他任意成分，例如，可举出催化剂、异氰酸酯末端氨基甲酸酯预聚物以外的其他树脂、填充剂(滑石、碳酸钙、及氧化钛等)、金属粉、着色剂(颜料等)、箔状物、软化剂、导电剂、硅烷偶联剂、润滑剂、防腐剂、耐热稳定剂、耐候稳定剂、阻聚剂、消泡剂。
作为本发明的单组分型粘接剂组合物中的相对于氧亚烷基的总量的氧亚乙基的含有比例，没有特别限制，优选为10质量％以上、更优选为12质量％以上、特别优选为15质量％以上，另外，优选为70质量％以下、更优选为60质量％以下、特别优选为50质量％以下。本发明的单组分型粘接剂组合物中的相对于氧亚烷基的总量的氧亚乙基的含有比例为上述优选的范围内时，对高极性的基材的粘接性进一步提高，容易提高耐湿热性。
需要说明的是，对于单组分型粘接剂组合物中的相对于氧亚烷基的总量的EO单元含量，通过使用1H-NMR求出氧亚烷基链的单体组成来算出。
本发明的单组分型粘接剂组合物可以用于将玻璃、橡胶、金属与树脂材料等粘接。作为树脂材料，例如可举出聚丙烯、聚乙烯、乙烯·丙烯共聚物、环烯烃聚合物等聚烯烃；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等聚酯；聚甲基丙烯酸甲酯；聚碳酸酯；聚苯乙烯；丙烯腈·苯乙烯共聚物；聚氯乙烯；聚乙酸酯；丙烯腈·丁二烯·苯乙烯共聚物；聚酰胺。
这些树脂材料可以进行火焰处理、电晕处理、ITRO处理等表面处理。另外，这些树脂材料可以含有滑石、碳酸钙、氧化铝等填充剂，可以用碳纤维、玻璃纤维等进行了强化。
本发明的单组分型粘接剂组合物不仅可以用于汽车的车身，还可以用于各种结构体的部件彼此的接合。另外，本发明的单组分型粘接剂组合物除了用作粘接剂以外，还可以用作例如涂料、防水材料、地板材料、弹性体、人工皮革、SPANDEX。
(固化物)
本发明的固化物为将本发明的单组分型粘接剂组合物固化而成的固化物，例如，为通过利用湿气进行固化而成的固化物。此处，“湿气”是指“空气中包含的水蒸气”。
实施例
以下，举例详细地对本发明进行说明。但是，本发明不受下述例子限定。
<聚氧亚烷基聚合物的合成>
[合成例1]
作为引发剂，使用使甘油与环氧丙烷开环聚合而得到的三醇(Mn：1000)(以下，称为“引发剂A”)。
使用引发剂A 1000g，在六氰基钴酸锌-叔丁醇络合物催化剂(以下，称为“TBA-DMC催化剂”。)的存在下使环氧丙烷7800g聚合后，接着，使用KOH催化剂，使环氧乙烷1200g进一步聚合，由此得到为以嵌段状具有EO单元的聚氧亚丙基三醇、且EO单元的含量为12.0质量％的聚氧亚烷基聚合物(以下，称为“多元醇A1”。)。
如下来测定得到的聚氧亚烷基聚合物(多元醇A1)的Mn、平均羟基数、羟值、EO单元的含量、交联间分子量。将结果示于表1。
<数均分子量(Mn)>
聚氧亚烷基聚合物的Mn为：利用使用分子量已知的标准聚苯乙烯试样而制作的标准曲线，在以下的条件下用凝胶渗透色谱(GPC)进行测定而得到的聚苯乙烯换算分子量。
<GPC测定条件>
使用机器类型：HLC-8220GPC(东曹株式会社制)
数据处理装置：SC-8020(东曹株式会社制)
使用柱：将2根TSG gel Super Multipore HZ4000(东曹株式会社制)和2根TSGgel Super Multipore HZ2500(东曹株式会社制)连接使用。
柱温度：40℃
检测器：RI
溶剂：四氢呋喃
流速：0.35mL/分钟
试样浓度：0.5质量％
注入量：20μL
标准曲线制作用标准样品：聚苯乙烯([Easical]PS-2[Polystyrene Standards]、Polymer Laboratories公司制)
<平均羟基数(f)>
将各聚氧亚烷基聚合物的合成的时分别使用的引发剂(甘油)的羟基数(3)直接作为各聚氧亚烷基聚合物的平均羟基数(f)。
<羟值>
依据JIS K 1557-1：2007的B法，算出聚氧亚烷基聚合物的羟值。
<不饱和度>
聚氧亚烷基聚合物的不饱和度为依据JIS K 1557-3：2007的方法测定的值。
<氧亚乙基(EO单元)的含量>
聚氧亚烷基聚合物中的相对于氧亚烷基的总量的EO单元的含量通过使用1H-NMR求出氧亚烷基链的单体组成来算出。例如，聚氧亚烷基聚合物为由环氧丙烷和环氧乙烷形成的多元醇的情况下，根据氧亚丙基单元中的甲基的信号与氧亚丙基单元中及EO单元中的亚甲基的信号的面积比，可求出EO单元含量。
<交联间分子量>
聚氧亚烷基聚合物的交联间分子量用Mn除以f来求出。
[合成例2]
使用引发剂A 1000g，在TBA-DMC催化剂的存在下、使以78％和22％的比率混合有环氧丙烷和环氧乙烷的混合物9000g聚合，得到为以无规状具有EO单元的聚氧亚丙基三醇、且EO单元的含量为19.8质量％的聚氧亚烷基聚合物(以下，称为“多元醇A2”。)。
[合成例3]
使用引发剂A 1000g，在TBA-DMC催化剂的存在下、使以22％和78％的比率混合有环氧丙烷和环氧乙烷的混合物14000g聚合，得到为以无规状具有EO单元的聚氧亚丙基三醇、且EO单元的含量为20.5质量％的聚氧亚烷基聚合物(以下，称为“多元醇A3”。)。
[合成例4]
使用引发剂A 1000g，在TBA-DMC催化剂的存在下、使环氧丙烷9000g聚合，得到为聚氧亚丙基三醇的聚氧亚烷基聚合物(以下，称为“多元醇C1”。)。
[合成例5]
使用引发剂A 1000g，在TBA-DMC催化剂的存在下、使环氧丙烷11000g聚合，得到为聚氧亚丙基三醇的聚氧亚烷基聚合物(以下，称为“多元醇C2”。)。
[合成例6]
使用引发剂A 1000g，在TBA-DMC催化剂的存在下、使环氧丙烷14000g聚合，得到为聚氧亚丙基三醇的聚氧亚烷基聚合物(以下，称为“多元醇C3”。)。
[合成例7]
使用引发剂A 1000g，在TBA-DMC催化剂的存在下、使以28％和78％的比率混合有环氧丙烷和环氧乙烷的混合物9000g聚合，得到为以无规状具有EO单元的聚氧亚丙基三醇、且EO单元的含量为70.2质量％的聚氧亚烷基聚合物(以下，称为“多元醇C4”。)。
[合成例8]
使用引发剂A 1000g，在碱催化剂的存在下、使环氧丙烷3360g聚合后，使环氧乙烷740g聚合，去除中和盐，由此得到为以嵌段状具有EO单元的聚氧亚丙基三醇、且EO单元的含量为13.0质量％的聚氧亚烷基聚合物(以下，“称为多元醇C5”。)。
[合成例9]
使用引发剂A 1000g，在TBA-DMC催化剂的存在下使环氧丙烷4520g聚合，得到聚氧亚丙基三醇，接着，使用KOH催化剂，使环氧乙烷480g进一步聚合，由此得到为以嵌段状具有EO单元的聚氧亚丙基三醇、且EO单元的含量为8.0质量％的聚氧亚烷基聚合物(以下，称为“多元醇C6”。)。
关于合成例2～9中得到的多元醇A2～A3及C1～C6的Mn、平均羟基数、羟值、EO单元的含量、交联间分子量，也集中示于表1。
[表1]
<异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物(单组分型粘接剂组合物)的制造>
[制造例1]
在具备温度计、搅拌机及冷凝管的反应容器中，加入多异氰酸酯化合物(聚合MDI：东曹株式会社制Millionate MR、异氰酸酯基含量31质量％)28.8g。接着，加入160.0g多元醇A1，室温下混合后缓慢进行升温，在内温约80℃下进行约6小时反应。此处，反应开始时的异氰酸酯指数为438，包含末端的异氰酸酯基理论含量为3.65质量％。
通过依据JIS K 7301的盐酸滴定法确认异氰酸酯基含量为理论含量以下后，冷却至室温，得到异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物(单组分型粘接剂组合物)。需要说明的是，表2中，“异氰酸酯指数”为：制造异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物时使用的多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的摩尔数相对于聚氧亚烷基聚合物的羟基的合计摩尔数的比率的100倍的值。
[制造例2～10]
将多元醇及多异氰酸酯化合物的种类和其配混量(质量份)变更为如表2所示那样，除此以外，通过与制造例1同样的步骤得到异氰酸酯基末端预聚物(单组分型粘接剂组合物)。此处，例2中使用的多异氰酸酯化合物为间苯二甲基二异氰酸酯(三井化学制TAKENATE 500、异氰酸酯基含量44.7质量％)。
将关于制造例2～10的异氰酸酯指数、理论异氰酸酯基含量示于表2。
[例1～例10]
如下评价耐蠕变性、断裂强度、强度到达率、湿热后断裂强度、-40℃及130℃的储能模量、弹性模量比。将评价结果集中示于表2。
<耐热蠕变性>
将上述的各制造例中得到的异氰酸酯基末端预聚物(单组分型粘接剂组合物)涂布于第1无处理的纤维强化不饱和聚酯树脂(SMC)基材(3mm)上，进而将第2SMC基材重叠压接于经涂布的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物上以使异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的厚度成为250μm，得到粘接性固化样品。其后，在20℃、60％RH(相对湿度)下放置168小时进行熟化。
熟化后，利用简易型保持力试验机BE-502(TESTER SANGYO CO.LTD制)，以每625mm2(25mm×25mm)粘接面积为375.3N[38.3kgf]的载荷的方式安装重物。在90℃下向180°剪切方向进行蠕变测试，测定重物落下为止的时间(秒)。
将50万秒内重物未落下的情况记为“〇”，落下的情况记为“×”。
<断裂强度>
将上述的各制造例中得到的异氰酸酯基末端预聚物(单组分型粘接剂组合物)以厚度成为200μm的方式涂布于双轴拉伸聚丙烯脱模薄膜上，在20℃、60％RH(相对湿度)的气氛下静置7天而进行固化。将脱模薄膜剥离，得到片状的粘接性固化物。依据JIS K 7312：1996，对上述各片状的粘接性固化物，使用TENSILON(A&D Company,Limited制、制品名：RTG-1310)，在拉伸速度300mm/分钟的条件下测定拉伸断裂强度(单位：MPa)。
<强度到达率>
与上述断裂强度中记载的情况下同样地操作，将单组分型粘接剂组合物以厚度成为200μm的方式涂布于双轴拉伸聚丙烯脱模薄膜上。在20℃、60％RH(相对湿度)的气氛下，将刚涂布后作为起点，进行静置，从24小时到168小时为止每24小时进行测定。对将脱模薄膜剥离而得到的各个片状的粘接性固化物，测定断裂强度测定。使静置24小时后得到的片状的粘接性固化物的断裂强度(MPa)的值除以其以外的片状的粘接性固化物中测定的最大的断裂强度的值(最大断裂强度(MPa))，将所得值乘以100，算出强度到达率(％)。
<湿热后断裂强度>
与上述断裂强度中记载的情况下同样地操作，将单组分型粘接剂组合物以厚度成为200μm的方式涂布于双轴拉伸聚丙烯脱模薄膜上。在20℃、60％RH(相对湿度)的气氛下、将刚涂布后作为起点，静置168小时后，进而在60℃、90％RH(相对湿度)的气氛下静置24小时，接着，在23℃、50％RH(相对湿度)的气氛下静置2小时，接着，将脱模薄膜剥离，得到片状的粘接性固化物。对得到的片状的粘接性固化物，与上述同样地测定断裂强度(湿热后断裂强度)。使测定的湿热后断裂强度除以上述强度到达率的算出中使用的最大断裂强度，将所得值乘以100，算出湿热后断裂强度保持率(％)。
<储能模量、弹性模量比>
与上述断裂强度中记载的情况同样地操作，将单组分型粘接剂组合物以厚度成为200μm的方式涂布于双轴拉伸聚丙烯脱模薄膜上。在20℃、60％RH(相对湿度)的气氛下、将刚涂布后作为起点，静置168小时后，将脱模薄膜剥离，得到片状的粘接性固化物。对得到的片状的粘接性固化物，使用动态粘弹性测定装置(Netzsch公司制DMA242EArtemis)，以拉伸模式、在应变1％、升温速度3℃/分钟的条件下测定-80℃以上且150℃以下的温度范围的储能模量(E’)。
从得到的储能模量曲线中读取-40℃及130℃的储能模量(MPa)。将130℃的储能模量(β)相对于-40℃的储能模量(α)的比例(β/α；％)作为弹性模量比，示于表。弹性模量比越接近100％，意味着弹性模量的温度依赖性越低，在低温下也能够抑制固化物的浮起剥离、破裂。
[表2]
表2
*1)a：聚合MDI b：XDI
如表2所示，例1～4中，固化后的单组分型粘接剂组合物的耐湿热性优异(湿热后断裂强度保持率：95％以上)，储能模量的温度依赖性低(-40℃和130℃的储能模量比：50％以上)，在宽的温度范围内能稳定地表现粘接性，进而高温(90℃)下的耐蠕变性优异，即使在高温下也能够维持粘接性。
与其相对，例5～10中，得不到同时满足耐湿热性、储能模量的温度依赖性、宽温度范围内的稳定的粘接性、即使在高温下也能够维持粘接性的耐热性的单组分型粘接剂组合物。
产业上的可利用性
通过本发明得到的单组分型粘接剂组合物可以用于汽车的车身等各种结构体的部件彼此的接合。另外，本发明的双组分型粘接剂组合物除了适合用作粘接剂以外，还可以适合用作例如涂料、防水材料、地板材料、弹性体、人工皮革、SPANDEX。
Claims (12)
1.一种单组分型粘接剂组合物，其包含通过使聚氧亚烷基聚合物与多异氰酸酯化合物进行反应而得到的异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物，
所述聚氧亚烷基聚合物具有能与异氰酸酯基反应的官能团，数均分子量为8000以上，相对于氧亚烷基的总量，氧亚乙基的含有比例为5质量％以上且60质量％以下。
2.根据权利要求1所述的单组分型粘接剂组合物，其中，所述聚氧亚烷基聚合物的官能团的数量为3个以上。
3.根据权利要求1或2所述的单组分型粘接剂组合物，其中，所述聚氧亚烷基聚合物具有基于环氧丙烷的单元。
4.根据权利要求1或2所述的单组分型粘接剂组合物，其中，所述聚氧亚烷基聚合物的数均分子量除以所述聚氧亚烷基聚合物平均1分子的官能团的数量而得到的交联间分子量为2000以上且6000以下。
5.根据权利要求1或2所述的单组分型粘接剂组合物，其中，所述官能团为羟基。
6.根据权利要求5所述的单组分型粘接剂组合物，其中，表示所述多异氰酸酯化合物中的异氰酸酯基相对于所述聚氧亚烷基聚合物中的羟基的摩尔比(异氰酸酯基/羟基)的100倍的异氰酸酯指数为300以上且600以下。
7.根据权利要求1或2所述的单组分型粘接剂组合物，其中，所述多异氰酸酯化合物含有20～40质量％的异氰酸酯基。
8.根据权利要求1或2所述的单组分型粘接剂组合物，其中，所述异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的交联间分子量为2000以上且6000以下。
9.根据权利要求1或2所述的单组分型粘接剂组合物，其中，所述异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的氧亚乙基的含量相对于氧亚烷基的总量为5质量％以上且60质量％以下。
10.根据权利要求1或2所述的单组分型粘接剂组合物，其中，所述异氰酸酯基末端氨基甲酸酯预聚物的含量相对于单组分粘接剂组合物的总量为50质量％以上且100质量％以下。
11.一种固化物，其是将权利要求1或2所述的单组分型粘接剂组合物固化而成的。
12.根据权利要求11所述的固化物，其是通过湿气进行固化而成的。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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